JPH04278096A - ３−ケトー７β−ヒドロキシコラン酸の製造方法 - Google Patents
３−ケトー７β−ヒドロキシコラン酸の製造方法Info
- Publication number
- JPH04278096A JPH04278096A JP11708291A JP11708291A JPH04278096A JP H04278096 A JPH04278096 A JP H04278096A JP 11708291 A JP11708291 A JP 11708291A JP 11708291 A JP11708291 A JP 11708291A JP H04278096 A JPH04278096 A JP H04278096A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- keto
- hydroxycholanic
- 7beta
- bacillus
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ウルソデオキシコール
酸から血糖低下作用、コレステロール低下作用、胆石生
成抑制作用を有し（特公昭６３−１９５７号）、また肝
臓疾患治療剤として有用（特開昭６２−６１９２０号）
な３β，７β−ジヒドロキシコラン酸の製造中間体であ
る３−ケト−７β−ヒドロキシコラン酸を生産する微生
物、及び該微生物を使用して３−ケト−７β−ヒドロキ
シコラン酸を製造する方法に関する。
酸から血糖低下作用、コレステロール低下作用、胆石生
成抑制作用を有し（特公昭６３−１９５７号）、また肝
臓疾患治療剤として有用（特開昭６２−６１９２０号）
な３β，７β−ジヒドロキシコラン酸の製造中間体であ
る３−ケト−７β−ヒドロキシコラン酸を生産する微生
物、及び該微生物を使用して３−ケト−７β−ヒドロキ
シコラン酸を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、３−ケト−７β−ヒドロキシコラ
ン酸を製造する方法として、ウルソデオキシコール酸の
３位のα−ヒドロキシル基を選択的に酸化する方法が知
られている（特公昭６３−１９５７号）。
ン酸を製造する方法として、ウルソデオキシコール酸の
３位のα−ヒドロキシル基を選択的に酸化する方法が知
られている（特公昭６３−１９５７号）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、この製
造方法は４工程からなり、各工程ごとに精製の必要があ
る点、また各工程の反応性及び選択性に問題があり、収
率や得られる製品の純度の点で満足できるものではなか
った。
造方法は４工程からなり、各工程ごとに精製の必要があ
る点、また各工程の反応性及び選択性に問題があり、収
率や得られる製品の純度の点で満足できるものではなか
った。
【０００４】［課題を解決するための手段】本発明者ら
は、かかる現状に鑑み、微生物を用いて直接的にウルソ
デオキシコール酸から３−ケト−７β−ドロキシコラン
酸を製造する方法について鋭意研究を進めた結果、バチ
ルス属に属する新規微生物が３−ケト−７β−ヒドロキ
シコラン酸生産能を有することを発見し、本発明を完成
した。
は、かかる現状に鑑み、微生物を用いて直接的にウルソ
デオキシコール酸から３−ケト−７β−ドロキシコラン
酸を製造する方法について鋭意研究を進めた結果、バチ
ルス属に属する新規微生物が３−ケト−７β−ヒドロキ
シコラン酸生産能を有することを発見し、本発明を完成
した。
【０００５】即ち、本発明によれば、バチルス属に属す
る３−ケト−７β−ヒドロキシコラン酸生産能を有する
微生物をウルソデオキシコール酸を含む栄養培地で培養
し、培養物中に３−ケト−７β−ヒドロキシコラン酸を
生成させ、これを採取することからなる３−ケト−７β
−ヒドロキシコラン酸の製造方法が提供される。
