JPH0224812B2

JPH0224812B2 -

Info

Publication number: JPH0224812B2
Application number: JP56013147A
Authority: JP
Inventors: Yoshio Katsuta; Hajime Hirobe; Yoshihiro Namite
Original assignee: Individual
Current assignee: Individual
Priority date: 1981-01-31
Filing date: 1981-01-31
Publication date: 1990-05-30
Also published as: JPS57128603A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は一般式（式中、R₁は水素原子、シアノ基、メチル基、
又はエチニル基であり、R₂，R₂′は水素原子、ハ
ロゲン原子、メチル基、メトキシ基又はトリフル
オロメチル基を表わし、R₃は水素原子、メチル
基、トリフルオロメチル基、ハロゲン原子、ホル
ミル基、アセチル基又はトリフルオロアセチル基
を表わす。なお、ジフエニルアミノ基が強無機酸
または有機酸の塩を形成する場合も含む。Ｒは式（）、（）、（）、（）、（）、（
）、
（）、（）、（）、（XI）、（XII）、（）
で表わ
される基を示す。ここにR₄，R₅は同一又は相異なつてメチル基、
ハロゲン原子、ハロメチル基を表わすが、R₄，
R₅が一緒になつて

【式】

【式】又は

【式】の環を形成していてもよい。ただし、R₄，R₅がともにクロル原子の場合は、
R₃はメチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲ
ン原子、ホルミル基、アセチル基又はトリフルオ
ロアセチル基を表わす。R₄′，R₅′は同一又は相異
なつてハロゲン原子又はハロメチル基を表わし、
Ｘはハロゲン原子を、R₄は炭素数が１〜３のア
ルキル基を示す。ｎは１〜３の整数であり、R₇
は水素原子、メチル基、ハロゲン原子又はシアノ
基を示し、Y₁，Y₂，Y₃，Y₄，Y₅は水素原子、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルキル基、
低級ハロアルコキシ基、低級ハロアルキルチオ基
又はメチレンジオキシ基を表わす。ただし、Y₂がクロル原子でｎが１の場合、R₃
は、メチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン
原子、ホルミル基、アセチル基又はトリフルオロ
アセチル基を表わす。 R₅はメチル基、フルオロ原子又はクロル原子
を示す。R₉はメチル基又はクロル原子であり、
R₁₀はメチル基、クロル原子、ハロメチル基、メ
トキシ基又はメトキシメチル基を表わす。なお
R₉とR₁₀が一緒になつてエチレン、トリメチレ
ン、テトラメチレン鎖を形成する場合も含まれ
る。R₁₁は炭素数が１〜６のアルキル基、シクロ
アルキル基、アルケニル基、ハロアルキル基、ハ
ロアルケニル基、アルキニル基又は式（）で
表わされる基を示す。ここにｍは１〜２の整数であり、Ｐは水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルキル
基、低級ハロアルコキシ基又はメチレンジオキシ
基を表わす。）で示される新規カルボン酸エステ
ル誘導体、その製造法及びそれを含有する殺虫、
殺ダニ剤に関する。近年、天然の殺虫成分である
ピレトリンの化学構造を改変した類縁体の研究が
広く進められ、一般式（式中、Ｒ，R₁，R₂，R₂′は前述と同じ意味を
表わす。）で示される一連の化合物は既に公知で
あり、そのうちのいくつかは家庭用、防疫用、農
業用殺虫剤として広く実用に供されている。本発明者らは更に有用な殺虫成分を探索すべく
鋭意研究を続けた結果、一般式（）で表わさ
れる化合物のフエノキシ基を置換アニリノ基で置
き換えた一般式（）で示される化合物がもとの
化合物に比べ殺虫効力が著しく増強する一方、温
血動物及び魚介類に対する毒性が非常に軽減され
ることを知り、本発明を完成した。本発明で有効
成分として用いる上記式（）で表わされる化合
物はエステル製造の一般方法に準じて一般式Ｒ−COOH …（）式中、Ｒは式（）、（）、（）、（）、（
）、
（）、（）、（）、（）、（XI）、（XII）、
（）
で表わされる基を示す。ここにR₄，R₅は同一又は相異なつてメチル基、
ハロゲン原子、ハロメチル基を表わすが、R₄，
R₅が一緒になつて

