JPH0427977B2 - - Google Patents
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- JPH0427977B2 JPH0427977B2 JP58112459A JP11245983A JPH0427977B2 JP H0427977 B2 JPH0427977 B2 JP H0427977B2 JP 58112459 A JP58112459 A JP 58112459A JP 11245983 A JP11245983 A JP 11245983A JP H0427977 B2 JPH0427977 B2 JP H0427977B2
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- compound
- formula
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Description
本発明は新規なスルフアイド化合物に関する。
本発明のスルフアイド化合物は下記一般式（）
で表わされる。 ［式中R1は低級アルキル基を示し、R2は水素
原子又は低級アルキル基を示す。R3はR2が水素
原子の時、シクロヘキシル基、カルボキシメチル
基、低級アシルフエニル基、テトラゾリルカルバ
モイルフエニル基、カルボキシメチルフエニル
基、３−（２−オキソ−４−ハイドロキシテトラ
ハイドロフリル）オキシフエニル基、低級アルコ
キシカルボニルメチルカルバモイルフエニル基又
は基
本発明のスルフアイド化合物は下記一般式（）
で表わされる。 ［式中R1は低級アルキル基を示し、R2は水素
原子又は低級アルキル基を示す。R3はR2が水素
原子の時、シクロヘキシル基、カルボキシメチル
基、低級アシルフエニル基、テトラゾリルカルバ
モイルフエニル基、カルボキシメチルフエニル
基、３−（２−オキソ−４−ハイドロキシテトラ
ハイドロフリル）オキシフエニル基、低級アルコ
キシカルボニルメチルカルバモイルフエニル基又
は基
【式】（R4は低級アルキル基、ハ
ロゲン原子又は水酸基を示す）を示し、R2が低
級アルキル基の時、フエニル基を示す。更にR2
及びR3は互いに結合してペンタメチレン鎖とな
り、之等の結合する窒素原子と共に複素環基を形
成してもよい。 上記一般式（）中R1，R2，R3及びR4で表わ
される低級アルキル基としては炭素数１〜６のア
ルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、
ペンチル、ヘキシル基等を例示できる。 一般式（）中R3で表わされる低級アシルフ
エニル基を構成する低級アシル基としては、炭素
数２〜６のアシル基例えばアセチル、プロピオニ
ル、ブチリル、ピバロイル、カプロイル基等を、
低級アルコキシカルボニルメチルカルバモイルフ
エニル基を構成する低級アルコキシカルボニルメ
チルカルバモイル基としては、炭素数４〜９のア
ルコキシカルボニルメチルカルバモイル基例えば
メトキシカルボニルメチルカルバモイル、エトキ
シカルボニルメチルカルバモイル、プロピルオキ
シカルボニルメチルカルバモイル、イソプロピル
オキシカルボニルメチルカルバモイル、ブトキシ
カルボニルメチルカルバモイル、ｔ−ブトキシカ
ルバモイル、ヘキシロキシカルボニルメチルカル
バモイル基等を夫々例示することができる。R4
で示されるハロゲン原子としては、弗素、塩素、
臭素、沃素原子を例示できる。 また上記一般式（）中R2及びR3は互いに結
合してペンタメチレン鎖を形成することができ
る。 本発明の上記一般式（）で表わされるスルフ
アイド化合物は、例えば下記反応式(A)に示す方法
に従い、一般式（）で表わされ抗アレルギー作
用を有するスルホニウム化合物を容易に誘導する
ことができ、かかる抗アレルギー作用を有する医
薬品の合成原料として有用である。 反応式(A) ［各式中R1，R2及びR3は上記に同じ。R6は低
級アルキル基及びＹは酸残基を示す。］ 上記反応式(A)に示す反応は、溶媒中または無溶
媒で、約−30〜150℃、好ましくは０〜100℃の温
度条件下に、約0.5〜72時間を要して行なわれる。
