JPH0429982A - 光学活性オキサゾリン化合物及びそれを含む液晶組成物 - Google Patents
光学活性オキサゾリン化合物及びそれを含む液晶組成物Info
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- JPH0429982A JPH0429982A JP2132703A JP13270390A JPH0429982A JP H0429982 A JPH0429982 A JP H0429982A JP 2132703 A JP2132703 A JP 2132703A JP 13270390 A JP13270390 A JP 13270390A JP H0429982 A JPH0429982 A JP H0429982A
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D263/10—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/14—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with radicals substituted by oxygen atoms
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は液晶材料として有用な新規な光学活性オキサゾ
リン化合物及びそれを含む液晶組成物に関する。
リン化合物及びそれを含む液晶組成物に関する。
［従来の技術］
現在、液晶材料は表示用素子に広く使用されているが、
これらの液晶表示素子の殆どはネマチック液晶を用いる
Ｔ Ｎ （Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｎ＋ａｔｉｃ）型表示
方式のものである。しかしこの方式は応答速度が遅く、
せいぜい数ｍ５ｅｃのオーダーの応答速度しか得られな
いという欠点がある。
これらの液晶表示素子の殆どはネマチック液晶を用いる
Ｔ Ｎ （Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｎ＋ａｔｉｃ）型表示
方式のものである。しかしこの方式は応答速度が遅く、
せいぜい数ｍ５ｅｃのオーダーの応答速度しか得られな
いという欠点がある。
このため、ＴＮ型表示方式に代わる別の原理による液晶
表示方式が種々試みられているが、その一つに強誘電性
液晶を利用する表示方式％式％ （１９８０）］がある。この方式は強誘電性力イラルス
メチック相、特にカイラルスメチックＣ相を利用するも
ので、高速光スイッチング用とじて注目を集めている。
表示方式が種々試みられているが、その一つに強誘電性
液晶を利用する表示方式％式％ （１９８０）］がある。この方式は強誘電性力イラルス
メチック相、特にカイラルスメチックＣ相を利用するも
ので、高速光スイッチング用とじて注目を集めている。
このような強誘電性液晶材料は既に知られているが（例
えば、特開昭６４７０４５５号公報）、充分満足し得る
性質を示すものはない。
えば、特開昭６４７０４５５号公報）、充分満足し得る
性質を示すものはない。
［発明が解決しようとする課題］
本発明、の目的は光スイツチング方式に好適な液晶材料
として、応答速度が早い、化学的に安定である等、充分
満足し得る性質を有する新規な光学活性オキサゾリン化
合物、及びそれを含む液晶組成物を提供することである
。
として、応答速度が早い、化学的に安定である等、充分
満足し得る性質を有する新規な光学活性オキサゾリン化
合物、及びそれを含む液晶組成物を提供することである
。
［課題を解決するための手段］
本発明者は、上記の課題を解決すべ（、従来より研究を
重ねてきた結果、特定の一群の化合物を見出すに至り、
本発明を完成した。
重ねてきた結果、特定の一群の化合物を見出すに至り、
本発明を完成した。
すなわち、本発明によれば、下記−形成（Ｉ）（ただし
Ｒ１は炭素数２０以下のアルコキシ基、Ｒ２は低級アル
キル基を示し、又＊は不斉炭素原子を表わす）で示され
る光学活性オキサゾリン化合物が提供され、更には一般
式（Ｉ）で示される光学活性オキサゾリン化合物を含有
する液晶組成物が提供される。
Ｒ１は炭素数２０以下のアルコキシ基、Ｒ２は低級アル
キル基を示し、又＊は不斉炭素原子を表わす）で示され
る光学活性オキサゾリン化合物が提供され、更には一般
式（Ｉ）で示される光学活性オキサゾリン化合物を含有
する液晶組成物が提供される。
本発明の前記−形成（Ｉ）で示されるオキサゾリン化合
物の最も大きな特徴はオキサゾリン環に不斉炭素が含ま
れることで、分子軸に垂直な双極子モーメントを持つ基
のα位に不斉炭素を持つため、その化合物の液晶状態に
おける自発分極等の電気特性を飛躍的に向上させること
ができる。
物の最も大きな特徴はオキサゾリン環に不斉炭素が含ま
れることで、分子軸に垂直な双極子モーメントを持つ基
のα位に不斉炭素を持つため、その化合物の液晶状態に
