JPH0517490A - ホスホン酸誘導体およびチオホスホン酸誘導体 - Google Patents

ホスホン酸誘導体およびチオホスホン酸誘導体

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JPH0517490A
JPH0517490A JP3018495A JP1849591A JPH0517490A JP H0517490 A JPH0517490 A JP H0517490A JP 3018495 A JP3018495 A JP 3018495A JP 1849591 A JP1849591 A JP 1849591A JP H0517490 A JPH0517490 A JP H0517490A
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alkyl group
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Hermann O Wirth
オー． ウイルス ヘルマン
Hans-Helmut Friedrich
フリードリツヒ ハンス−ヘルムツト
Kay S Groninger
ステフアン グロニンゲル カイ
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Ciba Geigy AG
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】次式Ｉ 具体的には、例えば で表わされる化合物。及び、式Ｉの化合物と有機材料、
例えば潤滑剤を含む組成物。 【効果】化学、酸化または化学線の分解を受けやすい有
機材料に該化合物を加えて、これらの影響、特に腐食を
防止する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はホスホン酸及びチオホス
ホン酸誘導体の群の新規な化合物、これらのホスホン酸
及びチオホスホン酸誘導体を含む新規な組成物、新規な
製造方法、及び化学的、酸化または化学線分解を受けや
すい有機材料中に硫黄−含有ホスホン酸及びチオホスホ
ン酸誘導体を使用する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】例えば、ＥｔＳＣＨ2 ＣＨＯ及び（Ｅｔ
Ｏ）2 ＰＨＯの１モル混合物からＥｔＯＮａ／ＥｔＯＨ
で処理することにより製造されるＥｔＳＣＨ2 ＣＨ（Ｏ
Ｈ）ＰＯ（ＯＥｔ）2 の化合物は、Ｓ．Ｚ．Ｉｖｉｎ及
びＶ．Ｋ．Ｐｒｏｍｏｎｅｎｋｏｖ著、Ｚａ．Ｏｂｓｈ
ｃｈ．Ｋｈｉｍ．３７（２），４８９−９２（１９６
７）に開示されている。該化合物はハエに対して殺虫作
用をもつと言われる。潤滑添加剤として使用できるリン
原子−含有反応生成物の製造方法は、米国特許第４，１
８６，１５７号で開示されている。新規化合物、それら
生成物の新規な方法、新規組成物および新規な使用方法
が現在見出されている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明の化合物は次式Ｉ
【化５５】 〔ｎは１、２または３を表わし、Ｘは酸素原子または硫
黄原子を表わし、Ｔは-S-,-S-S-,-S-S-S-,-S-S-S-S-,-S
-S-S-S-S-,
【化５６】
【化５７】 または
【化５８】 を表わし、Ｙは
【化５９】 （Ｚが−Ｈ，−ＣＯＲ13，−ＣＯＯＲ13または−ＣＯＮ
ＨＲ13を表わす）を表わし、Ｑは酸素原子または−ＮＲ
0 −を表わし、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ0 及びＲ13は同一または
相違し、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原
子数２ないし１８のアルケニル基、フェニル基またはナ
フチル基、それぞれ少なくとも１個の炭素原子数１ない
し４のアルキル基によって置換されたフェニル基または
ナフチル基を表すか、または炭素原子数７ないし９のフ
ェニルアルキル基、炭素原子数５ないし１２の炭素環を
含むシクロアルキル基、または少なくとも１個の炭素原
子数１ないし４のアルキル基によって置換された炭素原
子数５ないし１２の炭素環を含むシクロアルキル基を表
わし、またはＲ0 は−Ｈを表わし、Ｒ1 及びＲ2 は一緒
になって炭素原子数２ないし５の直鎖アルキレン基、少
なくとも１個の炭素原子数１ないし８のアルキル基によ
って、または少なくとも１個の−ＣＨ2 −Ｏ−Ｃ1 −Ｃ
12アルキル基または−ＣＨ2 −Ｓ−Ｃ1 −Ｃ12アルキル
基によって置換された炭素原子数２ないし５の直鎖アル
キレン基を表わすか、またはＲ1 及びＲ2 は一緒になっ
て次式
【化６０】 （Ｒ5 が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、
ｅが０，１または２を表す）を表わすか、またはＲ1 及
びＲ2 は一緒になって次式
【化６１】 を表わし、Ｒ3 は−Ｈ，炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、フェニル基、−ＣＨ2 −Ｓ−Ｒ4'（Ｒ4'は以下で
定義される意味を表わすか、またはフェニル基、または
少なくとも１個の炭素原子数１ないし４のアルキル基に
よって置換されたフェニル基を表す）を表わす。そし
て、ｎが１のとき、Ｒ4 はＲ4'と同じ意味を表わし、Ｒ
4'は−Ｈ，炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素
原子数２ないし１８のアルケニル基、フェニル基または
ナフチル基、少なくとも１個の炭素原子数１ないし９の
アルキル基によって置換されたフェニル基またはナフチ
ル基を表すか、または炭素原子数７ないし９のフェニル
アルキル基、ピナン−１０−イル基、少なくとも１個の
ＯＨ基で置換された炭素原子数１ないし１８のアルキル
基、少なくとも１個の−Ｓ−または−Ｏ−によって中断
された炭素原子数２ないし１８のアルキル基、少なくと
も１個のＯＨ基で置換され、少なくとも１個の−Ｓ−ま
たは−Ｏ−によって中断された炭素原子数３ないし１８
のアルキル基、基−Ｒ6 −ＣＯＯＲ7 ＜Ｒ6 が炭素原子
数１ないし６のアルキレン基を表わし、Ｒ7 が炭素原子
数１ないし１２のアルキル基を表わす＞、炭素原子数５
ないし１２の炭素環を含むシクロアルキル基、少なくと
も１個の炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置
換された炭素原子数５ないし１２の炭素環を含むシクロ
アルキル基を表すか、または少なくとも１個の−Ｏ−ま
たは−Ｓ−によって中断された炭素原子数５ないし１２
の炭素環を含むシクロアルキル基を表すか、または少な
くとも１個の炭素原子数１ないし４のアルキル基によっ
て置換され、少なくとも１個の−Ｏ−または−Ｓ−によ
って中断された炭素原子数５ないし１２の炭素環を含む
シクロアルキル基を表わすか、またはＲ4'が次式
【化６２】
【化６３】
【化６４】 または
【化６５】 （Ｘが酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｑ，Ｒ1 及び
Ｒ2が上記の定義と同じ意味を表す）を表すか、または
Ｒ4'が−ＮＨ−，−Ｎ＝，
【化６６】 または−Ｎ（炭素原子数１ないし４のアルキル）−から
なる群の１ないし４個を含む５ないし６員環のヘテロ
環、または−ＮＨ−，−Ｎ＝，
【化６７】 または−Ｎ（炭素原子数１ないし４のアルキル）−から
なる群の１ないし２個およびＯまたはＳからなる群の１
個のヘテロ原子を含む５ないし６員環のヘテロ環、また
はベンゼン官能基に縮合される上記のヘテロ環、または
＝Ｓ及び／または炭素原子数１ないし４のアルキル基に
よって１または２個の炭素原子において置換される上記
のヘテロ環を表す）を表すか、またはＲ4'が次式
【化６８】 または
【化６９】 （Ｔ及びＺが上記の定義の意味を表わし、Ｘが酸素原子
または硫黄原子を表わし、Ｒ3'が−Ｈ，炭素原子数１な
いし４のアルキル基、フェニル基または少なくとも１個
の炭素原子数１ないし９のアルキル基によって置換され
たフェニル基を表わし、Ｑ，Ｒ1 及びＲ2 が上記の定義
と同じ意味を表す）を表すか、またはＲ4 が次式
【化７０】 （Ｒ8 及びＲ9 が互いに独立して炭素原子数１ないし１
８のアルキル基、フェニル基、モノ−、ジ−若しくはト
リ−炭素原子数１ないし４のアルキル置換されたフェニ
ル基を表すか、または基−ＯＲ10，−ＳＲ10または
【化７１】 ＜Ｒ10が炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原
子数５ないし１２のシクロアルキル基、モノ−、ジ−若
しくはトリ−炭素原子数１ないし４のアルキル置換され
た炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基を表す
か、または炭素原子数３ないし６のアルケニル基、フェ
ニル基、モノ−、ジ−若しくはトリ−炭素原子数１ない
し９のアルキル置換されたフェニル基を表すか、または
炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基またはフェ
ニル上にモノ−、ジ−若しくはトリ−炭素原子数１ない
し４のアルキル置換された炭素原子数７ないし９のフェ
ニルアルキル基を表わし、同一または相違するＲ11及び
Ｒ12が−Ｈ，炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭
素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、モノ−、ジ
−若しくはトリ−炭素原子数１ないし４のアルキル置換
された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基を表
すか、または炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭
素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、フェニル上
にモノ−、ジ−若しくはトリ−炭素原子数１ないし４の
アルキル置換された炭素原子数７ないし９のフェニルア
ルキル基を表わすか、または−ＯＨによって，炭素原子
数１ないし８のアルコキシ基によってまたはジ（炭素原
子数１ないし４のアルキル）アミノ基によって置換され
た炭素原子数２ないし４のアルキル基を表すか、または
Ｒ11及びＲ12がそれらと結合している窒素原子と一緒に
なって５ないし７員環のヘテロ環を表す＞を表す。ｎが
２のとき、Ｒ4 が炭素原子数１ないし１２の直鎖アルキ
レンまたは炭素原子数２ないし１０のアルケニレン、ま
たは少なくとも１個の炭素原子数１ないし４のアルキル
基によって置換された炭素原子数１ないし１０の直鎖ア
ルキレン、または少なくとも一個の−Ｓ−または−Ｏ−
によって中断された炭素原子数２ないし１０の直鎖アル
キレン、または少なくとも１個の炭素原子数１ないし４
のアルキル基によって置換され、少なくとも１個の−Ｓ
−または−Ｏ−によって中断された炭素原子数２ないし
１０の直鎖アルキレンを表すか、またはＲ4 が１ないし
４個の窒素原子を含む５ないし６員環の二価ヘテロ環、
または１ないし２個の窒素原子およびＯまたはＳからな
る群の１個のヘテロ原子を含む５ないし６員環の二価ヘ
テロ環、またはベンゾ官能基に縮合した上記二価ヘテロ
環、または１または２個の炭素原子において＝Ｓ及び／
または炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換
された上記の二価ヘテロ環を表わし、またはＲ4 が次式
【化７２】 （Ｒ8 が上記の定義の意味を表す）を表すか、またはｎ
が３のとき、Ｒ4 が次式
【化７３】 を表す〕で表わされる化合物である。但し、式Ｃ2 Ｈ5
−Ｓ−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）−Ｐ（ＯＣ2 Ｈ5 ）2 で表わ
される化合物は除く。
【０００４】式Ｉで表わされる化合物において、好適な
Ｔは-S-,-S-S-,
【化７４】
【化７５】 又は
【化７６】 好ましくは -S-,-S-S-,
【化７７】 または
【化７８】 そして特に好ましくは-S-,または
【化７９】 を表す。
【０００５】式Ｉの好適な化合物は、 ｎは１、２また
は３を表わし、Ｒ1 及びＲ2 は同一または相違し、炭素
原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし
１８のアルケニル基、フェニル基、１若しくは２個の炭
素原子数１ないし９のアルキル基によって置換されたフ
ェニル基を表すか、または炭素原子数７ないし９のフェ
ニルアルキル基、炭素原子数５ないし１２の炭素環を含
むシクロアルキル基、または炭素原子数１ないし４のア
ルキル基によって置換された炭素原子数５ないし１２の
炭素環を含むシクロアルキル基を表すか、またはＲ1 及
びＲ2 が一緒になって炭素原子数２ないし５の直鎖アル
キレン基、１若しくは２個のの炭素原子数１ないし４の
アルキル基によって、またはＣＨ2 −Ｏ−Ｃ1 −Ｃ9ア
ルキル基若しくはＣＨ2 −Ｓ−Ｃ1 −Ｃ9 アルキル基に
よって置換された炭素原子数２ないし５の直鎖アルキレ
ン基を表すか、またはＲ1 及びＲ2 が一緒になって次式
【化８０】 （Ｒ5 が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、
ｅが０，１または２を表す）を表すか、またはＲ1 及び
Ｒ2 が一緒になって次式
【化８１】 〔Ｒ3 が−Ｈ，炭素原子数１ないし４のアルキル基、−
ＣＨ2−Ｓ−Ｒ4'（Ｒ4'は以下で定義される意味を表わ
すか、またはフェニル基、または炭素原子数１ないし９
のアルキル基によって置換されたフェニル基を表す）を
表わす。そして、ｎが１のとき、Ｒ4 はＲ4'と同じ意味
を表わし、Ｒ4'は−Ｈ，炭素原子数１ないし１８のアル
キル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、フェ
ニル基、少なくとも１個の炭素原子数１ないし９のアル
キル基によって置換されたフェニル基を表すか、または
炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、または１
ないし５個のＯＨ基で置換された炭素原子数１ないし１
８のアルキル基、１ないし５個の−Ｓ−または−Ｏ−に
よって中断された炭素原子数２ないし１８のアルキル
基、１ないし５個のＯＨ基で置換され、１ないし５個の
−Ｓ−または−Ｏ−によって中断された炭素原子数３な
いし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２の炭素
環を含むシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基によって置換された炭素原子数５ないし１２の
炭素環を含むシクロアルキル基を表すか、又はＲ4'が次
式
【化８２】 （Ｘが酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｒ1 及びＲ2
が上記の定義と同じ意味を表す）を表すか、またはＲ4'
が−ＮＨ−，−Ｎ＝，
【化８３】 または−Ｎ（ＣＨ3 ）−からなる群の１ないし３個を含
む５ないし６員環のヘテロ環、または−ＮＨ−，−Ｎ
＝，
【化８４】 または−Ｎ（ＣＨ3 ）−からなる群の１個およびＯまた
はＳからなる群の１個のヘテロ原子を含む５ないし６員
環のヘテロ環、またはベンゾ官能基に縮合される上記の
ヘテロ環、または＝Ｓ及び／または炭素原子数１ないし
４のアルキル基によって１または２個の炭素原子におい
て置換される上記のヘテロ環を表す〕を表す。またはｎ
が２のとき、Ｒ4 が炭素原子数１ないし１０の直鎖アル
キレンまたは１若しくは２個の炭素原子数１ないし４の
アルキル基によって置換された炭素原子数１ないし１０
の直鎖アルキレン、１ないし５個の−Ｓ−または−Ｏ−
によって中断された炭素原子数２ないし１０の直鎖アル
キレン、または１もしくは２個の炭素原子数１ないし４
のアルキル基によって置換され、１ないし５個の−Ｓ−
または−Ｏ−によって中断された炭素原子数２ないし１
０の直鎖アルキレンを表すか、またはＲ4 が１ないし３
個の窒素原子を含む５ないし６員環の二価ヘテロ環、ま
たは１若しくは２個の窒素原子およびＯまたはＳからな
る群の１個のヘテロ原子を含む５ないし６員環の二価ヘ
テロ環、またはベンゾ官能基に縮合した上記二価ヘテロ
環、または１または２個の炭素原子において＝Ｓ及び／
または炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換
された二価ヘテロ環を表わし、またはｎが３のとき、Ｒ
4 が次式
【化８５】 を表す〕で表わされる化合物である。
【０００６】式Ｉの他の好適な化合物は、Ｒ1 及びＲ2
は同一または相違し、炭素原子数２ないし１２のアルキ
ル基、フェニル基、１個の炭素原子数１ないし９のアル
キル基によって置換されたフェニル基、ベンジル基、ま
たは炭素原子数５ないし１０の炭素環を含むシクロアル
キル基を表すか、またはＲ1 及びＲ2 が一緒になって炭
素原子数２ないし４の直鎖アルキレン基を表すか、また
は１若しくは２個の炭素原子数１ないし４のアルキル基
によって置換されるか、またはＣＨ2 −Ｓ−Ｃ 4 Ｈ9 に
よって置換された炭素原子数２ないし４の直鎖アルキレ
ン基を表すか、又は次式
【化８６】 （ｅが０または１を表わし、ｅが１のとき、Ｒ5 が第三
ブチル基を表す）で表わされる化合物である。
【０００７】式Ｉの好ましい化合物は、Ｒ1 及びＲ2 は
同一または相違し、炭素原子数２ないし１２の直鎖また
は分枝状アルキル基、フェニル基またはシクロヘキシル
基を表すか、またはＲ1 及びＲ2 が一緒になって直鎖の
炭素原子数２または３のアルキレン基を表すか、または
炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換された
ジメチレン若しくはトリメチレン基、またはジ−炭素原
子数１ないし４のアルキル置換されたジメチレン若しく
はトリメチレン基を表すか、またはＣＨ2 −Ｓ−ｔ−Ｃ
4 Ｈ9 置換されたジメチレン若しくはトリメチレン基を
表すか、又は次式
【化８７】 または
【化８８】 を表す化合物である。
【０００８】式Ｉの特に好ましい化合物は、Ｒ1 及びＲ
2 は同一または相違し、炭素原子数２ないし８のアルキ
ル基を表わし、特にエチル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブ
チル基、ｔ−ブチル基、２−エチルヘキシル基またはｎ
−オクチル基を表すか、またはＲ1 及びＲ2 が一緒にな
ってジメチレン、１−メチルジメチレン、１−エチルジ
メチレン、２，２−ジメチルトリメチレン、または２−
エチル−２−ｎ−ブチルトリメチレンを表す化合物であ
る。
【０００９】さらに、式Ｉの特に好ましい化合物は、Ｒ
1 及びＲ2 が同一であるものを含む。
【００１０】式Ｉの好適な化合物は、Ｒ3 がメチル基、
フェニル基または−ＣＨ2 −Ｓ−Ｒ4"〔Ｒ4"は炭素原子
数２ないし１２のアルキル基または次式
【化８９】 （Ｚが上記と同じ意味を表わし、Ｒ3'が−Ｈ，炭素原子
数１ないし４のアルキル基またはフェニル基を表わし、
Ｒ1 及びＲ2 は同一であり、炭素原子数１ないし８のア
ルキル基、フェニル基またはシクロヘキシル基を表す
か、またはＲ1'及びＲ2'が一緒になって直鎖の炭素原子
数２または３のアルキレン基または炭素原子数１ないし
４のアルキル置換されたジメチレン若しくはトリメチレ
ン基、ジ−炭素原子数１ないし４のアルキル置換された
ジメチレン若しくはトリメチレン基、または−ＣＨ2 −
Ｓ−ｔ−Ｃ4 Ｈ9 または−ＣＨ2 −Ｏ−ｉ−Ｃ8 Ｈ17置
換されたジメチレン若しくはトリメチレン基を表す）を
表す〕で表わされる化合物である。
【００１１】式Ｉの好適な化合物は、Ｒ4'が炭素原子数
１ないし１２のアルキル基、フェニル基、ベンジル基ま
たはＯＨ基によって置換された炭素原子数２ないひ８の
アルキル基、または−Ｏ−または−Ｓ−によって中断さ
れた炭素原子数２ないし１２のアルキル基、または−Ｏ
−または−Ｓ−によって中断され、ＯＨ基によって置換
された炭素原子数２ないし１８のアルキル基、または式
−Ｒ6 −ＣＯＯＲ7 （Ｒ6 が炭素原子数１ないし３のア
ルキレン基を表わし、Ｒ7 が炭素原子数４ないし８のア
