JPH0439320B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0439320B2 JPH0439320B2 JP61131362A JP13136286A JPH0439320B2 JP H0439320 B2 JPH0439320 B2 JP H0439320B2 JP 61131362 A JP61131362 A JP 61131362A JP 13136286 A JP13136286 A JP 13136286A JP H0439320 B2 JPH0439320 B2 JP H0439320B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- lipase
- fatty acid
- substrate
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明の背景
糖類および糖アルコールの高級脂肪酸エステル
は、脂肪酸エステルと糖または糖アルコールとの
エステル交換反応によつて化学的に合成し得るこ
とは公知であり、特にシヨ糖脂肪酸エステルはこ
の方法によつて大量に生産されている。これら化
学的合成法はいずれも加熱工程を含むため、加熱
により生成物が着色したり、複雑な混合物となる
などの欠点がある。
は、脂肪酸エステルと糖または糖アルコールとの
エステル交換反応によつて化学的に合成し得るこ
とは公知であり、特にシヨ糖脂肪酸エステルはこ
の方法によつて大量に生産されている。これら化
学的合成法はいずれも加熱工程を含むため、加熱
により生成物が着色したり、複雑な混合物となる
などの欠点がある。
これらの欠点を避けるため、最近遊離脂肪酸と
糖または糖アルコールとを基質とし、リパーゼの
存在下インキユベートすることによる脂肪酸エス
テルの生化学的合成法が提案され、本出願人らに
より特許出願中である。インキユベーシヨンは水
または緩衝液のような水性媒体中で、かつ攪拌下
に行われるので、基質濃度をあまり高くすること
ができない。このため反応終了後生成物を回収す
るためにエネルギーコストがかかるほか、周知の
ように酸と、アルコールの間のエステル化反応は
可逆反応であるので、低い基質濃度はエステル化
率にとつて不利である。
糖または糖アルコールとを基質とし、リパーゼの
存在下インキユベートすることによる脂肪酸エス
テルの生化学的合成法が提案され、本出願人らに
より特許出願中である。インキユベーシヨンは水
または緩衝液のような水性媒体中で、かつ攪拌下
に行われるので、基質濃度をあまり高くすること
ができない。このため反応終了後生成物を回収す
るためにエネルギーコストがかかるほか、周知の
ように酸と、アルコールの間のエステル化反応は
可逆反応であるので、低い基質濃度はエステル化
率にとつて不利である。
本発明者は、この点を改良するため、糖もしく
は糖アルコールを基質として、リパーゼの存在下
インキユベートすることによつて、脂肪酸エステ
ルを合成する方法において、基質およびリパーゼ
を、糖もしくは糖アルコールが実質上完全に溶解
し得る量の水性媒体中、減圧下徐々に水分を除去
しながらインキユベートし、最終水分が５％以下
となつた後、常圧で静置してインキユベートを継
続することを特徴とする脂肪酸エステルの製法を
提案し、特許出願中である。
は糖アルコールを基質として、リパーゼの存在下
インキユベートすることによつて、脂肪酸エステ
ルを合成する方法において、基質およびリパーゼ
を、糖もしくは糖アルコールが実質上完全に溶解
し得る量の水性媒体中、減圧下徐々に水分を除去
しながらインキユベートし、最終水分が５％以下
となつた後、常圧で静置してインキユベートを継
続することを特徴とする脂肪酸エステルの製法を
提案し、特許出願中である。
ところで、この酵素反応において、今までは基
質が溶解するのに必要な水がいるとか、酵素は蛋
白でその作用発現に必要な水がいるとか言われて
いた。また、脂肪酸による酵素の阻害のため、脂
肪酸濃度を余り上げられないことが言われてい
た。従つて、酵素を水なしで基質特に脂肪酸と直
接混ぜるということは考えも及ばなかつたことで
ある。
質が溶解するのに必要な水がいるとか、酵素は蛋
白でその作用発現に必要な水がいるとか言われて
いた。また、脂肪酸による酵素の阻害のため、脂
肪酸濃度を余り上げられないことが言われてい
た。従つて、酵素を水なしで基質特に脂肪酸と直
接混ぜるということは考えも及ばなかつたことで
ある。
本発明の開示
本発明は、糖もしくはアルコールを一方の基質
とし、もう一方の基質として脂肪酸を用い、リパ
ーゼの存在下インキユベートすることによつて、
脂肪酸エステルを合成する方法において、減圧せ
ず、静置のまま、反応系の水分が５％より低い状
態でインキュベートを継続することを特徴とする
脂肪酸エステルの製法である。
とし、もう一方の基質として脂肪酸を用い、リパ