おける自発分極等の電気特性を飛躍的に向上させること
ができる。
以上のような一般式（Ｉ）の光学活性オキサゾリン化合
物の具体例を、下記−形成との関連で表−１に示す。
物の具体例を、下記−形成との関連で表−１に示す。
表−１
これら−形成（Ｉ）の化合物は一般に下記−形成（ＩＩ
）のニトリル化合物と一般式（ｍ）の光学活性２−アミ
ノアルコール化合物とを触媒の存在下で反応することに
よって得ることかできる。
）のニトリル化合物と一般式（ｍ）の光学活性２−アミ
ノアルコール化合物とを触媒の存在下で反応することに
よって得ることかできる。
反応に使用される触媒としては、例えば酢酸カドニウム
、塩化カドニウム、塩化亜鉛、塩化コバルトなどを例示
することができる。添加する触媒量はニトリル化合物（
■）１モル当り１０−５から１０−１モルである。
、塩化カドニウム、塩化亜鉛、塩化コバルトなどを例示
することができる。添加する触媒量はニトリル化合物（
■）１モル当り１０−５から１０−１モルである。
反応は通常無溶媒か芳香族炭化水素類等の不活性溶媒中
で行うことができる。反応温度は８０〜２００℃、好ま
しくは１００〜１５０℃で行われる。
で行うことができる。反応温度は８０〜２００℃、好ま
しくは１００〜１５０℃で行われる。
（ただし Ｒ１は炭素数２０以下のアルコキシ基を示す
） Ｒ’ −ＣＨＣＨ２０Ｈ（ｍ ） ＊ （ただしＲ２は低級アルキル基、＊は不斉炭素原子を示
す） 本発明の一般式（Ｉ）で表わされる光学活性オキサゾリ
ン化合物は、強誘電性液晶材料として、優れた性能を示
し、応答速度が早く、かつ化学的に安定である。
） Ｒ’ −ＣＨＣＨ２０Ｈ（ｍ ） ＊ （ただしＲ２は低級アルキル基、＊は不斉炭素原子を示
す） 本発明の一般式（Ｉ）で表わされる光学活性オキサゾリ
ン化合物は、強誘電性液晶材料として、優れた性能を示
し、応答速度が早く、かつ化学的に安定である。
本発明の一般式（Ｉ）で示される新規な光学活性オキサ
ゾリン化合物は単独でも強誘電性液晶材料として使用で
きるが、それ自体はカイラルでないスメチック液晶に配
合、あるいは他の強誘電液晶材料と配合して、性能を改
善した組成物とすることができる。
ゾリン化合物は単独でも強誘電性液晶材料として使用で
きるが、それ自体はカイラルでないスメチック液晶に配
合、あるいは他の強誘電液晶材料と配合して、性能を改
善した組成物とすることができる。
又、一般式（Ｉ）で示される光学活性オキサゾリン化合
物はネマチック液晶に添加することにより、ＴＮ型セル
におけるリバースドメインの発生を防止することに有効
である。この場合一般式（Ｉ）の光学活性オキサゾリン
化合物の割合は得られる液晶組成物の０．０１〜５０重
量％の割合になるように使用するのが好ましい。
物はネマチック液晶に添加することにより、ＴＮ型セル
におけるリバースドメインの発生を防止することに有効
である。この場合一般式（Ｉ）の光学活性オキサゾリン
化合物の割合は得られる液晶組成物の０．０１〜５０重
量％の割合になるように使用するのが好ましい。
又、ネマチック液晶もしくはカイラルネマチック液晶に
添加することにより、カイラルネマチック液晶として、
相転移型液晶素子やゲストホスト型液晶素子に液晶組成
物として使用することが可能である。この場合、得られ
る液晶組成物の０１吋〜８０重量％の割合となるように
一般式（Ｉ）の光学活性オキサゾリン化合物を用いるこ
とが好ましい。
添加することにより、カイラルネマチック液晶として、
相転移型液晶素子やゲストホスト型液晶素子に液晶組成
物として使用することが可能である。この場合、得られ
る液晶組成物の０１吋〜８０重量％の割合となるように
一般式（Ｉ）の光学活性オキサゾリン化合物を用いるこ
とが好ましい。
又、本発明の化合物を含む液晶組成物は表示用としてば
かりでなく、電子光学シャッター電子光学絞り、光変調
器、光通信光路切換スイッチ、メモリー、焦点距離可変
レンズなどの種々の電子光学デバイスとしてオプトエレ
クトロニクス分野で好適に使用することができる。
かりでなく、電子光学シャッター電子光学絞り、光変調
器、光通信光路切換スイッチ、メモリー、焦点距離可変
レンズなどの種々の電子光学デバイスとしてオプトエレ
クトロニクス分野で好適に使用することができる。
本発明の化合物を併用できる他の液晶化合物のうち、強
誘電性力イラルスメチック相を示すものを例示すれば表
−２のとおりである。
誘電性力イラルスメチック相を示すものを例示すれば表
−２のとおりである。
表
２（Ｉ）
表
表
注）ＳｍＣ１：強誘電性スメチツクＣ相ＳｍＡ ニス
メチツクＡ相 ＳｍＨ＊・強誘電性スメチックＨ相 Ｓｍ３ ニスメチツク相 ［実施例］ 以下、本発明を実施例に基づいて更に詳細に説明するが
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
メチツクＡ相 ＳｍＨ＊・強誘電性スメチックＨ相 Ｓｍ３ ニスメチツク相 ［実施例］ 以下、本発明を実施例に基づいて更に詳細に説明するが