ルキル基、またはシクロヘキシル基を表す）を表わす
か、またはＲ4'が次式
【化９０】 （Ｘが酸素原子または硫黄電子を表わし、Ｒ1"及びＲ2"
が同一であり、炭素原子数１ないし８のアルキル基を表
すか、またはＲ1"及びＲ2"が一緒になって炭素原子数２
若しくは３の直鎖アルキレン、または１もしくは２個の
炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換された
炭素原子数２若しくは３の直鎖のアルキレンを表す）を
表すか、またはＲ4'が１ないし３個の窒素原子を持つ５
ないし６員環を含むヘテロ環、または１個の窒素原子お
よびＯまたはＳからなる１個のヘテロ原子を持つ５ない
し６員環を含むヘテロ環、ベンゾ官能基に縮合される上
記ヘテロ環、または＝Ｓまたは炭素原子数１ないし４の
アルキル基によって１または２個の炭素原子において置
換される上記のヘテロ環を表すか、またはＲ4'が次式
【化９１】 または
【化９２】 （Ｔ及びＺは上記の定義と同じ意味を表わし、Ｒ3'がメ
チル基を表わし、Ｒ1"'及びＲ2"' が同一であり、炭素
原子数１ないし８のアルキル基を表す）を表す化合物で
ある。
【００１２】Ｒ4'が１ないし３個の窒素原子を含む５な
いし６員環のヘテロ環、または１若しくは２個の窒素原
子を含む５ないし６員環のヘテロ環および１個のヘテロ
原子を含む５ないし６員環のヘテロ環を意味し、窒素原
子は例えば、−ＮＨ−または−Ｎ＝であり得る。
【００１３】式Ｉの好ましい化合物は、ｎが２を表わ
し、Ｒ4 が炭素原子数２ないし４の直鎖アルキレンを表
すか、またはＲ4 が１もしくは２個の窒素原子およびＯ
またはＳからなる群の１個の原子を含む５ないし６員環
の二価ヘテロ環を意味する。
【００１４】式Ｉの特に好ましい化合物は、ｎが１を表
わし、Ｒ1 及びＲ2 が同一であり、炭素原子数１ないし
１２のアルキル基を表すか、またはＲ1 及びＲ2 が一緒
になって次式
【化９３】 を表わし、Ｒ3 が炭素原子数１ないし４のアルキル基ま
たはフェニル基を表わし、Ｒ4 がＲ4'と同じ意味を表わ
し、Ｒ4'は炭素原子数１ないし４のアルキル基、５員環
および１若しくは２個の窒素原子を含むヘテロ環、５員
環および１個の窒素原子およびＳまたはＯからなる群の
さらに１若しくは２個のヘテロ原子を含むヘテロ環、縮
合されたベンゾ環を含む上記のヘテロ環の１個、または
１個のＯＨにより置換され、１若しくは２個のＯ若しく
はＳによって中断された炭素原子数３ないし１２のアル
キル基を表わす化合物である。
【００１５】式Ｉの化合物においてＲ0 ，Ｒ1 ，Ｒ2 ，
Ｒ8 ，Ｒ9 ，Ｒ10，Ｒ11，Ｒ12及びＲ13が炭素子数１な
いし１８のアルキル基を表わすとき、特記されてよい例
はメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル
基、イソペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、３−ヘ
プチル基、１−オクチル基、２−オクチル基、２−エチ
ルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ド
デシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシ
ル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル
基、２−エチルブチル基、１−メチルペンチル基、１，
３−ジメチルブチル基、１，１，３，３−テトラメチル
ブチル基、１−メチルヘキシル基、イソヘプチル基、１
−メチルヘプチル基、１，１，３−トリメチルヘキシル
基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、１，１，３，
３−テトラメチルヘキシル基、及び１−メチルウンデシ
ル基である。好適なアルキル基は１ないし１２の炭素原
子を持ち、相当するものを上記の例から見い出すことが
できる。好ましいアルキル基は１ないし１２の炭素原子
を持ち、上記に列挙されたものから再び相当するものを
見い出すことができる。特に好ましいＲ1 およびＲ
2 は、エチル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−
ブチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−オクチル基、及
びドデシル基である。
【００１６】基Ｒ0 ，Ｒ1 またはＲ2 として少なくとも
１個の１ないし９個の炭素原子によって置換されたフェ
ニル基またはナフチル基の、またはモノ−、ジ−若しく
はトリ−炭素原子数１ないし９のアルキル置換されたフ
ェニル基としてＲ8 ，Ｒ9 ，Ｒ10，Ｒ11，Ｒ12及びＲ13
の例は、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリ
メチルフェニル基、エチルフェニル基、イソプロピルフ
ェニル基、ｔ−ブチルフェニル基、ジ−ｔ−ブチルフェ
ニル基、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェニル
基、またはノニルフェニル基である。
【００１７】Ｒ0 ，Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ10，Ｒ11，Ｒ12及び
Ｒ13の場合に炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
基の例は、ベンジル基および２−フェニルエチル基であ
り、ベンジル基が好ましい。フェニル上にモノ−、ジ−
またはトリ−炭素原子数１ないし４のアルキル置換され
た炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基としてＲ
10，Ｒ11及びＲ12の例は、メチルベンジル基、ジメチル
ベンジル基、及びｔ−ブチルベンジル基である。
【００１８】Ｒ0 ，Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ10，Ｒ11，Ｒ12及び
Ｒ13が炭素原子数５ないし１２の炭素環を含むシクロア
ルキル基のとき、特記されてもよい例はシクロペンチル
基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロノニ
ル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、及びシク
ロドデシル基を表わし、シクロヘキシル基が好ましい。
【００１９】Ｒ0 ，Ｒ1 ，Ｒ2 及びＲ13が少なくとも１
個の、好都合には１ないし３個の、好ましくは１または
２個の炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換
された炭素原子数５ないし１２の炭素環を含むシクロア
ルキル基であるとき、またはＲ10，Ｒ11またはＲ12がモ
ノ−、ジ−またはトリ−炭素原子数１ないし４のアルキ
ル置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基であるとき、特記されうる例はメチルシクロペンチル
基、ジメチルシクロペンチル基、２−または４−メチル
シクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメ
チルシクロヘキシル基、またはｔ−ブチルシクロヘキシ
ル基である。１個のアルキル基によって置換されたシク
ロヘキシル基が好ましく、例えばメチルシクロヘキシル
基である。Ｒ0 の上記の定義に加えて、Ｒ0は−Ｈでも
ありうる。
【００２０】Ｒ1 及びＲ2 が一緒になって炭素原子数２
ないし５の直鎖アルキレン基を形成するとき、相当する
例はエチレン、トリメチレン、テトラメチレンまたはペ
ンタメチレンである。エチレンおよびトリメチレンが好
ましい。
【００２１】Ｒ1 及びＲ2 が一緒になって少なくとも１
個の炭素原子数１ないし８のアルキル基によって置換さ
れた炭素原子数２ないし５の直鎖アルキレン基を形成す
るとき、特記されうる例は１−メチル−１，２−エタン
ジイル基、１−エチル−１，２−エタンジイル基、２，
２−ジメチル−１，３−プロパンジイル基、または２−
エチル−２−ｎ−ブチル−１，３−プロパンジイル基で
ある。
【００２２】代わりに、Ｒ1 及びＲ2 が一緒になって例
えば、−ＣＨ2 −Ｓ−（炭素原子数１ないし９のアルキ
ル）基によって置換された炭素原子数２ないし５の直鎖
アルキレン基を形成する。これは好ましくは式−ＣＨ2
−ＣＨ−ＣＨ2 −Ｓ−ｔ−Ｃ4 Ｈ9 を表す基である。Ｒ
1 及びＲ2 が一緒になって次式
【化９４】 （Ｒ5 が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、
ｅが０，１または２を表す）で表わされる基を形成し、
そして特記されうる好ましい例はｏ−フェニレン、４−
メチル−ｏ−フェニレンまたは４−ｔ−ブチル−ｏ−フ
ェニレンである。
【００２３】Ｑが−Ｏ−または−ＮＲ0 −を表わし、−
Ｏ−が好ましい。好ましいＲ0 は−Ｈまたは炭素原子数
１ないし４のアルキル基であり、好ましくはｔ−ブチル
基である。Ｑが基−ＮＲ0 −を表わすとき、Ｒ1 及びＲ
2 が一緒になって好ましくはジメチレン基を形成する。
【００２４】従って、Ｒ1'，Ｒ1"，Ｒ1"' ，Ｒ2'，Ｒ2"
及びＲ2"' は上記の列挙からそれぞれの場合が見い出さ
れる。同じ分子において、Ｒ1 は好適にはＲ1'，Ｒ1"，
Ｒ1"' それぞれと同じ意味を表わし、Ｒ2 の場合は
Ｒ2'，Ｒ2"またはＲ2"' の場合と同様である。
【００２５】Ｒ4'，Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ0 またはＲ13が炭素
原子数２ないし１８のアルケニル基であるとき、特記さ
れうる例はビニル基、アリル基、２−メタリル基、２−
ブテニル基、トランス−２−ブテニル基、２−ヘキセニ
ル基、トランス−２，４−ヘキサジエニル基、、それぞ
れヘキセニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ヘプタ
デセニル基、オレイル基、シス−９−オクタデセニル
基、トランス−９−オクタデセニル基、シス，シス−
９，１２−オクタデカジエニル基、またはシス，シス，
シス−９，１２，１５−オクタデカトリエニル基であ
る。
【００２６】Ｒ10の場合、炭素原子数３ないし６のアル
ケニル基の例はアリル基および２−メチルアリル基であ
る。ＯＨ置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基
としてのＲ11及びＲ12の例は２−ヒドロキシエチル基、
２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル
基、２−ヒドロキシブチル基、及び４−ヒドロキシブチ
ル基であり、２−ヒドロキシエチル基が好ましい。炭素
原子数１ないし８のアルコキシ置換された炭素原子数２
ないし４のアルキル基としてのＲ11及びＲ12の例は２−
メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、３−メトキ
シプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−ブトキシ
プロピル基、３−オクトキシプロピル基、及び４−メト
キシブチル基である。メトキシ基がアルコキシ基として
好ましい。
【００２７】ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）ア
ミノ基、好ましくはジメチルアミノ基またはジエチルア
ミノ基によって置換された炭素原子数２ないし４のアル
キル基としてのＲ11及びＲ12の例は２−ジメチルアミノ
エチル基、２−ジエチルアミノエチル基、３−ジメチル
アミノプロピル基、３−ジエチルアミノプロピル基、３
−ジブチルアミノプロピル基、及び４−ジエチルアミノ
ブチル基である。Ｒ11及びＲ12がそれらと結合する窒素
原子と一緒になって５ないし７員環のヘテロ環を形成
し、必要ならば、そのヘテロ環がＮおよびＯからなる群
のヘテロ原子も含み得るとき、特記されうる例はピロリ
ジル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル
基、Ｎ−メチルピペラジニル基、ヘキサヒドロアゼピニ
ル基、及びパーヒドロアゼピニル基である。
【００２８】式Ｉの置換基Ｒ3 はとりわけ、炭素原子数
１ないし４のアルキル基である。例はメチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、
２−ブチル基、または第三ブチル基である。メチル基が
好ましい。
【００２９】ｎが１のとき、式Ｉの置換基Ｒ4 は例え
ば、炭素原子数１ないし１８のアルキル基であるＲ4'を
表す。そのようなアルキル基の例はＲ1 及びＲ2 の場合
に相当して列挙されたものから見出すことができる。ｎ
−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−オクチ
ル基、第二−オクチル基、ｔ−ノニル基、第二ドデシル
基またはｔ−ドデシル基が好ましい。置換基Ｒ4'として
少なくとも１個の炭素原子数１ないし４のアルキル基を
含むフェニル基またはナフチル基の、または炭素原子数
７ないし９のアラアルキル基の例および好ましいバージ
ョンは、Ｒ1及びＲ2 の場合に相当して列挙されたもの
から見い出すことができる。
【００３０】Ｒ4'において、これが少なくとも１個、好
適には１ないし５個のＯＨ基によって置換された炭素原
子数１ないし１８のアルキル基であるとき、またはこれ
が少なくとも１個、好適には１ないし５個の−Ｓ−また
は−Ｏ−によって中断された炭素原子数２ないし１８の
アルキル基であるとき、またはこれが少なくとも１個、
好適には１ないし５個のＯＨ基によって置換され、少な
くとも１個、好適には１ないし５個の−Ｓ−または−Ｏ
−によって中断された炭素原子数３ないし１８のアルキ
ル基であるとき、Ｒ4'の例は２−ヒドロキシエチル基、
２−ヒドロキシ−ｎ−プロピル基、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −
ＣＨ2 −Ｓ−ｔＣ4 Ｈ9 ，−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＣＨ2 −
Ｏ−ｉＣ8 Ｈ17，−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −Ｓ
−ｔＣ4 Ｈ9 または−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −
Ｏ−ｉＣ8 Ｈ17である。
【００３１】Ｒ4'が式−Ｒ6 ＣＯＯＲ7 であるとき、Ｒ
6 は炭素原子数１ないし６のアルキレン基であり、Ｒ7
は炭素原子数１ないし１２のアルキル基である。Ｒ6 の
例はメチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレ
ンまたはヘキサメチレンであり、Ｒ7 の例はメチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチ
ル基、第二−ブチル基、第三−ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基等であ
る。式−Ｒ6 ＣＯＯＲ7 の基の好ましい例は、−ＣＨ2
−ＣＯＯ−ｔＣ4 Ｈ9 または−ＣＨ2 −ＣＯＯ−ｉＣ8
Ｈ17である。
【００３２】Ｒ4'が炭素原子数５ないし１２の炭素環を
含むシクロアルキル基、または少なくとも１個の炭素原
子数１ないし４のアルキル基によって置換された炭素原
子数５ないし１２の炭素環を含むシクロアルキル基のと
き、相当する例および好ましいバージョンはＲ1 及びＲ
2 の場合の例によって特記されたように上記に見出すこ
とができる。
【００３３】置換基Ｒ4'が次式
【化９５】 であるとき、Ｘは硫黄原子または酸素原子であり、酸素
原子が好ましい。そのような置換基におけるＲ1 及びＲ
2 は好ましくは最初に特記されたバージョンが好まし
い。上記の型の好ましい置換基はＲ1 及びＲ2 が同一で
あるものである。そのような置換基における好ましいＲ
1 及びＲ2 は、炭素原子数１ないし８のアルキル基、特
にエチル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−オクチ
ル基、及び２−エチルヘキシル基である。Ｒ1 及びＲ2
が一緒に好ましいものはアルキレン基および置換された
アルキレン基、エチレン及びトリメチレン、並びに特記
された２，２−ジメチル−１，３−プロパンジイルであ
る。
【００３４】従って、上記の置換基の例は、次式
【化９６】
【化９７】
【化９８】
【化９９】 である。置換基Ｒ4'が−ＮＨ−，−Ｎ＝，次式
【化１００】 または−Ｎ（炭素原子数１ないし４のアルキル）基から
なる群の１ないし４個を含む５ないし６員環のヘテロ
環、または−ＮＨ−，−Ｎ＝，次式
【化１０１】 または−Ｎ（炭素原子数１ないし４のアルキル）基から
なる群の１ないし２個、及びＯまたはＳからなる群の１
個のヘテロ原子を含む５ないし６員環のヘテロ環、また
はベンゾ官能基に縮合される上記のヘテロ環、または＝
Ｓ若しくは炭素原子数１ないし４のアルキル基によって
１若しくは２個の炭素原子上に置換される上記のヘテロ
環であるとき、特記されうる例は次式１），２），
３），４），５），６），７），８），９），１０），
１１），１２），１３），１４），１５），１６），１
７），１８），１９），２０），または２１）
【化１０２】
【化１０３】
【化１０４】
【化１０５】
【化１０６】
【化１０７】
【化１０８】
【化１０９】
【化１１０】
【化１１１】
【化１１２】
【化１１３】
【化１１４】
【化１１５】
【化１１６】
【化１１７】
【化１１８】
【化１１９】
【化１２０】
【化１２１】
【化１２２】 である。
【００３５】上記列挙の中の好ましい置換基は１），
３），４），５），６），７），８）及び９）である。 −ＮＨ−，−Ｎ＝，次式
【化１２３】 または−Ｎ（炭素原子数１ないし４のアルキル）基から
なる群の好適なものは、−ＮＨ−，−Ｎ＝，次式
【化１２４】 及び−Ｎ（ＣＨ3 ）−であり、−ＮＨ−，−Ｎ＝が好ま
しい。
【００３６】Ｒ4'の他の定義は次式
【化１２５】 （Ｘが酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｚ及びＲ3'並
びにＲ1 及びＲ2 は最初に特記された意味を持つ）を表
す。Ｒ3'の場合に好ましいものは−Ｈ，メチル基および
フェニル基であり、Ｒ1 及びＲ2 の場合、好ましくは同
一であり、炭素原子数１ないし８のアルキル基である
か、またはＲ1 及びＲ2が一緒に炭素原子数２または３
の直鎖アルキレン基、または炭素原子を２もしくは３個
もち、１若しくは２個の炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基によって置換される直鎖アルキレン基を表す。Ｚは
−Ｈが好ましい。
【００３７】特に好ましい基の例は次式
【化１２６】
【化１２７】
【化１２８】 であり、Ｚが上記に定義された意味であり、好ましくは
−Ｈである。
【００３８】上記の式Ｉにおいて、ｎが２のとき、Ｒ4
は炭素原子数１ないし１０の直鎖アルキレンであり得
る。特記されうる例はメチレン、エチレン、トリメチレ
ン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレ
ン、オクタメチレンまたはデカメチレンであり、エチレ
ンが好ましい。Ｒ4 の場合と同様に、１ないし１０個の
炭素原子を持ち、少なくとも１個、好適には１ないし３
個、好ましくは１または２個の炭素原子数１ないし４の
アルキル基によって置換された直鎖アルキレン基の例
は、１−メチル−１，２−エタンジイル基、１−エチル
−１，２−エタンジイル基、２，２−ジメチル−１，３
−プロパンジイル基または２−メチル−２−ｎ−ブチル
−１，３−プロパンジイル基である。
【００３９】Ｒ4 の場合に特記されたように、２ないし
１０個の炭素原子を持ち、少なくとも１個の−Ｓ−また
は−Ｏ−によって中断される直鎖アルキレン基の例は式
−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｓ−ＣＨ2 −ＣＨ2 ，−ＣＨ2 −Ｃ
