JPH0446288B2 - - Google Patents

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JPH0446288B2
JPH0446288B2 JP58088345A JP8834583A JPH0446288B2 JP H0446288 B2 JPH0446288 B2 JP H0446288B2 JP 58088345 A JP58088345 A JP 58088345A JP 8834583 A JP8834583 A JP 8834583A JP H0446288 B2 JPH0446288 B2 JP H0446288B2
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carbon atoms
formula
vinyl
alkyl group
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JP58088345A
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JPS58210912A (ja
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Rooto Maachin
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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Publication of JPH0446288B2 publication Critical patent/JPH0446288B2/ja
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    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
    • G03F7/0388—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable with ethylenic or acetylenic bands in the side chains of the photopolymer
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/10—Esters
    • C08F20/34—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
    • C08F20/36—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate containing oxygen in addition to the carboxy oxygen, e.g. 2-N-morpholinoethyl (meth)acrylate or 2-isocyanatoethyl (meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
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    • C08F20/52—Amides or imides
    • C08F20/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
    • C08F20/60—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing nitrogen in addition to the carbonamido nitrogen

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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、マレイミジル基および第４級アンモ
ニウム基を含有する光架橋性、水溶性ポリマーお
よびコポリマー、並びにそれらの写真記録物質と
しての用途に関する。 感光性ポリマーは、現像液として有機溶媒およ
び水性塩基または酸を使用する写真記録物質とし
て使用されている。この種の感光性ポリマーの処
理は、排気装置を使用しなければならないこと、
および現像の仕方が技術的に非常に複雑であると
いう欠点を有している。 米国特許第4229519号明細書および欧州特許出
願第29358号明細書には、第４級アンモニウム基
およびエチレン性不飽和基を含有する感光性ポリ
マーからなる水溶性で、水−現像可能の光架橋性
組成物が開示されている。これらの感光性ポリマ
ーは、非経済的な２段階（重合段階および４級化
段階）の方法によつてのみ製造されている。それ
に加えて、充分な光感受性を得るために特別の光
重合開始システムの使用が必要とされている。更
に、この種の物質は暗所における充分な貯蔵安定
性を得るために重合禁止剤を必要としている。 本発明の目的は、光感受性が公知の光重合開始
剤で増大させることができ、そして一段階の方法
で製造することができる水−現像可能の感光性ポ
リマーを提供することにある。 したがつて、本発明は、マレイミジル基および
第４級アンモニウム塩を含有し、そして1000ない
し200000の分子量を有する、次式： 〔式中、 Ｒは水素原子またはメチル基を表わし、 Ｙは酸素原子または−NH基を表わし、 Ａは直鎖または枝分れの炭素原子数２ないし６
のアルキレン基を表わし、 R1およびR2は互いに独立して炭素原子数１な
いし４のアルキル基を表わすか、一緒になつてテ
トラメチレン基、ペンタメチレン基または３−オ
キサペンチレン基を表わし、 Ｄは炭素原子数１ないし４のアルキル基または
次式 （式中、R3はアルキレン基、オキサアルキレン
基またはベンジレン基を表わし、R4は水素原子