溶媒としてはメタノール、エタノール、プロパノ
ール等のアルコール類；アセトニトリル、ニトロ
メタン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キサイド等の極性溶媒；メチレンクロライド、ク
ロロホルム等のハロゲン化炭化水素；ベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；エチ
ルエーテル、プロピルエーテル等のエーテル類；
その他アセトン、石油エーテル、酢酸エチル、水
及びこれら溶媒の混合溶媒等を使用できる。反応
は必要に応じて密閉容器中で行なうことができ
る。また一般式（）で表わされる化合物は、通
常本発明の一般式（）で表わされるスルフアイ
ド化合物に対して、過剰量、好ましくは約１〜４
倍モル量用いられる。上記反応式(A)に示す一般式
（）で表わされるスルホニウム化合物の合成の
詳細は、後記参考例に示す通りである。 以下本発明化合物の製造につき詳述する。 本発明の化合物は種々の方法で製造され、例え
ば下記反応式(B)に示される方法で容易に製造され
る。 反応式(B) ［各式中R1，R2及びR3は上記に同じ。］ 上記反応式(B)に示される方法は、一般式（）
で表わされるカルボン酸と、一般式（）で表わ
されるアミンとの、通常のアミド結合生成反応を
利用したものである。上記方法においては一般式
（）のカルボン酸に代えて、そのカルボキシル
基が活性化された化合物を用いてもよく、また一
般式（）のアミンに代えて、そのアミノ基が活
性化された化合物を用いてもよい。之等各原料化
合物を用いたアミド結合生成反応においては、公
知のアミド結合生成反応と同様の反応条件、操作
等を採用することができる。該反応はより詳細に
は以下の各方法のいずれかに従い容易に実施する
ことができる。 (イ) カルボン酸ハライド法；即ち一般式（）の
カルボン酸のハライド化合物に、一般式（）
のアミンを反応させる方法 (ロ) ジシクロヘキシルカルボジイミド法；即ち一
般式（）のカルボン酸とジシクロヘキシルカ
ルボジイミドと一般式（）のアミンとを反応
させる方法 (ハ) カルボニルジイミダゾール法；即ち一般式
（）のカルボン酸にカルボニルジイミダゾー
ルを反応させた後、生成物に一般式（）のア
ミンを反応させる方法 (ニ) カルボン酸無水物法；即ち一般式（）のカ
ルボン酸を例えば無水酢酸等の脱水剤によりカ
ルボン酸無水物とした後、これに一般式（）
のアミンを反応させる方法 (ホ) カルボン酸エステル法；即ち一般式（）の
カルボン酸と、例えば低級アルコール等との反
応により得られるエステルに、一般式（）の
アミンを高温高圧下に反応させる方法 (ヘ) 活性エステル法；即ち一般式（）のカルボ
ン酸を例えばｐ−ニトロフエニルエステル、Ｎ
−ヒドロキシコハク酸イミドエステル等の活性
エステルとした後、これに一般式（）のアミ
ンを反応させる方法 (ト) 混合酸無水物法；即ち一般式（）のカルボ
ン酸に例えばハロカルボン酸アルキルエステル
を反応させて混合酸無水物とし、これに一般式
（）のアミンを反応させる方法 上記(イ)〜(ト)の方法のうちでは、(イ)に示すカルボ
ン酸ハライド法が特に好ましいものである。該カ
ルボン酸ハライド法において、一般式（）のカ
ルボン酸のハライド化合物は、常法に従い一般式
（）のカルボン酸とハロゲン化剤例えば塩化チ
オニル、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン、五塩
化リン、五臭化リン等とを無溶媒又は適当な溶媒
中で反応させることにより得られる。該カルボン
酸ハライドと、一般式（）のアミンとの反応
は、好ましくは塩基性化合物、例えばナトリウ
ム、カリウム等のアルカリ金属、これらの水素化
物、これらの水酸化物又はこれらの炭酸塩或いは
ピリジン、モルホリン、ピペリジン、ピペラジ
ン、トリエチルアミン等の存在下、無溶媒或いは
溶媒中、約０〜200℃、好ましくは約０〜100℃の
温度条件下に約0.1〜24時間を要して行なわれる。
一般式（）のアミンは、カルボン酸ハライドに
対し、過剰量使用しても良いが、好ましくは理論
量の約１〜４倍モル量使用するのが良い。溶媒と
