JPH0426467B2 - - Google Patents
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- JPH0426467B2 JPH0426467B2 JP59228073A JP22807384A JPH0426467B2 JP H0426467 B2 JPH0426467 B2 JP H0426467B2 JP 59228073 A JP59228073 A JP 59228073A JP 22807384 A JP22807384 A JP 22807384A JP H0426467 B2 JPH0426467 B2 JP H0426467B2
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/09—Sensitisors or activators, e.g. dyestuffs
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/62—Cyclic imides or amidines of peri-dicarboxylic acids of the anthracene, benzanthrene, or perylene series
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0644—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings
- G03G5/0646—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in the same ring system
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Description
本発明は、導電性の担体材料と有機材料からの
光導電層とから成る電子写真用記録材料に関す
る。 均質に増感された光導電層は既知である。米国
特許3484237号明細書には、導電性の担体上の物
質層の形での、ポリ−（Ｎ−ビニル−カルバゾー
ル）及び２，４，７−トリニトロフルオレノン−
９からの光導電性の有機混合物が記載されてい
る。さらに西ドイツ特許出願公開2841925号明細
書には、ポリ−（Ｎ−ビニルカルバゾール）及び
単分散に溶解されたペリレン−３，４：９，10−
テトラカルボン酸を基礎とする増感剤からの光導
電性材料が記載されている。 他方では、電子写真記録系内のペリレン−３，
４：９，10−テトラカルボン酸を基礎とする顔料
が知られており、この系はもちろん好ましくはい
わゆる二重層の形であつて、すなわちほとんど不
溶の顔料は、電荷輸送層と結合した電荷担体を生
成する別の下層中に配置されている。米国特許
3904407号明細書には、次式 （式中Ｑは例えばアルキル基、アリール基、ア
ルキルアリール基、アルコキシ基、複素環基特に
ｐ−クロルフエニル基又はｐ−メトキシフエニル
基である）の色素が記載されている。 同様に構成された電子写真素子が西ドイツ特許
出願公開2237539号明細書に開示され、ここでは
電荷担体を生成する顔料として次式 （式中Ａは酸素原子又は基Ｎ−Ｒ、Ｒは水素原
子、C1〜C4−アルキル基、場合により置換され
たアリール基又はアルアルキル基、複素環基又は
−NHR′でありR′は場合により置換されたフエニ
ル基又はベンゾイル基を示す）の化合物が記載さ
れている。 ペリレンテトラカルボン酸を基礎とする次式 （式中Ｂは縮合芳香族系を示す）の顔料が、西
ドイツ特許出願公開2314051号明細書に記載され
ている。この式の塩素化された顔料において特
定の塩素含量を有するものは、同出願公開
3110960号明細書に記載されている。 ポリ−（Ｎ−ビニルカルバゾール）及び２，４，
７−トリニトロフルオレノン−９を含有する層の
光導電性はきわめて良好ではあるが、その工業的
利用は、ポリニトロ芳香族物質の生理的に注意を
要する性質のため危険と考えられる。また既知及
