JPS6314949B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6314949B2 JPS6314949B2 JP59164081A JP16408184A JPS6314949B2 JP S6314949 B2 JPS6314949 B2 JP S6314949B2 JP 59164081 A JP59164081 A JP 59164081A JP 16408184 A JP16408184 A JP 16408184A JP S6314949 B2 JPS6314949 B2 JP S6314949B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- sugar
- fatty acid
- reaction
- enzyme
- Prior art date
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- Expired
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は酵素を用いた糖または糖アルコールの
脂肪酸エステルの製造法に関する。
脂肪酸エステルの製造法に関する。
シヨ糖高級脂肪酸エステルに代表される、糖脂
肪酸エステルは、従来糖と脂肪酸低級アルキルエ
ステルとを、アルカリ性触媒の存在下反応させる
エステル交換反応によつて製造されて来た。工業
的製造方法としては、糖と脂肪酸エステルとの共
通溶媒であるジメチルホルムアミドを使用する溶
媒法、糖をプロピレングリコールまたは水に溶解
し、脂肪酸アルカリ金属塩の存在下で脂肪酸エス
テルをミクロエマルジヨンとして分散させて反応
させるミクロエマルジヨン法、および糖と脂肪酸
エステルとを脂肪酸アルカリ金属塩と共に溶融し
て反応させる直接法等が知られている。これら方
法の欠点として、反応過程での加熱により、生成
物の着色が避けられないこと、また反応溶媒とし
てジメチルホルムアミドを使用する場合、それが
食品添加物の製造には不適当であることなどであ
る。
肪酸エステルは、従来糖と脂肪酸低級アルキルエ
ステルとを、アルカリ性触媒の存在下反応させる
エステル交換反応によつて製造されて来た。工業
的製造方法としては、糖と脂肪酸エステルとの共
通溶媒であるジメチルホルムアミドを使用する溶
媒法、糖をプロピレングリコールまたは水に溶解
し、脂肪酸アルカリ金属塩の存在下で脂肪酸エス
テルをミクロエマルジヨンとして分散させて反応
させるミクロエマルジヨン法、および糖と脂肪酸
エステルとを脂肪酸アルカリ金属塩と共に溶融し
て反応させる直接法等が知られている。これら方
法の欠点として、反応過程での加熱により、生成
物の着色が避けられないこと、また反応溶媒とし
てジメチルホルムアミドを使用する場合、それが
食品添加物の製造には不適当であることなどであ
る。
本発明者らは、これら欠点を避けるため、低温
で、しかも水系で反応を行う方法として、リパー
ゼ等の加水分解酵素を用いて糖と高級脂肪酸とか
ら糖脂肪酸エステルを製造する方法を考えた。
で、しかも水系で反応を行う方法として、リパー
ゼ等の加水分解酵素を用いて糖と高級脂肪酸とか
ら糖脂肪酸エステルを製造する方法を考えた。
本発明は、三糖類、四糖類、多糖類または糖ア
ルコール（ソルビトールおよびソルビタンを除
く）と、高級脂肪酸とを、リパーゼ活性を有する
加水分解酵素の存在下インキユベートすることを
特徴とする酵素を用いた糖脂肪酸エステルの製造
法に関する。
ルコール（ソルビトールおよびソルビタンを除
く）と、高級脂肪酸とを、リパーゼ活性を有する
加水分解酵素の存在下インキユベートすることを
特徴とする酵素を用いた糖脂肪酸エステルの製造
法に関する。
本発明に使用し得る糖成分および糖アルコール
成分としては以下のようなものがある。
成分としては以下のようなものがある。
三糖類：マルトトリオース、ラフイノース、セロ
トリオース、マンニノトリオース 四糖類：セロテトロース、スタキオース 多糖類：デキストリン、シクロデキストリン、マ
ンナン、フルクタン、ガラクタン、キシラン、
アラバン、セルロース、セルロース誘導体
（CMC、ヒドロキシプロピルセルロース、メチ
ルセルロース） 糖アルコール：アラビトール、キシリトール、マ
ンニトール、ズルシトール、マルチトール、ラ
クチトール 高級脂肪酸としては、炭素数８ないし22の飽和
または不飽和脂肪酸が適当である。その例として
は以下のようなものがある。
