JPH0448213B2 - - Google Patents
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- JPH0448213B2 JPH0448213B2 JP27179484A JP27179484A JPH0448213B2 JP H0448213 B2 JPH0448213 B2 JP H0448213B2 JP 27179484 A JP27179484 A JP 27179484A JP 27179484 A JP27179484 A JP 27179484A JP H0448213 B2 JPH0448213 B2 JP H0448213B2
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- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
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- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/05—Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
- G03G5/0528—Macromolecular bonding materials
- G03G5/0532—Macromolecular bonding materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsatured bonds
- G03G5/0542—Polyvinylalcohol, polyallylalcohol; Derivatives thereof, e.g. polyvinylesters, polyvinylethers, polyvinylamines
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Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は機能分離型電子写真感光体に関し、詳
しくは電子写真特性を向上させうる電荷発生層の
改良に関する。 〔従来技術〕 近年感光層を電荷発生層と電荷輸送層に機能分
離させた積層構造体とした電子写真感光体が提案
されている。これらは可視光に対する感度、電荷
保持力、表面強度にどの点で改良されてきた（例
えば米国特許第3837851号、同第3871882号など）。 このような機能分離型感光体は少くとも電荷発
生層と電荷輸送層の２層から構成される。電荷発
生層の光吸収で生じた電荷キヤリアが電荷輸送層
に注入され、表面まで移動し、感光体表面電荷を
中和し、静電コントラストを生ぜしめる。 この過程において電荷発生層が担う役割は極め
て重要である。即ち電荷キヤリアをいかに多く均
一に発生させるか、発生した電荷キヤリアをいか
に効率よく電荷輸送層に注入するか、また逆電荷
キヤリアをいかにスムースに支持体に流すかなど
電子写真特性は電荷発生層に負うところが多い。
電荷発生層は基本的には電荷発生物質である有機
顔料と結着剤であるバインダーから構成される
か、バインダーの有機顔料に対する重量比率は一
般的には25〜100wt％と決して低くはない。従つ
てバインダーは電荷発生層内にあつては発生電荷
キヤリアの移動に関して極めて重大な影響を与え
る。即ちバインダーの基本構造、官能基、分子
量、純度等は感度、電位特性、耐久性等の如き感
光体の電気写真特性に係わるところ大である。 しかるに、文献、特許等で考察されるところで
は、従来の発荷発生層のバインダーに対する見方
は、電荷発生物質たる有機顔料の助剤であつて、
分散性、結着性が付与できれば充分であるとの考
え方を出ていないようである。 その結果、従来の機能分離型電子写真感光体に
おいては残留電位、電位変動、フオトメモリー等
の電位特性の欠陥が多く認められている。また感
光度も十分ではない。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明者らはバインダーを電荷発生層のもう一
つの主剤の電子材料として把握し、構造、分子
量、純度など分子としての面からバインダーを研
究した結果、本発明に到達したものである。 本発明の目的は新規な電荷発生層用のバインダ
ーを提供することであり、また改良された帯電特
性を有する電子写真感光体を提供することであ
る。 本発明の別の目的は実用的な高感度特性と繰返
し使用における安定な電位特性を有する電子写真
感光体を提供することにある。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明に従つて、導電性支持体上に少なくとも
電荷発生層と電荷輸送層とを設けた電子写真感光
体において、該電荷発生層にバインダーとしてポ
リビニルアルコールと下記構造式(1)又は(2)のアル
デヒド化合物（ブチル基はハロゲンで置換されて
もよい）とのアセタール化反応により得られるポ
リビニルアセタール樹脂を含有させてなる電子写
真感光体： が提供される。 本発明のブチル基はハロゲン（フツ素、塩素、
臭素、沃素）によつて置換されてもかまわない。 本発明において使用されるポリビニルアセター
ル樹脂は重量平均分子量が10000〜200000の範囲