Ｈ2 −Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −，−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｏ−
ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −または−ＣＨ2
−ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −
Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2 −でありうる。
【００４０】Ｒ4 が炭素原子数２ないし１０のアルケニ
レンのとき、特記されうる例はビニレン、メチルビニレ
ン、オクテニルエチレンまたは２−ブテン−１，４−ジ
イルである。
【００４１】Ｒ4 が１ないし４個の窒素原子を含む５な
いし６員環の二価ヘテロ環、または１若しくは２個の窒
素原子およびＯまたはＳからなる群の１個のヘテロ原子
を含む５ないし６員環の二価ヘテロ環、またはベンゾ官
能基に縮合する上記の二価ヘテロ環、及び／又は＝Ｓ若
しくは炭素原子数１ないし４のアルキル基によって１若
しくは２個の炭素原子上に置換された上記の二価ヘテロ
環を表わし、特記されうる例は次式
【化１２９】
【化１３０】 である。ｎが３のとき、Ｒ4 は次式
【化１３１】 である。
【００４２】上記の式Ｉの好適な化合物は、ｎが１を表
わし、Ｒ4 が次式
【化１３２】 を表すか、またはｎが２を表わし、Ｒ4 が次式
【化１３３】 （Ｒ8 及びＲ9 は互いに独立して炭素原子数１ないし１
２のアルキル基、フェニル基、基−ＯＲ10，−ＳＲ11ま
たは次式
【化１３４】 を表わし、Ｒ10は炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、モノ
−、ジ−またはトリ−（炭素原子数１ないし４のアルキ
ル）置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
基、アリル基、フェニル基、またはベンジル基を表わ
し、同一または相違するＲ11及びＲ12は−Ｈ，炭素原子
数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数５ないし８の
シクロアルキル基、モノ−、ジ−またはトリ−（炭素原
子数１ないし４のアルキル）置換された炭素原子数５な
いし８のシクロアルキル基、アリル基、ベンジル基、Ｏ
Ｈにより、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基によ
り、またはジ−（炭素原子数１ないし４のアルキル）ア
ミノ基により２または３位で置換される炭素原子数２な
いし３のアルキル基を表すか、または次式
【化１３５】 １−ピロリジル、１−ピペリジル、４−モルホリニルま
たは１−ヘキサヒドロアゼピニルを表す）で表わされる
化合物を含む。
【００４３】上記の式Ｉの好ましい化合物は、ｎが１を
表わし、Ｒ4 が次式
【化１３６】 を表すか、またはｎが２を表わし、Ｒ4 が次式
【化１３７】 （Ｒ8 及びＲ9 は互いに独立して炭素原子数１ないし４
のアルキル基、フェニル基、基−ＯＲ10，−ＳＲ11また
は次式
【化１３８】 を表わし、Ｒ10は炭素原子数１ないし１０のアルキル
基、シクロヘキシル基、モノ−、ジ−またはトリ−（炭
素原子数１ないし４のアルキル）置換されたシクロヘキ
シル基、アリル基、フェニル基、またはベンジル基を表
わし、同一または相違するＲ11及びＲ12は−Ｈ，炭素原
子数１ないし１２のアルキル基、シクロヘシキシル基、
モノ−、ジ−またはトリ−（炭素原子数１ないし４のア
ルキル）置換されたシクロヘキシル基、アリル基、ベン
ジル基、ＯＨにより、メトキシ基により、エトキシ基に
より、ジメチルアミノ基またはジエチルアミノ基により
２または３位で置換される炭素原子数２ないし３のアル
キル基を表すか、またはＲ11及びＲ12がそれらと結合す
る窒素原子と一緒になってモルホリノ基を表す）で表わ
される化合物を含む。Ｒ8 及びＲ9 は同一が好ましい。
【００４４】本発明はまた、ａ）有機材料、およびｂ）
少なくとも１個の次式Ｉ
【化１３９】 〔ｎは１、２または３を表わし、Ｘは酸素原子または硫
黄原子を表わし、Ｔは-S-,-S-S-,-S-S-S-,-S-S-S-S-,-S
-S-S-S-S-,
【化１４０】
【化１４１】 または
【化１４２】 を表わし、Ｙは次式
【化１４３】 （Ｚが−Ｈ，−ＣＯＲ13，−ＣＯＯＲ13または−ＣＯＮ
ＨＲ13を表わす）を表わし、Ｑは酸素原子または−ＮＲ
0 −を表わし、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ0 及びＲ13は同一または
相違し、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原
子数２ないし１８のアルケニル基、フェニル基またはナ
フチル基、それぞれ少なくとも１個の炭素原子数１ない
し９のアルキル基によって置換されたフェニル基または
ナフチル基を表すか、または炭素原子数７ないし９のフ
ェニルアルキル基、炭素原子数５ないし１２の炭素環を
含むシクロアルキル基、または少なくとも１個の炭素原
子数１ないし４のアルキル基によって置換された炭素原
子数５ないし１２の炭素環を含むシクロアルキル基を表
わし、またはＲ0 は−Ｈを表わし、Ｒ1 及びＲ2 は一緒
になって炭素原子数２ないし１０の直鎖アルキレン基、
少なくとも１個の炭素原子数１ないし８のアルキル基に
よって、または少なくとも１個の−ＣＨ2 −Ｏ−Ｃ1 −
Ｃ12アルキル基または−ＣＨ2 −Ｓ−Ｃ1 −Ｃ12アルキ
ル基によって置換された炭素原子数２ないし１０の直鎖
アルキレン基を表わすか、またはＲ1 及びＲ2は一緒に
なって次式
【化１４４】 （Ｒ5 が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、
ｅが０，１または２を表す）を表わすか、またはＲ1 及
びＲ2 は一緒になって次式
【化１４５】 を表わし、Ｒ3 は−Ｈ，炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、フェニル基、−ＣＨ2 −Ｓ−Ｒ4'＜Ｒ4'は以下で
定義される意味を表わすか、またはフェニル基、または
少なくとも１個の炭素原子数１ないし４のアルキル基に
よって置換されたフェニル基を表す＞を表わす。そし
て、ｎが１のとき、Ｒ4 はＲ4'と同じ意味を表わし、Ｒ
4'は−Ｈ，炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素
原子数２ないし１８のアルケニル基、フェニル基または
ナフチル基、少なくとも１個の炭素原子数１ないし９の
アルキル基によって置換されたフェニル基またはナフチ
ル基を表すか、または炭素原子数７ないし９のフェニル
アルキル基、ピナン−１０−イル基、少なくとも１個の
ＯＨ基で置換された炭素原子数１ないし１８のアルキル
基、少なくとも１個の−Ｓ−または−Ｏ−によって中断
された炭素原子数２ないし１８のアルキル基、少なくと
も１個のＯＨ基で置換され、少なくとも１個の−Ｓ−ま
たは−Ｏ−によって中断された炭素原子数３ないし１８
のアルキル基、基−Ｒ6 −ＣＯＯＲ7 ＜Ｒ6 が炭素原子
数１ないし６のアルキレン基を表わし、Ｒ7 が炭素原子
数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数５ないし１２
の炭素環を含むシクロアルキル基、少なくとも１個の炭
素原子数１ないし４のアルキル基によって置換された炭
素原子数５ないし１２の炭素環を含むシクロアルキル基
を表すか、または少なくとも１個の炭素原子数１ないし
４のアルキル基によって置換され、少なくとも１個の−
Ｏ−または−Ｓ−によって中断された炭素原子数５ない
し１２の炭素環を含むシクロアルキル基を表わす＞を表
すか、またはＲ4'が次式
【化１４６】 （Ｘが酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｑ，Ｒ1 及び
Ｒ2が上記の定義と同じ意味を表す）を表すか、または
Ｒ4'が−ＮＨ−，−Ｎ＝，
【化１４７】 または−Ｎ（炭素原子数１ないし４のアルキル）−から
なる群の１ないし３個を含む５ないし６員環のヘテロ
環、または−ＮＨ−，−Ｎ＝，
【化１４８】 または−Ｎ（炭素原子数１ないし４のアルキル）−から
なる群の１ないし２個およびＯまたはＳからなる群のさ
らに１個のヘテロ原子を含む５ないし６員環のヘテロ
環、またはベンゾ官能基に縮合される上記のヘテロ環、
または＝Ｓ及び／または炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基によって１または２個の炭素原子において置換され
る上記のヘテロ環を表すか、またはＲ4'が次式
【化１４９】 または
【化１５０】 （Ｔ及びＺが上記の定義の意味を表わし、Ｘが酸素原子
または硫黄原子を表わし、Ｒ3'が−Ｈ，炭素原子数１な
いし４のアルキル基、フェニル基または少なくとも１個
の炭素原子数１ないし９のアルキル基によって置換され
たフェニル基を表わし、Ｑ，Ｒ1 及びＲ2 が上記の定義
と同じ意味を表す）を表すか、またはＲ4'が次式
【化１５１】 （Ｒ8 及びＲ9 が互いに独立して炭素原子数１ないし１
８のアルキル基、フェニル基、モノ−、ジ−若しくはト
リ−炭素原子数１ないし４のアルキル置換されたフェニ
ル基を表すか、または基−ＯＲ10，−ＳＲ10または
【化１５２】 ＜Ｒ10が炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原
子数５ないし１２のシクロアルキル基、モノ−、ジ−若
しくはトリ−炭素原子数１ないし４のアルキル置換され
た炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基を表す
か、または炭素原子数３ないし６のアルケニル基、フェ
ニル基、モノ−、ジ−若しくはトリ−炭素原子数１ない
し４のアルキル置換されたフェニル基を表すか、または
炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基またはフェ
ニル上にモノ−、ジ−若しくはトリ−炭素原子数１ない
し４のアルキル置換された炭素原子数７ないし９のフェ
ニルアルキル基を表わし、同一または相違するＲ11及び
Ｒ12が−Ｈ，炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭
素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、モノ−、ジ
−若しくはトリ−炭素原子数１ないし４のアルキル置換
された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基を表
すか、または炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭
素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、フェニル上
にモノ−、ジ−若しくはトリ−炭素原子数１ないし４の
アルキル置換された炭素原子数７ないし９のフェニルア
ルキル基を表わすか、または−ＯＨによって，炭素原子
数１ないし８のアルコキシ基によってまたはジ（炭素原
子数１ないし４のアルキル）アミノ基によって置換され
た炭素原子数２ないし４のアルキル基を表すか、または
Ｒ11及びＲ12がそれらと結合している窒素原子と一緒に
なって５ないし７員環を表す）を表す＞を表わし、また
は、ｎが２のとき、Ｒ4 が炭素原子数１ないし１２の直
鎖アルキレンまたは炭素原子数２ないし１０のアルケニ
レン、または少なくとも１個の炭素原子数１ないし４の
アルキル基によって置換された炭素原子数１ないし１０
の直鎖アルキレン、または−Ｓ−または−Ｏ−によって
中断された炭素原子数２ないし１０のアルキレン、また
は少なくとも１個の炭素原子数１ないし４のアルキル基
によって置換され、−Ｓ−または−Ｏ−によって中断さ
れた炭素原子数２ないし１０の直鎖アルキレンを表す
か、またはＲ4 が１ないし３個の窒素原子を含む５ない
し６員環の二価ヘテロ環、または１個の窒素原子および
ＯまたはＳからなる群の１個のヘテロ原子を含む５ない
し６員環の二価ヘテロ環、またはベンゾ官能基に縮合し
た上記二価ヘテロ環、または１若しくは２個の炭素原子
において＝Ｓ及び／または炭素原子数１ないし４のアル
キル基によって置換された二価ヘテロ環を表わし、また
はＲ4 が次式
【化１５３】 （Ｒ8 が上記の定義の意味を表す）を表すか、またはｎ
が３のとき、Ｒ4 が次式
【化１５４】 を表す〕で表わされる化合物を含む組成物からなる。
【００４５】好適な及び好ましい組成物は、例えば、好
適な及び好ましい実施例において成分ｂ）、上記の式Ｉ
の化合物を選ぶことにより得られる。他の好適な実施例
は有機材料ａ）を選ぶことにより得られる。
【００４６】適当な有機材料は例えば以下に見ることが
できる。 １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えば、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ−
１−エン、ポリメチルペンテ−１−エン、ポリイソプレ
ンまたはポリブタジエン、同様にシクロオレフィン、例
えばシクロペンテンまたはノルボルエンのポリマー、ポ
リエチレン（線状または架橋されている）、例えば高密
度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（Ｌ
ＤＰＥ）及び線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）。
【００４７】２．上記１に挙げたポリマーの混合物、例
えばポリプロピレンとポリイソブチレン、ポリプロピレ
ンとポリエチレン（例えばＰＰ／ＨＤＰＥ，ＰＰ／ＬＤ
ＰＥ）及び種々のタイプのポリエチレンの混合物。（例
えばＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００４８】３．モノオレフィンおよびジオレフィンの
相互もしくは他のビニルモノマーとのコポリマー、例え
ばエチレン−プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエ
チレン（ＬＬＤＰＥ）およびそれらと低密度ポリエチレ
ン（ＬＤＰＥ）の混合物、プロピレン−ブテ−１−エン
コポリマー、プロピレン−イソブチレンコポリマー、エ
チレン−ブテ−１−エンコポリマー、エチレン−ヘキセ
ンコポリマー、エチレン−メチルペンテンコポリマー、
エチレン−ヘプテンコポリマー、エチレン−オクテンコ
ポリマー、プロピレン−ブタジエンコポリマー、イソブ
チレン−イソプレンコポリマー、エチレン−アルキルア
クリレートコポリマー、エチレン−アルキルメタクリレ
ートコポリマー、エチレン−アルキルメタクリレートコ
ポリマー、エチレン−ビニルアセテートコポリマー、又
はエチレン−アクリル酸コポリマー及びそれらの塩（ア
イソマー）、並びにエチレンとプロピレンとジエン、例
えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエン、またはエチ
リデンノルボルネンとのターポリマー、そしてさらに、
そのようなコポリマーと相互に、及び上記１で挙げたポ
リマーとの混合物、例えば、ポリプロピレン／エチレン
／プロピレンコポリマー、ＬＤＰＥ／ＥＶＡ，ＬＤＰＥ
／ＥＡＡ，ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ及びＬＬＤＰＥ／ＥＡ
Ａ。
【００４９】３ａ．炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５
ないし９）であり、そこからの水素化変成を含むもの。
（例えば粘着性樹脂）。
【００５０】４．ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチ
レン）及びポリ（α−メチルスチレン）。
【００５１】５．スチレンもしくはα−メチルスチレン
とジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例え
ばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリ
ル、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブ
タジエン／アルキルアクリレート、スチレン／無水マレ
イン酸、及びスチレン／アクリロニトリル／メチルアク
リレート、スチレンコポリマーと他のポリマー、例えば
ポリアクリレート、ジエンポリマーまたはエチレン−プ
ロピレン−ジエンターポリマーとの高衝撃強度の混合
物、及びスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレ
ン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／ス
チレン、スチレン／エチレン／スチレン、又はスチレン
／エチレン／プロピレン／スチレン。
【００５２】６．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えば、ポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン／スチレンコポリマーまたはポリブ
タジエン／アクリロニトリルコポリマーにスチレン、及
びポリブタジエンにスチレンとアクリロニトリル（また
はメタアクリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン
及び無水マレイン酸またはマレイミド；ポリブタジエン
にスチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸ま
たはマレイミド；ポリブタジエンにスチレン、アクリロ
ニトリル及びメチルメタクリレート；ポリブタジエンに
スチレンとアルキルアクリレートまたはアルキルメタク
リレート、エチレン／プロピレン／ジエンターポリマー
にスチレンとアクリロニトリル、ポリアルキルアクリレ
ートまたはポリアルキルメタクリレートにスチレンとア
クリロニトリル、アクリレート／ブタジエンコポリマー
にスチレンとアクリロニトリル、及びそれらと前記５で
挙げたコポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ，ＭＢＳ，
ＡＳＡまたはＡＥＳポリマーとして知られるもの。
【００５３】７．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホ
ン化ポリエチレン、エチレンと塩素化エイレンとコポリ
マー、及びエピクロロヒドリンホモ−及びコポリマー−
好ましくはハロゲン含有ビニル化合物、例えばポリ塩化
ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル、及びポ
リ弗化ビニリデンのポリマー；及びそれらのコポリマ
ー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／
酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマ
ー。
【００５４】８．α，β−不飽和酸、及びその誘導体か
ら誘導されたポリマー、例えばポリアクリレート及びポ
リメタクリレート、ポリアクリルアミド及びポリアクリ
ロニトリル。
【００５５】９．上記８に挙げたモノマーの相互または
他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニ
トリル−ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル−ア
ルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル−ア
ルコキシアルキルアクリレートコポリマー、またはアク
リロニトリル−ハロゲン化ビニルコポリマー、又はアク
リロニトリル−アルキルメタクリレート−ブタジエンタ
ーポリマー。
【００５６】10．不飽和アルコール及びアミン、又はア
シル誘導体もしくはアセタールから誘導されたポリマ
ー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポ
リステアリン酸ビニル、ポリ安息香酸ビニル、ポリマレ
