JPH0436231A - 口腔用組成物 - Google Patents

口腔用組成物

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JPH0436231A
JPH0436231A JP2139125A JP13912590A JPH0436231A JP H0436231 A JPH0436231 A JP H0436231A JP 2139125 A JP2139125 A JP 2139125A JP 13912590 A JP13912590 A JP 13912590A JP H0436231 A JPH0436231 A JP H0436231A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は口腔用組成物、さらに詳しくは、殺菌剤である
塩化セチルピリジニウムの歯牙表面への吸着を促進させ
た口腔用組成物に関する。
［従来の技術１ 歯垢（プラーク）は、ストレプトコッカス・ミュタンス
などの口腔内細菌が歯牙表面に吸着し増殖することによ
り形成されるもので、虫歯の原因となることがよく知ら
れており、さらに歯肉炎や歯槽膿漏の原因でもあること
が明らかにされてい防（プラークコントロール）が重要
となっている。
プラークコントロールの方法で最も一般的に行われてい
るのは、ブラッシングすなわち歯側子で機械的に歯垢を
除去することである。しかし、ブラッシングで歯垢を完
全に除去するには高度な刷掃技術が必要である。たいて
いの人はブラッシングが不十分であるため、歯垢除去が
不十分で、ブラッシングを行っているにもがかわらず、
虫歯や歯肉炎、歯槽膿漏症の罹患率が減少していないの
が現状である。
そこで、ブラッシングを補うため、あるいはブラッシン
グにかわるものとして、化学的プラークコントロールの
方法が研究されており、Ｃ９〜Ｃ１１の直鎖または、分
岐状アルキル基を有するピリジニウム化合物は著名であ
る。その中で臨床的に有効性と安全性の認められている
化合物に塩化セチルピリジニウムがある。
塩化セチルピリジニウムは式： る。そのため、口腔衛生には歯垢の除去や付着予で示さ
れる化合物で、殺菌作用を有し、口腔粘膜や歯牙表面に
比較的吸着し易いことが知られており、これにより、歯
牙表面への口腔内細菌の吸着を防止し、ひいては、歯垢
の形成を防止すると考えられている。しかし、現在のと
ころ、この塩化セチルピリジニウムの歯牙表面への吸着
を促進させて、さらにその効果を向上させる研究は見当
らない。
［発明が解決しようとする課Ｉｔ］ 本発明者らは塩化セチルピリジニウムの口腔内残留、特
に歯牙表面への吸着を促進し、歯垢の形成を防止する効
果をさらに高めることを目的として鋭意研究を行った結
果、塩化セチルピリジニウムにＮ“−長鎖アシル塩基性
アミノ酸の低級アルキルエステルまたはその塩を組合せ
ると塩化セチルピリジニウムの歯牙への吸着が著しく促
進されることを見出し、本発明を完成するに至った。
［課題を解決するための手段］ 本発明は塩化セチルピリジニウムおよびＮ゛長鎖アシル
塩基性アミノ酸低級アルキルエステルまたはその塩を配
合してなることを特徴とする口腔用組成物を提供するも
のである。
塩化セチルピリジニウムは、組成物中に０．０００２重
量％以上、好ましくは、０．ＯＪ重量％以上配合される
。殺菌効果の面からは塩化セチルピリジニウムの配合量
の上限は特に限定されないが、塩化セチルピリジニウム
が苦味を持つことや、多量になると歯が着色する恐れが
あること、あるいは、口腔粘膜への影響等を考慮すると
、通常、Ｎｌ量％以下が好ましい。
用いるＮ“−長鎖アシル塩基性アミノ酸低級アルキルエ
ステルの塩基性アミノ酸部分は、特に、オルニチン、リ
ジン、アルギニンがよく、これらは光学活性体またはラ
セミ体のいずれであってもよい。そのアシル基は、炭素
数８〜２２の飽和または不飽和の天然または合成脂肪酸
