JPH0441337B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0441337B2 JPH0441337B2 JP18637682A JP18637682A JPH0441337B2 JP H0441337 B2 JPH0441337 B2 JP H0441337B2 JP 18637682 A JP18637682 A JP 18637682A JP 18637682 A JP18637682 A JP 18637682A JP H0441337 B2 JPH0441337 B2 JP H0441337B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- charge
- lower alkyl
- photoreceptor
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0616—Hydrazines; Hydrazones
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
本発明は電子写真用感光体に関し、詳しくは、
導電性支持体上に形成せしめた感光層中に特定の
化合物（アミジン化合物）を電荷搬送物質として
含有せしめた電子写真用感光体に関する。 従来、電子写真方式において使用される感光体
の光導電性素材として用いられているものに、セ
レン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機物質
がある。ここにいう「電子写真方式」とは、一般
に、光導電性の感光体をまず暗所で、例えばコロ
ナ放電によつて帯電せしめ、次いで像露光し、露
光部のみの電荷を選択的に逸散せしめて静電潜像
を得、この潜像部をトナーと呼ばれている染料、
顔料などの着色材と高分子物質などの結合剤より
なる検電微粒子などを用いた現像手段で可視化し
て画像を形成するようにした画像形成法の一つで
ある。このような電子写真法において感光体に要
求される基本的な特性としては、(1)暗所で適当な
電位に帯電できること、(2)暗所において電荷の逸
散が少ないこと、(3)光照射によつて速やかに電荷
を逸散せしめうることなどがあげられる。従来用
いられている前記無機物質は、多くの長所を持つ
ていると同時にさまざまな欠点を有していること
は事実である。例えば、現在広く用いられている
セレンは前記(1)〜(3)の条件は十分に満足するが、
製造する条件がむずかしく、製造コストが高くな
り、可撓性がなく、ベルト状に加工することがむ
ずかしく、熱や機械的の衝撃に鋭敏なため取扱い
に注意を要するなどの欠点もある。硫化カドミウ
ムや酸化亜鉛は、結合剤としての樹脂に分散させ
て感光体として用いられているが、平滑性、硬
度、引張り強度、耐摩擦性などの機械的な欠点が
あるためにそのままでは反復して使用することが
できない。 近年、これら無機物質の欠点を排除するために
いろいろの有機物質を用いた電子写真用感光体が
提案され、実用に供されているものもある。例え
ば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２，４，７
−トリニトロフルオレン−９−オンとからなる感
光体（米国特許第3484237号明細書に記載）、ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾールをピリリウム塩系色素
で増感したもの（特公昭48−25658号公報に記
載）、有機顔料を主成分とする感光体（特開昭47
−37543号公報に記載）、染料と樹脂とからなる共
晶錯体を主成分とする感光体（特開昭47−10735
号公報に記載）などである。これらの感光体は優
れた特性を有するものであり、実用的にも価値が
高いと思われるものであるが、電子写真法におい
て、感光体に対するいろいろの要求を考慮する
と、まだ、これらの要求を十分に満足するものが
得られていないのが実情である。もつとも、一方
では、これら優れた感光体は、目的により又は作
製方法により違いはあるが、一般的に言つて優れ
た光導電性物質を使用することにより優れた特性
を示している。 本発明者は、これら光導電性物質の研究、検討
を数多く行なつた結果、下記一般式（）および
（） （但し、R1は水素、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、ハロゲン；R2は低級アルキル基、ア
ラルキル基、フエニル基；Ar1は置換又は無置換
フエニル基、置換又は無置換多環芳香族基、ある
いは置換又は無置換複素環基を表わし、ここでの
置換基は低級アルキル基、ハロゲン、低級アルコ
キシ基、低級アルキルアミノ基、アラルキルアミ
ノ基、置換又は無置換フエニルアミノ基である。） （但し、R3は水素、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、ハロゲン；R4は低級アルキル基、ア
ラルキル基、フエニル基；R5は低級アルキル基、
アラルキル基、フエニル基；Ar2は置換又は無置
換フエニル基を表わし、ここでの置換基は低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲンである。） で示されるアミジン化合物が電子写真用感光体の