または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
し、R5は炭素原子数18までの２価の脂肪族、環
式脂肪族または芳香族炭化水素基もしくは２価の
脂肪族または芳香族複素環式基を表わし、R6は
R5で定義した意味を有するかまたは次式： （式中、ｘは１ないし29の値を表わし、R4は水
素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表わす）で表わされる基を表わし、T1および
T2は互いに独立して炭素原子数１ないし４のア
ルキル基を表わすか、一緒になつて未置換もしく
は炭素原子数１ないし４のアルキル基置換のトリ
メチレンまたはテトラメチレン基を表わす）の基
を表わし、 Ｚ はアニオンを表わす。〕 で表わされる構造単位を含有するが、ただしＤが
炭素原子数１ないし４のアルキル基の場合、次
式： （式中、T2は前記の意味を表わす）のマレイミ
ジル基を所有する少なくとも１個のエチレン性不
飽和モノマーの構造単位が存在し、 そして、コポリマーの場合は、マレイミド基を
含有しないエチレン性不飽和コモノマーから誘導
された；そしてα−オレフイン、ハロゲンビニ
ル、ビニリデン、α，β−不飽和酸のニトリル、
α，β−不飽和酸、それらのエステルまたはハロ
ゲン誘導体、α，β−不飽和カルボキサミドとそ
れらの誘導体、芳香族ビニル化合物、ビニルケト
ン、ビニルエステル、複素環ビニル化合物および
ビニルエーテルからなるグループから選択された
コモノマーから誘導された追加の構造単位を含有
し、 そしてコポリマーの場合は、そのポリマーはそ
のポリマーを基礎にして５ないし90モル％の式
の構造単位を含有するホモポリマーまたはコポリ
マーに関するものである。 分子量は、1000ないし200000、好ましくは
10000ないし100000、最も好ましくは10000ないし
50000であり得る。コポリマーが好ましい。 直鎖または枝分れアルキレン基としてのＡは好
ましくは炭素原子２ないし４個を含有するもの
で、例えば１，６−，１，５−，１，４−，１，
３−または１，２−ヘキシレン、１，５−または
１，３−もしくは１，２−ヘキシレン、１，５−
または１，３−ペンチレン、１，４−，１，３−
または１，２−プロピレンおよびエチレンであり
得る。Ａは好ましくはプロピレン基であり、最も
好ましくはエチレン基である。 アルキル基としてのR1およびR2は、直鎖また
は枝分れであつて、好ましくは１個または２個の
炭素原子を含有するものであり得る。例示として
はｎ−ブチル、イソブチル、第３ブチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、エチルおよびメチル基で
ある。R1およびR2はまた未置換もしくは炭素原
子数１ないし４のアルキル基置換、特にメチル基
置換テトラメチレン、ペンタメチレンまたは３−
オキサペンチレン基であつても良い。 炭素原子数１ないし４のアルキル基としてのＤ
は、R1およびR2で選択した意味をもつものであ
り得、好ましくはメチルまたはエチル基である。 アルキレン基としてのR3は、直鎖または枝分
れの、炭素原子数２ないし18、好ましくは２ない
し12そして最も好ましくは２ないし６を含有する
ものであり得、そしてオキサアルキレン基として
は炭素原子数２ないし６、好ましくは２ないし４
を含有するものであつてよい。例示としては、エ
チレン、１，２−または１，３−プロピレン、
１，４−または１，３−ブチレン、ペンチレン、
ヘキシレン、オクチレン、デシレン、ドデシレ
ン、オクタデシレン、デシルエチレン、テトラデ
シルエチレン、ヘキサデシルエチレンおよび３−
オキサペンチレン基である。 アルキル基としてのR4は直鎖または枝分れで
あつてもよい。R4は好ましくは水素原子である。 基R5は、好ましくは炭素原子数12までを含有
する。脂肪族基としてのR5は、好ましくは直鎖
または枝分れアルキレン基で、このものは、例え
ばＯ、ＳおよびNR4のようなヘテロ原子で中断
されていてもよい。この場合におけるR5の好ま
しい意味は、炭素原子数１ないし12を含有するア
ルキレンおよびオキサアルキレン基である。環式
脂肪族基としてのR5は、好ましくは５もしくは
６員環炭素原子を含有し、特に未置換もしくは１
ないし４個の炭素原子数１ないし４のアルキル
基、例えばメチル基で置換されたシクロペンチレ
ンおよびシクロヘキシレン基である。１，３−シ
クロヘキシレンおよび１，４−シクロヘキシレン
基が特に好ましい。 芳香族炭化水素基としてのR5は、例えば好ま
しくは炭素原子数６ないし16を含有するカルボン
酸芳香族基、または好ましくは炭素原子数７ない
し16を含有する芳香−脂肪族基であり得る。例示
としては、１，２−，１，３−および１，４−フ
エニレン、１，３−トルイレン、１，７−および
２，７−ナフチレン、１，２−，１，３−または
１，４−ベンジレンおよび次式：
【式】〔式中、Ｑは直接結 合、−Ｏ−、−Ｓ−、−SO−、−SO2−、−CO、
【式】
【式】−NR4−（R4は前記の 意味を表わす）、炭素原子数１ないし６のアルキ
レン基、炭素原子数２ないし６のアルキリデン基
または５もしくは６員環炭素原子を含有する環式
アルキリデン基を表わす〕の基である。４，4′−
位に結合がないものが好ましい。 複素環式−脂肪族または複素環式−芳香族基と
してのR5は炭素原子数４ないし12を含有するも
のであつてよい。このような基は、好ましくは、
例えばＮもしくはＯのようなヘテロ原子を１個も
しくは２個含有する５−もしくは６−員環であ
る。 ポリオキサアルキレン基R6において、ｘは好
ましくは１ないし12の値、最も好ましくは１ない
し６の値であり、R4が水素原子もしくはメチル
基である。 T1およびT2は好ましくはメチル基およびテト
ラメチレン基である。 Ｚ は、好ましくは、例えばＦ、Cl、Br、
SO4、炭素原子数１ないし４のアルキル−OSO3
およびスルホネートのような４級化試薬のアニオ
