JPH0447670B2 - - Google Patents
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- JPH0447670B2 JPH0447670B2 JP59020917A JP2091784A JPH0447670B2 JP H0447670 B2 JPH0447670 B2 JP H0447670B2 JP 59020917 A JP59020917 A JP 59020917A JP 2091784 A JP2091784 A JP 2091784A JP H0447670 B2 JPH0447670 B2 JP H0447670B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/50—Three nitrogen atoms
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
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- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
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- G03G5/0646—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in the same ring system
- G03G5/0648—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in the same ring system containing two relevant rings
-
- G—PHYSICS
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- Organic Chemistry (AREA)
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
本発明は、新規な2H−ｖ−トリアゾリル〔４，
５−ｄ〕−ピリミジン、ならびにこれを電子写真
記録材料における電荷担体の搬送化合物として使
用することに関する。 電子写真方法、そのため必要な材料及び電子写
真材料の構成のための種々の改変がすでに知られ
ている。複写の分野での使用のため有利な材料
は、それぞれの使用領域の特殊な要求に適合でき
る重合体結合剤、その結合剤に高濃度でも可溶で
あつて電流電荷担体の運搬を可能にする低分子の
有機化合物、ならびに画像に従つて射入される化
学線の吸収により、電流電荷担体を産生し、そし
てこれを外部から静電的な表面電荷により印加さ
れた電場により電荷を搬送する化合物に伝達する
ことができる化合物、特に染料又は顔料から成る
材料である。この電荷担体を産生する化合物は、
記録材料の使用分野に応じて複合構造の内部に独
自の層として加入され（西ドイツ特許出願公開
2220408号明細書参照）、あるいは単分散で溶解さ
れた染料分子の形で結合剤及び電荷担体搬送化合
物からの混合物中に存在することができる（同特
許1058836号明細書参照）。同特許出願公開
2220408号明細書に記載の多層の電子写真記録材
料は、導電性の担体材料及び化学線照射により電
流の電荷担体を産生する厚さ約0.005〜2μｍの染
料含有の第一の層から成り、後者の層は少なくと
も１種の電荷搬送化合物を含有する暗中で絶縁性
の有機材料から成る。 光半導性の有機化合物を、電子写真の印刷板及
び特に電子写真のオフセツト印刷板を製造するた
め使用することもすでに知られている（同特許
1117391号及び1120875号、同特許出願公告
1522497号及び2726116号各明細書参照）。 複写系における要求の向上は、特別な問題に対
し最適な解明を選ぶことを可能にするために、記
録材料及び記録材料系の多様性を要望する。高い
感光度、良好な解像性及び良好なトナー付着が望
ましい。照射された面と照射されない面との間の
場の強さの差異の不足と指摘される、しばしば不
合格になるトナー付着の不足は、この場合荷電状
態における記録材料の強すぎる暗中導電性に原因
を帰着することが多く、したがつて化学線の像に
従う照射の前に、表面荷電密度が不足する。 本発明の課題は、高い感光度、良好な解像性及
び加工性において、同時に弱い暗中導電性を有す
る、他の電子写真記録材料特に電子写真印刷板例
えばオフセツト印刷板の製造のための材料を開発
することであつた。 本発明者らは、この材料が次式 ［式中R1及びR2は互いに無関係にC1〜C4−アル
キル基、あるいはフエニル基を意味し、その場合
２個の
５−ｄ〕−ピリミジン、ならびにこれを電子写真
記録材料における電荷担体の搬送化合物として使
用することに関する。 電子写真方法、そのため必要な材料及び電子写
真材料の構成のための種々の改変がすでに知られ
ている。複写の分野での使用のため有利な材料
は、それぞれの使用領域の特殊な要求に適合でき
る重合体結合剤、その結合剤に高濃度でも可溶で
あつて電流電荷担体の運搬を可能にする低分子の
有機化合物、ならびに画像に従つて射入される化
学線の吸収により、電流電荷担体を産生し、そし
てこれを外部から静電的な表面電荷により印加さ
れた電場により電荷を搬送する化合物に伝達する
ことができる化合物、特に染料又は顔料から成る
材料である。この電荷担体を産生する化合物は、
記録材料の使用分野に応じて複合構造の内部に独
自の層として加入され（西ドイツ特許出願公開
2220408号明細書参照）、あるいは単分散で溶解さ
れた染料分子の形で結合剤及び電荷担体搬送化合
物からの混合物中に存在することができる（同特
許1058836号明細書参照）。同特許出願公開
2220408号明細書に記載の多層の電子写真記録材
料は、導電性の担体材料及び化学線照射により電
流の電荷担体を産生する厚さ約0.005〜2μｍの染
料含有の第一の層から成り、後者の層は少なくと
も１種の電荷搬送化合物を含有する暗中で絶縁性
の有機材料から成る。 光半導性の有機化合物を、電子写真の印刷板及
び特に電子写真のオフセツト印刷板を製造するた
め使用することもすでに知られている（同特許
1117391号及び1120875号、同特許出願公告
1522497号及び2726116号各明細書参照）。 複写系における要求の向上は、特別な問題に対
し最適な解明を選ぶことを可能にするために、記
録材料及び記録材料系の多様性を要望する。高い
感光度、良好な解像性及び良好なトナー付着が望
ましい。照射された面と照射されない面との間の
場の強さの差異の不足と指摘される、しばしば不
合格になるトナー付着の不足は、この場合荷電状
態における記録材料の強すぎる暗中導電性に原因
を帰着することが多く、したがつて化学線の像に
従う照射の前に、表面荷電密度が不足する。 本発明の課題は、高い感光度、良好な解像性及
び加工性において、同時に弱い暗中導電性を有す
る、他の電子写真記録材料特に電子写真印刷板例
えばオフセツト印刷板の製造のための材料を開発
することであつた。 本発明者らは、この材料が次式 ［式中R1及びR2は互いに無関係にC1〜C4−アル
キル基、あるいはフエニル基を意味し、その場合
２個の
【式】は同一でも異なつてもよく、Ａ
は(1)
【式】（R1及びR2は前記の意味を有す
る）、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニ
ル、Ｎ−（C1〜C4−アルキル）ピペラジニル又は
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジニル、(2)
水素原子、ハロゲン原子、シアン基又はチオシア
ン基、(3)C1〜C6-アルコキシ基、C1〜C8−アルコ
キシ−C2−又は−C3−アルコキシ基、場合によ
りCl、Br又はC1〜C4−アルキル基により置換さ
れたフエノキシ基、合計７〜10個の炭素原子を有
するフエノアルコキシ基、C1〜C12−アルキルチ
オ基、場合によりCl、Br、C1〜C4−アルキル基
及び／又はC1〜C4−アルコキシ基により置換さ
れたフエニルチオ基又は−Ｓ−（CH2）ｍ−
COOR3、(4)C1〜C4−アルキルスルホニル基又は
フエニルスルホニル基、(5)C5〜C8−シクロアル
キルアミノ基、 (6)次式の基
ル、Ｎ−（C1〜C4−アルキル）ピペラジニル又は
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジニル、(2)
水素原子、ハロゲン原子、シアン基又はチオシア
ン基、(3)C1〜C6-アルコキシ基、C1〜C8−アルコ
キシ−C2−又は−C3−アルコキシ基、場合によ
りCl、Br又はC1〜C4−アルキル基により置換さ
れたフエノキシ基、合計７〜10個の炭素原子を有
するフエノアルコキシ基、C1〜C12−アルキルチ
オ基、場合によりCl、Br、C1〜C4−アルキル基
及び／又はC1〜C4−アルコキシ基により置換さ
れたフエニルチオ基又は−Ｓ−（CH2）ｍ−
COOR3、(4)C1〜C4−アルキルスルホニル基又は
フエニルスルホニル基、(5)C5〜C8−シクロアル
キルアミノ基、 (6)次式の基
【式】
【式】又は
【式】又は(7)次式
の基
【式】
【式】又
は
【式】を意味し、
上記式中R3はC1〜C4−アルキル基、ｍは１、
２、３又は４の数、R4は水素原子又はC1〜C4−
アルキル基、R5及びR6は互いに無関係にC1〜C4
−アルキル基、あるいは
２、３又は４の数、R4は水素原子又はC1〜C4−
アルキル基、R5及びR6は互いに無関係にC1〜C4
−アルキル基、あるいは
【式】はＮ、Ｏ及
び／又はＳを他の環員子として含有してもよい５
員又は６員の飽和複素環残基を意味し、ｐは２、