び文献記載の均質の増感層の光導電性は、なお不
満足である。西ドイツ特許出願公開2841925号明
細書に開示されたペリレン色素は黄色又は橙色の
生成物で、これは専門家にとつて明白なことであ
るが光導電層の全色的な増感が不可能である。 光導電性二重層は、その良好な光導電性によつ
て知られているが、その製造は高価であつて問題
が多い。特に所定の層の厚さを保持することが実
際上しばしば困難である。さらに二重層形成に際
して起こる。不特定の境界層の形成という問題
は、この種の二重層の反覆生産可能な製造を困難
にし、したがつて特許文献においては費用のかか
る蒸着技術による電荷担体形成層の製造が優れて
いる。 本発明の課題は、容易にかつ安価に担体上に適
用でき、そして特に顕著な光導電性、全色的な吸
収性及び使用結合剤特にポリ−（Ｎ−ビニルカル
バゾール）への良好な溶解性を有する、均質に増
感された光導電層を開発することであつた。この
課題は、本発明の記録材料により解決される。 本発明者らは、増感剤(b)として次式 （式中R1は水素原子又はC1〜C8−アルキル基、
R2はC1〜C8−アルキル基、Halは塩素原子又は
臭素原子、そしてｎは２〜６の整数である）の化
合物を、（ａ＋ｂ）に対して0.5〜10重量％の濃度
で用い、その際この増感剤が結合剤マトリツクス
中に分子分散状で溶解しているとき、(A)電流を導
通する担体材料、ならびに(B)自体が電流の電荷担
体の輸送能力を有するものであるか、又は低分子
の電荷輸送性化合物を含有する重合体結合剤(a)、
層の全色性増感のための増感剤(b)及び所望により
光導電層の性質を改善する添加物(c)からの0.8〜
40μｍ好ましくは６〜15μｍの厚さの光導電層か
ら成る優れた電子写真用記録材料が得られること
を見出した。 本発明の電子写真用の記録材料は機械的に安定
で、すべての可視スペクトル域にわたり高度に感
光性であり、したがつて電子複写の目的、例えば
高速作動の普通紙複写機用の複写用紙としてきわ
めて好適である。 本発明による層が、電子写真上に性状を本質的
に変えることなく、静電的に陰性ばかりでなく静
電的に陽性にも荷電できるという知見は予想外で
あつた。ポリ−（Ｎ−ビニルカルバゾール）が不
足型電子伝導体（Defektelektronenleiter）であ
り、したがつて最適な作用のためには静電的に陰
性に荷電されねばならないことは専門家に知られ
ている。このことは特に、顔料を含有する下層と
主としてポリ−（Ｎ−ビニルカルバゾール）から
の電荷輸送層とからの二重層に当てはまる。また
このことは、２，４，７−トリニトロ−フルオレ
ノン−９により均質に増感された光導電層につい
てもいえる。したがつて色素（）により、光導
電層の陽性荷電が可能になることは専門家に予測
できなかつた。 R1及び／又はR2としては、個々には例えば下
記のものが用いられる。メチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
二級ブチル基、イソブチル基、三級ブチル基、ｎ
−ペンチル基、１，１−ジメチルプロピル基、
１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチル
プロピル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、
ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基。それら
のうちｎ−ブチル基が優れている。 ハロゲン原子としては、塩素原子又は臭素原子
が用いられ、合成上の理由から塩素原子が優れて
いる。ハロゲン原子として臭素原子が用いても良
好な結果が得られる。 式の色素は既知であるか（西ドイツ特許出願
公開3148206号明細書）、あるいは自体既知の手段
により製造できる。 色素は、製造時に生成した次のシス型とトラ
ンス型の混合物として存在する。 及び 光導電層の性質を改善する他の添加物(c)として
は、本発明で用いられる色素の作用が妨害されな
い例えば次のものが用いられる。 （c1） 普通市販の軟化剤、例えばフタル酸ジメ