ンである。スルホネートアニオンは、例えば脂肪
族、環式脂肪族および芳香族スルホン酸、即ちメ
チルスルホン酸、エチルスルホン酸、プロピルス
ルホン酸、ブチルスルホン酸、ペンチルスルホン
酸、ヘキシルスルホン酸、シクロヘキシルスルホ
ン酸、フエニルスルホン酸、ベンジルスルホン
酸、トルイルスルホン酸またはナフチルスルホン
酸から誘導することができる。 式の構造単位の好ましいサブグループは、式
中Ｙが酸素原子であり、Ａが直鎖の炭素原子数２
ないし４のアルキレン基、好ましくはエチレン基
であり、R1およびR2が炭素原子数１または炭素
原子数２のアルキル基、特にメチル基であり、Ｄ
が次式： （式中、R6はエチレン基、３−オキサペンチレ
ン基または１，３−プロピレン基を表わし、T1
はメチル基を表わす。）で表わされる基であり、
そしてＺ がハライドアニオン、好ましくは塩素
アニオンのものである。 若し本発明のポリマーがコポリマーである場
合、コポリマーはマレイミド基を所有する鎖部分
に加えて、マレイミド基を含有しない以下のコモ
ノマーから誘導される鎖部分を好ましく含有す
る。コモノマー：α−オレフイン、ビニルハライ
ド、例えば臭化ビニル、塩化ビニルおよびフツ化
ビニル：ビニリデン、例えば塩化ビニリデン：
α，β−不飽和酸のニトリル、例えばフクリロニ
トリルまたはメタクリロニトリル；α，β−不飽
和酸、それらのエステルまたはハロゲン誘導体、
例えばアクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、
マレイン酸、メチルメタクリレート、エチルアク
リレート、プロピルアクリレート、ブチルアクリ
レート、オクチアクリレート、２−エチル−ヘキ
シルアクリレート、エチルメタクリレート、イソ
プロピルメタクリレート、ジメチルアミノエチル
メタクリレート、ジエチルアミノエチルアクリレ
ート、グリシジルメタクリレート、グリシジルア
クリレートまたはクロルメチルメタクリレート；
α，β−不飽和カルボキサアミドおよびそれらの
誘導体、例えばアクリルアミド、メタクリルアミ
ド；芳香族ビニル化合物、例えばスチレン、メチ
ルスチレン、ビニルトルエンまたはα−クロルス
チレン；ビニルケトン、例えばメチルビニルケト
ン；ビニルエステル、例えばビニルアセテート；
複素環式ビニル化合物、例えばビニルピリジン、
ビニルピロリドン；およびビニルエーテル。 上記したマレイミド基を含有するエチレン性不
飽和コモノマーがまた適切である。このコモノマ
ーはまたＤが炭素原子数１ないし４のアルキル基
でない場合に使用することができる。この種のコ
モノマーは、例えばドイツ公開特許第2626769号
明細書および欧州特許出願第21019号明細書中に
記載されている。これらは実質的にアクリレート
およびメタクリレート、アクリルアミドおよびメ
タクリルアミド、同様にビニルエーテルであり、
それぞれエステル、アミドまたはエーテル基に結
合するマレイミド基を含有するものである。好ま
しいコモノマーは次式のものである。 （上記各式中、Ｒ、R4、R5、R6、T1およびT2は
前記の意味を表わし、R7はR5と同一の意味を表
わすかまたは−CO−R5−を表わし、ｙは１また
は２である） 本発明のポリマーは次式： （式中、T1およびT2は前記の意味を表わす）で
表わされるマレイミジル基を含有する構造単位を
好ましくは10ないし100モル％、最も好ましくは
40ないし100モル％を含有する。 ポリマーは、式の構造単位を好ましくは５な
いし90モル％、最も好ましくは10ないし60モル％
含有する。 異なつたコモノマーの使用は、本発明のポリマ
ーに所望の特性、例えば光感受性、ガラス転移温
度、親水性、疏水性、染料親和性および溶解性を
与えることを可能にする。 本発明の特性は種々の公知方法により製造する
ことができることである。 本発明の１つの具体例については、Ｄが炭素原
子数１ないし４のアルキル基のためにマレイミジ
ル基を含有する少くとも１個のエチレン性不飽和
コモノマーを含有し、そして次式または： の構造単位を含有するホモポリマーおよびコポリ
マーは、式DZもしくはR2Zの４級化試薬と有機
溶媒中所望により約100℃まで加熱することによ
り反応される。出発物質のポリマーは、例えばド
イツ公開特許第2626769号明細書に記載されるよ
うに相当するモノマー、および必要とすればコモ
ノマーから公知の重合方法によつて得られるもの
である。 ４級化試薬DZは新規であり、また本発明の目
的を構成する。これらは公知の方法、例えば次
式：
【式】または の化合物とハロゲン化酢酸またはそれらのエステ
ルもしくはアミド形成誘導体とのエステ化または
アミド化によつて製造される。ヒドロキシ酢酸と
の反応は相当するヒドロキシ誘導体を与え、同様
に式： の化合物は公知の方法によりハロゲン化誘導体、
スルホネートおよびスルフエートに変換すること
ができる。 本発明のポリマーの製造のための、更に別の具
体例においては、次式： の不飽和モノマーは、所望によりＤが炭素原子数
１ないし４のアルキル基のためにマレイミジル基
を含有する少くとも１個のエチレン性不飽和コモ
ノマーと共に、有機溶媒中、自体公知の方法で、
例えばアゾビスイソブチロニトリルであるラジカ
ル開始剤の存在下、約40ないし120℃の温度範囲
で重合することができる。 式中Ｄが炭素原子数１ないし４のアルキル基で
なく、次式： の化合物とDZとの４級化により得られる式で
表わされる化合物は新規であり、同様に本発明の
目的を構成する。 特に有利な具体例においては、本発明のポリマ
ーは新規な方法により製造することができ、また
本発明の目的を達成する。この方法は、次式ま
たは： の不飽和モノマーそれ自体を、あるいはＤが炭素
原子数１ないし４のアルキル基のためマレイミジ
ル基を含有する少くとも１個のエチレン性不飽和
コモノマーと一緒に、有機溶媒中においてラジカ
ル開始剤および４級化試薬DZもしくはR2Zの存
在下重合することからなるものである。このよう
