JPS61123669A - モノアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染法 - Google Patents
モノアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染法Info
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- JPS61123669A JPS61123669A JP59245670A JP24567084A JPS61123669A JP S61123669 A JPS61123669 A JP S61123669A JP 59245670 A JP59245670 A JP 59245670A JP 24567084 A JP24567084 A JP 24567084A JP S61123669 A JPS61123669 A JP S61123669A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はモノアゾ化合物およびそれを用いて繊維材料を
染色または捺染する方法に関する。
染色または捺染する方法に関する。
さらに詳しくは、下記一般式（Ｉ）
（式中、Ｘは水素原子またはメトキシ基、Ｒは水素原子
または置換されていてもよい低級アルキル基、Ａはフェ
ニレン基またはスルホン酸基で置換されていてもよいナ
フチレン基を表わし、Ｙは一５ＯＩＩＣＨ＝ＣＨ２また
は−３ＯｚＣＨｚＣＨｚＺ １ここにＺはアルカリの作
用によって脱離する基を表わす。） で示されるモノアゾ化合物またはその塩およびそれを用
いて繊維材料を染色または捺染する方法に関する。
または置換されていてもよい低級アルキル基、Ａはフェ
ニレン基またはスルホン酸基で置換されていてもよいナ
フチレン基を表わし、Ｙは一５ＯＩＩＣＨ＝ＣＨ２また
は−３ＯｚＣＨｚＣＨｚＺ １ここにＺはアルカリの作
用によって脱離する基を表わす。） で示されるモノアゾ化合物またはその塩およびそれを用
いて繊維材料を染色または捺染する方法に関する。
Ｚで示されるアルカリの作用によって脱離する基として
は、たとえば、硫酸エステル基、チオ硫酸エステル基、
リン酸エステル基、酢酸エステル基、ハロゲン原子等が
これに該当する。
は、たとえば、硫酸エステル基、チオ硫酸エステル基、
リン酸エステル基、酢酸エステル基、ハロゲン原子等が
これに該当する。
Ｒにおいて、低級アルキル基としては、１−４個の炭素
原子を有するアルキル基が好ましく、置換されていても
よい基としては、ヒドロキシ基、シアノ基、アルコキシ
基、ハロゲン、カルボキシ基、カルバモイル基、アルコ
キシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、スル
ホ基、スルファモイル基が好ましい。
原子を有するアルキル基が好ましく、置換されていても
よい基としては、ヒドロキシ基、シアノ基、アルコキシ
基、ハロゲン、カルボキシ基、カルバモイル基、アルコ
キシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、スル
ホ基、スルファモイル基が好ましい。
好ましいＲとしては、たとえば、水素原子メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピルｉ、１ｓｏ−フロビル基、ｎ−ブ
チル基、１ｓｏ−ブチル基、ｓｅｅ −ブチル基、２−
ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、８−
ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシブチル基、８−
ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基、２゜８
−ジヒドロキシプロピル基、８．４−ジヒドロキシブチ
ル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、３−シア
ノプロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、
２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、３−メ
トキシプロピル基、８−エトキシプロピル基、２−ヒド
ロキシ−３−メトキシプロピル基、クロロメチル基、ブ
ロモメチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル
基、８−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、４
−クロロブチル基、４−ブロモブチル基、カルボキシメ
チル基、２−カルボキシエチル基、８−カルボキシプロ
ピル基、４−カルボキシブチル基、１，２−ジカルボキ
シエチル基、カルバモイルメチル基、２−カルバモイル
エチル基、３−カルバモイルプロピル基、４−カルバモ
イルブチル基、メトキシカルボニルメチル基、エトキシ