が適当でありとくに30000〜80000の範囲が好まし
い。又アセタール化度は50モル％以上が適当であ
るが、とくに65〜90モル％が好ましい。更に原料
としてのポリビニルアルコールに由来する残存酢
酸ビニル成分の含有率は低い程有効であるが、ボ
リビニルアルコールのケン化度が85％以上のもの
を原料として使用することが好ましい。 上記ポリビニルアセタール樹脂を含有する電荷
発生層を有する電子写真感光体の電位特性が改善
される理由は明らかではないが、顔料粒子間をキ
ヤリアが移動する際、粒子間を埋めるバインダー
が上記の如き特定の構造のためその形成するバリ
ヤーか弱く、従つてキヤリアの移動をあまり阻害
しないためと考えられる。即ち上記アセタールの
アルキル基の立体構造のためバインダーの分子が
密集形態をとりにくくしているものと考えられ
る。 以下に本発明で使用されるポリビニルアセター
ル樹脂の代表例を例示する。 次に前記樹脂の合成例を示す。 合成例 １ ポリビニルブチラール樹脂No.１の合成方法： 三角フラスコ中に重合度600のポリビニルアル
コール（ケン化度98.5％）5.0ｇとイソブチルア
ルデヒド35ml更にエタノール50ml、精製水５mlを
加えて、濃塩酸１mlを添加し、撹拌下40℃で18時
間反応させた。反応後水酸化ナトリウムを含む大
量の水に反応液を添加しポリマーを回収した。得
られたポリマーはアセトン−水素で再沈精製を２
回行なつた後減圧乾燥した。この合成したブチラ
ール樹脂はGPCによる分子量測定の結果、重量
平均分子量115000であつた。またそのブチラール
化度はJIS（Ｋ−6728）法によつて測定した結果75
モル％であつた。 合成例 ２ ポリビニルブチラール樹脂No.２の合成方法： 合成例１におけるイソブチルアルデヒドのかわ
りにtert−ブチルアルデヒド35mlを用いたこと以
外は全く同様の方法でブチラール樹脂を合成し
た。 重量平均分子量120000；ブチラール化度65モル
％であつた。 電荷発生層のバインダーは層内で発生したキヤ
リアの移動をなるべく阻害しないものでなければ
ならない。そのため必然的に電荷発生層内のバイ
ンダーの含有重量％は低い方が好ましいが、実用
上は結着性を付与し、更には顔料分散時の安定性
を確実ならしめる為20重量％以上は必要で、通常
は25〜90重量％、更に好ましくは28〜50重量％の
範囲で用いる。 また本発明のバインダーは、他の既知のバイン
ダーと混合して使用してもかまわない。 本発明で用いる電荷発生層はセレン、セレン−
テルル、アモルフアスシリコン、ピリリウム、チ
オピリリウムアズレニウム系染料、フタロシアニ
ン系顔料、アントアントロン顔料、ジベンズピレ
ンキノン顔料、ピラントロン顔料、トリスアゾ顔
料、ジスアゾ顔料、アゾ顔料、インジゴ顔料、キ
ナクリドン系顔料、非対称キノシアニン系染料、
キノシアニン系染料などの電荷発生物質から選ば
れる無機顔料又は有機顔料を前記バインダーに分
散させたものである。かかる電荷発生物質として
具体的に例示すれば次のとおりである。 (1)アモルフアスシリコン、(2)セレン−テルル、
(3)セレン−ヒ素、(4)硫酸カドミウム、 (63) スクエアリツク酸メチン染料 (64) インジゴ（C.I.No.78000） (65) チオインジゴ染料（C.I.No.78800） (66) 銅フタロシアニン (67) アズレニウム塩染料 電荷発生物質は本発明になるバインダーと共に
分散して塗工液を形成するが、その際有機溶剤と
してはアセトン、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノンなどのケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどの
アミド類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキ
シド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチ
レングリコールモノメチルエーテルなどのエーテ
ル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル
類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチ
レン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂
肪族ハロゲン化炭化水素類あるいはベンゼン、ト
ルエン、キシレン、リグロイン、モノクロルベン
ゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族類などを用
いることができる。 分数は上記溶剤、電荷発生物質、バインダーを
サンドミル、ボールミル、ロールミルやアトライ
ター等を用いて所定の粒子サイズになるまで破砕
して行なう。粒子サイズ、バインダー量は分散液
の安定性、感光体の特性に大きな影響を有してお
り十分な吟味が必要である。 塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーテ
イング法、スピンナーコーテイング法、ピードコ
ーテイング法、マイヤーコーテイング法、ブレー
ドコーテイング法、ローラーコーテイング法、カ
ーテンコーテイング法などのコーテイング法を用