残基であり、例えば、ラウロイル基、ミリスチル基、バ
ルミトイル基、ステアロイル基などの単一脂肪酸残基の
他、ヤ／油脂肪酸残基、牛油脂肪酸残基などの天然系の
混合脂肪酸残基であってもよい。低級アルキルエステル
でもよく、メチルエステル、エチルエステノ呟プロピル
エステルが適当である。
これらのＮ“−長鎖アノル塩基性アミノ酸低級アルキル
エステルの塩としては、無機酸塩、例えば、塩酸塩、硫
酸塩または有機酸塩、例えば、酢酸塩、酒石酸塩、クエ
ン酸塩、Ｐ−トルエンスルホン酸塩、脂肪酸塩、酸性ア
ミノ酸塩などが挙げられ、特に、グルタミン酸塩、ピロ
グルタミン酸塩、酢酸塩、クエン酸塩が好適である。
本発明においては、Ｎ“−長鎖アンル塩基性アミノ酸低
級アルキルエステルまたはその塩は塩化セチルピリジニ
ウム歯牙表面への吸着を促進させるもので、その配合量
は、少なくとも塩化セチルピリジニウムの重量に対し、
１１５以上、通常、１１５〜ｌＯ倍が好ましい。少なす
ぎると、塩化セチルピリジニウムの歯牙への吸着促進効
果が不充分となる。
本発明の口腔用組成物は、常法により、所望の成分を混
合して、粉歯磨、練歯磨、含黴剤、トローチ剤などとす
ることができ、まＩ；、エアゾルとして口腔内に噴霧す
ることもできる。また、歯牙塗布剤としたり、さらにデ
ンタルフロスやつま楊枝に含浸させて用いることもでき
る。
他の配合成分は、塩化セチルピリジニウムの歯牙表面へ
の吸着や、その殺菌作用を阻害しないものであれば、通
常、この種の組成物に用いられるものいずれでもよいが
、発泡剤や可溶化剤を用いる場合はアニオン性のものは
好ましくなく、ノニオンまたはカチオン性のもの、特に
、ポリオキ／エチレンポリオキシプロピレングリコール
、エチレンジアミンテトラポリオキンエチレンポリオキ
／プロピレングリコールなどを用いると、塩化セチルピ
リジニウムの効果がさらに向上することが判明した。
［実施例］ 以下、実験および実施例により本発明をさらに詳しく説
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。実施例中、「％」はいずれも「重量％」である
。
実験ｌ 塩化セチルピリジニウムの歯牙表面への吸着実験 歯牙表面のエナメル質の組成は無機質９７％、有機質１
％、水分２％であり、無機質の主成分はヒドロキシアパ
タイト（Ｃａ＋ｏ（Ｐ　０４）ｉ（ＯＨ）ｚ）といわれ
るリン酸カルシウムである。
そこで、歯牙のエナメル質のモデルとしてヒドロキシア
パタイトディスク（Ｂｉｏ−Ｇｅｔ＠　　ＨＴＰ。
米国バイオ・ラッド・ラボラドリース社、１３ｍｍ−１
２５０ｍｇ、１５０ｈｇ／ｃｍ”で打錠し、６００°Ｃ
で６時間焼結）を、人の唾液中に３７°Ｃ１１８時間浸
漬したものを使用した。唾液中に浸漬するコトにより、
ヒドロキシアパタイト表面に唾液ムコ蛋白質などを吸着
させ、唾液にぬれた実際の歯牙エナメル質の状態に近似
させた。この唾液処理ヒドロキシアパタイトディスクを
試験管に取り、０．０５％塩化セチルピリジニウム（メ
ルク社）水溶液１＋ｉ１２を加え、３７℃で３０分間浸
盪した。その後、水６ｔａＱで洗浄し、抽出溶媒（５０
ｍＭラウリル硫酸ナトリウム、４０ｍＭクエン酸緩衝ｐ
Ｈ３。
０／アセトニトリル＝３０／７０）で抽出し、高速液体
クロマトグラフィー用試料とした。高速液体クロマトグ
ラフィーは４０℃に保温したりクロゾルブ　ＲＰ　　セ
レクトＢ　（Ｌｉｃｈｒｏｓｏｒｂ　ＲＰｓｅｌｅｃｔ
Ｂ、　　４．０ｍｍ）　Ｘ　２５０ｍｍ）を分離カラム
とし、抽出溶媒を溶離液として使用した。流速は毎分ｌ
＊Ｑとし、塩化セチルピリジニウムの検出は２５８ｎｍ
の吸光度測定により、また塩化セチルピリジニウム標準
品で作成した検量線を用いて定量を行った。
同様に、０．０５％塩化セチルピリジニウムに、第１表
に示す各種添加剤を各々０．１％添加した混合溶液中に
唾液処理したアパタイトディスクを、浸漬した後、塩化