カルボニルメチル基、２−メトキシカルボニルエチル基
、２−エトキシカルボニルエチル基、８−メトキシカル
ボニルプロピル基、３−エトキシカルボニルプロピル基
、４−メトキシカルボニルブチル基、４−エトキシカル
ボニルブチル基、メチルカルボニルオキシメチル基、エ
チルカルボニルオキシメチル基、２−メチルカルボニル
オキシエチル基、２−エチルカルボニルオキシエチル基
、３−メチルカルボニルオキシプロピル基、３−エチル
カルボニルオキシプロピル基、４−メチルカルボニルオ
キシブチル基、４−エチルカルボニルオキシブチル基、
スルホメチル基、２−スルホエチル基、８−スルホプロ
ピル基、４−スルホブチル基、スルフ１モイルメチル基
、２−スルファモイルエチル基、３−スルファモイルプ
ロピル基、４−スルファモイルブチル基等をあげること
ができ、とりわけ、水素原子、メチル基、エチル基の場
合が好ましい。
チル基、ｎ−プロピルｉ、１ｓｏ−フロビル基、ｎ−ブ
チル基、１ｓｏ−ブチル基、ｓｅｅ −ブチル基、２−
ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、８−
ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシブチル基、８−
ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基、２゜８
−ジヒドロキシプロピル基、８．４−ジヒドロキシブチ
ル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、３−シア
ノプロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、
２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、３−メ
トキシプロピル基、８−エトキシプロピル基、２−ヒド
ロキシ−３−メトキシプロピル基、クロロメチル基、ブ
ロモメチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル
基、８−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、４
−クロロブチル基、４−ブロモブチル基、カルボキシメ
チル基、２−カルボキシエチル基、８−カルボキシプロ
ピル基、４−カルボキシブチル基、１，２−ジカルボキ
シエチル基、カルバモイルメチル基、２−カルバモイル
エチル基、３−カルバモイルプロピル基、４−カルバモ
イルブチル基、メトキシカルボニルメチル基、エトキシ
カルボニルメチル基、２−メトキシカルボニルエチル基
、２−エトキシカルボニルエチル基、８−メトキシカル
ボニルプロピル基、３−エトキシカルボニルプロピル基
、４−メトキシカルボニルブチル基、４−エトキシカル
ボニルブチル基、メチルカルボニルオキシメチル基、エ
チルカルボニルオキシメチル基、２−メチルカルボニル
オキシエチル基、２−エチルカルボニルオキシエチル基
、３−メチルカルボニルオキシプロピル基、３−エチル
カルボニルオキシプロピル基、４−メチルカルボニルオ
キシブチル基、４−エチルカルボニルオキシブチル基、
スルホメチル基、２−スルホエチル基、８−スルホプロ
ピル基、４−スルホブチル基、スルフ１モイルメチル基
、２−スルファモイルエチル基、３−スルファモイルプ
ロピル基、４−スルファモイルブチル基等をあげること
ができ、とりわけ、水素原子、メチル基、エチル基の場
合が好ましい。
本発明化合物は遊離酸の形でまたはその塩の形で存在し
、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、特に
ソーダ塩、カリ塩、リチウム塩が好ましい。
、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、特に
ソーダ塩、カリ塩、リチウム塩が好ましい。
本発明化合物は、例えば次の様にして製造することがで
きる。
きる。
下記一般式α）
入
（式中、Ｘは前記の意味を有する。）
で示されるｐ−フ二二レンジアミンスルホン酸と、下記
一般式（２） Ｒ １−ＩＮ−Ａ−Ｙ （２） （式中、Ｒ，Ａ、Ｙは前記の意味を有する。）Ｃ示され
るアミンを、任意の順で塩化シアヌルと、水性媒体中、
−次的には温度０℃〜３０℃、ｐＨ２〜７に調整しなが
ら、二次的には温度２０°Ｃ〜６０”０％ｐＨ４〜７に
調整しながら、縮合することにより、下記一般式（至）
（式中、Ｘ、Ｒ，Ａ、Ｙは前記の意味を有する。） で示される化合物を得る。
一般式（２） Ｒ １−ＩＮ−Ａ−Ｙ （２） （式中、Ｒ，Ａ、Ｙは前記の意味を有する。）Ｃ示され
るアミンを、任意の順で塩化シアヌルと、水性媒体中、
−次的には温度０℃〜３０℃、ｐＨ２〜７に調整しなが
ら、二次的には温度２０°Ｃ〜６０”０％ｐＨ４〜７に
調整しながら、縮合することにより、下記一般式（至）
（式中、Ｘ、Ｒ，Ａ、Ｙは前記の意味を有する。） で示される化合物を得る。
゛次いで、水性媒体中、ジケテンと温度１０℃〜５０°
