JPH043379B2 - - Google Patents

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JPH043379B2
JPH043379B2 JP59222467A JP22246784A JPH043379B2 JP H043379 B2 JPH043379 B2 JP H043379B2 JP 59222467 A JP59222467 A JP 59222467A JP 22246784 A JP22246784 A JP 22246784A JP H043379 B2 JPH043379 B2 JP H043379B2
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tetrafluorooxetane
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amine amide
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
    • C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規含フツ素アミンアミドおよびそ
の製法に関する。
本発明の新規含フツ素アミンアミドは、 式： ［式中、R1，R2，R3およびR4は、同一または異
なつて、水素または一価の有機基を表すか、また
はR1とR2および／またはR3とR4はそれらが結合
している窒素原子を含む環状基を形成する。］ で示される化合物である。
この新規含フツ素アミンアミド（）は、モノ
アミンと式： で示される２，２，３，３−テトラフルオロオキ
セタン（以下、単にテトラフルオロオキセタンと
いう。）とを反応させることにより、容易に製造
することができる。
モノアミンとテトラフルオロオキセタンとの反
応は、適当な溶媒中で両成分を接触させるだけで
容易に進行する。この反応では、フツ化水素が脱
離するので、それを中和するため塩基または塩基
性塩を存在させて行うのが好ましい。
溶媒としては、エチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、メチレンクロライド、１，１，２−トリ
クロロ−トリフルオロエタン、ベンゼン、トルエ
ン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等の
塩基に比較的安定なものが好ましく用いられる。
塩基または塩基性塩としては、アルカリ金属ま
たはアルカリ土類金属の水酸化物（たとえば、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシ
ウム）、アルカリ金属の弱酸塩（たとえば、炭酸
ソーダ、炭酸カリウム等の炭酸塩）が例示でき
る。
反応温度は、室温〜溶媒の還流温度、好ましく
は反応熱により到達する温度以下が採用される。
モノアミンは、既知のモノアミンから任意に選
択することができる。本発明の反応は、モノアミ
ンのアミノ基とテトラフルオロオキセタンとの反
応であるので、置換基R1〜R4の種類には影響さ
れない。従つて、R1〜R4は、脂肪酸、芳香族の
いずれであつてもよく、また置換基を有する基で
あつてもよい。この場合、モノアミンとしてアミ
ノ酸を用いることができる。更には、ポリエーテ
ル基のように、ヘテロ原子を含む基であつてもよ
く、R1とR2、R3とR4が、アミノ基の窒素原子を
含む環状基を形成してもよい。また、R1〜R4の
鎖長も本発明の反応に本質的な影響は与えない。
テトラフルオロオキセタンは既知化合物であ
り、たとえば無水フツ化水素中でテトラフルオロ
エチレンとパルホルムを反応させることにより合
成することができる。
本発明のアミンアミド（）は、増粘剤、脱酸
触媒、重合用モノマー、さらには化合物によりカ
ラー表示用成分として用いることができる。
次に実施例を示して本発明を具体的に説明す
る。
実施例 １〜６ 以下に示すアミン0.4モルとグライム40mlを撹
拌し、これにテトラフルオロオキセタン９mlとグ
ライム20mlの混合物を滴下した。発熱終了後、室
温付近まで冷却し、反応混合物を吸引濾過した。
濾液から減圧下でグライムを留去し、残渣を水洗
し、乾燥してアミンアミドを以下の収率で得た。
実施例 １ 収率100％ IR（KBr）＝1680cm-1（Ｃ＝０）、3420および3340
cm-1（Ｎ−Ｈ）。
19F−NMR：31.7ppm（td，14，３Hz）。
1H−NMR：δ＝3.89（2H，ｔ，13Hz）、
3.9（1H，br，ｓ），6.65〜6.85および7.1〜
7.6（10H，ｍ）、8.1（1H，br，ｓ）。
実施例 ２ 収率36％ IR（KBr）＝1660cm-1（Ｃ＝０）。
実施例 ３ 収率84％ IR（KBr）＝1670cm-1（Ｃ＝０）、3380および3330
cm-1（Ｎ−Ｈ）。
実施例 ４ 収率90％ IR（KBr）＝1680cm-1（Ｃ＝０）、3370および3300
cm-1（Ｎ−Ｈ、Ｏ−Ｈ）。
実施例 ５ HOCH2CH2NH2 →HOCH2CH2NHCH2CF2CONHCH2CH2OH 収率42％ IR（neat）＝1680cm-1（Ｃ＝０）、3300cm-1（Ｎ−Ｈ、
Ｏ−Ｈ）。
実施例 ６ 収率100％ IR（neat）＝1680cm-1（Ｃ＝０）、3300cm-1（Ｎ−Ｈ、
Ｏ−Ｈ）。
実施例 ７および８ 以下に示すアミン0.1モル、水酸化カリウム水
溶液（5.7ｇ／50ml）およびジエチルエーテル50
mlを撹拌し、これにテトラフルオロオキセタン
4.5ml（0.05モル）とジエチルエーテル25mlの混
合物を滴下した。さらに撹拌を２時間継続してか
らエーテル層を分離し、乾燥し、エーテルを留去
するか、または生成した沈澱を中和後濾取し、水
洗し、乾燥してアミンアミドを以下の収率で得
た。
実施例 ７ 収率66％ IR（KBr）＝1670cm-1（Ｃ＝０）、3340、3320およ
び3260cm-1（Ｎ−Ｈ）。
実施例 ８ 収率約87％ 実施例 ９ アミノ酸0.1モルを水酸化カリウム水溶液（8.0
ｇ／50ml）に溶解し、これにテトラフルオロオキ
セタン4.5mlとジエチルエーテル25mlの混合物を
滴下した。発熱終了後、室温付近まで冷却し、反
応混合物を濾過した後、塩化カルシウム5.56ｇ
（0.05モル）を加え、一夜放置した後、濾過した。
濾液に濃塩酸12mlを加え、生成した沈澱を濾取
し、水洗し、乾燥して、アミンアミドを以下の収
率で得た。
収率54％ IR（KBr）＝1680cm-1（Ｃ＝０）および3330cm-1
（Ｎ−Ｈ）。
および 収率９％ IR（KBr）＝1750および1640cm-1（Ｃ＝０）、3400
cm-1（Ｎ−Ｈ）。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式： ［式中、R1，R2，R3およびR4は、同一または異
    なつて、水素または一価の有機基を表すか、また
    はR1とR2および／またはR3とR4はそれらが結合
    している窒素原子を含む環状基を形成する。］ で示される含フツ素アミンアミド。 ２ モノアミンと 式： で示される２，２，３，３−テトラフルオロオキ
    セタンとを反応させて 式： ［式中、R1，R2，R3およびR4は、同一または異
    なつて、水素または一価の有機基を表すか、また
    はR1とR2および／またはR3とR4はそれらが結合
    している窒素原子を含む環状基を形成する。］ で示される化合物を得ることを特徴とする含フツ
    素アミンアミドの製法。
JP59222467A 1984-10-22 1984-10-22 新規含フツ素アミンアミドおよびその製法 Granted JPS61100554A (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP59222467A JPS61100554A (ja) 1984-10-22 1984-10-22 新規含フツ素アミンアミドおよびその製法
DE8585113385T DE3573599D1 (en) 1984-10-22 1985-10-22 Novel fluorine-containing amine amides and preparation thereof
EP85113385A EP0179443B1 (en) 1984-10-22 1985-10-22 Novel fluorine-containing amine amides and preparation thereof
US07/030,490 US4739059A (en) 1984-10-22 1987-03-27 Fluorine-containing amine amides

