JPH0435724B2 - - Google Patents

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JPH0435724B2
JPH0435724B2 JP62113576A JP11357687A JPH0435724B2 JP H0435724 B2 JPH0435724 B2 JP H0435724B2 JP 62113576 A JP62113576 A JP 62113576A JP 11357687 A JP11357687 A JP 11357687A JP H0435724 B2 JPH0435724 B2 JP H0435724B2
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JP
Japan
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monomer
weight
resin lens
refractive index
resin
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JP62113576A
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JPS63279201A (ja
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Nobuhiro Watanabe
Teruo Sakagami
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Kureha Corp
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Kureha Corp
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Publication date
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Priority to US07/190,121 priority patent/US4931523A/en
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Publication of JPH0435724B2 publication Critical patent/JPH0435724B2/ja
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    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041—Lenses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C08F220/30—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety
    • C08F220/301—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety and one oxygen in the alcohol moiety
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C08F220/30—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety
    • C08F220/302—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety and two or more oxygen atoms in the alcohol moiety

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  • General Physics & Mathematics (AREA)
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  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、樹脂レンズに関し、特に高い屈折率
を有しかつ染色性に富んだ芳香族ブロム系共重合
体よりなる樹脂レンズに関するものである。
〔従来の技術〕
一般に、視力矯正のために眼鏡レンズおよびコ
ンタクトレンズが用いられているが、このうち眼
鏡レンズとしては、無機ガラスレンズの他に、そ
の軽量性、加工の容易性、安定性、染色性等の有
用な利点を有することから、合成樹脂よりなる樹
脂レンズが広く使用されている。
このような樹脂レンズには種々の特性が求めら
れているが、その中でも、屈折率が高いことおよ
び光の分散性が低いことが基本的に重要である。
即ちレンズが高屈折率を有することは、所要の特
性を有するレンズの設計が容易であるだけでな
く、レンズのいわゆるコバ厚を実質的に薄くする
ことができ、同時に軽量化も達成されることか
ら、きわめて好ましいことである。
また無機ガラスレンズに比して、染色性に富む
ことが樹脂レンズの有利な点であり、これによつ
て種々の用途に適した光学特性をレンズに賦与す
ることができる。例えば眼鏡レンズにおいて、そ
の機能として視力矯正は第一義であるが、最近眼
鏡自体が一種のフアツシヨン的要素とされる傾向
が強くなつてきており、単に視力矯正だけの機能
ではその商品価値が低下しつつある。即ちレンズ
の色調等についても、使用される眼鏡フレームに
適合するよう重要視され始めたのであり、これに
応える意味から、眼鏡レンズについては、これに
各種の染色を施すことが重要となりつつある。こ
こに樹脂レンズが無機ガラスレンズに代替して使
用され始めた大きな一因があり、樹脂レンズにと
つて染色性を有することは、その実用面を考慮す
るとき、不可欠の性質というべきである。
現在、眼鏡用の樹脂レンズの材料として最も普
及しているものに、ジエチレングリコールビスア
リルカーボネート（以下「CR−39」という）が
あるが、このCR−39は屈折率がnD＝1.50と低い
ものである。
以上のような事情から、高屈折率の樹脂レンズ
を得るための重合体または共重合体の研究が多方
面においてなされており、一部では実用化されつ
つある。
例えば、特公昭58−14449号公報によれば、核
ハロゲン置換芳香環がアルキレングリコール基を
介してメタクロイルオキシ基またはアクロイルオ
キシ基に結合したジメタクリレートまたはジアク
リレート共重合体が提案されている。また特開昭
60−51706号公報によれば、水酸基を有する芳香
族ブロム系単量体と多官能イソシアネートを反応
させたウレタン化（メタ）アクリルモノマーによ
る重合体が提案されている。
〔発明が解決しようとする問題点〕
以上の公報によつて提案されている重合体は、
高い屈折率を有する点においては一応満足すべき
ものではあるが、染色性がきわめて小さくて実際
上それを染色することは困難であるという欠点を
有しており、このため、実用に供する上で用途が
大幅に制限されるという問題点がある。
本発明者等は、鋭意研究を重ねた結果、特定の
単量体による共重合体が高屈折率でしかも良好な
染色性を有することを見出して本発明を完成した
ものである。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明は、臭素原子を含有する特定の芳香族単
量体を、これと共重合可能な単量体と共重合させ
て得られる共重合を材料とすることにより、高い
屈折率を有ししかも染色性の良好な樹脂レンズを
提供するものである。
本発明による樹脂レンズは、下記一般式（）
で表わされる単量体（）10重量％〜80重量％
と、この単量体（）と共重合可能な単量体20〜
90重量％とを共重合して得られ、温度20℃におけ
る屈折率（n20 D）が1.58以上である共重合体より
なることを特徴とするものである。
一般式 （） （式中、R1、R2およびR3の各々は、水素原子
またはメチル基を表わし、ｎおよびｍは合計が０
〜４となる整数を表わす。） 〔効果〕 本発明の樹脂レンズは、特定の単量体による共
重合体よりなるため、1.58以上の高い屈折率を有