る３−ケト−７β−ヒドロキシコラン酸生産能を有する
微生物をウルソデオキシコール酸を含む栄養培地で培養
し、培養物中に３−ケト−７β−ヒドロキシコラン酸を
生成させ、これを採取することからなる３−ケト−７β
−ヒドロキシコラン酸の製造方法が提供される。
【０００６】本発明者らは、栃木県足利市内の土壌より
ウルソデオキシコ−ル酸を含む培地で３−ケト−７β−
ヒドロキシコラン酸を生産する能力を有する菌を分離し
、この菌株をバチルス・エスピーＴＴＵＲ１−１（Ｂａ
ｃｉｌｌｕｓ ｓｐ．ＴＴＵＲ１−１）と命名、平成
２年１１月２２日工業技術院微生物工業技術研究所に寄
託（微工研菌寄第１１８６０号）した。
ウルソデオキシコ−ル酸を含む培地で３−ケト−７β−
ヒドロキシコラン酸を生産する能力を有する菌を分離し
、この菌株をバチルス・エスピーＴＴＵＲ１−１（Ｂａ
ｃｉｌｌｕｓ ｓｐ．ＴＴＵＲ１−１）と命名、平成
２年１１月２２日工業技術院微生物工業技術研究所に寄
託（微工研菌寄第１１８６０号）した。
【０００７】土壌中からの菌の分離は次の方法によった
。
。
【０００８】土壌を５％のコール酸ナトリウムを含むホ
リコシ培地Ｉ〔グルコース１％、イ−スト・エキス０．
５％、リン酸一水素カリウム０．１％、硫酸マグネシウ
ム・７水和物０．０２％、炭酸ナトリウム１％、ｐＨ１
０〕に少量懸濁し、３０℃、５日間集積培養を行い、得
られた培養液の１白金耳量を５％のコ−ル酸ナトリウム
を含むホリコシ培地Ｉ寒天平板に画線培養し、菌株を純
粋分離した。これらの菌株を、各々５％のウルソデオキ
シコール酸ナトリウムを含むホリコシ培地Ｉで３０℃、
２日間培養し、その培養液中の３−ケト−７β−ヒドロ
キシコラン酸の定量を行い、３−ケト−７β−ヒドロキ
シコラン酸の変換能の高い菌株を得た。
リコシ培地Ｉ〔グルコース１％、イ−スト・エキス０．
５％、リン酸一水素カリウム０．１％、硫酸マグネシウ
ム・７水和物０．０２％、炭酸ナトリウム１％、ｐＨ１
０〕に少量懸濁し、３０℃、５日間集積培養を行い、得
られた培養液の１白金耳量を５％のコ−ル酸ナトリウム
を含むホリコシ培地Ｉ寒天平板に画線培養し、菌株を純
粋分離した。これらの菌株を、各々５％のウルソデオキ
シコール酸ナトリウムを含むホリコシ培地Ｉで３０℃、
２日間培養し、その培養液中の３−ケト−７β−ヒドロ
キシコラン酸の定量を行い、３−ケト−７β−ヒドロキ
シコラン酸の変換能の高い菌株を得た。
【０００９】この菌の菌学的性質は以下の通りであり、
これらの試験及び分類方法は「バージエーズ・マニュア
ル・オブ・システマティックバクテオロジ−（ＢＥＲＧ
ＥＹ’Ｓ ＭＡＮＹＵＡＬ ＯＦ Ｓｙｓｔｅｍ
ａｔｉｃ Ｂａｃｔｅｒｉｏｌｏｇｙ）」に準拠して
行ったものであり、特に記載のない限り、全て炭酸ナト
リウムを添加し、ｐＨを１０に調整した培地を使用した
。
これらの試験及び分類方法は「バージエーズ・マニュア
ル・オブ・システマティックバクテオロジ−（ＢＥＲＧ
ＥＹ’Ｓ ＭＡＮＹＵＡＬ ＯＦ Ｓｙｓｔｅｍ
ａｔｉｃ Ｂａｃｔｅｒｉｏｌｏｇｙ）」に準拠して
行ったものであり、特に記載のない限り、全て炭酸ナト
リウムを添加し、ｐＨを１０に調整した培地を使用した
。
【００１０】
ＴＴＵＲ１−１菌の菌学的性質
（１）形態
形態 桿菌 大きさ
０．３〜０．５×１．５〜３．０μ
鞭毛 あり 胞子
あり（卵型、細胞の末端に形成。胞子
嚢は膨潤する。）
０．４〜０．７×０．８〜１．２μ グラム染
色 変化 抗酸性 なし
０．３〜０．５×１．５〜３．０μ
鞭毛 あり 胞子
あり（卵型、細胞の末端に形成。胞子
嚢は膨潤する。）
０．４〜０．７×０．８〜１．２μ グラム染
色 変化 抗酸性 なし
【００１１】（２）各培地における生育
【００１２】（
３）生理学的性質
３）生理学的性質
【表１】
【００１３】以上の検索の結果、ＴＴＵＲ１−１菌は好
気性の有胞子細菌であることから、バチルス（Ｂａｃｉ