チルエステル又は表面の品質を改善するための
シリコーン油。 （c2） 活性化剤及び／又は溶解補助剤。 (c)の量は（ａ＋ｂ）に対して25重量％までがよ
い。（c1）の量は（ａ＋ｂ）に対し15重量％まで
がよい。 特に優れた本発明の電子写真用記録材料は、下
記のものからの光導電層(B)を含有する。(a)ポリ−
（Ｎ−ビニルカルバゾール）90〜98％、(b)式
（式中R1は水素原子、R2はｎ−ブチル基、Halは
塩素原子そしてｎは２，３，４又は６である）の
色素の少なくとも１種２〜10重量％、そして（ａ
＋ｂ）に対し(c)光導電層の性状を改善する他の添
加物０〜25重量％。 (c)としては例えば（c1）例えば（ａ＋ｂ）に対
し15重量％までの普通市販の軟化剤例えばフタル
酸ジメチルエステル及び（c2）電子写真用の性状
を改善する添加物としての、活性化剤及び／又は
溶解補助剤が用いられる。 化合物（）とともに重合体結合剤(a)として
は、それ自体が電流の電荷担体を輸送する能力を
有するもののほか、同時に電荷輸送化合物として
作用し得ない重合体も用いられる。その場合この
重合体は、均質に増感される光導電層として用い
られるために、追加の１種又は２種以上の既知の
低分子電荷輸送化合物と合併されねばならない。
この場合重合体としては、その性状が適合する既
知のすべての結合剤、例えばポリ塩化ビニル、ポ
リエステル、ポリアセタール、ポリカーボネー
ト、ポリスチロール及びスチロール共重合物、珪
素樹脂、セルロース誘導体等が用いられる。 低分子の電荷輸送化合物としては、例えば次の
ものが用いられる。 ピラゾリン誘導体、オキサゾール、オキサジア
ゾール、ビドラゾン誘導体、トリフエニルアミ
ン、ベンゾトリアゾール、ピレン誘導体又はトリ
フエニルメタン誘導体。優れた結合剤はポリ−Ｎ
−ビニルカルバゾールである。 本発明の電子写真用記録材料は次のものから成
る。 (1) 導電性担体(A)、 (2) 必要に応じて0.1〜0.5μｍ好ましくは約0.2μｍ
の厚さの遮断層及び粘着層、 (3) 電子写真層(B)。 担体(A)としては、アルミニウム箔又はアルミニ
ウム薄板、ニツケル薄板又は金属を蒸着させた合
成樹脂が適している。80〜120μｍの厚さを有す
るアルミニウム蒸着のポリエステルフイルムが特
に有利であり、その場合アルミニウム蒸着の厚さ
を約300〜500Åにする。 遮断層と粘着層は専門家に既知であつて、例え
ば金属酸化物層、ポリアクリレート、ポリアミ
ド、ポリスチロール、ポリビニルアルコール及び
その誘導体等があげらる。 一般性状を改善するために、電子写真層に他の
成分、例えば表面品質を改良するためのシリコー
ン油、本発明による色素の作用を妨げないで強化
する増感剤及び活性化剤、ならびに機械的性質を
改善する物質例えば普通のの種類の軟化剤を混和
することができる。 記録材料を製造するには、まず適当な溶剤中の
重合体の10重量％溶液を製造する。この溶液に、
本発明に使用する色素（）を固形で又は溶液と
して加える。他のすべての添加物を添加し、溶液
を過したのち、溶液の乾燥後に希望の厚さの均
質に増感された層が残留するように湿潤層の厚さ
を定めて、導電性担体上に塗布する。 実施例 １ テトラヒドロフラン９ｇにポリ−（Ｎ−ビニル
カルバゾール）１ｇを溶解した。この均質溶液
に、テトラクロルペリレン−３，４，９，10−テ
トラカルボン酸ジアンヒドリドを４−ｎ−ブチル
−フエニレンジアミン−１，２と縮合させること
により得られた次式 の化合物0.05ｇを添加した。この溶液をアルミニ
ウム薄板（厚さ0.1mm）上に、テトラヒドロフラ
ンの脱気と乾燥（80℃で30分間）ののち厚さ10μ
ｍの乾燥層が残留することになる湿潤層の厚さに
塗布した。この層は深青色であつた。 比較例 Ａ 実施例１と同様に操作し、ただし化合物の代
わりに塩素化されていない対応化合物を用いた。
この色素は溶解しないので過したのちはポリ−
（Ｎ−ビニルカルバゾール）の水のように透明な
溶液が得られた。 比較例 Ｂ 実施例１と同様に操作し、ただし化合物の代
わりに、次式 の文献既知の化合物（ヘキサクロロペリレン−