に、ポリマーは重合および４級化を同時に行うこ
とによる簡易な方法で、架橋反応がなんら認めら
れず、経済的に製造することができるものであ
る。反応を実施するために、反応物はアゾビスイ
ソブチロニトリルのようなラジカル開始剤と、有
機溶媒中で加熱される。温度は使用するラジカル
開始剤に実質的に依存し、例えば40℃から120℃
の範囲であつて良い。 製造のための適切な溶媒の例としては、メタノ
ール、エタノールおよびメチルセルソルブのよう
なアルコール、同様に極性中性溶媒である。溶媒
は１種もしくは少なくとも２種の溶媒の混合とし
て使用することができる。例としては：ジエチル
エーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、メチルエチレングリコール、ジ
メチルエチレングリコール、ジメチルジエチレン
グリコール、ジエチルジエチレングリコール、ジ
メチルトリエチレングリコールのようなエーテ
ル；メチレンクロライド、クロロホルム、四塩化
炭素、１，２−ジクロルエタン、１，１，２−ト
リクロルエタン、１，１，２，２−テトラクロル
エタンのようなハロゲン化炭化水素；エチルアセ
テート、メチルプロヒオネート、エチルベンゾエ
ート、２−メトキシエチルアセテート、γ−ブチ
ロラクトン、γ−バレロラクトンおよびメバロラ
クトンのようなカルボキシレートおよびラクト
ン；ホルムアミド、アセトアミド、Ｎ−メチルホ
ルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド、
γ−ブチロラクタム、γ−カプロラクタム、Ｎ−
メチルピロリドン、Ｎ−メチルカプロラクタム、
テトラメチルウレア、ヘキサメチルホスホリツク
アミドのようなカルボキサミドおよびラクタム；
ジメチルスルホキシド、テトラメチルスルホキシ
ドのようなスルホキシド；ジメチルスルホン、ジ
エチルスルホン、トリメチレンスルホン、テトラ
メチレンスルホンのようなスルホン；メチルアミ
ン、エチルアミン、プロピルアミン、ピロリジ
ン、ピペリジン、モルホリン、ジメチルアミン、
ジエチルアミン、メチルエチルアミン、トリメチ
ルアミン、トリエチルアミン、Ｎ−メチルピロリ
ジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホ
リンのような第１級、第２級および第３級アミ
ン；クロルベンゼン、ニトロベンゼンおよびクレ
ゾールのような置換ベンゼン。 ポリマー溶液は、所望により希釈および慣用さ
れる添加剤の添加の後に、光−感受性塗料組成物
として使用することができる。しかしながら、ポ
リマーはまた溶液より慣用の方法、例えば無−溶
媒による沈殿、凍結濃縮もしくは溶媒の留去によ
つて単離することもできる。ポリマーおよびそれ
らの溶液は貯蔵安定である。 マレイミド基の存在のゆえに、本発明のポリマ
ーは電磁波の作用下の架橋のために特に好適なも
のである。架橋の結果不溶性生成物を形成する。
レリーフ像を、像形成露光そして続いて現像（未
架橋および非露光ポリマー成分の溶出）すること
により得ることができる。写真物質としての用途
に加えて、ポリマーはまたプラスチツク、金属、
ガラス、木材およびセラミツクスのような種々の
基質の表面保護のために使用することができる。
ポリマーは基質に良く付着する。 光感受性に悪影響を及ぼさない慣用的添加剤を
ポリマーまたは相当する塗料組成物に混和するこ
とができる。この種の添加剤の例は、艶消剤、架
橋剤および均染剤、充填剤、染料または顔料、難
燃剤、光安定剤および抗酸化剤である。 増感剤なしに、本発明のポリマーは200ないし
320μｍの範囲において最大の光感受性をもつて
いる。光感受性は増感剤の選択によりかなり増加
させることができ、そして、種々商業的に入手し
得るコピーランプ、例えば金属ハライドランプの
光を最適の状況で応用することができる。 適切な増感剤がドイツ公開特許第2626769号明
細書中に記載されている。好ましい増感剤は例え
ばドイツ公開特許第3018891号明細書中に開示さ
れている置換チオキサントンで、例えば３−カル
ボキシ−７−メチルチオキサントンのアルキルエ
ステルである。増感剤は、ポリマーを基礎として
0.5ないし10重量％が好ましく使用される。種々
の増感剤の混合物もまた使用することができる。 本発明はまた、本発明のポリマーより得られた
光−感受性物質にも関連する。このような物質
は、例えば印刷工業のための写真記録物質、フオ
ーム、特殊オフセツトフオーム、同様に電子工学
における印刷工業分野のための物質、例えばプリ
ント回路の製造のための感光性耐蝕膜である。 このために、ポリマーは有機溶媒中に溶解さ
れ、種々の補助剤を添加剤、支持体に適用され
る。支持体はそれぞれの適用領域で慣用的に使用
されるものである。写真記録物質のためには支持
体は例えばポリエステルもしくはセルロースアセ
テートシートまたはプラスチツク被覆紙；オフセ
ツトフオームのためには特殊処理アルミニウムが
使用され；プリント回路の作成のためには銅張り
ラミネートが使用される。塗布は慣用される公知
の方法、例えば浸漬、ナイフ塗布、流し塗、はけ
塗、スプレーおよびリバースロール塗布である。 塗布適用後、溶媒は乾燥により除かれ、支持体
上に不粘着性の光−感受性ポリマーの固形層を与
える。光マスクを通して物質を慣用される増形成
露光した後、ポリマーの非露光領域が現像液中で
溶解することにより取り除かれ、架橋したポリマ
ーからなるポリマーレリーフが表われて来る。 好ましい現像液は通常主として水である。しか
しながら、水のほかに、水−混和性有機溶媒（ア
ルコール、ケトン、エステル）と水の混合物の使
用もまた可能であり、ある種の場合は、例えばエ
チルアルコールのような有機溶媒の使用も可能で
ある。現像溶液の温度は＋５℃から約90℃、好ま
しくは15℃から60℃まで変化することができる。
現像時間は、層の厚さおよびポリマーの組成に依
存し、約10秒から約10分であつて良い。付着性の