セチルピリジニウムの定量を行った。また、塩化セチル
ピリジニウムのアパタイトディスク上への吸着量を高め
る効果を示した添加剤のうちでＮ−ココイル−し−アル
ギニンエチルエステルピロリドンカルポン酸塩について
は、その添加量をｏ、ｏｏｓ、０．０１，０．０５％と
変化させ、その濃度が塩化セチルピリジニウムの吸着量
に与える影響を検討した。結果を第１表に示す。
第１表 第１表に示すごとく、Ｎｏ−長鎖アンル塩基性アミノ酸
低級アルキルエステルを配合すると塩化セチルピリジニ
ウムは、特異的にヒドロキノアパタイトディスクに吸着
し、その濃度は塩化セチルピリジニウムとの重量比にお
いて、１１５以上必要である。
実験２ 塩化セチルピリジニウムは酸性物質と塩を作ると不活性
化する場合があるので、殺菌活性の保持についても以下
のとおり実験した。
Ｎ“−長鎖アシル塩基性アミノ酸低級アルキルエステル
を添加することにより、塩化セチルピリジニウムのヒド
ロキシアパタイトディスクへの吸着が増加した試料につ
いて、５％シュークロースＢＨＩ培地にディスクをつる
し、ストレプトコッカス・ミュータンスＡＴＣＣ２５１
７５株を一白金耳釣菌し、３７°Ｃで１８時間培養した
。その結果、ヒドロキシアパタイトディスクには、プラ
ークの付着は認められず、ヒドロキシアパタイトディス
ク上に吸着している塩化セチルピリジニウムが抗菌活性
を保持していることが確認された。
実施例１ 下記の各成分を常法により脱気、練合、撹拌し、練歯磨
を製造した。
成分 リン酸水素カルシウム 量 ２０．０％ グリセリン　　　　　　　　　　　１００％塩化セチル
ピリジニウム　　　　　　　０．１％Ｎ−ラウロイル−
し−アルギニンメチルエステルピロリドンカルボン酸塩
　　０．０５％サッカリンナトリウム　　　　　　　　
０．２ｘ香料　　　　　　　１．Ｏｘ 精製水　　　　　　残部 実施例２ 下記の各成分を常法により脱気、練合、撹拌し、練歯磨
を製造した。
成分　　　　　　量 炭酸カルシウム　　　　　　　　　　３５，０％ヒドロ
キシエチルセルロース　　　　　１．５％ソルビトール ３０．０％ 塩化セチルピリジニウム ０．０１％ サッカリンナトリウム　　　　　　　　０．１％香料　
　　　　　　１．０％ 精製水　　　　　　残部 実施例３ 下記の各成分を常法により混合撹拌し、液状の含微剤を
製造した。
成分　　　　　　量 エタノール　　　　　　　　　　　　　　１０００％グ
リセリン　　　　　　　　　　　ｌ０１０％ポリオキン
エチレンポリオキン プロピレングリコール　　　　　　　１．５％サッカリ
ンナトリウム　　　　　　　　０．０２％塩化セチルピ
リジニウム　　　　　　　０．０５％香料 ０．３％ 精製水 残部 ６．６−ナイロン族の細デニールフィラメントを複数本
撚り合わせた６３０デニールの糸を下記の混合液に浸漬
し、５０℃の乾燥管に通してエタノールを蒸発させなが
らスズールに巻取り、デンタル７０スを製造した。
成分　　　　　量 塩化セチルピリジニウム　　　　　　　５．０％Ｎ−コ
コイル−し−アルギニンエチル エステルピロリドンカルポン酸塩　１０．０％エタノー
ル　　　　　　　　　　　　　８５　、０％［発明の効
果１ 本発明によれば、塩化セチルピリジニウムの歯牙表面へ
の吸着を促進し、歯垢形成防止、虫歯の予防に優れた効
果を発揮する口腔用組成物が得られる。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）塩化セチルピリジニウムおよびＮ■−長鎖アシル
    塩基性アミノ酸低級アルキルエステルまたはその塩を配
    合してなることを特徴とする口腔用組成物。
JP2139125A 1990-05-29 1990-05-29 口腔用組成物 Expired - Lifetime JPH0684294B2 (ja)

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