３，４：９，10）−テトラカルボン酸テトラメチ
ルエステル（西ドイツ特許出願公開2841925号明
細書参照）を使用すると、層は濃黄色に着色し
た。 実施例 ２ ポリ−（Ｎ−ビニルカルバゾール）１ｇ及びテ
トラヒドロフラン９ｇからの溶液に、化合物
0.05ｇ及び化合物0.10ｇを溶解した。こうして
白色光中で黒色に見える記録材料が製造された。 実施例 ３ スチロール70重量％、アクリル酸24重量％及び
無水マレイン酸６重量％からの、平均分子量1800
を有する共重合物１ｇ、化合物0.08ｇ及び２−
（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−ベンゾトリアゾ
ール−１，２，３−の0.8ｇからの溶液を用いて、
厚さ8μｍの光導電層を製造した。この層は濃青
色であつた。 実施例及び比較例により得られた記録材料を用
いて次の試験を行つた。記録材料を別の実験でそ
れぞれ＋及び−に荷電させた。そのため層表面上
に10mmの距離で、＋8KV又は−8KVのコロナ放電
が用いられた。20秒の荷電時間ののち表面電位を
測定した。荷電した層を20秒間暗所に静置したの
ち、その間に起こつた電位降下を、出発原位に対
する％で求めた。各試料をそれぞれキセノン高圧
灯の光により、下記条件で１秒間照射した。 ａ フイルターをかけない白色光による、層平面
当りの照射強度：60μW・cm-2； ｂ 干渉フイルター（589nmで最大）により光
さた光による、層平面当りの照射強度：
6μW・cm-2； ｃ 干渉フイルター（650nmで最大）により光
された光による、層平面当りの照射強度：
10μW・cm-2。 次いでこの照射により起こる電位降下（％）を
求めた。試験結果を下記表に一括して示す。 この成績によれば、本発明による色素が技術水
準のものより著しく優れていることが明らかであ
る。
光導電層とから成る電子写真用記録材料に関す
る。 均質に増感された光導電層は既知である。米国
特許3484237号明細書には、導電性の担体上の物
質層の形での、ポリ−（Ｎ−ビニル−カルバゾー
ル）及び２，４，７−トリニトロフルオレノン−
９からの光導電性の有機混合物が記載されてい
る。さらに西ドイツ特許出願公開2841925号明細
書には、ポリ−（Ｎ−ビニルカルバゾール）及び
単分散に溶解されたペリレン−３，４：９，10−
テトラカルボン酸を基礎とする増感剤からの光導
電性材料が記載されている。 他方では、電子写真記録系内のペリレン−３，
４：９，10−テトラカルボン酸を基礎とする顔料
が知られており、この系はもちろん好ましくはい
わゆる二重層の形であつて、すなわちほとんど不
溶の顔料は、電荷輸送層と結合した電荷担体を生
成する別の下層中に配置されている。米国特許
3904407号明細書には、次式 （式中Ｑは例えばアルキル基、アリール基、ア
ルキルアリール基、アルコキシ基、複素環基特に
ｐ−クロルフエニル基又はｐ−メトキシフエニル
基である）の色素が記載されている。 同様に構成された電子写真素子が西ドイツ特許
出願公開2237539号明細書に開示され、ここでは
電荷担体を生成する顔料として次式 （式中Ａは酸素原子又は基Ｎ−Ｒ、Ｒは水素原
子、C1〜C4−アルキル基、場合により置換され
たアリール基又はアルアルキル基、複素環基又は
−NHR′でありR′は場合により置換されたフエニ
ル基又はベンゾイル基を示す）の化合物が記載さ
れている。 ペリレンテトラカルボン酸を基礎とする次式 （式中Ｂは縮合芳香族系を示す）の顔料が、西
ドイツ特許出願公開2314051号明細書に記載され
ている。この式の塩素化された顔料において特
定の塩素含量を有するものは、同出願公開
3110960号明細書に記載されている。 ポリ−（Ｎ−ビニルカルバゾール）及び２，４，
７−トリニトロフルオレノン−９を含有する層の
光導電性はきわめて良好ではあるが、その工業的
利用は、ポリニトロ芳香族物質の生理的に注意を
要する性質のため危険と考えられる。また既知及
び文献記載の均質の増感層の光導電性は、なお不
満足である。西ドイツ特許出願公開2841925号明
細書に開示されたペリレン色素は黄色又は橙色の
