JPH0446311A - ポリシロキサン系コンタクトレンズの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なコンタクトレンズ材料に関するもので
ある。更に詳しくいえば、本発明は酸素透過性及び光学
的、機械的特性に優れ、且つ良好な装用感を有し、角膜
への固着の恐れがない、実質的に非含水なソフトコンタ
クトレンズの材料の製造方法に関するものである。

〔従来の技術〕

ソフトコンタクトレンズは含水性ソフトコンタクトレン
ズと非含水性ソフトコンタクトレンズに分けられる。

含水性ソフトコンタクトレンズは、ヒドロキシエチルメ
タクリレート、Ｎ−ビニルピロリドンなどの親水性上ツ
マ−を主成分として重合した共重合体からなり、切削あ
るいはキャスト法によりレンズを作成しこれを生理食塩
水中で膨潤処理した約４０〜７０％の含水率のレンズで
ある。

非含水性ソフトコンタクトレンズとしては、例えば、分
子鎖両末端がビニルジメチルシリル基で封鎖されたポリ
ジメチルシロキサンとメチルハイドロジエンポリシロキ
サンとの混合物に、白金系の触媒を加え、モールディン
グ法で加熱硬化させる方法で得られるシリコーンラバー
レンズと両末端にメタクリロキシ基のような重合性基を
付加したポリパーフルオロエーテルを主成分とした重合
体からなる、ソフトコンタクトレンズとハードコンタク
トレンズとの中間の弾性率を有する可撓性レンズが知ら
れている（特開昭５４−８１３６３号公報、特開昭５８
−１２７９１４号公報）。

また（メタ）アクリル酸と（メタ）アクリル酸エステル
とを共重合させたハードな基体より、切削してレンズを
作成し、これをエステル化及び／又はエステル交換処理
を行い、装用感の良好な非含水性ソフトコンタクトレン
ズも製造されている（特開昭４８−７５０４７号公報）
。

多官能ポリシロキサンを主体とした酸素透過性の高いコ
ンタクトレンズ材料も特開昭５４−２４０４７号公報、
特開昭５６−５１７１５号公報に記載されている。

含水性ソフトコンタクトレンズは、柔らかく装用感が良
好で、高含水型になると酸素透過性が高くなる等の長所
を持っているが、破損しやすく、耐久性が劣ること、及
び涙液中の成分によって汚染されやすく細菌の繁殖の恐
れがある為、定期的に煮沸消毒をしなければならない等
、取扱い上、不便なことが多い。

非含水性コンタクトレンズにも、それぞれ次のような問
題点が見られる。

まず、シリコーンラバーレンズについては、開発当初は
レンズ表面の疎水性を改善するために施した親水化処理
層が剥離したり、弾力性が大きすぎるために角膜への固
着が起こるなどの欠点があって、広く実用化されるまで
には到らなかったが、最近では表面親水化処理技術の進
歩、レンズデザインの変更、及び機械的性質の改良など
により、前記欠点はかなり改善されてはいるものの、ま
だ必ずしも十分に満足しうるちのではなく、広く一般に
用いられるに到っていないのが実状である。

次に、ポリパーフルオロエーテルを主成分とした非含水
性レンズは、ソフトコンタクトレンズというよりもセミ
ハードタイプに近いため、とてもソフトコンタクトレン
ズのような装用感が得られず、角膜上でのレンズの動き
も満足できるものではない。

また（メタ）アクリル酸エステルを主体とじたソフトコ
ンタクトレンズは、酸素透過性に劣る為、長時間の装用
には適していない。

多官能ポリシロキサンを主体とする材料は、いずれも涙
液中の成分による汚染性を考慮しておらず、シリコーン
ラバーレンズに、より近い材料である。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明はこのような実状のもとで、酸素透過性を表わす
酸素透過系数（ＤＫ値）が非常に高く、光学的、機械的
特性に優れ、且つ良好な装用感と耐汚れ付着性を有し、
角膜への固着の心配がない、実質的に非含水なソフトコ
ンタクトレンズ材料を提供することを目的としてなされ
たものである。

〔課題を解決するための手段〕

本発明者らは前記の好ましい性質を有する、非含水性ソ
フトコンタクトレンズ材料を開発すべく、鋭意研究を重
ねた結果、特定の構造と分子量を有する有機シロキサン
マクロマーを主成分として重合させて得られる共重合体
から成る材料により、その目的を達成しうることを見い
出し、この知見に基づいて本発明を完成することができ
た。

