JPH04346947A - クロロトリフルオロエチレンの製造方法 - Google Patents
クロロトリフルオロエチレンの製造方法Info
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- JPH04346947A JPH04346947A JP3120131A JP12013191A JPH04346947A JP H04346947 A JPH04346947 A JP H04346947A JP 3120131 A JP3120131 A JP 3120131A JP 12013191 A JP12013191 A JP 12013191A JP H04346947 A JPH04346947 A JP H04346947A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
- C07C17/206—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、商業上重要なモノマー
であるクロロトリフルオロエチレン（以下、ＣＴＦＥと
略記する。）の製造方法に関する。
であるクロロトリフルオロエチレン（以下、ＣＴＦＥと
略記する。）の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】これまで、ＣＴＦＥの製造方法として、
種々の方法が先行技術に示されており、たとえば有機溶
剤中、１，１，２−トリクロロトリフルオロエタン（以
下、Ｒ−１１３と略記する。）を亜鉛を用いて脱塩素す
る液相法（特公昭５７−５２０７及び５２０８号公報）
、触媒存在下、Ｒ−１１３と水素を気相で反応させて脱
塩素する方法（特公昭６３−４６０４９号公報）などが
よく知られている。
種々の方法が先行技術に示されており、たとえば有機溶
剤中、１，１，２−トリクロロトリフルオロエタン（以
下、Ｒ−１１３と略記する。）を亜鉛を用いて脱塩素す
る液相法（特公昭５７−５２０７及び５２０８号公報）
、触媒存在下、Ｒ−１１３と水素を気相で反応させて脱
塩素する方法（特公昭６３−４６０４９号公報）などが
よく知られている。
【０００３】しかしながら、亜鉛を用いる脱塩素反応は
、高価な亜鉛を使用する上、多量に生成する塩化亜鉛の
処理が困難であり、一方、水素化脱塩素法は、触媒の寿
命が比較的短いなどの問題がある。また、これらの方法
の原料はＲ−１１３であるが、これはオゾン層破壊物質
として生産停止が望まれているものである。
、高価な亜鉛を使用する上、多量に生成する塩化亜鉛の
処理が困難であり、一方、水素化脱塩素法は、触媒の寿
命が比較的短いなどの問題がある。また、これらの方法
の原料はＲ−１１３であるが、これはオゾン層破壊物質
として生産停止が望まれているものである。
【０００４】Ｒ−１１３を原料として用いない方法とし
ては、クロロジフルオロメタンとジクロロジフルオロメ
タンの共熱分解法（特公昭４０−２１３２号公報）、テ
トラフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレン（
以下、Ｒ−１１１２と略記する。）を触媒を用いて接触
ハロゲン交換する方法（特開昭６２−２６２３９号公報
）などが知られているが、共熱分解法は収率が低く、Ｃ
ＴＦＥの精製が困難であり、また、ハロゲン交換法は、
原料のＲ−１１１２が高価である上、収率も低い。
ては、クロロジフルオロメタンとジクロロジフルオロメ
タンの共熱分解法（特公昭４０−２１３２号公報）、テ
トラフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレン（
以下、Ｒ−１１１２と略記する。）を触媒を用いて接触
ハロゲン交換する方法（特開昭６２−２６２３９号公報
）などが知られているが、共熱分解法は収率が低く、Ｃ
ＴＦＥの精製が困難であり、また、ハロゲン交換法は、
原料のＲ−１１１２が高価である上、収率も低い。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、Ｒ−１１３
などのオゾン破壊物質を使用することなく、ＣＴＦＥを
高収率で得ることができる製造方法を提供しようとする
ものである。
などのオゾン破壊物質を使用することなく、ＣＴＦＥを
高収率で得ることができる製造方法を提供しようとする
ものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明のＣＴＦＥの製造
方法は、テトラフルオロエチレン（以下、ＴＦＥと略記
する。）と塩化水素とをクロム触媒の存在下で反応させ