しては例えばクロロホルム、メチレンクロライ
ド、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；ジオ
キサン、テトラハイドロフラン、ジエチルエーテ
ル、イソプロピルエーテル等のエーテル等；ニト
ロメタン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド等の極性溶媒類；ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類；酢酸メチル、酢
酸エチル等のエステル類及び水又はこれらの混合
溶媒等が有利に使用できる。 上記反応式(B)に示す反応に従い得られる一般式
（）の本発明化合物は、通常用いられている分
離手段、例えば沈殿法、抽出法、再結晶法、蒸留
法、カラムクロマトグラフイーまたはプレパラテ
イブ薄層クロマトグラフイー等により容易に単
離、精製することができる。 以下本発明化合物の製造例を実施例として挙
げ、次いで本発明化合物からの抗アレルギー作用
を有するスルホニウム化合物の合成例を参考例と
して挙げ、本発明を更に詳しく説明する。 実施例 １ ２−シクロヘキシルカルバモイルエチルメチル
スルフアイド（化合物）の合成 エーテル100mlにシクロヘキシルアミン21.4ｇ
及びトリエチルアミン24.0ｇを溶解させる。これ
に、氷冷下、β−メチルメルカプトプロピオニル
クロライド30.0ｇを加える。室温で２時間撹拌
し、反応液を水洗する。芒硝脱水後、エーテル層
を濃縮し、残渣をシクロヘキサンより再結晶して
２−シクロヘキシルカルバモイルエチルメチルス
ルフアイド（化合物）42.5ｇ（収率97.7％）を
得る。 mp93−94℃ 実施例 ２ 実施例１と同様の操作により、後記表に示す
化合物４を合成した。 実施例 ３ ２−（メチルフエニルカルバモイル）エチルメ
チルスルフアイド（化合物２）のの合成 ベンゼン1000mlにメチルアニリン10.7ｇ及びピ
リジン9.49ｇを溶解させる。これに、氷冷下、β
−メチルカプトプロピオニルクロライド13.9ｇを
加える。室温で１時間撹拌し、反応液を水洗す
る。芒硝脱水後、ベンゼン層を濃縮し、残渣を減
圧蒸留して２−（メチルフエニルカルバモイル）
エチルメチルスルフアイド（化合物２）19.9ｇ
（収率95.2％）を得る。 bp149−150℃／２mmHg 実施例 ４ ２−（カルボキシメチルカルバモイル）エチル
メチルスルフアイド（化合物３）の合成 水酸化ナトリウム8.5ｇ及び水100mlにグリシン
7.51ｇを溶解し、氷冷下、β−メチルメルカプト
プロピオニルクロライド13.9ｇを滴下する。同温
度で１時間撹拌する。反応液を塩酸酸性にした
後、酢酸エチルで抽出する。酢酸エチル層を水洗
し、芒硝脱水後、濃縮する。残渣をクロロホルム
より再結晶して２−（カルボキシメチルカルバモ
イル）エチルメチルスルフアイド（化合物３）
16.5ｇ（収率93.2％）を得る。 mp 97−98℃ 実施例 ５ 実施例４と同様の操作により、後記表に示す
化合物８、11、12、13、14及び15を合成した。 実施例 ６ ２−（４−アセチルフエニルカルバモイル）エ
チルメチルスルフアイド（化合物５）の合成 ジメチルホルムアミド20mlに４−アセチルアニ
リン13.5ｇ及びトリエチルアミン15.2ｇを溶解
し、氷冷下β−メチルメルカプトプロピオニルク
ロライド13.9ｇを滴下する。滴下後室温で２時間
撹拌する。反応液を濃縮し、残渣を酢酸エチルで
抽出し、酢酸エチル層を水洗し、芒硝脱水後、濃
縮する。残渣をアセトニトリルより再結晶して、
２−（４−アセチルフエニルカルバモイル）エチ
ルメチルスルフアイド（化合物５）21.8ｇ（収率
92.0％）を得る。 mp 107℃ 実施例 ７ 実施例６と同様の操作により、後記表に示す
化合物６、７、９及び10を合成した。 参考例 １ ジメチル−２−シクロヘキシルカルバモイルエ
チルスルホニウム ｐ−トルエンスルホネート
の合成 ２−シクロヘキシルカルバモイルエチルメチル
スルフアイド2.01ｇをメチレンクロライド30mlに
溶解後、これにｐ−トルエンスルホン酸メチル
5.58ｇを加えて室温で48時間撹拌する。反応液に