すると共に優れた染色性を有する。このような優
れた効果が奏される理由は、当該樹脂レンズを構
成する共重合体が、上記一般式（）によつて表
わされる単量体（）を含有するからであると考
えられる。
以下本発明について具体的に説明する。
本発明の樹脂レンズを構成する共重合体は、上
記一般式（）で示される単量体（）即ち臭素
原子を含有する芳香族単量体を必須の主成分とす
るものである。
上記一般式（）における骨格構造を形成する
テトラブロムビスフエノールＡは比較的安価に入
手し得る材料であり、従つて本発明の樹脂レンズ
は低いコストで得られる点に大きな利点がある。
そして、本発明を前述の従来技術と対比すると、
特公昭58−14449号公報または特開昭60−51706号
公報の樹脂レンズが、テトラブロムビスフエノー
ルＡの末端を、アルキレングリコールを介してエ
ステル化した共重合体、または多官能イソシアネ
ートでウレタン化したものの重合体であるのに対
し、本発明の樹脂レンズに係る共重合体は、その
必須の主成分である単量体（）が、その分子構
造中にフリーの水酸基を有する点に大きな特徴を
有している。
以上のような単量体において、当該重合体また
は共重合体が高屈折率のものとなる上で有効な部
分は、臭素化されたビスフエノール成分と考えら
れる。上記公報に開示された技術では、このビス
フエノール成分にエステル化もしくはウレタン化
により比較的大きな置換基が結合されるが、この
置換基は高屈折率化には寄与しないばかりか、逆
に高屈折率化に寄与する臭素化されたビスフエノ
ール骨格の濃度を相対的に減少させる原因となつ
ている。またそれらの反応において水素基が失わ
れるために、得られる共重合体は染色性がきわめ
て小さいものとなる。これに対し、本発明におけ
る単量体（）は、大きな置換基を有しないため
に相対的にビスフエノール成分の濃度が大きく、
またフリーの水酸基を保有しているので、得られ
る共重合体は高屈折率でかつ優れた染色性を有す
るものとなる、と考えられる。
以上の観点から、単量体（）は一般式（）
におけるｎおよびｍの値の小さいもの程高い屈折
率を有する共重合体が得られる点で有利である。
一方、単量体（）と共重合される単量体との相
溶性は、ｎとｍとの合計値が大きい方が良好であ
る。従つて、本発明においては単量体（）とし
てｎおよびｍの合計値が０〜４のものが用いられ
る。このｎおよびｍの合計値が４を超えると最終
的に得られる共重合体に十分に高い屈折率を得る
ことができない。
一般式（）で示される単量体（）の具体例
としては、例えば、 ２−（４−ヒドロキシ−３，５−ジブロモフエニ
ル）−２−（４−メタクリロキシ−３， ５−ジブ
ロムフエニル）プロパン、 ２−（４−ヒドロキシエトキシ−３，５−ジブロ
ムフエニル）−２−（４−メタクリロキ シ−エト
キシ−３，５−ジブロムフエニル）プロパン、 ２−（４−ヒドロキシエトキシ−３，５−ジブロ
ムフエニル）−２−（４−アクリロキシ エトキシ
−３，５−ジブロムフエニル）プロパン、 ２−（４−ヒドロキシ−３，５−ジブロムフエニ
ル）−２−（４−アクリロキシ−３，５ −ジブロ
ムフエニル）プロパン、 ２−（４−ヒドロキシジエトキシ−３，５−ジブ
ロムフエニル）−２−（４−メタクリロ キシジエ
トキシ−３，５−ジブロムフエニル）プロパン、 ２−（４−ヒドロキシジエトキシ−３，５−ジブ
ロムフエニル）−２−（４−アクリロキ シジエト
キシ−３，５−ジブロムフエニル）プロパン、 およびこれらの混合物を挙げることができる。以
上の化合物は本発明において単量体（）として
用いられるものの例示であり、これらのみに限定
されるものではない。
本発明に係る共重合体は、上記単量体（）を
全単量体の10〜80重量％の割合で用い、この単量
体（）と共重合可能な他の単量体を20〜90重量
％の割合で用いてこれらを共重合させることによ
つて得られるが、この単量体（）の割合が10重
量％未満では、最終的に得られる樹脂レンズが高
屈折率のものとならないおそれがあり、またこの
割合が80重量％を超えると、得られる共重合体は
耐有機溶剤性に乏しいものとなる。また一般に単
量体（）は固体であるので、注型重合等による
樹脂レンズの製造の際に取り扱いが不便となる。