Ｃ，ｐ）１８〜７で反応させて、下記一般式■） ０ＣＨｓ （式中、Ｘ、Ｒ，Ａ、Ｙは前記の意味を有する。） で示される化合物を得、デヒドロチオ−４−トルイジン
ジスルホン酸のジアゾニウム塩と、水性媒体中、温度ｏ
’ｃ〜８０℃、ｐＨ８〜８でカップリングを行なうこ
とにより、一般式（Ｉ）で示されるモノアゾ化合物また
はその塩を得ることができる。
Ｃ，ｐ）１８〜７で反応させて、下記一般式■） ０ＣＨｓ （式中、Ｘ、Ｒ，Ａ、Ｙは前記の意味を有する。） で示される化合物を得、デヒドロチオ−４−トルイジン
ジスルホン酸のジアゾニウム塩と、水性媒体中、温度ｏ
’ｃ〜８０℃、ｐＨ８〜８でカップリングを行なうこ
とにより、一般式（Ｉ）で示されるモノアゾ化合物また
はその塩を得ることができる。
本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒドロキシ基含有
またはカルボンアミド基含有材料の染色又は捺染に使用
できる。材料は繊維材料の形で、あるいはその混紡材料
の形で使用されるのが好ましい。
またはカルボンアミド基含有材料の染色又は捺染に使用
できる。材料は繊維材料の形で、あるいはその混紡材料
の形で使用されるのが好ましい。
ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含有
材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコールである。セルロース１ｊａ維
材料は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえばリネン
、麻、ジュート及びラミー繊維が好ましい。再生セルロ
ース繊維はたとえばビスコース・ステープル及びフィラ
メントビスコースである。
材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコールである。セルロース１ｊａ維
材料は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえばリネン
、麻、ジュート及びラミー繊維が好ましい。再生セルロ
ース繊維はたとえばビスコース・ステープル及びフィラ
メントビスコースである。
カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び天然のポ
リアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえば
羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−６，
６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１及びポリアミド
−４である。
リアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえば
羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−６，
６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１及びポリアミド
−４である。
本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述の繊維材料
上に、物理的化学的性状に応じた方法で、染色又は捺染
できる。
上に、物理的化学的性状に応じた方法で、染色又は捺染
できる。
例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する場合、炭酸ソ
ーダ、第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存
在下、場合により中性塩、例えば芒硝又は食塩を加え、
所望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染剤を併用し
、比較的低い温度で行われる。染料の吸尽を促進する中
性塩は、本来の染色温度に達した後に初めて又はそれ以
前に、場合によっては分割して添加できる。
ーダ、第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存
在下、場合により中性塩、例えば芒硝又は食塩を加え、
所望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染剤を併用し
、比較的低い温度で行われる。染料の吸尽を促進する中
性塩は、本来の染色温度に達した後に初めて又はそれ以
前に、場合によっては分割して添加できる。
パジング法に従ってセルロース繊維を染色する場合、室
温または高められた温度でパッドし乾燥後、スチーミン
グまたは乾熱によって固着できる。
温または高められた温度でパッドし乾燥後、スチーミン
グまたは乾熱によって固着できる。
セルロース繊維に対して捺染を行う場合、−相で、例え
ば重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺染ペーストで
捺染し、次いで１００〜１６０℃でスチーミングするこ
