JPH04305546A - フェノール類のアルキルエーテル化法 - Google Patents
フェノール類のアルキルエーテル化法Info
- Publication number
- JPH04305546A JPH04305546A JP3067436A JP6743691A JPH04305546A JP H04305546 A JPH04305546 A JP H04305546A JP 3067436 A JP3067436 A JP 3067436A JP 6743691 A JP6743691 A JP 6743691A JP H04305546 A JPH04305546 A JP H04305546A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- phenols
- phenol
- acid
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、医薬・農薬・香料原料
として有用なフェノール類のアルキルエーテル類の製法
に関する。
として有用なフェノール類のアルキルエーテル類の製法
に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、フェノールのアルキルエーテ
ル化法においてアルコールをエーテル化剤とした気相反
応の例として、特開昭５３−６５８３７号公報及び特開
昭５３−１２７９０号公報にはアルミニウム、ホウ素お
よびリンからなる触媒を用いる方法が、「化学技術研究
所報告，１９８９，２８５」にはカオリン触媒を用いる
方法が記載されている。
ル化法においてアルコールをエーテル化剤とした気相反
応の例として、特開昭５３−６５８３７号公報及び特開
昭５３−１２７９０号公報にはアルミニウム、ホウ素お
よびリンからなる触媒を用いる方法が、「化学技術研究
所報告，１９８９，２８５」にはカオリン触媒を用いる
方法が記載されている。
【０００３】さらに、西独公開特許公報第２６５５８２
６号にはオートクレーブ中アルコールを用い、陽イオン
交換樹脂を触媒としてエーテル化する方法、またはヨー
ロッパ公開特許公報第４６７１９号には酢酸ナトリウム
を触媒としてエーテル化する方法などが記載されている
。
６号にはオートクレーブ中アルコールを用い、陽イオン
交換樹脂を触媒としてエーテル化する方法、またはヨー
ロッパ公開特許公報第４６７１９号には酢酸ナトリウム
を触媒としてエーテル化する方法などが記載されている
。
【０００４】常圧下での方法としては、特開昭６１−１
０３８４８号公報にはキシレン等の水と共沸し得る溶媒
の存在下アリールスルホン酸触媒により、エーテル体を
得る方法が記載されている。
０３８４８号公報にはキシレン等の水と共沸し得る溶媒
の存在下アリールスルホン酸触媒により、エーテル体を
得る方法が記載されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】ところが、従来より提
案されている上記いずれの方法を用いた場合でも、その
収率、純度および生成物の単離等の処理において、満足
できる結果は得られていない。
案されている上記いずれの方法を用いた場合でも、その
収率、純度および生成物の単離等の処理において、満足
できる結果は得られていない。
【０００６】例えば、気相法およびオートクレーブ中の
反応では、高温（２００℃以上）で反応を実施するため
に、核アルキル体等の副生成物が多量に生じるため、原
料フェノール類に対する消費されたフェノール類の割合
（以下、転化率という）を高くすることができず、効率
的とはいえなかった。
反応では、高温（２００℃以上）で反応を実施するため
に、核アルキル体等の副生成物が多量に生じるため、原
料フェノール類に対する消費されたフェノール類の割合
（以下、転化率という）を高くすることができず、効率
的とはいえなかった。
【０００７】常圧下でアリールスルホン酸を用いる方法
では、キシレン等の溶媒を使用するため、釜収率が低下
し、さらに原料の転化率も低く、経済的でなかった。こ
の様に従来の技術においては、何れも消費されたフェノ
ール類に対する目的のアルキルフェノールに転化したフ
ェノール類の割合（以下、選択率という）を上げるため
にフェノール類の転化率を下げざるを得ずそのため収率
も満足なものでなかった。
では、キシレン等の溶媒を使用するため、釜収率が低下
し、さらに原料の転化率も低く、経済的でなかった。こ
の様に従来の技術においては、何れも消費されたフェノ
ール類に対する目的のアルキルフェノールに転化したフ
ェノール類の割合（以下、選択率という）を上げるため
にフェノール類の転化率を下げざるを得ずそのため収率
も満足なものでなかった。
【０００８】本発明が解決しようとする課題は、反応方