【式】

【式】又は

【式】の環を形成していてもよい。ただし、R₄，R₅がともにクロル原子の場合は、
後述のR₃はメチル基、トリフルオロメチル基、
ハロゲン原子、ホルミル基、アセチル基又はトリ
フルオロアセチル基を表わす。R₄′，R₅′は同一又
は相異なつてハロゲン原子又はハロメチル基を表
わし、Ｘはハロゲン原子を、R₄は炭素数が１〜
３のアルキル基を示す。ｎは１〜３の整数であ
り、R₇は水素原子、メチル基、ハロゲン原子又
はシアノ基を示し、Y₁，Y₂，Y₃，Y₄，Y₅は水素
原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルキ
シ基、低級ハロアルコキシ基、低級ハロアルキル
チオ基又はメチレンジオキシ基を表わす。ただし、Y₂がクロル原子でｎが１の場合、後
述のR₅は、メチル基、トリフルオロメチル基、
ハロゲン原子、ホルミル基、アセチル基又はトリ
フルオロアセチル基を表わす。 R₃はメチル基、フルオロ原子又はクロル原子
を示す。R₉はメチル基又はクロル原子であり、
F₁₀はメチル基、クロル原子、ハロメチル基、メ
トキシ基又はメトキシメチル基を表わす。なお
R₉とR₁₀が一緒になつてエチレン、トリメチレ
ン、テトラメチレン鎖を形成する場合も含まれ
る。R₁₁は炭素数が１〜６のアルキル基、シクロ
アルキル基、アルケニル基、ハロアルキル基、ハ
ロアルケニル基、アルキニル基又は式（）で
表わされる基を示す。ここにｍは１〜２の整数であり、Ｐは水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルキル
基、低級ハロアルコキシ基又はメチレンジオキシ
基を表わす。）で示されるカルボン酸又はその反
応性誘導体と一般式（式中、R₁は水素原子、シアノ基、メチル基、
又はエチニル基であり、R₂，R₂′は水素原子、ハ
ロゲン原子、メチル基、メトキシ基又はトリフル
オロメチル基を表わし、R₃は水素原子、メチル
基、トリフルオロメチル基、ハロゲン原子、ホル
ミル基、アセチル基又はトリフルオロアセチル基
を表わす。なおジフエニルアミノ基が強無機酸、
または有機酸の塩を形成する場合も含む。）で示
されるアルコール又はその反応性誘導体とを反応
させることによつて調製しえる。カルボン酸の反
応性誘導体としては例えば酸ハライド、酸無水
物、低級アルキルエステル、アルカリ金属塩など
があげられる。アルコールの反応性誘導体として
は例えばクロライド、ブロマイド、Ｐ−トルエン
スルホン酸エステルなどがあげられる。反応は適
当な溶媒中で必要により、脱酸剤または触媒とし
ての有機または無機塩又は酸の存在下に必要によ
り加熱下に行なわれる。一般式（）の酸成分に
おいてR₉とR₁₀が共にメチル基である場合以外は
少なくとも１個の不斉炭素が存在し通常の合成法
で得られるものはこれらの混合物であるが、これ
らの各々ももちろん本発明に含まれる。なおアル
コール成分に不斉炭素が存在する場合も同様であ
る。上記式（）で示される化合物の代表例を示
せば次の通りであるが、本発明はもちろんこれら
のみに限定されるものではない。 3′−（４−クロロアニリノ）−α′−シアノベンジル
2.2−ジメチル−３−（２，２−ジブロモビニル）
シクロプロパンカルボキシレート n²⁰ _D 1.5831 3′−（Ｎ−メチルアニリノ）−α′−シアノベンジル
２，２−ジメチル−３−（２，２−ジブロモビニ
ル）シクロプロパンカルボキシレート
n²⁰ _D 1.5809 3′−（Ｎ−アセチルアニリノ）α′−シアノベンジ
ル２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビ
ニル）シクロプロパンカルボキシレート
n²⁰ _D 1.5774 3′−（Ｎ−ホルミルアニリノ）−α′−シアノベンジ
ル２，２−ジメチル−３−（２，２−ジメチルビ
ニル）シクロプロパンカルボキシレート
n²⁰ _D 1.5717 3′−（４−トリフルオロメチルアニリノ）−α′−シ
アノベンジル２，２−ジメチル−３−（２−クロ
ロ−２−トリフルオロメチルビニル）シクロプロ
パンカルボキシレート n²⁰ _D 1.5740 3′−（Ｎ−トリフルオロアセチルアニリノ）−α′−
シアノベンジル 2.2−ジメチル基−３−（２−ク
ロロ−２−トリフルオロメチルビニル）シクロプ
ロパンカルボキシレート n²⁰ _D 1.5768 3′−（４−ブロモアニリノ）−α′−シアノベンジル
α−（2.4−ジクロロフエニル）イソバレレート n²⁰ _D 1.5852 3′−（Ｎ−トリフルオロメチルアニリノ）−α′−シ
アノベンジル α−（3.4−ジクロロフエニル）イ
ソバレレート n²⁰ _D 1.5790 3′−アニリノ−α′−シアノベンジル α−（２−
ナフチル）イソバレレート n²⁰ _D 1.5875 3′−アニリノ−α′−シアノベンジル１−（４−
エトキシフエニル）−２，２−ジクロロシクロプ
ロパンカルボキシレート n²⁰ _D 1.5851 3′−（Ｎ−メチル−３−メトキシアニリノ）ベン
ジル１−（４−クロロフエニル）−２，２−ジフ
ルオロシクロプロパンカルボキシレート n²⁰ _D 1.5860 3′−アニリノ−α′−シアノベンジル α−（４−
クロロフエニル）−α−シクロプロピルアセテー
ト n²⁰ _D 1.5749 3′−（４−クロロアニリノ）−α′シアノベンジルα
−（３−メチルフエニル）−α−シクロプロピルア
セテート n²⁰ _D 1.5753 3′−（Ｎ−アセチルアンリノ）−α′−シアノベンジ
ル α−（４−メトキシフエニル）−α−シクロプ
ロピルアセテート n²⁰ _D 1.5812 3′−アニリノ−α′−シアノベンジル２，２−ジ
メチル−３−（２，２，２−トリクロロエチル）
シクロプロパンカルボキシレート n²⁰ _D 1.5695 3′−（Ｎ−ホルミルアニリノ）ベンジル２，２
−ジメチル−３−（２，２，２−トリブロモエチ
ル）シクロプロパンカルボキシレート
n²⁰ _D 1.5818 3′−（Ｎ−トリフルオロアセチルアニリノ）−α′−
シアノベンジル α−（４−ジフルオロメトキシ
フエニル）イソバレレート n²⁰ _D 1.5789 3′−（４−トリフルオロメチルアニリノ）−α′−シ