良い、品質の優れた像が得られる。 以下の参考例および実施例により本発明を更に
詳細に説明する。 (A) 中間体の製造法 参考例 １ Ｎ−（クロルメチルカルボニルオキシエチル）
ジメチルマレイミド 撹拌しながら、169.2ｇ（１モル）のＮ−（２−
ヒドロキシエチル）ジメチルマレイミド、113.4
ｇ（1.2モル）のクロル酢酸および11.8ｇの濃硫
酸を1000mlのトルエン中ウオーターセパレーター
を用いながら還流まで加熱する。約２時間後に水
の形成が終了し、18mlが分離された。反応溶液を
飽和炭酸水素ナトリウム溶液および水にて洗浄す
る。有機相を硫酸マグネシウムにて乾燥し、ロー
タリーエバポレータ中40℃にて濃縮する。残渣を
２時間60℃／0.1mmにて乾燥すれば、206ｇの無色
液状物を与える。 元素分析：C10H12ClNO4（245.67） 計算値：C48.89 H49.2 N5.70 実験値：C48.88 H5.05 N5.58 参考例 ２ Ｎ−（クロルメチルカルボニルオキシ−２，２
−ジメチルプロピル）ジメチルマレイミド 105.6ｇ（0.5モル）のＮ−（２，２−ジメチル
−３−ヒドロキシプロピル）ジメチルマレイミ
ド、56.7ｇ（0.6モル）のクロル酢酸、5.9ｇの濃
硫酸および400mlのトルエン混合物を参考例１に
記載のように、水の生成（９ml）が終了するまで
加熱する。反応溶液を参考例１と同様処理すれ
ば、121ｇの無色液状物を与える。 元素分析：C13H18ClNO4（287.75） 計算値：C54.27 H6.31 N4.87 Cl12.32 実験値：C54.24 H6.13 N4.92 Cl12.13 参考例 ３ Ｎ−（クロルメチルカルボニルオキシ−３−オ
キサペンチル）ジメチルマレイミド 90.6ｇ（0.41モル）のＮ−（５−ヒドロキシ−
３−オキサペンチル）ジメチルマレイミド、46.6
ｇのクロル酢酸、4.8ｇの濃硫酸および400mlのト
ルエン混合物を参考例１と同様反応し、処理すれ
ば、112ｇの淡黄色液状物を与える。 元素分析：C12H16ClNO5（289.72） 計算値：C49.75 H5.57 N4.84 Cl12.24 実験値：C50.00 H5.58 N50.01 Cl12.13 参考例 ４ Ｎ−（クロルメチルカルボニルオキシヘキシル）
ジメチルマレイミド (a) マグネチツクスターラーおよび還流冷却器を
取り付けた500mlのガラス丸底フラスコ中にて
104.7ｇ（0.83モル）の無水ジメチルマレイン
酸、96.7ｇ（0.81モル）の６−アミノ−１−ヘ
キサノールおよび100mlのトルエン混合物を４
時間還流温度にて撹拌する。反応溶液から最初
に揮発性成分を水流源圧下（浴温は100℃まで）
で除き、次いで溶液をオイルポンプ減圧下にシ
ヨートカラムにて分留する。主留分は176ｇの
Ｎ−（６−ヒドロキシヘキシル）ジメチルマレ
イミドで、沸点130℃ないし141℃／0.05mmの無
色油状物である。 (b) 67.6ｇ（0.30モル）のＮ−（６−ヒドロキシ
ヘキシル）ジメチルマレイミド、34.0ｇ（0.36
モル）のクロル酢酸、3.5ｇの濃硫酸および300
mlのトルエン混合物を参考例１と同様反応し、
処理する。残渣は86.6ｇの無色油状物である。 元素分析：C14H20ClNO4（301.77） 計算値：C55.72 H6.68 N4.64 Cl11.75 実験値：C56.80 H6.79 N4.34 Cl11.55 (B) ポリマーの製造法 実施例 ５ (a) メチルメタクリレート（MMA）およびジメ
チルアミノエチルメタクリレート
（DMAEMA）のコポリマー（モノマーのモル
比：MMA／DMAEMA＝1.8：1.0） 撹拌器、温度計、減圧連結および窒素導入口
を取り付けた定温調節可能のダブル−ジヤケツ
ト反応器を次の混合物で満たす： MMA 36.0ｇ DMAEMA 31.4ｇ エタノール 270.0ｇ アゾビスイソブチロニトリル（AIBN）
0.337ｇ 酸素を、純粋窒素ガスによる排出および充填
の繰り返しにより除く。フラスコ内で、重合が
60℃±１℃の温度までに加熱することにより開
始され、同温にて24時間行なう。粘稠性ポリマ
ー溶液が、全量3500mlの水を混合することによ
り沈殿し、そして固形無色ポリマー粉末を３日
間減圧乾燥だな中で50℃／100torrにて乾燥さ
せする。 収量：2.68val／Kg（理論値：2.94val／Kg）の
アミン含有値を有するポリマー、59ｇ。 (b) ポリマーの４級化 上記ポリマー 10.0ｇ 参考例３で得たＮ−（クロルメチルカルボニル
オキシ−３−オキサペンチル）ジメチルマレイ
ミド 8.6ｇ ジメチルホルムアミド 95.0ｇ からなる混合物を、マクネチツクステーラーを
取り付けたガラスフラスコ中で１時間60℃にて
加熱し、次いで80℃にて24時間加熱する。黄色
粘稠性ポリマー溶液が、2000mlの酢酸エチル中
に激しく撹拌することにより沈殿し、沈殿物を
減圧乾燥だな中で遮光しながら40℃にて乾燥さ
せる。 収量：16.8ｇのポリマー粉末、このものは分析
の結果4.3％のClを含有する。これは４級ア
ンモニウム基の1.21val／Kg（理論値：
1.51val／Kg）に相当する。このポリマーは
水に溶解する。 実施例 ６ 18：１の比率によるMMA／DMAEMAのコポ
リマー、実施例１の化合物との４級化。 参考例5aのポリマー 10.0ｇ 参考例１のＮ−（クロルメチルカルボニルオキシ
エチル）−ジメチルマレイミド 7.3ｇ ジメチルホルムアミド 95.0ml を実施例５(b)のように反応させる。 収量：14.2ｇの固形ポリマー、分析の結果4.5％
のClを含有する。これは４級アンモニウム基の
1.27val／Kg（理論値：1.62val／Kg）に相当す
る。固有粘度（メチルセルソルブ中0.5％、25
℃）＝1.04dl／ｇ。 実施例 ７ 重合化および４級化 次からなるポリマー： （CH3）2NCH2CH2OOC−Ｃ（CH3）＝CH2
（DMAEMA） マグネチツクスターラーを取り付けた500mlガ