イン酸ビニル、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタ
レートおよびポリアリルメラミン；及びそれらと上記１
に挙げたオレフィンとのコポリマー。
【００５７】11．環状エーテルのホモポリマー及びコポ
リマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレ
ンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらとビ
スグリシジルエーテルとのコポリマー。
【００５８】12. ポリアセタール、例えばポリオキシメ
チレン、及びコモノマー例えばエチレンオキシドを有す
るポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリ
レートまたはＭＢＳで変成されたポリアセタール。
【００５９】13．ポリフェニレンオキシド及びスルフィ
ド、及びそれらとポリスチレンまたはポリアミドの混合
物。
【００６０】14．一方で末端水酸基を有するポリエーテ
ル、ポリエステル及びポリブタジエン、他方で脂肪族も
しくは芳香族ポリイソシアネートから誘導されるポリウ
レタン、及びその前駆物質。
【００６１】15．ジアミン及びジカルボン酸から、及び
／又はアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミド及びコポリアミド、例えばポリアミ
ド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、ポリアミド６
／１０、ポリアミド６／９、ポリアミド６／１２または
４／６、ポリアミド１１、ポリアミド１２及びｍ−キシ
レン、ジアミン及びアジピン酸から出発した芳香族ポリ
アミド；ヘキサメチレンジアミン及びイソフタル酸及び
／又はテレフタル酸から、及び必要ならば、変成剤とし
てのエラストマー、例えばポリ−２，４，４−トリメチ
ルヘキサメチレンテレフタルアミド、ポリ−ｍ−フェニ
レン−イソフタルアミドを使用して製造されたポリアミ
ド；前述したポリアミドとポリオレフィン、オレフィン
コポリマー、イオノマーまたは化学的に結合された、又
はグラフト化されたエラストマー；又はポリエーテル、
例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコ
ールまたはポリテトラメチレングリコールとのブロック
コポリマー；及びさらにポリアミド、又はＥＰＤＭまた
はＡＢＳで変成されたコポリアミド；及び加工の間、縮
合されたポリアミド（ＲＩＭポリアミド系）。
【００６２】16．ポリウレア、ポリイミド、ポリアミド
−イミド及びポリベンゾイミダゾール。
【００６３】17．ジカルボン酸及びジオールから、及び
／又はヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンか
ら誘導されるポリエステル、例えばポリエチレンテレフ
タレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４
−ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート及びポリ
ヒドロキシベンゾエート、並びに末端水酸基を有するポ
リエーテルから誘導されるブロックポリエーテルエステ
ル；及び、さらにポリカーボネートまたはＭＢＳで変成
されたポリエステル。
【００６４】18．ポリカーボネートおよびポリエステル
カーボネート。
【００６５】19．ポリスルホン、ポリエーテルスルホン
およびポリエーテルケトン。
【００６６】20．一方でアルデヒドから、及び他方でフ
ェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポリ
マー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素
／ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン／ホルムアルデヒ
ド樹脂。
【００６７】21．乾性もしくは非乾性アルキッド樹脂。
【００６８】22．飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価ア
ルコールとのコポリエステルから、ビニル化合物を架橋
剤として誘導された不飽和ポリエステル樹脂及びそのハ
ロゲン含有、難燃変成樹脂。
【００６９】23．置換アクリル酸エステル、例えばエポ
キシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエ
ステルアクリレートから誘導された架橋アクリル樹脂。
【００７０】24．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシ
アネートまたはエポキシ樹脂と架橋したアルキッド樹
脂、ポリエステル樹脂及びアクリレート樹脂。
【００７１】25．ポリエポキシド、例えばビスグリシジ
ルエーテルから、または環状脂肪族ジエポキシドから誘
導された架橋エポキシ樹脂。
【００７２】26．セルロースのような天然ポリマー、ゴ
ム、ゼラチン及びそれらを化学変成した同族誘導体、例
えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース及び酪酸
セルロース、及びセルロースエーテル、例えばメチルセ
ルロース、並びにロジン樹脂およびその誘導体。
【００７３】27．前述のポリマーの混合物（ポリブレン
ド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭま
たはＡＢＳ，ＰＶＣ／ＥＶＡ，ＰＶＣ／ＡＢＳ，ＰＶＣ
／ＭＢＳ，ＰＣ／ＡＢＳ，ＰＢＴＰ／ＡＢＳ，ＰＣ／Ａ
ＳＡ，ＰＣ／ＰＢＴ，ＰＶＣ／ＣＰＥ，ＰＶＣ／アクリ
レート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ，ＰＣ／熱可塑性ＰＵ
Ｒ，ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ，ＰＰＯ／
ＨＩＰＳ，ＰＰＯ／ＰＡ６．６及びコポリマー、ＰＡ／
ＨＤＰＥ，ＰＡ／ＰＰ及びＰＡ／ＰＰＯ。
【００７４】28．純粋なモノマー化合物またはそれらの
混合物からなる天然及び合成有機材料、例えば鉱油、動
物または植物脂肪、オイル及びワックスまたは合成エス
テル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェートま
たはトリメリテート）に基づいたオイル、ワックス及び
脂肪、並びに例えば紡糸製剤として用いられているいか
なる重量比での合成エステルと鉱油とのブレンド、そし
てそれらの水性エマルジョン。
【００７５】29．天然または合成ゴムの水性エマルジョ
ン、例えば天然ゴムラテックス、またはカルボキシル化
スチレン−ブタジエンコポリマーのラテックス。
【００７６】本発明の式Ｉの化合物および他のどんな添
加剤も公知の方法により有機材料に混入する。例えば、
本発明の生成物、必要ならば該技術において慣用の方法
に使用される他の添加剤との中で成形の前または間に混
合することにより、または代わりにポリマー上の溶解さ
れたまたは分散された化合物を適用することにより、必
要ならば溶媒を蒸発されることにより、行われる。本発
明の生成物を例えば、２．５ないし２５％の濃度含むマ
スターバッチの形態で安定化された材料に本発明の生成
物を添加することもできる。本発明の生成物は重合の前
または間に、または架橋前にもまた、添加できる。
【００７７】式Ｉの化合物を以下の方法を使用すること
により好適に導入できる。 −エマルジョンまたは懸濁液（例えばラッテクスまたは
エマルジョンポリマー） −添加化合物またはポリマー混合物を混合する間の乾燥
混合物 −加工装置への直接添加（例えば押出機、内部混合等） −溶液または溶解物
【００７８】式Ｉの化合物は有機材料中に、例えば有機
材料に基づいて、０．０１ないし１０重量％、好適には
０．１ないし５重量％、好ましくは０．１ないし３重量
％の量で使用されうる。
【００７９】この方法で安定化された材料は多くの方
法、例えば箔、繊維、リボン、成形組成物、異形材とし
て、または接着材またはパテの結合剤として使用されう
る。式Ｉの化合物は有機材料への価値ある添加剤であ
る。式Ｉの化合物への添加において、上記の有機材料、
特に合成ポリマーは他の添加剤を含むことができる。
【００８０】付加する添加剤を以下に示す。１．酸化防止剤 1.1.アルキル化モノフェノール 例えば、2,6-ジ−第三ブチル-4- メチルフェノール、2-
第三ブチル-4,6- ジメチルフェノール、2,6-ジ−第三ブ
チル-4- エチルフェノール、2,6-ジ−第三ブチル-4-n-
ブチルフェノール、2,6-ジ−第三ブチル-4- イソブチル
フェノール、2,6-ジ−シクロペンチル-4- メチルフェノ
ール、2-( α−メチルシクロヘキシル）-4,6- ジメチル
フェノール、2,6-ジオクタデシル-4- メチルフェノー
ル、2,4,6-トリシクロヘキシルフェノール、2,6-ジ−第
三ブチル-4- メトキシメチルフェノール及び2,6-ジノニ
ル-4- メチルフェノール。
【００８１】1.2.アルキル化ヒドロキノン 例えば、2,6-ジ−第三ブチル-4- メトキシフェノール、
2,5-ジ−第三ブチルヒドロキノン、2,5-ジ−第三アミル
ヒドロキノンおよび2,6-ジフェニル-4- オクタデシルオ
キシフェノール。
【００８２】1.3.ヒドロキシル化チオジフェニルエーテ
ル 例えば、2,2'- チオビス（6-第三ブチル-4- メチルフェ
ノール）、2,2'- チオビス（4-オクチルフェノール）、
4,4'- チオビス（6-第三ブチル-3- メチルフェノール）
および4,4'- チオビス（6-第三ブチル-2- メチルフェノ
ール）。
【００８３】1.4.アルキリデンビスフェノール 例えば、2,2'- メチレンビス（6-第三ブチル-4- メチル
フェノール）、2,2'- メチレンビス（6-第三ブチル-4-
エチルフェノール）、2,2'- メチレンビス〔4-メチル-6
-(α−メチルシクロヘキシル）フェノール〕、2,2'- メ
チレンビス（4-メチル-6- シクロヘキシルフェノー
ル）、2,2'- メチレンビス（6-ノニル-4- メチルフェノ
ール）、2,2'- メチレンビス（4,6-ジ第三ブチルフェノ
ール) 、2,2'-エチリデン- ビス(4,6- ジ第三ブチルフ
ェノール) 、2,2'- エチリデン- ビス-(6-第三ブチル-4
- イソブチルフェノール) 、2,2'- メチレンビス〔6-
(α−メチルベンジル）-4- ノニルフェノール〕、2,2'-
メチレンビス〔6-( α，α−ジメチルベンジル）-4-
ノニルフェノール〕、4,4'- メチレンビス（2,6-ジ−第
三ブチルフェノール）、4,4'- メチレンビス（６−第三
ブチル-2- メチルフェノール）、1,1-ビス（5-第三ブチ
ル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニル）ブタン、2,6-ジ
−(3- 第三ブチル-5- メチル-2- ヒドロキシベンジル）
-4- メチルフェノール、1,1,3-トリス（5-第三ブチル-4
- ヒドロキシ-2- メチルフェニル）ブタン、1,1-ビス
（5-第三ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニル）-3
-n- ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコール
ビス〔3,3-ビス（3'−第三ブチル-4'-ヒドロキシフェニ
ル）−ブチレート〕、ビス（3-第三ブチル-4- ヒドロキ
シ-5- メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、及びビ
ス−〔2-(3'-第三ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-メチルベン
ジル）-6- 第三ブチル-4- メチルフェニル〕テレフタレ
ート。
【００８４】1.5.ベンジル化合物 例えば、1,3,5-トリス（3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロ
キシベンジル）-2,4,6-トリメチルベンゼン、ビス-(3,5
-ジ−第三ブチル-4- ヒドロキシベンジル）スルフィ
ド、イソオクチル3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロキシベ
ンジルメルカプトアセテート、ビス（4-第三ブチル-3-
ヒドロキシ-2,6- ジメチルベンジル）ジチオールテレフ
タレート、1,3,5-トリス（3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒド
ロキシベンジル）イソシアヌレート、1,3,5-トリス（4-
第三ブチル-3- ヒドロキシ-2,6- ジメチルベンジル）イ
ソシアヌレート、ジオクタデシル3,5-ジ−第三ブチル-4
- ヒドロキシベンジルホスホネート、モノエチル3,5-ジ
−第三ブチル-4- ヒドロキシベンジルホスホネートのカ
ルシウム塩及び1,3,5-トリス（3,5-ジシクロヘキシル-4
- ヒドロキシベンジル) イソシアヌレート。
【００８５】1.6.アシルアミノフェノール 例えば、ラウリル酸4-ヒドロキシアニリド、ステアリン
酸4-ヒドロキシアニリド、2,4-ビス（オクチルメルカプ
ト）-6-(3,5-第三ブチル-4- ヒドロキシアニリノ）-s-
トリアジン、N-(3,5- ジ−第三ブチル-4- ヒドロキシフ
ェニル）−カルバミン酸オクチルエステル。
【００８６】1.7.以下のような一価または多価アルコー
ルとβ−（3,5-ジ−第三ブチル-4-ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸とのエステル アルコールの例：メタノール、オクタデカノール、1,6-
ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、チオジエチレングリ
コール、N,N'- ビス-(ジヒドロキシエチル) 蓚酸ジアミ
ド。
【００８７】1.8.以下のような一価または多価アルコー
ルとβ−（5-第三ブチル-4- ヒドロキシ-3- メチルフェ
ニル）プロピオン酸とのエステル アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、1,6-ヘキ
サンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグ
リコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
ト、チオジエチレングリコール、N,N'- ビス-(ジヒドロ
キシエチル)蓚酸ジアミド。
【００８８】1.9.以下のような一価または多価アルコー
ルとβ−（3,5-ジシクロヘキシル-4- ヒドロキシフェニ
ノール）プロピオン酸エステル アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、1,6-ヘキ
サンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグ
リコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
ト、チオジエチレングリコール、N,N'- ビス-(ジヒドロ
キシエチル)蓚酸ジアミド。
【００８９】1.10. β−（3,5-ジ第三ブチル-4- ヒドロ
キシフェニル）プロピオン酸のアミド 例えばN,N'- ビス（3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロキシ
フェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、N,N'
- ビス（3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロキシフェニルプ
ロピオニル）トリメチレンジアミンおよびN,N'- ビス
（3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロキシフェニルプロピオ
ニル）ヒドラジン。
【００９０】２．紫外線吸収剤および光安定剤 2.1. 2-（ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール 例えば5'- メチル、3',5'-ジ第三ブチル、5'- 第三ブチ
ル、5'-(1,1,3,3-テトラメチルブチル) 、5-クロロ-3',
5'- ジ第三ブチル、5-クロロ-3'-第三ブチル-5'-メチ
ル、3'- 第二ブチル-5'-第三ブチル、4'- オクトキシ、
3',5'-ジ第三アミルまたは3',5'-ビス-(α, α- ジメチ
ルベンジル）誘導体。2.2. 2-ヒドロキシベンゾフェノン 例えば4-ヒドロキシ、4-メトキシ、4-オクトキシ、4-デ
シルオキシ、4-ドデシルオキシ、4-ベンジルオキシ、4,
2',4'-トリヒドロキシおよび2'−ヒドロキシ-4,4'-ジメ
トキシ誘導体。
【００９１】2.3.必要に応じて置換された安息香酸のエ
ステル 例えば4-第三ブチルフェニルサリチレート、フェニルサ
リチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾ
イルレゾルシノール、ビス-(4-第三ブチルベンゾイル）
−レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、3,5-ジ
−第三ブチル-4-ヒドロキシ安息香酸2,4-ジ−第三ブチ
ルフェニルエステル及び3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロ
キシ安息香酸ヘキサデシルエステル。
【００９２】2.4.アクリレート 例えばα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリル酸のエ
チルエステル又は、イソオクチルα−シアノ−β，β−
ジフェニルアクリレート、メチルα−カルボメトキシシ
ンナメート、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシケ
イ皮酸のメチルエステル又はブチルエステル、メチルα
−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシンナメート、N-（β
−カルボメトキシ−β−シアノビニル）-2- メチルイン
ドリン。
【００９３】2.5.ニッケル化合物 例えば2,2'- チオ−ビス〔4-(1,1,3,3- テトラメチルブ
チル）フェノール〕のニッケル錯体、例として１：１ま
たは１：２錯体、場合により付加配位子、例えばn-ブチ
ルアミン、トリエタノールアミンまたはN-シクロヘキシ
ルジエタノールアミンを有してよい、ニッケルジブチル
ジチオカルバメート、4-ヒドロキシ-3,5−ジ−第三ブチ
ルベンジルホスホン酸モノアルキルエステル、例えばメ
チル、又はエチルエステルのニッケル塩、ケトオキシ
ム、例えば2-ヒドロキシ-4- メチルフェニルウンデシル
ケトオキシムのニッケル錯体、および場合により、付加
配位子を含んでよい1-フェニル-4- ラウロイル-5- ヒド
ロキシピラゾールのニッケル錯体。
【００９４】2.6.立体障害性アミン 例えばビス（2,2,6,6-テトラメチル−ピペリジル）セバ
ケート、ビス（1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジル）セ
バケート、ｎ−ブチル-3,5- ジ−第三ブチル-4-ヒドロ
キシベンジル−マロン酸−ビス（1,2,2,6,6-ペンタメチ
ルピペリジル）エステル、１−ヒドロキシエチル-2,2,
6,6- テトラメチル-4- ヒドロキシピペリジンとコハク
酸との縮合物、N,N'- ビス（2,2,6,6-テトラメチル−ピ
ペリジル）ヘキサメチレンジアミンと4-第三オクチルア
ミノ-2,6- ジクロロ-s- トリアジンとの縮合物、トリス
（2,2,6,6-テトラメチル−ピペリジル）ニトリロトリア
セテート、テトラキス（2,2,6,6-テトラメチル-4- ピエ
リジル)-1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸、1,1]-(1,2-
エタンジイル) ビス(3,3,5,5- テトラメチルピペラジ
ン) 。
【００９５】2.7.蓚酸ジアミド 例えば4,4'- ジオクチルオキシオキサニリド、2,2'- ジ