トリオース、マンニノトリオース 四糖類：セロテトロース、スタキオース 多糖類：デキストリン、シクロデキストリン、マ
ンナン、フルクタン、ガラクタン、キシラン、
アラバン、セルロース、セルロース誘導体
（CMC、ヒドロキシプロピルセルロース、メチ
ルセルロース） 糖アルコール：アラビトール、キシリトール、マ
ンニトール、ズルシトール、マルチトール、ラ
クチトール 高級脂肪酸としては、炭素数８ないし22の飽和
または不飽和脂肪酸が適当である。その例として
は以下のようなものがある。
カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリス
チン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン
酸、ベヘニン酸、カプロレイン酸、リンデル酸、
ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、オレイン
酸、カドレイン酸、エルカ酸、デカジエン酸、リ
ノール酸、ヒラゴ酸、リノレン酸、エイコサトリ
エン酸、ドコサトリエン酸、ヘキサデカテトラエ
ン酸、ステアリドン酸、アラキドン酸、ドコサテ
トラエン酸、エイコサペンタエン酸、イワシ酸、
サビニン酸、イプロール酸、ヤラピノール酸、リ
シノール酸、フエロン酸。
チン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン
酸、ベヘニン酸、カプロレイン酸、リンデル酸、
ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、オレイン
酸、カドレイン酸、エルカ酸、デカジエン酸、リ
ノール酸、ヒラゴ酸、リノレン酸、エイコサトリ
エン酸、ドコサトリエン酸、ヘキサデカテトラエ
ン酸、ステアリドン酸、アラキドン酸、ドコサテ
トラエン酸、エイコサペンタエン酸、イワシ酸、
サビニン酸、イプロール酸、ヤラピノール酸、リ
シノール酸、フエロン酸。
リパーゼ活性を有する加水分解酵素には周知の
ように動物起源のものと、微生物由来のものとが
あるが、そのいずれでもよい。例えばブタすい臓
由来のもの、微生物由来のものとして、
Aspergillus、Rhizopus、Pseudomonas、
Enterobacterium、Chromobacterium、
Geotrichum、Penicillium、Mucor、Candida属
などの微生物由来のものがある。これら酵素は必
ずしも単離して用いる必要はなく、例えばパンク
レアチンのような粗酵素のままで、またはリパー
ゼを含む市販酵素製剤をそのまま使用することが
できる。
ように動物起源のものと、微生物由来のものとが
あるが、そのいずれでもよい。例えばブタすい臓
由来のもの、微生物由来のものとして、
Aspergillus、Rhizopus、Pseudomonas、
Enterobacterium、Chromobacterium、
Geotrichum、Penicillium、Mucor、Candida属
などの微生物由来のものがある。これら酵素は必
ずしも単離して用いる必要はなく、例えばパンク
レアチンのような粗酵素のままで、またはリパー
ゼを含む市販酵素製剤をそのまま使用することが
できる。
その中でも、Candida Cylindracea由来の
Lipase MY（名糖産業(株)製）は糖または糖アルコ
ールエステルの生成収率が著しく大である。
Lipase MY（名糖産業(株)製）は糖または糖アルコ
ールエステルの生成収率が著しく大である。
これら酵素の最適PHは５ないし８であるが、PH
４ないし９のPH範囲を使用し得る。
４ないし９のPH範囲を使用し得る。
反応は緩衝液に前記基質および酵素を添加し、
20ないし60℃、好ましくは30ないし50℃において
平衡に達するまでインキユベートすることによつ
て行われる。糖または糖アルコールと脂肪酸の割
合は６：１ないし１：６（モル比）の範囲で選ば
れ、基質総濃度は１ないし30％、一般には数％が
使用される。脂肪酸は緩衝液中に難溶であるの
で、脂肪酸を微細に粉砕して用いるか、または酵
素に無害な石鹸等により乳化して用いるのがよ
い。また反応中たえずかきまぜることが好まし
い。多糖類のような水溶性の低い化合物について
は可溶化剤または溶剤を用いて反応するとよい。
20ないし60℃、好ましくは30ないし50℃において
平衡に達するまでインキユベートすることによつ
て行われる。糖または糖アルコールと脂肪酸の割
合は６：１ないし１：６（モル比）の範囲で選ば
れ、基質総濃度は１ないし30％、一般には数％が