いて行なうことができる。 塗工後の塗膜を乾燥は室温における指触乾燥後
加熱乾燥する方法が好ましい。加熱乾燥は30°〜
200℃で５分〜２時間行なうのが好ましい。 電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、で
きる限り多くの前記電荷発生物質を含有し、且つ
発生した電荷キヤリアの飛程を短かくするため
に、薄膜層、例えば５ミクロン以下、好ましくは
0.01ミクロン〜１ミクロンの膜厚をもつ薄膜層と
することが好ましい。このことは、入射光量の大
部分が電荷発生層で吸収されて、多くの電荷キヤ
リアを生成すること、さらに発生した電荷キヤリ
アを再結合や補獲（トラツプ）により失活するこ
となく電荷輸送層に注入する必要があることに帰
因している。 電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接
続されており、電界の存在下で電荷発生層から注
入された電荷キヤリアを受け取るとともに、これ
らの電荷キヤリアを表面まで輸送できる機能を有
している。この際、この電荷輸送層は、電荷発生
層の上に積層されていてもよくまたその下に積層
されていてもよい。しかし、電荷輸送層は、電荷
発生層の上に積層されていることが望ましい。 光導電体は、一般に電荷キヤリアを輸送する機
能を有しているので、電荷輸送層はこの光導電体
によつて形成できる。 電荷輸送層における電荷キヤリアを輸送する物
質（以下、単に電荷輸送物質という）は、前述の
電荷発生層が感応する電磁波の波長域に実質的に
非感応性であることが好ましい。ここで言う「電
磁波」とは、γ線、Ｘ線、紫外線、可視光線、近
赤外線、赤外線、遠赤外線などを包含する広義の
「光線」の定義を包含する。電荷輸送層の光感応
性波長域が電荷発生層のそれと一致またはオーバ
ーラツプする時には、両者で発生した電荷キヤリ
アが相互に補獲し合い、結果的には感度の低下の
原因となる。 電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸
送性物質があり、電子輸送性物質としては、クロ
ルアニル、ブロモアニル、テトラシアノエチレ
ン、テトラシアノキノジメタン、２，４，７−ト
リニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−
テトラニトロ−９−フルオレノン、２，４，７−
トリニトロ−９−ジシアノメチレンフルオレノ
ン、２，４，５，７−テトラニトロキサントン、
２，４，８−トリニトロチオキサントン等の電子
吸引性物質やこれら電子吸引物質を高分子化した
もの等がある。 正孔輸送性物質としては、ピレン、Ｎ−エチル
カルバゾール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、
Ｎ−メチル−Ｎ−フエニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−エチルカルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフ
エニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチル
カルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−
３−メチリデン−10−エチルフエノチアジン、
Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−３−メチリデン
−10−エチルフエノキサジン、Ｐ−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラ
ゾン、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ
−α−ナフチル−Ｎ−フエニルヒドラゾン、Ｐ−
ピロリジノベンズ−アルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエ
ニルヒドラゾン、１，３，３−トリメチルインド
レニン−ω−アルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒ
ドラゾン、Ｐ−ジエチルベンズアルデヒド−３−
メチルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾン等の
ヒドラゾン類、２，５−ビス（Ｐ−ジエチルアミ
ノフエニル）−１，３，４−オキサジアゾール、
１−フエニル−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾ
リン、１−〔キノリル(2)〕−３−（Ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン、１−〔ピリジル(2)〕−３−（Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−〔６−メトキシ
−ピリジル(2)〕−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾ
リン、１−〔ピリジル(3)〕−３−（Ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン、１−〔レピジル(2)〕−３−（Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル(2)〕−