オクチルオキシ-5,5'-ジ第三ブトキサニリド、2,2'- ジ
ドデシルオキシ-5,5'-ジ第三ブトキサニリド、2-エトキ
シ-2'-エチルオサニリド、N,N'- ビス(3- ジメチルアミ
ノプロピル) オキサルアミド、2-エトキシ-5- 第三ブチ
ル-2'-エチルオキサニリドおよび、2-エトキシ-2'-エチ
ル-5,4'-ジ第三ブトオキサニリドとの混合物、及びオル
ト- 並びにパラ- メトキシ- 二置換オキサニリドの混合
物、及びo-並びにp-エトキシ二置換オキサニリドの混合
物。
【００９６】2.8. 2-(2- ヒドロキシフェニル)-1,3,5-
トリアジン 例えば2,4,6-トリス(2- ヒドロキシ-4- オクチルオキシ
フェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2- ヒドロキシ-4,6-
ビス(2,4- ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-
(2,4- ジヒドロキシフェニル)-4,6-ビス(2,4- ジメチル
フェニル)-1,3,5-トリアジン、2,4-ビス(2- ヒドロキシ
-4- プロピルオキシフェニル)-6-(2,4- ジメチルフェニ
ル) -1,3,5- トリアジン、2-(2- ヒドロキシ-4- オクチ
ルオキシフェニル)-4,6-ビス(4--メチルフェニル)-1,3,
5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシ-4-ドデシルオキシフェ
ニル)-4,6-ビス(2,4- ジメチルフェニル) -1,3,5- トリ
アジン。
【００９７】３．金属不活性化剤 例えばN,N'−ジフェニル蓚酸ジアミド、N-サリチラル-
N'-サリチロイルヒドラジン、N,N'- ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、N,N'- ビス（3,5-ジ−第三ブチル-4-
ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、3-サリ
チロイルアミノ-1,2,4- トリアゾールおよびビス（ベン
ジリデン）蓚酸ジヒドラジド。
【００９８】４．ホスフィットおよびホスホニット 例えば、トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキ
ルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、ト
リス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホ
スフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステア
リルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（2,
4-ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（2,4-ジ
−第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフ
ィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィッ
ト、テトラキス−（2,4-ジ−第三ブチルフェニル）4,4'
- ジフェニレンジホスフィット、3,9-ビス(2,4- ジ第三
ブチルフェノキシ)-2,4,8,10-テトラオキサ-3,9- ジホ
スファスピロ〔5.5 〕ウンデカン。
【００９９】５．過酸化物スカベンジャー 例えば、β−チオジプロピオン酸エステル、例えばラウ
リル酸エステル、ステアリル酸エステル、ミリスチン酸
エステル又はトリデシル酸エステル、メルカプトベンズ
イミダゾール、又は2-メルカプトベンズイミダゾールの
亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデ
シルジスルフィドおよびペンタエリトリトールテトラキ
ス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネート。
【０１００】６．ポリアミド安定剤 例えば、ヨウ素及び／又はリン化合物及び二価マグネシ
ウムの塩と組み合わせた銅塩。
【０１０１】７．塩基性補助安定剤 例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジ
アミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラ
ジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級
脂肪酸のアルカリ金属およびアルカリ土類金属塩、例え
ば、カルシウムステアレート、亜鉛ステアレート、マグ
ネシウムステアレート、ナトリウムリシノレート、カリ
ウムパルミテート、アンチモンピロカテコレート、また
は亜鉛ピロカテコレート。
【０１０２】８．核剤 例えば、4-第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニ
ル酢酸。
【０１０３】９．充填剤および強化剤 例えば、炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、アスベ
スト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸
化物および金属水酸化物、カーボンブラック、黒鉛。
【０１０４】10. その他の添加物 例えば、可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃
剤、静電防止剤、および発泡剤。
【０１０５】好ましい有機材料は2.8.の上記列挙中に特
記されているこれらは、特に潤滑剤、油圧液体、金属作
動液体を含む機能性液体を含む。
【０１０６】特記されうる潤滑剤の例は、燃焼エンジン
のための潤滑油、油圧油、コンプレッサー油および、例
えば蒸気およびガスタービンのためのタービン油の類を
含むいわゆる工業用潤滑剤である。燃焼エンジン用潤滑
油は特に、クランク室または乾燥サンプ（dry sump）か
ら燃焼エンジンの潤滑回路を作動させる潤滑油からな
る。燃焼エンジンによって、例えばホイスティングピス
トンまたはロータリーピストンをコンプレッション点火
またはスパークス点火させる。〔ディーゼルまたはオッ
トの原理（Otto principle）〕。
【０１０７】問題の潤滑剤、水圧液体および金属作動液
は、例えば鉱油および合成油、有機物原料から誘導され
た油、またはこれらの混合物に基づく。潤滑剤は当該技
術の当業者に公知であり、専門文献、例えばDieter Kla
mann著、"Schmierstoffe undverwandte Produkte"(Verl
ag Chemie,Weinheim,1982)、Schewe-Kobek著、"DasSchi
ermittel-Taschenbuch"(Dr.Alfred Huthig-Verlag,Heid
elberg, 1974)及び"Ullmanns Enzyklopadie der techni
schen Chemie",Vol13,p.85-94(Verlag Chemie,Weinhei
m,1977)に記載されている。
【０１０８】潤滑剤は、特に油である。それらは脂肪、
例えば鉱油に基づいたものを含む。鉱油は特に炭化水素
化合物に基づく。
【０１０９】合成潤滑剤の例は、脂肪族または芳香族カ
ルボン酸エステル、ポリマーエステル、ポリアルキレン
オキシド、リン酸エステル、ポリ−α−オレフィンまた
はシリコンに基づく、二塩基酸と一価アルコールのジエ
ステル、例えばジオクチルセバケートまたはジノニルア
ジペートに基づく、トリメチロールプロパンと一塩基酸
もしくはそれらの酸の混合物とのトリエステル、例えば
トリメチロールプロパントリペラルゴネート、トリメチ
ロールプロパントリカプリレートまたはそれらの混合物
に基づく、ペンタエリスリトールと一塩基酸もしくはそ
れらの酸の混合物とのテトラエステル、例えばペンタエ
リスリトールテトラカプリレートに基づく、または一塩
基酸および二塩基酸と一価アルコールとの錯体エステ
ル、例えばトリメチロールプロパンとカプリル酸及びセ
バシン酸の錯体エステル、またはそれらの混合物に基づ
く潤滑剤からなる。鉱油に加えて、特に適当な物質はポ
リ−α−オレフィン、エステル塩基上の潤滑剤、グリコ
ール、ポリグリコールおよびポリアルキレングリコール
およびそれらと水の混合物である。
【０１１０】潤滑油及び潤滑脂肪のような油圧油は動物
および植物物質に基づくことができ、特記されうる例は
獣脂、精液、魚油、骨油、ヤシ種油、ナタネ種油、亜麻
種油、ナタネ油、大豆油、ココナッツ油、ナッツ油及
び、エポキサイド化および硫化された形態のようなそれ
らの変性された形態物である。
【０１１１】さらに、潤滑剤は潤滑剤の基本特性を改善
するために添加される他の添加剤を含むことができる。
それらは、酸化防止剤、金属不活性剤、防錆剤、粘度指
数改善剤、流動点降下剤、分散剤、洗浄剤、高圧力添加
剤及び耐磨耗擦性添加剤を含む。
【０１１２】そのような化合物類は例えば上記の”１．
酸化防止剤”、特に1.1 ないし1.10から見ることができ
る。さらに、特記されうる他の添加剤の例を以下に示
す。アミン酸化防止剤の例： Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジ−第二−ブチルｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フ
ェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−３−
メチルペンチル）ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−
ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ジシロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジ（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ’−
フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチル
ヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニ
レンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルホンアミド）ジ
フェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジ−
第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルアミ
ン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキシ
ジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミ
ン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジ
フェニルアミン、例えばｐ，ｐ’−ジ−第三−オクチル
ジフェニルアミン−４−ｎ−ブチルアミノフェノール、
４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルアミノ
フェノール−４−ドデカノイルアミノフェノール、４−
オクタデカノイルアミノフェノール、ジ−（４−メトキ
シフェニル）アミン、２，６−ジ−第三−ブチル−４−
ジメチルアミノメチルフェノール、２，４’−ジアミノ
ジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルメタ
ン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−４，４’−ジ
アミノジフェニルメタン、１，２−ジ−〔（２−メチツ
フェニル）アミノ〕エタン、１，２−ジ−（フェニルア
ミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ジ−〔４
−（１’，３’−ジメチルブチル）フェニル〕アミン、
第三−オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、
モノ−ジアルキル化第三ブチル及び第三オクチルジフェ
ニルアミン、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４
Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、Ｎ−ア
リルフェノチアジン。
【０１１３】他の酸化防止剤の例： 脂肪族または芳香族ホスファイト、チオアジプロピオン
酸またはチオジアセト酸のエステル、またはジチオカル
バミン酸またはジチオホスホン酸の塩。
【０１１４】金属不活性剤、例えば銅の例： トリアゾール、ベンゾトリアゾールおよびそれらの誘導
体、トルトリアゾール及びそれらの誘導体、２−メルカ
プトベンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾトリアゾ
ール、２，５−ジメルカプトベンゾトリアゾール、２，
５−ジメルカプトチアジアゾール、５，５’−メチレン
ビスベンゾトリアゾール、４，５，６，７−テトラヒド
ロベンゾトリアゾール、サリチリデン−プロピレンジア
ミン、サリチルアミノグアニジンおよびその塩。
【０１１５】防錆剤の例： ａ）有機酸、それらのエステル、金属塩および無水物、
例えば、Ｎ−オレオイル−サルコシン、ソルビタンモノ
オレート、ナフテン酸鉛、無水アルケニルコハク酸、例
えば無水ドデセニルコハク酸、アルケニルコハク酸の一
部エステルおよび一縷アミド、及び４−ノニルフェノキ
シ酢酸。 ｂ）窒素含有化合物：例えば、Ｉ．有機および無機酸の
第一、第二若しくは第三脂肪族または脂環式アミンおよ
びアミン塩、例えば油溶性アルキルアンモニウムカルボ
キシレート。ＩＩ．ヘテロ環化合物、例えば置換された
イミダゾリンおよびオキサゾリン。 ｃ）リン含有化合物、例えばリン酸またはホスホン酸の
一部エステルのアミン塩、及びジアルキルジチオリン酸
亜鉛塩。 ｄ）硫黄含有化合物、例えばジノニルナフタリンスルホ
ン酸バリウム、スルホン酸カルシウム石油。
【０１１６】粘度指数改善剤の例： ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ビニルピロリ
ジノン／メタクリレートコポリマー、ポリビニルピロリ
ドン、ポリブテン、オレフィン−コポリマー、スチレン
／アクリレートコポリマー、ポリエーテル。
【０１１７】流動点降下剤の例： ポリメタクリレート、アルキル化ナフタイン誘導体。分散剤／界面活性剤／洗浄剤の例： ポリブテニルスクシンアミドまたはポリブテニルスクシ
ンイミド、ポリブテニルホスホン酸誘導体、塩基性マグ
ネシウムスルホネート、マグネシウムフェノレート、カ
ルシウムスルホネート、カルシウムフェノレート、バリ
ウムスルホネートおよびバリウムフェノレート。
【０１１８】高圧添加剤／耐摩耗性添加剤： 硫黄及び／またはリン及び／またはハロゲン含有化合
物、例えば硫化植物油、ジアルキルジチオホスホン酸亜
鉛、トリトリルホスフェート、塩素化パラフィン、アル
キルジスルフィド、アルキルトリスルフィド、アリール
ジスルフィドおよびアリールトリスルフィド、トリフェ
ニルホスホロチオネート、ジエタノールアミノメチルト
リルトリアゾール、ジ（２−エチルハキシル）アミノメ
チルトリルトリアゾール。
【０１１９】有機材料は、上記の式Ｉの化合物の少なく
とも１個の全量に基づいて、例えば０．０１ないし１０
重量％、好適には０．０５ないし５重量％、特に０．１
ないし２重量％を含む。熱可塑性樹脂およびエラストマ
ーの場合、本発明の組成物は顕著な作用特性および適用
特性を持ち、従って本発明の式Ｉの化合物は熱可塑性樹
脂およびエラストマーのための作用添加剤および適用添
加剤として分類されうる。
【０１２０】潤滑剤のような機能性液体において、本発
明の式Ｉの化合物は多機能性添加剤の特性を持ち、顕著
な方法で高圧および摩擦特性を改善する。摩擦を減らす
降下および腐食／錆を防止する作用は特に強調されるべ
きである。
【０１２１】本発明は、有機材料中での上記の式Ｉの化
合物の使用方法もまた含む。好適および好ましい使用方
法は、式Ｉの好適および好ましい化合物から、及び好適
および好ましい有機材料から誘導されうる。
【０１２２】本発明のＺが−Ｈを表す式Ｉの化合物は本
発明の方法によって得られ、次式ＩＩ
【化１５５】 （Ｘ，Ｑ，Ｒ1 及びＲ2 が上記で与えられた定義と同じ
意味を表す）で表わされる化合物を次式ＩＩＩ：Ｒ3 −
ＣＯ−ＣＨ2 −Ｈａｌ（Ｒ3 が同様に上記で与えられた
定義と同じ意味を表わし、ＨａｌがＩ，BrまたはClを表
す）で表わされる化合物と第一段階として反応させて、
次式ＩＶ
【化１５６】 （Ｘ，Ｑ，Ｒ1 ，Ｒ2 及びＲ3 が定義と同じ意味を表わ
し、Ｈａｌが上記と同じ意味を表す）で表わされる化合
物を得、第二段階として、式ＩＶで表わされる化合物を
次式Ｖ：〔ＭＳ〕n −Ｒ4 で表わされる化合物と、又は
次式Ｖａ：Ｍ−Ｓ−Ｍで表わされる化合物と、又は次式
Ｖｂ：Ｍ−〔Ｓ〕q −Ｍ（ｑが２，３，４または５を表
わし、Ｒ4 及びｎが上記の定義と同じ意味を表わし、Ｍ
がアルカリ金属または−Ｈを表す）で表わされる化合物
と反応させることからなる。式Ｖ，ＶａまたはＶｂの化
合物におけるＭが−Ｈを表すとき、必要ならば、縮合剤
として第三アミン、例えば（Ｃ2 Ｈ5 ）3 Ｎまたは（ｎ
Ｃ4 Ｈ9 ）3 Ｎを使用することができる。
【０１２３】Ｚが−ＣＯＲ13，−ＣＯＯＲ13または−Ｃ
ＯＮＨＲ13を表わす式Ｉの化合物は、公知の方法、例え
ばＺが−Ｈを表す式Ｉの化合物から、アクリレート化剤
を使用してアクリル化することによって、相当する無水
物、酸クロリド、カルボン酸クロリドと反応させること
によって、または相当するイソシアネートに添加するこ
とによって製造されうる。例えば、その方法は層転移の
目的でもまた、行われる。
【０１２４】アルカリ金属、Ｎは例えばＬｉ，Ｎａ，
Ｋ，ＲｂまたはＣｓであり、好ましくはＮａまたはＫで
あり、特にＮａである。
【０１２５】置換基Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 が好適ま
たは好ましい実施例である式ＩＩ，ＩＩＩ，ＩＶ及びＶ
の化合物の使用方法は、好適または好ましい方法を導
く。本発明の好適な方法は、式ＩＶの化合物を導く第一
反応段階において、塩基触媒の存在下で行われる。この
反応段階のための適当な塩基触媒の例は、水酸化アルカ
リ金属、例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウ
ム、アルカリ金属アルコレート、例えばナトリウムメチ
レート、ナトリウムエチレート、ナトリウムピロピレー
ト、カリウムメチレート、カリウムエチレートまたはカ
リウムプロピレートである。触媒として水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、ナトリウムメチレートまたはナト
リウムエチレートを使用するのが好ましい。
【０１２６】触媒の量は重大ではない。第一反応段階で
式ＩＩの化合物に基づいて触媒を０．００１ないし２０
重量％、好ましくは０．０１ないし１０重量％を使用す
るのが好ましい。第二反応段階は、アルカリ金属メルカ
プチドＭ−ＳＲ4 またはＭ−Ｓ−ＭまたはＭ−（Ｓ）q
−Ｍ（Ｍ及びＲ4 は定義と同じ意味を表わし、ｑは２，
３，４また５を表す）の化学量論量を使用して有利に行
われる。
【０１２７】式ＩＩＩの化合物においてハロゲン原子の
チオール変換、第二反応段階は例えば、相当するＳＨ化
合物を使用して行われ、第三アミンの化学量論量を使用
できる。
【０１２８】適当な第三アミンは次式
【化１５７】 （Ｒa ，Ｒb 及びＲc が互いに独立して線状または分枝
状の炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数３
ないし８のアルケニル基、炭素原子数５ないし１２の炭
素環を含むシクロアルキル基、フェニル基、または炭素
原子数１ないし４のアルキル置換されたフェニル基を表
す）を表わし、さらに例えばピリジン誘導体および他の