法が簡便でありながら、フェノールの転化率に係わりな
く極めて高い選択率が得られ、そのためフェノールの転
化率を高くすることができ、従来にない高収率でアルキ
ルエーテル化物が得られるフェノール類のアルキルエー
テル化法を提供することにある。
法が簡便でありながら、フェノールの転化率に係わりな
く極めて高い選択率が得られ、そのためフェノールの転
化率を高くすることができ、従来にない高収率でアルキ
ルエーテル化物が得られるフェノール類のアルキルエー
テル化法を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者ら上記課題を解
決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成するに至
った。
決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成するに至
った。
【００１０】即ち、本発明はフェノール類を酸触媒の存
在下、液相で低級アルコールを用いてエーテル化するフ
ェノール類のアルキルエーテル化法において、生成した
アルキルエーテル化物を未反応のアルコールおよび生成
水とともに留出させながら反応させる事を特徴とするフ
ェノール類のアルキルエーテル化法に関するものである
。
在下、液相で低級アルコールを用いてエーテル化するフ
ェノール類のアルキルエーテル化法において、生成した
アルキルエーテル化物を未反応のアルコールおよび生成
水とともに留出させながら反応させる事を特徴とするフ
ェノール類のアルキルエーテル化法に関するものである
。
【００１１】以下、本発明のフェノール類のアルキルエ
ーテル化法について詳しく説明する。本発明のアルキル
エーテル化法は、様々な形式をとり得るが、例えばフェ
ノール類と触媒の混合系にエーテル化剤としての低級ア
ルコールを添加した後、所定温度に加熱し反応させても
よいが、フェノール類と触媒の混合物を所定温度に加熱
し、この系中へ低級アルコールを徐々に添加していく方
法が好ましい。さらに、フェノール類と触媒の混合物中
に適切な重量比のフェノール類と低級アルコールの混合
液を徐々に添加していく方法がより好ましい。
ーテル化法について詳しく説明する。本発明のアルキル
エーテル化法は、様々な形式をとり得るが、例えばフェ
ノール類と触媒の混合系にエーテル化剤としての低級ア
ルコールを添加した後、所定温度に加熱し反応させても
よいが、フェノール類と触媒の混合物を所定温度に加熱
し、この系中へ低級アルコールを徐々に添加していく方
法が好ましい。さらに、フェノール類と触媒の混合物中
に適切な重量比のフェノール類と低級アルコールの混合
液を徐々に添加していく方法がより好ましい。
【００１２】本発明においては反応温度を低級アルコー
ルの沸点以上、フェノール類の沸点以下に設定する事に
より反応生成物であるアルキルエーテル化物、低級アル
コール及び生成水を留出することができる。また、反応
温度はこの温度範囲を満足しながらも１００〜２００℃
の範囲に設定することにより、未反応アルコール、生成
水および生成したエーテル体が容易に留出し易くなり好
ましい。
ルの沸点以上、フェノール類の沸点以下に設定する事に
より反応生成物であるアルキルエーテル化物、低級アル
コール及び生成水を留出することができる。また、反応
温度はこの温度範囲を満足しながらも１００〜２００℃
の範囲に設定することにより、未反応アルコール、生成
水および生成したエーテル体が容易に留出し易くなり好
ましい。
【００１３】低級アルコール、又は、フェノール類と低
級アルコールの混合液を添加して反応させる場合の添加
速度は、特に制限されないが、適切な反応速度を得るた
めには、原料のフェノール類１モルに対して、０．１〜
１０．０モル／ｈｒの速度が好ましい。また、フェノー
ル類とアルコールの混合液を添加する場合のフェノール
類とアルコールとの混合割合は、特に制限されないが、
適切な反応速度を得るためには、フェノール類とアルコ
ールの割合が、重量比で１対１〜５の範囲が適する。
級アルコールの混合液を添加して反応させる場合の添加
速度は、特に制限されないが、適切な反応速度を得るた
めには、原料のフェノール類１モルに対して、０．１〜
１０．０モル／ｈｒの速度が好ましい。また、フェノー
ル類とアルコールの混合液を添加する場合のフェノール
類とアルコールとの混合割合は、特に制限されないが、
適切な反応速度を得るためには、フェノール類とアルコ
ールの割合が、重量比で１対１〜５の範囲が適する。
【００１４】触媒の添加量としては、原料のフェノール
類１００重量に対して、１〜２０重量の範囲で用いられ
る。触媒がこれより少ないと十分な反応速度が得られず
、多い場合には、副生成物が生じ、好ましいとはいえな
い。
類１００重量に対して、１〜２０重量の範囲で用いられ