３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル
−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリ
ン、１−〔ピリジル(2)〕−３−（α−メチル−Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−フエニル−３−
（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−５
−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、
１−フエニル−３−（α−ベンジル−Ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフ
エニル）ピラゾリン、スピロピラゾリンなどのピ
ラゾリン類、２−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−６−ジエチルアミノベンズオキサゾール、２−
（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）−４−（Ｐ−ジエ
チルアミノフエニル）−−５−（２−クロロフエニ
ル）オキサゾール等のオキサゾール系化合物、２
−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジエチル
アミノベンゾチアゾール等のチアゾール系化合
物、ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフエ
ニル）−フエニルメタン等のトリアリールメタン
系化合物、１，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノ−２−メチルフエニル）ヘプタン、１，
１，２，２−テトラキス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ−２−メチルフエニル）エタン等のポリア
リールアルカン類、トリフエニルアミン、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポ
リビニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、
ポリ−９−ビニルフエニルアントラセン、ピレン
−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホ
ルムアルデヒド樹脂等がある。 これらの有機電荷輸送物質の他に、セレン、セ
レン−テルルアモルフアスシリコン、硫化カドミ
ウムなどの無機材料も用いることができる。 また、これらの電荷輸送物資は、１種または２
種以上組合せて用いることができる。 電荷輸送物質に成膜性を有していない時には、
適当なバインダーを選択することによつて被膜形
成できる。バインダーとして使用できる樹脂は、
例えばアクリル樹脂、ポリアリレート、ポリエス
テル、ポリカーボネート、ポリスチレン、アクリ
ロニトリル−スチレンコポリマー、アクリロニト
リル−ブタジエンコポリマー、ポリビニルブチラ
ール、ポリビニルホルマール、ポリスルホンポリ
アクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなどの
絶縁性樹脂、あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレ
ンなどの有機光導電性ポリマーを挙げることがで
きる。 電荷輸送層は、電荷キヤリアを輸送できる限界
があるので、必要以上に膜厚を厚くすることがで
きない。一般的には、５ミクロン〜30ミクロンで
あるが、好ましい範囲は８ミクロン〜20ミクロン
である。塗工によつて電荷輸送層を形成する際に
は、前述した様な適当なコーテイング法を用いる
ことができる。 この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造か
らなる感光層は、導電層を有する基体の上に設け
られる。導電層の有する基体としては、基体自体
が導電性をもつもの、例えばアルミニウム、アル
ミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、バナジウ
ム、モリブデン、クロム、チタン、ニツケル、イ
ンジウム、金や白金などを用いることができ、そ
の他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イ
ンジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金
などを真空蒸着法によつて被膜形成された層を有
するプラスチツク（例えば、ポリエチレン、ポリ
プロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレ
フタレート、アクリル樹脂、ポリフツ化エチレン
など）、あるいは導電性粒子（例えば、カーボン
ブラツク、銀粒子など）を適当なバインダーとと
もにプラスチツクの上に被覆した基体、導電性粒
子をプラスチツクや紙に含侵した基体や導電性ポ
リマーを有するプラスチツクなどを用いることが