光導電性物質として有効に働き、更にまた電荷搬
送物質としてすぐれていることを見い出した。即
ち、前記アミジン化合物は、後述するように、
種々の材料と組み合わされることによつて予期し
えない効果を感光体にもたらすことを見い出し
た。本発明は、かかる知見に基づいて完成された
ものである。 しかして、本発明の目的は従来の欠点をことご
とく解消した電子写真用感光体を提供することに
あり、従つて、本発明は導電性支持体上に感光層
を設けた電子写真用感光体において、前記感光層
がさきに記載した一般式（）または（）で表
わされたアミジン化合物を電荷搬送物質として含
有せしめていることを特徴としている。 以下に本発明をさらに詳細に説明すると、前記
一般式（）または（）で表わされるアミジン
化合物は新実験化学講座14、（）1608を参考に
して製造することができる。即ち、Ｎ−置換ホル
ムアニリド類と芳香族アミンあるいはヒドラジン
をオキシ塩化リンを用いて縮合反応させることに
よつて得られる。 前記一般式（）または（）で示されるアミ
ジン化合物の具体的なものを例示すれば次のとお
りである。なお、これらの例から判るように前記
一般式（）または（）の定義において、低級
アルキル基の具体例としてはメチル、エチル等
が、また低級アルコキシ基の具体例としてはメト
キシ、エトキシ等が挙げられる。 においてNo.１〜126の化合物
導電性支持体上に形成せしめた感光層中に特定の
化合物（アミジン化合物）を電荷搬送物質として
含有せしめた電子写真用感光体に関する。 従来、電子写真方式において使用される感光体
の光導電性素材として用いられているものに、セ
レン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機物質
がある。ここにいう「電子写真方式」とは、一般
に、光導電性の感光体をまず暗所で、例えばコロ
ナ放電によつて帯電せしめ、次いで像露光し、露
光部のみの電荷を選択的に逸散せしめて静電潜像
を得、この潜像部をトナーと呼ばれている染料、
顔料などの着色材と高分子物質などの結合剤より
なる検電微粒子などを用いた現像手段で可視化し
て画像を形成するようにした画像形成法の一つで
ある。このような電子写真法において感光体に要
求される基本的な特性としては、(1)暗所で適当な
電位に帯電できること、(2)暗所において電荷の逸
散が少ないこと、(3)光照射によつて速やかに電荷
を逸散せしめうることなどがあげられる。従来用
いられている前記無機物質は、多くの長所を持つ
ていると同時にさまざまな欠点を有していること
は事実である。例えば、現在広く用いられている
セレンは前記(1)〜(3)の条件は十分に満足するが、
製造する条件がむずかしく、製造コストが高くな
り、可撓性がなく、ベルト状に加工することがむ
ずかしく、熱や機械的の衝撃に鋭敏なため取扱い
に注意を要するなどの欠点もある。硫化カドミウ
ムや酸化亜鉛は、結合剤としての樹脂に分散させ
て感光体として用いられているが、平滑性、硬
度、引張り強度、耐摩擦性などの機械的な欠点が
あるためにそのままでは反復して使用することが
できない。 近年、これら無機物質の欠点を排除するために
いろいろの有機物質を用いた電子写真用感光体が
提案され、実用に供されているものもある。例え
ば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２，４，７
−トリニトロフルオレン−９−オンとからなる感
光体（米国特許第3484237号明細書に記載）、ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾールをピリリウム塩系色素
で増感したもの（特公昭48−25658号公報に記
載）、有機顔料を主成分とする感光体（特開昭47
−37543号公報に記載）、染料と樹脂とからなる共
晶錯体を主成分とする感光体（特開昭47−10735
号公報に記載）などである。これらの感光体は優
れた特性を有するものであり、実用的にも価値が
高いと思われるものであるが、電子写真法におい
て、感光体に対するいろいろの要求を考慮する
と、まだ、これらの要求を十分に満足するものが
得られていないのが実情である。もつとも、一方
では、これら優れた感光体は、目的により又は作
製方法により違いはあるが、一般的に言つて優れ
た光導電性物質を使用することにより優れた特性
を示している。 本発明者は、これら光導電性物質の研究、検討
を数多く行なつた結果、下記一般式（）および
（） （但し、R1は水素、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、ハロゲン；R2は低級アルキル基、ア
ラルキル基、フエニル基；Ar1は置換又は無置換
フエニル基、置換又は無置換多環芳香族基、ある
いは置換又は無置換複素環基を表わし、ここでの
置換基は低級アルキル基、ハロゲン、低級アルコ
キシ基、低級アルキルアミノ基、アラルキルアミ
ノ基、置換又は無置換フエニルアミノ基である。） （但し、R3は水素、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、ハロゲン；R4は低級アルキル基、ア
ラルキル基、フエニル基；R5は低級アルキル基、
アラルキル基、フエニル基；Ar2は置換又は無置