３、４又は５の数、R7及びR8は互いに無関係に
水素原子、C1〜C4−アルキル基、C1〜C4−アル
キルカルボニル基、ニトロ基、ハロゲン原子又は
フエニル基、R9は水素原子、C1〜C4−アルキル
基、C1〜C4−アルキルカルボニル基、フエニル
基、チオ基又はC1〜C4−アルキルチオ基を意味
する］で表わされる新規な2H−ｖ−トリアゾリ
ル〔４，５−ｄ〕−ピリミジンを含有するとき、
導電性担体、電荷担体を産生する化合物又は増感
剤及び電荷担体を搬送する化合物を有する改善さ
れた電子写真記録材料が得られることを見出し
た。 本発明による電子写真記録材料は、きわめて良
好な性質、特にきわめて低い暗中導電性と共に高
い光導電性の結合により卓越し、したがつてその
薄膜は複写技術のため特に適している。この薄膜
は電子写真印刷版の製造にそれを用いるときに明
白な利点を有し、その際解像性と耐刷力について
の高度の要求を満足する。 式のための置換基R1及びR2の個々の例は次
のものである。C1〜C4−アルキル基：メチル基、
エチル基、ｎ−及びｉ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、イソブチル基；フエニル基。 R1及びR2としてはメチル基、エチル基、フエ
ニル基、ベンジル基が、そして−NR1R2として
はモルホリノ基、ピペリジノ基、ピロリジニル基
及びN′−C1〜C4−アルキルピペラジノ基が優れ
ている。 置換基Ｘとしては個々に例えば次のものがあげ
られる。C1〜C4−アルキル基：メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基、ハロゲン：臭素及
び弗素好ましくは塩素、及びフエニル基、この場
合ｎは０である。 Ａとしては下記のものが用いられる。 (1)
員又は６員の飽和複素環残基を意味し、ｐは２、
３、４又は５の数、R7及びR8は互いに無関係に
水素原子、C1〜C4−アルキル基、C1〜C4−アル
キルカルボニル基、ニトロ基、ハロゲン原子又は
フエニル基、R9は水素原子、C1〜C4−アルキル
基、C1〜C4−アルキルカルボニル基、フエニル
基、チオ基又はC1〜C4−アルキルチオ基を意味
する］で表わされる新規な2H−ｖ−トリアゾリ
ル〔４，５−ｄ〕−ピリミジンを含有するとき、
導電性担体、電荷担体を産生する化合物又は増感
剤及び電荷担体を搬送する化合物を有する改善さ
れた電子写真記録材料が得られることを見出し
た。 本発明による電子写真記録材料は、きわめて良
好な性質、特にきわめて低い暗中導電性と共に高
い光導電性の結合により卓越し、したがつてその
薄膜は複写技術のため特に適している。この薄膜
は電子写真印刷版の製造にそれを用いるときに明
白な利点を有し、その際解像性と耐刷力について
の高度の要求を満足する。 式のための置換基R1及びR2の個々の例は次
のものである。C1〜C4−アルキル基：メチル基、
エチル基、ｎ−及びｉ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、イソブチル基；フエニル基。 R1及びR2としてはメチル基、エチル基、フエ
ニル基、ベンジル基が、そして−NR1R2として
はモルホリノ基、ピペリジノ基、ピロリジニル基
及びN′−C1〜C4−アルキルピペラジノ基が優れ
ている。 置換基Ｘとしては個々に例えば次のものがあげ
られる。C1〜C4−アルキル基：メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基、ハロゲン：臭素及
び弗素好ましくは塩素、及びフエニル基、この場
合ｎは０である。 Ａとしては下記のものが用いられる。 (1)
【式】
（R1及びR2又は
【式】
は前記の意味を有する）及びシクロヘキシルア
ミノ基。 (2) 水素原子、ハロゲン原子例えば臭素原子、弗
素原子好ましくは塩素原子、シアン基又はチオ
シアネート基。 (3) (a) C1〜C6−アルコキシ基：メトキシ、エ
トキシ、ｎ−及びｉ−プロポキシ、ｎ−ブト
キシ、ｎ−ペントキシ、ヘキソキシ、２，２
−ジメチルプロポキシ、 (b) C1〜C6−アルコキシ−C2−又は−C3−ア
ルコキシ基：２−メトキシエトキシ、２−エ
トキシエトキシ、２−プロポキシエトキシ、
２−ブトキシエトキシ、２−ヘキソキシエト
キシ、２−オクトキシエトキシ、２−（2′−
エチルヘキリキシ）−エトキシ、３−メトキ
シプロポキシ、３−エトキシプロポキシ、３
−プロポキシプロポキシ、３−ブトキシプロ
ポキシ、３−ヘキソキシプロポキシ、３−
（2′−エチルヘキソキシ）−プロポキシ、３−
オクトキシプロポキシ、 (c) 場合により置換されたフエノキシ基：フエ
ノキシ基、３−及び４−クロルフエノキシ、
３−及び４−ブロムフエノキシ、３−及び４
−メチルフエノキシ、３−及び４−エチルフ
エノキシ、 (d) フエノアルコキシ基：ベンジルオキシ、２
−フエニルエトキシ、２−及び３−フエニル
プロポキシ、 (e) C1〜C12−アルキルチオ基：メチル−、エ
チル、プロピル−、ブチル−、ヘキシル−、
オクチル−、デシル−及びドデシルメルカプ
ト、 (f) 場合により置換されたフエニルチオ基：フ
エニルチオ、３−及び４−クロルフエニルチ
オ、４−メチルチオ、３−及び４−ブロムフ
エニルチオ、３−及び４−メトキシフエニル
チオ、３−及び４−エトキシフエニルチオ、 (g) −Ｓ−（CH2）n−COOR3：ｍ＝１、２、３
又は４、そしてR3はC1〜C4−アルキル基例
えばメチル、エチル、プロピル及びブチル。 (4) アルキルフルホニル基：メチルスルホニル、
エチルスルホニル、フエニルスルホニル、ｐ−
トリルスルホニル。 (5) 次式の基
ミノ基。 (2) 水素原子、ハロゲン原子例えば臭素原子、弗
素原子好ましくは塩素原子、シアン基又はチオ
シアネート基。 (3) (a) C1〜C6−アルコキシ基：メトキシ、エ
トキシ、ｎ−及びｉ−プロポキシ、ｎ−ブト
キシ、ｎ−ペントキシ、ヘキソキシ、２，２
−ジメチルプロポキシ、 (b) C1〜C6−アルコキシ−C2−又は−C3−ア
ルコキシ基：２−メトキシエトキシ、２−エ
トキシエトキシ、２−プロポキシエトキシ、
２−ブトキシエトキシ、２−ヘキソキシエト
キシ、２−オクトキシエトキシ、２−（2′−
エチルヘキリキシ）−エトキシ、３−メトキ
シプロポキシ、３−エトキシプロポキシ、３
−プロポキシプロポキシ、３−ブトキシプロ
ポキシ、３−ヘキソキシプロポキシ、３−
（2′−エチルヘキソキシ）−プロポキシ、３−
オクトキシプロポキシ、 (c) 場合により置換されたフエノキシ基：フエ
ノキシ基、３−及び４−クロルフエノキシ、
３−及び４−ブロムフエノキシ、３−及び４
−メチルフエノキシ、３−及び４−エチルフ
エノキシ、 (d) フエノアルコキシ基：ベンジルオキシ、２
−フエニルエトキシ、２−及び３−フエニル
プロポキシ、 (e) C1〜C12−アルキルチオ基：メチル−、エ
チル、プロピル−、ブチル−、ヘキシル−、
オクチル−、デシル−及びドデシルメルカプ
ト、 (f) 場合により置換されたフエニルチオ基：フ
エニルチオ、３−及び４−クロルフエニルチ
オ、４−メチルチオ、３−及び４−ブロムフ
エニルチオ、３−及び４−メトキシフエニル
チオ、３−及び４−エトキシフエニルチオ、 (g) −Ｓ−（CH2）n−COOR3：ｍ＝１、２、３
又は４、そしてR3はC1〜C4−アルキル基例
えばメチル、エチル、プロピル及びブチル。 (4) アルキルフルホニル基：メチルスルホニル、
エチルスルホニル、フエニルスルホニル、ｐ−
トリルスルホニル。 (5) 次式の基
【式】
（R4は水素原子又はC1〜C4−アルキル基、R5、
R6はそれぞれC1〜C4−アルキル基又は
R6はそれぞれC1〜C4−アルキル基又は
【式】
（
【式】
のためあげた基）、ならびに
【式】
(6)及び(7)は下記式の基。これらの式中R7及び
R8は前記の意味を有する。
R8は前記の意味を有する。
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
Ａのため(1)〜(6)にあげた置換基のうち、応用技
術上の理由から下記のものが優れている。 (1.1)
術上の理由から下記のものが優れている。 (1.1)
【式】
中のR1及びR2としてメチル基特にエチル基、
そして
そして
【式】
としてモルホリニル基、ピペリジニル基、ピ
ロリジニル基、N′−C1〜C4−アルキルピペリ
ジニル基、 (2.1) 水素原子及び塩素原子、 (3.1) C1〜C6−アルコキシ基、特にメトキシ、
エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ及び
２，２−ジメチルプロポキシ；２−C1〜C4−
アルコキシエトキシ基、特に２−メトキシ；フ
エノキシ基；ベンジルオキシ基；C1〜C12−ア
ルキルチオ基、特にドデシルチオ、ブチルチ
オ；チオフエニル基及び−Ｓ−（CH2）n−
COOR3（ｍ＝２、そしてR3＝C1〜C4−アルキ
ル特にメチル及びエチル）、 (4.1) ベンゾールスルホニル基、 (5.1) −NH−（CH2）2−NH2及び
ロリジニル基、N′−C1〜C4−アルキルピペリ
ジニル基、 (2.1) 水素原子及び塩素原子、 (3.1) C1〜C6−アルコキシ基、特にメトキシ、
エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ及び
２，２−ジメチルプロポキシ；２−C1〜C4−
アルコキシエトキシ基、特に２−メトキシ；フ
エノキシ基；ベンジルオキシ基；C1〜C12−ア
ルキルチオ基、特にドデシルチオ、ブチルチ
オ；チオフエニル基及び−Ｓ−（CH2）n−
COOR3（ｍ＝２、そしてR3＝C1〜C4−アルキ
ル特にメチル及びエチル）、 (4.1) ベンゾールスルホニル基、 (5.1) −NH−（CH2）2−NH2及び
【式】
（R5及びR6はメチル基又はエチル基）、