できる。 導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着
機能をもつ下引層を設けることもできる。下引層
は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポ
リアミド（ナイロン６、ナイロン66、ナイロン
610、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイ
ロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、酸化アル
ミニウムなどによつて形成できる。 下引層の薄厚は、0.1ミクロン〜５ミクロン、
好ましくは0.5ミクロン〜３ミクロンが適当であ
る。 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において電荷輸送物質が
電子輸送性物資質らなるときは、電荷輸送層表面
を正に帯電する必要があり、帯電後露光すると露
光部では電荷発生層において生成した電子が電荷
輸送層に注入され、そのあと表面に達して正電荷
を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間
に静電コントラストが生じる。この様にしてでき
た静電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視
像が得られる。これを直接定着するか、あるいは
トナー像を紙やプラスチツクフイルム等に転写
後、現像し定着することができる。 また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上
に転写後現像し、定着する方法もとれる。現像剤
の種類や現像方法、定着方法は公知のものや公知
の方法のいずれを採用しても良く、特定のものに
限定されるものではない。 一方、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場
合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、
帯電後、露光すると露光部では電荷発生層におい
て生成した正孔が電荷輸送層に注入され、その後
表面に達して負電荷を中和し、表面電位の減衰が
生じ未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。現像時には電子輸送物質を用いた場合とは逆
に正電荷性トナーを用いる必要がある。 正負いずれの帯電の電子写真感光体においても
帯電前に光照射を受けると光の照射された部分の
電子写真特性が光の照射のない部分の特性と異な
る、いわゆるフオトメモリー性が現れることが多
い。 本発明によれば、高感度の電子写真感光体を与
えることができ、また繰り返し帯電および露光を
行なつた時の明部電位と暗部電位の変動が小さ
く、しかもフオトメモリー性を有効に改善できる
利点を有している。 以下、本発明を実施例に従つて説明する。 実施例 １ アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カ
ゼイン11.2ｇと28％アンモニア水１ｇと水222ml
に溶解）をワイヤーラウンドバーを用いて乾燥後
の薄厚が1.0ミクロンとなる様に塗布し乾燥した。 次に下記構造のジスアゾ顔料（製造方法は公開
特許公報56−116039参照） ５ｇを、前記樹脂例No.１の３ｇをメチルエチルケ
トン90mlに溶かした液に加え、アトライターで２
時間分散した。この分散液を先に形成したカゼイ
ン層の上に乾燥後の膜厚が0.3ミクロンとなる様
にワイヤ・ラウンドバーで塗布し、70℃で乾燥し
て電荷発生層を形成した。 次に下記構造のヒドラゾン化合物（製造方法は
公開特許公報57−101844参照） ５ｇとポリメチルメタクリレート樹脂（数平均分
子量100000）５ｇをトルエン70mlに溶解し、これ
を電荷発生層上に乾燥後の膜厚が15ミクロンとな
る様にワイヤーラウンドバーで塗布し、乾燥して
電荷輸送層を形成し実施例１試料とした。 次に比較例として上記の合成ポリビニルブチラ
ール樹脂No.１の代りに積水化学工業株式会社製の
ブチラール樹脂エスレツクBM−２を用いて上記
と全く同様の処理により電子写真感光体比較試料
を作成した。 この様にして作成した電子写真感光体を川口電
機(株)製静電複写紙試験装置Model SP−428を用
いてスタチツク方式で−5kVでコロナ帯電し、暗
所で10秒間保持した後、照度5luxで露光し帯電特
性を調べた。 帯電特性としては表面電位（V0）と暗所で10
秒間減衰させた時の電位を1/2に減衰するのに必
要な露光量（E1/2）を測定した。更に電子写真感
光体を照度600luxで３分間露光した後、暗所で１
分経過後再び帯電特性を調べ、その時の表面電位
V0′と初期のV0の差、即ちV0−V0′をもつてフオ
トメモリー性を評価した。この結果を第１表に示
す。
しくは電子写真特性を向上させうる電荷発生層の
改良に関する。 〔従来技術〕 近年感光層を電荷発生層と電荷輸送層に機能分
離させた積層構造体とした電子写真感光体が提案
されている。これらは可視光に対する感度、電荷
保持力、表面強度にどの点で改良されてきた（例
えば米国特許第3837851号、同第3871882号など）。 このような機能分離型感光体は少くとも電荷発
