JPH0432824B2 - - Google Patents
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- JPH0432824B2 JPH0432824B2 JP16644484A JP16644484A JPH0432824B2 JP H0432824 B2 JPH0432824 B2 JP H0432824B2 JP 16644484 A JP16644484 A JP 16644484A JP 16644484 A JP16644484 A JP 16644484A JP H0432824 B2 JPH0432824 B2 JP H0432824B2
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- Japan
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- diamino
- formylpyrimidine
- acid
- reaction
- guanidine
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- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、２，４−ジアミノ−５−ホルミルピ
リミジンの新規製法に関するものである。２，４
−ジアミノ−５−ホルミルピリミジンおよびその
２，４位のアミノ基、５位のホルミル基を他の官
能基に種々変換した化合物は、いずれも医薬、農
薬の合成中間体として有用な化合物である。例え
ば、５位のホルミル基を常法により還元した２，
４−ジアミノ−５−ヒドロキシメチルピリミジン
は抗菌剤、抗マラリア剤として重要な２，４−ジ
アミノ−５−ベンジルピリミジン誘導体の中間体
となりうるものである。
リミジンの新規製法に関するものである。２，４
−ジアミノ−５−ホルミルピリミジンおよびその
２，４位のアミノ基、５位のホルミル基を他の官
能基に種々変換した化合物は、いずれも医薬、農
薬の合成中間体として有用な化合物である。例え
ば、５位のホルミル基を常法により還元した２，
４−ジアミノ−５−ヒドロキシメチルピリミジン
は抗菌剤、抗マラリア剤として重要な２，４−ジ
アミノ−５−ベンジルピリミジン誘導体の中間体
となりうるものである。
（従来の技術）
従来、２，４−ジアミノ−５−ホルミルピリミ
ジンの製法としては、２，４−ジアミノ−５−シ
アノピリミジンをギ酸溶媒中で加熱下、ラネ−ニ
ツケル合金（Ni／Al＝50／50）と反応させる方
法（J.Med.Chem.667（1983））、および上記原料を
塩酸水溶液中、10％Pd／Ｃを用いて水素で還元
処理する方法（（J.Med.Chem.1238（1968））など
があり、上述した文献には、２，４−ジアミノ−
５−ホルミルピリミジンを粗収率76〜80％で得た
と記載されている。
ジンの製法としては、２，４−ジアミノ−５−シ
アノピリミジンをギ酸溶媒中で加熱下、ラネ−ニ
ツケル合金（Ni／Al＝50／50）と反応させる方
法（J.Med.Chem.667（1983））、および上記原料を
塩酸水溶液中、10％Pd／Ｃを用いて水素で還元
処理する方法（（J.Med.Chem.1238（1968））など
があり、上述した文献には、２，４−ジアミノ−
５−ホルミルピリミジンを粗収率76〜80％で得た
と記載されている。
（発明が解決しようとする問題点）
これらの方法は高価な還元剤（触媒）を多量に
用いなければならず、いずれも工業的には問題が
ある。
用いなければならず、いずれも工業的には問題が
ある。
（問題点を解決するための手段）
本発明者らは、２，４−ジアミノ−５−ホルミ
ルピリミジンを工業的に有利に製造する方法を確
立することを目的として鋭意検討した。