単量体（）の割合は、より好ましくは20重量％
〜65重量％とされる。
上記の単量体（）は、これと共重合可能な単
量体（以下「共重合性単量体」という）と共重合
され、この共重合体によつて本発明の樹脂レンズ
が得られる。この共重合性単量体（）と共重合
することにより、樹脂レンズに要求される諸特性
を満足する、特に高屈折率で染色性の良好な共重
合体が得られる。また屈折率n20 Dが1.58以上の本
発明の樹脂レンズを得るためには、実際に用いら
れる単量体（）の割合に応じて、用いる共重合
性単量体の種類および割合を調整すればよい。そ
して、この共重合性単量体としては、その単独重
合体（ホモポリマー）の屈折率が1.53以上のもの
であることが望ましく、この場合には、最終的に
得られる共重合体の屈折率1.58以上のものとする
ことが容易だからである。
このような共重合性単量体の具体例としては、
例えば、次のものを挙げることができる。
(1) アルキル（メタ）アクリレート類 例えば、メチルアクリレート、メチルメタクリ
レート、ナフチルアクリレート、ナフチルメタク
リレート、フエニルアクリレート、フエニルメタ
クリレート、トリメチロールプロパントリアクリ
レート、トリメチロールプロパントリメタクリレ
ート、エチレングリコールジアクリレート、エチ
レングリコールジメタクリレート、トリブロムフ
エニルアクリレート、トリブロムフエニルメタク
リレート、２，２−ビス−（４−アクリロキシエ
トキシ−３，５−ジブロムフエニル）プロパン、
２，２−ビス−（４−メタクリロキシエトキシ−
３，５−ジブロムフエニル）プロパン、２，２−
ビス−（４−アクリロキシ−３，５−ジブロムフ
エニル）プロパン、２，２−ビス−（４−メタク
リロキシ−３，５−ジブロムフエニル）プロパ
ン、２，２−ビス−（４−メタクリロキシフエニ
ル）プロパン、２，２−ビス−（４−アクリロキ
シエトキシフエニル）プロパン、その他。
(2) 芳香族ビニル化合物類 例えば、スチレン、α−メチルスチレン、ジビ
ニルベンゼン、ビニルナフタレン、ｍ−ジイソプ
ロペニルベンゼン、２−イソプロベニルナフタレ
ン、その他。
(3) アリル化合物類 例えば、トリアリルイソシアヌレート、ジアリ
ルフタレート、その他。
以上に挙げたものは本発明において共重合性単
量体として用いられる単量体の例に過ぎず、これ
らのみに限定されるものではない。
また、これらの共重合性単量体は１種のみでな
く２種以上を混合して用いることもきわめて有用
である。また上述の単量体（）は、その分子中
に重合性のエチレン性不飽和結合を１個しか有し
ていないので、共重合性単量体としては、重合性
エチレン性不飽和結合を複数個有する多官能性の
いわゆる架橋剤とも称されるものを用いるのが好
ましい。この場合には、得られる共重合体は架橋
構造を有するものとなり、耐溶剤性が大きく向上
する。
これらの共重合性単量体は、得られる樹脂レン
ズの用途目的に応じて、20〜90重量％の範囲で用
いられ、特に好ましくは35〜80重量％の割合とさ
れる。
上記の単量体（）と共重合性単量体との共重
合反応は、通常のラジカル重合開始剤で進行する
ものである。重合方式も、通常のラジカル重合に
利用される方法をそのまま用いることができる。
共重合性単量体として多官能性のものが用いられ
る場合には、生成する共重合体が架橋したものと
なるので、これを溶融乃至溶解させる工程を伴う
処理を施すことは事実上不可能である。従つて一
般に注型重合法によつて樹脂レンズを製造するの
が好ましい。
注型重合法は周知の技術であり、注型重合容器
としては、板状、レンズ状、円筒状、角柱状、円
錐状、球状、その他用途に応じて設計された鋳型
または型枠その他を使用することができる。型の
材質は、無機ガラス、プラスチツク、金属など合
目目的な任意のものでよい。重合反応は、通常、
このような容器内に投入した単量体組成物と重合
開始剤との混合物を必要に応じて加熱することに
よつて行なわれるが、この他、別の容器である程
度の重合を行なわせて得たプレポリマー乃至シロ
ツプを、重合容器内に投入して重合を完結させる
態様によつて行なうこともできる。
重合反応において、使用される単量体および重
合開始剤は、その全量を一時に混合しても、段階