すなわち、本発明は 弐（Ｉ） （式中、Ｒ１は直鎖若しくは分岐の炭素数２〜７の２価
の炭化水素基又はｐが１〜２０である＋ＣＨｚＣＨｚＯ
＋ｐ基であり、Ｒ２はメチル基又はトリフルオロプロピ
ル基であり、Ｙは一〇Ｈ基又は−ＳＨ基であり、ｎは０
〜１００の整数である） で表わされる有機シロキサンオリゴマーと式（ＩＩ）（
式中、Ｒ３は水素又はメチル基であり、Ｒ４は１つ以上
の活性水素を含む炭素数２〜４の炭化水素基、又はＰが
２〜２０である＋ｃｌ（ｚｃＨｚｏ　＋、Ｈ基である） で表わされるモノマーを（ＩＩ）／（Ｉ）が２．０〜２
．６モル比となる範囲で混合し、この混合物に、式（Ｉ
［［） ％式％（［） （式中、Ｒ６は脂肪族、脂環式又は芳香族ジイソシアネ
ートからＮＧＯ基を除いた残基である）で表わされるジ
イソシアネートを加えて反応させテ得うれるマクロマー
と、該マクロマーと共重合可能な七ツマー１種以上とを
重合させることを特徴とするポリシロキサン系コンタク
トレンズの製造方法である。

前記一般式（Ｉ）で表わされるを機シロキサンオリゴマ
ーは、その分子量が増大する程、官能基開鎖が長くなる
為、酸素透過性が向上し、また凝集エネルギーを低下さ
せると共にガラス転移点も低くなる為、ソフトコンタク
トレンズとしたとき、柔らかさ、並びにゴム弾性で示さ
れる形状保持性、及び戻り性等の物性に大きな効果をも
たらす。しかしながら、該有機シロキサンオリゴマー（
Ｉ）のシロキサニル単位の繰り返し数ｎが１００を越え
ると他の単量体との相溶性が悪化し、白濁したり相分離
したりする。酸素透過性も大差は見られないばかりか、
シリコーンラバーレンズの性質が強くなり、涙液中の成
分による汚染性が増す原因となる。酸素透過性ソフトコ
ンタクトレンズに必要な柔らかさや屈曲性の面から繰り
返し数ｎの値は１０〜１００好ましくは２０〜８０の範
囲が最もバランスのとれた材料を提供する。

弐（Ｉ）中、Ｒ３は直鎖若しくは分岐の炭素原子数２〜
７の２価の炭化水素基又はＰが１〜２０である＋ＣＨ２
Ｃ１（２０＋、基である。好ましくは炭素原子数３〜４
の２価の直鎖状炭化水素基である。

Ｒ２はメチル基又はトリフルオロプロピル基であり、こ
れらの単独のものあるいは混合した有機シロキサンオリ
ゴマーが使用できる。

Ｙは一〇Ｈ基又は−ＳＨ基であり、これらの単独のもの
あるいは混合した有機シロキサンオリゴマーが使用でき
る。

式（ＩＩ）で表わされる七ツマ−は活性水素を含むアク
リル酸エステル又はメタクリル酸エステルである弐（Ｉ
Ｉ）中、Ｒ４は１つ以上の活性水素を含む炭素数２〜４
の置換基、又はｐが２〜２ｏである＋ＣＩ（ｚＣ）Ｉｚ
Ｏ−）−、Ｈ基である。好ましくは２ヒドロキシメタク
リレート、２−ヒドロキシアクリレート、３−ヒドロキ
シプロピルメタクリレート、３−ヒドロキシアクリレー
ト、ジエチルグリコールメタクリレート、ジエチレング
リコールアクリレートなどから選ばれた１種以上の千ツ
マ−である。