生成物で、これは専門家にとつて明白なことであ
るが光導電層の全色的な増感が不可能である。 光導電性二重層は、その良好な光導電性によつ
て知られているが、その製造は高価であつて問題
が多い。特に所定の層の厚さを保持することが実
際上しばしば困難である。さらに二重層形成に際
して起こる。不特定の境界層の形成という問題
は、この種の二重層の反覆生産可能な製造を困難
にし、したがつて特許文献においては費用のかか
る蒸着技術による電荷担体形成層の製造が優れて
いる。 本発明の課題は、容易にかつ安価に担体上に適
用でき、そして特に顕著な光導電性、全色的な吸
収性及び使用結合剤特にポリ−（Ｎ−ビニルカル
バゾール）への良好な溶解性を有する、均質に増
感された光導電層を開発することであつた。この
課題は、本発明の記録材料により解決される。 本発明者らは、増感剤(b)として次式 （式中R1は水素原子又はC1〜C8−アルキル基、
R2はC1〜C8−アルキル基、Halは塩素原子又は
臭素原子、そしてｎは２〜６の整数である）の化
合物を、（ａ＋ｂ）に対して0.5〜10重量％の濃度
で用い、その際この増感剤が結合剤マトリツクス
中に分子分散状で溶解しているとき、(A)電流を導
通する担体材料、ならびに(B)自体が電流の電荷担
体の輸送能力を有するものであるか、又は低分子
の電荷輸送性化合物を含有する重合体結合剤(a)、
層の全色性増感のための増感剤(b)及び所望により
光導電層の性質を改善する添加物(c)からの0.8〜
40μｍ好ましくは６〜15μｍの厚さの光導電層か
ら成る優れた電子写真用記録材料が得られること
を見出した。 本発明の電子写真用の記録材料は機械的に安定
で、すべての可視スペクトル域にわたり高度に感
光性であり、したがつて電子複写の目的、例えば
高速作動の普通紙複写機用の複写用紙としてきわ
めて好適である。 本発明による層が、電子写真上に性状を本質的
に変えることなく、静電的に陰性ばかりでなく静
電的に陽性にも荷電できるという知見は予想外で
あつた。ポリ−（Ｎ−ビニルカルバゾール）が不
足型電子伝導体（Defektelektronenleiter）であ
り、したがつて最適な作用のためには静電的に陰
性に荷電されねばならないことは専門家に知られ
ている。このことは特に、顔料を含有する下層と
主としてポリ−（Ｎ−ビニルカルバゾール）から
の電荷輸送層とからの二重層に当てはまる。また
このことは、２，４，７−トリニトロ−フルオレ
ノン−９により均質に増感された光導電層につい
てもいえる。したがつて色素（）により、光導
電層の陽性荷電が可能になることは専門家に予測
できなかつた。 R1及び／又はR2としては、個々には例えば下
記のものが用いられる。メチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
二級ブチル基、イソブチル基、三級ブチル基、ｎ
−ペンチル基、１，１−ジメチルプロピル基、
１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチル
プロピル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、
ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基。それら
のうちｎ−ブチル基が優れている。 ハロゲン原子としては、塩素原子又は臭素原子
が用いられ、合成上の理由から塩素原子が優れて
いる。ハロゲン原子として臭素原子が用いても良
好な結果が得られる。 式の色素は既知であるか（西ドイツ特許出願
公開3148206号明細書）、あるいは自体既知の手段
により製造できる。 色素は、製造時に生成した次のシス型とトラ
ンス型の混合物として存在する。 及び 光導電層の性質を改善する他の添加物(c)として
は、本発明で用いられる色素の作用が妨害されな
い例えば次のものが用いられる。 （c1） 普通市販の軟化剤、例えばフタル酸ジメ
チルエステル又は表面の品質を改善するための
シリコーン油。 （c2） 活性化剤及び／又は溶解補助剤。 (c)の量は（ａ＋ｂ）に対して25重量％までがよ