的に混合してもよい。また、この混合物には、生
成する共重合体に期待される用途に応じて、帯電
防止剤、熱安定剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤そ
の他の補助資材を含有させることができる。得ら
れた共重合体には、重合を完結させる目的、表面
硬度を高くする目的、あるいは注型重合によつて
内部に発生した歪を除去する目的、その他の目的
で、加熱乃至アニーリングを行なう等の後処理を
施すことができることはいうまでもない。
本発明の樹脂レンズは、従来の樹脂レンズと同
様に、注型重合法によつて単量体組成物から直接
的に製造することもできるし、また板状などの非
レンズ形の共重合体を得、これを切削加工して、
あるいは更に必要に応じて表面研磨等の仕上げ処
理を行なうことによつて本発明の樹脂レンズを得
ることができる。
本発明による樹脂レンズは、単量体（）を必
須成分として含む共重合体よりなるものであるた
め、高い屈折率を有すると共に、良好な染色性を
有しており、容易に染色を施すことができる。染
色方法は、通常の方法に従い、各種の色の水溶性
染料の溶液あるいは水分散性染料の分散液中に、
染色すべき樹脂レンズを室温もしくは加温下に浸
漬すればよい。色の度合は、染料の溶液または分
散液の温度、濃度、浸漬時間を調節することによ
り変化させることができる。
本発明の樹脂レンズには、その表面硬度を高く
するために、シリコーン系ハードコート剤や紫外
線硬化型の有機系ハードコート剤を塗布して表面
硬化層を形成することができ、更に蒸着法やスパ
ツタリング法等の方法によつて金属酸化物やフツ
化物等よりなる反射防止膜を形成すること、その
他のいわゆるレンズのための二次加工を施すこと
も勿論可能である。
以下本発明の実施例について説明するが、本発
明がこれらによつて限定されるものではない。
実施例 ２−（４−ヒドロキシ−３，５−ジブロムフエ
ニル）−２−（４−メタクリロキシ−３，５−ジブ
ロムフエニル）プロパン …30重量部 ２，２−ビス−（４−メタクリロキシ−３，５
−ジブロムフエニル）プロパン …30重量部 スチレン …40重量部 以上の物質に、紫外線吸収剤「チヌビン328」
（チバガイギー社製）0.5重量部と、抗酸化剤「イ
ルガノツクス245」（チバガイギー社製）0.5重量
部と、重合開始剤としてラウロイルパーオキサイ
ド１重量部とを添加して混合物を得た。
この混合物をガラスモールド中に注入し、十分
に脱気して窒素ガスで置換した後、温度50℃で２
時間、温度60℃で15時間、温度80℃で２時間、温
度100℃で１時間と温度を変えて反応させ、重合
を完結させて本発明の樹脂レンズを製造した。
この樹脂レンズは殆ど無色であり、またレーザ
ー発振器「GLG5090」（日本電気社製）より得ら
れるエネルギー1mWのレーザー光線を透過させ
たところ殆ど散乱が認められず、優れた透明性と
低い分散性を有するものであることが認められ
た。また当該樹脂レンズは、エタノール、アセト
ン、メチルエチルケトン、テトラヒドロフラン、
トルエン等の有機溶剤には全く不溶であり、三次
元架橋製造を有していることが示された。
更にこの樹脂レンズの温度20℃における屈折率
およびアツベ数をアツベ屈折計による測定によつ
て求めたところ次の結果が得られた。
屈折率：n20 D＝1.610 アツベ数：ν＝31.0 以上の結果から明らかなように、この樹脂レン
ズは高い屈折率を有し、優れた光学的特性を有す
るものである。またこの樹脂レンズをブラウンの
染色剤「ニコンライト」（日本光学工業社製）の
0.7％水溶液中に98℃で浸漬したところ、ブラウ
ンに染色することができた。
更に以上の樹脂レンズの表面をアルカリ処理し
た後、当該樹脂レンズの表面に市販のシリコーン
系ハードコート剤をデイツピング法によつてコー
トしてハードコート処理を施して樹脂レンズを得
た。この樹脂レンズについて上記と同様にして求
めた表面硬度は3Hと非常に高く、またハードコ
ート層のレンズ体に対する密着性も十分であり、
セロハンテープによるクロスハツチングテストで
は当該ハードコート層の剥離は全く認められなか
つた。
このように本発明の樹脂レンズ材料はハードコ