ルピリミジンを工業的に有利に製造する方法を確
立することを目的として鋭意検討した。
その結果、一般式（Ｉ）または（）
〔ただし式、（Ｉ）、（）において、R1，R2，
R3，R4およびR5は、同一または相異なる低級ア
ルキル基を示す。〕で表わされるプロパンニトリ
ル類と、グアニジンとを反応させ、次いで得られ
た反応生成物を酸の存在下に加水分解すれば、極
めて工業的に有利に２，４−ジアミノ−５−ホル
ミルピリミジンが製造できることを見い出し、本
発明に到達した。
R3，R4およびR5は、同一または相異なる低級ア
ルキル基を示す。〕で表わされるプロパンニトリ
ル類と、グアニジンとを反応させ、次いで得られ
た反応生成物を酸の存在下に加水分解すれば、極
めて工業的に有利に２，４−ジアミノ−５−ホル
ミルピリミジンが製造できることを見い出し、本
発明に到達した。
次に、本発明につき詳述する。
本発明の原料である前記一般式（Ｉ）で表わさ
れる２−ジアルコキシメチル−３，３−ジアルコ
キシプロパンニトリル、および前記一般式（）
で表わされる２−アルコキシメチレン−３，３−
ジアルコキシプロパンニトリルにおけるR1，R2，
R3，R4およびR5はメチル、エチル、プロピル、
ブチルなどの炭素数１〜４の低級アルキル基を挙
げることができる。これらR1，R2，R3，R4およ
びR5は、全て同一の基であつてもよく、一部同
一の基であつてもよく、さらには全て相異なる基
であることもできる。
れる２−ジアルコキシメチル−３，３−ジアルコ
キシプロパンニトリル、および前記一般式（）
で表わされる２−アルコキシメチレン−３，３−
ジアルコキシプロパンニトリルにおけるR1，R2，
R3，R4およびR5はメチル、エチル、プロピル、
ブチルなどの炭素数１〜４の低級アルキル基を挙
げることができる。これらR1，R2，R3，R4およ
びR5は、全て同一の基であつてもよく、一部同
一の基であつてもよく、さらには全て相異なる基
であることもできる。
これら原料のプロパンニトリル類は、例えば３
−アルコキシ−２−プロペンニトリル類または
３，３−ジアルコキシプロパンニトリル類を、ア
ルカリ金属アルコラートの存在下、ギ酸エステ
ル、一酸化炭素などのホルミル化剤と０〜100℃
の温度で反応させて、２−ヒドロキシメチレン−
３，３−ジアルコキシプロパンニトリルのアルカ
リ金属塩を得、次いで該塩をジアルキル硫酸、ハ
ロゲン化アルキルなどのアルキル化剤と反応させ
るか、アルコール中で中和当量以上の鉱酸と反応
させることによつて容易に得ることができる。
−アルコキシ−２−プロペンニトリル類または
３，３−ジアルコキシプロパンニトリル類を、ア
ルカリ金属アルコラートの存在下、ギ酸エステ
ル、一酸化炭素などのホルミル化剤と０〜100℃
の温度で反応させて、２−ヒドロキシメチレン−
３，３−ジアルコキシプロパンニトリルのアルカ
リ金属塩を得、次いで該塩をジアルキル硫酸、ハ
ロゲン化アルキルなどのアルキル化剤と反応させ
るか、アルコール中で中和当量以上の鉱酸と反応
させることによつて容易に得ることができる。
上記のいずれの方法でも、得られるプロパンニ
トリル類は一般式（Ｉ）と（）の混合物の状態
で得られることが多い、しかし、それらの分離は
蒸留、カラムクロマト等の通常の方法で行うこと
ができる。
トリル類は一般式（Ｉ）と（）の混合物の状態
で得られることが多い、しかし、それらの分離は
蒸留、カラムクロマト等の通常の方法で行うこと
ができる。
本発明において、これら前記一般式（Ｉ）また
は（）で表わされる原料のプロパンニトリル類
は、各々単独で使用してもよく、または混合物の
状態で用いることもできる。
は（）で表わされる原料のプロパンニトリル類
は、各々単独で使用してもよく、または混合物の
状態で用いることもできる。
また、一方の原料であるグアニジンは不安定な
物質であるため、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、炭