ラスアンプルを以下にリストした混合物で満た
し、酸素を純粋窒素ガスの排出および充填の繰り
返しにより除いた。アンプルを65℃の一定温度に
保つた加熱浴中で24時間加熱し、次いで冷却し、
内容物を2000mlのエーテル中に注ぐ。ポリマーを
ゴム弾性物質として得た。エーテルをデカンテー
シヨンにより除き、次いで新しいエーテルを加え
ポリマーを減圧乾燥だな中で40℃／100mmにて乾
燥させる。併せてエーテル相をロータリーエバポ
レーターにて濃縮し、残渣を秤量し、それらから
収率を計算した。 7.1： DMI−ｏ−MA 28.1ｇ DMAEMA 4.7ｇ 参考例３の化合物 8.7ｇ アゾビスイソブチロニトリル 0.16ｇ ジメチルホルムアミド 76.5ｇ 収率＝96％、ポリマーは水に溶解する。 7.2： DMI−ｏ−MA 28.1ｇ DMAEMA 3.1ｇ 参考例３の化合物 5.8ｇ アゾビスイソブチロニトリル 0.16ｇ ジメチルホルムアミド 72.0ｇ 収率＝96％、ポリマーは水に溶解する。 7.3： DMI−ｏ−MA 28.1ｇ DMAEMA 3.9ｇ 参考例３の化合物 7.2ｇ アゾビスイソブチロニトリル 0.16ｇ ジメチルホルムアミド 74.7ｇ 7.1および7.2と対照して、ポリマー7.3はエーテ
ル中で沈殿しない。その代りに、反応溶液は更に
光−感受性物質の製造のために直接使用される。 実施例 ８ 重合化および４級化 次からなるポリマー： （CH3）2NCH2CH2OOC−Ｃ（CH3）＝CH2
（DMAEMA） 次の混合物を実施例７と同様重合化した。 8.1 DMI−MA 23.7ｇ DMAEMA 7.86ｇ 参考例１の化合物 12.28ｇ アゾビスイソブチロニトリル 0.16ｇ ジメチルホルムアミド 73.7ｇ Cl含有量（分析後）＝49％、４級アンモニウム
基の1.38val／Kg（理論値：1.14val／Kg）に相当
する。 8.2 DMI−MA 23.7ｇ DMAEMA 6.3ｇ 参考例１の化合物 9.83ｇ アゾビスイソブチロニトリル 0.20ｇ ジメチルホルムアミド 93.0ｇ 収率＝93％ 実施例 ９ 重合買および４級化 次からなるポリマー： （CH3）2NCH2CH2OCC−Ｃ（CH3）＝CH2
（DMAEMA） （CH3O）2SO2 （ジメチルスルフエート） 次の混合物を実施例７と同様重合させる。 DMI−MA 28.1ｇ DMAEMA 3.1ｇ ジメチルスルフエート 2.52ｇ アゾビスイソブチロニトリル 0.16ｇ ジメチルホルムアミド 72.8ｇ 収率＝97％、ポリマーは水に溶解する。 適用例 以下の実施例中では感光剤を使用し、CMTX
と略記する３−カルボエトキシ−７−メチルチオ
キサントンは次の構造式である。 全ての試験は黄色光線下行つた。 実施例 10 次の塗布溶液を調整した： 実施例５の４級化ポリマー 4.0ｇ エチレングリコールモノメチルエーテル 16.0ｇ CMTX 0.200ｇ ワイヤーフイルムアプリケーターを用い、この
溶液を二軸延伸した100μｍのポリエステルシー
ト上に20μｍの湿潤フイルムとなるよう塗布し、
85℃にて25分間乾燥した。均一の淡黄色光−感受
性層な約３〜4μｍの厚さを有する。 フイルムを複写機〔オキセ ヘリオプリント
（Oce′ Helioprint〕36、53cmの距離を有する
1000W金属ハライドランプ〕上で試験くさびと接
触させ露光した。 露光したストリツプを、微温水（35℃）中で30
秒間、次いで次式： の染料の２％水溶液中で３分間浸漬することによ
り現像した。 次いでストリツプを流水中で15分間洗浄し、乾
燥した。465μｍにおいて1.7の光学濃度を有する
濃オレンジ色の像が得られた。 実施例 11 次の塗布溶液： 実施例６の４級化ポリマー 4.0ｇ エチレングリコールモノメチルエーテル 16.0ｇ CMTX 0.200ｇ を実施例10に記載のようにポリエステル上に塗布
し、露光し、30℃の水で30秒間現像、着色した。
465μｍにおいて3.1の光学濃度を有する濃オレン
ジ色の像が得られた。 実施例 12 次の塗布溶液を調整する： 実施例7.1のポリマー 3.0ｇ メタノール／メチレンクロライド１：１の混合物
7.0ｇ CMTX 0.060ｇ この溶液を、ワイヤーフイルムアプリケーター
を用い、プリント回路ボードの製造のために使用
される銅張りラミネート上に120μｍの厚さの湿
潤フイルムとなるよう塗布し、40℃にて20分間乾
燥した。この塗布されたプリント回路ボードの感
光性ポリマー層の厚さは約35μｍである。ボード
を実施例10に記載の複写機中、部分ウエツジを通
し２分間露光させ、30℃の流水中２分間洗浄する
ことにより現像した。次いで感光性耐蝕膜が攻撃
されることなく、亜鉛浴中で銅の付着による公知
の方法でこのボード上に導線の系列を補強するこ
とができる。続いて、感光性耐蝕膜は加温した５
％水酸化ナトリウム溶液で処理することにより取
り除くことができる。 実施例 13 次の塗布溶液を調整する： 実施例7.2のポリマー 4.0ｇ エチレングリコールモノメチルエーテル 16.0ｇ CMTX 0.320ｇ ワイヤーフイルムアプリケーターを用い、この
溶液をプリント回路ボードの製造に使用する銅張
りラミネート上に20μｍの湿潤厚さとなるよう塗
布し、85℃にて３分間乾燥した。回路ボードを実
施例10と同様に30秒露光し35℃の水中にて２分間
現像した。次いでプリント導線原型を公知の方法
で塩化鉄（）を焼付けることにより製造した。
感光性耐蝕膜は苛性アルカリ溶液により攻撃され
なかつた。これは所望により、加温水酸化ナトリ
ウム水溶液で処理することにより取り除くことが
できる。 実施例 14 次の塗布溶液を調整する； 実施例7.3で製造したジメチルホルムアミド中の
ポリマー溶液 20.0ｇ CMTX 0.140ｇ クエン酸 0.420ｇ ワイヤーフイルムアプリケーターを使用し、こ
の溶液をプリント回路ボードの製造のために使用
する銅張りラミネート上に120μｍの湿潤フイル
