JPH043406B2 - - Google Patents
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- JPH043406B2 JPH043406B2 JP20883883A JP20883883A JPH043406B2 JP H043406 B2 JPH043406 B2 JP H043406B2 JP 20883883 A JP20883883 A JP 20883883A JP 20883883 A JP20883883 A JP 20883883A JP H043406 B2 JPH043406 B2 JP H043406B2
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- Epoxy Resins (AREA)
Description
本発明はエポキシ樹脂用硬化剤に関する。
エポキシ樹脂が特定のポリアミド樹脂によつて
熱硬化することはL.I.Komarovaらの論文ジヤー
ナル・オブ・ポリマー・サイエンス・ポリマー・
レターズ・エデイシヨン（Journal of Polymer
Science，Polymer Letters Edition）14(3)、179
（1976）に記載されている。 本発明者らはポリアミド樹脂に比べてエポキシ
樹脂との相溶性にすぐれたモノアミド化合物が実
用的な硬化条件下でエポキシ樹脂を硬化させるこ
とを見出した。 すなわち本発明は式(1)で示されるモノアミド化
合物からなるエポキシ樹脂用硬化剤に関する。 （但し、式中R1及びR2は水素原子又は炭素数１
〜17のアルキル基を表わす。） 本発明になる硬化剤によつて硬化されるエポキ
シ樹脂にはとくに制限はない。例えばアラルダイ
ドGY250、260、280、CY221、230、CT200（以
上チバガイギー社製、商品名）、エピコート815、
828、1001、1004、1007（以上シエル化学社製、商
品名）、アデカレジンEp―4100、4900、4340（以
上旭電化社製、商品名）、エピクロン840、850、
855、857、860、1050（以上大日本インキ化学社
製、商品名）、プリエボ―PEB―10、PE―10、
PE―100（以上大日本色材工業社製、商品名）、
AER330R、331R、334R、337R（以上旭化成社
製、商品名）等のビスフエノール型エポキシ樹脂
ECN1235、1273、1280、EPN1138（以上チバガイ
ギー社製、商品名）、ESCN―220（住友化学社製、
商品名）、Ｎ―730、N770、N660、Ｎ―670（以上
大日本インキ化学社製、商品名）、PE2010、
PE2020（以上大日本色材工業社製、商品名）、
EOCN―102、103、104（以上日本化薬社製、商品
名）等のノボラツク型エポキシ樹脂、CY175、
177、179（以上チバガイギー社製、商品名）、
ERL―4206、4221（以上UCC社製、商品名）等の
環状脂肪族型エポキシ樹脂、CY350、XB2615
（以上チバガイギー社製、商品名）、TEPIC（日産
化学社製、商品名）等のへテロサイクリツク型エ
ポキシ樹脂、YDB―340、YDB―715（以上東都
化成社製、商品名）、アラルダイト8011（チバガイ
ギー社製、商品名）、ESB―340、ESB―400、
ESB―500（以上住友化学社製、商品名）等のブ
ロム化エポキシ樹脂などがある。 本発明における上記の式（）で示されるモノ
アミド化合物は既に公知の合成法で得られる。例
えば、式（）においてR1、R2がＨであるモノ
アミド化合物は安息香酸クロライドとアニリンと
の脱塩酸反応、安息香酸とアニリンとの脱水反
応、安息香酸とフエニルイソシアネートとの脱炭
酸反応などによつて得られる。 材料の汎用性を考慮すると式（）のR1及び
R2が水素原子のモノアミド化合物又はR1がｔ―
ブチル基、R2が水素原子のモノアミド化合物が
好ましい。硬化物の耐熱性を考慮するとR1及び
R2が水素原子のモノアミド化合物が特に好まし
い。 本発明になる硬化剤は硬化剤／エポキシ樹脂が
当量比で0.01〜1.0の範囲で用いられることが好
ましい。 必要に応じて用いられる硬化触媒を併用しても
よい。硬化触媒としては、例えばトリメチルアミ
ン、トリエチルアミン、トリエチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ―ジエチルアニリン、Ｎ，Ｎ―ジメチルア
ニリン、トリス（ジメチルアミノメチル）フエノ
ール、Ｎ―メチルモルホリン、Ｎ―エチルモルホ
リン、１，８―ジアザービシクロ（５，４，０）
ウンデセン―７（又はこの有機酸塩）等の三級ア
ミン類、セチルトリメチルアンモニウムブロマイ
ド、ドデシルトリメチルアンモニウムアイオダイ
ト、ベンジルジメチルテトラデシルアンモニウム
アセテート等の第四級アンモニウム塩、さらに２
―メチルイミダゾール、２―エチルイミダゾー
ル、２―メチル―４―エチルイミダゾール、１―
シアノエチル―２―メチルイミダゾール、１―シ
アノエチル―２―フエニルイミダゾール、２―フ