ートの被覆性の点においても優れたものである。
比較例 １ ２−（４−ヒドロキシ−３，５−ジブロムフエ
ニル）−２−（４−メタクリロキシ−３，５−ジブ
ロムフエニル）プロパン82重量部と、これの0.5
モルに相当するイソホロンジイソシアネート18重
量部と、アセトン400重量部とを混合溶解した。
これにウレタン化触媒であるジラウリル酸ジ−ｎ
−ブチルすず0.25重量部を添加し、60℃でウレタ
ン化反応させ、ここに得られた混合物からアセト
ンを完全に蒸発除去させて重合性ウレタン化合物
を得た。
上記ウレタン化合物30重量部と、２，２−ビス
−（４−メタクリロキシ−３，５−ジブロムフエ
ニル）プロパン30重量部と、スチレン40重量部
と、更に紫外線吸収剤「チヌビン328」0.5重量部
と、抗酸化剤「イルガノツクス245」0.5重量部
と、重合開始剤ラウロイルパーオキサイド１重量
部とを添加して混合物を得た。
この混合物をガラスモールド中に注入し、十分
に脱気して窒素ガスで置換した後、温度50℃で２
時間、温度60℃で15時間、温度80℃で２時間、温
度100℃で１時間と温度を変えて反応させ、重合
を完結させて比較用の樹脂レンズを製造した。
この樹脂レンズは若干黄色を帯びており、また
実施例１と同様にしてレーザー光線を透過させた
ところ、若干ながら散乱が認められた。
一方、このレンズの温度20℃における屈折率お
よびアツベ数を実施例１と同様にして求めたとこ
ろ次の結果が得られた。
屈折率：n20 D＝1.602 アツベ数：ν＝30.6 またこの比較用の樹脂レンズを実施例１と同様
にして染色液に浸漬させたが、殆ど染色させるこ
とができなかつた。
以上のことから、実施例１の樹脂レンズは、フ
エノール性水酸基を有することにより染色性に富
んだ性質を有し、かつ光学特性もすぐれているこ
とが明らかである。
実施例 ２ カラムで十分に精製した２−（４−ヒドロキシ
エトキシ−３，５−ジブロムフエニル）−２−（４
−メタクリロキシエトキシ−３，５−ジブロムフ
エニル）プロパン …40重量部 スチレン …50重量部 α−メチルスチレン …10重量部 以上の物質に、紫外線吸収剤「チヌビン328」
0.5重量部と、抗酸化剤「イルガノツクス245」
0.5重量部と、重合開始剤ラウロイルパーオキサ
イド１重量部とを添加して混合物を得た。
この混合物をガラスモールド中に注入し、十分
に脱気して窒素ガスで置換した後、温度50℃で４
時間、温度60℃で15時間、温度80℃で３時間、温
度100℃で２時間と温度を変えて反応させ、重合
を完結させて本発明の樹脂レンズを製造した。
この樹脂レンズは殆ど無色であり、実施例１と
同様にしてレーザー光線を透過させたところ殆ど
散乱は認められず、優れた透明性と低い分散性を
有するものであることが認められた。
更にこの樹脂レンズの温度20℃における屈折率
およびアツベ数を実施例１と同様にして求めたと
ころ次の結果が得られた。
屈折率：n20 D＝1.598 アツベ数：ν＝31.2 以上の結果から明らかなように、この樹脂レン
ズは優れた光学的特性を有し、特に高い屈折率を
有するものである。またこの樹脂レンズをブルー
の染色剤「スミカロンブルー・Ｅ−FBL」（住友
化学工業社製）の0.15％水溶液中に90℃で１時間
浸漬したところ、鮮やかなブルーに染色すること
ができた。
比較例 ２ ２，２−ビス−（４−メタクリロキシエトキシ
−３，５−ジブロムフエニル）プロパン
…40重量部 スチレン …50重量部 α−メチルスチレン …10重量部 以上の物質に、紫外線吸収剤「チヌビン328」
0.5重量部と、抗酸化剤「イルガノツクス245」
0.5重量部と、重合開始剤ラウロイルパーオキサ
イド１重量部とを添加して混合物を得た。
この混合物をガラスモールド中に注入し、十分
に脱気して窒素ガスで置換した後、温度50℃で４
時間、温度60℃で15時間、温度80℃で３時間、温
度100℃で２時間と温度を変えて反応させ、重合
を完結させて比較用の樹脂レンズを製造した。
この樹脂レンズは殆ど無色であり、実施例１と
同様にしてレーザー光線を透過させたところ、散
乱は認められなかつた。一方、このレンズの温度
20℃における屈折率およびアツベ数を実施例１と
同様にして求めたところ次の結果が得られた。