アノベンジル２，２，３，３−テトラメチルシ
クロプロパンカルボキシレート n²⁰ _D 1.5631 3′−（Ｎ−アセチルアニリノ）−α′−シアノベンジ
ル２，２，３−トリメチル−３−メトキシシク
ロプロパンカルボキシレート n²⁰ _D 1.5673 3′（Ｎ−メチルアニリノ）−α′−シアノベンジル
２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカ
ルボキシレート n²⁰ _D 1.5628 3′（Ｎ−フルオロ−４−メチルアニリノ）ベンジ
ル２，２−ジメチル−３−（２−ブチニルオキ
シ）シクロプロパンカルボキシレート
n²⁰ _D 1.5657 3′−（Ｎ−トリフルオロアセチルアニリノ）−α′−
シアノベンジル２，２−ジメチル−３−（４−
メチルフエノキシ）−シクロプロパンカルボキシ
レート n²⁰ _D 1.5984 3′−（Ｎ−アセチルアニリノ）−α′−シアノベンジ
ル２，２−ジメチル−３−｛２−クロロ−２−
（４−クロロフエニル）ビニル｝シクロプロパン
カルボキシレート n²⁰ _D 1.6014 3′−（４−トリフルオロメチルアニリノ）−α′−シ
アノベンジル２，２−ジメチル−３−（１，２
−ジブロモー２，２−ジクロロエチル）シクロプ
ロパンカルボキシレート n²⁰ _D 1.5925 3′−（４−フルオロアニリノ）−α′−シアノベンジ
ル α−（４−トリフルオロメチルアニリノ）イ
ソバレレート n²⁰ _D 1.5863 3′−（Ｎ−ホルミル−４−クロロアニリノ）−α′−
シアノベンジル１−（４−エトキシフエニル）−
２，２−ジクロロシクロプロパンカルボキシレー
ト n²⁰ _D 1.5948 3′−（Ｎ−トリフルオロメチルアニリノ）−α′−シ
アノベンジル２，２−ジメチル−３−（２，２
−ジクロロビニル）シクロプロパンカルボキシレ
ート n²⁰ _D 1.5726 3′−（Ｎ−クロロ−４−フルオロアニリノ）−4′−
フルオロベンジル２，２−ジメチル−３−メト
キシイミノメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト n²⁰ _D 1.5702 3′−アニリノ−α′−エチニルベンジル２，２−
ジメチル−３−（２，２−ジメチルビニル）シク
ロプロパンカルボキシレート n²⁰ _D 1.5697 3′−（Ｎ−メチルアニリノ）−α′−メチルベンジル
２，２−ジメチル−３−（２−メチル−２−ク
ロロビニル）シクロプロパンカルボキシレート n²⁰ _D 1.5735 3′−（Ｎ−トリフルオロアセチル−４−フルオロ
アニリノ）−α′−メチルベンジル２，２−ジメ
チル−３−（２，２−ジブロモビニル）シクロプ
ロパンカルボキシレート n²⁰ _D 1.5934 3′−アニリノ−α′−エチニルベンジル２，２−
ジメチル−３−（２−クロロ−２−トリフルオロ
メチルビニル）シクロプロパンカルボキシレート n²⁰ _D 1.5802 3′−（Ｎ−ホルミル−３−メトキシアニリノ）−
5′−プロモーα′−メチルベンジル２，２−ジメ
チル−３−（２−トリフルオロメチル−２−クロ
ロメチルビニル）シクロプロパンカルボキシレー
ト n²⁰ _D 1.5985 3′−（Ｎ−フルオロアニリノ）ベンジル２，２
−ジメチル−３−（２−フルオロ−２−クロロジ
フルオロメチルビニル）シクロプロパンカルボキ
シレート n²⁰ _D 1.5725 3′−（Ｎ−メチルアニリノ）−α′−メチルベンジル
２，２−ジメチル−３−シクロペンチリデンメ
チルシクロプロパンカルボキシレート
n²⁰ _D 1.5691 3′−アニリノ−α′−エチニルベンジル２，２−
ジメチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリ
デンメチル）シクロプロパンカルボキシレート n²⁰ _D 1.5783 3′−（Ｎ−アセチル−３−メチルアニリノ）−α′−
シアノベンジル２，２−ジメチル−３−（２−
オキソオキソラン−３−イリデンメチル）シクロ
プロパンカルボキシレート n²⁰ _D 1.5814 3′−（Ｎ−クロロ−４−プロモアニリノ）−4′−メ
トキシベンジル２，２−ジメチル−３−（２−
オキソピロリジン−３−イリデンメチル）シクロ
プロパンカルボキシレート n²⁰ _D 1.5930 3′−（Ｎ−メチルアニリノ）−α′−メチルベンジル
２，２−ジメチル−３−（１，２−ジブロモ−
２，２−ジクロロエチル）シクロプロパンカルボ
キシレート n²⁰ _D 1.5927 3′−（Ｎ−ホルミルアニリノ）−α′−エチニルベン
ジル２，２−ジメチル−３−（１，２，３−ト
リクロロ−２−メチル−３，３−ジフルオロプロ
ピル）シクロプロパンカルボキシレート
n²⁰ _D 1.5905 3′−（Ｎ−トリフルオロメチル−４−フルオロア
ニリノ）ベンジル２，２−ジメチル−３−（２，
２，２−トリクロロエチル）シクロプロパンカル
ボキシレート n²⁰ _D 1.5782 3′−（Ｎ−フルオロ−４−メチルアニリノ）−α′−
エチニルベンジル２，２−ジメチル−３−（２，
２，２−トリフルオロエチル）シクロプロパンカ
ルボキシレート n²⁰ _D 1.5726 3′−アニリノ−α′−メチルベンジル２，２−ジ
メチル−３−エトキシイミノメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート n²⁰ _D 1.5688 3′−（Ｎ−アセチル−４−トリフルオロメチルア
ニリノ）−α′−エチニルベンジル２，２−ジメ
チル−３−プロポキシイミノメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート n²⁰ _D 1.5790 3′−（Ｎ−フルオロ−４−トリフルオロメチルア
ニリノ）ベンジル２，２−ジメチル−３−（２
−フルオロ−２−フエニルビニル）シクロプロパ
ンカルボキシレート n²⁰ _D 1.5872 3′−（Ｎ−トリフルオロアセチルアニリノ）−α′−
エチニルベンジル２，２−ジメチル−３−｛２
−シアノ−２−（３，４−ジクロロフエニル）ビ
ニル｝シクロプロパンカルボキシレート