ることを特徴とする。本発明における反応は、下記のよ
うに表すことができる。ＣＦ２＝ＣＦ２＋ＨＣｌ→ＣＦ
２＝ＣＦＣｌ＋ＨＦ
方法は、テトラフルオロエチレン（以下、ＴＦＥと略記
する。）と塩化水素とをクロム触媒の存在下で反応させ
ることを特徴とする。本発明における反応は、下記のよ
うに表すことができる。ＣＦ２＝ＣＦ２＋ＨＣｌ→ＣＦ
２＝ＣＦＣｌ＋ＨＦ
【０００７】反応温度は、１００〜４００℃、好ましく
は１５０〜３５０℃の範囲が適当である。これ以下の温
度では転化率が低く、またこれ以上の温度では副生成物
、例えばＴＦＥの２量体などが多くなるので好ましくな
い。また、触媒の耐熱性及び劣化抑制の面から３３０℃
以下の温度が特に好ましい。
は１５０〜３５０℃の範囲が適当である。これ以下の温
度では転化率が低く、またこれ以上の温度では副生成物
、例えばＴＦＥの２量体などが多くなるので好ましくな
い。また、触媒の耐熱性及び劣化抑制の面から３３０℃
以下の温度が特に好ましい。
【０００８】反応圧力は、約０．１乃至１００ｋｇ／ｃ
ｍ２Ｇ、好ましくは約１ｋｇ／ｃｍ２Ｇである。
ｍ２Ｇ、好ましくは約１ｋｇ／ｃｍ２Ｇである。
【０００９】ＴＦＥと塩化水素の仕込比は、１モルの塩
化水素に対しＴＦＥ０．１〜１０モル、好ましくは１〜
７モル、特に好ましくは３〜５モルである。ＴＦＥが少
ないと副生成物（例えばジクロロジフルオロエチレン）
が多く生成し、ＴＦＥが多いと転化率が低い。
化水素に対しＴＦＥ０．１〜１０モル、好ましくは１〜
７モル、特に好ましくは３〜５モルである。ＴＦＥが少
ないと副生成物（例えばジクロロジフルオロエチレン）
が多く生成し、ＴＦＥが多いと転化率が低い。
【００１０】接触時間は、通常１〜１２０秒、好ましく
は１５〜６０秒の範囲から選定できる。
は１５〜６０秒の範囲から選定できる。
【００１１】本発明の反応に用いられる触媒は、通常３
価クロムの酸化物あるいはハロゲン化物であり、アルミ
ナ、シリカ、活性炭またはチタニアに担持した形で使用
するか、あるいは非担持のものを使用することができる
。非担持の酸化クロムはＴＦＥの転化率が高く、生産性
が高くなり、特に好ましい。これらの触媒は、当該技術
分野で公知の方法によって製造することができる。
価クロムの酸化物あるいはハロゲン化物であり、アルミ
ナ、シリカ、活性炭またはチタニアに担持した形で使用
するか、あるいは非担持のものを使用することができる
。非担持の酸化クロムはＴＦＥの転化率が高く、生産性
が高くなり、特に好ましい。これらの触媒は、当該技術
分野で公知の方法によって製造することができる。
【００１２】上記の酸化クロム触媒は、反応に先だって
ＴＦＥ、フッ化水素など、フッ素原子を少なくとも１個
含むハロゲン化物の１種又はこれらの組み合わせにより
、活性化しておくことができる。この活性化は、比較的
高い温度、例えば約２００〜４００℃において、反応管
に詰めた触媒上にＴＦＥまたはその他のフッ素化合物を
流通し、１分〜１時間加熱して行うことができ、又、上
記フッ素化合物と共に塩化水素を同時に流通しながら行
うこともできる。
ＴＦＥ、フッ化水素など、フッ素原子を少なくとも１個
含むハロゲン化物の１種又はこれらの組み合わせにより
、活性化しておくことができる。この活性化は、比較的
高い温度、例えば約２００〜４００℃において、反応管
に詰めた触媒上にＴＦＥまたはその他のフッ素化合物を
流通し、１分〜１時間加熱して行うことができ、又、上
記フッ素化合物と共に塩化水素を同時に流通しながら行
うこともできる。
【００１３】このような活性化は、酸化クロムをフッ素
化して酸化フッ化クロムＣｒＯｘＦｙ（０．５Ｘ＋Ｙ＝
３、０＜Ｘ＜１．５、０＜Ｙ＜３）とするとともに、触
媒上に炭素を付着させるものであり、これにより副生成
物の生成に対して被毒がなされ、ＴＦＥの転化率が減少
し、ＣＴＦＥの選択性は向上する。
化して酸化フッ化クロムＣｒＯｘＦｙ（０．５Ｘ＋Ｙ＝
３、０＜Ｘ＜１．５、０＜Ｙ＜３）とするとともに、触
媒上に炭素を付着させるものであり、これにより副生成
物の生成に対して被毒がなされ、ＴＦＥの転化率が減少
し、ＣＴＦＥの選択性は向上する。
【００１４】被毒のため付着させる炭素の量は、Ｃｒ２
Ｏ３の重量に対し、０．５〜１０重量％にすることが好
ましい。これより少ないとＣＴＦＥの選択率が低くなり
、これより多いとＴＦＥの転化率が低くなる。
Ｏ３の重量に対し、０．５〜１０重量％にすることが好
ましい。これより少ないとＣＴＦＥの選択率が低くなり
、これより多いとＴＦＥの転化率が低くなる。
【００１５】したがって、触媒への過剰の炭素付着を防
ぎＴＦＥの転化率を低下させすぎないために、反応は活