とによって、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸性捺
染ペーストで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ性
浴に通過させ、又はアルカリ性電解質含有パジング液で
オーバパジングし、スチーミング又は乾熱処理して実施
できる。
ば重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺染ペーストで
捺染し、次いで１００〜１６０℃でスチーミングするこ
とによって、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸性捺
染ペーストで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ性
浴に通過させ、又はアルカリ性電解質含有パジング液で
オーバパジングし、スチーミング又は乾熱処理して実施
できる。
捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又は叙粉エ
ーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっては、例
えば尿素のような通常の捺染助剤かつ（又は）分散剤と
併用して用いられる。
ーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっては、例
えば尿素のような通常の捺染助剤かつ（又は）分散剤と
併用して用いられる。
セルロース繊維上に本発明化合物を固着させるに適した
酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属
と無機又は有機酸あるいは加熱状態でアルカリ遊離する
化合物との水溶性塩基性塩である。特にアルカリ金属の
水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機又は有機酸の
アルカリ金属塩が挙げられ、その内、特に、ソーダ塩及
びカリ塩が好ましい。このような酸結 ・合剤として、
例えば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸
ソーダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソーダ、ケ
イ酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙げられる。
酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属
と無機又は有機酸あるいは加熱状態でアルカリ遊離する
化合物との水溶性塩基性塩である。特にアルカリ金属の
水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機又は有機酸の
アルカリ金属塩が挙げられ、その内、特に、ソーダ塩及
びカリ塩が好ましい。このような酸結 ・合剤として、
例えば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸
ソーダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソーダ、ケ
イ酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙げられる。
合成及び天然のポリアミド及びポリウレタンＮ４維の染
色は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からｐＨ値の制御下
に吸尽させ、次に固着させるために中性、場合によりア
ルカリ性のｐＨ値に変色させることによって行える。染
色は通常６０〜１２０℃の温度で行えるが、均染性を達
成するだめに通常の均染剤、例えば塩化シアヌルと８倍
モルのアミノベンゼンスルホン酸又はアミノナフタレン
スルホン酸との縮合生成物あるいは例えばステアリルア
ミンとエチレンオキサイドとの付加生成物を用いること
もできる。
色は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からｐＨ値の制御下
に吸尽させ、次に固着させるために中性、場合によりア
ルカリ性のｐＨ値に変色させることによって行える。染
色は通常６０〜１２０℃の温度で行えるが、均染性を達
成するだめに通常の均染剤、例えば塩化シアヌルと８倍
モルのアミノベンゼンスルホン酸又はアミノナフタレン
スルホン酸との縮合生成物あるいは例えばステアリルア
ミンとエチレンオキサイドとの付加生成物を用いること
もできる。
本発明化合物は繊維材料に対する染色及び捺染において
優れた性能を発揮する点に特徴がある。特にセルロース
繊維材料の染色に好適であり、良好な耐光性と耐汗日光
性、優れた耐湿潤性、たとえば耐洗濯性、耐過酸化洗濯
性、耐塩素水性、耐塩素漂白性、耐汗性、耐酸加水分解
性及び耐アルカリ性、さらに良好な耐摩擦性と耐アイロ
ン性を有する。また優れたビルドアツプ性、均染性及び