い。（c1）の量は（ａ＋ｂ）に対し15重量％まで
がよい。 特に優れた本発明の電子写真用記録材料は、下
記のものからの光導電層(B)を含有する。(a)ポリ−
（Ｎ−ビニルカルバゾール）90〜98％、(b)式
（式中R1は水素原子、R2はｎ−ブチル基、Halは
塩素原子そしてｎは２，３，４又は６である）の
色素の少なくとも１種２〜10重量％、そして（ａ
＋ｂ）に対し(c)光導電層の性状を改善する他の添
加物０〜25重量％。 (c)としては例えば（c1）例えば（ａ＋ｂ）に対
し15重量％までの普通市販の軟化剤例えばフタル
酸ジメチルエステル及び（c2）電子写真用の性状
を改善する添加物としての、活性化剤及び／又は
溶解補助剤が用いられる。 化合物（）とともに重合体結合剤(a)として
は、それ自体が電流の電荷担体を輸送する能力を
有するもののほか、同時に電荷輸送化合物として
作用し得ない重合体も用いられる。その場合この
重合体は、均質に増感される光導電層として用い
られるために、追加の１種又は２種以上の既知の
低分子電荷輸送化合物と合併されねばならない。
この場合重合体としては、その性状が適合する既
知のすべての結合剤、例えばポリ塩化ビニル、ポ
リエステル、ポリアセタール、ポリカーボネー
ト、ポリスチロール及びスチロール共重合物、珪
素樹脂、セルロース誘導体等が用いられる。 低分子の電荷輸送化合物としては、例えば次の
ものが用いられる。 ピラゾリン誘導体、オキサゾール、オキサジア
ゾール、ビドラゾン誘導体、トリフエニルアミ
ン、ベンゾトリアゾール、ピレン誘導体又はトリ
フエニルメタン誘導体。優れた結合剤はポリ−Ｎ
−ビニルカルバゾールである。 本発明の電子写真用記録材料は次のものから成
る。 (1) 導電性担体(A)、 (2) 必要に応じて0.1〜0.5μｍ好ましくは約0.2μｍ
の厚さの遮断層及び粘着層、 (3) 電子写真層(B)。 担体(A)としては、アルミニウム箔又はアルミニ
ウム薄板、ニツケル薄板又は金属を蒸着させた合
成樹脂が適している。80〜120μｍの厚さを有す
るアルミニウム蒸着のポリエステルフイルムが特
に有利であり、その場合アルミニウム蒸着の厚さ
を約300〜500Åにする。 遮断層と粘着層は専門家に既知であつて、例え
ば金属酸化物層、ポリアクリレート、ポリアミ
ド、ポリスチロール、ポリビニルアルコール及び
その誘導体等があげらる。 一般性状を改善するために、電子写真層に他の
成分、例えば表面品質を改良するためのシリコー
ン油、本発明による色素の作用を妨げないで強化
する増感剤及び活性化剤、ならびに機械的性質を
改善する物質例えば普通のの種類の軟化剤を混和
することができる。 記録材料を製造するには、まず適当な溶剤中の
重合体の10重量％溶液を製造する。この溶液に、
本発明に使用する色素（）を固形で又は溶液と
して加える。他のすべての添加物を添加し、溶液
を過したのち、溶液の乾燥後に希望の厚さの均
質に増感された層が残留するように湿潤層の厚さ
を定めて、導電性担体上に塗布する。 実施例 １ テトラヒドロフラン９ｇにポリ−（Ｎ−ビニル
カルバゾール）１ｇを溶解した。この均質溶液
に、テトラクロルペリレン−３，４，９，10−テ
トラカルボン酸ジアンヒドリドを４−ｎ−ブチル
−フエニレンジアミン−１，２と縮合させること
により得られた次式 の化合物0.05ｇを添加した。この溶液をアルミニ
ウム薄板（厚さ0.1mm）上に、テトラヒドロフラ
ンの脱気と乾燥（80℃で30分間）ののち厚さ10μ
ｍの乾燥層が残留することになる湿潤層の厚さに
塗布した。この層は深青色であつた。 比較例 Ａ 実施例１と同様に操作し、ただし化合物の代
わりに塩素化されていない対応化合物を用いた。
この色素は溶解しないので過したのちはポリ−
（Ｎ−ビニルカルバゾール）の水のように透明な
溶液が得られた。 比較例 Ｂ 実施例１と同様に操作し、ただし化合物の代
わりに、次式 の文献既知の化合物（ヘキサクロロペリレン−
３，４：９，10）−テトラカルボン酸テトラメチ
ルエステル（西ドイツ特許出願公開2841925号明
細書参照）を使用すると、層は濃黄色に着色し