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
なお、実施例における相転移温度の値は測定法や化合物
の純度によって若干変動するものである。
の純度によって若干変動するものである。
実施例１
光学活性２− ［４’−（４°’−ｎ−ドデシルオキシ
フェニル）フェニル］−５−エチルー２−オキサゾリン
［化合物Ｎｏ、（３）］の］製造４−ｎ−ドデシルオキ
シー４°シアノビフェニル３．ｆ３５ｇ（０，０１モル
）、（Ｒ）−２−アミノ−１−ブタノール１．１４ｇ（
０，０１５モル）及び酢酸カドミウム・２水和物０．２
７ｇをトルエン中、３０時間加熱還流した。室温まで冷
却後、無機物を濾過により取り除き、トルエンを留去し
た残渣を１．２−ジクロロエタンを展開溶媒としたシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー処理を行い、得られた
粗製の目的物をエタノールから３回再結晶して純粋な目
的物［化合物Ｎｏ、（３）］を２２．３２ｇた。
フェニル）フェニル］−５−エチルー２−オキサゾリン
［化合物Ｎｏ、（３）］の］製造４−ｎ−ドデシルオキ
シー４°シアノビフェニル３．ｆ３５ｇ（０，０１モル
）、（Ｒ）−２−アミノ−１−ブタノール１．１４ｇ（
０，０１５モル）及び酢酸カドミウム・２水和物０．２
７ｇをトルエン中、３０時間加熱還流した。室温まで冷
却後、無機物を濾過により取り除き、トルエンを留去し
た残渣を１．２−ジクロロエタンを展開溶媒としたシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー処理を行い、得られた
粗製の目的物をエタノールから３回再結晶して純粋な目
的物［化合物Ｎｏ、（３）］を２２．３２ｇた。
旋光度［α］ Ｄ−＋２４．５０（クロロホルム）又、
このものの構造は赤外線吸収スペクトルによって確認さ
れた。この赤外線吸収スペクトル図を第１図に示す。
このものの構造は赤外線吸収スペクトルによって確認さ
れた。この赤外線吸収スペクトル図を第１図に示す。
実施例２〜６
実施例１に準する方法により、前記−形成［ｎ］のニト
リル化合物を用いて下記表−３に示す実施例２〜６の液
晶性化合物を得た。以上のようにして得られた液晶性化
合物の元素分析値、及び相転移温度を表−３に併せて示
す。
リル化合物を用いて下記表−３に示す実施例２〜６の液
晶性化合物を得た。以上のようにして得られた液晶性化
合物の元素分析値、及び相転移温度を表−３に併せて示
す。
］
実施例７
光学活性２−［４°−（４°’−ｎ−デシルオキシフェ
ニル）フェニル］−５−メチルー２−オキサゾリン［化
合物Ｎｏ、（１３）］の］製造４−ｎ−デシルオキシー
４°シアノビフェニル３．８５ｇ（０，０１モル）、（
Ｓ）−２−アミノプロパツール１．１３ｇ（０，０１５
モル）、及び酢酸カドニウム・２水和物０．２７ｇをト
ルエン中、３０時間加熱還流した。室温まで冷却後、無
機物を濾過により取り除き、トルエンを留去した残渣を
１，２−ジクロロエタンを展開溶媒としたシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー処理を行い得られた粗製の目的
物をエタノールから３回再結晶して純粋な目的物［化合
物Ｎ ｏ、 （１３）］を１１．４２ｇた。
ニル）フェニル］−５−メチルー２−オキサゾリン［化
合物Ｎｏ、（１３）］の］製造４−ｎ−デシルオキシー
４°シアノビフェニル３．８５ｇ（０，０１モル）、（
Ｓ）−２−アミノプロパツール１．１３ｇ（０，０１５
モル）、及び酢酸カドニウム・２水和物０．２７ｇをト
ルエン中、３０時間加熱還流した。室温まで冷却後、無
機物を濾過により取り除き、トルエンを留去した残渣を
１，２−ジクロロエタンを展開溶媒としたシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー処理を行い得られた粗製の目的
物をエタノールから３回再結晶して純粋な目的物［化合
物Ｎ ｏ、 （１３）］を１１．４２ｇた。
又、このものの構造は赤外線吸収スペクトルによって確
認された。
認された。
実施例８〜１０
実施例７に準する方法により、前記一般式［ＩＩ］のニ
トリル化合物を用いて下記表−４に示す実施例８〜］Ｏ
の液晶性化合物を得た。以上のようにして得られた液晶
性化合物の元素分析値及び相転移温度を表−４に併せて
示す。
トリル化合物を用いて下記表−４に示す実施例８〜］Ｏ
の液晶性化合物を得た。以上のようにして得られた液晶
性化合物の元素分析値及び相転移温度を表−４に併せて
示す。
［使用例］
使用例１
各電極表面にポリビニルアルコール（ＰＶＡ）をコート
した後、その表面をラビングして平行配向処理を施した
２枚の透明電極をＰＶＡ膜を内側にして３μｍの間隔で
対向せしめ、形成されたセル内に実施例４の光学活性オ
キサゾリン化合物［化合物Ｎｏ、（８）］を注入した後
、２枚の直交する偏光子の間に設置して液晶表示素子と