る。触媒がこれより少ないと十分な反応速度が得られず
、多い場合には、副生成物が生じ、好ましいとはいえな
い。
【００１５】この添加方法および適切な反応温度によっ
て、未反応のアルコールは、生成水や目的物のエーテル
体と同時に留出してくるため、再使用が容易となる。か
つ原料のフェノール類が反応系に残存することで目的物
のエーテル体と原料のフェノール類との分離・精製も容
易となる。さらに、フェノール類とアルコールの混合液
を添加する場合には、反応の連続化が可能となり、生産
効率が向上する。反応終了後、留出液を蒸留等の操作に
よって分離することで、容易に未反応アルコールを回収
でき、さらに目的物のエーテル体を得ることができる。
て、未反応のアルコールは、生成水や目的物のエーテル
体と同時に留出してくるため、再使用が容易となる。か
つ原料のフェノール類が反応系に残存することで目的物
のエーテル体と原料のフェノール類との分離・精製も容
易となる。さらに、フェノール類とアルコールの混合液
を添加する場合には、反応の連続化が可能となり、生産
効率が向上する。反応終了後、留出液を蒸留等の操作に
よって分離することで、容易に未反応アルコールを回収
でき、さらに目的物のエーテル体を得ることができる。
【００１６】なお、反応終了後に反応装置内に残った未
反応フェノール類と触媒は、繰り返して使用することが
できる。本発明で使用するフェノール類としてはカテコ
ール誘導体、ハイドロキノン誘導体、フェノール誘導体
が挙げられるが、例えば、カテコール誘導体としては一
般式［１］
反応フェノール類と触媒は、繰り返して使用することが
できる。本発明で使用するフェノール類としてはカテコ
ール誘導体、ハイドロキノン誘導体、フェノール誘導体
が挙げられるが、例えば、カテコール誘導体としては一
般式［１］
【００１７】
【化４】
【００１８】（式中、Ｒは、水素原子または炭素数が１
〜４のアルキル基を表す。）で表されるものが好ましく
、更に具体的には、カテコールおよび３−位または４−
位が置換されたメチルカテコール、エチルカテコール、
ｎ−プロピルカテコール、ｉ−プロピルカテコール、ｎ
−ブチルカテコール、ｉーブチルカテコール、ｓｅｃ−
ブチルカテコール等が挙げられる。
〜４のアルキル基を表す。）で表されるものが好ましく
、更に具体的には、カテコールおよび３−位または４−
位が置換されたメチルカテコール、エチルカテコール、
ｎ−プロピルカテコール、ｉ−プロピルカテコール、ｎ
−ブチルカテコール、ｉーブチルカテコール、ｓｅｃ−
ブチルカテコール等が挙げられる。
【００１９】ハイドロキノン誘導体としては一般式［２
］
］
【００２０】
【化５】
【００２１】（式中、Ｒは、水素原子または炭素数が１
〜４のアルキル基を表す。）で表されるものが好ましく
、更に具体的には、ハイドロキノンおよび２−位が置換
されたメチルハイドロキノン、エチルハイドロキノン、
ｎ−プロピルハイドロキノン、ｉ−プロピルハイドロキ
ノン、ｎ−ブチルハイドロキノン、ｓｅｃ−ブチルハイ
ドロキノン等が挙げられる。
〜４のアルキル基を表す。）で表されるものが好ましく
、更に具体的には、ハイドロキノンおよび２−位が置換
されたメチルハイドロキノン、エチルハイドロキノン、
ｎ−プロピルハイドロキノン、ｉ−プロピルハイドロキ
ノン、ｎ−ブチルハイドロキノン、ｓｅｃ−ブチルハイ
ドロキノン等が挙げられる。
【００２２】また、フェノール誘導体としては一般式［
３］
３］
【００２３】
【化６】
【００２４】（式中、Ｒは、水素原子または炭素数が１
〜４のアルキル基を表す。）で表されるものが好ましく
、更に具体的には２−メチルフェノール、３−メチルフ
ェノール、４−メチルフェノール、２−エチルフェノー
ル、３−エチルフェノール、４−エチルフェノール、２
−メトキシフェノール、３−メトキシフェノール、４−
メトキシフェノール、２−エトキシフェノール、３−エ
トキシフェノール、４−エトキシフェノール等が挙げら
れる。
〜４のアルキル基を表す。）で表されるものが好ましく
、更に具体的には２−メチルフェノール、３−メチルフ
ェノール、４−メチルフェノール、２−エチルフェノー
ル、３−エチルフェノール、４−エチルフェノール、２
−メトキシフェノール、３−メトキシフェノール、４−
メトキシフェノール、２−エトキシフェノール、３−エ
トキシフェノール、４−エトキシフェノール等が挙げら
れる。
【００２５】但し、本発明で使用するフェノール類はこ
れらの例に限定されるものではない。本発明で使用する
低級アルコールとしては、メチルアルコール、エチルア
ルコール、ｎ−プロピルアルコール、ｉ−プロピルアル
コール、ｎ−ブチルアルコール、ｉ−ブチルアルコール
、ｓｅｃ−ブチルアルコール等の化合物が挙げられる。
れらの例に限定されるものではない。本発明で使用する