エニル―４―メチル―５―ヒドロキシメチルイミ
ダゾール、２―フエニル―４，５―ジヒドロキシ
メチルイミダゾール、１―アジン―２―メチルイ
ミダゾール等のイミダゾール化合物などが用いら
れる。この使用量はエポキシ樹脂に対して0.1〜
10重量％、好ましくは0.5〜５重量％の範囲で用
いられる。とくに、三級アミン類及びイミダゾー
ル化合物が好ましい。 以下、本発明を比較例、実施例で説明する。 実施例 １〜３ ビスフエノールＡ型エポキシ樹脂エピコート
828（シエル化学社製、商品名）、下式のモノアミ
ド化合物（以下、ｔ−BAAと略す）及び硬化触
媒として2PZ−CN（四国化成社製、１―シアノエ
チル―２―フエニルイミダゾール）を表１の配合
で調製して熱硬化性樹脂組成物を得た。 この熱硬化樹脂組成物を200℃で４時間、加熱
して得た硬化物のゲル化の有無をアセトンに対す
る溶解性で調べた結果を表１に合わせて示した。
アセトンに対する溶解性については、微粉末化し
た硬化物をアセトンに浸漬し、煮沸２時間後に硬
化物が完全に溶解した場合をゲル化せず、硬化物
がほとんど溶解しない場合をゲル化と判定した。
熱硬化することはL.I.Komarovaらの論文ジヤー
ナル・オブ・ポリマー・サイエンス・ポリマー・
レターズ・エデイシヨン（Journal of Polymer
Science，Polymer Letters Edition）14(3)、179
（1976）に記載されている。 本発明者らはポリアミド樹脂に比べてエポキシ
樹脂との相溶性にすぐれたモノアミド化合物が実
用的な硬化条件下でエポキシ樹脂を硬化させるこ
とを見出した。 すなわち本発明は式(1)で示されるモノアミド化
合物からなるエポキシ樹脂用硬化剤に関する。 （但し、式中R1及びR2は水素原子又は炭素数１
〜17のアルキル基を表わす。） 本発明になる硬化剤によつて硬化されるエポキ
シ樹脂にはとくに制限はない。例えばアラルダイ
ドGY250、260、280、CY221、230、CT200（以
上チバガイギー社製、商品名）、エピコート815、
828、1001、1004、1007（以上シエル化学社製、商
品名）、アデカレジンEp―4100、4900、4340（以
上旭電化社製、商品名）、エピクロン840、850、
855、857、860、1050（以上大日本インキ化学社
製、商品名）、プリエボ―PEB―10、PE―10、
PE―100（以上大日本色材工業社製、商品名）、
AER330R、331R、334R、337R（以上旭化成社
製、商品名）等のビスフエノール型エポキシ樹脂
ECN1235、1273、1280、EPN1138（以上チバガイ
ギー社製、商品名）、ESCN―220（住友化学社製、
商品名）、Ｎ―730、N770、N660、Ｎ―670（以上
大日本インキ化学社製、商品名）、PE2010、
PE2020（以上大日本色材工業社製、商品名）、
EOCN―102、103、104（以上日本化薬社製、商品
名）等のノボラツク型エポキシ樹脂、CY175、
177、179（以上チバガイギー社製、商品名）、
ERL―4206、4221（以上UCC社製、商品名）等の
環状脂肪族型エポキシ樹脂、CY350、XB2615
（以上チバガイギー社製、商品名）、TEPIC（日産
化学社製、商品名）等のへテロサイクリツク型エ
ポキシ樹脂、YDB―340、YDB―715（以上東都
化成社製、商品名）、アラルダイト8011（チバガイ
ギー社製、商品名）、ESB―340、ESB―400、
ESB―500（以上住友化学社製、商品名）等のブ
ロム化エポキシ樹脂などがある。 本発明における上記の式（）で示されるモノ
アミド化合物は既に公知の合成法で得られる。例
えば、式（）においてR1、R2がＨであるモノ
アミド化合物は安息香酸クロライドとアニリンと
の脱塩酸反応、安息香酸とアニリンとの脱水反
応、安息香酸とフエニルイソシアネートとの脱炭
酸反応などによつて得られる。 材料の汎用性を考慮すると式（）のR1及び
R2が水素原子のモノアミド化合物又はR1がｔ―
ブチル基、R2が水素原子のモノアミド化合物が
好ましい。硬化物の耐熱性を考慮するとR1及び
R2が水素原子のモノアミド化合物が特に好まし
い。 本発明になる硬化剤は硬化剤／エポキシ樹脂が
当量比で0.01〜1.0の範囲で用いられることが好
ましい。 必要に応じて用いられる硬化触媒を併用しても
よい。硬化触媒としては、例えばトリメチルアミ
ン、トリエチルアミン、トリエチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ―ジエチルアニリン、Ｎ，Ｎ―ジメチルア
ニリン、トリス（ジメチルアミノメチル）フエノ
ール、Ｎ―メチルモルホリン、Ｎ―エチルモルホ
リン、１，８―ジアザービシクロ（５，４，０）
ウンデセン―７（又はこの有機酸塩）等の三級ア
ミン類、セチルトリメチルアンモニウムブロマイ
ド、ドデシルトリメチルアンモニウムアイオダイ
ト、ベンジルジメチルテトラデシルアンモニウム
アセテート等の第四級アンモニウム塩、さらに２
―メチルイミダゾール、２―エチルイミダゾー