弐（ｒ）で表わされる有機シロキサンオリゴマーと弐（
ＩＴ）で表わされるモノマーの混合比率は（ＩＩ）／（
Ｉ）が２．０〜２．６モル比となる範囲である。

この比率が２未満の場合は得られるマクロマーを重合し
た時白濁化したり、強度が低下したりする。

また２、６より大きくなると得られるコンタクトレンズ
の柔らかさが不十分となったり、白濁化したりする。

マクロマーと他のモノマーとの相溶性を、重合物の透明
性、及び強度、弾力性などの物性パランスの面から（ｆ
ｆ）バ■）が約２．０〜２．３モル比の範囲が好ましい
。弐（ＩＩＩ）で表わされるジイソシアネートは、式（
ＩＩ）中、Ｒ６が脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素又は
芳香族炭化水素残基であるものから選ばれた１種以上の
ものである。マクロマーを重合して得られるコンタクト
レンズの物性バランスが良いことから、ヘキサメチレン
ジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、
２゜４．４−トリメチル−１，６−へキサメチレンジイ
ソシアネート、２．６−ジイツシアネートメチルカプロ
エート、３−イソシアネートメチル−３，５，５−トリ
メチルシクロヘキシルイソシアネート、ジシクロヘキシ
ルメタン−４，４′　−ジイソシアネート、水添キシリ
レンジイソシアネート、水添トリレンジイソシアネート
、キシリレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネ
ート、イソホロンジイソシアネート等が使用される。

本発明のマクロマーは、前記した有機シロキサンオリゴ
マー（Ｉ）と活性水素含有上ツマ−（Ｉ［）との混合物
にジイソシアネート（ＩＩＩ）を反応させて得られるも
のである。有機シロキサンオリゴマー（Ｉ）と活性水素
含有モノマー（ＩＩ）の混合物に対するジイソシアネー
ト（Ｉ［ｒ）の添加量は、活性水素１当量に対し、イソ
シアネート基当量０．８〜１．５となる量であり、コン
タクトレンズの光学特性機械的物性及び汚れ付着性など
の特性バランスから０．９〜１．１当量比が好ましい。

この反応には、既知の触媒、例えば有機錫化合物や、第
３級アミン類を加えても良く、また加熱して行っても良
い。更に、アクリロイル基又はメタクリロイル基の重合
を禁止する為に重合禁止剤、例えばハイドロキノン、メ
チルハイドロキノン、イソプロピルハイドロキノン、ハ
イドロキノン七ツメチルエーテル、ジ−ｔ−ブチルパラ
クレゾールを少量添加して反応を進めるのが望ましい。

この反応には、後述する、マクロマーと共重合可能で、
且つイソシアネートに不活性な七ツマ−を希釈剤として
用いても差し支えない。

本発明のマクロマーがコンタクトレンズ用に優れている
のは、上記有機シロキサンオリゴマー（Ｉ）と活性水素
含有上ツマ−（ＩＩ）との混合物にジイソシアネート（
ＩＩ［）を反応させるからであり、従来の有機シロキサ
ンオリゴマーの両末端をジイソシアネートで反応した両
末端ジイソシアネートオリゴマーに、更に活性水素を含
有する不飽和モノマーを反応させて得られるマクロマー
と比較して、後述する、マクロマーと共重合可能なモノ
マーとの相溶性に優れ、得られる共重合体の機械的強さ
弾性率及び柔らかさなどが優れている。

この理由の詳細は不明であるが、反応を２段階でさせた
場合にくらべ、有機シロキサンオリゴマー　（Ｉ）とジ
イソシアネート（Ｉ［［）の反応による高分子量のマク
ロマーの生成が少く、活性水素含有上ツマ−（Ｉ［）が
共存しているため有機シロキサンオリゴマー（Ｉ）単独
よりも反応系の粘度が低く、イソシアネート基の反応が
均一に進み、未反応のイソシアネート基が少くなるため
と考えられる。

本発明のマクロマーの例としては、たとえば、重合度約
２０のα、ω−ビス（３−ヒドロキシプロピル）〜ポリ
ジメチルシロキサンと、２−ヒドロキシエチルメタクリ
レートとの混合物と１６−へキサメチレンジイソシアネ
ートを反応させて得られるもの、重合度約４０のα、ω
−ビス（３−ヒドロキシプロピル）−ポリジメチルシロ
キサンと２−ヒドロキシエチルメタクリレートとの混合
物と、Ｒ６−ヘキサメチレンジイソシアソートを反応さ
せて得られるもの、重合度約２０のα、ωビス（３−ヒ
ドロキシプロピルジメチルシロキシ）ポリメチル（トリ
フルオロプロピル）シロキサンと２−ヒドロキシエチル
メタクリレートとの混合物とイソホロンジイソシアネー
トを反応させて得られるもの、重合度約４０のα、ω−
ビス（３−メルカブトプロビル）−ポリジメチルシロキ
サンと３−ヒドロキシプロピルメタクリレートとの混合
物と１．６−へキサメチレンジイソシアネートを反応さ
せて得られるものなどがある。