(6.1) イミダゾリル−(1)基、ベンゾイミダゾリ
ル−(1)基及びベンゾチアゾリル−２−チオ基
（フエニル基は場合によりニトロ基により置換
されていてよい）。 その卓越した応用技術上の性質のために、次式 （式中A1は臭素原子、塩素原子、 −Ｓ−（CH2）2−COOC1〜C4−アルキル基、Ｎ
−モルホリノ基、Ｎ−ピペリジノ基、Ｎ−シクロ
ヘキシルアミノ基、Ｎ−C1〜C4−アルキルピペ
ラジノ基、イミダゾリル基−(1)基又はC1〜C6−
アルコキシ基、R11及びR10は互いに無関係にC1
〜C4−アルキル基、特にメチル基又はエチル基
又はフエニル基を意味し、その場合のR11及び
R10は同一でも異なつてもよい）で表わされるト
リアゾリルピリミジンが特に優れている。 特に式中のA1が塩素原子、−Ｓ−（CH2）2−
COOCH3、Ｎ−モルホリノ基、Ｎ−ピペリジノ
基、Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−メチルピ
ペラジノ基、イミダゾリル−(1)基、メトキシ基、
エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基
又は２，２−ジメチルプロポキシ基で、
ル−(1)基及びベンゾチアゾリル−２−チオ基
（フエニル基は場合によりニトロ基により置換
されていてよい）。 その卓越した応用技術上の性質のために、次式 （式中A1は臭素原子、塩素原子、 −Ｓ−（CH2）2−COOC1〜C4−アルキル基、Ｎ
−モルホリノ基、Ｎ−ピペリジノ基、Ｎ−シクロ
ヘキシルアミノ基、Ｎ−C1〜C4−アルキルピペ
ラジノ基、イミダゾリル基−(1)基又はC1〜C6−
アルコキシ基、R11及びR10は互いに無関係にC1
〜C4−アルキル基、特にメチル基又はエチル基
又はフエニル基を意味し、その場合のR11及び
R10は同一でも異なつてもよい）で表わされるト
リアゾリルピリミジンが特に優れている。 特に式中のA1が塩素原子、−Ｓ−（CH2）2−
COOCH3、Ｎ−モルホリノ基、Ｎ−ピペリジノ
基、Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−メチルピ
ペラジノ基、イミダゾリル−(1)基、メトキシ基、
エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基
又は２，２−ジメチルプロポキシ基で、
【式】が互いに無関係にジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基又はジフエニルアミノ基で
ある式の化合物は、特に優れている。 式の化合物のうちでは次式のものが特に優れ
ている
ある式の化合物は、特に優れている。 式の化合物のうちでは次式のものが特に優れ
ている
【表】
これら化合物のうち、式１のもの、そして式
ｂ及びｅのものが重要である。 新規なトリアゾリル〔４，５−ｄ〕−ピリミジ
ン（）は、自体既知の方法により製造できる。 すなわち（）は次の反応 （式中R1、R2、Ｘ及びｎは前記の意味を有する）
により製造できる。この方法において（）と
（）のカツプリングにより得られた。−アミノア
ゾ染料（）は、酸化によりトリアゾール誘導体
に変えられる。 （）と（）のカツプリングは、通常は−10
〜＋20℃好ましくは０〜10℃で行われる。 （）から（）への酸化のため、酸化剤とし
て種々のもの例えばクロム酸、重クロム酸アルカ
リ、過酸化水素、四酢酸鉛、フエリシアン化カリ
ウム、塩化鉄−及び硫酸銅−が用いられる。
酸性の溶剤例えば酢酸水溶液中では、好ましくは
重クロム酸アルカリ、過酸化水素又は四酢酸鉛
が、そして塩基性の溶剤例えばピリジン−水混合
物中では、好ましくはフエリシアン化カリウムが
用いられる。酸化による閉環は、好ましくは硫酸
銅−によりピリジン−水混合物中で行われる。
銅−例えば硫酸銅−又は塩化銅−による酸
化は、アンモニウム塩又はアミン塩、例えばモノ
−又はジアルカノールアミンの存在下にメタノー
ル中又はメタノール−水混合物中で有利に実施す
ることができる。酸化による閉環は70〜100℃好
ましくは90〜100℃で行われる。 得られたオキシ化合物（）において、酸素原
子が塩素原子により定法により置換される。 このためには種々の塩素化剤が、例えば場合に
より三級有機塩基例えばトリエチルアミン、ジエ
チルアニリンの存在下でのオキシ塩化燐、例えば
ジメチルホルムアミドの存在下での五塩化燐又は
塩化チオニルが用いられる。 次いで塩素化合物（）を自体既知の方法によ
り、式AM（）（Ｍは水素原子又は金属の１当量
で、Ａは前記の意味を有する）の化合物と、場合
により酸受容体の存在下に適当な溶剤中で反応さ
せることにより、ＡがClに変わつた式の化合物
にする。 そのための溶剤としては、例えば塩化メチレ
ン、クロルベンゾール、テトラヒドロフラン、ジ
メチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン又は
それらの混合物が用いられる。 この方法では酸受容体として好ましくは三級ア
ミン、例えばトリエチルアミン、トリプロピルア
ミン、トリブチルアミンが用いられる。 式のトリアゾリルピリミジンの製造の詳細
は、後述の実施例により説明される。 式、及びの新規なトリアゾールピリミジ
ンは、電子写真層における搬送化合物としてきわ
めて好適である。この新規化合物は、単層又は多
層で導電性担体上に置かれた記録系に有利に使用
できる。 これらの使用目的のため式及び特に式の化
合物が優れている。後者のうちでは、式ａない
しｃ及びｅの化合物が特に卓越している。 好適な単層系は、導電性担体上の、(a)結合剤45
〜75重量部、(b)本発明で用いられる電荷担体搬送
化合物30〜60重量部特に35〜50重量部、(c)場合に
より他の本質的な不活性な結合剤５〜25重量部及
び(d)化学作用線の照射の際電荷担体を産生する化
合物、特に適当な染料の0.05〜0.8重量部から成
る層が優れている。適当に有機溶媒中の約５重量
％溶液から、清浄にした導電性担体材料の上に、
溶剤を排気したのち約0.8〜40μｍ（用途によつて
電子写真印刷版では特に0.8〜6μｍ）の乾燥層の
厚さが生ずるように層が有利に造られる。 好適な多層系は、導電性の担体材料上に、例え
ば(a)電荷担体を産生する層及び(b)電荷担体を搬送
する式の化合物の少なくとも１種30〜60重量
部、有機結合剤45〜75重量部及び場合により層の
機械的性質を改善する添加物５〜25重量部からの
電荷搬送層を有する。第１層は有利には0.005〜
5μｍ特に0.1〜0.9μｍの厚さで、適当な溶液中の
溶液として担体材料上に塗布される。塗布後に、
第２層の塗布が、複合構造体の乾燥ののちに５〜
25μｍ特に７〜15μｍの厚さの層が生ずる厚さで
行われる。 導電性担体としては、その用途に適する限り、
原則として導電性の担体材料のすべてが使用可能
である。記録材料の用途によつて、アルミニウム
板、亜鉛板、マグネシウム板、銅板又は高級金属
板例えば粗製の又は前処理した例えば表面を粗に
した及び／又は陽極処理したアルミニウム薄板、
アルミニウム箔、金属化した表面を有する重合体
フイルム、例えばアルミニウム蒸着ポリエチレン
テレフタレートフイルム、又は導電性の特別紙が
優れている。印刷版用の担体は、好ましくは0.08
mmないし約0.3mmの厚さを有する。 成層用の適当な有機結合剤の種類は、記録材料
の用途に依存する。複写用には例えばセルロース
エーテル、ポリエステル樹脂ポリ塩化ビニル、ポ
リカーボネート、共重合体例えばスチロールー無
水マレイン酸共重合体又は塩化ビニル−無水マレ
イン酸共重合体、あるいはこれら結合剤の混合物
が適している。その選択に際しては、そのフイル
ム形成上の性質及び電気的性質、担体材料上への
その粘着強度及びその溶解性が特別な役割を演ず
る。 電子写真印刷版の製造のための記録材料におい
ては、特にオフセツト印刷用のそれでは、塩基性
の水性溶剤又はアルコール性溶剤に可溶な種類の
ものが適している。これらは特にアルカリ可溶に
する基、例えば無水物基、カルボキシル基、スル
ホン酸基、フエノール基又はスルホンイミド基を
有する物質である。特に塩基性の水−アルコール
性溶剤系に易溶で、800〜80000特に1500〜50000
の平均分子量（重量平均分子量）を有する、酸価
の高い結合剤が適する。例えば前記の溶解性の条
件を満足する限り、メタクリル酸及びメタクリル
酸エステルからの共重合物、特にスチロール及び
無水マレイン酸からのならびにスチロール、メタ
クリル酸及びメタクリル酸エステルからの共重合
物が適している。 既知のように遊離カルボキシル基を有する結合
剤が電子写真層の暗中導電性を不都合に高め、そ
れによりトナー処理の成績の劣化を来たすとして
も、この種の結合剤は、本発明に用いられるベン
ゾトリアゾールに容易に適合することができる。
５〜50重量％の重合含有された無水マレイン酸の
量及び５〜35重量％特に10〜30重量％の重合含有
されたアクリル酸又はメタクリル酸の量を有す
る、スチロール、無水マレイン酸及びアクリル酸
又はメタクリル酸からの共重合物が、充分な暗中
導電性を有する満足できる電子写真層を生ずるこ
とが見出された。それらは水75重量％、イソブタ
ノール23重量％及び炭酸ナトリウム２重量％から
の洗浄剤中で優れた溶解性を有するが、オフセツ
ト型のふき取り水には不溶である。 電子写真版製造のためにも約立つように、例え
ば一層に塗被された系に適する電荷担体を産生す
る化合物又は増感剤は、トリアリ−ルメタン系染
料、キサンテン染料及びシアニン染料である。き
わめて良好な結果は、式の本発明による化合物
と共にローダミンＢ（C.I.45170）、ローダミン6G
（C.I.45160）、マラカイトグリーン（C.I.ベーシツ
ク・グリーン４；C.I.4200）メチルバイオレツト
（C.I.42535）又はクリスタルバイオレツト（C.