ｌｌｕｓ）属に属する微生物であることは明らかである
。しかしながら、生育の為の至適ｐＨが１０前後のアル
カリ側に存在することから一般のバチルス属微生物とは
異なる。
気性の有胞子細菌であることから、バチルス（Ｂａｃｉ
ｌｌｕｓ）属に属する微生物であることは明らかである
。しかしながら、生育の為の至適ｐＨが１０前後のアル
カリ側に存在することから一般のバチルス属微生物とは
異なる。
【００１４】また、好アルカリ性のバチルス属微生物と
して知られるバチルス・アルカロフィルス（Ｂａｃｉｌ
ｌｕｓ ａｌｃａｌｏｐｈｙｌｕｓ）及びバチルス・
アルカロフィルス・サブスピーシス・ハロデュランス（
Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｌｃａｌｏｐｈｙｌｕｓ ｓ
ｕｂｓｐ．ｈａｌｏｄｕｒａｎｓ）と比較して、表２に
示したような相違を認めた。特にコロニ−の形状、コロ
ニ−周辺の様子において顕著に異なっていた。
して知られるバチルス・アルカロフィルス（Ｂａｃｉｌ
ｌｕｓ ａｌｃａｌｏｐｈｙｌｕｓ）及びバチルス・
アルカロフィルス・サブスピーシス・ハロデュランス（
Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｌｃａｌｏｐｈｙｌｕｓ ｓ
ｕｂｓｐ．ｈａｌｏｄｕｒａｎｓ）と比較して、表２に
示したような相違を認めた。特にコロニ−の形状、コロ
ニ−周辺の様子において顕著に異なっていた。
【００１５】一方、自然界より分離された好アルカリ性
バチルス属微生物のほとんどが、コロニー形状及び周辺
の様子において円形、全縁という性質を示し、ＴＴＵＲ
１−１菌の示す性質とは一致しない。
バチルス属微生物のほとんどが、コロニー形状及び周辺
の様子において円形、全縁という性質を示し、ＴＴＵＲ
１−１菌の示す性質とは一致しない。
【００１６】好アルカリ性でコロニ−が不規則、かつ周
辺が裂片状の菌株としてバチルス・セレウス８−１菌（
Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ ８−１，ＦＥＲ
Ｍ２８８５，特公昭５３−１３７０８号）及びバチルス
・アルカロフィルス２０２−１菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ
ａｌｃａｌｏｐｈｙｌｕｓ ２０２−１，ＦＥＲＭ
２６７４，特公昭５３−２７７８６号）が報告されてい
るが、それらの菌とも表２に示した相違点を認めた。
辺が裂片状の菌株としてバチルス・セレウス８−１菌（
Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ ８−１，ＦＥＲ
Ｍ２８８５，特公昭５３−１３７０８号）及びバチルス
・アルカロフィルス２０２−１菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ
ａｌｃａｌｏｐｈｙｌｕｓ ２０２−１，ＦＥＲＭ
２６７４，特公昭５３−２７７８６号）が報告されてい
るが、それらの菌とも表２に示した相違点を認めた。
【００１７】
【表２】
【００１８】従って、本菌は好気性の有胞子細菌である
が、上記の通り種々の菌学的性質、特に生育の為の至適
ｐＨが１０付近のアルカリ性側に存在し公知の菌種とは
区別されることから、本菌を新菌種として設定すること
が適当である。
が、上記の通り種々の菌学的性質、特に生育の為の至適
ｐＨが１０付近のアルカリ性側に存在し公知の菌種とは
区別されることから、本菌を新菌種として設定すること
が適当である。
【００１９】本発明によれば、バチルス属に属する３−
ケト−７β−ヒドロキシコラン酸生産能を有する微生物
をウルソデオキシコール酸を含む栄養培地で培養するこ
とにより、３−ケト−７β−ヒドロキシコラン酸を生成
させることができる。栄養培地中のウルソデオキシコー