低級アルコールとしては、メチルアルコール、エチルア
ルコール、ｎ−プロピルアルコール、ｉ−プロピルアル
コール、ｎ−ブチルアルコール、ｉ−ブチルアルコール
、ｓｅｃ−ブチルアルコール等の化合物が挙げられる。
【００２６】本発明においてフェノール類をアルキルエ
ーテル化するために用いられる触媒は特に限定されるも
のではないが、■無機酸、■脂肪族スルホン酸または■
ヘテロポリ酸の中から選ばれる化合物が好ましく、特に
無機酸としては硫酸、脂肪族スルホン酸としてはメタン
スルホン酸、またヘテロポリ酸としてはケイ素を中心原
子とするケイタングステン酸、ケイモリブデン酸または
リンを中心原子とするリンタングステン酸、リンモリブ
デン酸等が好ましい。
ーテル化するために用いられる触媒は特に限定されるも
のではないが、■無機酸、■脂肪族スルホン酸または■
ヘテロポリ酸の中から選ばれる化合物が好ましく、特に
無機酸としては硫酸、脂肪族スルホン酸としてはメタン
スルホン酸、またヘテロポリ酸としてはケイ素を中心原
子とするケイタングステン酸、ケイモリブデン酸または
リンを中心原子とするリンタングステン酸、リンモリブ
デン酸等が好ましい。
【００２７】これらの触媒を使用すれば、本発明のアル
キルエーテル化法による原料の転化率を向上でき、本発
明のアルキルエーテル化法による高選択率と相まって極
めて高い収率が得られるものである。
キルエーテル化法による原料の転化率を向上でき、本発
明のアルキルエーテル化法による高選択率と相まって極
めて高い収率が得られるものである。
【００２８】また、上記の触媒は本発明のアルキルエー
テル化法のみでなく、従来法のアルキルエーテル化法に
使用してもその収率を向上せしめることができる。
テル化法のみでなく、従来法のアルキルエーテル化法に
使用してもその収率を向上せしめることができる。
【００２９】
【実施例】以下、本発明について、実施例を用いて具体
的に説明する。なお、以下の例において、収率及び選択
率は、フェノール類を基準としたものであり「モル％」
で表わす。
的に説明する。なお、以下の例において、収率及び選択
率は、フェノール類を基準としたものであり「モル％」
で表わす。
【００３０】実施例１〜４
２００ｍｌの４つ口フラスコに攪拌機、温度計、冷却器
（水除去装置付）を備え付け、これに、カテコール１１
０ｇ（１．０モル）と触媒として、第１表に示す化合物
５．０ｇとを入れた。
（水除去装置付）を備え付け、これに、カテコール１１
０ｇ（１．０モル）と触媒として、第１表に示す化合物
５．０ｇとを入れた。
【００３１】上記混合物を１５０℃に加熱し、メタノー
ルとカテコールの混合液（４／１重量比）を反応系内に
４０ｇ／ｈｒの速度で６時間添加した。この反応液をガ
スクロマトグラフで分析して、グアヤコール（カテコー
ルモノメチルエーテル）の収率を求めた。
ルとカテコールの混合液（４／１重量比）を反応系内に
４０ｇ／ｈｒの速度で６時間添加した。この反応液をガ
スクロマトグラフで分析して、グアヤコール（カテコー
ルモノメチルエーテル）の収率を求めた。
【００３２】結果を第１表に示した。
実施例５
メタノールのみを反応系内に３２ｇ／ｈｒの速度で添加
した他は、実施例１と同様に実験を行った。結果を第１
表に示す。
した他は、実施例１と同様に実験を行った。結果を第１
表に示す。
【００３３】
【表１】
【００３４】実施例６〜１０
低級アルコールとして第２表に示す化合物を用いた他は
、実施例１と同様に実験を行った。結果を第２表に示す
。
、実施例１と同様に実験を行った。結果を第２表に示す
。
【００３５】
【表２】
【００３６】実施例１１〜１５
カテコール類として、第３表に示す化合物を用いた他は
、実施例１と同様に実験を行った。但し、反応容器中の
カテコール類の使用量は１．０モルとした。結果を第３
表に示す。
、実施例１と同様に実験を行った。但し、反応容器中の
カテコール類の使用量は１．０モルとした。結果を第３
表に示す。
【００３７】
【表３】
【００３８】実施例１６〜２０
ハイドロキノン類として、第４表に示す化合物を用いた
他は、実施例１と同様に実験を行った。但し、反応容器
中のカテコール類の使用量は１．０モルとした。結果を
第４表に示す。
他は、実施例１と同様に実験を行った。但し、反応容器
中のカテコール類の使用量は１．０モルとした。結果を
第４表に示す。
【００３９】
【表４】
【００４０】実施例２１〜２４
フェノール類として、第５表に示す化合物を用いた他は
、実施例１と同様に実験を実施した。結果を第５表に示
す。
、実施例１と同様に実験を実施した。結果を第５表に示
す。
【００４１】
【表５】
【００４２】比較例１
カテコール１１０ｇに硫酸５ｇとキシレン３０ｇを加え
た。温度を１３０℃にしてメタノールの３２ｇを加え、
水をキシレンとの共沸により系外に除きつつ３時間反応