換フエニル基を表わし、ここでの置換基は低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲンである。） で示されるアミジン化合物が電子写真用感光体の
光導電性物質として有効に働き、更にまた電荷搬
送物質としてすぐれていることを見い出した。即
ち、前記アミジン化合物は、後述するように、
種々の材料と組み合わされることによつて予期し
えない効果を感光体にもたらすことを見い出し
た。本発明は、かかる知見に基づいて完成された
ものである。 しかして、本発明の目的は従来の欠点をことご
とく解消した電子写真用感光体を提供することに
あり、従つて、本発明は導電性支持体上に感光層
を設けた電子写真用感光体において、前記感光層
がさきに記載した一般式（）または（）で表
わされたアミジン化合物を電荷搬送物質として含
有せしめていることを特徴としている。 以下に本発明をさらに詳細に説明すると、前記
一般式（）または（）で表わされるアミジン
化合物は新実験化学講座14、（）1608を参考に
して製造することができる。即ち、Ｎ−置換ホル
ムアニリド類と芳香族アミンあるいはヒドラジン
をオキシ塩化リンを用いて縮合反応させることに
よつて得られる。 前記一般式（）または（）で示されるアミ
ジン化合物の具体的なものを例示すれば次のとお
りである。なお、これらの例から判るように前記
一般式（）または（）の定義において、低級
アルキル基の具体例としてはメチル、エチル等
が、また低級アルコキシ基の具体例としてはメト
キシ、エトキシ等が挙げられる。 においてNo.１〜126の化合物
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
においてNo.127〜174の化合物
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
においてNo.175〜192の化合物
【表】
においてNo.193〜306の化合物
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
本発明の感光体は以上のようなアミジン化合物
の少なくとも一種を感光層中に含有せしめたもの
であるが、これらアミジン化合物はその応用の仕
方によつて第１図、第２図又は第３図に示したよ
うにして用いることができる。 第１図の感光体は導電性支持体１の上にアミジ
ン化合物、増感染料および結合剤（樹脂）よりな
る感光層２を設けたものである。第２図の感光体
は導電性支持体１の上に電荷発生物質３を、アミ
ジン化合物および結合剤からなる電荷搬送媒体４
の中に分散せしめた感光層２′を設けたものであ
る。また、第３図の感光体は導電性支持体１の上
に、電荷発生物質３を主体とする電荷発生層５と
アミジン化合物を含む電荷搬送層４とからなる感
光層２″を設けたものである。 第１図の感光体において、アミジン化合物は光
導電性物質として作用し、光減衰に必要な電荷担
体の生成および移動はアミジン化合物を介して行
なわれる。しかしながら、アミジン化合物は光の
可視領域においてはほとんど吸収を有していない
ので、可視光で画像を形成する目的のためには可
視領域に吸収を有する増感染料を添加して増感す
る必要がある。 第２図の感光体の場合には、アミジン化合物が
総合剤（又は結合剤と可塑剤）とともに電荷搬送
媒体を形成し、一方、無機又は有機の顔料のよう
な電荷発生物質が電荷担体を発生する。この場
合、電荷搬送媒体は主として電荷発生物質が発生
する電荷担体を受けいれ、これを搬送する能力を
持つている。ここで、電荷発生物質とアミジン化
合物とがたがいに、主として可視領域において吸
収波長領域が重ならないというのが基本的条件で
ある。これは、電荷発生物質に電荷担体を効率よ
く発生させるためには、電荷発生物質表面まで光
を透過させる必要があるからである。前記のアミ
ジン化合物は既述のごとく可視領域にほとんど吸
収がなく、一般に可視領域の光線を吸収して電荷
担体を発生する電荷発生物質と組合わせた場合、
特に有効に電荷搬送物質として働くのがその特長
である。 第３図の感光体では、電荷搬送層４を透過した
光が電荷発生層５に到達しその領域で電荷担体の
発生が起こり、一方、電荷搬送層４は電荷担体の
注入を受けその搬送を行なうものであり、光減衰
に必要な電荷担体の発生は電荷発生物質３で行な
われ、また、電荷担体の搬送は電荷搬送媒体（主
として本発明のアミジン化合物が働く）で行なわ
れるという機構は第２図に示した感光体の場合と
同様である。ここでもアミジン化合物は電荷搬送
物質として働く。第１図の感光体を作製するに
は、結合剤に溶かした溶液にアミジン化合物を溶
解し、更に必要に応じて、増感染料を加えた液を
調製し、これを導電性支持体１上に塗布、乾燥し
て感光層２を形成する。第２図の感光体を作製す
るには、アミジン化合物と結合剤とを溶解した溶
液に電荷発生物質の微粒子を分散せしめ、これを
導電性支持体１上に塗布、乾燥して感光層２′を
形成する。また、第３図の感光体を作製するに
は、導電性支持体上に、電荷発生物質を真空蒸着
するか、あるいは、電荷発生物質の微粒子を必要
に応じて結合剤を溶解した適当な溶媒中に分散し
たものを塗布、乾燥し、更に必要ああれば、例え
ばバフ研磨などの方法によつて表面仕上げを行な
い又は膜厚を調整するかして電荷発生層５を設