I.42555）を併用して得られる。多層に塗被され
る系では、染料又は顔料が、一つの隔離された電
荷担体産生層内に存在する。そこではアゾ染料、
フタロシアニン、イソインドリン染料及びペリレ
ンテトラカルボン酸誘導体が特に有効である。良
好な結果は、西ドイツ特許出願公開3110954号及
び3110960号明細書に記載されているように、ペ
リレン−３，４：９，10−テトラカルボン酸ジイ
ミド誘導体により達成される。 個々の使用のため本発明による電子写真記録材
料は、普通の添加物例えば流動剤及び軟化剤を、
光導通可能な層中に、又は粘着助剤を担体と層と
の間に含有してよい。 本発明による電子写真記録材料は、きわめて良
好な性質の結合により、特にきわめて低い暗中導
電性と同時に高い光導通性の結合の点で卓越し、
したがつてその層は複写技術のためきわめて好適
である。 これらの材料は、電子写真印刷版の製造に使用
される際に明白な利点を有し、そしてその場合解
像力と耐刷力についての高度の要求を満足させ
る。その高い感光性は複写機での加工において、
市販の普通の材料に比して約半分までの照射時間
の短縮を可能にする。輪郭の鋭い像再生により良
好な解像を生ずる。高い電荷コントラストによ
り、明るい調子の範囲における細かい網点をも良
好に再現することができる。さらに層の照射によ
る残留電圧はきわめて少なく、トナー処理に際し
て得られる画像は、非画像範囲における素地から
良好に独立していることにより優れている。スペ
クトル感度は600nｍで強く低減するので、赤色
光線下で画像の消失を生ずることなく層を取扱う
ことができる。 電子写真によるオフセツト印刷版の製造は普通
のように、高圧コロナ放電による電子写真記録材
料の静電的帯電、それに直接続く画像を用いる照
射、乾式トナー又は液状トナーによる存在する静
電荷潜像の現像、続く溶融過程によるトナーの固
定及びトナー処理されない光半導層の適当な洗浄
用溶剤による除去により行われる。こうして得ら
れる印刷版に、既知手段により、例えば水を導く
表面の親水化及びゴム引きにより、オフセツト印
刷のための用意をすることもできる。 下記の使用例は、本発明による式（）のトリ
アゾリルピリミジンの使用をさらに説明しかつ実
証するものである。例中に記載の部（Ｔ）及び％
は重量に関する。 トリアゾリルピリミジンの製造 実施例 １ (1.1) 濃塩酸250部及び水500部中のＮ，Ｎ−ジ
エチル−ｐ−フエニレンジアミン塩酸塩200.5
部の溶液に、０〜５℃で撹拌しながら30分間に
水160部中の亜硝酸ナトリウム69部の溶液を添
加する。次いで尿素少量を添加し、得られたジ
アゾニウム塩の溶液を５〜10℃で撹拌しなが
ら、濃塩酸1450部及び水1250部中の２−ジエチ
ルアミノ−４−アミノピリミドン−(6)182部の
懸濁液に滴加する。添加終了の30分後に、50％
苛性ソーダ溶液をPH価が６になるまで滴加し、
一夜撹拌し、沈殿を吸引過する。過物を水
洗して真空乾燥する。収量：R1＝R2＝−
C2H5、ｍ＝0の式の化合物286部。39℃。 (1.2) ピリジン160部中の1.1により得られたアゾ
化合物36部に、70℃で水320部中のCuSO4・
5H2O75部の溶液を滴加する。次いで温度を
徐々に還流温度に高め、その温度に５時間保持
し、その間溶液に空気を導通する。冷後沈殿を
吸引過し、水洗し、真空乾燥する。収量：
R1＝R2＝−C2H5、ｍ＝０の式の化合物25
部。融点242℃（トルオールから再結晶）。 分析：C18H25N7O（分子量355） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 60.83 7.09 27.58 実測値(%) 60.5 7.1 28.5 (1.3) 1.2により得られたピリミドン30.2部のク
ロルベンゾール250部中の懸濁液に、10℃でオ
キシ塩化燐78.3部を滴加し、温度を徐々に50℃
に高め、この温度に６時間保持する。次いで過
剰量を真空（水流ポンプ）で留去し、その間フ
ラスコ中の液体容量が減少しないように、留出
するオキシ塩化燐を同量のクロルベンゾールに
より補足する。オキシ塩化燐が除去されたの
ち、混合物を塩化メチレン200部により希釈し、
この溶液を氷冷水で洗浄する。硫酸マグネシウ
ム上で乾燥したのち、洗剤を真空で除去する
と、暗黄色の油状物が残留し、これは長時間放
置すると結晶化する。収量：A1＝ClそしてR10
＝R11＝−C2H5（ｃ）の化合物（）25部。
融点124〜126℃。 実施例 ２ 塩化メチレン135部及びトリエチルアミン3.6部
中の実施例1.3により得られた塩素化合物10.6部
の溶液に、室温で塩化メチレン27部中のＮ−メチ
ルピペラジン6.3部を滴加し、40℃で５時間撹拌
する。冷後、水で２回振出し、乾燥したのち溶剤
を留去すると暗黄色の油状物が残留し、これは
徐々に結晶化する。収量：
ｂ及びｅのものが重要である。 新規なトリアゾリル〔４，５−ｄ〕−ピリミジ
ン（）は、自体既知の方法により製造できる。 すなわち（）は次の反応 （式中R1、R2、Ｘ及びｎは前記の意味を有する）
により製造できる。この方法において（）と
（）のカツプリングにより得られた。−アミノア
ゾ染料（）は、酸化によりトリアゾール誘導体
に変えられる。 （）と（）のカツプリングは、通常は−10
〜＋20℃好ましくは０〜10℃で行われる。 （）から（）への酸化のため、酸化剤とし
て種々のもの例えばクロム酸、重クロム酸アルカ
リ、過酸化水素、四酢酸鉛、フエリシアン化カリ
ウム、塩化鉄−及び硫酸銅−が用いられる。
酸性の溶剤例えば酢酸水溶液中では、好ましくは
重クロム酸アルカリ、過酸化水素又は四酢酸鉛
が、そして塩基性の溶剤例えばピリジン−水混合
物中では、好ましくはフエリシアン化カリウムが
用いられる。酸化による閉環は、好ましくは硫酸
銅−によりピリジン−水混合物中で行われる。
銅−例えば硫酸銅−又は塩化銅−による酸
化は、アンモニウム塩又はアミン塩、例えばモノ
−又はジアルカノールアミンの存在下にメタノー
ル中又はメタノール−水混合物中で有利に実施す
ることができる。酸化による閉環は70〜100℃好
ましくは90〜100℃で行われる。 得られたオキシ化合物（）において、酸素原
子が塩素原子により定法により置換される。 このためには種々の塩素化剤が、例えば場合に
より三級有機塩基例えばトリエチルアミン、ジエ
チルアニリンの存在下でのオキシ塩化燐、例えば
ジメチルホルムアミドの存在下での五塩化燐又は
塩化チオニルが用いられる。 次いで塩素化合物（）を自体既知の方法によ
り、式AM（）（Ｍは水素原子又は金属の１当量
で、Ａは前記の意味を有する）の化合物と、場合
により酸受容体の存在下に適当な溶剤中で反応さ
せることにより、ＡがClに変わつた式の化合物
にする。 そのための溶剤としては、例えば塩化メチレ
ン、クロルベンゾール、テトラヒドロフラン、ジ
メチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン又は
それらの混合物が用いられる。 この方法では酸受容体として好ましくは三級ア
ミン、例えばトリエチルアミン、トリプロピルア
ミン、トリブチルアミンが用いられる。 式のトリアゾリルピリミジンの製造の詳細
は、後述の実施例により説明される。 式、及びの新規なトリアゾールピリミジ
ンは、電子写真層における搬送化合物としてきわ
めて好適である。この新規化合物は、単層又は多
層で導電性担体上に置かれた記録系に有利に使用
できる。 これらの使用目的のため式及び特に式の化
合物が優れている。後者のうちでは、式ａない
しｃ及びｅの化合物が特に卓越している。 好適な単層系は、導電性担体上の、(a)結合剤45