ーゼの存在下インキユベートすることによつて、
脂肪酸エステルを合成する方法において、減圧せ
ず、静置のまま、反応系の水分が５％より低い状
態でインキュベートを継続することを特徴とする
脂肪酸エステルの製法である。
本発明は、糖もしくはアルコールを一方の基質
とし、もう一方の基質として脂肪酸を用い、リパ
ーゼの存在下インキユベートすることによつて、
脂肪酸エステルを合成する方法において、基質お
よびリパーゼをよく混合しつつ反応に必要な水を
要すれば添加もしくは加湿によつて水を付与する
ことによつてインキユベートを継続することを特
徴とする脂肪酸エステルの製法に関する。
とし、もう一方の基質として脂肪酸を用い、リパ
ーゼの存在下インキユベートすることによつて、
脂肪酸エステルを合成する方法において、基質お
よびリパーゼをよく混合しつつ反応に必要な水を
要すれば添加もしくは加湿によつて水を付与する
ことによつてインキユベートを継続することを特
徴とする脂肪酸エステルの製法に関する。
本発明者は、従来の常識に反し、酵素を糖もし
くは糖アルコールおよび脂肪酸と直接混合し、分
散状態として攪拌しながら恒温槽の中で要すれば
少量ずつ水を加えるか、高湿度下による加湿で水
分を付与することによつて、脂肪酸エステルの合
成を行わしめたところ、驚くべきことにエステル
合成が高収率で進行することを確認し、本発明を
完成した。この場合の反応系の水分は５％より低
い状態、好ましくは４％以下である。
くは糖アルコールおよび脂肪酸と直接混合し、分
散状態として攪拌しながら恒温槽の中で要すれば
少量ずつ水を加えるか、高湿度下による加湿で水
分を付与することによつて、脂肪酸エステルの合
成を行わしめたところ、驚くべきことにエステル
合成が高収率で進行することを確認し、本発明を
完成した。この場合の反応系の水分は５％より低
い状態、好ましくは４％以下である。
この反応の特徴は、水を極小にした状態で反応
が進むので、エステル化収率が高いうえ、反応後
脱水する必要がないことである。
が進むので、エステル化収率が高いうえ、反応後
脱水する必要がないことである。
反応系の水分とは、基質、酵素などの反応系全
体中の水分を指し、必要によつて添加した水分、
場合によつて雰囲気から吸収した水分、場合によ
つて反応により生じた水分なども含む。本発明に
使用し得る糖としては、グルコース、フルクトー
ス、リボース、アラビノース、マンノース、ガラ
クトース、キシロール等の単糖類、シヨ糖、マル
トース、ラクトース、セロビオース、トレハロー
ス、パラチノース等の二糖類、マルトトリオー
ス、ラフイノース、セロトリオース、マンノトリ
オース等の三糖類、セロテトロース、スタキオー
ス等の四糖類、デキストリン、シクロデキストリ
ン、マンナン、フルクタン、ガラクタン、キシラ
ン、アラバン、セルロース、セルロース誘導体
（CMC、ヒドロキシプロピルセルロース、メチル
セルロース）等がある。
体中の水分を指し、必要によつて添加した水分、
場合によつて雰囲気から吸収した水分、場合によ
つて反応により生じた水分なども含む。本発明に
使用し得る糖としては、グルコース、フルクトー
ス、リボース、アラビノース、マンノース、ガラ
クトース、キシロール等の単糖類、シヨ糖、マル
トース、ラクトース、セロビオース、トレハロー
ス、パラチノース等の二糖類、マルトトリオー
ス、ラフイノース、セロトリオース、マンノトリ
オース等の三糖類、セロテトロース、スタキオー
ス等の四糖類、デキストリン、シクロデキストリ
ン、マンナン、フルクタン、ガラクタン、キシラ
ン、アラバン、セルロース、セルロース誘導体
（CMC、ヒドロキシプロピルセルロース、メチル
セルロース）等がある。
糖アルコールとしては、ソルビトール、ソルビ
タン、アラビトール、キシリトール、マンニトー
ル、ズルシトール、マルチトール、ラクチトー
ル、パラチツトールなどがある。
タン、アラビトール、キシリトール、マンニトー
ル、ズルシトール、マルチトール、ラクチトー
ル、パラチツトールなどがある。
脂肪酸としては、炭素数８ないし２２の飽和ま
たは不飽和脂肪酸が好ましい。その例としては、
カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチ
ン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン
酸、ベベニン酸等の飽和脂肪酸、カプロレイン
酸、リンデル酸、ミリストレイン酸、パルミトレ
イン酸、オレイン酸、カドレイン酸、エルカ酸、
デカジエン酸、リノール酸、ヒラゴ酸、リノレン
酸、エイコサトリエン酸、ドコサトリエン酸、ヘ
キサデカテトラエン酸、ステアリドン酸、アラキ
ドン酸、ドコサテトラエン酸、エイコサペンタエ
ン酸、イワシ酸等の不飽和脂肪酸、およびサビニ
ン酸、イプロール酸、ヤラピノール酸、リシノー
ル酸、フエロン酸などのヒドロキシ脂肪酸があ
る。
たは不飽和脂肪酸が好ましい。その例としては、
カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチ
ン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン
酸、ベベニン酸等の飽和脂肪酸、カプロレイン
酸、リンデル酸、ミリストレイン酸、パルミトレ
イン酸、オレイン酸、カドレイン酸、エルカ酸、
デカジエン酸、リノール酸、ヒラゴ酸、リノレン
酸、エイコサトリエン酸、ドコサトリエン酸、ヘ
キサデカテトラエン酸、ステアリドン酸、アラキ
ドン酸、ドコサテトラエン酸、エイコサペンタエ
ン酸、イワシ酸等の不飽和脂肪酸、およびサビニ
ン酸、イプロール酸、ヤラピノール酸、リシノー
ル酸、フエロン酸などのヒドロキシ脂肪酸があ
る。
リパーゼには周知のように微生物由来のものと
動物起源のものとあるが、いずれも使用すること
ができる。
動物起源のものとあるが、いずれも使用すること
ができる。
微生物由来のものとしては、Aspergillus
niger（天野製薬製、リパーゼAP−６）、Mucor属
（天野製薬製、リパーゼMAP−10）、Mucor
miehei（ノボインダストリ−社製、リパーゼSP−
225）、Pseudomonas（天野製薬製、リパーゼＰ）、
Phizopus japonicus（大阪細研社製、リパーゼサ
イケン「100」）、Phizopus delemor（田辺製薬製、
タリパーゼ）、Candida cylindracea（名糖産業
製、リパーゼMY）等がある。動物起源のものと
しては、ブタすい臓由来のパンクレアチンなどが
ある。
niger（天野製薬製、リパーゼAP−６）、Mucor属
（天野製薬製、リパーゼMAP−10）、Mucor
miehei（ノボインダストリ−社製、リパーゼSP−
225）、Pseudomonas（天野製薬製、リパーゼＰ）、
Phizopus japonicus（大阪細研社製、リパーゼサ
イケン「100」）、Phizopus delemor（田辺製薬製、
タリパーゼ）、Candida cylindracea（名糖産業
製、リパーゼMY）等がある。動物起源のものと
しては、ブタすい臓由来のパンクレアチンなどが
ある。
出発反応混合液中の糖もしくは糖アルコールと
脂肪酸の比は、モル比で１対３ないし３対１の範
囲が好適である。添加する酵素の量は力価による
が、例示した市販品の場合、一般に基質の合計重
量の0.1〜10％である。
脂肪酸の比は、モル比で１対３ないし３対１の範
囲が好適である。添加する酵素の量は力価による
が、例示した市販品の場合、一般に基質の合計重
量の0.1〜10％である。
インキユベーシヨンの温度は酵素の耐熱性にも
よるが、一般に30℃〜50℃の範囲であり、至適温
度は37℃前後である。ただし、耐熱性酵素の場合
は40℃以上の場合もあり得る。
よるが、一般に30℃〜50℃の範囲であり、至適温
度は37℃前後である。ただし、耐熱性酵素の場合
は40℃以上の場合もあり得る。
基質と酵素を混ぜよく攪拌しながらインキユベ
ーシヨンし、要すれば水またはバツフアーを水分
が５％より低く、好ましくは１％以下となるよう
に添加もしくは恒温室を湿度80〜100％とし、加
湿によつて水分を付与する。反応は酵素の添加量
にもよるが、大体２〜４日間で終了する。
ーシヨンし、要すれば水またはバツフアーを水分
が５％より低く、好ましくは１％以下となるよう
に添加もしくは恒温室を湿度80〜100％とし、加
湿によつて水分を付与する。反応は酵素の添加量
にもよるが、大体２〜４日間で終了する。
反応終了後は、例えば反応混合物より油溶性成
分（脂肪酸、脂肪酸エステル）をクロロホルム、
テトラヒドロフラン等の溶媒によつて抽出し、常
法によつて目的とする脂肪酸エステルを単離する
ことができる。
分（脂肪酸、脂肪酸エステル）をクロロホルム、
テトラヒドロフラン等の溶媒によつて抽出し、常
法によつて目的とする脂肪酸エステルを単離する
ことができる。
以下に本発明の実施例を示す。
実施例 １
100ビーカーにソルビトール9.1g、オレイン酸
14.1gを加え、この中にCandida cylindracea由来
のリパーゼ（名糖産業製、リパーゼMY）0.5gを
加え分散させる。マグネチツクスターラーにて攪
拌し、湿度90％の中37℃でインキユベーシヨンさ
せると72時間後、エステル化率は対脂肪酸86％で
あつた。反応系の水分平均値は、3.5％であつた。
14.1gを加え、この中にCandida cylindracea由来
のリパーゼ（名糖産業製、リパーゼMY）0.5gを
加え分散させる。マグネチツクスターラーにて攪
拌し、湿度90％の中37℃でインキユベーシヨンさ
せると72時間後、エステル化率は対脂肪酸86％で
あつた。反応系の水分平均値は、3.5％であつた。
実施例 ２
100ビーカ−にシヨ糖19g、カプリル酸8gを加
え、この中にPhizopus japonicus由来のリパー