エーテルを加え不溶部を取し、エタノール−エ
ーテルより再結晶して、ジメチル−２−シクロヘ
キシルカルバモイルエチルスルホニウムｐ−トル
エンスルホネート3.68ｇ（収率94.8％）を得る。 mp 187−188℃ 上記各実施例で得られた化合物（化合物１−
15）の構造と共に、各例における収率（％）並び
に各化合物のmp（℃）と元素分析値又はbp（℃）
と該磁気共鳴スペクトル（NMR）分析結果（δ
値、ppm）を下記表に示す。尚表中元素分析
値における（ ）を付して示した数値は計算値
（％）を、また（ ）を付さないで示した数値は
実測値（％）を示すものとする。またNMRは
DMSO−d6中、TMSを内部標準物質として測定
した値である。
級アルキル基の時、フエニル基を示す。更にR2
及びR3は互いに結合してペンタメチレン鎖とな
り、之等の結合する窒素原子と共に複素環基を形
成してもよい。 上記一般式（）中R1，R2，R3及びR4で表わ
される低級アルキル基としては炭素数１〜６のア
ルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、
ペンチル、ヘキシル基等を例示できる。 一般式（）中R3で表わされる低級アシルフ
エニル基を構成する低級アシル基としては、炭素
数２〜６のアシル基例えばアセチル、プロピオニ
ル、ブチリル、ピバロイル、カプロイル基等を、
低級アルコキシカルボニルメチルカルバモイルフ
エニル基を構成する低級アルコキシカルボニルメ
チルカルバモイル基としては、炭素数４〜９のア
ルコキシカルボニルメチルカルバモイル基例えば
メトキシカルボニルメチルカルバモイル、エトキ
シカルボニルメチルカルバモイル、プロピルオキ
シカルボニルメチルカルバモイル、イソプロピル
オキシカルボニルメチルカルバモイル、ブトキシ
カルボニルメチルカルバモイル、ｔ−ブトキシカ
ルバモイル、ヘキシロキシカルボニルメチルカル
バモイル基等を夫々例示することができる。R4
で示されるハロゲン原子としては、弗素、塩素、
臭素、沃素原子を例示できる。 また上記一般式（）中R2及びR3は互いに結
合してペンタメチレン鎖を形成することができ
る。 本発明の上記一般式（）で表わされるスルフ
アイド化合物は、例えば下記反応式(A)に示す方法
に従い、一般式（）で表わされ抗アレルギー作
用を有するスルホニウム化合物を容易に誘導する
ことができ、かかる抗アレルギー作用を有する医
薬品の合成原料として有用である。 反応式(A) ［各式中R1，R2及びR3は上記に同じ。R6は低
級アルキル基及びＹは酸残基を示す。］ 上記反応式(A)に示す反応は、溶媒中または無溶
媒で、約−30〜150℃、好ましくは０〜100℃の温
度条件下に、約0.5〜72時間を要して行なわれる。
溶媒としてはメタノール、エタノール、プロパノ
ール等のアルコール類；アセトニトリル、ニトロ
メタン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キサイド等の極性溶媒；メチレンクロライド、ク
ロロホルム等のハロゲン化炭化水素；ベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；エチ
ルエーテル、プロピルエーテル等のエーテル類；
その他アセトン、石油エーテル、酢酸エチル、水
及びこれら溶媒の混合溶媒等を使用できる。反応
は必要に応じて密閉容器中で行なうことができ
る。また一般式（）で表わされる化合物は、通
常本発明の一般式（）で表わされるスルフアイ
ド化合物に対して、過剰量、好ましくは約１〜４
倍モル量用いられる。上記反応式(A)に示す一般式
（）で表わされるスルホニウム化合物の合成の
詳細は、後記参考例に示す通りである。 以下本発明化合物の製造につき詳述する。 本発明の化合物は種々の方法で製造され、例え
ば下記反応式(B)に示される方法で容易に製造され
る。 反応式(B) ［各式中R1，R2及びR3は上記に同じ。］ 上記反応式(B)に示される方法は、一般式（）
で表わされるカルボン酸と、一般式（）で表わ
されるアミンとの、通常のアミド結合生成反応を
利用したものである。上記方法においては一般式
（）のカルボン酸に代えて、そのカルボキシル