使用される。脂肪酸は緩衝液中に難溶であるの
で、脂肪酸を微細に粉砕して用いるか、または酵
素に無害な石鹸等により乳化して用いるのがよ
い。また反応中たえずかきまぜることが好まし
い。多糖類のような水溶性の低い化合物について
は可溶化剤または溶剤を用いて反応するとよい。
酵素の添加量は酵素の由来、種類、力価などに
よつて異なるが、要するに反応混合液が所定の酵
素活性を含んでいればよい。
よつて異なるが、要するに反応混合液が所定の酵
素活性を含んでいればよい。
この反応は可逆反応であるので、ある程度反応
が進行した後平衡に達する。この状態で反応を止
め、常法により反応液から糖または糖アルコール
脂肪酸エステルを分離し精製し、未反応脂肪酸を
回収することができる。
が進行した後平衡に達する。この状態で反応を止
め、常法により反応液から糖または糖アルコール
脂肪酸エステルを分離し精製し、未反応脂肪酸を
回収することができる。
本発明の原理は、マイクロカプセル化、マトリ
ツクス化、または共有結合によつて担体へ結合し
た周知の固定化酵素を使用する酵素反応に応用し
得る。その場合は生成物の精製が著しく容易化さ
れ、また固定化酵素を充填したカラムに基質溶液
を流し、連続的な反応を実施することも可能であ
る。また使用した酵素は繰り返して使用すること
ができる。
ツクス化、または共有結合によつて担体へ結合し
た周知の固定化酵素を使用する酵素反応に応用し
得る。その場合は生成物の精製が著しく容易化さ
れ、また固定化酵素を充填したカラムに基質溶液
を流し、連続的な反応を実施することも可能であ
る。また使用した酵素は繰り返して使用すること
ができる。
このように本発明によれば、反応過程で高温加
熱を要しないから生成物の着色が避けられ、媒体
として水を使用するので安全であり、また原料脂
肪酸成分として遊離脂肪酸を使用するので、従来
の純化学的なエステル交換法と比較して本発明は
すぐれた利点を有する。
熱を要しないから生成物の着色が避けられ、媒体
として水を使用するので安全であり、また原料脂
肪酸成分として遊離脂肪酸を使用するので、従来
の純化学的なエステル交換法と比較して本発明は
すぐれた利点を有する。
以下に本発明の実施例を示す。
実施例 １
市販リパーゼ製剤（Rhizopus由来）2.00ｇ、
マンニトール3.64ｇ、オレイン酸11.3ｇをPH5.4の
リン酸緩衝液1000ml中へ添加し、マグネチツクス
ターラーでかきまぜながら40℃で72時間インキユ
ベートした。
マンニトール3.64ｇ、オレイン酸11.3ｇをPH5.4の
リン酸緩衝液1000ml中へ添加し、マグネチツクス
ターラーでかきまぜながら40℃で72時間インキユ
ベートした。
反応混合物を凍結乾燥し、得られた凍結乾燥物
をクロロホルム抽出し、抽出物を減圧濃縮する。
クロロホルム抽出物をテトラヒドロフランに溶か
し、3000r.p.m.で遠心分離し、テトラヒドロフラ
ン可溶分とテトラヒドロフラン可溶分とに分け
る。
をクロロホルム抽出し、抽出物を減圧濃縮する。
クロロホルム抽出物をテトラヒドロフランに溶か
し、3000r.p.m.で遠心分離し、テトラヒドロフラ
ン可溶分とテトラヒドロフラン可溶分とに分け
る。
テトラヒドロフラン可溶分についてゲルパーミ
エーシヨンクロマトグラフイーを行い、第１ピー
クとして溶出する分画を分取し、マンニトールオ
レイン酸エステル6.60ｇを得た。
エーシヨンクロマトグラフイーを行い、第１ピー
クとして溶出する分画を分取し、マンニトールオ
レイン酸エステル6.60ｇを得た。
実施例 ２
ラフイノース10.08ｇ、オレイン酸11.30ｇ、市販
リパーゼ製剤（Candida由来）4.0ｇをPH5.4のリ
ン酸緩衝溶液1000ml中に入れ、マグネチツクスタ
ーラーでかきまぜながら40℃で72時間インキユベ
ートした。以下実施例１と同様に処理し、ラフイ
ノースオレイン酸エステル6.65ｇを得た。
リパーゼ製剤（Candida由来）4.0ｇをPH5.4のリ
ン酸緩衝溶液1000ml中に入れ、マグネチツクスタ
ーラーでかきまぜながら40℃で72時間インキユベ
ートした。以下実施例１と同様に処理し、ラフイ
ノースオレイン酸エステル6.65ｇを得た。
実施例 ３
セロテトロース13.34ｇ、オレイン酸11.3ｇ、
市販リパーゼ製剤（Candida由来）4.0ｇをPH5.4
のリン酸緩衝溶液1000ml中に入れ、以下実施例１
と同様な操作によつてセロテトロースオレイン酸
エステル7.53ｇを得た。
市販リパーゼ製剤（Candida由来）4.0ｇをPH5.4