ム厚さとなるよう塗布し、85℃にて25分間乾燥し
た。ボードを実施例10に記載のように３分間露光
し、そしてハンドスプレーを用い35℃の水にて２
分間現像した。現像した感光性耐蝕膜は次いで実
施例12のように電流耐蝕膜として使用することが
できる。これは強酸性亜鉛浴の攻撃によく抵抗
し、高品質プリント導線原型を与える。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ マレイミジル基および第４級アンモニウム塩
    を含有し、そして1000ないし200000の分子量を有
    する、次式： 〔式中、 Ｒは水素原子またはメチル基を表わし、 Ｙは酸素原子または−NH基を表わし、 Ａは直鎖または枝分れの炭素原子数２ないし６
    のアルキレン基を表わし、 R1およびR2は互いに独立して炭素原子数１な
    いし４のアルキル基を表わすか、一緒になつてテ
    トラメチレン基、ペンタメチレン基または３−オ
    キサペンチレン基を表わし、 Ｄは炭素原子数１ないし４のアルキル基または
    次式 （式中、R3はアルキレン基、オキサアルキレン
    基またはベンジレン基を表わし、R4は水素原子
    または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
    し、R5は炭素原子数18までの２価の脂肪族、環
    式脂肪族または芳香族炭化水素基もしくは２価の
    脂肪族または芳香族複素環式基を表わし、R6は
    R5で定義した意味を有するかまたは次式： （式中、ｘは１ないし29の値を表わし、R4は水
    素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基
    を表わす）で表わされる基を表わし、T1および
    T2は互いに独立して炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基を表わすか、一緒になつて未置換もしく
    は炭素原子数１ないし４のアルキル基置換のトリ
    メチレンまたはテトラメチレン基を表わす）の基
    を表わし、 Ｚ はアニオンを表わす〕 で表わされる構造単位を含有するが、ただしＤが
    炭素原子数１ないし４のアルキル基の場合、次
    式： （式中、T2は前記の意味を表わす）のマレイミ
    ジル基を所有する少なくとも１個のエチレン性不
    飽和モノマーの構造単位が存在し、 そして、コポリマーの場合は、マレイミド基を
    含有しないエチレン性不飽和コモノマーから誘導
    された；そしてα−オレフイン、塩化ビニル、ビ
    ニリデン、α，β−不飽和酸のニトリル、α，β
    −不飽和酸、それらのエステルまたはハロゲン誘
    導体、α，β−不飽和カルボキサミドとそれらの
    誘導体、芳香族ビニル化合物、ビニルケトン、ビ
    ニルエステル、複素環ビニル化合物およびビニル
    エーテルからなるグループから選択されたコモノ
    マーから誘導された追加の構造単位を含有し、 そしてコポリマーの場合は、そのポリマーはそ
    のポリマーを基礎にして５ないし90モル％の式
    の構造単位を含有するホモポリマーまたはコポリ
    マー。 ２ ポリマーを基礎として次式： （式中、T1およびT2は前記の意味を表す）のマ
    レイミジル基を含有する構造単位10ないし100モ
    ル％を含有する特許請求の範囲第１項記載のポリ
    マー。 ３ コモノマーの構造単位として次式： （式中、Ｒ、R4、R5、R6およびT1は前記の意味
    を表わし、R7はR5で定義した意味を有するかま
    たは【式】を表わし、ｙは１または２であ る。） で表わされるマレイミジル基を所有するものを含
    有する特許請求の範囲第１項記載のポリマー。 ４ α−オレフイン、ビニルハライド、芳香族ビ
    ニル化合物、複素環式ビニル化合物、ビニルケト
    ン、ビニルエステル、ビニルエーテルおよびα，
    β−不飽和ニトリル、カルボン酸エステルおよび
    カルボン酸アミドからなるグループから選択され
    るコモノマーの構造単位を更に含有する特許請求
    の範囲第１項記載のポリマー。 ５ 脂肪族基としてのR5が炭素原子数１ないし
    12のアルキレンもしくはオキサアルキレン基、環
    式脂肪族基としてのR5が５または６員環原子を
    含有し、炭素環式芳香族基としてのR5が炭素原
    子数６ないし16個を含有し、芳香族脂肪基として
    のR5が炭素原子７ないし16個を含有し、そして
    複素環式−芳香族基または複素環式−脂肪族基と
    してのR5が炭素原子４ないし12個を含有するも
    のである特許請求の範囲第１項記載のポリマー。 ６ マレイミジル基および第４級アンモニウム塩
    を含有し、そして1000ないし200000の分子量を有
    する、次式： 〔式中、 Ｒは水素原子またはメチル基を表わし、 Ｙは酸素原子または−NH基を表わし、 Ａは直鎖または枝分れの炭素原子数２ないし６
    のアルキレン基を表わし、 R1およびR2は互いに独立して炭素原子数１な
    いし４のアルキル基を表わすか、一緒になつてテ
    トラメチレン基、ペンタメチレン基または３−オ
    キサペンチレン基を表わし、 Ｄは炭素原子数１ないし４のアルキル基または
    次式 （式中、R3はアルキレン基、オキサアルキレン
    基またはベンジレン基を表わし、R4は水素原子
    または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
    し、R5は炭素原子数18までの２価の脂肪族、環
    式脂肪族または芳香族炭化水素基もしくは２価の
    脂肪族または芳香族複素環式基を表わし、R6は
    R5で定義した意味を有するかまたは次式： （式中、ｘは１ないし29の値を表わし、R4は水