酸などの無機酸、あるいは酢酸などの有機酸との
塩の形態で用い、反応系で遊離のグアニジンを得
るのが好ましい。反応系で遊離のグアニジンを得
るために使用される塩基としては、ナトリウムア
ルコラート、水酸化アルカリ、炭酸アルカリ、重
炭酸アルカリおよび陰イオン交換樹脂などが有用
である。なお炭酸グアニジンでは中和塩基を必要
としない場合もある。
物質であるため、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、炭
酸などの無機酸、あるいは酢酸などの有機酸との
塩の形態で用い、反応系で遊離のグアニジンを得
るのが好ましい。反応系で遊離のグアニジンを得
るために使用される塩基としては、ナトリウムア
ルコラート、水酸化アルカリ、炭酸アルカリ、重
炭酸アルカリおよび陰イオン交換樹脂などが有用
である。なお炭酸グアニジンでは中和塩基を必要
としない場合もある。
グアニジン塩の使用量は前記一般式（Ｉ）また
は（）で表わされるプロパンニトリル類１モル
に対して、0.5〜10モル、特に１〜３モルである
ことが好ましい。また前記の塩基は通常グアニジ
ン塩の中和当量程度用いられる。
は（）で表わされるプロパンニトリル類１モル
に対して、0.5〜10モル、特に１〜３モルである
ことが好ましい。また前記の塩基は通常グアニジ
ン塩の中和当量程度用いられる。
一般式（Ｉ）または（）で表わされるプロパ
ンニトリル類グアニジンとの反応によつて、２，
４−ジアミノ−５−ジアルコキシメチルピリミジ
ンが生成すると考えられる。
ンニトリル類グアニジンとの反応によつて、２，
４−ジアミノ−５−ジアルコキシメチルピリミジ
ンが生成すると考えられる。
上記反応は無溶媒下で行つてもよく、また反応
に不活性な溶媒中で行うこともできる。かかる溶
媒としては、脂肪族アルコール、例えばメタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノールなど
の炭素数１〜４の脂肪族アルコールが最も好まし
いが、その他ジオキサン、テトラヒドロフラン、
ジメトキシエタン、ジエチルエーテルなどのエー
テル系溶媒；ベンゼン、トルエン、ヘキサン、シ
クロヘキサンなどの炭化水素系溶媒；塩化メチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン
などのハロゲン化炭化水素溶媒；アセトニトリ
ル、プロピオニトリルなどのニトリル系溶媒など
も使用に供することができる。
に不活性な溶媒中で行うこともできる。かかる溶
媒としては、脂肪族アルコール、例えばメタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノールなど
の炭素数１〜４の脂肪族アルコールが最も好まし
いが、その他ジオキサン、テトラヒドロフラン、
ジメトキシエタン、ジエチルエーテルなどのエー
テル系溶媒；ベンゼン、トルエン、ヘキサン、シ
クロヘキサンなどの炭化水素系溶媒；塩化メチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン
などのハロゲン化炭化水素溶媒；アセトニトリ
ル、プロピオニトリルなどのニトリル系溶媒など
も使用に供することができる。
これら溶媒の使用量は、プロパンニトリル類１
重量部あたり、0.3〜30重量部用いるのが好まし
い。反応は０〜130℃の温度で常圧ないし加圧系
で0.5〜24時間行われる。
重量部あたり、0.3〜30重量部用いるのが好まし
い。反応は０〜130℃の温度で常圧ないし加圧系
で0.5〜24時間行われる。
反応生成物は、反応液から反応生成物を過、
濃縮、抽出、再結晶などそれ自体公知の方法で単
離して次の加水分解反応に用いても良いが、反応
液から反応生成物を単離せずに反応生成物を含有
する反応液に、所定量の酸と水を加えて加水分解