本発明のコンタクトレンズは、前記マクロマーと、共重
合可能なモノマーの１種以上とを重合させて製造したも
のである。マクロマーと共重合可能な七ツマ−としては
、例えば、トリフルオロエチルアクリレート、テトラフ
ルオロエチルアクリレート、テトラフルオロプロピルア
クリレート、ペンタフルオロプロピルアクリレート、ヘ
キサフルオロブチルアクリレート、ヘキサフルオロイソ
プロピルアクリレート、ヘプタフルオロブチルアクリレ
ート、オクタフルオロペンチルアクリレートなどのアク
リル酸フルオロアルキルエステル及びこれらに対応する
メタクリル酸フルオロアルキルエステル、メチルメタク
リレート、エチルメタクリレート、ｔ−ブチルメタクリ
レート、ｎ−ブチルメタクリレート、シクロへキシルメ
タクリレート、ベンジルメタクリレートなどのメタクリ
レート類、及びこれらに対応するアクリレート類、スチ
レン、ｔ−ブチルスチレン、α−メチルスチレンなどの
芳香族ビニル化合物、メタクリル酸、アクリル酸、イタ
コン酸、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒ
ドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシプロピル
メタクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート
、グリセロールメタクリレート、ポリエチレングリコー
ルメタクリレート、　Ｎ、Ｎ’−ジメチルアクリルアミ
ド、Ｎ−メチルアクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリドン
などの親水性モノマー、エチレングリコールジメタクリ
レート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリ
エチレングリコールジメタクリレート、ポリエチレング
リコールジメタクリレート、トリメチロールプロパント
リメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタク
リレート、ビスフェノールＡジメタクリレート、ビニル
メタクリレート、アクリルメタクリレート及びこれらに
対応するアクリレートａ、ジビニルベンゼン、トリアリ
ルイソシアヌレートなどの架橋性上ツマ−などがある。

コンタクトレンズの光学特性、酸素透過性、機械的強さ
、変形回復性、眼に装用した時の汚れ付着性、涙液中で
の寸法安定性とその経時変化などの特性バランスを良く
するためこれら共重合可能なモノマーを組み合わせた混
合モノマーを使用することができる。

本発明のマクロマーと共重合可能な混合モノマーの例と
しては、例えば、トリフルオロエチルアクリレート、ｎ
−ブチルアクリレート、メタクリル酸及びエチレングリ
コールジメタクリレートの組み合わせ、ヘキサフルオロ
イソプロピルアクリレート、ｎ−ブチルアクリレート、
メタクリル酸及びジエチレングリコールジメタクリレー
トの組み合わせなどがある。

コンタクトレンズを製造する方法は、公知の方法が使用
できる。例えばマクロマーと、共重合可能な七ツマ−と
の混合物にヘンシフエノン、ヘンジイン、ベンジルジメ
チルケタールなどの光重合開始剤を混合し、レンズの鋳
型に充填して紫外線を照射して重合成形する方法、マク
ロマーと七ツマ−との混合物にアゾビスイソブチロニト
リル、ヘンシイルバーオキサイド、ラウロイルパーオキ
サイドなどの重合開始剤を混合して、レンズの鋳型に充
填して熱重合して成形する方法。

マクロマーと七ツマ−との混合物を円盤状、丸棒状など
の形に重合した後、常温又は低温下で切削研磨して成形
する方法などが使用できる。

〔実施例〕

次に実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発
明はこれらの例によってなんら限定されるものではない
。

なお、各物性及び分子量は次のようにして求めた。

（Ｉ）酸素透過係数 理化精機工業株式会社製の気体透過率測定装置に−３１
５−Ｎを用いた。試料片は直径３０胴、厚さ０．３鵬の
円盤状のものを測定に供し、得られたチャート上の直線
の傾きから、酸素透過係数を計算によって求めた。測定
は２５°Ｃの恒温室内、試料片セット場所３５°Ｃで実
施した。

（２）接触角 協和界面科学株式会社製、Ｃｏｎｔａｃｔ　Ａｎｇｌｅ
　ＭｅｔｅｒＣＡ−Ａを用いた。試料片は測定の前に鏡
面研磨を施し、界面活性剤を使って表面の汚れを落とし
たのち、生理食塩水中に２４時間浸せきしてから測定に
供した。測定は試料片を純水中に静置し、シリンジによ
り直径１．５〜２．０閣の気泡を試料片下面に接触させ
、その気泡と試料片が形成する角度を読み取り、計算に
よって接触角を求めた。