n²⁰ _D 1.5988 3′−（Ｎ−メチル−４−フルオロアニリノ）−α′−
メチルベンジル２，２−ジメチル−３−｛２−
プロモー２−（４−メチルフエニル）ビニル｝シ
クロプロパンカルボキシレート n²⁰ _D 1.5613 3′−（３−メトキシアニリノ）−α′−エチニルベン
ジル２，２−ジメチル−３−｛２−（３−メトキ
シ−４−トリフルオロメチルフエニル）ビニル｝
シクロプロパンカルボキシレート n²⁰ _D 1.5941 3′−（Ｎ−クロロアニリノ）−4′−フルオロ−α′−
シアノベンジル２，２−ジメチル−３−｛２−
クロロ−２−（３，４−メチレンジオキシフエニ
ル）ビニル｝シクロプロパンカルボキシレート n²⁰ _D 1.6015 3′−（Ｎ−トリフルオロメチル−４−ブロモアニ
リノ）−α′−シアノベンジル２，２−ジメチル
−３−｛２−メチル−２−（２−ブロモー４−イソ
プロピル−５−フルオロフエニル）ビニル｝シク
ロプロパンカルボキシレート n²⁰ _D 1.6120 3′−アニリノ−α′−メチルベンジル２，２−ジ
メチル−３−｛２−シアノ−２−（４−トリフルオ
ロメチルチオフエニル）ビニル｝シクロプロパン
カルボキシレート n²⁰ _D 1.5992 3′−（Ｎ−アセチル−４−クロロアニリノ）−α′−
シアノベンジル α−（３，４−メチレンジオキ
シフエニル）イソバレレート n²⁰ _D 1.5861 3′−（Ｎ−トリフルオロメチルアニリノ）−α′−メ
チルベンジル α−（４−トリフルオロメトキシ
フエニル）イソバレレート n²⁰ _D 1.5839 3′−（Ｎ−フルオロ−４−フルオロアニリノ）−
4′−フルオロ−α′−エチニルベンジル α−（３
−トリフルオロメチルチオフエニル）イソバレレ
ート n²⁰ _D 1.5885 3′−アニリノ−α′−エチニルベンジル α−（４
−ターシアリ−ブチルフエニル）イソバレレート n²⁰ _D 1.5802 3′−（Ｎ−メチル−４−メトキシアニリノ）−α′−
メチルベンジル α−｛３−（１−クロロ−２−ブ
ロモエチル）フエニル｝イソバレレート n²⁰ _D 1.5926 3′−（Ｎ−ホルミル−４−ブロモアニリノ）−5′−
メチルベンジル α−（２−クロロ−４−イソプ
ロピルチオフエニル）イソバレレート n²⁰ _D 1.6015 3′−（Ｎ−クロロ−４−クロロアニリノ）−α′−シ
アノベンジル α−（３−トリフルオロメチルフ
エニル）イソバレレート n²⁰ _D 1.5784 3′−アニリノ−α′−エチニルベンジル α−（４
−ジフルオロメトキシフエニル）−α−シクロプ
ロピルアセテート n²⁰ _D 1.5760 3′−（Ｎ−トリフルオロアセチル−４−トリフル
オロメチルアニリノ）−5′−クロロ−α′−メチル
ベンジル α−（２−ブロモー−４−エトキシ−
５−メチルフエニル）−α−シクロプロピルアセ
テート n²⁰ _D 1.6052 3′−（４−フルオロアニリノ）−α′−メチルベンジ
ル α−（３，４−ジクロロフエニル）α−シク
ロプロピルアセテート n²⁰ _D 1.5838 3′−（Ｎ−フルオロ−４−メチルアニリノ）−4′−
クロロ−α′−エチニルベンジル１−（３−クロ
ロメチル−４−エチルフエニル）−２，２−ジメ
チルシクロプロパンカルボキシレート
n²⁰ _D 1.5961 3′（４−ブロモアニリノ）−α′−メチルベンジル
１−（４−エトキシフエニル）−２，２−ジフルオ
ロシクロプロパンカルボキシレートn²⁰ _D 1.5904 3′−（Ｎ−アセチルアニリノ）−α′−シアノベンジ
ル１−（３，４−メチレンジオキシフエニル）−
２，２−ジクロロシクロプロパンカルボキシレー
ト n²⁰ _D 1.5913 3′−（Ｎ−アセチルアニリノ）−α′−シアノベンジ
ル α−（４−クロロアニリノ）イソバレレート n²⁰ _D 1.5852 3′−（４−フルオロアニリノ）−α′−エチニルベン
ジル α−（２，４−ジクロロアニリノ）イソバ
レレート n²⁰ _D 1.5970 3′−（Ｎ−トリフルオロメチルアニリノ）ベンジ
ルα−（２−フルオロ−４−クロロアニリノ）イ
ソバレレート n²⁰ _D 1.5896 3′−アニリノ−α′−エチニルベンジル α−（２
−クロロ−４−トリフルオロメチルアニリノ）イ
ソバレレート n²⁰ _D 1.5981 3′−（Ｎ−メチル−４−メチルアニリノ）−α′−メ
チルベンジル α−（４−メチルアニリノ）イソ
バレレート n²⁰ _D 1.5923 3′−（Ｎ−クロロアニリノ）−α′−エチニルベンジ
ル α−（２−フルオロ−４−ブロモアニリノ）
イソバレレート n²⁰ _D 1.6007 3′−（Ｎ−ホルミル−４−ブロモアニリノ）−5′−
メトキシ−α′−メチルベンジル α−（３−メチ
ル−４−トリフルオロエトキシアニリノ）イソバ
レレート n²⁰ _D 1.6011 3′−アニリノ−α′−エチニルベンジル α−（２
−ナフチル）イソバレレート n²⁰ _D 1.5874 3′−（Ｎ−トリフルオロアセチル−４−フルオロ
アニリノ）−４−フルオロ−α′−メチルベンジル
α−（２−ナフチル）イソバレレート n²⁰ _D 1.5969 3′−アニリノ−α′−エチニルベンジル２，２，
３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシ
レート n²⁰ _D 1.5607 3′−（Ｎ−アセチル−４−トリフルオロメチルア
ニリノ）−α′−メチルベンジル２，２−ジメチ
ル−３，３−ジクロロシクロプロパンカルボキシ
レート n²⁰ _D 1.5780 3′−（Ｎ−メチル−４−クロロアニリノ）−α′−シ
アノベンジル２，２，３−トリメチル−３−フ
ルオロメチルシクロプロパンカルボキシレート n²⁰ _D 1.5698 3′−（Ｎ−トリフルオロメチルアニリノ）−α′−エ
チニルベンジル２，２，３−トリメチル−３−
メトキシメチルシクロプロパンカルボキシレート n²⁰ _D 1.5729 3′−（Ｎ−フルオロアニリノ）−α′−シアノベンジ
ル２，２−ジメチル−３，３−トリメチレンシ
クロプロパンカルボキシレート n²⁰ _D 1.5637 3′−（Ｎ−ホルミル−４−メトキシアニリノ）−
5′−フルオロベンジル２，２−ジメチル−３，