し、電極間に３０Ｖの電圧を印加したところ、応答速度
の速い（約１００μ５ｅｃ）スイッチング動作が観察さ
れた。
した後、その表面をラビングして平行配向処理を施した
２枚の透明電極をＰＶＡ膜を内側にして３μｍの間隔で
対向せしめ、形成されたセル内に実施例４の光学活性オ
キサゾリン化合物［化合物Ｎｏ、（８）］を注入した後
、２枚の直交する偏光子の間に設置して液晶表示素子と
し、電極間に３０Ｖの電圧を印加したところ、応答速度
の速い（約１００μ５ｅｃ）スイッチング動作が観察さ
れた。
なお、この液晶の自発分極値は２８．５ｎｃ／ｃｍ ’
（１００℃）であった。
（１００℃）であった。
使用例２
実施例１で作った化合物［Ｎ ｏ、 （３） ］に］ｐ
−オクチルオキシ安息香酸−Ｐ−ｎ−へキシルオキシフ
ェニルエステルに２１ｗｔ％混合した組成物を調製した
。この組成物の相転移点は次のとおりであった。
−オクチルオキシ安息香酸−Ｐ−ｎ−へキシルオキシフ
ェニルエステルに２１ｗｔ％混合した組成物を調製した
。この組成物の相転移点は次のとおりであった。
ｃｒｙｓｔ：結晶状態
ＳｍＣ＊：強誘電性スメクチックＣ相
Ｃｈ ；コレステリック相
Ｉ 二等方性液体
［発明の効果］
本発明の一般式（Ｉ）で表わされる光学活性オキサゾリ
ン化合物は、強誘電性液晶材料として、優れた性能を示
し、応答速度が速く、かつ化学的に安定である。
ン化合物は、強誘電性液晶材料として、優れた性能を示
し、応答速度が速く、かつ化学的に安定である。
又、一般式（１）で示される光学活性オキサゾリン化合
物はネマチック液晶に添加することにより、ＴＮ型セル
におけるリバースドメインの発生を防止することに有効
である。
物はネマチック液晶に添加することにより、ＴＮ型セル
におけるリバースドメインの発生を防止することに有効
である。
したがって本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物を含
む液晶組成物は表示用としてばかりでなく、電子光学シ
ャッター、電子光学絞り、光変調器、光通信光路切換ス
イッチ、メモリー焦点距離可変レンズなどの種々の電子
光学デバイスとしてオプトエレクトロニクス分野で好適
に使用することができる。
む液晶組成物は表示用としてばかりでなく、電子光学シ
ャッター、電子光学絞り、光変調器、光通信光路切換ス
イッチ、メモリー焦点距離可変レンズなどの種々の電子
光学デバイスとしてオプトエレクトロニクス分野で好適
に使用することができる。
第１図は本発明の実施例１にかかるオキサゾリン化合物
の赤外線吸収スペクトルである。
の赤外線吸収スペクトルである。
Claims (2)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ただしＲ＾１は炭素数２０以下のアルコキシ基、Ｒ＾
２は低級アルキル基を示し、又＊は不斉炭素原子を表わ
す）で示される光学活性オキサゾリン化合物。 - （２）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （ただし、Ｒ＾１は炭素数２０以下のアルコキシ基、Ｒ
＾２は低級アルキル基を示し、又＊は不斉炭素原子を表
わす）で示される光学活性オキサゾリン化合物を含有す
る液晶組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2132703A JP2898703B2 (ja) | 1990-05-24 | 1990-05-24 | 光学活性オキサゾリン化合物及びそれを含む液晶組成物 |
| US07/704,935 US5159084A (en) | 1990-05-24 | 1991-05-23 | Optically active oxazoline compounds, liquid crystal composition containing the same and optical switching method using the same |
| US07/914,457 US5234623A (en) | 1990-05-24 | 1992-07-17 | Optically active oxazoline compounds, liquid crystal composition containing the same and optical switching method using the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2132703A JP2898703B2 (ja) | 1990-05-24 | 1990-05-24 | 光学活性オキサゾリン化合物及びそれを含む液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0429982A true JPH0429982A (ja) | 1992-01-31 |
| JP2898703B2 JP2898703B2 (ja) | 1999-06-02 |