ヘテロ環塩基を使用することができる。
【０１２９】特に適当な第三アミンの例はトリエチルア
ミン、トリブチルアミンまたはトリイソプロピルアミン
であり、ピリジンまたは１，８−ジアザビシクロ〔５．
４．０〕ウンデセ−５−エン（ＤＢＵ）もである。しか
し、さらに好ましい第三アミンは、例えば塩化水素を結
合できるが、β−脱離ができない化合物であるいわゆる
Ｈｕｎｉｇ塩基である。
【０１３０】どちらの反応段階においても、重大な量で
ない量の溶媒を使用することができ、そしてトルエン、
キシレン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ダイグラ
イム、ｔ−ブチルメチルエーテル等のような溶媒を使用
することができる。アルコール官能基がＲ1 及びＲ2 が
同様で、及びＱ＝Ｏを表すとき、アルコールは同様に適
当な溶媒の例である。溶媒無しでも反応は有利に行われ
るが、他方、反応物を溶媒として作用させることもでき
る。
【０１３１】第一反応段階での式ＩＩの化合物の式ＩＩ
Ｉの化合物に対する割合はそれ自体重要ではなく、その
化合物は当量に基づいて化学量論量比１：０．８ないし
１．２、好ましくは１：０．９５ないし１．０５で好適
に使用される。第二反応段階に於いて、式ＩＶの化合物
は式Ｖの化合物と反応して式Ｉの化合物を得、１当量の
式ＩＶの化合物の、１当量の式ＩＩＩの化合物に対する
化学量論量比は、例えば１：０．８、好ましくは１：
０．９５ないし１．０５であり得る。
【０１３２】両方の段階において、反応温度と反応時間
は重要でなく、工程は一般に０℃と特に反応混合物の還
流温度の間で行われる。温度を０℃、好ましくは２０℃
と４０℃、好ましくは３５℃の間に保ち、特に反応開始
時、及び反応終了近くで、温度を２０℃と還流温度の間
に上げるのが好適である。反応時間は一般に２０分から
２時間の間であり、この間、ほとんどの反応物を２０な
いし４０分後に高い頻度で反応させ、そして撹拌を例え
ば、１時間と更に２０分続ける。記載されたように、反
応は一般に二段階で行われる。反応はワン−ポット工程
（one-pot process ）で行われる方法で制御されうる。
【０１３３】実施例として、本発明の方法は実施例とし
て選ばれた以下の反応式に従う。 １．第一反応段階
【化１５８】 ２ａ）式Ｉに於いて、ｎが１を表わし、Ｒ4 が一価官能
基Ｒ4'を表す第二反応段階
【化１５９】 ２ｂ）式Ｉに於いて、ｎが１を表わし、Ｒ4 が例えば、
次式
【化１６０】 または次式
【化１６１】 を表す第二反応段階
【化１６２】
【化１６３】 ２ｃ）式Ｉに於いて、ｎが２を表わし、従ってＲ4 が二
価官能基Ｒ4'を表す第二反応段階
【化１６４】 ２ｄ）式Ｉに於いて、ｎが３を表わし、従ってＲ4 が
１，３，５−トリアジン官能基を表す第二反応段階
【化１６５】
【０１３４】第二段階は不活性溶媒中でアルカリ金属メ
ルカプチドによって容易に影響を受けやすい相当するア
ルカリ金属メルカプチドを使用して実施されうる。
【０１３５】本発明の化合物群の他の製造実施例は、次
の反応式に従う。
【化１６６】 特に好ましい反応およびそこから得られた反応生成物の
例は、第一反応段階においては次式である。
【化１６７】
【化１６８】
【化１６９】
【化１７０】
【０１３６】好ましい化合物は、例えば以下に記載され
た方法により、第二反応段階で得られる。
【化１７１】
【化１７２】
【化１７３】
【化１７４】
【化１７５】
【化１７６】
【０１３６】ＨＳ亜リン酸は例えば、次式
【化１７７】
【化１７８】
【化１７９】
【化１８０】 を使用するとき、本発明の化合物は例えば次式
【化１８１】 のようにα，β−エポキシホスホン酸と反応することに
より得られる。
【０１３７】本発明の式Ｉの化合物を合成する他の方法
は、次式Ｘ
【化１８２】 〔Ｑ，Ｘ，Ｒ0 ，Ｒ1 ，Ｒ3 は上記の定義と同じ意味を
表す（Ｒ0'はＲ0 と同じ意味を表わし、Ｒ0'及びＲ0 は
同一または相違する）〕で表わされるエポキシドと式Ｘ
Ｉ：Ｈ−Ｔ−Ｒ4 （Ｔ及びＲ4 は上記の定義と同じ意味
を表す）で表わされる化合物と反応させて次式Ｉｂ：
【化１８３】 で表わされる化合物を得る。
【０１３８】式Ｘのエポキシドは文献で公知である。そ
れらの製法は例えば、B.Springs 及びP.Haake 著、J.Or
g.Chem.41,1165-68(1976) に記載され、及び他の合成方
法の概要はD.Redmore 著、Chem.Rev.71,326-331(1971)
で与えられる。本発明の式Ｉの化合物はChemical Abstr
acts 67,43843nに記載の方法と同様にして得られる。
【０１３９】この方法で、例えば次式ＩＩ
【化１８４】 （Ｑ，Ｘ，Ｒ1 及びＲ2 は上記の定義と同じ意味を表
す）で表わされる化合物を式ＶＩ：Ｒ3 −Ｃ（Ｏ）−Ｃ
Ｈ2 −Ｔ−Ｒ4 （Ｔ，Ｒ3 及びＲ4 は上記の定義と同じ
意味を表す）で表わされる化合物と反応させて次式Ｉａ
【化１８５】 （Ｔ，Ｑ，Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 及びＸは上記の定義
と同じ意味を表す）で表わされる化合物を塩基触媒の存
在下で得る。式Ｉａの化合物は上記のＺが−Ｈを表す式
Ｉの化合物に相当する。
【０１４０】ｎが２又は３を表すとき、相当する式Ｉａ
の化合物は例えば以下の反応式に従って製造されうる。
【化１８６】 特に好ましい反応の例を以下に示す。
【化１８７】
【０１４１】式ＶＩの化合物は例えば、式Ｒ4 −ＳＭ
（Ｒ4 及びＭは上記の定義と同じ意味を表す）で表わさ
れる化合物を次式ＩＩＩ
【化１８８】 （Ｒ3 及びＨａｌは上記の定義と同じ意味を表す）で表
わされる化合物と、例えば触媒、好適には塩基触媒、特
に層転移触媒の存在下で反応させることにより得られ
る。
【０１４２】Ｚが−Ｈ以外を表す式Ｉの化合物に於い
て、このタイプの化合物は、例えば次反応：
【化１８９】 （Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｑ，Ｘ，Ｔ及びＺは上記の
定義と同じ意味を表わし、Ａは例えば、酸クロリドのハ
ロゲン原子、又は酸のプロトン、又は無水物のアシロキ
シ基を表す）で表わされる反応によって得られる。他の
変法は例えば、次式
【化１９０】 （Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ13，Ｑ，Ｘ及びＴは特記
された意味を表わす）で表わされる反応に従う。
【０１４３】−Ｏ−ＣＯＲ13，−ＯＣＯＯＲ13又は−Ｏ
ＣＯＮＨＲ13を得るための−ＯＨの反応は、式Ｉの化合
物の製造におけるそれぞれの反応段階に影響を及ぼす。
【実施例】
【０１４４】以下の実施例は本発明を詳細に説明する。
特に言及しない限り、部およびパーセントは重量によ
る。実施例１：
【化１９１】 温度計、撹拌器、還流コンデンサー及びｐＨ電極を取り
付けた１ｌのＳｏｖｉｒｅｌフラスコ（２壁の反応容
器）にジエチルホスファイト２０７ｇ、ジクロロアセト
ン１５３ｇ及びトルエン６００ｍｌを１０℃で冷却し、
８ｍｌのナトリウムメチレート（メタノール中３０％）
で撹拌および冷却しながら処理する。ｐＨ８で、反応は
発熱し、反応温度は３４℃に上がり、混合物の撹拌を６
０分続け、少し曇ったものを濾過により除去し、濾液を
ロータリーエバポレータで蒸発させ、残渣を得る。 収量：３４６ｇはほとんど理論値の１００％ 茶色、粘性液体，ｎＤ20：１，４５５８31 ＰＮＭＲの含量：９０％ 反応混合物は蒸溜により精製される（沸点0.2 ：１０６
−１０７℃；融点４２−４３℃）。
【０１４５】以下の表に記載された化合物は実施例１に
記載された条件と同様に分離される。
【表１】 実施例７：
【化１９２】 実施例５の化合物３６．８ｇをテトラヒドロフラン１０
０ｍｌに溶解し、そして１８．９ｇの２−メルカプトベ
ンゾチアゾールのナトリウム塩を撹拌しながら少しづつ
添加する。その後、混合物の撹拌を２０℃で３０分間続
け、ロータリーエバポレーターで蒸発させ、１５０ｍｌ
のトルエンに溶解させた残渣を得る。この溶液を水性重
炭酸ナトリウムと水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥
し、溶媒を蒸溜する。 収量：３８．４ｇはほとんど理論値の７８．９％ 茶色、粘性液体，ｎＤ20：１，５２２３
【０１４６】実施例８：
【化１９３】 実施例７に記載の方法に於いて、２−メルカプトベンゾ
チアゾールのナトリウム塩を１４．１ｇの２−メルカプ
トベンゾチアゾリンのナトリウム塩に置き換える。 収量：３８．５ｇはほとんど理論値の８６．９％ 茶色、粘性液体，ｎＤ20：１，５０１５
【０１４７】実施例９：
【化１９４】 ４．５ｇのナトリウムを１５０ｍｌの無水エタノール中
で反応させ、この溶液を１７．６ｇのｎ−ブチルメルカ
プタンで処理する。４６ｇの実施例１の化合物を引き続
き、冷却（水浴）しながら３０−３５℃で２０分かけ
て、混合物に滴下し、混合物を３０分間、還流下で加熱
し、２０℃に冷却し、沈澱した塩化ナトリウム（８．１
ｇ）を分離する。母液を蒸発させて残渣を得、残渣は１
５０ｍｌのジエチルエーテルに溶解し、水性炭酸水素ナ
トリウム溶液で洗浄し、再濃縮して残渣を得る。粗生成
物（４６．０ｇ）を引き続き、分溜によって精製する。 収量：２８．８ｇはほとんど理論値の５２％ 沸点：１１９−２２℃／０．３，ｎＤ20：１，４６９６
【０１４８】実施例１０：
【化１９５】 実施例９に記載の方法に於いて、ｎ−ブチルメルカプタ
ンをｔ−ブチルメルカプタンに置き換える。 収量：３５．９ｇはほとんど理論値の６３．１％ 沸点：１０８−１０℃／０．２５，ｎＤ20：１，４６９
１
【０１４９】実施例１１：
【化１９６】 実施例１０に記載の方法に於いて、実施例１の化合物を
実施例６の化合物に置き換える。
【０１５０】実施例１２：
【化１９７】 実施例９に記載の方法に於いて、ｎ−ブチルメルカプタ
ンを３５．２ｇのｔ−Ｃ4 Ｈ9 −Ｓ−ＣＨ2 −ＣＨ（Ｏ
Ｈ）−ＣＨ2 ＳＨに置き換える。 収量：６３．２ｇはほとんど理論値の８６．５％、無色
の液体 ｎＤ20：１，４９４４
【０１５１】実施例１３：
【化１９８】 実施例１の化合物４６ｇを１００ｍｌのエタノールに溶
解し、１１．７ｇの脱水硫化ナトリウムをこの溶液に、
撹拌および冷却しながら少しづつ混入する。添加が完了
したとき、反応混合物の撹拌を３０分続け、溶媒を真空
で蒸溜する。残渣を２００ｍｌのジエチルエーテルで懸
濁し、水と重炭酸ナトリウム溶液のそれぞれ６０ｍｌで
抽出し、有機層を乾燥し、再たび蒸発させて残渣を得
る。 収量：２４．１ｇはほとんど理論値の５７％、黄色のワ
ックスこの物質の幾つかは、石油エーテルから再結晶さ
れる（１００−１４０℃）。融点は１０９−１１１℃。
【０１５２】実施例１４：
【化１９９】 製造は、２モルの上記化合物を実施例５の次式
【化２００】 で表わされる化合物１モルと反応させ、実施例１３に類
似して行われる。茶色、粘性液体、ｎＤ20：１，４６５
０
【０１５３】実施例１５：
【化２０１】 ジエチル２−ｔ−ブチルチオ−１−ヒドロキシ−１−メ
チルエタンホスホネートの合成。８．９９ｇ（６５ミリ
モル）のジエチルホスファイトを最初に２０ｍｌの無水
エタノールに混入し、０．９０ｇ（５ミリモル）のメタ
ノール中に溶解した３０％ナトリウムメチレートの溶液
を添加する。８．７７ｇ（６０ミリモル）のｔ−（ブチ
ルチオ）アセトンを引き続き滴下する。この工程間、反
応フラスコの内部温度を２４ないし４５℃に上げる。こ
の温度をさらに４０分保ち、混合物を引き続き冷却し、
８０ｍｌのトルエンで希釈し、２０ｍｌの水を使用して
２度洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を真空下で
除去する。青白い黄色液体１６．２ｇ（理論値の９５
％）が残る。ｎＤ20：１，４６８５21 ＰＮＭＲ：δ＝２５．５６ｐｐｍ（〜９０％）
【０１５４】実施例１６：
【化２０２】 ジドデシル２−（ｔ−ブチルチオ）−１−ヒドロキシ−
１−メチルエタンホスホネートの合成。２３．０ｇ（５
５ミリモル）のジドデシルホスファイトを最初に２０ｍ
ｌの第三ブチルメチルエーテルと５ｍｌのジメチルスル
ホキシドの混合物に混入する。１．０ｇの１，８−ジア
ザビシクロ〔５．４．０〕ウンデセ−５−エン（ＤＢ
Ｕ）を添加し、８．０４ｇ（５５ミリモル）の（ｔ−ブ
チルチオ）アセトンを３０℃で滴下する。反応混合物を
６０℃で５時間加熱し、冷却し、１５０ｍｌのトルエン
で希釈し、１００ｍｌの水で洗浄する。有機層を硫酸ナ
トリウムで乾燥させ、溶媒と留出物の残渣を真空下で蒸
溜する（最後に０．５ｍｂａｒおよび浴温度５５℃）。
無色の粘性液体２５．４ｇ（理論値の８２％）が残る。
ｎＤ20：１，４６０９
【０１５５】実施例１７：
【化２０３】 ジエチル１−アセトキシ−２−ｔ−ブチルチオ−１−メ
チルエタンホスホネートの合成。１３０ｍｌの無水酢酸
中の２５．２ｇ（８８．６ミリモル）のジエチル２−ｔ
−ブチルチオ−１−ヒドロキシ−１−メチルエタンホス
ホネートを１ｍｌの濃硫酸で処理し、この工程中、溶液
温度を２０から約３０℃に上げる。混合物を引き続き、
２０℃で８時間撹拌し、１００ｍｌのジクロロメタンで
処理し、３００ｍｌの氷／水に注ぐ。分離された有機層
を連続して、希塩酸、炭酸水素ナトリウム溶液および水
で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を真空下で蒸
溜する。青白い黄色液体１７．４ｇ（理論値の６０％）
が残る。ｎＤ20：１，４７１１1 ＨＮＭＲ（２００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ3 ）：１．７６ｐｐｍ（ｄ，ＣＨ3 ，Ｊ
H,P ＝１４．９Ｈｚ）；２．０８ｐｐｍ（Ｓ，アセチル
基）
【０１５６】実施例１８：
【化２０４】 ジエチル２−ドデシルスルホキシ−１−ヒドロキシ−１
−メチルエタンホスホネートの合成。１１．３ｇ（８
１．９ミリモル）のジエチルホスファイトと２ｍｌの
１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデセ−５−
エン（ＤＢＵ）を最初に２００ｍｌの無水テトラヒドロ
フランに混入し、５０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解
した１５．０ｇ（８１．９ミリモル）のドデシルスルホ
キシアセトンの溶液を添加し、そして混合物を引き続
き、８時間還流する。溶液を冷却し、飽和した塩化ナト
リウムを使用して２度洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥さ
せ、溶媒を蒸溜し、最後に０．５ｍｂａｒおよび浴温度
６０℃にする。ゆっくり結晶する黄色液体１９．７ｇ
（理論値の８７％）（ｎＤ20：１，４７４１）が残る。
（融点：５２−５３℃）
【０１５７】実施例１９：
【化２０５】 ２１．２ｇ（１０９ミリモル）のジエチル１，２−エポ
キシ−１−メチルエタンホスホネートを窒素環境下、最
初に５０ｍｌのトルエンに混入する。３８．７ｇ（１０
９ミリモル）のＯ，Ｏ’−ビス（２−エチルヘキシル）
ジチオホスフェートを２０−２５℃で滴下する（反応は
少し発熱する）。混合物を２０−２５℃で撹拌し、そし
て反応を完了するため４０℃で１時間加熱し、揮発成分
を引き続き真空下で除去する。ｎＤ20：１，４８５０を
持つ無色の液体５９．９ｇ（理論値の１００％）が残
る。1 ＨＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）：３．２５ｐ
ｐｍ（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｃ−ＣＨ2 −Ｓ−Ｐ，Ｊ＝１８．
９，１３．６，４．９Ｈｚ）；３．５４ｐｐｍ（ｔｄ，
１Ｈ，Ｃ−ＣＨ2 −Ｓ−Ｐ，Ｊ＝１４．９，７．８Ｈ
ｚ）；４．００ｐｐｍ（ｃｍ，４Ｈ，ＣＨ2 −Ｏ−
Ｐ）；４．２０ｐｐｍ（ｃｍ，４Ｈ，ＣＨ2 −Ｏ−Ｐ）
【０１５８】実施例２０：
【化２０６】 ジオクチル−２−ドデシルチオ−１−ヒドロキシ−１−
メチルエタンホスホネートの合成。２５．６ｇ（８３．
６ミリモル）のジオクチルホスファイトを最初に１００
ｍｌの第三ブチルメチルエーテルに混入し、０．４ｇの
ナトリウム第三ブタノレートを添加し、２０．０ｇ（７
７．４ミリモル）のドデシルチオアセトンを引き続き混
入する。湿気を除きながら、溶液を引き続き８時間還流
する。冷却した後、２度水で洗浄し、硫酸ナトリウムで
乾燥し、揮発性成分を真空で除去する。ｎＤ20：１，４
６８２を持つ無色の粘性液体２６．６ｇ（理論値の６１
％）が残る。さらにシリカゲルにメタノール／ジクロロ
メタン１：１９のカラムクロマトグラフィを使用して精
製することができる。この方法で精製された生成物はｎ
Ｄ20：１，４６７６を持つ。1 ＨＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）：δ＝１．４
８ｐｐｍ（ｄ，ＣＨ3 ，ＪH,P ＝１５Ｈｚ）；２．７８
ｐｐｍ（ｄｄ，１Ｈ，Ｓ−ＣＨ 2 −Ｃ（ＣＨ3 ）（Ｏ
Ｈ）−，ＪH,H ＝１４Ｈｚ，ＪH,P ＝７．５Ｈｚ）；
３．１１ｐｐｍ（ｄｄ，１Ｈ，Ｓ−ＣＨ 2 −Ｃ（Ｃ
Ｈ3 ）（ＯＨ）−，ＪH,P ＝８．５Ｈｚ）；４．１０ｐ
ｐｍ（ｑ，−Ｏ−ＣＨ 2 −，Ｊ＝７Ｈｚ），（９５％以
上）
【０１５９】実施例２１：
【化２０７】 ジエチル−２−ドデシルチオ−１−ヒドロキシ−１−メ
チルエタンホスホネートは上記記載の方法によって、同
様に製造されるが、ジオクチルホスファイトを１０．６
ｇ（７６．８ミリモル）のジエチルチルホスファイトに
置き換える。２３．４ｇ（理論値の７７％）の粗生成物
を得る。ｎＤ20：１，４６８０の粗生成物はカラムクロ
マトグラフィによって得られる。1 ＨＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）：δ＝１．４
８ｐｐｍ（ｄ，ＣＨ3 ，ＪH,P ＝１５Ｈｚ）；２．７８
ｐｐｍ（ｄｄ，１Ｈ，Ｓ−ＣＨ 2 −Ｃ（ＣＨ3 ）（Ｏ
Ｈ）−，ＪH,H ＝１４Ｈｚ，ＪH,P ＝７．５Ｈｚ）；
３．１１ｐｐｍ（ｄｄ，１Ｈ，Ｓ−ＣＨ 2 −Ｃ（Ｃ
Ｈ3 ）（ＯＨ）−，ＪH,P ＝８．５Ｈｚ）；４．１９ｐ
ｐｍ（ｑ，−Ｏ−ＣＨ 2 −，Ｊ＝７．５Ｈｚ），（９５
％以上）
【０１６０】実施例２２：
【化２０８】 ジイソプロピル−２−ドデシルチオ−１−ヒドロキシ−
１−メチルエタンホスホネートの合成１２．０ｇ（７
２．２ミリモル）のジイソプロピルホスファイトおよび
１８．６ｇ（７２．１ミリモル）のドデシルチオアセト
ンを５．３ｇ（７２ミリモル）のジエチルアミンと７２
時間撹拌し、揮発成分を引き続き５０℃および０．５ｍ
ｂａｒの浴で除去する。ｎＤ20：１，４６３６の黄色液
体の３０．５ｇ（理論値の９９％）が残る。1 ＨＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）：δ＝１．４
８ｐｐｍ（ｄ，ＣＨ3 ，ＪH,P ＝１５Ｈｚ）；２．７５
ｐｐｍ（ｄｄ，１Ｈ，Ｓ−ＣＨ 2 −Ｃ（ＣＨ3 ）（Ｏ
Ｈ）−，ＪH,H ＝１３．８Ｈｚ，ＪH,P ＝７．５Ｈ
ｚ）；３．０８ｐｐｍ（ｄｄ，１Ｈ，Ｓ−ＣＨ 2 −Ｃ
（ＣＨ3）（ＯＨ）−，ＪH,P ＝８．５Ｈｚ）；４．７
６ｐｐｍ（ｃｍ，−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3 ）2 ）
【０１６１】実施例２３：
【化２０９】 ジイソプロピル−２−（１−メチルウンデシルチオ）−
１−ヒドロキシ−１−メチルエタンホスホネートは上記
の方法により製造され、ドデシルチオアセトンを（１−
メチルウンデシツチオ）アセトンと置き換える。収量：
ｎＤ20：１，４５９３の黄色液体の２７．１ｇ（理論値
の９０％）。
【０１６２】実施例２４−２７：ＡＳＴＭ標準法Ｄ−２
７８３−８１はシェル フォーボール装置（Shell four
-ball apparatus)（ＶＫＡ）を使用して、耐摩耗添加剤
としての安定性の試験が行われる。使用された基本油は
シェル社製 登録商標Catenex であり、特記された実施
例から本発明の化合物１重量％を添加する。以下のデー
タが測定される。 ａ）１０秒以内に４個の球を一緒に溶結する負荷（ｋ
ｇ）としての溶結負荷（weld load)ＷＬ、及びｂ）１時
間に４０ｋｇの負荷での平均摩擦傷の直径
【０１６３】銅に対する腐食剤もＡＳＴＭ標準法Ｄ１３
０を使用して測定される。この目的のため、磨かれた銅
片は油状試料中に浸され、その中に１２０℃で３時間置