Applications Claiming Priority (1)

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JP59222467A JPS61100554A (ja) 1984-10-22 1984-10-22 新規含フツ素アミンアミドおよびその製法

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JPS61100554A JPS61100554A (ja) 1986-05-19
JPH043379B2 true JPH043379B2 (ja) 1992-01-23

Family

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JP59222467A Granted JPS61100554A (ja) 1984-10-22 1984-10-22 新規含フツ素アミンアミドおよびその製法

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US (1) US4739059A (ja)
EP (1) EP0179443B1 (ja)
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63139178A (ja) * 1986-07-14 1988-06-10 Daikin Ind Ltd モノハロゲノトリフルオロオキセタンおよびその製造法
CH683720A5 (de) * 1991-12-19 1994-04-29 Ciba Geigy Ag Verfahren zur kontinuierlichen, quantitativen Bestimmung von fluorhaltigen Verbindungen.
FR2825275A1 (fr) * 2001-09-28 2002-12-06 Oreal Composition huileuse epaissie comprenant un derive d'aminophenol
FR2830196A1 (fr) * 2001-09-28 2003-04-04 Oreal Composition huileuse epaissie comprenant un derive d'aminophenol

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Publication number Publication date
JPS61100554A (ja) 1986-05-19
EP0179443A3 (en) 1987-07-15
EP0179443B1 (en) 1989-10-11
DE3573599D1 (en) 1989-11-16
EP0179443A2 (en) 1986-04-30
US4739059A (en) 1988-04-19

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