基が活性化された化合物を用いてもよく、また一
般式（）のアミンに代えて、そのアミノ基が活
性化された化合物を用いてもよい。之等各原料化
合物を用いたアミド結合生成反応においては、公
知のアミド結合生成反応と同様の反応条件、操作
等を採用することができる。該反応はより詳細に
は以下の各方法のいずれかに従い容易に実施する
ことができる。 (イ) カルボン酸ハライド法；即ち一般式（）の
カルボン酸のハライド化合物に、一般式（）
のアミンを反応させる方法 (ロ) ジシクロヘキシルカルボジイミド法；即ち一
般式（）のカルボン酸とジシクロヘキシルカ
ルボジイミドと一般式（）のアミンとを反応
させる方法 (ハ) カルボニルジイミダゾール法；即ち一般式
（）のカルボン酸にカルボニルジイミダゾー
ルを反応させた後、生成物に一般式（）のア
ミンを反応させる方法 (ニ) カルボン酸無水物法；即ち一般式（）のカ
ルボン酸を例えば無水酢酸等の脱水剤によりカ
ルボン酸無水物とした後、これに一般式（）
のアミンを反応させる方法 (ホ) カルボン酸エステル法；即ち一般式（）の
カルボン酸と、例えば低級アルコール等との反
応により得られるエステルに、一般式（）の
アミンを高温高圧下に反応させる方法 (ヘ) 活性エステル法；即ち一般式（）のカルボ
ン酸を例えばｐ−ニトロフエニルエステル、Ｎ
−ヒドロキシコハク酸イミドエステル等の活性
エステルとした後、これに一般式（）のアミ
ンを反応させる方法 (ト) 混合酸無水物法；即ち一般式（）のカルボ
ン酸に例えばハロカルボン酸アルキルエステル
を反応させて混合酸無水物とし、これに一般式
（）のアミンを反応させる方法 上記(イ)〜(ト)の方法のうちでは、(イ)に示すカルボ
ン酸ハライド法が特に好ましいものである。該カ
ルボン酸ハライド法において、一般式（）のカ
ルボン酸のハライド化合物は、常法に従い一般式
（）のカルボン酸とハロゲン化剤例えば塩化チ
オニル、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン、五塩
化リン、五臭化リン等とを無溶媒又は適当な溶媒
中で反応させることにより得られる。該カルボン
酸ハライドと、一般式（）のアミンとの反応
は、好ましくは塩基性化合物、例えばナトリウ
ム、カリウム等のアルカリ金属、これらの水素化
物、これらの水酸化物又はこれらの炭酸塩或いは
ピリジン、モルホリン、ピペリジン、ピペラジ
ン、トリエチルアミン等の存在下、無溶媒或いは
溶媒中、約０〜200℃、好ましくは約０〜100℃の
温度条件下に約0.1〜24時間を要して行なわれる。
一般式（）のアミンは、カルボン酸ハライドに
対し、過剰量使用しても良いが、好ましくは理論
量の約１〜４倍モル量使用するのが良い。溶媒と
しては例えばクロロホルム、メチレンクロライ
ド、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；ジオ
キサン、テトラハイドロフラン、ジエチルエーテ
ル、イソプロピルエーテル等のエーテル等；ニト
ロメタン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド等の極性溶媒類；ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類；酢酸メチル、酢
酸エチル等のエステル類及び水又はこれらの混合
溶媒等が有利に使用できる。 上記反応式(B)に示す反応に従い得られる一般式
（）の本発明化合物は、通常用いられている分
離手段、例えば沈殿法、抽出法、再結晶法、蒸留
法、カラムクロマトグラフイーまたはプレパラテ
イブ薄層クロマトグラフイー等により容易に単
離、精製することができる。 以下本発明化合物の製造例を実施例として挙
げ、次いで本発明化合物からの抗アレルギー作用
を有するスルホニウム化合物の合成例を参考例と
して挙げ、本発明を更に詳しく説明する。 実施例 １ ２−シクロヘキシルカルバモイルエチルメチル
スルフアイド（化合物）の合成 エーテル100mlにシクロヘキシルアミン21.4ｇ
及びトリエチルアミン24.0ｇを溶解させる。これ
に、氷冷下、β−メチルメルカプトプロピオニル
クロライド30.0ｇを加える。室温で２時間撹拌