するのが、操作が簡略化でき、単離操作に伴う反
応生成物のロスがなくより好適である。
濃縮、抽出、再結晶などそれ自体公知の方法で単
離して次の加水分解反応に用いても良いが、反応
液から反応生成物を単離せずに反応生成物を含有
する反応液に、所定量の酸と水を加えて加水分解
するのが、操作が簡略化でき、単離操作に伴う反
応生成物のロスがなくより好適である。
本発明において使用される酸としては、例えば
塩酸、硫酸、硝酸、リン酸などの鉱酸や、ｐ−ト
ルエンスルホン酸、陽イオン交換樹脂などを挙げ
ることができる。これらの酸はプロパンニトリル
類１モルに対して好ましくは0.5〜５モルになる
ように用いられる。また加水分解に使用される水
の量は特別制限はないが、通常、中間反応生成物
１重量部に対し、好ましくは２〜100重量部用い
られる。
塩酸、硫酸、硝酸、リン酸などの鉱酸や、ｐ−ト
ルエンスルホン酸、陽イオン交換樹脂などを挙げ
ることができる。これらの酸はプロパンニトリル
類１モルに対して好ましくは0.5〜５モルになる
ように用いられる。また加水分解に使用される水
の量は特別制限はないが、通常、中間反応生成物
１重量部に対し、好ましくは２〜100重量部用い
られる。
加水分解の条件は原料の濃度、酸量などに応じ
て適宜選択されるが、通常、室温〜100℃の温度
で、0.1〜24時間行うことにより、目的物である
２，４−ジアミノ−５−ホルミルピリミジンを酸
付加塩の形で得ることができる。
て適宜選択されるが、通常、室温〜100℃の温度
で、0.1〜24時間行うことにより、目的物である
２，４−ジアミノ−５−ホルミルピリミジンを酸
付加塩の形で得ることができる。
反応終了後、２，４−ジアミノ−５−ホルミル
ピリミジンは、中和、抽出、濃縮、過、再結晶
などの操作を適宜採用することにより、容易に単
離・精製することができる。
ピリミジンは、中和、抽出、濃縮、過、再結晶
などの操作を適宜採用することにより、容易に単
離・精製することができる。
（発明の効果）
本発明は高価な還元剤を多量に用いることもな
く、目的化合物を90％を越える高い収率で容易に
得ることができ、その工業的な価値は高い。
く、目的化合物を90％を越える高い収率で容易に
得ることができ、その工業的な価値は高い。
（実施例）
次に、本発明の実施例を挙げる。
実施例 １
28wt％ナトリウムメチラートのメタノール溶
液11.6ｇ（60ミリモル）およびグアニジン硫酸塩
6.48ｇ（60ミリモル）を室温で30分攪拌した。次
いで２−メトキシメチレン−３，３−ジメトキシ
プロパンニトリル7.85ｇ（50ミリモル）を加え、
昇温し４時間還流した。
液11.6ｇ（60ミリモル）およびグアニジン硫酸塩
6.48ｇ（60ミリモル）を室温で30分攪拌した。次
いで２−メトキシメチレン−３，３−ジメトキシ
プロパンニトリル7.85ｇ（50ミリモル）を加え、
昇温し４時間還流した。
その後、濃縮して大部分のメタノールを除いた
残渣へ1N−硫酸75mlを加え、液温を80℃に保ち
１時間攪拌した。反応終了後、35wt％カセイソ
ーダ水溶液を少しずつ加え中和した。室温で一晩
放置した後、析出した結晶を取し、水洗後約50
℃で真空乾燥し、白色結晶6.60ｇを得た。この白
色結晶を内部標準法により液体クロマトグラフイ
ーで定量した。２，４−ジアミノ−５−ホルミル
ピリミジンの収率は93.5％であつた。
残渣へ1N−硫酸75mlを加え、液温を80℃に保ち
１時間攪拌した。反応終了後、35wt％カセイソ
ーダ水溶液を少しずつ加え中和した。室温で一晩
放置した後、析出した結晶を取し、水洗後約50
℃で真空乾燥し、白色結晶6.60ｇを得た。この白
色結晶を内部標準法により液体クロマトグラフイ
ーで定量した。２，４−ジアミノ−５−ホルミル
ピリミジンの収率は93.5％であつた。
上記の白色結晶を水から再結晶して融点を測定
すると、272〜274℃（分解）であり、NMR，