    素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基
    を表わす）で表わされる基を表わし、T1および
    T2は互いに独立して炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基を表わすか、一緒になつて未置換もしく
    は炭素原子数１ないし４のアルキル基置換のトリ
    メチレンまたはテトラメチレン基を表わす）の基
    を表わし、 Ｚ はアニオンを表わす〕 で表わされる構造単位を含有するが、ただしＤが
    炭素原子数１ないし４のアルキル基の場合、次
    式： （式中、T2は前記の意味を表わす）のマレイミ
    ジル基を所有する少なくとも１個のエチレン性不
    飽和モノマーの構造単位が存在し、 そして、コポリマーの場合は、マレイミド基を
    含有しないエチレン性不飽和コモノマーから誘導
    された；そしてα−オレフイン、塩化ビニル、ビ
    ニリデン、α，β−不飽和酸のニトリル、α，β
    −不飽和酸、それらのエステルまたはハロゲン誘
    導体、α，β−不飽和カルボキサミドとそれらの
    誘導体、芳香族ビニル化合物、ビニルケトン、ビ
    ニルエステル、複素環ビニル化合物およびビニル
    エーテルからなるグループから選択されたコノモ
    マーから誘導された追加の構造単位を含有し、 そしてコポリマーの場合は、そのポリマーはそ
    のポリマーを基礎にして５ないし90モル％の式
    の構造単位を含有するホモポリマーまたはコポリ
    マーの製造において、 (a) 次式または： （式中、Ｒ、R1、R2、Ｙ、ＡおよびＤは前記
    の意味を表わす） の構造単位を含有するホモポリマーまたはコポ
    リマーを、次式： Ｄ−ＺまたはR2−Ｚ （式中、R2、ＤおよびＺは前記の意味を表わ
    す） の４級化試薬と有機溶媒中で反応させるか、 (b) 次式 （式中、Ｒ、R1、R2、Ｙ、Ａ、ＤおよびＺは
    前記の意味を表わす） のモノマーを、有機溶媒中ラジカル開始剤の存
    在下、それ自体を重合させるかまたはエチレン
    性不飽和コモノマーを共に重合させるか、 (c) 次式または： （式中、Ｒ、R1、R2、Ｙ、ＡおよびＤは前記
    の意味を表わす） のモノマーを、有機溶媒中ラジカル開始剤およ
    び式：DZまたはR2Z（式中、R2、ＤおよびＺは
    前記の意味を表わす）の４級化試薬の存在下、
    それ自体を重合させるかまたはエチレン性不飽
    和モノマーと共に重合させる、ことからなる製
    造法。 ７ マレイミジル基および第４級アンモニウム塩
    を含有し、そして1000ないし200000の分子量を有
    する、次式： 〔式中、 Ｒは水素原子またはメチル基を表わし、 Ｙは酸素原子または−NH基を表わし、 Ａは直鎖または枝分れの炭素原子数２ないし６
    のアルキレン基を表わし、 R1はおよびR2は互いに独立して炭素原子数１
    ないし４のアルキル基を表わすか、一緒になつて
    テトラメチレン基、ペンタメチレン基または３−
    オキサペンチレン基を表わし、 Ｄは炭素原子数１ないし４のアルキル基または
    次式 （式中、R3はアルキレン基、オキサアルキレン
    基またはベンジレン基を表わし、R4は水素原子
    または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
    し、R5は炭素原子数18までの２価の脂肪族、環
    式脂肪族または芳香族炭化水素基もしくは２価の
    脂肪族または芳香族複素環式基を表わし、R6は
    R5で定義した意味を有するかまたは次式： （式中、ｘは１ないし29の値を表わし、R4は水
    素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基
    を表わす）で表わされる基を表わし、T1および
    T2は互いに独立して炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基を表わすか、一緒になつて未置換もしく
    は炭素原子数１ないし４のアルキル基置換のトリ
    メチレンまたはテトラメチレン基を表わす）の基
    を表わし、 Ｚ はアニオンを表わす〕 で表わされる構造単位を含有するが、ただしＤが
    炭素原子数１ないし４のアルキル基の場合、次
    式： （式中、T2は前記の意味を表わす）のマレイミ
    ジル基を所有する少なくとも１個のエチレン性不
    飽和モノマーの構造単位が存在し、 そして、コポリマーの場合は、マレイミド基を
    含有しないエチレン性不飽和コモノマーから誘導
    された；そしてα−オレフイン、塩化ビニル、ビ
    ニリデン、α，β−不飽和酸のニトリル、α，β
    −不飽和酸、それらのエステルまたはハロゲン誘
    導体、α，β−不飽和カルボキサミドとそれらの
    誘導体、芳香族ビニル化合物、ビニルケトン、ビ
    ニルエステル、複素環ビニル化合物およびビニル
    エーテルからなるグループから選択されたコノモ
    マーから誘導された追加の構造単位を含有し、 そしてコポリマーの場合は、そのポリマーはそ
    のポリマーを基礎にして５ないし90モル％の式
    の構造単位を含有するホモポリマーまたはコポリ
    マーを、写真記録物質、特にグラフイツクフイル
    ム、印刷板、印刷回路および高度集積開閉回路の
    ために使用する方法。 ８ ホモポリマーまたはコポリマーおよび所望に
    より慣用される添加剤の層を、直接支持体に施用
    した写真記録物質として使用する特許請求の範囲
    第７項記載の方法。
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