性化温度より低温で行うことが望ましい。
ぎＴＦＥの転化率を低下させすぎないために、反応は活
性化温度より低温で行うことが望ましい。
【００１６】反応の進行によっても次第に触媒は被毒さ
れ、ＴＦＥの転化率は徐々に低くなり、ＣＴＦＥの選択
率は向上する。そして触媒が過剰に被毒されＴＦＥ転化
率が低くなりすぎた場合には、これらの触媒は空気中、
２００〜３００℃で焼成して再び使用することができる
。
れ、ＴＦＥの転化率は徐々に低くなり、ＣＴＦＥの選択
率は向上する。そして触媒が過剰に被毒されＴＦＥ転化
率が低くなりすぎた場合には、これらの触媒は空気中、
２００〜３００℃で焼成して再び使用することができる
。
【００１７】
【実施例】以下実施例により本発明を具体的に説明する
。
。
【００１８】実施例１
水酸化クロムを、打錠成形機を用いて、直径３ｍｍ
高さ３ｍｍの円筒状に成形した。この円筒状水酸化クロ
ム３０ｍｌをステンレス製反応管（管径３／４インチ、
長さ５０ｃｍ）に充填し、窒素気流下、電気環状炉によ
り３５０℃に加熱し、酸化クロム触媒とした。この触媒
にＴＦＥ４５ｍｌ／ｍｉｎを通じて０．５時間被毒した
後、ＴＦＥと塩化水素を供給し、反応を行った。生成ガ
スの組成比はガスクロマトグラフィにより分析した。反
応条件および反応開始４時間後の分析結果を表１に示す
。また、反応開始２４時間後の分析結果を括弧内に示し
た。表中、Ｒ−１２５、Ｒ−１１５、Ｒ−１２４および
Ｒ−１１４は、それぞれペンタフルオロエタン、クロロ
ペンタフルオロエタン、２−クロロ−１，１，１，２−
テトラクロロエタンおよび１，２−ジクロロテトラフル
オロエタンを表す。
高さ３ｍｍの円筒状に成形した。この円筒状水酸化クロ
ム３０ｍｌをステンレス製反応管（管径３／４インチ、
長さ５０ｃｍ）に充填し、窒素気流下、電気環状炉によ
り３５０℃に加熱し、酸化クロム触媒とした。この触媒
にＴＦＥ４５ｍｌ／ｍｉｎを通じて０．５時間被毒した
後、ＴＦＥと塩化水素を供給し、反応を行った。生成ガ
スの組成比はガスクロマトグラフィにより分析した。反
応条件および反応開始４時間後の分析結果を表１に示す
。また、反応開始２４時間後の分析結果を括弧内に示し
た。表中、Ｒ−１２５、Ｒ−１１５、Ｒ−１２４および
Ｒ−１１４は、それぞれペンタフルオロエタン、クロロ
ペンタフルオロエタン、２−クロロ−１，１，１，２−
テトラクロロエタンおよび１，２−ジクロロテトラフル
オロエタンを表す。
【００１９】
【表１】
【００２０】実施例２
ＣｒＣｌ３４ｗｔ％を担持させた粒径２〜４ｍｍの
活性アルミナ３０ｍｌをステンレス製反応管（管径３／
４インチ、長さ５０ｃｍ）に充填し、電気環状炉により
３５０℃に加熱し十分に乾燥した。この触媒にＴＦＥと
塩化水素を供給して反応を行った。生成ガスの組成比は
ガスクロマトグラフィーにより分析した。反応条件およ
び反応開始２時間後の分析結果を表２に示す。
活性アルミナ３０ｍｌをステンレス製反応管（管径３／
４インチ、長さ５０ｃｍ）に充填し、電気環状炉により
３５０℃に加熱し十分に乾燥した。この触媒にＴＦＥと
塩化水素を供給して反応を行った。生成ガスの組成比は
ガスクロマトグラフィーにより分析した。反応条件およ
び反応開始２時間後の分析結果を表２に示す。
【００２１】
【表２】
【００２２】実施例３
ＣｒＣｌ３１４ｗｔ％を担持させた粒径２〜４ｍｍ
のシリカゲル３０ｍｌをステンレス製反応管（管径３／
４インチ、長さ５０ｃｍ）に充填し、電気環状炉により
３５０℃に加熱し十分に乾燥した。この触媒にＴＦＥと
塩化水素を供給して反応を行った。生成ガスの組成比は
ガスクロマトグラフィーにより分析した。反応条件およ
び反応開始２時間後の分析結果を表３に示す。
のシリカゲル３０ｍｌをステンレス製反応管（管径３／
４インチ、長さ５０ｃｍ）に充填し、電気環状炉により
３５０℃に加熱し十分に乾燥した。この触媒にＴＦＥと
塩化水素を供給して反応を行った。生成ガスの組成比は
ガスクロマトグラフィーにより分析した。反応条件およ
び反応開始２時間後の分析結果を表３に示す。
【００２３】
【表３】
【００２４】実施例４
ＣｒＣｌ３３ｗｔ％を担持させた粒径２〜４ｍｍの
酸化チタン３０ｍｌをステンレス製反応管（管径３／４
インチ、長さ５０ｃｍ）に充填し、電気環状炉により３
５０℃に加熱し十分に乾燥した。この触媒にＴＦＥと塩
化水素を供給して反応を行った。生成ガスの組成比はガ
スクロマトグラフィーにより分析した。反応条件および
反応開始２時間後の分析結果を表４に示す。
酸化チタン３０ｍｌをステンレス製反応管（管径３／４
インチ、長さ５０ｃｍ）に充填し、電気環状炉により３
５０℃に加熱し十分に乾燥した。この触媒にＴＦＥと塩