ル酸濃度には、特に限定はないが、目的３−ケト−７β
−ヒドロキシコラン酸の収量、培養条件から５〜５００
ｇ／ｌ、好ましくは４０〜３００ｇ／ｌの濃度とする。
ケト−７β−ヒドロキシコラン酸生産能を有する微生物
をウルソデオキシコール酸を含む栄養培地で培養するこ
とにより、３−ケト−７β−ヒドロキシコラン酸を生成
させることができる。栄養培地中のウルソデオキシコー
ル酸濃度には、特に限定はないが、目的３−ケト−７β
−ヒドロキシコラン酸の収量、培養条件から５〜５００
ｇ／ｌ、好ましくは４０〜３００ｇ／ｌの濃度とする。
【００２０】本発明において使用することができる培地
としては、前記微生物が培養により増殖し得るものであ
れば任意のものでよく、例えば炭素源としては、グルコ
ース、フラクトース、マルトース、シュクロース、グリ
セリン、澱粉、フスマ、廃糖蜜等の各種糖質原料を、窒
素源としては、ペプトン、肉エキス、酵母エキス、コー
ンスティープリカー、大豆粉、菜種油粕等の有機窒素、
硝酸アンモニウム、塩化アンモニウム、硝酸ナトリウム
等の無機窒素を用いることができる。また、この他、微
量の無機金属塩類、ビタミン類、生長促進因子等を添加
することが好ましい。
としては、前記微生物が培養により増殖し得るものであ
れば任意のものでよく、例えば炭素源としては、グルコ
ース、フラクトース、マルトース、シュクロース、グリ
セリン、澱粉、フスマ、廃糖蜜等の各種糖質原料を、窒
素源としては、ペプトン、肉エキス、酵母エキス、コー
ンスティープリカー、大豆粉、菜種油粕等の有機窒素、
硝酸アンモニウム、塩化アンモニウム、硝酸ナトリウム
等の無機窒素を用いることができる。また、この他、微
量の無機金属塩類、ビタミン類、生長促進因子等を添加
することが好ましい。
【００２１】本発明方法における培養は好気的条件下に
、例えば通気攪拌や往復振盪方法によって培養すること
ができる。培養条件は、特に限定はないが、一般的にい
えば、温度２０〜４０℃、ｐＨ７〜１１、１〜６日間程
度の条件で実施する。
、例えば通気攪拌や往復振盪方法によって培養すること
ができる。培養条件は、特に限定はないが、一般的にい
えば、温度２０〜４０℃、ｐＨ７〜１１、１〜６日間程
度の条件で実施する。
【００２２】培養液からの目的の３−ケト−７β−ヒド
ロキシコラン酸の採取方法は通常の方法に従って行うこ
とができる。例えば、培養液を遠心分離後、上清を希塩
酸又は希硫酸で酸性にし、析出した生成物を再結晶する
方法があげられる。
ロキシコラン酸の採取方法は通常の方法に従って行うこ
とができる。例えば、培養液を遠心分離後、上清を希塩
酸又は希硫酸で酸性にし、析出した生成物を再結晶する
方法があげられる。
【００２３】
【実施例】以下に本発明を実施例をもって説明するが、
本発明の範囲がこれらの実施例に限定されるものでない
ことはいうまでもない。
本発明の範囲がこれらの実施例に限定されるものでない
ことはいうまでもない。
【００２４】生成物の同定は以下の条件による高速液体
クロマトグラフィ−により行った。 カラム；カプセルパックＣ１８カラム（タイプＡＧ１２
０，Ｓ−５μｍ，カラムサイズ４．６φ×１５０ｍｍ，
資生堂製） 移動相；メタノール／精製水／リン酸（６５／３５／０
．０２Ｍ重量比） 流速；１．７ｍｌ／ｍｉｎ 検出；ＲＩ
クロマトグラフィ−により行った。 カラム；カプセルパックＣ１８カラム（タイプＡＧ１２
０，Ｓ−５μｍ，カラムサイズ４．６φ×１５０ｍｍ，
資生堂製） 移動相；メタノール／精製水／リン酸（６５／３５／０
．０２Ｍ重量比） 流速；１．７ｍｌ／ｍｉｎ 検出；ＲＩ
【００２５】〔実施例１〕グルコース１０ｇ、ペプトン
５ｇ、イースト・エキス５ｇ、リン酸一水素カリウム１
ｇ、硫酸マグネシウム・７水和物０．２ｇを精製水５０
０ｍｌに溶解し、またウルソデオキシコール酸５０ｇ、
水酸化ナトリウム５ｇ、炭酸ナトリウム１０ｇを精製水
５００ｍｌに溶解し、それぞれ１２１℃、１５分間滅菌