け、その上にアミジン化合物および結合剤を含む
溶液を塗布、乾燥して電荷搬送層４を設け、積層
の感光層２″を形成することによつて得られる。
塗布は通常の手段、例えばドクターブレード、ワ
イヤーバーなどを用いて行なう。 感光層の厚さは第１図および第２図のものでは
３〜50μ、好ましくは５〜20μである。また第３
図のものでは、電荷発生層５の厚さは、5μ以下
好ましくは2μ以下であり、電荷搬送層４の厚さ
は３〜50μ好ましくは５〜20μである。 更に、第１図の感光体において、感光層２に占
めるアミジン化合物の量は30〜70重量％好ましく
は約50重量％である。また、可視領域に感光性を
与えるために用いられる増感染料の感光層２に占
める量は0.1〜５重量％、好ましくは0.5〜３重量
％である。第２図の感光体において、感光層２に
占めるアミジン化合物の量は10〜95重量％、好ま
しくは30〜90重量％であり、また、電荷発生物質
３の割合は0.1〜50重量％好ましくは１〜20重量
％である。第３図の感光体における電荷搬送層４
に占めるアミジン化合物の量は、第２図の感光体
の感光層の場合と同様に、10〜95重量％好ましく
は30〜90重量％である。なお、第１〜３図のいず
れの感光体の作製においても、結合剤とともに可
塑剤を用いることができる。 本発明の感光体において、導電性支持体１とし
ては、アルミニウムなどの金属板又は金属箔、ア
ルミニウムなどの金属を蒸着したプラスチツクフ
ルルム、あるいは、導電処理を施した紙などが用
いられる。 結合剤としては、ポリアミド、ポリウレタン、
ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリ
カーボネートなどの縮合樹脂や、ポリビニルケト
ン、ポリスチレン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、ポリアクリルアミドのようなビニル重合体な
どが用いられるが、絶縁性でかつ接着性のある樹
脂はすべて使用できる。 可塑剤としてはハロゲン化パラフイン、ポリ塩
化ビフエニル、ジメチルナフタリン、ジブチルフ
タレートなどが用いられる。 また、第１図の感光体に用いられる増感染料と
しては、ブリリアントグリーン、ビクトリアブル
ーＢ、メチルバイオレツト、クリスタルバイオレ
ツト、アシツドバイオレツト6Bのようなトリア
リールメタン染料、ローダミンＢ、ローダミン
6G、ローダミンＧエキストラ、エオシンＳ、エ
リトロシン、ローズベンガル、フルオレセインの
ようなキサンテン染料、メチレンブルーのような
チアジン染料、シアニンのようなジアニン染料、
２，６−ジフエニル−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノフエニル）チアピリリウムパークロレート、
ベンゾピリリウム塩（特公昭48−25658号公報に
記載）などのピリリウム染料などが挙げられる。 第２図および第３図に示した感光体に用いられ
る電荷発生物質３は、例えばセレン、セレン−テ
ルル、硫化カドミウム、硫化カドミウム−セレン
などの無機顔料、有機顔料としては例えばシーア
イピグメントブルー25（カラーインデツクス
CI21180）、シーアイピグメントレツド41
（CI21200）、シーアイアシツドレツド52
（CI45100）、シーアイベーシツクレツド３
（CI45210）、カルバゾール骨核を有するアゾ顔料
（特開昭53−95033号公報に記載）、スチリルスチ
ルベン骨核を有するアゾ顔料（特開昭53−133445
号公報に記載）、トリフエニルアミン骨核を有す
るアゾ顔料（特開昭53−132347号公報に記載）、
ジベンゾチオフエン骨核を有するアゾ顔料（特開
昭54−21728号公報に記載）、オキサジアゾール骨
核を有するアゾ顔料（特開昭54−12742号公報に
記載）、フルオレノン骨核を有するアゾ顔料（特
開昭54−22834号公報に記載）、ビススチルベン骨
核を有するアゾ顔料（特開昭54−17733号公報に
記載）、ジスチリルオキサジアゾール骨核を有す
るアゾ顔料（特開昭54−2129号公報に記載）、ジ
スチリルカルバゾール骨核を有するアゾ顔料（特
開昭54−14967号公報に記載）などのアゾ顔料、
例えばシーアイピグメントブルー16（CI74100）
などのフタロシアニン系顔料、例えばシーアイバ
ツトブラウン（CI73410）、シーアイバツトダイ
（CI73030）などのインジゴ系顔料、アルゴスカ
ーレツトＢ（バイエル社製）、インダンスレンスカ
ーレツトＲ（バイエル社製）などのペリレン系顔
料などである。 なお、以上のようにして得られる感光体には、
導電性支持体１と感光層２，２′又は２″との間
に、必要に応じて接着層又はバリヤ層を設けるこ
とができる。これらの層に用いられる材料として
は、ポリアミド、ニトロセルロース、酸化アルミ
ニウムなどがあり、また膜厚は1μ以下が好まし
い。 本発明の感光体を用いて複写を行なうには、感
光面に帯電、露光を施した後、現像を行ない、必
要によつて、紙などへ転写を行なう。 本発明の感光体はさきにあげた目的を十分達成
するものであり、加えて、感度が高く、また可撓
性に富むなどの優れた利点を有している。 次に実施例を示す。なお、ここでの部はすべて
重量部である。 実施例 １ 電荷発生物質としてダイアンブルー（シーアイ