Family
ID=15087585
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2132703A Expired - Fee Related JP2898703B2 (ja) | 1990-05-24 | 1990-05-24 | 光学活性オキサゾリン化合物及びそれを含む液晶組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5159084A (ja) |
| JP (1) | JP2898703B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5360577A (en) * | 1991-09-26 | 1994-11-01 | Hoffmann-La Roche Inc. | Oxaxoline derivatives |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5491201A (en) * | 1992-02-06 | 1996-02-13 | The Dow Chemical Company | Mesogenic cyclic imino ether-containing compositions and polymerization products thereof |
| US7348113B2 (en) * | 2003-09-10 | 2008-03-25 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoconductor comprising a polycarbonate resin having a dihydroxy diphenyl ether unit |
| EP1521125B1 (en) * | 2003-09-18 | 2012-03-07 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoconductor, electrophotographic method, electrophotographic apparatus, process cartridge for electrophotographic apparatus and azo compound |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4052514A (en) * | 1971-03-26 | 1977-10-04 | The Boots Company Limited | Trihalosubstituted biphenylyl propionic acids |
| GB1400448A (en) * | 1971-08-25 | 1975-07-16 | Boots Co Ltd | Oxazoline derivatives arylalkanoic acids their preparation and therapeutic compositions containing them |
| US3726893A (en) * | 1971-09-09 | 1973-04-10 | Robins Co Inc A H | 2-(p-phenylbenzyl)oxazolines |
| US4514213A (en) * | 1984-03-19 | 1985-04-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| US4880804A (en) * | 1988-01-07 | 1989-11-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Angiotensin II receptor blocking benzimidazoles |
-
1990
- 1990-05-24 JP JP2132703A patent/JP2898703B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-05-23 US US07/704,935 patent/US5159084A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5360577A (en) * | 1991-09-26 | 1994-11-01 | Hoffmann-La Roche Inc. | Oxaxoline derivatives |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5159084A (en) | 1992-10-27 |
| JP2898703B2 (ja) | 1999-06-02 |
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