〜75重量部、(b)本発明で用いられる電荷担体搬送
化合物30〜60重量部特に35〜50重量部、(c)場合に
より他の本質的な不活性な結合剤５〜25重量部及
び(d)化学作用線の照射の際電荷担体を産生する化
合物、特に適当な染料の0.05〜0.8重量部から成
る層が優れている。適当に有機溶媒中の約５重量
％溶液から、清浄にした導電性担体材料の上に、
溶剤を排気したのち約0.8〜40μｍ（用途によつて
電子写真印刷版では特に0.8〜6μｍ）の乾燥層の
厚さが生ずるように層が有利に造られる。 好適な多層系は、導電性の担体材料上に、例え
ば(a)電荷担体を産生する層及び(b)電荷担体を搬送
する式の化合物の少なくとも１種30〜60重量
部、有機結合剤45〜75重量部及び場合により層の
機械的性質を改善する添加物５〜25重量部からの
電荷搬送層を有する。第１層は有利には0.005〜
5μｍ特に0.1〜0.9μｍの厚さで、適当な溶液中の
溶液として担体材料上に塗布される。塗布後に、
第２層の塗布が、複合構造体の乾燥ののちに５〜
25μｍ特に７〜15μｍの厚さの層が生ずる厚さで
行われる。 導電性担体としては、その用途に適する限り、
原則として導電性の担体材料のすべてが使用可能
である。記録材料の用途によつて、アルミニウム
板、亜鉛板、マグネシウム板、銅板又は高級金属
板例えば粗製の又は前処理した例えば表面を粗に
した及び／又は陽極処理したアルミニウム薄板、
アルミニウム箔、金属化した表面を有する重合体
フイルム、例えばアルミニウム蒸着ポリエチレン
テレフタレートフイルム、又は導電性の特別紙が
優れている。印刷版用の担体は、好ましくは0.08
mmないし約0.3mmの厚さを有する。 成層用の適当な有機結合剤の種類は、記録材料
の用途に依存する。複写用には例えばセルロース
エーテル、ポリエステル樹脂ポリ塩化ビニル、ポ
リカーボネート、共重合体例えばスチロールー無
水マレイン酸共重合体又は塩化ビニル−無水マレ
イン酸共重合体、あるいはこれら結合剤の混合物
が適している。その選択に際しては、そのフイル
ム形成上の性質及び電気的性質、担体材料上への
その粘着強度及びその溶解性が特別な役割を演ず
る。 電子写真印刷版の製造のための記録材料におい
ては、特にオフセツト印刷用のそれでは、塩基性
の水性溶剤又はアルコール性溶剤に可溶な種類の
ものが適している。これらは特にアルカリ可溶に
する基、例えば無水物基、カルボキシル基、スル
ホン酸基、フエノール基又はスルホンイミド基を
有する物質である。特に塩基性の水−アルコール
性溶剤系に易溶で、800〜80000特に1500〜50000
の平均分子量（重量平均分子量）を有する、酸価
の高い結合剤が適する。例えば前記の溶解性の条
件を満足する限り、メタクリル酸及びメタクリル
酸エステルからの共重合物、特にスチロール及び
無水マレイン酸からのならびにスチロール、メタ
クリル酸及びメタクリル酸エステルからの共重合
物が適している。 既知のように遊離カルボキシル基を有する結合
剤が電子写真層の暗中導電性を不都合に高め、そ
れによりトナー処理の成績の劣化を来たすとして
も、この種の結合剤は、本発明に用いられるベン
ゾトリアゾールに容易に適合することができる。
５〜50重量％の重合含有された無水マレイン酸の
量及び５〜35重量％特に10〜30重量％の重合含有
されたアクリル酸又はメタクリル酸の量を有す
る、スチロール、無水マレイン酸及びアクリル酸
又はメタクリル酸からの共重合物が、充分な暗中
導電性を有する満足できる電子写真層を生ずるこ
とが見出された。それらは水75重量％、イソブタ
ノール23重量％及び炭酸ナトリウム２重量％から
の洗浄剤中で優れた溶解性を有するが、オフセツ
ト型のふき取り水には不溶である。 電子写真版製造のためにも約立つように、例え
ば一層に塗被された系に適する電荷担体を産生す
る化合物又は増感剤は、トリアリ−ルメタン系染
料、キサンテン染料及びシアニン染料である。き
わめて良好な結果は、式の本発明による化合物
と共にローダミンＢ（C.I.45170）、ローダミン6G
（C.I.45160）、マラカイトグリーン（C.I.ベーシツ
ク・グリーン４；C.I.4200）メチルバイオレツト
（C.I.42535）又はクリスタルバイオレツト（C.
I.42555）を併用して得られる。多層に塗被され
る系では、染料又は顔料が、一つの隔離された電
荷担体産生層内に存在する。そこではアゾ染料、
フタロシアニン、イソインドリン染料及びペリレ
ンテトラカルボン酸誘導体が特に有効である。良
好な結果は、西ドイツ特許出願公開3110954号及
び3110960号明細書に記載されているように、ペ
リレン−３，４：９，10−テトラカルボン酸ジイ
ミド誘導体により達成される。 個々の使用のため本発明による電子写真記録材
料は、普通の添加物例えば流動剤及び軟化剤を、
光導通可能な層中に、又は粘着助剤を担体と層と
の間に含有してよい。 本発明による電子写真記録材料は、きわめて良
好な性質の結合により、特にきわめて低い暗中導
電性と同時に高い光導通性の結合の点で卓越し、
したがつてその層は複写技術のためきわめて好適
である。 これらの材料は、電子写真印刷版の製造に使用
される際に明白な利点を有し、そしてその場合解
像力と耐刷力についての高度の要求を満足させ
る。その高い感光性は複写機での加工において、
市販の普通の材料に比して約半分までの照射時間
の短縮を可能にする。輪郭の鋭い像再生により良
好な解像を生ずる。高い電荷コントラストによ
り、明るい調子の範囲における細かい網点をも良
好に再現することができる。さらに層の照射によ
る残留電圧はきわめて少なく、トナー処理に際し
て得られる画像は、非画像範囲における素地から
良好に独立していることにより優れている。スペ
クトル感度は600nｍで強く低減するので、赤色
光線下で画像の消失を生ずることなく層を取扱う
ことができる。 電子写真によるオフセツト印刷版の製造は普通
のように、高圧コロナ放電による電子写真記録材
料の静電的帯電、それに直接続く画像を用いる照
射、乾式トナー又は液状トナーによる存在する静
電荷潜像の現像、続く溶融過程によるトナーの固
定及びトナー処理されない光半導層の適当な洗浄
用溶剤による除去により行われる。こうして得ら
れる印刷版に、既知手段により、例えば水を導く
表面の親水化及びゴム引きにより、オフセツト印
刷のための用意をすることもできる。 下記の使用例は、本発明による式（）のトリ
アゾリルピリミジンの使用をさらに説明しかつ実
証するものである。例中に記載の部（Ｔ）及び％
は重量に関する。 トリアゾリルピリミジンの製造 実施例 １ (1.1) 濃塩酸250部及び水500部中のＮ，Ｎ−ジ
エチル−ｐ−フエニレンジアミン塩酸塩200.5
部の溶液に、０〜５℃で撹拌しながら30分間に
水160部中の亜硝酸ナトリウム69部の溶液を添
加する。次いで尿素少量を添加し、得られたジ
アゾニウム塩の溶液を５〜10℃で撹拌しなが
ら、濃塩酸1450部及び水1250部中の２−ジエチ
ルアミノ−４−アミノピリミドン−(6)182部の
懸濁液に滴加する。添加終了の30分後に、50％
苛性ソーダ溶液をPH価が６になるまで滴加し、
一夜撹拌し、沈殿を吸引過する。過物を水
洗して真空乾燥する。収量：R1＝R2＝−
C2H5、ｍ＝0の式の化合物286部。39℃。 (1.2) ピリジン160部中の1.1により得られたアゾ
化合物36部に、70℃で水320部中のCuSO4・
5H2O75部の溶液を滴加する。次いで温度を
徐々に還流温度に高め、その温度に５時間保持
し、その間溶液に空気を導通する。冷後沈殿を
吸引過し、水洗し、真空乾燥する。収量：
R1＝R2＝−C2H5、ｍ＝０の式の化合物25
