JPS6314948B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6314948B2 JPS6314948B2 JP59084777A JP8477784A JPS6314948B2 JP S6314948 B2 JPS6314948 B2 JP S6314948B2 JP 59084777 A JP59084777 A JP 59084777A JP 8477784 A JP8477784 A JP 8477784A JP S6314948 B2 JPS6314948 B2 JP S6314948B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- fatty acid
- reaction
- sugar
- enzyme
- Prior art date
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- Expired
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は酵素を用いた糖アルコール脂肪酸エス
テルの製造法に関する。
テルの製造法に関する。
シヨ糖高級脂肪酸エステルに代表される、糖脂
肪酸エステルは、従来糖と脂肪酸低級アルキルエ
ステルとを、アルカリ性触媒の存在下反応させる
エステル交換反応によつて製造されて来た。工業
的製造方法としては、糖と脂肪酸エステルとの共
通溶媒であるジメチルホルムアミドを使用する溶
媒法、糖をプロピレングリコールまたは水に溶解
し、脂肪酸アルカリ金属塩の存在下で脂肪酸エス
テルをミクロエマルジヨンとして分散させて反応
させるミクロエマルジヨン法、および糖と脂肪酸
エステルとを脂肪酸アルカリ金属塩と共に溶融し
て反応させる直接法等が知られている。これら方
法の欠点として、反応過程での加熱により、生成
物の着色が避けられないこと、また反応溶媒とし
てジメチルホルムアミドを使用する場合、それが
食品添加物の製造には不適当であることなどであ
る。
肪酸エステルは、従来糖と脂肪酸低級アルキルエ
ステルとを、アルカリ性触媒の存在下反応させる
エステル交換反応によつて製造されて来た。工業
的製造方法としては、糖と脂肪酸エステルとの共
通溶媒であるジメチルホルムアミドを使用する溶
媒法、糖をプロピレングリコールまたは水に溶解
し、脂肪酸アルカリ金属塩の存在下で脂肪酸エス
テルをミクロエマルジヨンとして分散させて反応
させるミクロエマルジヨン法、および糖と脂肪酸
エステルとを脂肪酸アルカリ金属塩と共に溶融し
て反応させる直接法等が知られている。これら方
法の欠点として、反応過程での加熱により、生成
物の着色が避けられないこと、また反応溶媒とし
てジメチルホルムアミドを使用する場合、それが
食品添加物の製造には不適当であることなどであ
る。
本発明者らは、これら欠点を避けるため、低温
で、しかも水系で反応を行う方法として、リパー
ゼ等の加水分解酵素を用いて糖と高級脂肪酸とか
ら糖脂肪酸エステルを製造する方法を先に見い出
した。これをさらに糖アルコールにも適用できる
ことを見い出し、本発明に到つた。
で、しかも水系で反応を行う方法として、リパー
ゼ等の加水分解酵素を用いて糖と高級脂肪酸とか
ら糖脂肪酸エステルを製造する方法を先に見い出
した。これをさらに糖アルコールにも適用できる
ことを見い出し、本発明に到つた。
本発明は、ソルビトールまたはソルビタンと、
高級脂肪酸とを、リパーゼ活性を有する加水分解
酵素の存在下インキユベートすることを特徴とす
る酵素を用いた糖アルコール脂肪酸エステルの製
造法に存する。
高級脂肪酸とを、リパーゼ活性を有する加水分解
酵素の存在下インキユベートすることを特徴とす
る酵素を用いた糖アルコール脂肪酸エステルの製
造法に存する。
本発明に使用し得る糖アルコール成分として
は、ソルビトールおよびソルビタンである。
は、ソルビトールおよびソルビタンである。
高級脂肪酸としては、炭素数８ないし22の飽和
または不飽和脂肪酸が適当である。その例として
は以下のようなものがある。
または不飽和脂肪酸が適当である。その例として
は以下のようなものがある。
カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリス
チン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン
酸、ベヘニン酸、カプロレイン酸、リンデル酸、
ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、オレイン
酸、カドレイン酸、エルカ酸、デカジエン酸、リ
ノール酸、ヒラゴ酸、リノレン酸、エイコサトリ
エン酸、ドコサトリエン酸、ヘキサデカテトラエ
ン酸、ステアリドン酸、アラキドン酸、ドコサテ
トラエン酸、エイコサペンタエン酸、イワシ酸、
サビニン酸、イプロール酸、ヤラピノール酸、リ
シノール酸、フエロン酸。
チン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン
酸、ベヘニン酸、カプロレイン酸、リンデル酸、
ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、オレイン
酸、カドレイン酸、エルカ酸、デカジエン酸、リ
ノール酸、ヒラゴ酸、リノレン酸、エイコサトリ
エン酸、ドコサトリエン酸、ヘキサデカテトラエ
ン酸、ステアリドン酸、アラキドン酸、ドコサテ
トラエン酸、エイコサペンタエン酸、イワシ酸、
サビニン酸、イプロール酸、ヤラピノール酸、リ