ピグメントブルー25、CI21180）76部、ポリエス
テル樹脂（バイロン200、(株)東洋紡績製）の２％
テトラヒドロフラン溶液1260部およびテトラヒド
ロフラン3700部をボールミル中で粉砕混合し、得
られた分散液をアルミニムム蒸着したポリエステ
ルベースよりなる導電性支持体のアルミニウム面
上にドクターブレードを用いて塗布し、自然乾燥
して厚さ約1μの電荷発生層を形成した。 一方、電荷搬送物質として前記No.２のアミジン
化合物２部、ポリカーボネート樹脂（パンライト
K1300、(株)帝人製）２部およびテトラヒドロフラ
ン16部を混合溶解した溶液とした後、これを前記
電荷発生層上にドクターブレードを用いて塗布
し、80℃で２分間、ついで100℃で５分間乾燥し
て厚さ約20μの電荷搬送層を形成せしめて感光体
No.１を作製した。 実施例 ２〜13 表−１に示す電荷発生物質および前記の電荷搬
送物質を用いた他は実施例１と全く同様にして感
光体No.２〜13を作製した。
の少なくとも一種を感光層中に含有せしめたもの
であるが、これらアミジン化合物はその応用の仕
方によつて第１図、第２図又は第３図に示したよ
うにして用いることができる。 第１図の感光体は導電性支持体１の上にアミジ
ン化合物、増感染料および結合剤（樹脂）よりな
る感光層２を設けたものである。第２図の感光体
は導電性支持体１の上に電荷発生物質３を、アミ
ジン化合物および結合剤からなる電荷搬送媒体４
の中に分散せしめた感光層２′を設けたものであ
る。また、第３図の感光体は導電性支持体１の上
に、電荷発生物質３を主体とする電荷発生層５と
アミジン化合物を含む電荷搬送層４とからなる感
光層２″を設けたものである。 第１図の感光体において、アミジン化合物は光
導電性物質として作用し、光減衰に必要な電荷担
体の生成および移動はアミジン化合物を介して行
なわれる。しかしながら、アミジン化合物は光の
可視領域においてはほとんど吸収を有していない
ので、可視光で画像を形成する目的のためには可
視領域に吸収を有する増感染料を添加して増感す
る必要がある。 第２図の感光体の場合には、アミジン化合物が
総合剤（又は結合剤と可塑剤）とともに電荷搬送
媒体を形成し、一方、無機又は有機の顔料のよう
な電荷発生物質が電荷担体を発生する。この場
合、電荷搬送媒体は主として電荷発生物質が発生
する電荷担体を受けいれ、これを搬送する能力を
持つている。ここで、電荷発生物質とアミジン化
合物とがたがいに、主として可視領域において吸
収波長領域が重ならないというのが基本的条件で
ある。これは、電荷発生物質に電荷担体を効率よ
く発生させるためには、電荷発生物質表面まで光
を透過させる必要があるからである。前記のアミ
ジン化合物は既述のごとく可視領域にほとんど吸
収がなく、一般に可視領域の光線を吸収して電荷
担体を発生する電荷発生物質と組合わせた場合、
特に有効に電荷搬送物質として働くのがその特長
である。 第３図の感光体では、電荷搬送層４を透過した
光が電荷発生層５に到達しその領域で電荷担体の
発生が起こり、一方、電荷搬送層４は電荷担体の
注入を受けその搬送を行なうものであり、光減衰
に必要な電荷担体の発生は電荷発生物質３で行な
われ、また、電荷担体の搬送は電荷搬送媒体（主
として本発明のアミジン化合物が働く）で行なわ
れるという機構は第２図に示した感光体の場合と
同様である。ここでもアミジン化合物は電荷搬送
物質として働く。第１図の感光体を作製するに
は、結合剤に溶かした溶液にアミジン化合物を溶
解し、更に必要に応じて、増感染料を加えた液を
調製し、これを導電性支持体１上に塗布、乾燥し
て感光層２を形成する。第２図の感光体を作製す
るには、アミジン化合物と結合剤とを溶解した溶
液に電荷発生物質の微粒子を分散せしめ、これを
導電性支持体１上に塗布、乾燥して感光層２′を
形成する。また、第３図の感光体を作製するに
は、導電性支持体上に、電荷発生物質を真空蒸着
するか、あるいは、電荷発生物質の微粒子を必要
に応じて結合剤を溶解した適当な溶媒中に分散し
たものを塗布、乾燥し、更に必要ああれば、例え
ばバフ研磨などの方法によつて表面仕上げを行な
い又は膜厚を調整するかして電荷発生層５を設
け、その上にアミジン化合物および結合剤を含む
溶液を塗布、乾燥して電荷搬送層４を設け、積層
の感光層２″を形成することによつて得られる。
塗布は通常の手段、例えばドクターブレード、ワ
イヤーバーなどを用いて行なう。 感光層の厚さは第１図および第２図のものでは
３〜50μ、好ましくは５〜20μである。また第３
図のものでは、電荷発生層５の厚さは、5μ以下
好ましくは2μ以下であり、電荷搬送層４の厚さ
は３〜50μ好ましくは５〜20μである。 更に、第１図の感光体において、感光層２に占
めるアミジン化合物の量は30〜70重量％好ましく
は約50重量％である。また、可視領域に感光性を
与えるために用いられる増感染料の感光層２に占
める量は0.1〜５重量％、好ましくは0.5〜３重量
％である。第２図の感光体において、感光層２に
占めるアミジン化合物の量は10〜95重量％、好ま
しくは30〜90重量％であり、また、電荷発生物質
３の割合は0.1〜50重量％好ましくは１〜20重量
％である。第３図の感光体における電荷搬送層４
に占めるアミジン化合物の量は、第２図の感光体
の感光層の場合と同様に、10〜95重量％好ましく