部。融点242℃（トルオールから再結晶）。 分析：C18H25N7O（分子量355） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 60.83 7.09 27.58 実測値(%) 60.5 7.1 28.5 (1.3) 1.2により得られたピリミドン30.2部のク
ロルベンゾール250部中の懸濁液に、10℃でオ
キシ塩化燐78.3部を滴加し、温度を徐々に50℃
に高め、この温度に６時間保持する。次いで過
剰量を真空（水流ポンプ）で留去し、その間フ
ラスコ中の液体容量が減少しないように、留出
するオキシ塩化燐を同量のクロルベンゾールに
より補足する。オキシ塩化燐が除去されたの
ち、混合物を塩化メチレン200部により希釈し、
この溶液を氷冷水で洗浄する。硫酸マグネシウ
ム上で乾燥したのち、洗剤を真空で除去する
と、暗黄色の油状物が残留し、これは長時間放
置すると結晶化する。収量：A1＝ClそしてR10
＝R11＝−C2H5（ｃ）の化合物（）25部。
融点124〜126℃。 実施例 ２ 塩化メチレン135部及びトリエチルアミン3.6部
中の実施例1.3により得られた塩素化合物10.6部
の溶液に、室温で塩化メチレン27部中のＮ−メチ
ルピペラジン6.3部を滴加し、40℃で５時間撹拌
する。冷後、水で２回振出し、乾燥したのち溶剤
を留去すると暗黄色の油状物が残留し、これは
徐々に結晶化する。収量：
【式】そしてR10＝R11＝C2H5
の化合物（）9.3部。融点94〜95℃。
分析：C23H35N9（分子量437）
Ｃ Ｈ Ｎ
計算値(%) 63.13 8.06 28.81
実測値(%) 63.2 8.2 ￥28.1
実施例 ３
メタノール120部中の実施例1.3により得られた
塩素化合物10.6部に、３％メタノール性ナトリウ
ムメチラート溶液10.2部を滴下し、50℃で５時間
撹拌する。反応混合物を真空下に蒸発濃縮し、塩
化メチレン270部を加え、混合物を水で数回振出
する。MgSO4による乾燥後、溶剤を真空で除去
する。収量：A1＝OCH3そしてR10＝R11＝−
C2H5（ｅ）の式のメトキシ化合物11.5部。融
点103〜105℃。 分析：C19H27N7O（分子量369） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 61.77 7.37 26.54 実測値(%) 61.9 7.5 26.2 実施例 ４ 塩化メチレン200部中の実施例1.3により得られ
た塩素化合物8.9部の溶液に、トリエチルアミン
3.5部を加え、これに15分かけて塩化メチレン30
部中のβ−メルカプトプロピオン酸メチルエステ
ル7.8部の溶液を滴加する。室温で一夜撹拌した
のち、反応混合物を水で２回振出し、有機相を乾
燥したのち真空で蒸発濃縮する。得られた油状物
を精製するため、トルオール／酢酸エチル（４：
１）によりシリカゲル上でクロマトグラフイを行
う。収量：
塩素化合物10.6部に、３％メタノール性ナトリウ
ムメチラート溶液10.2部を滴下し、50℃で５時間
撹拌する。反応混合物を真空下に蒸発濃縮し、塩
化メチレン270部を加え、混合物を水で数回振出
する。MgSO4による乾燥後、溶剤を真空で除去
する。収量：A1＝OCH3そしてR10＝R11＝−
C2H5（ｅ）の式のメトキシ化合物11.5部。融
点103〜105℃。 分析：C19H27N7O（分子量369） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 61.77 7.37 26.54 実測値(%) 61.9 7.5 26.2 実施例 ４ 塩化メチレン200部中の実施例1.3により得られ
た塩素化合物8.9部の溶液に、トリエチルアミン
3.5部を加え、これに15分かけて塩化メチレン30
部中のβ−メルカプトプロピオン酸メチルエステ
ル7.8部の溶液を滴加する。室温で一夜撹拌した
のち、反応混合物を水で２回振出し、有機相を乾
燥したのち真空で蒸発濃縮する。得られた油状物
を精製するため、トルオール／酢酸エチル（４：
１）によりシリカゲル上でクロマトグラフイを行
う。収量：
【式】そし
てR10＝R11＝−C2H5（ｄ）の式の化合物3.5
部。融点72〜74℃。 実施例 ５ 塩化メチレン200部及びジメチルホルムアミド
50部中の実施例1.3により得られた塩素化合物
10.6部の溶液に、トリメチルアミン3.5部及び５
(6)−ニトロベンゾイミダゾール9.3部を加え、混
合物を８時間還流加熱する。冷後水で振出し、有
機相をMgSO4により乾燥し、蒸発濃縮する。粗
生成物をイソブタノールから再結晶する。 収量：
部。融点72〜74℃。 実施例 ５ 塩化メチレン200部及びジメチルホルムアミド
50部中の実施例1.3により得られた塩素化合物
10.6部の溶液に、トリメチルアミン3.5部及び５
(6)−ニトロベンゾイミダゾール9.3部を加え、混
合物を８時間還流加熱する。冷後水で振出し、有
機相をMgSO4により乾燥し、蒸発濃縮する。粗
生成物をイソブタノールから再結晶する。 収量：
【式】及び
【式】
そしてR10＝R11＝−C2H5の式の化合物5.4
部。融点218〜220℃。 実施例 ６ (6.1) 実施例1.1と同様に操作し、ただしジアゾ
化において４−アミノトリフエニルアミン51部
を、そしてカツプリング成分として２−ジメチ
ルアミノ−４−アミノ−ピリミドン−(5)30部を
用いると、次式 のアゾ化合物が得られる。 (6.2) 実施例1.2と同様に操作し、6.1により製造
されたアゾ化合物から、次式 の対応するヒドロキシトリアゾリルピリミジン
が得られる。融点282〜285℃。 (6.3) 実施例1.3に記載の操作法と同様にして、
6.2からのオキシ化合物を用いて、２−（4′−ジ
フエニルアミノ−フエニル）−５−ジメチルア
ミノ−７−クロル−トリアゾロ−〔４，５−ｄ〕
−ピリミジンが得られる。融点165〜167℃。 (7.1)実施例 ７ 実施例1.1と同様に操作し、ただしジアゾ成
分として４−アミノトリフエニルアミン43部を
用いると、次式 のアゾ化合物が得られる。 (7.2) 実施例1.2と同様にして、7.1により得られ
たアゾ化合物を用いると、次式 のオキシトリアゾリルピリミジンが得られる。
融点262〜264℃。 (7.3) 実施例7.2により得られたオキシトリアゾ
リルピリミジンを用い、実施例1.3と同様に操
作すると、次式 のクロル化合物が得られる。融点139〜141℃。 実施例 ８ (8.1) 実施例1.1と同様に操作し、ただしカツプ
リング成分として２−ジメチルアミノ−４−オ
キシ−６−アミノピリミジン154部を用いると
次式 のアゾ化合物が270部得られる。 (8.2) 実施例1.2に記載の方法によつて、8.1によ
り製造されたアゾ化合物から次式 のトリアゾリルピリミジンが得られる。 (8.3) 8.2により得られたオキシトリアゾリルピ
リミジンを用い、実施例1.3と同様に操作する
と、次式 の７−クロル化合物が得られる。融点165〜167
℃。 実施例 ９〜46 実施例２〜５と同様にして、実施例１、６、７
又は８により製造された７−クロル−トリアゾリ
ルピリミジンを、次式 の化合物に変える。A3、Ｚ及びＴの意味を次表
に一括して示す。
部。融点218〜220℃。 実施例 ６ (6.1) 実施例1.1と同様に操作し、ただしジアゾ
化において４−アミノトリフエニルアミン51部
を、そしてカツプリング成分として２−ジメチ
ルアミノ−４−アミノ−ピリミドン−(5)30部を
用いると、次式 のアゾ化合物が得られる。 (6.2) 実施例1.2と同様に操作し、6.1により製造
されたアゾ化合物から、次式 の対応するヒドロキシトリアゾリルピリミジン