化水素を供給して反応を行った。生成ガスの組成比はガ
スクロマトグラフィーにより分析した。反応条件および
反応開始２時間後の分析結果を表４に示す。
【００２５】
【表４】
【００２６】実施例５
水酸化クロムを、打錠成形機を用いて、直径３ｍｍ
高さ３ｍｍの円筒状に成形した。この円筒状水酸化クロ
ム３０ｍｌをステンレス製反応管（管径３／４インチ、
長さ５０ｃｍ）に充填し、窒素気流下、電気環状炉によ
り３５０℃に加熱し、酸化クロム触媒とした。この触媒
に２００℃〜３００℃で２時間無水ＨＦを通じてフッ素
化し、酸化フッ化クロム触媒とした。この触媒にＴＦＥ
と塩化水素を供給して反応を行った。生成ガスの組成比
はガスクロマトグラフィーにより分析した。反応条件お
よび反応開始１時間後の分析結果を表５に示す。
高さ３ｍｍの円筒状に成形した。この円筒状水酸化クロ
ム３０ｍｌをステンレス製反応管（管径３／４インチ、
長さ５０ｃｍ）に充填し、窒素気流下、電気環状炉によ
り３５０℃に加熱し、酸化クロム触媒とした。この触媒
に２００℃〜３００℃で２時間無水ＨＦを通じてフッ素
化し、酸化フッ化クロム触媒とした。この触媒にＴＦＥ
と塩化水素を供給して反応を行った。生成ガスの組成比
はガスクロマトグラフィーにより分析した。反応条件お
よび反応開始１時間後の分析結果を表５に示す。
【００２７】
【表５】
【００２８】
【発明の効果】本発明によれば、生産規制のあるＲ−１
１３を原料として用いることなくＣＴＦＥを高収率で製
造することができる。
１３を原料として用いることなくＣＴＦＥを高収率で製
造することができる。
Claims (3)
- 【請求項１】 テトラフルオロエチレンと塩化水素と
をクロム触媒の存在下で反応させることを特徴とするク
ロロトリフルオロエチレンの製造方法。 - 【請求項２】 塩化水素１モルに対し、テトラフルオ
ロエチレン０．１〜１０モルを反応させる請求項１記載
の製造方法。 - 【請求項３】 クロム触媒が、Ｃｒ２Ｏ３である請求
項１記載の製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3120131A JP2748722B2 (ja) | 1991-05-24 | 1991-05-24 | クロロトリフルオロエチレンの製造方法 |
| US07/886,928 US5243104A (en) | 1991-05-24 | 1992-05-22 | Process for preparing chlorotrifluoroethylene |
| DE69216682T DE69216682T2 (de) | 1991-05-24 | 1992-05-22 | Verfahren zur Herstellung von Chlortrifluorethylen |
| EP92108671A EP0514920B1 (en) | 1991-05-24 | 1992-05-22 | Process for preparing chlorotrifluoroethylene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3120131A JP2748722B2 (ja) | 1991-05-24 | 1991-05-24 | クロロトリフルオロエチレンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04346947A true JPH04346947A (ja) | 1992-12-02 |
| JP2748722B2 JP2748722B2 (ja) | 1998-05-13 |
Family
ID=14778743
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3120131A Expired - Lifetime JP2748722B2 (ja) | 1991-05-24 | 1991-05-24 | クロロトリフルオロエチレンの製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5243104A (ja) |
| EP (1) | EP0514920B1 (ja) |
| JP (1) | JP2748722B2 (ja) |