シノール酸、フエロン酸。
リパーゼ活性を有する加水分解酵素には周知の
ように動物起源のものと、微生物由来のものとが
あるが、そのいずれでもよい。例えばブタすい臓
由来のもの、微生物由来のものとして、
Aspergillus、Rhizopus、Pseudomonas、
Enterobacterium、Chromobacterium、
Geotrichum、Penicillium、Mucor、Candida属
などの微生物由来のものがある。これら酵素は必
ずしも単離して用いる必要はなく、例えばパンク
レアチンのような粗酵素のままで、またはリパー
ゼを含む市販酵素製剤をそのまま使用することが
できる。
ように動物起源のものと、微生物由来のものとが
あるが、そのいずれでもよい。例えばブタすい臓
由来のもの、微生物由来のものとして、
Aspergillus、Rhizopus、Pseudomonas、
Enterobacterium、Chromobacterium、
Geotrichum、Penicillium、Mucor、Candida属
などの微生物由来のものがある。これら酵素は必
ずしも単離して用いる必要はなく、例えばパンク
レアチンのような粗酵素のままで、またはリパー
ゼを含む市販酵素製剤をそのまま使用することが
できる。
その中でも、Candida Cylindracea由来の
Lipase MY（名糖産業(株)製）は糖アルコールエス
テルの生成収率が著しく大である。
Lipase MY（名糖産業(株)製）は糖アルコールエス
テルの生成収率が著しく大である。
これら酵素の最適PHは５ないし８であるが、PH
４ないし９のPH範囲を使用し得る。
４ないし９のPH範囲を使用し得る。
反応は緩衝液に前記基質および酵素を添加し、
20ないし60℃、好ましくは30ないし50℃において
平衡に達するまでインキユベートすることによつ
て行われる。糖アルコールと脂肪酸の割合は６：
１ないし１：６（モル比）の範囲で選ばれ、基質
総濃度は１ないし30％、一般には数％が使用され
る。脂肪酸は緩衝液中に難溶であるので、脂肪酸
を微細に粉砕して用いるか、または酵素に無害な
石鹸等により乳化して用いるのがよい。また反応
中たえずかきまぜることが好ましい。
20ないし60℃、好ましくは30ないし50℃において
平衡に達するまでインキユベートすることによつ
て行われる。糖アルコールと脂肪酸の割合は６：
１ないし１：６（モル比）の範囲で選ばれ、基質
総濃度は１ないし30％、一般には数％が使用され
る。脂肪酸は緩衝液中に難溶であるので、脂肪酸
を微細に粉砕して用いるか、または酵素に無害な
石鹸等により乳化して用いるのがよい。また反応
中たえずかきまぜることが好ましい。
酵素の添加量は酵素の由来、種類、力価などに
よつて異なるが、要するに反応混合液が所定の酵
素活性を含んでいればよい。
よつて異なるが、要するに反応混合液が所定の酵
素活性を含んでいればよい。
この反応は可逆反応であるので、ある程度反応
が進行した後平衡に達する。この状態で反応を止
め、常法により反応液から糖アルコール脂肪酸エ
ステルを分離し精製し、未反応脂肪酸を回収する
ことができる。
が進行した後平衡に達する。この状態で反応を止
め、常法により反応液から糖アルコール脂肪酸エ
ステルを分離し精製し、未反応脂肪酸を回収する
ことができる。
本発明の原理は、マイクロカプセル化、マトリ
ツクス化、または共有結合によつて担体へ結合し
た周知の固定化酵素を使用する酵素反応に応用し
得る。その場合は生成物の精製が著しく容易化さ
れ、また固定化酵素を充填したカラムに基質溶液
を流し、連続的な反応を実施することも可能であ
る。また使用した酵素は繰り返して使用すること
ができる。
ツクス化、または共有結合によつて担体へ結合し
た周知の固定化酵素を使用する酵素反応に応用し
得る。その場合は生成物の精製が著しく容易化さ
れ、また固定化酵素を充填したカラムに基質溶液
を流し、連続的な反応を実施することも可能であ
る。また使用した酵素は繰り返して使用すること
ができる。
このように本発明によれば、反応過程で高温加
熱を要しないから生成物の着色が避けられ、媒体
として水を使用するので安全であり、また原料脂
肪酸成分として遊離脂肪酸を使用するので、従来
の純化学的なエステル交換法と比較して本発明は
すぐれた利点を有する。
熱を要しないから生成物の着色が避けられ、媒体
として水を使用するので安全であり、また原料脂
肪酸成分として遊離脂肪酸を使用するので、従来
の純化学的なエステル交換法と比較して本発明は
すぐれた利点を有する。
以下に本発明の実施例を示す。
実施例 １
市販リパーゼ製剤（Candida由来）2.00ｇ、ソ
ルビトール3.64ｇ、オレイン酸22.56ｇをPH5.4の
リン酸緩衝液1000ml中へ添加し、マグネチツクス
ターラーでかきまぜながら40℃で72時間インキユ
ベートした。
ルビトール3.64ｇ、オレイン酸22.56ｇをPH5.4の
リン酸緩衝液1000ml中へ添加し、マグネチツクス
ターラーでかきまぜながら40℃で72時間インキユ
ベートした。
反応混合物を凍結乾燥し、得られた凍結乾燥物
をクロロホルム抽出し、抽出液を減圧濃縮する。
クロホルム抽出物をテトラヒドロフランに溶か
し、3000r.p.mで遠心分離し、テトラヒドロフラ
ン可溶分とテトラヒドロフラン不溶分とに分け
る。
をクロロホルム抽出し、抽出液を減圧濃縮する。
クロホルム抽出物をテトラヒドロフランに溶か
し、3000r.p.mで遠心分離し、テトラヒドロフラ
ン可溶分とテトラヒドロフラン不溶分とに分け
る。
テトラヒドロフラン可溶分についてゲルパーミ
エーシヨンクロマトグラフイーを行い、第１ピー