く。この試験時間後、銅片を樹から除去し、洗浄し、標
準値と比較する。基本油（シェル社製 登録商標Catene
x Ｐ９４１）中、市販の０．０３％の１−（ジ−２−エ
チルヘキシル）アミノメチルトルトリアゾール型の銅不
活性化剤を含む本発明の化合物の１％溶液の結果を表に
示す。
【０１６４】銅片は４段階で評価され、”ＡＳＴＭ 銅
片腐食標準”は以下を採用している。１−錆ていない ２−穏やかに錆ている ３−黒ずんだ錆 ４−腐食 Ｂは指標１ないし４内での区分を表わし、試料上の陰の
形成を示す。量的評価ＡないしＺにおいて、ＡはＢに続
き、ＢはＣに続く等。
【表２】
【０１６５】実施例２８： 実施例１６の生成物をＡＳＴＭ標準法Ｄ６６５Ｂを使用
して水の存在下、タービン油中、さび防止特性を試験す
る。試験手順の条件は、本発明の添加剤を含む３００ｍ
ｌの試験油であり、及び３０ｍｌの合成された海水を２
４時間６０℃にて容器で撹拌する。円筒形の鋼鉄試料を
試験するための油に浸す。試験手順は、水が油を汚染し
た場合、鉄成分を錆させないために蒸気タービン油の能
力を測定する目的がある。鋼鉄円筒形試料の腐食の程度
が測定される。０は錆がないことを示し、３は錆びた試
料を示す。従って、両者の間の値は、錆の程度に関し中
間段階を示す。実施例１６の化合物の濃縮は、基本油中
で０．２５％である。試験後、試料は錆がなく、値は０
を示す。本発明の化合物なしで基本油中、試験された試
料は錆て、値は３を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハンス−ヘルムツト フリードリツヒ ドイツ連邦共和国，6147 ラウタータール ２，アム ラウヘンシユタイン ８ (72)発明者 カイ ステフアン グロニンゲル ドイツ連邦共和国，6100 ダルムスタツ ト，フリードリツヒストラーセ 38

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式Ｉ 【化１】 〔ｎは１、２または３を表わし、Ｘは酸素原子または硫
    黄原子を表わし、Ｔは-S-,-S-S-,-S-S-S-,-S-S-S-S-,-S
    -S-S-S-S-, 【化２】 【化３】 または 【化４】 を表わし、Ｙは 【化５】 （Ｚが−Ｈ，−ＣＯＲ13，−ＣＯＯＲ13または−ＣＯＮ
    ＨＲ13を表わす）を表わし、Ｑは酸素原子または−ＮＲ
    0 −を表わし、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ0 及びＲ13は同一または
    相違し、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原
    子数２ないし１８のアルケニル基、フェニル基またはナ
    フチル基、それぞれ少なくとも１個の炭素原子数１ない
    し４のアルキル基によって置換されたフェニル基または
    ナフチル基を表すか、または炭素原子数７ないし９のフ
    ェニルアルキル基、炭素原子数５ないし１２の炭素環を
    含むシクロアルキル基、または少なくとも１個の炭素原
    子数１ないし４のアルキル基によって置換された炭素原
    子数５ないし１２の炭素環を含むシクロアルキル基を表
    わし、またはＲ0 は−Ｈを表わし、Ｒ1 及びＲ2 は一緒
    になって炭素原子数２ないし５の直鎖アルキレン基、少
    なくとも１個の炭素原子数１ないし８のアルキル基によ
    って、または少なくとも１個の−ＣＨ2 −Ｏ−Ｃ1 −Ｃ
    12アルキル基または−ＣＨ2 −Ｓ−Ｃ1 −Ｃ12アルキル
    基によって置換された炭素原子数２ないし５の直鎖アル
    キレン基を表わすか、またはＲ1 及びＲ2 は一緒になっ
    て次式 【化６】 （Ｒ5 が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、
    ｅが０，１または２を表す）を表わすか、またはＲ1 及
    びＲ2 は一緒になって次式 【化７】 を表わし、Ｒ3 は−Ｈ，炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基、フェニル基、−ＣＨ2 −Ｓ−Ｒ4'（Ｒ4'は以下で
    定義される意味を表わすか、またはフェニル基、または
    少なくとも１個の炭素原子数１ないし４のアルキル基に
    よって置換されたフェニル基を表す）を表わす。そし
    て、ｎが１のとき、Ｒ4 はＲ4'と同じ意味を表わし、Ｒ
    4'は−Ｈ，炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素
    原子数２ないし１８のアルケニル基、フェニル基または
    ナフチル基、少なくとも１個の炭素原子数１ないし９の
    アルキル基によって置換されたフェニル基またはナフチ
    ル基を表すか、または炭素原子数７ないし９のフェニル
    アルキル基、ピナン−１０−イル基、少なくとも１個の
    ＯＨ基で置換された炭素原子数１ないし１８のアルキル
    基、少なくとも１個の−Ｓ−または−Ｏ−によって中断
    された炭素原子数２ないし１８のアルキル基、少なくと
    も１個のＯＨ基で置換され、少なくとも１個の−Ｓ−ま
    たは−Ｏ−によって中断された炭素原子数３ないし１８
    のアルキル基、基−Ｒ6 −ＣＯＯＲ7 （Ｒ6 が炭素原子
    数１ないし６のアルキレン基を表わし、Ｒ7 が炭素原子
    数１ないし１２のアルキル基を表わす）、炭素原子数５
    ないし１２の炭素環を含むシクロアルキル基、少なくと
    も１個の炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置
    換された炭素原子数５ないし１２の炭素環を含むシクロ
    アルキル基を表すか、または少なくとも１個の−Ｏ−ま
    たは−Ｓ−によって中断された炭素原子数５ないし１２
    の炭素環を含むシクロアルキル基を表すか、または少な
    くとも１個の炭素原子数１ないし４のアルキル基によっ
    て置換され、少なくとも１個の−Ｏ−または−Ｓ−によ
    って中断された炭素原子数５ないし１２の炭素環を含む
    シクロアルキル基を表わすか、またはＲ4'が次式 【化８】 【化９】 【化１０】 または 【化１１】 （Ｘが酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｑ，Ｒ1 及び
    Ｒ2が上記の定義と同じ意味を表す）を表すか、または
    Ｒ4'が−ＮＨ−，−Ｎ＝， 【化１２】 または−Ｎ（炭素原子数１ないし４のアルキル）−から
    なる群の１ないし４個を含む５ないし６員環のヘテロ
    環、または−ＮＨ−，−Ｎ＝， 【化１３】 または−Ｎ（炭素原子数１ないし４のアルキル）−から
    なる群の１ないし２個およびＯまたはＳからなる群の１
    個のヘテロ原子を含む５ないし６員環のヘテロ環、また
    はベンゼン官能基に縮合される上記のヘテロ環、または
    ＝Ｓ及び／または炭素原子数１ないし４のアルキル基に
    よって１または２個の炭素原子において置換される上記
    のヘテロ環を表すか、またはＲ4'が次式 【化１４】 または 【化１５】 （Ｔ及びＺが上記の定義の意味を表わし、Ｘが酸素原子
    または硫黄原子を表わし、Ｒ3'が−Ｈ，炭素原子数１な
    いし４のアルキル基、フェニル基または少なくとも１個
    の炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換され
    たフェニル基を表わし、Ｑ，Ｒ1 及びＲ2 が上記の定義
    と同じ意味を表す）を表すか、またはＲ4'が次式 【化１６】 （Ｒ8 及びＲ9 が互いに独立して炭素原子数１ないし１
    ８のアルキル基、フェニル基、モノ−、ジ−若しくはト
    リ−炭素原子数１ないし４のアルキル置換されたフェニ
    ル基を表すか、または基−ＯＲ10，−ＳＲ10または 【化１７】 ＜Ｒ10が炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原
    子数５ないし１２のシクロアルキル基、モノ−、ジ−若
    しくはトリ−炭素原子数１ないし４のアルキル置換され
    た炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基を表す
    か、または炭素原子数３ないし６のアルケニル基、フェ
    ニル基、モノ−、ジ−若しくはトリ−炭素原子数１ない
    し９のアルキル置換されたフェニル基を表すか、または
    炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基またはフェ
    ニル上にモノ−、ジ−若しくはトリ−炭素原子数１ない
    し４のアルキル置換された炭素原子数７ないし９のフェ
    ニルアルキル基を表わし、同一または相違するＲ11及び
    Ｒ12が−Ｈ，炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭
    素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、モノ−、ジ
    −若しくはトリ−炭素原子数１ないし４のアルキル置換
    された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基を表
    すか、または炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭
    素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、フェニル上
    にモノ−、ジ−若しくはトリ−炭素原子数１ないし４の
    アルキル置換された炭素原子数７ないし９のフェニルア
    ルキル基を表わすか、または−ＯＨによって，炭素原子
    数１ないし８のアルコキシ基によってまたはジ（炭素原
    子数１ないし４のアルキル）アミノ基によって置換され
    た炭素原子数２ないし４のアルキル基を表すか、または
    Ｒ11及びＲ12がそれらと結合している窒素原子と一緒に
    なって５ないし７員環を表す＞を表す）を表わし、また
    は、ｎが２のとき、Ｒ4 が炭素原子数１ないし１２の直
    鎖アルキレンまたは炭素原子数２ないし１０のアルケニ
    レン、または少なくとも１個の炭素原子数１ないし４の
    アルキル基によって置換された炭素原子数１ないし１０
    の直鎖アルキレン、または少なくとも１個の−Ｓ−また
    は−Ｏ−によって中断された炭素原子数２ないし１０の
    直鎖アルキレン、または少なくとも１個の炭素原子数１
    ないし４のアルキル基によって置換され、少なくとも１
    個の−Ｓ−または−Ｏ−によって中断された炭素原子数
    ２ないし１０の直鎖アルキレンを表すか、またはＲ4 が
    １ないし４個の窒素原子を含む５ないし６員環の二価ヘ
    テロ環、または１ないし２個の窒素原子およびＯまたは
    Ｓからなる群の１個のヘテロ原子を含む５ないし６員環
    の二価ヘテロ環、またはベンゾ官能基に縮合した上記二
    価ヘテロ環、または１または２個の炭素原子において＝
    Ｓ及び／または炭素原子数１ないし４のアルキル基によ
    って置換された上記二価ヘテロ環を表わし、またはＲ4
    が次式 【化１８】 （Ｒ8 が上記の定義の意味を表す）を表すか、またはｎ
    が３のとき、Ｒ4 が次式 【化１９】 を表す〕で表わされる化合物。但し、式Ｃ2 Ｈ5 −Ｓ−
    ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）−Ｐ（ＯＣ2 Ｈ5 ）2 で表わされる
    化合物は除く。
  2. 【請求項２】 ｎは１、２または３を表わし、Ｒ1 及び
    Ｒ2は同一または相違し、炭素原子数１ないし１８のア
    ルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、フ
    ェニル基、１若しくは２個の炭素原子数１ないし９のア
    ルキル基によって置換されたフェニル基を表すか、また
    は炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、炭素原
    子数５ないし１２の炭素環を含むシクロアルキル基、ま
    たは炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換さ
    れた炭素原子数５ないし１２の炭素環を含むシクロアル
    キル基を表すか、またはＲ1及びＲ2 が一緒になって炭
    素原子数２ないし５の直鎖アルキレン基、１若しくは２
    個のの炭素原子数１ないし４のアルキル基によって、ま
    たはＣＨ2 −Ｏ−Ｃ1 −Ｃ9 アルキル基若しくはＣＨ2
    −Ｓ−Ｃ1 −Ｃ9 アルキル基によって置換された炭素原
    子数２ないし５の直鎖アルキレン基を表すか、またはＲ
    1 及びＲ2 が一緒になって次式 【化２０】 （Ｒ5 が炭素原子数１ないし４のアルキル基をあらわ
    し、ｅが０，１または２を表す）を表すか、またはＲ1
    及びＲ2 が一緒になって次式 【化２１】 〔Ｒ3 が−Ｈ，炭素原子数１ないし４のアルキル基、−
    ＣＨ2−Ｓ−Ｒ4'（Ｒ4'は以下で定義される意味を表わ
    すか、またはフェニル基、または炭素原子数１ないし９
    のアルキル基によって置換されたフェニル基を表す）を
    表わす。そして、ｎが１のとき、Ｒ4 はＲ4'と同じ意味
    を表わし、Ｒ4'は−Ｈ，炭素原子数１ないし１８のアル
    キル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、フェ
    ニル基、少なくとも１個の炭素原子数１ないし９のアル
    キル基によって置換されたフェニル基を表すか、または
    炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、１ないし
    ５個のＯＨ基で置換された炭素原子数１ないし１８のア
    ルキル基、１ないし５個の−Ｓ−または−Ｏ−によって
    中断された炭素原子数２ないし１８のアルキル基、１な
    いし５個のＯＨ基で置換され、１ないし５個の−Ｓ−ま
    たは−Ｏ−によって中断された炭素原子数３ないし１８
    のアルキル基、炭素原子数５ないし１２の炭素環を含む
    シクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基
    によって置換された炭素原子数５ないし１２の炭素環を
    含むシクロアルキル基を表すか、又はＲ4'が次式 【化２２】 （Ｘが酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｒ1 及びＲ2
    が上記の定義と同じ意味を表す）を表すか、またはＲ4'
    が−ＮＨ−，−Ｎ＝， 【化２３】 または−Ｎ（ＣＨ3 ）−からなる群の１ないし３個を含
    む５ないし６員環のヘテロ環、または−ＮＨ−，−Ｎ
    ＝， 【化２４】 または−Ｎ（ＣＨ3 ）−からなる群の１個およびＯまた
    はＳからなる群の１個のヘテロ原子を含む５ないし６員
    環のヘテロ環、またはベンゾ官能基に縮合される上記の
    ヘテロ環、または＝Ｓ及び／または炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基によって１または２個の炭素原子におい
    て置換される上記のヘテロ環を表し、または、ｎが２の
    とき、Ｒ4 が炭素原子数１ないし１０の直鎖アルキレン
    または１若しくは２個の炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基によって置換された炭素原子数１ないし１０の直鎖
    アルキレン、１ないし５個の−Ｓ−または−Ｏ−によっ
    て中断された炭素原子数２ないし１０の直鎖アルキレ
    ン、または１もしくは２個の炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基によって置換され、１ないし５個の−Ｓ−また
    は−Ｏ−によって中断された炭素原子数２ないし１０の
    アルキレンを表すか、またはＲ4 が１ないし３個の窒素
    原子を含む５ないし６員環の二価ヘテロ環、または１若
    しくは２個の窒素原子およびＯまたはＳからなる群の１
    個のヘテロ原子を含む５ないし６員環の二価ヘテロ環、
    またはベンゾ官能基に縮合した上記二価ヘテロ環、また
    は１または２個の炭素原子において＝Ｓ及び／または炭
    素原子数１ないし４のアルキル基によって置換された二
    価ヘテロ環を表わし、またはｎが３のとき、Ｒ4 が次式 【化２５】 を表す〕で表わされる請求項１記載の式Ｉの化合物。
  3. 【請求項３】 Ｒ1 及びＲ2 は同一または相違し、炭素
    原子数２ないし１２の直鎖または分枝状アルキル基、フ
    ェニル基、１個の炭素原子数１ないし９のアルキル基に
    よって置換されたフェニル基、ベンジル基または炭素原
    子数５ないし１０の炭素環を含むシクロアルキル基を表
    すか、またはＲ1 及びＲ2 が一緒になって炭素原子数２
    ないし４の直鎖アルキレン基、１若しくは２個の炭素原
    子数１ないし４のアルキル基によって置換され、または
    ＣＨ2 −Ｓ−Ｃ4 Ｈ9 によって置換された炭素原子数２
    ないし４の直鎖アルキレン基を表すか、又は次式 【化２６】 （ｅが０または１を表わし、ｅが１のとき、Ｒ5 が第三
    ブチル基を表す）を表す式Ｉで表わされる請求項１記載
    の化合物。
  4. 【請求項４】 Ｒ1 及びＲ2 は同一または相違し、炭素
    原子数２ないし１２のアルキル基、フェニル基、または
    シクロヘキシル基を表すか、またはＲ1 及びＲ2 が一緒
    になって炭素原子数２または３の直鎖アルキレン基を表
    すか、または炭素原子数１ないし４のアルキル基によっ
    て置換されたジメチレン若しくはトリメチレン基、また
    はジ−炭素原子数１ないし４のアルキル置換されたジメ
    チレン若しくはトリメチレン基を表すか、またはＣＨ2
    −Ｓ−ｔ−Ｃ4 Ｈ9 置換されたジメチレン若しくはトリ
    メチレン基を表すか、又は次式 【化２７】 または 【化２８】 で表わされる基を表す式Ｉで表わされる請求項１記載の
    化合物。
  5. 【請求項５】 Ｒ1 及びＲ2 は同一または相違し、炭素
    原子数２ないし８のアルキル基を表わし、またはＲ1 及
    びＲ2 が一緒になってジメチレン、１−メチルジメチレ
    ン、１−エチルジメチレン、２，２−ジメチルトリメチ
    レン、または２−エチル−２−ｎ−ブチルトリメチレン
    を表す式Ｉで表わされる請求項１記載の化合物。
  6. 【請求項６】 Ｒ1 及びＲ2 は同一である式Ｉで表わさ
    れる請求項１記載の化合物。
  7. 【請求項７】 Ｒ3 がメチル基、フェニル基または−Ｃ
    Ｈ2 −Ｓ−Ｒ4"〔Ｒ4"は炭素原子数２ないし１２のアル
    キル基または次式 【化２９】 （Ｚが請求項１と同じ意味を表わし、Ｒ3'が−Ｈ，炭素
    原子数１ないし４のアルキル基またはフェニル基を表わ
    し、Ｒ1 及びＲ2 は同一であり、炭素原子数１ないし８
    のアルキル基、フェニル基またはシクロヘキシル基を表
    すか、またはＲ1'及びＲ2'が一緒になって直鎖の炭素原
    子数２または３のアルキレン基または炭素原子数１ない
    し４のアルキル置換されたジメチレン若しくはトリメチ
    レン基、ジ−炭素原子数１ないし４のアルキル置換され
    たジメチレン若しくはトリメチレン基、または−ＣＨ2
    −Ｓ−ｔ−Ｃ4 Ｈ9 または−ＣＨ2−Ｏ−ｉＣ8 Ｈ17置
    換されたジメチレン若しくはトリメチレン基を表す）を
    表す〕で表わされる式Ｉで表わされる請求項１記載の化
    合物。
  8. 【請求項８】 Ｒ4'が炭素原子数１ないし１２のアルキ
    ル基、フェニル基、ベンジル基、またはＯＨ基によって
    置換された炭素原子数２ないし８のアルキル基、または
