JPH0429652B2 - - Google Patents

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JPH0429652B2
JPH0429652B2 JP58191304A JP19130483A JPH0429652B2 JP H0429652 B2 JPH0429652 B2 JP H0429652B2 JP 58191304 A JP58191304 A JP 58191304A JP 19130483 A JP19130483 A JP 19130483A JP H0429652 B2 JPH0429652 B2 JP H0429652B2
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は三酢酸セルロースを担体に保持させて
なる光学分割用吸着剤に関するものである。特に
薄層クロマトグラフイーやカラムクロマトグラフ
イー用に広い用途を有する光学分割用吸着剤を提
供することを目的とする。 セルロース又は１部のセルロース誘導体がカラ
ムクロマトグラフイー用吸着剤として光学分割能
力を有することは公知であり、特に結晶形型の
微結晶セルローストリアセテート、カルボキシメ
チルセルロース、セルロース等が知られていた。
又、本発明者らは既に結晶形型の結晶性セルロ
ーストリアセテートでも、良好な分離が認められ
ることを見いだした。（特願昭58−39555号） しかしながらこれらのセルロース系吸着剤は、
次のような欠点を有していた。 (1) カラムクロマトグラフイーに使用した場合耐
圧能力が劣る。 (2) クロマトグラフイーに使用した場合、溶離液
を交換することによつて膨潤、収縮を起こす場
合がある。 (3) 理論段数が小さいために分離度が低い。 本発明者らは、これらの欠点を克服するために
鋭意研究の結果、耐圧性に優れ、溶媒交換による
膨潤、収縮がほとんどおこらず、分離度の良い光
学分割用吸着剤を見い出したものである。 すなわち、本発明は三酢酸セルロースを担体に
保持させてなる光学分割用吸着剤に関するもので
ある。 本発明の光学分割用吸着剤を構成する三酢酸セ
ルロースは、数平均重合度５〜5000であり、好ま
しくは５〜200であり、さらに好ましくは５〜70
である。担持させる前の三酢酸セルロースは、主
たる結晶部が三酢酸セルロース型の結晶形を取
る三酢酸セルロースでも主たる結晶部分かが三酢
酸セルロース型の結晶形を取る三酢酸セルロー
スでも、非晶性の三酢酸セルロースでも良いが、
三酢酸セルロースを溶解して担持させた場合に
は、いずれも結晶部分は三酢酸セルロース型を
取る三酢酸セルロースであると考えられる。 本発明でいう型又は型のセルロース又は三
酢酸セルロースの定義については、例えば右田、
米沢、近藤編になる「木材化学」（共立出版株式
会社発行）の上巻188〜189頁に述べられている。 本発明に用いる三酢酸セルロース型はG.
Hesseらの方法によつて合成できる。（G.Hesse、
R.Hagel：Chromatographia、６、277（1973）；
G.Hesse、R.Hagel：ibid.、９ 62（1976）；G.
Hesse、R.Hagel：Liebigs Ann.Chem.、1976、
996参照）。 すなわち、微結晶セルロースを不均一系で酢化
すればよい。又三酢酸セルロース型を得るに
は、型又は型のセルロースを酢化して型又
は型の三酢酸セルロースとし、これを結晶形
型の三酢酸セルロースに結晶化させることによつ
て得られる。酸化反応は、均一系反応でも不均一
系反応でも良く、反応は従来公知の方法で行なう
ことができる。 非晶性の三酢酸セルロースは型又は型のセ
ルロースを均一系で酢化するか、型又は型の
三酢酸セルロースを適当な溶媒に溶解沈澱さすこ
とによつて得られる。 酢化反応は従来公知の方法で行ない得る。例え
ば、朝倉書店“大有機化学”19、天然高分子化学
に記載の方法である。 本発明の光学分割用吸着剤を構成する担体は、
多孔質有機担体又は多孔質無機担体としてはポリ
スチレン、ポリアミド、ポリアクリレートなどか
らなる高分子物質である。多孔質無機担体として
は、シリカ、アルミナ、マグネシア、酸化チタン
及びガラス、ケイ酸塩、カオリンといつた合成若
しくは天然の物質である。好ましくはシリカ（シ
リカゲル）及びガラスである。三酢酸セルロース
との親和性を良くするために表面処理を行なつて