ル、２―メチル―４―エチルイミダゾール、１―
シアノエチル―２―メチルイミダゾール、１―シ
アノエチル―２―フエニルイミダゾール、２―フ
エニル―４―メチル―５―ヒドロキシメチルイミ
ダゾール、２―フエニル―４，５―ジヒドロキシ
メチルイミダゾール、１―アジン―２―メチルイ
ミダゾール等のイミダゾール化合物などが用いら
れる。この使用量はエポキシ樹脂に対して0.1〜
10重量％、好ましくは0.5〜５重量％の範囲で用
いられる。とくに、三級アミン類及びイミダゾー
ル化合物が好ましい。 以下、本発明を比較例、実施例で説明する。 実施例 １〜３ ビスフエノールＡ型エポキシ樹脂エピコート
828（シエル化学社製、商品名）、下式のモノアミ
ド化合物（以下、ｔ−BAAと略す）及び硬化触
媒として2PZ−CN（四国化成社製、１―シアノエ
チル―２―フエニルイミダゾール）を表１の配合
で調製して熱硬化性樹脂組成物を得た。 この熱硬化樹脂組成物を200℃で４時間、加熱
して得た硬化物のゲル化の有無をアセトンに対す
る溶解性で調べた結果を表１に合わせて示した。
アセトンに対する溶解性については、微粉末化し
た硬化物をアセトンに浸漬し、煮沸２時間後に硬
化物が完全に溶解した場合をゲル化せず、硬化物
がほとんど溶解しない場合をゲル化と判定した。
【表】
【表】
実施例 ４〜５
ビスフエノールＡ型エポキシ樹脂エピコート
828、下式のモノアミド化合物（以下、BAと略
す）及び硬化触媒として2PZ−CNを表２の配合
で調製して熱硬化性樹脂組成物を得た。 この熱硬化性樹脂組成物を200℃で３時間、加
熱して得た硬化物のゲル化の有無をアセトンに対
する溶解性で調べた結果を表２に合わせて示し
た。
828、下式のモノアミド化合物（以下、BAと略
す）及び硬化触媒として2PZ−CNを表２の配合
で調製して熱硬化性樹脂組成物を得た。 この熱硬化性樹脂組成物を200℃で３時間、加
熱して得た硬化物のゲル化の有無をアセトンに対
する溶解性で調べた結果を表２に合わせて示し
た。
【表】
比較例 １〜３
ビスフエノールＡ型エポキシ樹脂エピコート
828、モノアミド化合物ｔ−BAA又はBA及び硬
化触媒として2PZ−CNを表３の配合で調製して
熱硬化性樹脂組成物を得た。この熱硬化性樹脂組
成物を200℃で４時間、加熱して得た硬化物のゲ
ル化の有無をアセトンに対する溶解性で調べた結
果を表３に合わせて示した。
828、モノアミド化合物ｔ−BAA又はBA及び硬
化触媒として2PZ−CNを表３の配合で調製して
熱硬化性樹脂組成物を得た。この熱硬化性樹脂組
成物を200℃で４時間、加熱して得た硬化物のゲ
ル化の有無をアセトンに対する溶解性で調べた結
果を表３に合わせて示した。
【表】
以上の結果から、本発明になる硬化剤によれば
比較例では達成できない熱硬化性を示す樹脂組成
物が得られ、実用的な硬化条件下で有用なゲル化
物が得られることが示される。
比較例では達成できない熱硬化性を示す樹脂組成
物が得られ、実用的な硬化条件下で有用なゲル化
物が得られることが示される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（）で示されるモノアミド化合物からな
るエポキシ樹脂用硬化剤。 （但し、式中R1及びR2は水素原子又は炭素数１
〜17のアルキル基を表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20883883A JPS60101113A (ja) | 1983-11-07 | 1983-11-07 | エポキシ樹脂用硬化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20883883A JPS60101113A (ja) | 1983-11-07 | 1983-11-07 | エポキシ樹脂用硬化剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60101113A JPS60101113A (ja) | 1985-06-05 |
| JPH043406B2 true JPH043406B2 (ja) | 1992-01-23 |
Family
ID=16562937
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20883883A Granted JPS60101113A (ja) | 1983-11-07 | 1983-11-07 | エポキシ樹脂用硬化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60101113A (ja) |
-
1983
- 1983-11-07 JP JP20883883A patent/JPS60101113A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60101113A (ja) | 1985-06-05 |
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