    −Ｏ−または−Ｓ−によって中断された炭素原子数２な
    いし１２のアルキル基、または−Ｏ−または−Ｓ−によ
    って中断され、ＯＨ基によって置換された炭素原子数２
    ないし１８のアルキル基、または式−Ｒ6 −ＣＯＯＲ7
    （Ｒ6 が炭素原子数１ないし３のアルキレン基を表わ
    し、Ｒ7 が炭素原子数４ないし８のアルキル基、または
    シクロヘキシル基を表す）で表わされるか、またはシク
    ロヘキシル基を表すか、またはＲ4'が次式 【化３０】 （Ｘが酸素原子または硫黄電子を表わし、Ｒ1"及びＲ2"
    が同一であり、炭素原子数１ないし８のアルキル基を表
    すか、またはＲ1"及びＲ2"が一緒になって炭素原子数２
    若しくは３の直鎖アルキレン、または１もしくは２個の
    炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換された
    炭素原子数２若しくは３の直鎖のアルキレンを表す）を
    表すか、またはＲ4'が１ないし３個の窒素原子を持つ５
    ないし６員環を含むヘテロ環、または１個の窒素原子お
    よびＯまたはＳからなる１個のヘテロ原子を持つ５ない
    し６員環を含むヘテロ環、またはベンゾ官能基に縮合さ
    れる上記ヘテロ環、または＝Ｓまたは炭素原子数１ない
    し４のアルキル基によって１または２個の炭素原子にお
    いて置換される上記のヘテロ環を表すか、またはＲ4'が
    次式 【化３１】 または 【化３２】 （Ｔ及びＺは請求項１の定義と同じ意味を表わし、Ｒ3'
    がメチル基を表わし、Ｒ1"及びＲ2"が同一であり、炭素
    原子数１ないし８のアルキル基を表す）を表す式Ｉで表
    わされる請求項１記載の化合物。
  9. 【請求項９】 ｎが２を表わし、Ｒ4 が炭素原子数２な
    いし４の直鎖アルキル基を表すか、またはＲ4 が１若し
    くは２個の窒素原子およびＯまたはＳからなる群の１個
    のヘテロ原子を持つ５ないし６員環を含む二価ヘテロ環
    を表す式Ｉで表わされる請求項１記載の化合物。
  10. 【請求項１０】 ｎが１を表わし、Ｒ1 及びＲ2 が同一
    であり、炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表す
    か、またはＲ1 及びＲ2 が一緒になって次式 【化３３】 を表わし、Ｒ3 が炭素原子数１ないし４のアルキル基ま
    たはフェニル基を表わし、Ｒ4 がＲ4'と同じ意味を表わ
    し、Ｒ4'は炭素原子数１ないし４のアルキル基、５員環
    および１若しくは２個の窒素原子を含むヘテロ環、５員
    環および１個の窒素原子およびＳまたはＯからなる群の
    さらに１若しくは２個のヘテロ原子を含むヘテロ環、縮
    合されたベンゾ環を含む上記のヘテロ環の１個、または
    １個のＯＨにより置換され、１若しくは２個のＯ若しく
    はＳによって中断された炭素原子数３ないし１２のアル
    キル基を表す式Ｉで表わされる請求項１記載の化合物。
  11. 【請求項１１】 ａ）有機材料、およびｂ）次式Ｉ 【化３４】 〔ｎは１、２または３を表わし、Ｘは酸素原子または硫
    黄原子を表わし、Ｔは-S-,-S-S-,-S-S-S-,-S-S-S-S-,-S
    -S-S-S-S-, 【化３５】 【化３６】 または 【化３７】 を表わし、Ｙは 【化３８】 （Ｚが−Ｈ，−ＣＯＲ13，−ＣＯＯＲ13または−ＣＯＮ
    ＨＲ13を表わす）を表わし、Ｑは酸素原子または−ＮＲ
    0 −を表わし、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ0 及びＲ13は同一または
    相違し、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原
    子数２ないし１８のアルケニル基、フェニル基またはナ
    フチル基、それぞれ少なくとも１個の炭素原子数１ない
    し９のアルキル基によって置換されたフェニル基または
    ナフチル基を表すか、または炭素原子数７ないし９のフ
    ェニルアルキル基、炭素原子数５ないし１２の炭素環を
    含むシクロアルキル基、または少なくとも１個の炭素原
    子数１ないし４のアルキル基によって置換された炭素原
    子数５ないし１２の炭素環を含むシクロアルキル基を表
    わし、またはＲ0 は−Ｈを表わし、Ｒ1 及びＲ2 は一緒
    になって炭素原子数２ないし１０の直鎖アルキレン基、
    少なくとも１個の炭素原子数１ないし８のアルキル基に
    よって、または少なくとも１個の−ＣＨ2 −Ｏ−Ｃ1 −
    Ｃ12アルキル基または−ＣＨ2 −Ｓ−Ｃ1 −Ｃ12アルキ
    ル基によって置換された炭素原子数２ないし１０の直鎖
    アルキレン基を表わすか、またはＲ1 及びＲ2は一緒に
    なって次式 【化３９】 （Ｒ5 が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、
    ｅが０，１または２を表す）を表わすか、またはＲ1 及
    びＲ2 は一緒になって次式 【化４０】 を表わし、Ｒ3 は−Ｈ，炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基、フェニル基、−ＣＨ2 −Ｓ−Ｒ4'（Ｒ4'は以下で
    定義される意味を表わすか、またはフェニル基、または
    少なくとも１個の炭素原子数１ないし４のアルキル基に
    よって置換されたフェニル基を表す）を表わす。そし
    て、ｎが１のとき、Ｒ4 はＲ4'と同じ意味を表わし、Ｒ
    4'は−Ｈ，炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素
    原子数２ないし１８のアルケニル基、フェニル基または
    ナフチル基、少なくとも１個の炭素原子数１ないし９の
    アルキル基によって置換されたフェニル基またはナフチ
    ル基を表すか、または炭素原子数７ないし９のフェニル
    アルキル基、ピナン−１０−イル基、少なくとも１個の
    ＯＨ基で置換された炭素原子数１ないし１８のアルキル
    基、少なくとも１個の−Ｓ−または−Ｏ−によって中断
    された炭素原子数２ないし１８のアルキル基、少なくと
    も１個のＯＨ基で置換され、少なくとも１個の−Ｓ−ま
    たは−Ｏ−によって中断された炭素原子数３ないし１８
    のアルキル基、基−Ｒ6 −ＣＯＯＲ7 （Ｒ6 が炭素原子
    数１ないし６のアルキレン基を表わし、Ｒ7 が炭素原子
    数１ないし１２のアルキル基を表わす）、炭素原子数５
    ないし１２の炭素環を含むシクロアルキル基を表すか、
    または少なくとも１個の炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基によって置換され、少なくとも１個の−Ｏ−または
    −Ｓ−によって中断された炭素原子数５ないし１２の炭
    素環を含むシクロアルキル基を表わすか、またはＲ4'が
    次式 【化４１】 【化４２】 【化４３】 または 【化４４】 （Ｘが酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｑ，Ｒ1 及び
    Ｒ2が上記の定義と同じ意味を表す）を表すか、または
    Ｒ4'が−ＮＨ−，−Ｎ＝， 【化４５】 または−Ｎ（炭素原子数１ないし４のアルキル）−から
    なる群の１ないし３個を含む５ないし６員環のヘテロ
    環、または−ＮＨ−，−Ｎ＝， 【化４６】 または−Ｎ（炭素原子数１ないし４のアルキル）−から
    なる群の１ないし２個およびＯまたはＳからなる群のさ
    らに１個のヘテロ原子を含む５ないし６員環のヘテロ
    環、またはベンゾ官能基に縮合される上記のヘテロ環、
    または＝Ｓ及び／または炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基によって１または２個の炭素原子において置換され
    る上記のヘテロ環を表すか、またはＲ4'が次式 【化４７】 または 【化４８】 （Ｔ及びＺが上記の定義の意味を表わし、Ｘが酸素原子
    または硫黄原子を表わし、Ｒ3'が−Ｈ，炭素原子数１な
    いし４のアルキル基、フェニル基または少なくとも１個
    の炭素原子数１ないし９のアルキル基によって置換され
    たフェニル基を表わし、Ｑ，Ｒ1 及びＲ2 が上記の定義
    と同じ意味を表す）を表すか、またはＲ4'が次式 【化４９】 （Ｒ8 及びＲ9 が互いに独立して炭素原子数１ないし１
    ８のアルキル基、フェニル基、モノ−、ジ−若しくはト
    リ−炭素原子数１ないし４のアルキル置換されたフェニ
    ル基を表すか、または基−ＯＲ10，−ＳＲ10または 【化５０】 ＜Ｒ10が炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原
    子数５ないし１２のシクロアルキル基、モノ−、ジ−若
    しくはトリ−炭素原子数１ないし４のアルキル置換され
    た炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基を表す
    か、または炭素原子数３ないし６のアルケニル基、フェ
    ニル基、モノ−、ジ−若しくはトリ−炭素原子数１ない
    し４のアルキル置換されたフェニル基を表すか、または
    炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基またはフェ
    ニル上にモノ−、ジ−若しくはトリ−炭素原子数１ない
    し４のアルキル置換された炭素原子数７ないし９のフェ
    ニルアルキル基を表す＞表わし、同一または相違するＲ
    11及びＲ12が−Ｈ，炭素原子数１ないし１８のアルキル
    基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、モノ
    −、ジ−若しくはトリ−炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
    基を表すか、または炭素原子数３ないし６のアルケニル
    基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、フェ
    ニル上にモノ−、ジ−若しくはトリ−炭素原子数１ない
    し４のアルキル置換された炭素原子数７ないし９のフェ
    ニルアルキル基を表わすか、または−ＯＨによって，炭
    素原子数１ないし８のアルコキシ基によって、またはジ
    （炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基によって
    置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基を表す
    か、またはＲ11及びＲ12がそれらと結合している窒素原
    子と一緒になって５ないし７員環を表す）を表す＞を表
    す）を表し、または、ｎが２のとき、Ｒ4 が炭素原子数
    １ないし１２の直鎖アルキレンまたは炭素原子数２ない
    し１０のアルケニレン、または少なくとも１個の炭素原
    子数１ないし４のアルキル基によって置換された炭素原
    子数１ないし１０の直鎖アルキレン、または−Ｓ−また
    は−Ｏ−によって中断された炭素原子数２ないし１０の
    直鎖アルキレン、または少なくとも１個の炭素原子数１
    ないし４のアルキル基によって置換され、−Ｓ−または
    −Ｏ−によって中断された炭素原子数２ないし１０の直
    鎖アルキレンを表すか、またはＲ4 が１ないし３個の窒
    素原子を含む５ないし６員環の二価ヘテロ環、または２
    個の窒素原子およびＯまたはＳからなる群の１個のヘテ
    ロ原子を含む５ないし６員環の二価ヘテロ環、またはベ
    ンゾ官能基に縮合した上記二価ヘテロ環、または１若し
    くは２個の炭素原子において＝Ｓ及び／または炭素原子
    数１ないし４のアルキル基によって置換された上記の二
    価ヘテロ環を表わし、またはＲ4 が次式 【化５１】 （Ｒ8 が上記の定義の意味を表す）を表すか、またはｎ
    が３のとき、Ｒ4 が次式 【化５２】 を表す〕で表わされる式Ｉの化合物を少なくとも１個含
    む組成物。
  12. 【請求項１２】 ａ）機能性液体、及びｂ）少なくとも
    １個の式Ｉの化合物を含む請求項１１記載の組成物。
  13. 【請求項１３】 ａ）潤滑剤、及びｂ）少なくとも１個
    の式Ｉの化合物を含む請求項１２記載の組成物。
  14. 【請求項１４】 有機材料中、添加剤として請求項１１
    記載の式Ｉの化合物を使用する方法。
  15. 【請求項１５】 次式ＩＩ 【化５３】 （Ｘ，Ｑ，Ｒ1 及びＲ2 が請求項１の定義と同じ意味を
    表す）で表わされる化合物を次式ＩＩＩ：Ｒ3 −ＣＯ−
    ＣＨ2 −Ｈａｌ（Ｒ3 が請求項１の定義と同じ意味を表
    わし、ＨａｌがＩ，BrまたはClを表す）で表わされる化
    合物と第一段階として反応させて、次式ＩＶ 【化５４】 （Ｘ，Ｑ，Ｒ1 ，Ｒ2 及びＲ3 が請求項１の定義と同じ
    意味を表わし、Ｈａｌが上記と同じ意味を表す）で表わ
    される化合物を得、第二段階として、式ＩＶで表わされ
    る化合物を次式Ｖ：〔ＭＳ〕n −Ｒ4 で表わされる化合
    物と、又は式Ｖａ：Ｍ−Ｓ−Ｍで表わされる化合物と、
    又は式Ｖｂ：Ｍ−〔Ｓ〕q −Ｍ（ｑが２，３，４または
    ５を表わし、Ｒ4 及びｎが請求項１の定義と同じ意味を
    表わし、Ｍがアルカリ金属または−Ｈを表す）で表わさ
    れる化合物と反応させることからなり、Ｚが−Ｈを表わ
    す請求項１記載の式Ｉの化合物の製造方法。
  16. 【請求項１６】 塩基触媒の存在下で第一反応段階を行
    うことからなる請求項１５記載の方法。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5617941A (en) * 1993-12-22 1997-04-08 Aisin Seiki Kabushiki Kaisha Force-receiving plate for friction device
JP2014519529A (ja) * 2011-04-14 2014-08-14 コンパニー ゼネラール デ エタブリッスマン ミシュラン チアゾール誘導体を含むゴム組成物

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9324143D0 (en) * 1993-11-24 1994-01-12 Schering Agrochemicals Ltd Triazole phosphonate pesticides
ATE246197T1 (de) 1998-09-09 2003-08-15 Metabasis Therapeutics Inc Neue heteroaromatische fructose 1,6- bisphosphatase inhibitoren
CA2396713A1 (en) * 1999-12-22 2001-07-05 Metabasis Therapeutics, Inc. Novel bisamidate phosphonate prodrugs
US7563774B2 (en) * 2000-06-29 2009-07-21 Metabasis Therapeutics, Inc. Combination of FBPase inhibitors and antidiabetic agents useful for the treatment of diabetes
CN1329491C (zh) * 2003-12-30 2007-08-01 中国科学院兰州化学物理研究所 含膦酸酯官能团的离子液体及其制备方法和用途
JP2008510018A (ja) * 2004-08-18 2008-04-03 メタバシス・セラピューティクス・インコーポレイテッド フルクトース−１，６−ビスホスファターゼの新規チアゾール阻害物質
US8466096B2 (en) * 2007-04-26 2013-06-18 Afton Chemical Corporation 1,3,2-dioxaphosphorinane, 2-sulfide derivatives for use as anti-wear additives in lubricant compositions
JP4994282B2 (ja) * 2008-03-28 2012-08-08 株式会社ブリヂストン 加硫促進剤、ゴム組成物およびそれを用いたタイヤ
US10868332B2 (en) 2016-04-01 2020-12-15 NOHMs Technologies, Inc. Modified ionic liquids containing phosphorus
JP7296893B2 (ja) 2017-07-17 2023-06-23 ノームズ テクノロジーズ インコーポレイテッド リン含有電解質

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB804141A (en) * 1954-09-04 1958-11-12 Bayer Ag Phosphorus-containing esters containing sulphone groups and a process for their production
GB967627A (en) * 1959-12-14 1964-08-26 Shell Int Research Thiophosphonic acid derivatives and compositions containing them
US3408426A (en) * 1963-06-22 1968-10-29 Hokko Chem Ind Co O, o-diisopropyl-ethylsulfinylmethyldithiophosphate
US4186157A (en) * 1977-03-25 1980-01-29 The Lubrizol Corporation Phosphorus-containing reaction mixture
US4413125A (en) * 1981-07-01 1983-11-01 Monsanto Company α-Hydroxy phosphonates
US4475943A (en) * 1981-07-01 1984-10-09 Monsanto Company Herbicidal α-hydroxy phosphonates
DE3130433A1 (de) * 1981-07-31 1983-02-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von (alpha)-hydroxy-phosphonsaeureestrn
FR2531088B1 (fr) * 1982-07-29 1987-08-28 Sanofi Sa Produits anti-inflammatoires derives de l'acide methylenediphosphonique et leur procede de preparation
US4959167A (en) * 1988-02-12 1990-09-25 Ciba-Geigy Corporation Asymmetric disulfides in lubricant compositions

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5617941A (en) * 1993-12-22 1997-04-08 Aisin Seiki Kabushiki Kaisha Force-receiving plate for friction device
JP2014519529A (ja) * 2011-04-14 2014-08-14 コンパニー ゼネラール デ エタブリッスマン ミシュラン チアゾール誘導体を含むゴム組成物

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