も良い。表面処理の方法としては、アルキルシラ
ン化合物を用いたシラン処理やプラズマによるプ
ラズマ重合処理等がある。担体の大きさは、使用
するカラム又はプレートによつて異なるが1μｍ
〜10mmが好ましく、さらに好ましくは1μｍ〜
300μｍである。孔の平均孔径は10Å〜100μｍが
好ましく、さらに好ましくは50Å〜50000Åであ
る。 三酢酸セルロースを多孔質担体に担持させる方
法は、化学的方法でも物理的方法でも良い。物理
的方法としては、例えば担体に対して１〜100重
量％、好ましくは５〜50重量％の三酢酸セルロー
スを溶媒に溶解し、担体と良く混合し、減圧又は
加温、気流により溶媒を留去する。さらに、吸着
させた三酢酸セルロースを結晶化する場合には、
熱処理などの処理を行なうことができる。又他の
方法として、三酢酸セルロースを溶媒に溶解し、
担体と良く混合した後、該溶媒と相溶性のない液
体中に撹拌、分散せしめ、該溶融を拡散させる方
法もある。 本発明の光学分割用吸着剤を光学分割に使用す
る際の溶媒としては、化学的方法で担持させた場
合には、通常クロマトグラフイーに使用される溶
媒を使用できるが、物理的に担持させた場合に
は、三酢酸セルロースが溶解する溶媒では使用で
きない。 本発明の光学分割用吸着剤による光学分割の対
象となる化合物は、不斉中心を持つ化合物や分子
不斉な化合物であつて、本発明の光学分割用吸着
剤によつて、光学異性体のどちらか一方がより強
く吸着されるものであればいかなるものでも良
い。 以下本発明を実施例によつて詳述するが、本発
明はこれらの実施例に限定されるものではない。
尚、実施例及び比較例中の測定値の測定方法及び
用語の意義は以下の通りである。 １ 重合度 １−１ 蒸気圧浸透圧法 ペーパープレツシヤーオスモメーター
CORONA 117を用いて溶媒にクロロホルム
−１％エタノールの混合溶媒を使用して測定
した。 １−２ 粘度法 ジクロロメタン−メタノール（９：１）を
溶媒とし、0.2％溶液の還元粘度をもつて
〔η〕と近似し、Km＝5.65×10-4を使用して
計算した。 重合度＝〔η〕／Km ２ 遊離水酸基の定量 Carl J.Malm（Anal.Chem.26・188（1954参
照）らの水酸基のフエニルカルバモイル化によ
る定量を行なつた。即ち、三酢酸セルロースを
90℃のビリジン中、大過剰のフエニルイソシア
ナートで30分処理し、再沈澱精製した後、紫外
吸収スペクトルの272nｍの吸収強度から水酸
基とフエニルイソシアナートの反応で生成した
フエニルカルバモイル基の量を計算した。フエ
ニルカルバモイル基のモル吸光係数は705とい
う値を用いた。この値はセロビオ−スヘプタア
セテートカルバニレートから求めた値である。
得られたデータはもとの三酢酸セルロース中の
水散基の重量％として表わした。 容量比（k′）、分離係数（α）、分離度（Rs）の
定義 容量比（k′）＝〔（対掌体の保持時間）−（デツドタ
イム）〕／デツドタイム 分離係数（α）＝より強く吸着される対掌体の容量比／
より弱く吸着される対掌体の容量比 分離度（Rs）＝２×（より強く吸着される対掌体とより
弱く吸着される対掌体の両ピーク間の距離）（両
ピークのバンド幅の合計） 合成例 １ 通常の均一法酢化によつて製造された三酢酸セ
ルロース（蒸気圧浸透法による数平均重合度110、
分子量分布／＝2.45、遊離水酸基含量0.35
％）140ｇを1.4の酢酸中で膨潤せしめ、無水酢
酸23.2ml、硫酸7.0ml、水8.4mlを加え、５時間80
℃で反応させた。その後、氷水で冷却し、26％酢
酸マグネシウム水溶液86.8ｇで硫酸を中和した。
生成した溶液は−イソプロパノール混合溶媒に加
えて酢酸セルロースを沈澱させ、別し、乾燥し
た。得られた三酢酸セルロースは、メタノール−
塩化メチレン（１：９）混合溶媒中の粘度より平
均重合度は23であつた。又遊離水酸基含量は0.8
％であつた。 実施例 １ シリカビーズ（Merck社製Li Chrospher
SI1000）10ｇを、200ml枝付丸底フラスコに入れ、
オイルバスで120℃３時間真空乾燥した後、N2を
入れた。CaH2を入れて蒸溜したトルエンを、シ
リカビーズに100ml加えた。次にジフエニルジメ
トキシシラン（信越化学KBM202）を３ml加え
て撹拌後、120℃で１時間反応させた。さらに、
２〜５mlのトルエンを留去後120℃で２時間反応
させた。グラスフイルターで過し、トルエン50
mlで３回、メタノール50mlで３回洗浄し、40℃で