ウオツシュオフ性、さらに良好な溶解性と高い吸尽・固
着性を有する点、染色温度や染浴比の変動による影響を
受けにくく安定した品質の染色物が得られる点において
特徴を有する。
優れた性能を発揮する点に特徴がある。特にセルロース
繊維材料の染色に好適であり、良好な耐光性と耐汗日光
性、優れた耐湿潤性、たとえば耐洗濯性、耐過酸化洗濯
性、耐塩素水性、耐塩素漂白性、耐汗性、耐酸加水分解
性及び耐アルカリ性、さらに良好な耐摩擦性と耐アイロ
ン性を有する。また優れたビルドアツプ性、均染性及び
ウオツシュオフ性、さらに良好な溶解性と高い吸尽・固
着性を有する点、染色温度や染浴比の変動による影響を
受けにくく安定した品質の染色物が得られる点において
特徴を有する。
以下実施例により本発明の詳細な説明する。
列中、部および％は夫々重量部および重量％を意味する
。
。
実施例１
１−アミノベンゼン−４−β−スルフ１−ヒエチルスル
ホン８．４部を水２００部に加え、２０％炭酸ソーダ水
溶液でｐＨ４〜５にして溶解させた後、塩化シアヌル５
．５部を加え、２０％炭酸ソーダ水溶液でｐＨ４〜５に
調整しながら、１０−１５°Ｃで６時間攪拌する。
ホン８．４部を水２００部に加え、２０％炭酸ソーダ水
溶液でｐＨ４〜５にして溶解させた後、塩化シアヌル５
．５部を加え、２０％炭酸ソーダ水溶液でｐＨ４〜５に
調整しながら、１０−１５°Ｃで６時間攪拌する。
次いで、２．５−ジアミノベンゼンスルホン酸５．６部
を加え、２０％炭酸ソーダ水溶液で１） ）１４〜５
ニ調ｆｆ１Ｌ、なから、２０〜２５°Ｃに昇温し、５時
間攪拌する。反応終了後、ジケテン５部を１時間かけて
滴下し、２０〜２５゛Ｃで５時間攪拌した後、０〜５
”Ｃに冷却し、デヒドロチオ−４−トルイジンジスルホ
ン酸１２部をジアゾ化したスラリー液を１時間かけて加
える。この間、２０％炭酸ソーダ水溶液によりｐＨ５〜
弓に保つ。同温度、同ｐＨで８時間攪拌した後、塩化ナ
トリウム５０部を加え、析出した結晶をＰ別し、６０℃
で乾燥して、下記構造式のモノアゾ化合物を得た。
を加え、２０％炭酸ソーダ水溶液で１） ）１４〜５
ニ調ｆｆ１Ｌ、なから、２０〜２５°Ｃに昇温し、５時
間攪拌する。反応終了後、ジケテン５部を１時間かけて
滴下し、２０〜２５゛Ｃで５時間攪拌した後、０〜５
”Ｃに冷却し、デヒドロチオ−４−トルイジンジスルホ
ン酸１２部をジアゾ化したスラリー液を１時間かけて加
える。この間、２０％炭酸ソーダ水溶液によりｐＨ５〜
弓に保つ。同温度、同ｐＨで８時間攪拌した後、塩化ナ
トリウム５０部を加え、析出した結晶をＰ別し、６０℃
で乾燥して、下記構造式のモノアゾ化合物を得た。
実施例２〜１０
実施例１の２．５−ジアミノベンゼンスルホン酸の代り
に下記構造の一般式値）の化合物を、■−アミノベンゼ
ンー４−β−スルフ７−トエチルスルホンの代りに下記
構造の一般式（２）の化合物を用いて、実施例１と同様
の方法によりそれぞれ対応するモノアゾ化合物を得た。
に下記構造の一般式値）の化合物を、■−アミノベンゼ
ンー４−β−スルフ７−トエチルスルホンの代りに下記
構造の一般式（２）の化合物を用いて、実施例１と同様
の方法によりそれぞれ対応するモノアゾ化合物を得た。
実施例１１
実施例１に記載のモノアゾ化合物０．３部を水２００部
に溶解し、芒硝１０部と木綿１０部を加え、６０℃に昇
温し、炭酸ソーダ４部を加え、同温度で１時間染色する
。
に溶解し、芒硝１０部と木綿１０部を加え、６０℃に昇
温し、炭酸ソーダ４部を加え、同温度で１時間染色する
。
水洗、ソーピング、水洗して、諸堅牢度、特に汗日光、
塩素堅牢度に優れた鮮明な帯緑黄色の染色物を得た。こ
の化合物は良好なビルドアツプ性と染色の再現性を有す
る。
塩素堅牢度に優れた鮮明な帯緑黄色の染色物を得た。こ
の化合物は良好なビルドアツプ性と染色の再現性を有す
る。
実施例１２
実施例２に記載のモノアゾ化合物０．１部を水１５０部
に溶解し、芒硝１０部と木綿１０部を加え、５０℃に昇
温し、炭酸ソーダ５部を加え、同温度で１時間染色する
。
に溶解し、芒硝１０部と木綿１０部を加え、５０℃に昇
温し、炭酸ソーダ５部を加え、同温度で１時間染色する
。
水洗、ソーピング、水洗して、諸堅牢度、特に汗日光、
塩素堅牢度に優れた鮮明な帯緑黄色の染色物を得た。ξ
の化合物は良好なビルドアツプ性と染色の再現性を有す
る。
塩素堅牢度に優れた鮮明な帯緑黄色の染色物を得た。ξ
の化合物は良好なビルドアツプ性と染色の再現性を有す
る。
実施例１８
Ｎ−エチルアミノベンゼン−４−β−スルファ−トエチ
ルスルホン９．８部を水２００部に加え、１５ｇ６炭酸
ソーダ水溶液でｐＨ５にして溶解させた後、５〜１０℃
に冷却し、塩化シアヌル５．５部を加える。１５％炭酸
ソーダ水溶液でｐＨ４〜５に調整しながら８時間攪拌し
た後、２，５−ジアミノベンゼンスルホン酸５．６部を
加え、ｐＨ４〜５に調整しながら２０〜２５℃に昇温し
、同温度、同ｐＨで５時間攪拌する。次いで、ジケテン
５．５部を１時間かけて滴下し、２０〜２５℃で５時間
攪拌した後、０〜５°Ｃに冷却し、デヒドロチオ−４−
トルイジンジスルホン酸１２部をジアゾ化したスラリー
液を１時間かけて加える。この間、１５％炭酸ソーダ水