ゼ（大阪細研社製、リパーゼサイケン「100」）
1.0gを加え分散させる。
え、この中にPhizopus japonicus由来のリパー
ゼ（大阪細研社製、リパーゼサイケン「100」）
1.0gを加え分散させる。
マグネチツクスターラーにて攪拌し、純水
0.08gを加え40℃でインキユベーシヨンさせると
72時間後、エステル化率は対脂肪酸87％であつ
た。反応系の水分平均値は、0.5％であつた。
0.08gを加え40℃でインキユベーシヨンさせると
72時間後、エステル化率は対脂肪酸87％であつ
た。反応系の水分平均値は、0.5％であつた。
Claims (1)
- １ 糖もしくは糖アルコールを一方の基質とし、
もう一方の基質として脂肪酸を用い、リパーゼの
存在下インキユベートすることによつて、脂肪酸
エステルを合成する方法において、減圧せず、静
置のまま、反応系の水分が５％より低い状態でイ
ンキュベートを継続することを特徴とする脂肪酸
エステルの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13136286A JPS62289190A (ja) | 1986-06-05 | 1986-06-05 | リパ−ゼを用いる脂肪酸エステルの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13136286A JPS62289190A (ja) | 1986-06-05 | 1986-06-05 | リパ−ゼを用いる脂肪酸エステルの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62289190A JPS62289190A (ja) | 1987-12-16 |
| JPH0439320B2 true JPH0439320B2 (ja) | 1992-06-29 |
Family
ID=15056152
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13136286A Granted JPS62289190A (ja) | 1986-06-05 | 1986-06-05 | リパ−ゼを用いる脂肪酸エステルの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62289190A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5191071A (en) * | 1987-08-21 | 1993-03-02 | Novo Nordisk A/S | Monoesters of glycosides and a process for enzymatic preparation thereof |
| DK76889D0 (da) * | 1989-02-17 | 1989-02-17 | Novo Industri As | Fremgangsmaade til fremstilling af organiske forbindelser |
| ES2114506B1 (es) * | 1996-10-04 | 1999-02-01 | Consejo Superior Investigacion | Procedimiento de preparacion selectiva de derivados de monosacaridos y polioles parcialmente acilados. |
| EP3839052A1 (de) * | 2019-12-20 | 2021-06-23 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur enzymatischen herstellung von zucker-estern und/oder zuckeralkohol-estern |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1577933A (en) * | 1976-02-11 | 1980-10-29 | Unilever Ltd | Fat process and composition |
| JPS6258992A (ja) * | 1985-09-10 | 1987-03-14 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | エステル合成法 |
-
1986
- 1986-06-05 JP JP13136286A patent/JPS62289190A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62289190A (ja) | 1987-12-16 |
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