（３）引張り強度 株式会社今田製作所製の万能引張圧縮試験機５Ｖ５０を
用いた。試料片は厚さ０．３ｍ、巾５．０　ｍｍ、長さ
３０ｍのものを測定に供した。引張り速度は１０　ａ／
ｗｉｎであった。測定は同一試料片について３回行い、
得られた値からＪＩＳ−に−６３０１記載の計算方法に
従って引張り強度を求めた。

（４）汚れ付着性 日本コンタクトレンズ学会誌、第２４巻、第２７７〜２
８３ページ（Ｉ９８２年）に記載の方法により、汚れ付
着試験を行った。試料片は厚さ２ｍｍ、巾５１１Ｉｆｌ
ｌ、長さ３０ｍｍのものを用いた。判定は対照としてＰ
ＭＭＡの試料片を同様に操作したときの汚れ付着を基準
として、肉眼観察でそれより汚れ付着の程度が少ない場
合を「少」、多い場合を「多」、同等の場合を「同等」
とした。なお、汚れ物質のモデルとしてムチン（牛胃粘
膜）、リゾチーム（卯白）、レシチン（卯黄）の３種類
を使用した。

（５）硬度 ＪＩＳ−に−６３０１記載の方法に準じ、硬度（Ｓｈｏ
ｒｅ　Ａ）測定した。

（６）有機シロキサンオリゴマー（Ｉ）の分子量Ｍｎの
測定 液体クロマトグラフ：　ＬＣ−３Ａ型（島津製作所■製
） カ　　ラ　　ム　　　　　　　　：　５ｈｏｄｅｘ　　
８０２＋８０３＋８０５（昭和電工■製） 検出器　　：　ＥＲＣ−７５１ＯＳ （エルマ光学■製） インチグレーター　ニア０００Ａ　　（システムインス
ツルメンツ社製） 展　開　溶　媒　　：トルエン 温　　　　度　　　　　　：２５°Ｃ 分子量検量線用標準ポリマー ：単分散ポリスチレン各種 （東洋曹達■製） （Ｍｗ／Ｍｎ＝　１．２（ＩＩｌａｘ）　）Ｍｎ及びｎ
は上記分析結果より計算で求める。

実施例１ α、ω−ビス（３−ヒドロキシプロピル）−ポリジメチ
ルシロキサン（ｎ＋３０）５０重量部と２−ヒドロキシ
エチルメタクリレート６重量部を均一に混合しくＩＩ／
Ｉ比２．１６）、１．６−ヘキサメチレンジイソシアネ
ート７．２重量部、ジブチルスズジラウレート０．２重
量部、ハイドロキノン０．０１重量部を冷却器、温度計
、撹拌器を備えたフラスコに入れ、窒素ガスを通じなが
ら４０°Ｃに保って２４時間反応させる。赤外線吸収ス
ペクトルによりイソシアネート基に基づく吸収の消失を
確認した後、ヘキサフルオロイソプロピルアクリレート
（ＡＡ−ＦＴＰと略す）４０重量部、ｎ−ブチルアクリ
レート（以下ｎ−ＢＡと略す）１０重量部、メタクリル
酸（以下ＭＡＡと略す）５重量部、ジエチレングリコー
ルジメタクリレート（以下２ＥＤと略す）５重量部、及
びベンジルジメチルケタノール（チバガイギー社製！−
６５１）　０．５重量部を混合した。該混合物を、シリ
コーンゴム製のガスケントを間に入れた２枚のガラス板
（厚さ１０ｍ＋＋、巾５０睡、長さ１００ｍａ＋）で組
んだセル中に注入し、該セルを５０〜６０″Ｃの温度に
おいても、紫外線を２時間照射して共重合体を得た。こ
のようにして得られた共重合体について、酸素透過係数
、接触角、引張り強度、汚れ付着性、硬度を測定した。

その結果を第１表に示す。

実施例２ 実施例１で使用したモノマーとオリゴマーの混合物を、
射出成形によって作成したポリプロピレン類の凹凸鋳型
に充填し、紫外線を２時間照射した。照射後、鋳型から
とり出したレンズは、透明で柔らかく、その強度、戻り
性も良好であった。

このレンズを界面活性剤の入った水溶液で洗浄し、純水
中で保管すると水濡れ性の良いレンズが得られた。

実施例３及び４ 実施例１において使用したα、ω〜ビス（３−ヒドロキ
シプロピル）ポリジメチルシロキサン（ｎ＋３０）を実
施例３はｎ＋４０とし、実施例４はｎ：６０としたもの
を用いた以外は、実施例１と同様にして共重合体を得、
その物性を測定した。結果を第１表に示す。