溶液によりｐＨ５〜６に保つ。同温度、同ｐＨで３時間
攪拌した後、塩化ナトリウム７０部を加え、析出した結
晶を戸別し、６０℃で乾燥して、下記構造式のモノアゾ
化合物を得た。
ルスルホン９．８部を水２００部に加え、１５ｇ６炭酸
ソーダ水溶液でｐＨ５にして溶解させた後、５〜１０℃
に冷却し、塩化シアヌル５．５部を加える。１５％炭酸
ソーダ水溶液でｐＨ４〜５に調整しながら８時間攪拌し
た後、２，５−ジアミノベンゼンスルホン酸５．６部を
加え、ｐＨ４〜５に調整しながら２０〜２５℃に昇温し
、同温度、同ｐＨで５時間攪拌する。次いで、ジケテン
５．５部を１時間かけて滴下し、２０〜２５℃で５時間
攪拌した後、０〜５°Ｃに冷却し、デヒドロチオ−４−
トルイジンジスルホン酸１２部をジアゾ化したスラリー
液を１時間かけて加える。この間、１５％炭酸ソーダ水
溶液によりｐＨ５〜６に保つ。同温度、同ｐＨで３時間
攪拌した後、塩化ナトリウム７０部を加え、析出した結
晶を戸別し、６０℃で乾燥して、下記構造式のモノアゾ
化合物を得た。
（ムｍａｘ４０２ｎｍ）
実施例１４〜２２
実施例１ Ｂの２，５−ジアミノベンゼンスルホ：ノ酸
の代りに下記構造の一般式（ＩＩ）の化合物を、Ｎ−エ
チルアミノベンゼン−４−β−スルファ−トエチルスル
ホンの代りに下記構造の一般式慣）の化合物を用いて、
実施例１３と同様の方法によりそれぞれ対応するモノア
ゾ化合物を得た。
の代りに下記構造の一般式（ＩＩ）の化合物を、Ｎ−エ
チルアミノベンゼン−４−β−スルファ−トエチルスル
ホンの代りに下記構造の一般式慣）の化合物を用いて、
実施例１３と同様の方法によりそれぞれ対応するモノア
ゾ化合物を得た。
実施例２８
実施例１３に記載のモノアゾ化合物０．８部を水２００
部に溶解し、芒硝１０部と木綿１０部を加え、６０℃に
昇温し、炭酸ソーダ４部を加え、同温度で１時間染色す
る。
部に溶解し、芒硝１０部と木綿１０部を加え、６０℃に
昇温し、炭酸ソーダ４部を加え、同温度で１時間染色す
る。
水洗、ソーピング、水洗して、諸堅牢度、特に汗日光、
塩素堅牢度に優れた鮮明な帯緑黄色の染色物を得た。こ
の化合物は良好なビルドアツプ性と染色の再現性を有す
る。
塩素堅牢度に優れた鮮明な帯緑黄色の染色物を得た。こ
の化合物は良好なビルドアツプ性と染色の再現性を有す
る。
実７海例２°４
実施例１４に記載のモノアゾ化合物０．１部を水１５０
部に溶解し、芒硝１０部と木綿１０部を加え、７０℃に
昇温し、炭酸ソーダ５部を加え、同温度で１時間染色す
る。
部に溶解し、芒硝１０部と木綿１０部を加え、７０℃に
昇温し、炭酸ソーダ５部を加え、同温度で１時間染色す
る。
水洗、ソーピング、水洗して、諸堅牢度、特に汗日光、
塩素堅牢度に慶れた鮮明な帯緑黄色の染色物を得た。こ
の化合物は良好なビルドアツプ性と染色の再現性を有す
る。
塩素堅牢度に慶れた鮮明な帯緑黄色の染色物を得た。こ
の化合物は良好なビルドアツプ性と染色の再現性を有す
る。
実施例２５
色糊組成
実施例１に記載のモノアゾ化合物 ８部尿 素
５部アルギン酸
ソーダ（５％）元糊 ５０部熱 湯
２５部重 「
２部バランス
１５部上記組成をもった色糊をシルケッ
ト加工線ブロード上に印捺し、中間乾燥後、１００ ”
Ｃで５分間スチーミングを行ない、場洗い、ソーピング
、揚洗い、乾燥して仕上げる。
５部アルギン酸
ソーダ（５％）元糊 ５０部熱 湯
２５部重 「
２部バランス
１５部上記組成をもった色糊をシルケッ
ト加工線ブロード上に印捺し、中間乾燥後、１００ ”
Ｃで５分間スチーミングを行ない、場洗い、ソーピング
、揚洗い、乾燥して仕上げる。
このようにして諸堅牢度のすぐれた鮮明な帯緑黄色の捺
染物が得られた。
染物が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは水素原子またはメトキシ基、 Ｒは水素原子または置換されていてもよい 低級アルキル基、Ａはフェニレン基または スルホン酸基で置換されていてもよいナフ チレン基を表わし、Ｙは−ＳＯ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２また
は−ＳＯ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｚ、ここにＺはアルカリ
の作用によって脱離する基を表わす。） で示されるモノアゾ化合物またはその塩。 ２）下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは水素原子またはメトキシ基、 Ｒは水素原子または置換されていてもよい 低級アルキル基、Ａはフェニレン基または スルホン酸基で置換されていてもよいナフ チレン基を表わし、Ｙは−ＳＯ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２また
は−ＳＯ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｚ、ここにＺはアルカリ
の作用によって脱離する基を表わす。） で示されるモノアゾ化合物またはその塩を用いて繊維材