屈折率：n20 D＝1.586 アツベ数：ν＝30.2 またこの比較用の樹脂レンズを実施例２と同様
にして染色液に浸漬させたが、事実上染色させる
ことができなかつた。
以上のことから、実施例２の樹脂レンズは、ヒ
ドロキシエトキシ基を有することにより、染色性
に富んだ性質を有し、かつ光学特性も優れている
ことが明らかである。
比較例 ３ 比較例２の樹脂に染色性を施すために、 ２，２−ビス−（４−メタクリロキシエトキシ
−３，５−ジブロムフエニル）プロパン
…40重量部 スチレン …25重量部 α−メチルスチレン …10重量部 ２−ヒドロキシエチルメタクリレート
…25重量部 よりなる単量体組成物を用い、その他は比較例２
と同様にして樹脂レンズを製造した。このレンズ
の温度20℃における屈折率およびアツベ数を実施
例１と同様にして求めたところ次の結果が得られ
た。
屈折率：n20 D＝1.566 アツベ数：ν＝35.1 この樹脂レンズを実施例２と同様にして染色液
に浸漬したところ、僅かに染色できる程度であ
り、実施例２の樹脂レンズに比して染色能は劣る
ものであつた。
このように、比較例３においては、染色性を有
する樹脂レンズを得るために一般に常用されてい
る脂肪族水酸基を含有する単量体を成分として用
いたが、得られる樹脂レンズは、本発明の実施例
２の樹脂レンズに比べ、屈折率が大幅に低下した
ものとなる。このことより、単量体（）によれ
ば、高い屈折率と優れた染色性とが共に得られる
ことが明らかである。
実施例 ３ カラムで十分に精製した２−（４−ヒドロキシ
エトキシ−３，５−ジブロムフエニル）−２−（４
−メタクリロキシエトキシ−３，５−ジブロムフ
エニル）プロパン …30重要部 ジビニルベンゼン …20重量部 スチレン …40重量部 α−メチルスチレン …10重量部 以上の物質に、紫外線吸収剤「チヌビン328」
0.5重量部と、抗酸化剤「イルガノツクス245」
0.5重量部と、重合開始剤ラウロイルパーオキサ
イド１重量部とを添加して混合物を得た。
この混合物をガラスモールド中に注入し、十分
に脱気して窒素ガスで置換した後、温度40℃で４
時間、温度50℃で15時間、温度60℃で５時間、温
度80℃で３時間、温度100℃で２時間と温度を変
えて反応させ、重合を完結させて本発明の樹脂レ
ンズを製造した。
このようにして得られた共重合体レンズは殆ど
無色であり、実施例１と同様にしてレーザー光線
を透過させたところ、殆ど散乱は認められず優れ
た透明性を有するものであつた。更にこの樹脂レ
ンズは、エタノール、アセトン、メチルエチルケ
トン、テトラヒドロフラン、トルエン等の有機溶
剤には全く不溶であり、三次元架橋構造を有して
いることが示された。
またこのレンズの温度20℃における屈折率およ
びアツベ数を実施例１と同様にして求めたところ
次の結果が得られた。
屈折率：n20 D＝1.601 アツベ数：ν＝30.1 以上の結果からも明らかなように、この樹脂レ
ンズは、ジビニルベンゼンのような架橋性単量体
をも成分とすることのできるものであり、優れた
光学特性、特に高い屈折率を有するものである。
またこの樹脂レンズを実施例２と同様の染色剤
「スミカロンブルー・Ｅ−FBL」の0.15％水溶液
中に90℃で１時間浸漬したところ、鮮やかなブル
ーに染色することができた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（）で表わされる単量体（）
    10重量％〜80重量％と、この単量体（）と共重
    合可能な単量体20〜90重量％とを共重合して得ら
    れ、その屈折率が1.58以上である共重合体よりな
    ることを特徴とする樹脂レンズ。 一般式 （） （式中、R1、R2およびR3の各々は、水素原子
    またはメチル基を表わし、ｎおよびｍは合計が０
    〜４となる整数を表わす。） ２ 単量体（）と共重合可能な単量体は、当該
    単量体によるホモポリマーが1.53以上の屈折率を
    有するものである特許請求の範囲第１項記載の樹
    脂レンズ。
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