３−テトラメチレンシクロプロパンカルボキシレ
ート n²⁰ _D 1.5764 3′−（４−メチルアニリノ）−α′−エチニルベンジ
ル２，２，３−トリメチル−３−クロロシクロ
プロパンカルボキシレート n²⁰ _D 1.5713 3′−（Ｎ−トリフルオロメチルアニリノ）−α′−メ
チルベンジル２，２，３−トリメチル−３−ト
リフルオロメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト n²⁰ _D 1.5704 3′−（Ｎ−ブロモー２−メトキシアニリノ）−5′−
ブロモーα′−メチルベンジル２，２−ジメチル
−３，３−エチニルシクロプロパンカルボキシレ
ート n²⁰ _D 1.5795 3′−アニリノ−α′−エチニルベンジル２，2.ジ
メチル−３−イソブトキシシクロプロパンカルボ
キシレート n²⁰ _D 1.5862 3′−（Ｎ−アセチルアニリノ）−α′−シアノベンジ
ル２，２−ジメチル−３−ブトキシシクロプロ
パンカルボキシレート n²⁰ _D 1.5897 3′−（Ｎ−トリフルオロメチル−４−フルオロア
ニリノ）−α′−メチルベンジル２，２−ジメチ
ル−３−トリフルオロエトキシシクロプロパンカ
ルボキシレート n²⁰ _D 1.5869 3′−（Ｎ−クロロ−４−メトキシアニリノ）−6′−
クロロベンジル２，２−ジメチル−３−ヘキシ
ルオキシシクロプロパンカルボキシレート n²⁰ _D 1.5958 3′−（Ｎ−メチル−３−メチルアニリノ）−α′−エ
チニルベンジル２，２−ジメチル−３−（３，
３−ジメチルアリルオキシ）シクロプロパンカル
ボキシレート n²⁰ _D 1.5891 3′−（４−ブロモアニリノ）−α′−メチルベンジル
２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニ
ルオキシ）シクロプロパンカルボキシレート n²⁰ _D 1.5933 3′−（Ｎ−メチルアニリノ）−α′−シアノベンジル
２，２−ジメチル−３−（２−プロピニルオキシ）
シクロプロパンカルボキシレート n²⁰ _D 1.5740 3′−（４−クロロアニリノ）−α′−エチニルベンジ
ル２，２−ジメチル−３−（４−クロロフエノ
キシ）シクロプロパンカルボキシレート
n²⁰ _D 1.5976 3′−（Ｎ−フルオロ−４−フルオロアニリノ）−
4′−フルオロ−α′−シアノベンジル２，２−ジ
メチル−３−（４−トリフルオロメチルフエノキ
シ）シクロプロパンカルボキシレート
n²⁰ _D 1.5950 3′−アニリノ−α′−メチルベンジル２，２−ジ
メチル−３−（３，４−メチレンジオキシフエノ
キシ）シクロプロパンカルボキシレート
n²⁰ _D 1.5979 3′−（Ｎ−メチル−４−メチルアニリノ）−α′−エ
チニルベンジル２，２−ジメチル−３−シクロ
ペンチルオキシシクロプロパンカルボキシレート n²⁰ _D 1.5885 3′−（Ｎ−トリフルオロメチルアニリノ）−α′−シ
アノベンジル２，２−ジメチル−３−（３−ク
ロロプロポキシ）シクロプロパンカルボキシレー
ト n²⁰ _D 1.5906 3′−（Ｎ−ホルミル−３−ブロモアニリノ）−5′−
メトキシベンジル２，２−ジメチル−３−ジフ
ルオロメトキシシクロプロパンカルボキシレート n²⁰ _D 1.5890 3′−（Ｎ−クロロアニリノ）−α′−メチルベンジル
２，２−ジメチル−３−シクロヘキシルオキシシ
クロプロパンカルボキシレート n²⁰ _D 1.5912 3′−（４−トリフルオロメチルアニリノ）−α′−エ
チニルベンジル２，２−ジメチル−３−（５−
ブロモ−３−クロロアリルオキシ）シクロプロパ
ンカルボキシレート n²⁰ _D 1.5984 3′−（Ｎ−トリフルオロメチルアニリノ）−α′−シ
アノベンジル２，２−ジメチル−３−ターシア
リ−ブトキシシクロプロパンカルボキシレート n²⁰ _D 1.5873 3′−（４−クロロアニリノ）−α′−メチルベンジル
２，２−ジメチル−３−（３−メトキシ−４−エ
チルチオフエノキシ）シクロプロパンカルボキシ
レート n²⁰ _D 1.5604 3′−（Ｎ−アセチルアニリノ）−α′−シアノベンジ
ル α−（４−クロロフエニル）イソバレレート n²⁰ _D 1.5867 本発明で有効成分として用いる化合物は新規化
合物であり、常温で固体又は液体であつて有機溶
剤一般に易溶である。従つて散布用殺虫剤として
は、乳剤、油剤、粉剤、水和剤、エアゾール剤な
どとして用いることができ、又木粉その他適当な
基材と混合して蚊取線香の如き燻蒸用殺虫剤とし
て使用することができる。又、この有効成分を適
当な有機溶剤に溶解して台紙に浸ませ分は適当な
溶剤に溶かして適当な加熱体によつて加熱蒸散さ
せるいわゆる電気蚊取として使用する場合も蚊取
線香と同様すぐれた効果を示す。なお本発明で有
効成分として用いる化合物は従来の菊酸エステル
系ピレスロイドに比べ光に安定であり、しかも殺
虫スペクトルが広いこと、低毒性であること、安
価であることから従来の有機リン剤、有機塩素系
殺虫剤に替わる農園芸用殺虫剤として使用するこ
とができる。本発明殺虫剤の用途として、ハエ、
蚊、ゴキブリ等の衛生害虫をはじめ、有機リン
剤、カーバメート剤抵抗性ツマグロヨコバイ、ウ
ンカ類や、ニカメイチユウ、カメムシ類、ヨトウ
ガ、コナガ、タバコガ、マメゾウムシ、ヤガ、モ
ンシロチヨウ、クリケムシ、ハマキ、アブラム
シ、カイガラムシ類等の農業害虫、コクゾウ、等
の貯穀害虫、ダニ類等の防除に極めて有用であ
る。また本発明の殺虫剤にＮ−オクチルビシクロ
ヘプテンジカルボキシイミド（商品名MGK−
264）、Ｎ−オクチルビシクロヘプテンジカルボキ
シイミドとアリールスルホン酸塩との混合物（商
品名MGK−5026）、サイネピリン500、オクタク
ロロシプロピルエーテル、ピペロニルブトキサイ
ド、などの共力剤を加えるとその殺虫効果を一層
高めることができる。なお必要があれば、本発明殺虫剤にBHT，
DBHQ等の安定剤、酸化防止剤を加えることに
よつて安定性を一層向上することができる。また
本発明の殺虫剤に他の殺虫剤例えばフエニトロチ
オン、DDVP、ダイアジノン、プロパホス、ピ