のリン酸緩衝溶液1000ml中に入れ、以下実施例１
と同様な操作によつてセロテトロースオレイン酸
エステル7.53ｇを得た。
実施例 ４
カルボキシメチルセルロース（置換度0.6）10
ｇ、オレイン酸22.0ｇ、市販リパーゼ製剤
（Candida由来）4.0ｇをPH7.3のリン酸緩衝溶液
1000ml中に入れ、マグネチツクスターラーでかき
まぜながら40℃で72時間インキユベートした。以
下実施例１と同様に処理し、カルボキシメチルセ
ルロースオレイン酸エステル4.62ｇを得た。
ｇ、オレイン酸22.0ｇ、市販リパーゼ製剤
（Candida由来）4.0ｇをPH7.3のリン酸緩衝溶液
1000ml中に入れ、マグネチツクスターラーでかき
まぜながら40℃で72時間インキユベートした。以
下実施例１と同様に処理し、カルボキシメチルセ
ルロースオレイン酸エステル4.62ｇを得た。
Claims (1)
- １ 三糖類、四糖類、多糖類または糖アルコール
（ソルビトールおよびソルビタンを除く）と高級
脂肪酸とを、リパーゼ活性を有する加水分解酵素
の存在下インキユベートすることを特徴とする酵
素を用いた糖または糖アルコールの脂肪酸エステ
ルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59164081A JPS6143992A (ja) | 1984-08-03 | 1984-08-03 | 糖または糖アルコ−ルの脂肪酸エステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59164081A JPS6143992A (ja) | 1984-08-03 | 1984-08-03 | 糖または糖アルコ−ルの脂肪酸エステルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6143992A JPS6143992A (ja) | 1986-03-03 |
| JPS6314949B2 true JPS6314949B2 (ja) | 1988-04-02 |
Family
ID=15786416
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59164081A Granted JPS6143992A (ja) | 1984-08-03 | 1984-08-03 | 糖または糖アルコ−ルの脂肪酸エステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6143992A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2564752B2 (ja) * | 1993-04-15 | 1996-12-18 | 工業技術院長 | テトラグルコース及びその部分脂肪酸エステル |
| IT1297111B1 (it) * | 1997-12-10 | 1999-08-03 | Keminova Italiana S R L | Procedimento per ottenere lipoproteine, lipoamminoacidi, esteri lipidici e glucolipidi, partendo dall'olio di oliva e/o da suoi |
| EP3839052A1 (de) * | 2019-12-20 | 2021-06-23 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur enzymatischen herstellung von zucker-estern und/oder zuckeralkohol-estern |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62195292A (ja) * | 1986-02-21 | 1987-08-28 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | リパ−ゼを用いる脂肪酸エステルの製法 |
-
1984
- 1984-08-03 JP JP59164081A patent/JPS6143992A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6143992A (ja) | 1986-03-03 |
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