は30〜90重量％である。なお、第１〜３図のいず
れの感光体の作製においても、結合剤とともに可
塑剤を用いることができる。 本発明の感光体において、導電性支持体１とし
ては、アルミニウムなどの金属板又は金属箔、ア
ルミニウムなどの金属を蒸着したプラスチツクフ
ルルム、あるいは、導電処理を施した紙などが用
いられる。 結合剤としては、ポリアミド、ポリウレタン、
ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリ
カーボネートなどの縮合樹脂や、ポリビニルケト
ン、ポリスチレン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、ポリアクリルアミドのようなビニル重合体な
どが用いられるが、絶縁性でかつ接着性のある樹
脂はすべて使用できる。 可塑剤としてはハロゲン化パラフイン、ポリ塩
化ビフエニル、ジメチルナフタリン、ジブチルフ
タレートなどが用いられる。 また、第１図の感光体に用いられる増感染料と
しては、ブリリアントグリーン、ビクトリアブル
ーＢ、メチルバイオレツト、クリスタルバイオレ
ツト、アシツドバイオレツト6Bのようなトリア
リールメタン染料、ローダミンＢ、ローダミン
6G、ローダミンＧエキストラ、エオシンＳ、エ
リトロシン、ローズベンガル、フルオレセインの
ようなキサンテン染料、メチレンブルーのような
チアジン染料、シアニンのようなジアニン染料、
２，６−ジフエニル−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノフエニル）チアピリリウムパークロレート、
ベンゾピリリウム塩（特公昭48−25658号公報に
記載）などのピリリウム染料などが挙げられる。 第２図および第３図に示した感光体に用いられ
る電荷発生物質３は、例えばセレン、セレン−テ
ルル、硫化カドミウム、硫化カドミウム−セレン
などの無機顔料、有機顔料としては例えばシーア
イピグメントブルー25（カラーインデツクス
CI21180）、シーアイピグメントレツド41
（CI21200）、シーアイアシツドレツド52
（CI45100）、シーアイベーシツクレツド３
（CI45210）、カルバゾール骨核を有するアゾ顔料
（特開昭53−95033号公報に記載）、スチリルスチ
ルベン骨核を有するアゾ顔料（特開昭53−133445
号公報に記載）、トリフエニルアミン骨核を有す
るアゾ顔料（特開昭53−132347号公報に記載）、
ジベンゾチオフエン骨核を有するアゾ顔料（特開
昭54−21728号公報に記載）、オキサジアゾール骨
核を有するアゾ顔料（特開昭54−12742号公報に
記載）、フルオレノン骨核を有するアゾ顔料（特
開昭54−22834号公報に記載）、ビススチルベン骨
核を有するアゾ顔料（特開昭54−17733号公報に
記載）、ジスチリルオキサジアゾール骨核を有す
るアゾ顔料（特開昭54−2129号公報に記載）、ジ
スチリルカルバゾール骨核を有するアゾ顔料（特
開昭54−14967号公報に記載）などのアゾ顔料、
例えばシーアイピグメントブルー16（CI74100）
などのフタロシアニン系顔料、例えばシーアイバ
ツトブラウン（CI73410）、シーアイバツトダイ
（CI73030）などのインジゴ系顔料、アルゴスカ
ーレツトＢ（バイエル社製）、インダンスレンスカ
ーレツトＲ（バイエル社製）などのペリレン系顔
料などである。 なお、以上のようにして得られる感光体には、
導電性支持体１と感光層２，２′又は２″との間
に、必要に応じて接着層又はバリヤ層を設けるこ
とができる。これらの層に用いられる材料として
は、ポリアミド、ニトロセルロース、酸化アルミ
ニウムなどがあり、また膜厚は1μ以下が好まし
い。 本発明の感光体を用いて複写を行なうには、感
光面に帯電、露光を施した後、現像を行ない、必
要によつて、紙などへ転写を行なう。 本発明の感光体はさきにあげた目的を十分達成
するものであり、加えて、感度が高く、また可撓
性に富むなどの優れた利点を有している。 次に実施例を示す。なお、ここでの部はすべて
重量部である。 実施例 １ 電荷発生物質としてダイアンブルー（シーアイ
ピグメントブルー25、CI21180）76部、ポリエス
テル樹脂（バイロン200、(株)東洋紡績製）の２％
テトラヒドロフラン溶液1260部およびテトラヒド
ロフラン3700部をボールミル中で粉砕混合し、得
られた分散液をアルミニムム蒸着したポリエステ
ルベースよりなる導電性支持体のアルミニウム面
上にドクターブレードを用いて塗布し、自然乾燥
して厚さ約1μの電荷発生層を形成した。 一方、電荷搬送物質として前記No.２のアミジン
化合物２部、ポリカーボネート樹脂（パンライト
K1300、(株)帝人製）２部およびテトラヒドロフラ
ン16部を混合溶解した溶液とした後、これを前記
電荷発生層上にドクターブレードを用いて塗布
し、80℃で２分間、ついで100℃で５分間乾燥し
て厚さ約20μの電荷搬送層を形成せしめて感光体
No.１を作製した。 実施例 ２〜13 表−１に示す電荷発生物質および前記の電荷搬
送物質を用いた他は実施例１と全く同様にして感
光体No.２〜13を作製した。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 14
厚さ約300μのアルミニウム板上に、セレンを