リダフエンチオン等の有機リン剤、NAC，
MTMC，BPMC，PHCなどのカーバメート剤、
ピレトリン、アスレリン、フタールスリン、フラ
メトリン、フエノトリン、ペルメトリン、サイペ
ルメトリン、デカメトリン、フエンバレレート、
フエンプロパネートなどの従来のピレスロイド系
殺虫剤、カルタツプ、クロルフエナミジン、メソ
ミルなどの殺虫剤、あるいは殺ダニ剤、殺菌剤、
殺線虫剤、除草剤、植物生長調整剤、肥料その他
の農薬を混合することによつて効果のすぐれた多
目的組成物が得られ、労力の省力化、薬剤間の相
乗効果も充分期待しえるものである。次に代表例について合成実施例を示すが他の本
発明で用いる化合物も同様の傾向を示し合成法
(A)，(B)，(C)，(D)，(E)，(F)いずれの方法によつても
効率よく得ることができた。合成実施例１Ａアルコールとカルボン酸ハライドとの反応に
よる方法２，２−ジメチル−３−（２−クロロ−２−ト
リフルオロメチルビニル）シクロプロパンカルボ
ン酸クロライド5.5ｇを乾燥ベンゼン15mlに溶解
し、これに３−アニリノ−α−エチニルベンジル
アルコール4.6ｇを乾燥ベンゼン20mlに溶解した
ものを加え、さらに縮合助剤として乾燥ピリジン
３mlを加えるとピリジン塩酸塩が析出する。密栓
して室温で一夜放置後ピリジン塩酸塩の結晶を
別した後、ベンゼン溶液をぼう硝で乾燥しベンゼ
ンを減圧下に留去して3′−アニリノ−α′−エチニ
ルベンジル２，２ジメチル−３−（２−クロロ
−２−トリフルオロメチルビニル）シクロプロパ
ンカルボキシレート8.4ｇを得た。合成実施例２Ｂアルコールとカルボン酸との反応による方法 2.2−ジメチル−３−（４−メチルフエノキシ）
シクロプロパンカルボン酸4.7ｇと３−（Ｎ−トリ
フルオロアセチルアニリノ）−α−シアノベンジ
ルアルコール6.4ｇとを50mlの乾燥ベンゼンに溶
解し、6.2ｇのジシクロヘキシルカルボジイミド
を添加して一晩密栓放置した。翌日４時間加熱還
流して反応を完結させ、冷却後析出したジシクロ
ヘキシル尿素を別した。ろ液を濃縮して得られ
た油状物質を100ｇのシリカゲルカラムに流下さ
せて3′−（Ｎ−トリフルオロアセチルアニリノ）−
α′−シアノベンジル２，2.ジメチル−３−（４
−メチルフエノキシ）シクロプロパンカルボキシ
レート8.6ｇを得た。合成実施例３Ｃアルコールのハライドとアルカリ金属カルボ
ン酸塩との反応による方法２，２−ジメチル−３−（２−オキソピロリジ
ン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボ
ン酸のナトリウム塩4.8ｇと３−（Ｎ−クロロ−４
−ブロモアニリノ）−４−メトキシベンジルクロ
ライド7.4ｇをベンゼン50mlに懸濁させ、還流下
に３時間窒素気流中で反応させた後、反応液を冷
却し析出する食塩をろ別したのち食塩水で充分洗
浄後ぼう硝で乾燥しベンゼンを減圧下に留去して
3′−（Ｎ−クロロ−４−ブロモアニリノ）−4′−メ
トキシベンジル２，２−ジメチル−３−（２−
オキソピロリジン−３−イリデンメチル）シクロ
プロパンカルボキシレート9.3ｇを得た。合成実施例４Ｄアルコールとカルボン酸の低級アルキルエス
テルとのエステル交換反応による方法２，２−ジメチル−３−トリフルオロメトキシ
シクロプロパンカルボン酸のメチルエステル4.5
ｇと３−（Ｎ−トリフルオロメチル−４−フルオ
ロアニリノ）−α−メチルベンジルアルコール6.1
ｇを150℃に加熱する。温度が150℃に達した時に
ナトリウム0.25ｇを加えメタノールの留去を開始
する。メタノールの留去が停止したらさらにナト
リウム0.25ｇを加え、理論量のメタノールを得る
まで温度を150℃前後に保ち前記操作を繰返し行
なう。ついで混合物を冷却しエーテルに溶解しエ
ーテル溶液を希塩酸、重曹水、食塩水で洗浄後ぼ
う硝で乾燥しエーテルを減圧下に留去して3′−
（Ｎ−トリフルオロメチル−４−フルオロアニリ
ノ）−α′−メチルベンジル２，２−ジメチル−
３−トリフルオロエトキシシクロプロパンカルボ
キシレート9.7ｇを得た。合成実施例５Ｅアルコールとカルボン酸無水物との反応によ
る方法１−（４−エトキシフエニル）−２，２−ジクロ
ロシクロプロパンカルボン酸無水物10.8ｇと３−
（Ｎ−ホルミル−４−クロロアニリノ）−α−シア
ノベンジルアルコール5.7ｇとを50mlの乾燥ピリ
ジンに溶解し室温で一晩かく拌した。翌日、反応
液を100ｇの氷水に注加して、エーテル20mlを用
いて３回抽出した。エーテル層を併せ、５％水酸
化ナトリウム水溶液20mlを用いて２回抽出して副
生したカルボン酸を除去した。エーテル層はさら
に希塩酸、重曹水、食塩水で洗浄後、ぼう硝で乾
燥し減圧下にエーテルを除去して粗エステルを
得、これを活性アルミナ20ｇのカラムを流下させ
て3′−（Ｎ−ホルミル−４−クロロアニリノ）−
α′−シアノベンジル１−（４−エトキシフエニ
ル）−２，２−ジクロロシクロプロパンカルボキ
シレート8.3ｇを得た。合成実施例６Ｆアルコールのハライドと有機第３級塩基のカ
ルボン酸塩との反応による方法 α−（3.4−ジクロロフエニル）イソバレリアン
酸4.6ｇをアセトン50mlに溶解し、これに３−（Ｎ
−トリフルオロメチルアニリノ）−α−シアノベ
ンジルブロマイド7.3ｇを加える。かく拌下にト
リエチルアミン４mlを加え、60〜80℃で３時間反
応させたのちエーテルで溶解し、エーテル溶液を
希塩酸、重曹水、食塩水で充分洗浄後ぼう硝で乾
燥しエーテルを減圧下に留去して3′−（Ｎ−トリ
フルオロメチルアニリノ）−α′−シアノベンジル
α−（３，４−ジクロロフエニル）イソバレレ
ート8.7ｇを得た。次に本発明によつて提供される組成物がすぐれ
たものであることをより明らかにするため効果の
試験成績を示す。試験例１散布による殺虫試験本発明で有効成分とて用いる化合物の0.2％白
灯溶液(A)、0.2％とピペロニルブトキサイド0.8％
の白灯溶液(B)、0.1％とフタールスリン0.1％の白
灯溶液(C)およびアレスリン、フタールスリンの
夫々0.2％の白灯溶液につきイエバエの落下仰転
率を求め供試薬剤の相対有効度を算出し、更に24
時間後の致死率を求めたところ次の如くである。