した。冷却後混合し、培地とした（ｐＨ１０）。
５ｇ、イースト・エキス５ｇ、リン酸一水素カリウム１
ｇ、硫酸マグネシウム・７水和物０．２ｇを精製水５０
０ｍｌに溶解し、またウルソデオキシコール酸５０ｇ、
水酸化ナトリウム５ｇ、炭酸ナトリウム１０ｇを精製水
５００ｍｌに溶解し、それぞれ１２１℃、１５分間滅菌
した。冷却後混合し、培地とした（ｐＨ１０）。
【００２６】この培地２０ｍｌを試験管（３φ×１９ｃ
ｍ）に分注後、あらかじめ上記培地からウルソデオキシ
コール酸及び水酸化ナトリウムを除いた同一組成の培地
２０ｍｌ入りの試験管で３０℃、２０時間振盪培養して
増殖させた菌液０．１ｍｌを無菌的に接種した。その後
３０℃で６日間振盪培養した。
ｍ）に分注後、あらかじめ上記培地からウルソデオキシ
コール酸及び水酸化ナトリウムを除いた同一組成の培地
２０ｍｌ入りの試験管で３０℃、２０時間振盪培養して
増殖させた菌液０．１ｍｌを無菌的に接種した。その後
３０℃で６日間振盪培養した。
【００２７】培養後、遠心分離で菌体を除去し、得られ
た培養上清に希硫酸を添加して酸性にすると、３−ケト
−７β−ヒドロキシコラン酸及び未変換のウルソデオキ
シコール酸が沈澱した。この沈澱物を採取し、乾燥して
白色粉末０．９８ｇを得た。この一部をとり、高速液体
クロマトグラフィーにより、３−ケト−７β−ヒドロキ
シコラン酸とウルソデオキシコール酸の生成比率を求め
たところ、３−ケト−７β−ヒドロキシコラン酸７９．
５％、ウルソデオキシコール酸２０．５％であった。混
合物をメタノールから再結晶して、純粋な３−ケト−７
β−ヒドロキシコラン酸を得た。
た培養上清に希硫酸を添加して酸性にすると、３−ケト
−７β−ヒドロキシコラン酸及び未変換のウルソデオキ
シコール酸が沈澱した。この沈澱物を採取し、乾燥して
白色粉末０．９８ｇを得た。この一部をとり、高速液体
クロマトグラフィーにより、３−ケト−７β−ヒドロキ
シコラン酸とウルソデオキシコール酸の生成比率を求め
たところ、３−ケト−７β−ヒドロキシコラン酸７９．
５％、ウルソデオキシコール酸２０．５％であった。混
合物をメタノールから再結晶して、純粋な３−ケト−７
β−ヒドロキシコラン酸を得た。
【００２８】〔実施例２〕実施例１の振盪培養を３日間
とした以外は、実施例１と同様に操作した。３−ケト−
７β−ヒドロキシコラン酸とウルソデオキシコール酸の
生成比率は、３−ケト−７β−ヒドロキシコラン酸５６
．６％、ウルソデオキシコール酸４３．４％であった。
とした以外は、実施例１と同様に操作した。３−ケト−
７β−ヒドロキシコラン酸とウルソデオキシコール酸の
生成比率は、３−ケト−７β−ヒドロキシコラン酸５６
．６％、ウルソデオキシコール酸４３．４％であった。
【００２９】〔実施例３〕実施例１のウルソデオキシコ
ール酸を１５０ｇ、水酸化ナトリウムを１５ｇとした以
外は、実施例１と同様に操作した。３−ケト−７β−ヒ
ドロキシコラン酸とウルソデオキシコール酸の生成比率
は、３−ケト−７β−ヒドロキシコラン酸５２．６％、
ウルソデオキシコール酸４７．４％であった。
ール酸を１５０ｇ、水酸化ナトリウムを１５ｇとした以
外は、実施例１と同様に操作した。３−ケト−７β−ヒ
ドロキシコラン酸とウルソデオキシコール酸の生成比率
は、３−ケト−７β−ヒドロキシコラン酸５２．６％、
ウルソデオキシコール酸４７．４％であった。
【００３０】〔実施例４〕グルコース１０ｇ、ペプトン
５ｇ、イ−スト・エキス５ｇ、リン酸一水素カリウム１
ｇ、硫酸マグネシウム・７水和物０．２ｇを精製水５０
０ｍｌに溶解し、またウルソデオキシコール酸１００ｇ
、水酸化ナトリウム１０ｇ、炭酸ナトリウム１０ｇを精
製水５００ｍｌに溶解し、それぞれ１２１℃、１５分間
滅菌した。冷却後混合し、培地とした（ｐＨ１０）。
５ｇ、イ−スト・エキス５ｇ、リン酸一水素カリウム１
ｇ、硫酸マグネシウム・７水和物０．２ｇを精製水５０