厚さ約1μに真空蒸着して電荷発生層を形成せし
めた。次いで、電荷搬送物質として前記No.198の
アミジン化合物２部、ポリエステル樹脂（デユポ
ン社製、ポリエステルアドヒーシブ49000）３部
およびテトラヒドロフラン45部を混合溶解して電
荷搬送層形成液をつくり、これを上記の電荷発生
層（セレン蒸着層）上にドクターブレードを用い
て塗布し、自然乾燥した後、減圧下で乾燥して厚
さ約10μの電荷搬送層を形成せしめて、本発明の
感光体No.14を作製した。 実施例 15 実施例14で用いたセレンの代りにペリレン系顔
料 をアルミニウム板上に厚さ約0.3μに真空蒸着して
電荷発生層を形成せしめた。次いで、電荷搬送物
質として前記No.38のアミジン化合物を用いた以外
は実施例14の場合と同様にして感光体No.15を作製
した。 実施例 16 ダイアンブルー（実施例１で用いたものと同
じ）１部にテトラヒドロフラン158部を加えた混
合物をボールミル中で粉砕混合した後、これに前
記No.289のアミジン化合物12部、ポリエステル樹
脂（デユポン社製、ポリエステルアドヒーシブ
49000）18部を加えて、さらに混合して感光層形
成液を調製した。これをアルミニウム蒸着ポリエ
ステルフイルム上にドクターブレードを用いて塗
布し、100℃で30分間乾燥して厚さ約16μの感光
層を形成せしめて、本発明の感光体No.16を作製し
た。 実施例 17〜22 電荷発生物質および前記の電荷搬送物質として
夫々表−２に示すものを用いた以下は実施例16と
全く同様にして感光体No.17〜22を作製した。
厚さ約1μに真空蒸着して電荷発生層を形成せし
めた。次いで、電荷搬送物質として前記No.198の
アミジン化合物２部、ポリエステル樹脂（デユポ
ン社製、ポリエステルアドヒーシブ49000）３部
およびテトラヒドロフラン45部を混合溶解して電
荷搬送層形成液をつくり、これを上記の電荷発生
層（セレン蒸着層）上にドクターブレードを用い
て塗布し、自然乾燥した後、減圧下で乾燥して厚
さ約10μの電荷搬送層を形成せしめて、本発明の
感光体No.14を作製した。 実施例 15 実施例14で用いたセレンの代りにペリレン系顔
料 をアルミニウム板上に厚さ約0.3μに真空蒸着して
電荷発生層を形成せしめた。次いで、電荷搬送物
質として前記No.38のアミジン化合物を用いた以外
は実施例14の場合と同様にして感光体No.15を作製
した。 実施例 16 ダイアンブルー（実施例１で用いたものと同
じ）１部にテトラヒドロフラン158部を加えた混
合物をボールミル中で粉砕混合した後、これに前
記No.289のアミジン化合物12部、ポリエステル樹
脂（デユポン社製、ポリエステルアドヒーシブ
49000）18部を加えて、さらに混合して感光層形
成液を調製した。これをアルミニウム蒸着ポリエ
ステルフイルム上にドクターブレードを用いて塗
布し、100℃で30分間乾燥して厚さ約16μの感光
層を形成せしめて、本発明の感光体No.16を作製し
た。 実施例 17〜22 電荷発生物質および前記の電荷搬送物質として
夫々表−２に示すものを用いた以下は実施例16と
全く同様にして感光体No.17〜22を作製した。
【表】
【表】
【表】
以上のようにして得られた感光体No.１〜No.22に
ついて市販の静電複写紙試験装置（川口電機製作
所社製、SP428型）を用いて−6KV又は＋6KV
のコロナ放電を20秒間行なつて帯電せしめた後、
20秒間暗所に放置し、その時の表面電位Vpo（ボ
ルト）を測定し、ついで、タングステンランプ光
を感光体表面の照度が20ルツクスになるよう照射
して、その表面電位がVpoの1/2になる迄の時間
（秒さを求め、露光量Ｅ1/2（ルツクス・秒）を算
出した。その結果を表−３に示す。
ついて市販の静電複写紙試験装置（川口電機製作
所社製、SP428型）を用いて−6KV又は＋6KV
のコロナ放電を20秒間行なつて帯電せしめた後、
20秒間暗所に放置し、その時の表面電位Vpo（ボ
ルト）を測定し、ついで、タングステンランプ光
を感光体表面の照度が20ルツクスになるよう照射
して、その表面電位がVpoの1/2になる迄の時間
（秒さを求め、露光量Ｅ1/2（ルツクス・秒）を算
出した。その結果を表−３に示す。
【表】
【表】
また、以上の各感光体を市販の電子写真複写機
を用いて帯電せしめた後、原図を介して光照射を
行なつて静電潜像を形成せしめ、乾式現像剤を用
いて現像し、得られた画像を普通紙上に静電転写
し、定着したところ、鮮明な転写画像を得た。現
像剤として湿式現像剤を用いた場合も同様に鮮明
な転写画像を得た。
を用いて帯電せしめた後、原図を介して光照射を
行なつて静電潜像を形成せしめ、乾式現像剤を用
いて現像し、得られた画像を普通紙上に静電転写
し、定着したところ、鮮明な転写画像を得た。現
像剤として湿式現像剤を用いた場合も同様に鮮明
な転写画像を得た。
第１図〜第３図は本発明にかかわる電子写真用
感光体の厚さ方向に拡大した断面図である。 １……導電性支持体、２，２′，２″……感光
層、３……電荷発生物質、４……電荷搬送媒体又
は電荷搬送層、５……電荷発生層。
感光体の厚さ方向に拡大した断面図である。 １……導電性支持体、２，２′，２″……感光
層、３……電荷発生物質、４……電荷搬送媒体又
は電荷搬送層、５……電荷発生層。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 導電性支持体上に下記一般式（）又は