実施例５ 実施例１において使用したＡＡ−ＰＩＦをトリフルオロ
エチルアクリレート（以下３ＦＡと略す）にした以外は
、実施例１と同様にして共重合体を得、その物性を測定
した。結果を第１表に示す。

実施例６〜１１ α、ω−ビス（３−ヒドロキシプロピル）ポリジメチル
シロキサン（ｎ＋３０）、八Ａ−ＦＩＰ、　３ＦＡ。

ｎ−ＢＡ、　ＭＡＡ、　２ＥＤの単量体を第１表に記載
の割合でまぜ合わせ混合物を作成し、実施例１と同様に
して共重合体を得、その物性を測定した。結果を第１表
に示す。

実施例１２ α１ω−ビス（３−メルカプトプロピル）−ポリジメチ
ルシロキサン（ｎ＋４０）を使用した他は、実施例１と
同様の方法でマクロマーを製造し、実施例１と同し共重
合可能なモノマーを使用して、ポリプロピレン製の凹凸
鋳型に充填し、紫外線を１時間照射して、外径約８．５
　ｔｔｍのレンズを製造した。得られたレンズは透明で
柔らかく強度、戻り性も良好であった。

実施例１３ ２−ヒドロキシエチルメタクリレートと、Ｌ６ヘキサメ
チレンジイソシアネートの代りに、３ヒドロキシプロピ
ルメタクリレート及び、イソホロンジイソシアネートを
使用した他は実施例１と同様の方法でマクロマーを製造
した。

実施例１と同じ共重合可能なモノマーを使用して、ポリ
プロピレン製の凹凸鋳型に充填し、紫外線を１時間照射
して、外径約８．５＝のレンズを製造した。得られたレ
ンズは透明で、柔らかく、強度、戻り性に優れ、汚れ付
着の少い優れた性能のものであった。

比較例１ α１ω−ビス（３−ヒドロキシプロピル）−ポリジメチ
ルシロキサン（ｎ＋３０）５０重量部と１．６−ヘキサ
ンメチレンジイソシアネート７．２重量部、及びジブチ
ルスズジラウレート０．２重量部を冷却器、温度計、撹
拌器を備えたフラスコに入れ、窒素ガスを通しながら４
０°Ｃに保って２４時間反応させ、次いで、２−ヒドロ
キシエチルメタクリレート６重量部とハイドロキノン０
．０１重を部を更に添加して、窒素ガスを通しながら、
４０°Ｃに保って２４時間反応させた。

赤外吸収スペクトルによりイソシアネート基に基づく吸
収の消失を確認した後、実施例１と同様のモノマーを混
合して重合させた。得られた共重合体は若干の白濁が認
められ引張り強度２００ｇ／ｌｌｌ１１２、汚れ付着性
が多いものであった。

（以下余白） 〔発明の効果〕 本発明で得られるコンタクトレンズは酸素透過性が硬く
、親水性に優れ、機械的性質が良好である上、耐汚れ付
着性がＰＭＭＡ系ハードコンタクトレンズに匹敵するも
のである。また硬度の調整が容易で、角膜べの固着のお
それがない。

特許出願人　　旭化成工業株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１は直鎖若しくは分岐の炭素数２〜７の２
   価の炭化水素基又はｐが１〜２０である▲数式、化学式
   、表等があります▼基であり、Ｒ＿２はメチル基又は トリフルオロプロピル基であり、Ｙは−ＯＨ基又は−Ｓ
   Ｈ基であり、ｎは０〜１００の整数である） で表わされる有機シロキサンオリゴマーと式（II）▲数
   式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿３は水素又はメチル基であり、Ｒ＿４は１
   つ以上の活性水素を含む炭素数２〜４の炭化水素基、又
   はｐが２〜２０である▲数式、化学式、表等があります
   ▼ 基である） で表わされるモノマーを（II）／（ I ）が２．０〜２
   ．６モル比となる範囲で混合し、この混合物に、式（I
   II） ＯＣＮ−Ｒ＿５−ＮＣＯ（３） （式中、Ｒ＿５は脂肪族、脂環式又は芳香族ジイソシア
   ネートからＮＣＯ基を除いた残基である）で表わされる
   ジイソシアネートを加えて、反応させて得られるマクロ
   マーと、該マクロマーと共重合可能なモノマー１種以上
   とを重合させることを特徴とするポリシロキサン系コン
   タクトレンズの製造方法。