し、反応液を水洗する。芒硝脱水後、エーテル層
を濃縮し、残渣をシクロヘキサンより再結晶して
２−シクロヘキシルカルバモイルエチルメチルス
ルフアイド（化合物）42.5ｇ（収率97.7％）を
得る。 mp93−94℃ 実施例 ２ 実施例１と同様の操作により、後記表に示す
化合物４を合成した。 実施例 ３ ２−（メチルフエニルカルバモイル）エチルメ
チルスルフアイド（化合物２）のの合成 ベンゼン1000mlにメチルアニリン10.7ｇ及びピ
リジン9.49ｇを溶解させる。これに、氷冷下、β
−メチルカプトプロピオニルクロライド13.9ｇを
加える。室温で１時間撹拌し、反応液を水洗す
る。芒硝脱水後、ベンゼン層を濃縮し、残渣を減
圧蒸留して２−（メチルフエニルカルバモイル）
エチルメチルスルフアイド（化合物２）19.9ｇ
（収率95.2％）を得る。 bp149−150℃／２mmHg 実施例 ４ ２−（カルボキシメチルカルバモイル）エチル
メチルスルフアイド（化合物３）の合成 水酸化ナトリウム8.5ｇ及び水100mlにグリシン
7.51ｇを溶解し、氷冷下、β−メチルメルカプト
プロピオニルクロライド13.9ｇを滴下する。同温
度で１時間撹拌する。反応液を塩酸酸性にした
後、酢酸エチルで抽出する。酢酸エチル層を水洗
し、芒硝脱水後、濃縮する。残渣をクロロホルム
より再結晶して２−（カルボキシメチルカルバモ
イル）エチルメチルスルフアイド（化合物３）
16.5ｇ（収率93.2％）を得る。 mp 97−98℃ 実施例 ５ 実施例４と同様の操作により、後記表に示す
化合物８、11、12、13、14及び15を合成した。 実施例 ６ ２−（４−アセチルフエニルカルバモイル）エ
チルメチルスルフアイド（化合物５）の合成 ジメチルホルムアミド20mlに４−アセチルアニ
リン13.5ｇ及びトリエチルアミン15.2ｇを溶解
し、氷冷下β−メチルメルカプトプロピオニルク
ロライド13.9ｇを滴下する。滴下後室温で２時間
撹拌する。反応液を濃縮し、残渣を酢酸エチルで
抽出し、酢酸エチル層を水洗し、芒硝脱水後、濃
縮する。残渣をアセトニトリルより再結晶して、
２−（４−アセチルフエニルカルバモイル）エチ
ルメチルスルフアイド（化合物５）21.8ｇ（収率
92.0％）を得る。 mp 107℃ 実施例 ７ 実施例６と同様の操作により、後記表に示す
化合物６、７、９及び10を合成した。 参考例 １ ジメチル−２−シクロヘキシルカルバモイルエ
チルスルホニウム ｐ−トルエンスルホネート
の合成 ２−シクロヘキシルカルバモイルエチルメチル
スルフアイド2.01ｇをメチレンクロライド30mlに
溶解後、これにｐ−トルエンスルホン酸メチル
5.58ｇを加えて室温で48時間撹拌する。反応液に
エーテルを加え不溶部を取し、エタノール−エ
ーテルより再結晶して、ジメチル−２−シクロヘ
キシルカルバモイルエチルスルホニウムｐ−トル
エンスルホネート3.68ｇ（収率94.8％）を得る。 mp 187−188℃ 上記各実施例で得られた化合物（化合物１−
15）の構造と共に、各例における収率（％）並び
に各化合物のmp（℃）と元素分析値又はbp（℃）
と該磁気共鳴スペクトル（NMR）分析結果（δ
値、ppm）を下記表に示す。尚表中元素分析
値における（ ）を付して示した数値は計算値
（％）を、また（ ）を付さないで示した数値は
実測値（％）を示すものとする。またNMRは
DMSO−d6中、TMSを内部標準物質として測定
した値である。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ［式中R1は低級アルキル基を示し、R2は水素
原子又は低級アルキル基を示す。R3はR2が水素
原子の時、シクロヘキシル基、カルボキシメチル
基、低級アシルフエニル基、テトラゾリルカルバ
モイルフエニル基、カルボキシメチルフエニル
基、３−（２−オキソ−４−ハイドロキシテトラ
ハイドロフリル）オキシフエニル基、低級アルコ
キシカルボニルメチルカルバモイルフエニル基又
は基 【式】（R4は低級アルキル基、ハ ロゲン原子又は水酸基を示す）を示し、R2が低
級アルキル基の時、フエニル基を示す。更にR2
及びR3は互いに結合してペンタメチレン鎖とな