MS，IRから２，４−ジアミノ−５−ホルミルピ
リミジンであると確認した。
すると、272〜274℃（分解）であり、NMR，
MS，IRから２，４−ジアミノ−５−ホルミルピ
リミジンであると確認した。
実施例 ２
28wt％ナトリウムメチラートのメタノール溶
液10.2ｇ（52.9ミリモル）およびグアニジン硫酸
塩4.73ｇ（49.5ミリモル）を室温で30分攪拌した
液を、２−ｎ−ブトキシメチレン−３，３−ジ−
ｎ−ブトキシプロパンニトリル14.2ｇ（50.2ミリ
モル）のｎ−ブタノール溶液40mlに加えた後、昇
温し、80℃で２時間攪拌した。
液10.2ｇ（52.9ミリモル）およびグアニジン硫酸
塩4.73ｇ（49.5ミリモル）を室温で30分攪拌した
液を、２−ｎ−ブトキシメチレン−３，３−ジ−
ｎ−ブトキシプロパンニトリル14.2ｇ（50.2ミリ
モル）のｎ−ブタノール溶液40mlに加えた後、昇
温し、80℃で２時間攪拌した。
その後、濃塩酸５ml（58.2ミリモル）を水70ml
に溶かした液を加え、さらに80℃で１時間30分攪
拌を続けた。反応終了後、35wt％カセイソーダ
水溶液を少しずつ加え中和した。室温で一晩放置
した後、析出した結晶を取し、冷メタノールお
よび水で洗浄した後、約50℃で真空乾燥し、白色
結晶6.65ｇを得た。この白色結晶を内部標準法に
より液体クロマトグラフイーで定量したところ、
２，４−ジアミノ−５−ホルミルピリミジンの収
率は94.3％であつた。
に溶かした液を加え、さらに80℃で１時間30分攪
拌を続けた。反応終了後、35wt％カセイソーダ
水溶液を少しずつ加え中和した。室温で一晩放置
した後、析出した結晶を取し、冷メタノールお
よび水で洗浄した後、約50℃で真空乾燥し、白色
結晶6.65ｇを得た。この白色結晶を内部標準法に
より液体クロマトグラフイーで定量したところ、
２，４−ジアミノ−５−ホルミルピリミジンの収
率は94.3％であつた。
実施例 ３
2N−ナトリウムエチラートのエタノール溶液
30mlおよびグアニジン塩酸塩5.73ｇ（60ミリモ
ル）を室温で15分攪拌した。
30mlおよびグアニジン塩酸塩5.73ｇ（60ミリモ
ル）を室温で15分攪拌した。
次に、２−エトキシメチレン−３，３−ジメト
キシプロパンニトリル10.3ｇ（60.2ミリモル）を
加えて昇温し、３時間還流を行つた。
キシプロパンニトリル10.3ｇ（60.2ミリモル）を
加えて昇温し、３時間還流を行つた。
その後、濃縮して大部分のエタノールを除いた
残渣に、1N−塩酸100mlを加え、液温を60℃に保
ち５時間攪拌を続けた。反応終了後は実施例と同
様に行い、白色の粗結晶を得、液体クロマトグラ
フイーで定量した。２，４−ジアミノ−５−ホル
ミルピリミジンの収率は92.8％であつた。
残渣に、1N−塩酸100mlを加え、液温を60℃に保
ち５時間攪拌を続けた。反応終了後は実施例と同
様に行い、白色の粗結晶を得、液体クロマトグラ
フイーで定量した。２，４−ジアミノ−５−ホル
ミルピリミジンの収率は92.8％であつた。
実施例 ４
２−メトキシメチレン−３，３−ジメトキシプ
ロパンニトリル7.85ｇ（50ミリモル）をｎ−ブタ
ノール50mlに溶解させた後、室温攪拌下、グアニ
ジン炭酸塩4.95ｇ（55ミリモル）を加え、昇温後
３時間還流した。上記反応液を冷却後、0.5N−
塩酸200mlを加え、液温を80℃に保ち、さらに１
時間30分攪拌を続けた。反応終了後、冷却し、ブ
タノール層と水層に分液した。ブタノール層を水
洗した洗液を水層に加え、この水溶液中の２，４
−ジアミノ−５−ホルミルピリミジンを内部標準
法により液体クロマトグラフイーで定量した。
２，４−ジアミノ−５−ホルミルピリミジンの収
率は91.9％であつた。
ロパンニトリル7.85ｇ（50ミリモル）をｎ−ブタ
ノール50mlに溶解させた後、室温攪拌下、グアニ