クとして溶出する分画を分取し、ソルビトールオ
レイン酸エステル7.49ｇを得た。
エーシヨンクロマトグラフイーを行い、第１ピー
クとして溶出する分画を分取し、ソルビトールオ
レイン酸エステル7.49ｇを得た。
実施例 ２
実施例１においてオレイン酸22.56ｇの代わり
にステアリン酸22.8ｇを用いた他は全く同様に操
作し、ソルビトールステアリン酸エステル6.27ｇ
を得た。
にステアリン酸22.8ｇを用いた他は全く同様に操
作し、ソルビトールステアリン酸エステル6.27ｇ
を得た。
実施例 ３
ソルビトール5.46ｇ、オレイン酸22.56ｇ、市
販リパーゼ製剤（Candida由来）4.0ｇをPH7.3の
リン酸緩衝溶液1000ml中に入れ、マグソチツクス
ターラーでかきまぜながら40℃で72時間インキユ
ベートした。以下実施例１と同様に処理し、ソル
ビトールオレイン酸エステル16.92ｇを得た。
販リパーゼ製剤（Candida由来）4.0ｇをPH7.3の
リン酸緩衝溶液1000ml中に入れ、マグソチツクス
ターラーでかきまぜながら40℃で72時間インキユ
ベートした。以下実施例１と同様に処理し、ソル
ビトールオレイン酸エステル16.92ｇを得た。
実施例 ４
ソルビタン3.28ｇ、オレイン酸22.56ｇ、市販
のリパーゼ製剤（Candida由来）2.0ｇをPH7.3の
リン酸緩衝溶液1000ml中に入れ、以下実施例１と
同様な操作によつて、ソルビタンオレイン酸エス
テル8.65ｇを得た。
のリパーゼ製剤（Candida由来）2.0ｇをPH7.3の
リン酸緩衝溶液1000ml中に入れ、以下実施例１と
同様な操作によつて、ソルビタンオレイン酸エス
テル8.65ｇを得た。
実施例 ５
ソルビタン4.93ｇ、オレイン酸22.60ｇ、市販
リパーゼ製剤（Candida由来）4.0ｇをPH7.3のリ
ン酸緩衝溶液1000ml中に入れ、以下実施例１と同
様な操作によつてソルビタンオレイン酸エステル
18.34ｇを得た。
リパーゼ製剤（Candida由来）4.0ｇをPH7.3のリ
ン酸緩衝溶液1000ml中に入れ、以下実施例１と同
様な操作によつてソルビタンオレイン酸エステル
18.34ｇを得た。
Claims (1)
- １ ソルビトールまたはソルビタンと高級脂肪酸
とを、リパーゼ活性を有する加水分解酵素の存在
下インキユベートすることを特徴とする酵素を用
いた糖アルコール脂肪酸エステルの製造法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8477784A JPS60227687A (ja) | 1984-04-25 | 1984-04-25 | 糖アルコ−ル脂肪酸エステルの製造法 |
| US06/640,892 US4614718A (en) | 1983-08-23 | 1984-08-14 | Synthesis of sugar or sugar-alcohol fatty acid esters |
| DE19843430944 DE3430944A1 (de) | 1983-08-23 | 1984-08-22 | Verfahren zur herstellung von zucker- oder zuckeralkohol-fettsaeureestern |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8477784A JPS60227687A (ja) | 1984-04-25 | 1984-04-25 | 糖アルコ−ル脂肪酸エステルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60227687A JPS60227687A (ja) | 1985-11-12 |
| JPS6314948B2 true JPS6314948B2 (ja) | 1988-04-02 |
Family
ID=13840109
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8477784A Granted JPS60227687A (ja) | 1983-08-23 | 1984-04-25 | 糖アルコ−ル脂肪酸エステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60227687A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2388296A1 (en) * | 1999-10-15 | 2001-04-26 | Danisco Cultor America, Inc. | Method for the direct esterification of sorbitol with fatty acids |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62195292A (ja) * | 1986-02-21 | 1987-08-28 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | リパ−ゼを用いる脂肪酸エステルの製法 |
-
1984
- 1984-04-25 JP JP8477784A patent/JPS60227687A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60227687A (ja) | 1985-11-12 |
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