１時間真空乾燥を行なつた。 次にシリカビーズ約10ｇを200ml枝付丸底フラ
スコに入れ、100℃で３時間真空乾燥した後、常
圧に戻し、室温になつてからN2を入れた。蒸留
したトルエン100mlを乾燥したシリカビーズに加
えた。次にトリメチルシリル化剤Ｎ，Ｏ−Bis−
（トリメチルシリル）アセトアミド１mlを加えて
撹拌し、115℃で３時間反応させた。次にグラス
フイルターで過後トルエンで洗浄し約４時間真
空乾燥した。 合成例１で得られた三酢酸セルロース1.6ｇを
塩化メチレン10mlに溶解させ、Ｇ−３グラスフイ
ルターで過した。シラン処理したシリカビーズ
3.5ｇと該三酢酸セルロース溶液5.5mlを混合し、
減圧下で溶媒を留去し、三酢酸セルロースをシラ
ン処理したシリカビーズにコーテイングした。こ
れを光学分割用の充填剤とした。 比較例 １ 合成例１で得られた三酢酸セルロースをアセト
ンに溶解させ、不溶部を加圧過することによつ
て除いた後、沈澱が生成しない程度の水を加え、
ロータリエバポレータを用いて溶媒を留去した。
得られた白色粉末を減圧乾燥した。これを、光学
分割用の充填剤とした。 応用例 １ 比較例１で得られた酢酸セルロースをエタノー
ル中で28KHzの超音波をかけて粉砕後、酢酸セル
ロースの沈降速度の違いによつて粒径を分級し
た。沈降速度の遅い酢酸セルロースを長さ25cm、
内径0.46cmのステンレスカラムにスラリー法で充
填した。これをカラムとする。 実施例１で得られた充填剤も長さ25cm、内径
0.46cmのステンレスカラムにスラリー法で充填し
た。これをカラムとする。 これらのカラムを用いて表−１に示した各ラセ
ミ体の光学分割を試験した。使用した液体クロマ
トグラフ機は、日本分光工業(株)製のTRI
ROTAR SRを用い、使用した検出機は日本分光
工業(株)製のUVIDEC−100−IVを用いた。 流速は、0.2ml／minで測定した。 溶媒は、カラムの場合エタノールで行ない、
ヘキサン−イソプロパノール（９：１）に置換し
た場合には充填剤の体積が変化し、カラム効率が
低下した。カラムの場合には、エタノール及び
ヘキサン−イソプロパノール（９：１）で行な
い、溶媒置換による体積変化はほとんどみられな
かつた。又、カラムは100時間使用後、カラム
上部にすきまができて若干の段数の低下が見られ
たが、カラムでは段数は低下しなかつた。ベン
ゼンに対するカラム及びカラムの段数は576
段及び5700段であり、カラムの方が、はるかに
高段数なカラムであることがわかつた。表−１の
結果では、トランス−スチルベンオキサイドとト
レガ−塩基では、分離係数αはカラムの方が若
干大きいが、分離度Rsはカラムの方が大きく、
カラムの方が良いカラムであることがわかる。
他のラセミ体は、ヘキサン−イソプロパノール
（９：１）でカラムを使用した場合に分割する
ことができた。
【表】
【表】

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １ 三酢酸セルロースを担体に保持させてなる光
    学分割用吸着剤。
JP58191304A 1983-10-13 1983-10-13 光学分割用吸着剤 Granted JPS6082858A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP58191304A JPS6082858A (ja) 1983-10-13 1983-10-13 光学分割用吸着剤

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP58191304A JPS6082858A (ja) 1983-10-13 1983-10-13 光学分割用吸着剤

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Publication Number Publication Date
JPS6082858A JPS6082858A (ja) 1985-05-11
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JP58191304A Granted JPS6082858A (ja) 1983-10-13 1983-10-13 光学分割用吸着剤

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