| DE (1) | DE69216682T2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010513517A (ja) * | 2006-12-20 | 2010-04-30 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | ハイドロフルオロオレフィンの合成および分離方法 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1230779B (it) * | 1989-07-12 | 1991-10-29 | Ausimont Srl | Procedimento per preparare 1,1,1,2 tetrafluoroetano. |
| US5523498A (en) * | 1992-12-08 | 1996-06-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for reducing the fluorine content of hydrofluorocarbons and hydrohalofluorocarbons |
| US5345017A (en) * | 1992-12-08 | 1994-09-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for reducing the fluorine content of halocarbons |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2393304A (en) * | 1940-07-10 | 1946-01-22 | Kinetic Chemicals Inc | Refrigerants and process of making them |
| US2365516A (en) * | 1940-07-10 | 1944-12-19 | Kinetic Chemicals Inc | Refrigerants and process of making them |
| US2343252A (en) * | 1941-02-18 | 1944-03-07 | Kinetic Chemicals Inc | Fluoro-halogeno compounds |
| DE3009760A1 (de) * | 1980-03-14 | 1981-09-24 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von hochreinen teilfluorierten aethanen |
| JPS6226239A (ja) * | 1985-05-28 | 1987-02-04 | イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− | フルオロオレフインの接触ハロゲン交換法 |
-
1991
- 1991-05-24 JP JP3120131A patent/JP2748722B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-05-22 DE DE69216682T patent/DE69216682T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-05-22 US US07/886,928 patent/US5243104A/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-05-22 EP EP92108671A patent/EP0514920B1/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010513517A (ja) * | 2006-12-20 | 2010-04-30 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | ハイドロフルオロオレフィンの合成および分離方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0514920B1 (en) | 1997-01-15 |
| US5243104A (en) | 1993-09-07 |
| EP0514920A3 (en) | 1994-06-01 |
| JP2748722B2 (ja) | 1998-05-13 |
| DE69216682T2 (de) | 1997-05-28 |
| EP0514920A2 (en) | 1992-11-25 |
| DE69216682D1 (de) | 1997-02-27 |
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