させた。反応生成物をガスクロマトグラフで分析した結
果、４０．１ｇのグアヤコール、５９．２ｇの未反応カ
テコールが得られた。収率３２．３％、選択率６９．１
％であった。
た。温度を１３０℃にしてメタノールの３２ｇを加え、
水をキシレンとの共沸により系外に除きつつ３時間反応
させた。反応生成物をガスクロマトグラフで分析した結
果、４０．１ｇのグアヤコール、５９．２ｇの未反応カ
テコールが得られた。収率３２．３％、選択率６９．１
％であった。
【００４３】
【発明の効果】本発明によれば、反応系から生成物のエ
ーテル体と未反応のアルコールを留出させながら反応さ
せることによって、特殊な反応装置を必要とせず、単離
操作を実施することなく触媒と未反応原料を繰り返し使
用できる他、アルキルエーテル化物への選択率を向上で
きる。しかも、触媒として無機酸、脂肪族スルホン酸ま
たはヘテロポリ酸を用いれば、フェノール類の転化率が
向上し、極めて高い収率でフェノール類のアルキルエー
テル化物を得ることができる。
ーテル体と未反応のアルコールを留出させながら反応さ
せることによって、特殊な反応装置を必要とせず、単離
操作を実施することなく触媒と未反応原料を繰り返し使
用できる他、アルキルエーテル化物への選択率を向上で
きる。しかも、触媒として無機酸、脂肪族スルホン酸ま
たはヘテロポリ酸を用いれば、フェノール類の転化率が
向上し、極めて高い収率でフェノール類のアルキルエー
テル化物を得ることができる。
【００４４】また、本発明によって生成されるフェノー
ルのアルキルエーテル化物は医薬・農薬・香料原料とし
て有用である。
ルのアルキルエーテル化物は医薬・農薬・香料原料とし
て有用である。
Claims (9)
- 【請求項１】 フェノール類を酸触媒の存在下、液相
で低級アルコールを用いてエーテル化するフェノール類
のアルキルエーテル化法において、生成したアルキルエ
ーテル化物を未反応のアルコールおよび生成水とともに
留出させながら反応させることを特徴とするフェノール
類のアルキルエーテル化法。 - 【請求項２】 フェノール類と酸触媒を含む系に、フ
ェノール類と低級アルコールを同時に加えながら反応さ
せることを特徴とする請求項１記載のフェノールのアル
キルエーテル化法。 - 【請求項３】 酸触媒として、無機酸、脂肪族スルホ
ン酸およびヘテロポリ酸からなる群から選ばれた化合物
を用いる請求項１又は２記載のフェノール類のアルキル
エーテル化法。 - 【請求項４】 酸触媒が、硫酸である請求項３記載の
フェノール類のアルキルエーテル化法。 - 【請求項５】 酸触媒が、メタンスルホン酸である請
求項３記載のフェノール類のアルキルエーテル化法。 - 【請求項６】 酸触媒が、リンまたはケイ素を中心原
子とするヘテロポリタングステン酸またはヘテロポリモ
リブデン酸である請求項３記載のフェノール類のアルキ
ルエーテル化法。 - 【請求項７】 フェノール類が、一般式（１）【化１
】 （式中、Ｒは、水素原子または炭素数が１〜４のアルキ
ル基を表す。）で表されるカテコール誘導体である請求
項１、２又は３記載のフェノール類のアルキルエーテル
化法。 - 【請求項８】 フェノール類が、一般式（２）【化２
】 （式中、Ｒは、水素原子または炭素数が１〜４のアルキ
ル基を表す。）で表されるハイドロキノン誘導体である
請求項１、２又は３記載のフェノール類のアルキルエー
テル化法。 - 【請求項９】 フェノール類が、一般式（３）【化３
】 （式中、Ｒは、水素原子、炭素数が１〜４のアルキル基
またはアルキルエーテル基を表す。）で表されるフェノ
ール誘導体である請求項１、２又は３記載のフェノール
類のアルキルエーテル化法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3067436A JPH04305546A (ja) | 1991-03-30 | 1991-03-30 | フェノール類のアルキルエーテル化法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3067436A JPH04305546A (ja) | 1991-03-30 | 1991-03-30 | フェノール類のアルキルエーテル化法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04305546A true JPH04305546A (ja) | 1992-10-28 |
Family
ID=13344872