【表】

【表】試験例２燻蒸による殺虫試験殺虫成分として0.5％を含有する蚊取線香を作
り、アカイエカの成虫を落下仰転せしめる効果を
試験した。この実験は防虫科学16巻（1951年）第
176頁、長沢、勝田等の方法に従い、前記線香の
相対有効度を算出したところ次の如くである。供
試薬剤番号は前記有効成分例のものと同一であ
る。

【表】試験例３微量滴下法による殺虫試験フエノトリン及び本発明化合物の各々とそれら
にサイネピリン500をそれぞれ有効成分の２倍量
を添加し所定濃度のアセトン溶液としたものをマ
イクロシリンジにてイエバエ成虫の胸部背板に施
用し24時間後の死虫率からフエノトリンに対する
相対殺虫効力及びサイネピリン500による共力効
果を調べたところ次の如くである。

【表】

【表】次に製剤化の実施例を示すが製剤化にあたつて
は一般農薬に準じて何らの特別な条件を必要とせ
ず当業技術者の熟知する方法によつて調製しえ
る。参考例１本発明化合物(3)0.2部に白灯油を加えて全体を
100部として0.2％油剤を得る。参考例２本発明化合物(7)0.2部とピペロニルブトキサイ
ド0.8部に白灯油を加えて全体を100部として油剤
を得る。参考例３本発明化合物(11)20部にソルポールSM−200（東
邦化学登録商標名）10部、キシロール70部を加え
て撹拌混合溶解して20％乳剤を得る。参考例４本発明化合物（28）0.4部、レスメトリン0.1
部、オクタクロロジブロピルエーテル1.5部を精
製灯油28部に溶解し、エアゾール容器に充填しバ
ルブ部分を取り付けた後該バルブ部分を通じて噴
射剤（液化石油ガス）70部を加圧充填してエアゾ
ールを得る。参考例５本発明化合物（41）0.5ｇ、BHT0.5ｇを除虫菊
抽出粕粉、木粉、デン粉などの蚊取線香用基材
99.0ｇに均一に混合し公知の方法によつて蚊取線
香を得る。参考例６本発明化合物（64）0.4ｇ、MGK−5026 1.0ｇ
を蚊取線香用基材98.6ｇに均一に混合し公知の方
法によつて蚊取線香を得る。参考例７本発明化合物（87）0.3部とクレー99.7部をよ
く粉砕混合して0.3％粉剤を得る。参考例８本発明化合物（102）40部、硅藻土35部、クレ
ー20部、ラウリルスルホン酸塩３部、カルボキシ
メチルセルローズ２部を粉砕混合して水和剤を得
る。試験例４モモアカアブラムシの多数発生した一面の５〜
６葉期の大根畑に参考例３によつて得られた乳剤
のうち本発明化合物(5)，(11)，（17），（29），（34
），
（42），（68），（75），（80），（88），（93），（
99）お
よび（105）を含む各々の乳剤の水による1000倍
希釈液を100／反あたり散布した。２日後の寄
生率調査で散布前密度の１／10以下に各区共に減
少していた。試験例５参考例３で得られた乳剤のうち本発明化合物
(3)，(7)，(11)，（19），（26），（32），（39），（
44），
（53），（62），（70），（79），（83），（92），（
97），お
よび（101）の2000倍希釈液にかんらん生薬を薬
液中に約５秒間浸漬し薬液乾燥後シヤーレに入れ
ヨトウムシの健全幼虫10頭を放飼した。その供試
虫の放飼は生葉浸漬当日、５日後の２回行ない24
時間後の死虫率を求めた。

【表】

【表】試験例６鉢植えのソラ豆へ殺虫成分を適用する１日前に
１本の木に対してアブラムシを約200匹寄生させ
た。参考例８によつて得られた水和剤のうち(6)，
(12)，（25），（33），（41），（48），（54），（60
），
（67），（74），（82），（91），（99）および（102
）の
4000倍希釈液を害虫がついた葉へ圧縮空気スプレ
ー法で10ml／ポツトあたり散布し２日後の被害度
を観察した。その結果いずれによつても被害度の
増大は認められなかつた。試験例７参考例７によつて得られた（13），（21），（28），
（43），（50），（59），（64），（68），（76），（
87），
（92）および（100）の各々の粉剤を直径14cmの腰
高ガラスシヤーレ底面に２ｇ／m²の割合で均一に
散布し底部約１cmを残してバターを壁面に塗布す
る。その中にチヤバネゴキブリ成虫を１群10匹と
して放ち、30分間接触させ新しい容器にゴキブリ
を移せば３日後にはいずれの粉剤によつても80％
以上のゴキブリを殺虫することができた。試験例８播種５日後の鉢植えツルナシインゲン４葉に１
葉あたり10頭のニセナミハダニ雌成虫を寄生さ
せ、27℃恒温室で保管する。６日後、参考例３で
得られた乳剤(4)，(11)，（16），（24），（30），（3
7），
（41），（49），（55），（63），（71），（78），（
85），
（90），（96）および（104）を水で有効成分100p.
p.m.に希釈した薬液をターンテーブル上で１鉢あ
たり10ml散布した。10日後植物上のニセナミハダ
ニの調査ではいずれの薬剤においても寄生数は10
頭以下であつた。試験例９コイを対象として用い、告示農政Ｂ第2735号
（昭和40年11月25日）魚類に対する毒性試験法に
準じて行ない、本発明化合物(5)，（14），（29），
（38），（42），（47），（50），（56），（61），（
66），
（72），（78），（86），（95）および（106）の
TLm48（p.p.m.）を求めたところいずれにおいて
も0.8以上であつた。