が得られる。融点282〜285℃。 (6.3) 実施例1.3に記載の操作法と同様にして、
6.2からのオキシ化合物を用いて、２−（4′−ジ
フエニルアミノ−フエニル）−５−ジメチルア
ミノ−７−クロル−トリアゾロ−〔４，５−ｄ〕
−ピリミジンが得られる。融点165〜167℃。 (7.1)実施例 ７ 実施例1.1と同様に操作し、ただしジアゾ成
分として４−アミノトリフエニルアミン43部を
用いると、次式 のアゾ化合物が得られる。 (7.2) 実施例1.2と同様にして、7.1により得られ
たアゾ化合物を用いると、次式 のオキシトリアゾリルピリミジンが得られる。
融点262〜264℃。 (7.3) 実施例7.2により得られたオキシトリアゾ
リルピリミジンを用い、実施例1.3と同様に操
作すると、次式 のクロル化合物が得られる。融点139〜141℃。 実施例 ８ (8.1) 実施例1.1と同様に操作し、ただしカツプ
リング成分として２−ジメチルアミノ−４−オ
キシ−６−アミノピリミジン154部を用いると
次式 のアゾ化合物が270部得られる。 (8.2) 実施例1.2に記載の方法によつて、8.1によ
り製造されたアゾ化合物から次式 のトリアゾリルピリミジンが得られる。 (8.3) 8.2により得られたオキシトリアゾリルピ
リミジンを用い、実施例1.3と同様に操作する
と、次式 の７−クロル化合物が得られる。融点165〜167
℃。 実施例 ９〜46 実施例２〜５と同様にして、実施例１、６、７
又は８により製造された７−クロル−トリアゾリ
ルピリミジンを、次式 の化合物に変える。A3、Ｚ及びＴの意味を次表
に一括して示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
トリアゾリルピリミジン（）の使用例
１ 使用例に記載のゼログラフイー測定値Ａ〜Ｇ
は、次のようにして測定される。 層を、−7.5KVの等電圧コロナにより１cmの
間隔で、600Vの表面電圧に均一に帯電させ、
次いでキセノンランプの白色光を用いて約0.85
ｍＷ・cm-2の照明強度に照射を行う。 測定値Ａ：照射前存在する表面電圧が、化学線
照射の際その1/2（300V）だけ減少するに要
する時間（1/1000秒、ｍｓ）。 測定値Ｂ：層の暗中導電性により暗中で生ず
る、同一時間内の電圧降下（Ｖ）。 測定値Ｃ：20秒間の帯電時間後に達する表面電
圧（Ｖ）。 測定値Ｄ：暗中20秒間における電圧降下（測定
値Ｃに対する％）。 測定値Ｅ：化学線照射により生起する電圧降下
（照射直前の出発電圧に対する％）。 測定値Ｆ：照射開始時の１秒当りの電圧変化
（Ｖ／ｓ）。 測定値Ｇ：帯電層の、照射表面と非照射表面と
の間の電位差（Ｖ）。 使用例 １〜５ 約300Åの厚さに蒸着した導電性アルミニウム
層を有するポリエチレンテレフタレートのフイル
ムの上に、塩素化ペリレン−３，４：９，10−テ
トラカルボン酸ジイミド−ビスベンゾイミダゾー
ル（塩素含量約38％）60部及び塩化ビニル、アク
リル酸及びマレイン酸ジエステルからの共重合物
50部から成る、電荷担体生成層としての、厚さ約
0.55μｍの層を付着させる。 この電荷担体生成層の上に、220〜230℃の溶融
範囲を有する、ポリカーボネートを基礎とする普
通に市販の結合剤55部及び第１表に記載のトリア
ゾリルピリミジン各40部からの電荷搬送層を酢酸
エチル溶液として、排気して乾燥（80℃で30分）
したのち12μｍの層の厚さになるように付着させ
る。得られた記録材料を．１に記載のようにし
て試験する。得られる測定値Ａ、Ｂ及びＣを一括
して第１表に示す。
は、次のようにして測定される。 層を、−7.5KVの等電圧コロナにより１cmの
間隔で、600Vの表面電圧に均一に帯電させ、
次いでキセノンランプの白色光を用いて約0.85
ｍＷ・cm-2の照明強度に照射を行う。 測定値Ａ：照射前存在する表面電圧が、化学線
照射の際その1/2（300V）だけ減少するに要
する時間（1/1000秒、ｍｓ）。 測定値Ｂ：層の暗中導電性により暗中で生ず
る、同一時間内の電圧降下（Ｖ）。 測定値Ｃ：20秒間の帯電時間後に達する表面電
圧（Ｖ）。 測定値Ｄ：暗中20秒間における電圧降下（測定
値Ｃに対する％）。 測定値Ｅ：化学線照射により生起する電圧降下
（照射直前の出発電圧に対する％）。 測定値Ｆ：照射開始時の１秒当りの電圧変化
（Ｖ／ｓ）。 測定値Ｇ：帯電層の、照射表面と非照射表面と
の間の電位差（Ｖ）。 使用例 １〜５ 約300Åの厚さに蒸着した導電性アルミニウム
層を有するポリエチレンテレフタレートのフイル
ムの上に、塩素化ペリレン−３，４：９，10−テ
トラカルボン酸ジイミド−ビスベンゾイミダゾー
ル（塩素含量約38％）60部及び塩化ビニル、アク
リル酸及びマレイン酸ジエステルからの共重合物
50部から成る、電荷担体生成層としての、厚さ約
0.55μｍの層を付着させる。 この電荷担体生成層の上に、220〜230℃の溶融
範囲を有する、ポリカーボネートを基礎とする普
通に市販の結合剤55部及び第１表に記載のトリア
ゾリルピリミジン各40部からの電荷搬送層を酢酸
エチル溶液として、排気して乾燥（80℃で30分）
したのち12μｍの層の厚さになるように付着させ
る。得られた記録材料を．１に記載のようにし
て試験する。得られる測定値Ａ、Ｂ及びＣを一括
して第１表に示す。
【表】
この測定結果が示すように、本発明によるトリ
アゾリルピリミジンを用いた電子写真記録材料
は、高い光導電性と低い暗中導電性を示す。例え
ば使用例１の層は暗中約0.2秒間に600Vから
599.8Vへ電圧低下を示すが、同じ層は0.85ｍＷ・
cm-2の照明強度による同一時間の照射の場合に、
電圧が600Vから300Vに低下する。最高負荷性能
が1500V以上で、複写装置に必要な表面電圧（約
700V）をはるかに越えるので、この層は複写技
術のためきわめて好適である。 使用例 ６〜10 約2000の平均分子量を有する、スチロール70
％、無水マレイン酸６％及びアクリル酸24％から
の共重合物55部、第２表に記載のトリアゾリルピ
リミジン845部及びメチルバイオレツト（C.
I.42535）0.3部を酢酸エチルに溶解し、この溶液
を、電解により粗面にしたのち陽極酸化した厚さ
0.15mmのアルミニウム薄板製導電性担体上に、溶
剤を排気し85℃で30分間乾燥したのち4μｍの厚
さの層を生ずるように塗布する。そのゼログラフ
測定値を一括して第２表に示す。 比較例 １〜３ 使用例６〜10と同様にして、ただしそこに記載
のトリアゾリルピリミジンの代わりに、電荷担体
搬送化合物として次のピリミジン誘導体を用いて
記録材料を製造する。 比較例 トリアゾリル〔４，５−ｄ〕ピリミジン １ ２−（4′−メトキシフエニル）−５−ジメチル
アミノ−７−ドデカチオ− ２ ２−（4′−メトキシフエニル）−５−ジメチル
アミノ−７−モルホリノ− ３ ２−（4′−メトキシフエニル）−５−ジメチル
アミノ−７−シクロヘキシルアミノ− これらの記録材料で測定したゼログラフ測定値
も第２表に示す。
アゾリルピリミジンを用いた電子写真記録材料
は、高い光導電性と低い暗中導電性を示す。例え
ば使用例１の層は暗中約0.2秒間に600Vから
599.8Vへ電圧低下を示すが、同じ層は0.85ｍＷ・
cm-2の照明強度による同一時間の照射の場合に、
電圧が600Vから300Vに低下する。最高負荷性能
が1500V以上で、複写装置に必要な表面電圧（約
700V）をはるかに越えるので、この層は複写技
術のためきわめて好適である。 使用例 ６〜10 約2000の平均分子量を有する、スチロール70
％、無水マレイン酸６％及びアクリル酸24％から
の共重合物55部、第２表に記載のトリアゾリルピ
リミジン845部及びメチルバイオレツト（C.