た。 実施例 ２ ポリ−（Ｎ−ビニルカルバゾール）１ｇ及びテ
トラヒドロフラン９ｇからの溶液に、化合物
0.05ｇ及び化合物0.10ｇを溶解した。こうして
白色光中で黒色に見える記録材料が製造された。 実施例 ３ スチロール70重量％、アクリル酸24重量％及び
無水マレイン酸６重量％からの、平均分子量1800
を有する共重合物１ｇ、化合物0.08ｇ及び２−
（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−ベンゾトリアゾ
ール−１，２，３−の0.8ｇからの溶液を用いて、
厚さ8μｍの光導電層を製造した。この層は濃青
色であつた。 実施例及び比較例により得られた記録材料を用
いて次の試験を行つた。記録材料を別の実験でそ
れぞれ＋及び−に荷電させた。そのため層表面上
に10mmの距離で、＋8KV又は−8KVのコロナ放電
が用いられた。20秒の荷電時間ののち表面電位を
測定した。荷電した層を20秒間暗所に静置したの
ち、その間に起こつた電位降下を、出発原位に対
する％で求めた。各試料をそれぞれキセノン高圧
灯の光により、下記条件で１秒間照射した。 ａ フイルターをかけない白色光による、層平面
当りの照射強度：60μW・cm-2； ｂ 干渉フイルター（589nmで最大）により光
さた光による、層平面当りの照射強度：
6μW・cm-2； ｃ 干渉フイルター（650nmで最大）により光
された光による、層平面当りの照射強度：
10μW・cm-2。 次いでこの照射により起こる電位降下（％）を
求めた。試験結果を下記表に一括して示す。 この成績によれば、本発明による色素が技術水
準のものより著しく優れていることが明らかであ
る。
【表】
＊は出発電位に対する値である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 本質的に (A) 電流を導通する担体材料及び (B) (a) 自体が電流の電荷担体の輸送能力を有す
るか、又は低分子の電荷輸送性化合物を含有
する重合体結合剤、 (b) 層の全色性増感のための増感剤及び (c) 所望により光導電層の性質を改善する添加
物 からなる0.8〜40μmの厚さの光導電層から成る電
子写真用記録材料において、増感剤(b)として、次
式 （式中R1は水素原子又はC1〜C8−アルキル基、
R2はC1〜C8−アルキル基、Halは塩素原子又は
臭素原子そしてｎは２〜６の整数である）の化合
物を、（ａ＋ｂ）に対して0.5〜10重量％の濃度で
使用し、その際、この増感剤が結合剤マトリツク
ス中に分子分散状で溶解していることを特徴とす
る、電子写真用記録材料。 ２ (b)として、式中のR2がブチル基、R1が水素
原子、Halが塩素原子そしてｎが４であるペリレ
ン−３，４，９，10−テトラカルボン酸ビスベン
ゾイミダゾールを使用していることを特徴とす
る、特許請求の範囲第１項記載の電子写真用記録
材料。 ３ 電荷担体の輸送能力を有する結合剤として、
ポリ−（Ｎ−ビニルカルバゾール）を使用してい
ることを特徴とする、特許請求の範囲第１項又は
第２項記載の電子写真用記録材料。 ４ 電流を導通する担体材料(A)を、自体既知の手
段により、増感剤(b)及び存在してもよい他の慣用
の光導電層の性質を改善する添加物(c)を含有し、
自体が電流の電荷担体の輸送能力を有するか又は
低分子の電荷輸送性化合物を含有する重合体結合
剤(a)からなる0.8〜40μmの厚さの光導電層(B)で被
覆することよりなる、電子写真用記録材料の製法
において、全色性増感のための増感剤(b)として、
次式 （式中R1は水素原子又はC1〜C8−アルキル基、
R2はC1〜C8−アルキル基、Halは塩素原子又は
臭素原子、そしてｎは２〜６の整数である）の化
合物を、光導電層に対して0.5〜10重量％の濃度
で含有し、その増感剤を結合剤マトリツクス中に
分子分散状で溶解含有している、重合体結合剤(a)
を使用することを特徴とする、電子写真用記録材
料の製法。
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