（） （但し、R1は水素、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、ハロゲン；R2は低級アルキル基、ア
ラルキル基、フエニル基；Ar1は置換又は無置換
フエニル基、置換又は無置換多環芳香族基、ある
いは置換又は無置換複素環基を表わし、ここでの
置換基は低級アルキル基、ハロゲン、低級アルコ
キシ基、低級アルキルアミノ基、アラルキルアミ
ノ基、置換又は無置換フエニルアミノ基である。） （但し、R3は水素、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、ハロゲン；R4は低級アルキル基、ア
ラルキル基、フエニル基；R5は低級アルキル基、
アラルキル基、フエニル基；Ar2は置換又は無置
換フエニル基を表わし、ここでの置換基は低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲンである。） で示されるアミジン化合物を電荷搬送物質として
含有せしめた感光層が設けられていることを特徴
とする電子写真用感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18637682A JPS5975256A (ja) | 1982-10-23 | 1982-10-23 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18637682A JPS5975256A (ja) | 1982-10-23 | 1982-10-23 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5975256A JPS5975256A (ja) | 1984-04-27 |
| JPH0441337B2 true JPH0441337B2 (ja) | 1992-07-08 |
Family
ID=16187299
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18637682A Granted JPS5975256A (ja) | 1982-10-23 | 1982-10-23 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5975256A (ja) |
-
1982
- 1982-10-23 JP JP18637682A patent/JPS5975256A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5975256A (ja) | 1984-04-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6140105B2 (ja) | ||
| JPS6136231B2 (ja) | ||
| JPS6255655B2 (ja) | ||
| JPS6136228B2 (ja) | ||
| JPS6255657B2 (ja) | ||
| JPH0542661B2 (ja) | ||
| JP2753582B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPS5975257A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPS5858552A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPH0462377B2 (ja) | ||
| JPH01566A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JP2813776B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPH0473141B2 (ja) | ||
| JPS5977446A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JP2700231B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPH0441337B2 (ja) | ||
| JP2742564B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPS6255660B2 (ja) | ||
| JPS6255654B2 (ja) | ||
| JPH0455299B2 (ja) | ||
| JP3239246B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPH0833663B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JP2651527B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPS5975258A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPS6235672B2 (ja) |