０ｍｌに溶解し、またウルソデオキシコール酸１００ｇ
、水酸化ナトリウム１０ｇ、炭酸ナトリウム１０ｇを精
製水５００ｍｌに溶解し、それぞれ１２１℃、１５分間
滅菌した。冷却後混合し、培地とした（ｐＨ１０）。
【００３１】この培地１００ｍｌを坂口フラスコ（５０
０ｍｌ容）に分注後、あらかじめ上記培地からウルソデ
オキシコ−ル酸及び水酸化ナトリウムを除いた同一組成
の培地２０ｍｌ入りの試験管（３φ×１９ｃｍ）で３０
℃、２０時間振盪培養して増殖させた菌液０．１ｍｌを
無菌的に接種した。その後３０℃で４日間振盪培養した
。
０ｍｌ容）に分注後、あらかじめ上記培地からウルソデ
オキシコ−ル酸及び水酸化ナトリウムを除いた同一組成
の培地２０ｍｌ入りの試験管（３φ×１９ｃｍ）で３０
℃、２０時間振盪培養して増殖させた菌液０．１ｍｌを
無菌的に接種した。その後３０℃で４日間振盪培養した
。
【００３２】以下実施例と同様に処理して粗製の３−ケ
ト−７β−ヒドロキシコラン酸を得た。３−ケト−７β
−ヒドロキシコラン酸とウルソデオキシコール酸の生成
比率は、３−ケト−７β−ヒドロキシコラン酸６４．２
％、ウルソデオキシコール酸３５．８％であった。
ト−７β−ヒドロキシコラン酸を得た。３−ケト−７β
−ヒドロキシコラン酸とウルソデオキシコール酸の生成
比率は、３−ケト−７β−ヒドロキシコラン酸６４．２
％、ウルソデオキシコール酸３５．８％であった。
Claims (2)
- 【請求項１】 バチルス属に属し３−ケト−７β
−ヒドロキシコラン酸生産能を有するバチルス・エスピ
ーＴＴＵＲ１−１。 - 【請求項２】 バチルス属に属し３−ケト−７β
−ヒドロキシコラン酸生産能を有する微生物をウルソデ
オキシコール酸を含む栄養培地で培養して培養物中に３
−ケト−７β−ヒドロキシコラン酸を生成せしめ、これ
を採取することを特徴とする３−ケト−７β−ヒドロキ
シコラン酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11708291A JP3030306B2 (ja) | 1991-02-28 | 1991-02-28 | ３−ケトー７β−ヒドロキシコラン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11708291A JP3030306B2 (ja) | 1991-02-28 | 1991-02-28 | ３−ケトー７β−ヒドロキシコラン酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04278096A true JPH04278096A (ja) | 1992-10-02 |
| JP3030306B2 JP3030306B2 (ja) | 2000-04-10 |
Family
ID=14702950
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11708291A Expired - Lifetime JP3030306B2 (ja) | 1991-02-28 | 1991-02-28 | ３−ケトー７β−ヒドロキシコラン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3030306B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU645426B2 (en) * | 1991-06-12 | 1994-01-13 | Mitsubishi-Tokyo Pharmaceuticals, Inc. | Novel microorganisms having a conversion ability to bile acids and method for preparing bile acids |