り、之等の結合する窒素原子と共に複素環基を形
成してもよい。］で表わされるスルフアイド化合
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58112459A JPS604163A (ja) | 1983-06-21 | 1983-06-21 | スルフアイド化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58112459A JPS604163A (ja) | 1983-06-21 | 1983-06-21 | スルフアイド化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS604163A JPS604163A (ja) | 1985-01-10 |
| JPH0427977B2 true JPH0427977B2 (ja) | 1992-05-13 |
Family
ID=14587161
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58112459A Granted JPS604163A (ja) | 1983-06-21 | 1983-06-21 | スルフアイド化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS604163A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2998125A1 (en) | 2014-09-18 | 2016-03-23 | Lintec Corporation | Printing sheet and method of manufacturing same |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4839467B2 (ja) * | 2008-05-13 | 2011-12-21 | 三井金属アクト株式会社 | 自動車用ドア |
| CN108440358B (zh) * | 2018-04-10 | 2020-10-09 | 重庆柳江医药科技有限公司 | 甲磺司特及中间体的制备方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH493198A (de) * | 1968-05-06 | 1970-07-15 | Ciba Geigy | Schädlingsbekämpfungsmittel |
| JPS5037651A (ja) * | 1973-08-06 | 1975-04-08 | ||
| NZ188372A (en) * | 1977-09-29 | 1981-05-01 | Reckitt & Colmann Prod Ltd | Peptide derivatives and pharmaceutical compositions |
| JPS5511503A (en) * | 1978-06-05 | 1980-01-26 | Sankyo Co Ltd | Condensed heterocyclic compound |
| JPS608689B2 (ja) * | 1979-08-21 | 1985-03-05 | 日東化学工業株式会社 | アクリルアミド系重合体の製造法 |
-
1983
- 1983-06-21 JP JP58112459A patent/JPS604163A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2998125A1 (en) | 2014-09-18 | 2016-03-23 | Lintec Corporation | Printing sheet and method of manufacturing same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS604163A (ja) | 1985-01-10 |
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