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3067436A Pending JPH04305546A (ja) | 1991-03-30 | 1991-03-30 | フェノール類のアルキルエーテル化法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04305546A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5873981A (en) * | 1996-12-26 | 1999-02-23 | The Dow Chemical Company | Recovery of anhydrous acids |
| US6080895A (en) * | 1995-12-19 | 2000-06-27 | Daiso Co., Ltd. | Process of producing catechol derivatives |
-
1991
- 1991-03-30 JP JP3067436A patent/JPH04305546A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6080895A (en) * | 1995-12-19 | 2000-06-27 | Daiso Co., Ltd. | Process of producing catechol derivatives |
| US5873981A (en) * | 1996-12-26 | 1999-02-23 | The Dow Chemical Company | Recovery of anhydrous acids |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US10086355B2 (en) | Method to obtain methylene malonate via bis(hydroxymethyl) malonate pathway | |
| KR100716077B1 (ko) | 아릴 알킬 에테르의 제조 방법 | |
| US5371299A (en) | Process for the preparation of diethers | |
| RU2185368C2 (ru) | Способ окисления ароматических соединений до гидроксиароматических соединений | |
| JP2634889B2 (ja) | フェノール化合物のアラルキル化法 | |
| JPH04305546A (ja) | フェノール類のアルキルエーテル化法 | |
| EP0669312B1 (en) | Method of preparing a vinyl compound with hydroxy group | |
| KR20170001088A (ko) | 아크릴산의 제조 방법 | |
| JP2004018378A (ja) | エーテル化合物製造用触媒、該触媒を用いたエーテル化合物の製造方法及び該製造方法で得られたエーテル化合物 | |
| WO2004024660A1 (ja) | ４−アルキルフェノール類の製造方法 | |
| JP2920414B2 (ja) | 置換フェノールの製造方法 | |
| JPH0459304B2 (ja) | ||
| JPH0667865B2 (ja) | ジヒドロキシナフタレンの精製方法 | |
| CA1140941A (en) | By-product recycling process | |
| USRE29200E (en) | Production of alkoxy phenolic compounds | |
| JPH1045659A (ja) | ヘキサヒドロファルネシルアセトンを製造する方法及びこの方法のための新規中間体 | |
| Tryon et al. | Hydrogen Exchange of Phenols and Phenol Ethers with Deutero-alcohol1 | |
| JP2004182620A (ja) | ジヒドロキシベンゼンアルキルエーテル類の製造方法 | |
| JPS62281846A (ja) | Ｎ，ｎ，ｎ′，ｎ′−テトラメチル−１．６−ヘキサンジアミンの製造方法 | |
| JPH0584298B2 (ja) | ||
| JPH0283343A (ja) | フェノール系化合物のモノメチル化方法 | |
| CN118005488A (zh) | 一种贲亭酸甲酯的连续生产方法 | |
| EP0439083B1 (en) | Process for preparing 4,4'-dihydroxybiphenyl | |
| JPS6246532B2 (ja) | ||
| CA1133523A (en) | Process for the production of tertiary alcohols |