| CN114854653A (zh) * | 2022-03-11 | 2022-08-05 | 北京岳达生物科技有限公司 | 一种高活性熊去氧胆酸工程菌发酵工艺 |
-
1991
- 1991-02-28 JP JP11708291A patent/JP3030306B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU645426B2 (en) * | 1991-06-12 | 1994-01-13 | Mitsubishi-Tokyo Pharmaceuticals, Inc. | Novel microorganisms having a conversion ability to bile acids and method for preparing bile acids |
| CN114854653A (zh) * | 2022-03-11 | 2022-08-05 | 北京岳达生物科技有限公司 | 一种高活性熊去氧胆酸工程菌发酵工艺 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3030306B2 (ja) | 2000-04-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH06209765A (ja) | ６−ヒドロキシニコチン酸を製造する微生物 | |
| CN114015607B (zh) | 一种高产5-甲基四氢叶酸的解淀粉芽孢杆菌及其应用 | |
| JP3030306B2 (ja) | ３−ケトー７β−ヒドロキシコラン酸の製造方法 | |
| US3980520A (en) | Process for the production of l-malic acid by microbiological fermentation and means suitable for carrying out the same | |
| JPH04304893A (ja) | 微生物による含窒素複素環化合物の水酸化物の製造方法 | |
| JPS59232095A (ja) | フエニル酢酸の製造法 | |
| JP2518218B2 (ja) | 微生物菌体の製造方法 | |
| JPH04304894A (ja) | 微生物によるピラジン酸の水酸化物の製造方法 | |
| JPS6349097A (ja) | イプシロン−ポリ−ｌ−リシンの製造法 | |
| EP0518661B1 (en) | Microbial conversion of bile acids | |
| JPH0665313B2 (ja) | トランス−４−シアノシクロヘキサン−１−カルボン酸を製造する方法 | |
| JPH01104194A (ja) | Ｄ−（−）−酒石酸の製造法 | |
| JPH0378106B2 (ja) | ||
| JPS5959198A (ja) | 抗生物質ネオビリドグリゼイン２の新規な製造方法 | |
| JPS6143039B2 (ja) | ||
| JPH0319695A (ja) | トランス―４―シアノシクロヘキサンカルボン酸アミドの製造法およびそれに用いる酵素 | |
| JPH0362397B2 (ja) | ||
| JP2901458B2 (ja) | ゲンチアノースの製造方法 | |
| JPS61289898A (ja) | 植物病原菌胞子発芽抑制因子の製造方法 | |
| JPH0575757B2 (ja) | ||
| JPH04287685A (ja) | コラゲナーゼ産生微生物 | |
| JPH02124096A (ja) | トランス−４−シアノシクロヘキサンカルボン酸アミドの製造法 | |
| JPH0378102B2 (ja) | ||
| JPS6225356B2 (ja) | ||
| JPH01132395A (ja) | デオキシリボ核酸の製造法 |