ジン炭酸塩4.95ｇ（55ミリモル）を加え、昇温後
３時間還流した。上記反応液を冷却後、0.5N−
塩酸200mlを加え、液温を80℃に保ち、さらに１
時間30分攪拌を続けた。反応終了後、冷却し、ブ
タノール層と水層に分液した。ブタノール層を水
洗した洗液を水層に加え、この水溶液中の２，４
−ジアミノ−５−ホルミルピリミジンを内部標準
法により液体クロマトグラフイーで定量した。
２，４−ジアミノ−５−ホルミルピリミジンの収
率は91.9％であつた。
実施例 ５
２−ｎ−ブトキシメチレン−３，３−ジ−ｎ−
ブトキシプロパンニトリルの代わりに、２−ジ−
ｎ−ブトキシメチル−３，３−ジ−ｎ−ブトキシ
プロパンニトリル17.8ｇ（49.9ミリモル）を用い
た他は実施例２と同様に行い、白色の粗結晶を
得、液体クロマトグラフイーで定量した。
ブトキシプロパンニトリルの代わりに、２−ジ−
ｎ−ブトキシメチル−３，３−ジ−ｎ−ブトキシ
プロパンニトリル17.8ｇ（49.9ミリモル）を用い
た他は実施例２と同様に行い、白色の粗結晶を
得、液体クロマトグラフイーで定量した。
２，４−ジアミノ−５−ホルミルピリミジンの
収率は91.2％であつた。
収率は91.2％であつた。
上記の白色粗結晶を水から再結晶して融点を測
定すると、272〜274℃（分解）であり、NMR，
MS，IRから２，４−ジアミノ−５−ホルミルピ
リミジンであることを確認した。
定すると、272〜274℃（分解）であり、NMR，
MS，IRから２，４−ジアミノ−５−ホルミルピ
リミジンであることを確認した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（Ｉ）または（） 〔ただし式（Ｉ）、（）において、R1，R2，
R3，R4およびR5は同一または相異なる低級アル
キル基を示す。〕で表わされるプロパンニトリル
類と、グアニジンとを反応させ、次いで得られた
反応生成物を酸の存在下に加水分解することを特
徴とする２，４−ジアミノ−５−ホルミルピリミ
ジンの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16644484A JPS6144874A (ja) | 1984-08-10 | 1984-08-10 | ２，４−ジアミノ−５−ホルミルピリミジンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16644484A JPS6144874A (ja) | 1984-08-10 | 1984-08-10 | ２，４−ジアミノ−５−ホルミルピリミジンの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6144874A JPS6144874A (ja) | 1986-03-04 |
| JPH0432824B2 true JPH0432824B2 (ja) | 1992-06-01 |
Family
ID=15831516
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16644484A Granted JPS6144874A (ja) | 1984-08-10 | 1984-08-10 | ２，４−ジアミノ−５−ホルミルピリミジンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6144874A (ja) |
-
1984
- 1984-08-10 JP JP16644484A patent/JPS6144874A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6144874A (ja) | 1986-03-04 |
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