Claims

【特許請求の範囲】１一般式（式中、Ｒは水素原子、シアノ基、メチル基、
又はエチニル基であり、R₂，R₂′は水素原子、ハ
ロゲン原子、メチル基、メトキシ基又はトリフル
オロメチル基を表わし、R₃は水素原子、メチル
基、トリフルオロメチル基、ハロゲン原子、ホル
ミル基、アセチル基又はトリフルオロアセチル基
を表わす。なお、ジフエニルアミノ基が強無機酸
または有機酸の塩を形成する場合も含む。Ｒは式（）（）、（）、（）、（）、（
）、
（）、（）、（）、（XI）、（XII）、（）
で表わ
される基を示す。ここにR₄，R₅は同一又は相異なつてメチル基、
ハロゲン原子、ハロメチル基を表わすが、R₄、
R₅が一緒になつて【式】【式】【式】又は【式】の環を形成していてもよい。ただし、R₄，R₅がともにクロル原子の場合は、
R₃はメチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲ
ン原子、ホルミル基、アセチル基又はトリフルオ
ロアセチル基を表わす。R₄′，R₅′は同一又は相異
なつてハロゲン原子又はハロメチル基を表わし、
Ｘはハロゲン原子を、R₆は炭素数が１〜３のア
ルキル基を示す。ｎは１〜３の整数であり、R₇
は水素原子、メチル基、ハロゲン原子又はシアノ
基を示し、Y₁，Y₂，Y₃，Y₄，Y₅は水素原子、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルキル基、
低級ハロアルコキシ基、低級ハロアルキルチオ基
又はメチレンジオキシ基を表わす。ただし、Y₂がクロル原子でｎが１の場合、R₈
は、メチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン
原子、ホルミル基、アセチル基又はトリフルオロ
アセチル基を表わす。R₈はメチル基、フルオロ
原子、又はクロル原子を示す。R₉はメチル基又
はクロル原子であり、R₁₀はメチル基、クロル原
子、ハロメチル基、メトキシ基又はメトキシメチ
ル基を表わす。なおR₃とR₁₀が一緒になつてエチ
レン、トリメチレン、テトラメチレン鎖を形成す
る場合も含まれる。R₁₁は炭素数が１〜６のアル
キル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ハロ
アルキル基、ハロアルケニル基、アルキニル基又
は式（）で表わされる基を示す。ここにｍは１〜２の整数であり、Ｐは水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルキル
基、低級ハロアルコキシ基又はメチレンジオキシ
基を表わす。）で示されるカルボン酸エステル誘
導体。 (2) 一般式Ｒ−COOH …（）（式中、Ｒは式（）、（）、（）、（）、
（）、（）、（）、（）、（）、（XI）、（
XII）、
（）で表わされる基を示す。ここにR₄，R₅は同一又は相異なつてメチル基、
ハロゲン原子、ハロメチル基を表わすが、R₄，
R₅が一緒になつて【式】【式】【式】又は【式】の環を形成していてもよい。ただし、R₄，R₅がともにクロル原子の場合は、
後述のR₃はメチル基、トリフルオロメチル基、
ハロゲン原子、ホルミル基、アセチル基又はトリ
フルオロアセチル基を表わす。R₄′，R₅′は同一又
は相異なつてハロゲン原子又はハロメチル基を表
わし、Ｘはハロゲン原子を、R₄は炭素数が１〜
３のアルキル基を示す。ｎは１〜３の整数であ
り、R₉は水素原子、メチル基、ハロゲン原子又
はシアノ基を示し、Y₁，Y₂，Y₃，Y₄，Y₅は水素
原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルキ
ル基、低級ハロアルコキシ基、低級ハロアルキル
チオ基又はメチレンジオキシ基を表わす。ただし、Y₂がクロル原子でｎが１の場合、後
述のR₃は、メチル基、トリフルオロメチル基、
ハロゲン原子、ホルミル基、アセチル基又はトリ
フルオロアセチル基を表わす。 R₅はメチル基、フルオロ原子又はクロル原子
を示す。R₉はメチル基又はクロル原子であり、
R₁₀はメチル基、クロル原子、ハロメチル基、メ
トキシ基又はメトキシメチル基を表わす。なお
R₉とR₁₀が一緒になつてエチレン、トリメチレ
ン、テトラメチレン鎖を形成する場合も含まれ
る。R₁₁は炭素数が１〜６のアルキル基、シクロ
アルキル基、アルケニル基、ハロアルキル基、ハ
ロアルケニル基、アルキニル基又は式（）で
表わされる基を示す。ここにｍは１〜２の整数であり、Ｐは水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルキル
基、低級ハロアルコキシ基又はメチレンジオキシ
基を表わす。）で表わされるカルボン酸又はその
反応性誘導体と一般式（式中、R₁は水素原子、シアノ基、メチル基、
又はエチニル基であり、R₂R₂′は水素原子、ハロ
ゲン原子、メチル基、メトキシ基又はトリフルオ
ロメチル基を表わし、R₂は水素原子、メチル基、
トリフルオロメチル基、ハロゲン原子、ホルミル
基、アセチル基又はトリフルオロアセチル基を表
わす。なおジフエニルアミノ基が強無機酸または
有機酸の塩を形成する場合も含む。）で示される
アルコール又はその反応性誘導体とを反応させる
ことを特徴とする一般式（ここに、Ｒ，R₁，R₂，R₂′，R₃は前述と同じ
意味を表わす。）で示されるカルボン酸エステル
誘導体の製造法。 (3) 一般式（式中、R₁は水素原子、シアノ基、メチル基、
又はエチニル基であり、R₂，R₂′は水素原子、ハ
ロゲン原子、メチル基、メトキシ基又はトリフル
オロメチル基を表わし、R₃は水素原子、メチル
基、トリフルオロメチル基、ハロゲン原子、ホル
ミル基、アセチル基又はトリフルオロアセチル基
を表わす。なお、ジフエニルアミノ基が強無機酸
または有機酸の塩を形成する場合も含む。Ｒは式（）、（）、（）、（）、（）、（
）、
（）、（）、（）、（XI）、（XII）、（）
で表わ
される基を示す。ここにR₄，R₅は同一又は相異なつてメチル基、
ハロゲン原子、ハロメチル基を表わすが、R₄，
R₅が一緒になつて、【式】【式】【式】又は【式】の環を形成していてもよい。ただし、R₄，R₅がともにクロル原子の場合は、
R₃はメチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲ
ン原子、ホルミル基、アセチル基又はトリフルオ
ロアセチル基を表わす。R₄′，R₅′は同一又は相異
なつてハロゲン原子又はハロメチル基を表わし、
Ｘはハロゲン原子を、R₄は炭素数が１〜３のア
ルキル基を示す。ｎは１〜３の整数であり、R₇
は水素原子、メチル基、ハロゲン原子又はシアノ
基を示し、Y₁，Y₂，Y₃，Y₄，Y₅は水素原子、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルキル基、
低級ハロアルコキシ基、低級ハロアルキルチオ基
又はメチレンジオキシ基を表わす。ただし、Y₂がクロル原子でｎが１の場合、R₃
は、メチル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン
原子、ホルミル基、アセチル基又はトリフルオロ
アセチル基を表わす。 R₅はメチル基、フルオロ原子、又はクロル原
子を示す。R₉はメチル基又はクロル原子であり、
R₁₀はメチル基、クロル原子、ハロメチル基、メ
トキシ基又はメトキシメチル基を表わす。なお
R₉とR₁₀とが一緒になつてエチレン、トリメチレ
ン、テトラメチレン鎖を形成する場合も含まれ
る。R₁₁は炭素数が１〜６のアルキル基、シクロ
アルキル基、アルケニル基、ハロアルキル基、ハ
ロアルケニル基、アルキニル基又は式（）で
表わされる基を示す。ここにｍは１〜２の整数であり、Ｐは水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルキル
基、低級ハロアルコキシ基又はメチレンジオキシ
基を表わす。）で示されるカルボン酸エステル誘
導体を含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ
剤。