料を染色または捺染する方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59245670A JPS61123669A (ja) | 1984-11-20 | 1984-11-20 | モノアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染法 |
| US06/797,488 US4843149A (en) | 1984-11-20 | 1985-11-13 | Fiber reactive yellow dye of acetoacetonilide having vinyl sulfone-type reactive group |
| KR85008598A KR940006573B1 (en) | 1984-11-20 | 1985-11-18 | Method of producing monoazo compounds |
| EP85114735A EP0184071B1 (en) | 1984-11-20 | 1985-11-19 | Monoazo compounds, method for their production and dyeing method using the same |
| DE8585114735T DE3568452D1 (en) | 1984-11-20 | 1985-11-19 | Monoazo compounds, method for their production and dyeing method using the same |
| HK100/93A HK10093A (en) | 1984-11-20 | 1993-02-11 | Monoazo compounds, method for their production and dyeing method using the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59245670A JPS61123669A (ja) | 1984-11-20 | 1984-11-20 | モノアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61123669A true JPS61123669A (ja) | 1986-06-11 |
| JPH0558035B2 JPH0558035B2 (ja) | 1993-08-25 |
Family
ID=17137066
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59245670A Granted JPS61123669A (ja) | 1984-11-20 | 1984-11-20 | モノアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61123669A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20230113826A1 (en) * | 2020-03-26 | 2023-04-13 | Novares France | Rotor for an electric motor provided with rod sensors |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56112584A (en) * | 1980-02-04 | 1981-09-04 | Sumitomo Chemical Co | Dyeing of cellulosic fiber |
-
1984
- 1984-11-20 JP JP59245670A patent/JPS61123669A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56112584A (en) * | 1980-02-04 | 1981-09-04 | Sumitomo Chemical Co | Dyeing of cellulosic fiber |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20230113826A1 (en) * | 2020-03-26 | 2023-04-13 | Novares France | Rotor for an electric motor provided with rod sensors |
| US12362635B2 (en) * | 2020-03-26 | 2025-07-15 | Novares France | Rotor for an electric motor provided with rod sensors |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0558035B2 (ja) | 1993-08-25 |
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