I.42535）0.3部を酢酸エチルに溶解し、この溶液
を、電解により粗面にしたのち陽極酸化した厚さ
0.15mmのアルミニウム薄板製導電性担体上に、溶
剤を排気し85℃で30分間乾燥したのち4μｍの厚
さの層を生ずるように塗布する。そのゼログラフ
測定値を一括して第２表に示す。 比較例 １〜３ 使用例６〜10と同様にして、ただしそこに記載
のトリアゾリルピリミジンの代わりに、電荷担体
搬送化合物として次のピリミジン誘導体を用いて
記録材料を製造する。 比較例 トリアゾリル〔４，５−ｄ〕ピリミジン １ ２−（4′−メトキシフエニル）−５−ジメチル
アミノ−７−ドデカチオ− ２ ２−（4′−メトキシフエニル）−５−ジメチル
アミノ−７−モルホリノ− ３ ２−（4′−メトキシフエニル）−５−ジメチル
アミノ−７−シクロヘキシルアミノ− これらの記録材料で測定したゼログラフ測定値
も第２表に示す。
【表】
使用例 11
10000の平均分子量を有し、スチロール60
％及びメタノールにより半エステル化したマレイ
ン酸40％からの共重合物50部、２−（4′−ジエチ
ルアミノフエニル）−５−ジエチルアミノ−７−
クロル−トリアゾリル〔４，５−ｄ〕−ピリミジ
ン（例1.3）50部及びクリスタルバイオレツト
（C.I.42555）0.2部を、テトラヒドロフラン中の５
％溶液として、電解により粗面化しかつ陽極処理
した厚さ0.15mmのアルミニウムフイルムの上に、
約4μｍの乾燥層の厚さに塗布する。 この印刷板をカメラ中で高圧コロナ放電により
帯電させたのち、画像によつて25秒間照射する。
次いで粉末トナーにより現像し、160℃で耐摩擦
性に焼付けする。トナー処理されない層は、炭酸
ナトリウム0.5％、イソプロパノール25％及び水
74.5％からの混合物により洗浄除去し、これによ
りアルミニウム表面が露出される。溶液は綿球に
より層上に塗布される。オフセツト印刷において
望ましい親水性と親油性の領域の区別が生じ、そ
の場合は担体表面が親水領域を供給する。このア
ルカリ性液による処理に続いて印刷板を水洗し、
そして希薄燐酸溶液で繰り返し拭うことにより担
体表面の親水性がさらに高められる。油性インキ
による着色後、既知の手段によりこれを用いて、
オフセツト印刷機で印刷が行われる。 使用例 12 スチロール60％、メタクリル酸35％及び無水マ
レイン酸５％からの共重合物（Ｋ−値：39.5；軟
化点約225℃）50部、２−（4′−ジエチルアミノフ
エニル）−５−ジエチルアミノ−７−ｎ−ブトキ
シ−トリアゾリル〔４，５−ｄ〕−ピリミジン
（実施例37）50部及びC.I.45174塩基（ローダミン
Ｂ塩基）0.2部を、テトラヒドロフラン中の５％
溶液として、電解により粗面化しかつ陽極処理し
た厚さ0.15mmのアルミニウムフイルムの上に、約
4μｍの乾燥層の厚さに塗布する。 得られた印刷板に使用例11の第２及び第３節に
記載の処理を施すと、常法によりオフセツト印刷
機で使用しうる印刷板が得られる。 第１節に記載のトリアゾリルピリミジン化合物
の代わりに下記化合物を使用するときも、同様の
印刷板が得られる。 A4＝−OC2H5 （実施例26） −OCH2−CH2−CH3 （実施例36） −OCH2−Ｃ（CH3）3 （実施例40） −Ｏ−CH2−CH2−OCH3（実施例38）
％及びメタノールにより半エステル化したマレイ
ン酸40％からの共重合物50部、２−（4′−ジエチ
ルアミノフエニル）−５−ジエチルアミノ−７−
クロル−トリアゾリル〔４，５−ｄ〕−ピリミジ
ン（例1.3）50部及びクリスタルバイオレツト
（C.I.42555）0.2部を、テトラヒドロフラン中の５
％溶液として、電解により粗面化しかつ陽極処理
した厚さ0.15mmのアルミニウムフイルムの上に、
約4μｍの乾燥層の厚さに塗布する。 この印刷板をカメラ中で高圧コロナ放電により
帯電させたのち、画像によつて25秒間照射する。
次いで粉末トナーにより現像し、160℃で耐摩擦
性に焼付けする。トナー処理されない層は、炭酸
ナトリウム0.5％、イソプロパノール25％及び水
74.5％からの混合物により洗浄除去し、これによ
りアルミニウム表面が露出される。溶液は綿球に
より層上に塗布される。オフセツト印刷において
望ましい親水性と親油性の領域の区別が生じ、そ
の場合は担体表面が親水領域を供給する。このア
ルカリ性液による処理に続いて印刷板を水洗し、
そして希薄燐酸溶液で繰り返し拭うことにより担
体表面の親水性がさらに高められる。油性インキ
による着色後、既知の手段によりこれを用いて、
オフセツト印刷機で印刷が行われる。 使用例 12 スチロール60％、メタクリル酸35％及び無水マ
レイン酸５％からの共重合物（Ｋ−値：39.5；軟
化点約225℃）50部、２−（4′−ジエチルアミノフ
エニル）−５−ジエチルアミノ−７−ｎ−ブトキ
シ−トリアゾリル〔４，５−ｄ〕−ピリミジン
（実施例37）50部及びC.I.45174塩基（ローダミン
Ｂ塩基）0.2部を、テトラヒドロフラン中の５％
溶液として、電解により粗面化しかつ陽極処理し
た厚さ0.15mmのアルミニウムフイルムの上に、約
4μｍの乾燥層の厚さに塗布する。 得られた印刷板に使用例11の第２及び第３節に
記載の処理を施すと、常法によりオフセツト印刷
機で使用しうる印刷板が得られる。 第１節に記載のトリアゾリルピリミジン化合物
の代わりに下記化合物を使用するときも、同様の
印刷板が得られる。 A4＝−OC2H5 （実施例26） −OCH2−CH2−CH3 （実施例36） −OCH2−Ｃ（CH3）3 （実施例40） −Ｏ−CH2−CH2−OCH3（実施例38）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式 ［式中R1及びR2は互いに無関係にC1〜C4−アル
キル基、あるいはフエニル基を意味し、その場合
２個の【式】は同一でも異なつてもよく、Ａ は(1)【式】（R1及びR2は前記の意味を有す る）、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニ
ル、Ｎ−（C1〜C4−アルキル）ピペラジニル又は
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジニル、(2)
水素原子、ハロゲン原子、シアン基又はチオシア
ン基、(3)C1〜C6-アルコキシ基、C1〜C8−アルコ
キシ−C2−又はC3−アルコキシ基、場合により
Cl、Br又はC1〜C4−アルキル基により置換され
たフエノキシ基、合計７〜10個の炭素原子を有す
るフエノアルコキシ基、C1〜C12−アルキルチオ
基、場合によりCl、Br、C1〜C4−アルキル基及
び／又はC1〜C4−アルコキシ基により置換され
たフエニルチオ基又は−Ｓ（CH2）ｍ−COOR3、
(4)C1〜C4−アルキルスルホニル基又はフエニル
スルホニル基、(5)C5〜C8−シクロアルキルアミ
ノ基、 (6)次式の基 【式】【式】 【式】又は【式】又は(7)次式 の基【式】 【式】【式】又 は【式】を意味し、 上記式中R3はC1〜C4−アルキル基、ｍは１、
２、３又は４の数、R4は水素原子又はC1〜C4−
アルキル基、R5及びR6は互いに無関係にC1〜C4
−アルキル基、あるいは【式】はＮ、Ｏ及 び／又はＳを他の環員子として含有してもよい５
員又は６員の飽和複素環残基を意味し、ｐは２、
３、４又は５の数、R7及びR8は互いに無関係に
水素原子、C1〜C4−アルキル基、C1〜C4−アル
キルカルボニル基、ニトロ基、ハロゲン原子又は
フエニル基、R9は水素原子、C1〜C4−アルキル
基、C1〜C4−アルキルカルボニル基、フエニル
基、チオ基又はC1〜C4−アルキルチオ基を意味
する］で表わされる2H−ｖ−トリアゾリル［４，
５−ｄ］−ピリミジン。 ２ R1及びR2がメチル基、エチル基又はフエニ
ル基を意味し、【式】がピロリジニル基、ピ ペリジニル基、モリホリニル基又は４−C1〜C4
−アルキル−ピペラジニル基であることを特徴と
する、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ Ａが（1.1）【式】であつてR1及びR2が メチル基又はエチル基あるいはモルホリニル基、
ピペリジニル基、ピロリジニル基又はN′−（C1〜
C4−アルキル）ピペラジニル基、（2.1）水素原子
又は塩素原子、（3.1）C1〜C6−アルコキシ基、２
−メトキシエトキシ基、フエノキシ基、ベンジル
オキシ基、チオブチル基、チオフエニル基又は−
Ｓ−（CH2）2−COOR3、（4.1）ベンゾールスルホ
ニル基、（5.1）【式】又は 【式】（6.1）【式】 【式】又は【式】 であり、R3がC1〜C4−アルキル基、R5及びR6が
メチル基又はエチル基そしてR7及びR8が水素原
子又は−NO2基であることを特徴とする、特許
請求の範囲第１項又は第２項記載の化合物。 ４ 次式 （式中A1は塩素原子、臭素原子、−Ｓ−（CH2）2
−COOC1〜C4−アルキル基、Ｎ−モルホリノ基、
Ｎ−ピペリジノ基、Ｎ−シクロヘキシルアミノ
基、N′−C1〜C4−アルキルピペラジノ基、イミ
ダゾリル−(1)基又はC1〜C6−アルコキシ基、そ
してR10及びR11は互いに無関係にC1〜C4−アル
キル基又はフエニル基を意味する）で表わされ
る、特許請求の範囲第２項又は第３項記載の化合
物。 ５ A1が塩素原子、−Ｓ−（CH2）2−COOCH3、
Ｎ−モルホリノ基、Ｎ−ピペリジノ基、Ｎ−シク
ロヘキシルアミノ基、４−メチルピペラジノ基、
イミダゾリル−(1)基、メチル基、エトキシ基、ｎ
−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基又は２，２−ジ
メチルプロポキシ基、R10及びR11がメチル基、
エチル基又はフエニル基を意味し、そしてR10及
びR11が同一でも異なつてもよいことを特徴とす
る、特許請求の範囲第４項記載の化合物。 ６ 【式】及び【式】が互いに無関 係にジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基又はジ
フエニルアミノ基であることを特徴とする、特許
請求の範囲第５項記載の化合物。 ７ 次式 （式中A2は塩素原子、−Ｓ−（CH2）2−COOCH3、
ジエチルアミノ基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ
−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基又は２，２−ジ
メチルプロポキシ基、Q1はジエチルアミノ基又
はジメチルアミノ基、Q2はジエチルアミノ基又
はジフエニルアミノ基である）で表わされる、特
許請求の範囲第４項記載の化合物。 ８ A2が塩素原子又はメトキシ基そしてQ1とQ2
がジエチルアミノ基であることを特徴とする、特
許請求の範囲第７項記載の化合物。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| DE19833304330 DE3304330A1 (de) | 1983-02-09 | 1983-02-09 | Neue 2h-v-triazolyl(4,5-d)-pyrimidine und deren verwendung |
| DE3304330.2 | 1983-02-09 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59148786A JPS59148786A (ja) | 1984-08-25 |
| JPH0447670B2 true JPH0447670B2 (ja) | 1992-08-04 |
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