生層と電荷輸送層の２層から構成される。電荷発
生層の光吸収で生じた電荷キヤリアが電荷輸送層
に注入され、表面まで移動し、感光体表面電荷を
中和し、静電コントラストを生ぜしめる。 この過程において電荷発生層が担う役割は極め
て重要である。即ち電荷キヤリアをいかに多く均
一に発生させるか、発生した電荷キヤリアをいか
に効率よく電荷輸送層に注入するか、また逆電荷
キヤリアをいかにスムースに支持体に流すかなど
電子写真特性は電荷発生層に負うところが多い。
電荷発生層は基本的には電荷発生物質である有機
顔料と結着剤であるバインダーから構成される
か、バインダーの有機顔料に対する重量比率は一
般的には25〜100wt％と決して低くはない。従つ
てバインダーは電荷発生層内にあつては発生電荷
キヤリアの移動に関して極めて重大な影響を与え
る。即ちバインダーの基本構造、官能基、分子
量、純度等は感度、電位特性、耐久性等の如き感
光体の電気写真特性に係わるところ大である。 しかるに、文献、特許等で考察されるところで
は、従来の発荷発生層のバインダーに対する見方
は、電荷発生物質たる有機顔料の助剤であつて、
分散性、結着性が付与できれば充分であるとの考
え方を出ていないようである。 その結果、従来の機能分離型電子写真感光体に
おいては残留電位、電位変動、フオトメモリー等
の電位特性の欠陥が多く認められている。また感
光度も十分ではない。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明者らはバインダーを電荷発生層のもう一
つの主剤の電子材料として把握し、構造、分子
量、純度など分子としての面からバインダーを研
究した結果、本発明に到達したものである。 本発明の目的は新規な電荷発生層用のバインダ
ーを提供することであり、また改良された帯電特
性を有する電子写真感光体を提供することであ
る。 本発明の別の目的は実用的な高感度特性と繰返
し使用における安定な電位特性を有する電子写真
感光体を提供することにある。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明に従つて、導電性支持体上に少なくとも
電荷発生層と電荷輸送層とを設けた電子写真感光
体において、該電荷発生層にバインダーとしてポ
リビニルアルコールと下記構造式(1)又は(2)のアル
デヒド化合物（ブチル基はハロゲンで置換されて
もよい）とのアセタール化反応により得られるポ
リビニルアセタール樹脂を含有させてなる電子写
真感光体： が提供される。 本発明のブチル基はハロゲン（フツ素、塩素、
臭素、沃素）によつて置換されてもかまわない。 本発明において使用されるポリビニルアセター
ル樹脂は重量平均分子量が10000〜200000の範囲
が適当でありとくに30000〜80000の範囲が好まし
い。又アセタール化度は50モル％以上が適当であ
るが、とくに65〜90モル％が好ましい。更に原料
としてのポリビニルアルコールに由来する残存酢
酸ビニル成分の含有率は低い程有効であるが、ボ
リビニルアルコールのケン化度が85％以上のもの
を原料として使用することが好ましい。 上記ポリビニルアセタール樹脂を含有する電荷
発生層を有する電子写真感光体の電位特性が改善
される理由は明らかではないが、顔料粒子間をキ
ヤリアが移動する際、粒子間を埋めるバインダー
が上記の如き特定の構造のためその形成するバリ
ヤーか弱く、従つてキヤリアの移動をあまり阻害
しないためと考えられる。即ち上記アセタールの
アルキル基の立体構造のためバインダーの分子が
密集形態をとりにくくしているものと考えられ
る。 以下に本発明で使用されるポリビニルアセター
ル樹脂の代表例を例示する。 次に前記樹脂の合成例を示す。 合成例 １ ポリビニルブチラール樹脂No.１の合成方法： 三角フラスコ中に重合度600のポリビニルアル
コール（ケン化度98.5％）5.0ｇとイソブチルア
ルデヒド35ml更にエタノール50ml、精製水５mlを
加えて、濃塩酸１mlを添加し、撹拌下40℃で18時
間反応させた。反応後水酸化ナトリウムを含む大
量の水に反応液を添加しポリマーを回収した。得
られたポリマーはアセトン−水素で再沈精製を２
回行なつた後減圧乾燥した。この合成したブチラ
ール樹脂はGPCによる分子量測定の結果、重量
平均分子量115000であつた。またそのブチラール
化度はJIS（Ｋ−6728）法によつて測定した結果75
モル％であつた。 合成例 ２ ポリビニルブチラール樹脂No.２の合成方法： 合成例１におけるイソブチルアルデヒドのかわ
りにtert−ブチルアルデヒド35mlを用いたこと以
外は全く同様の方法でブチラール樹脂を合成し
た。 重量平均分子量120000；ブチラール化度65モル
％であつた。 電荷発生層のバインダーは層内で発生したキヤ
リアの移動をなるべく阻害しないものでなければ
ならない。そのため必然的に電荷発生層内のバイ
ンダーの含有重量％は低い方が好ましいが、実用
上は結着性を付与し、更には顔料分散時の安定性
を確実ならしめる為20重量％以上は必要で、通常
は25〜90重量％、更に好ましくは28〜50重量％の
範囲で用いる。 また本発明のバインダーは、他の既知のバイン
ダーと混合して使用してもかまわない。 本発明で用いる電荷発生層はセレン、セレン−
テルル、アモルフアスシリコン、ピリリウム、チ
オピリリウムアズレニウム系染料、フタロシアニ
ン系顔料、アントアントロン顔料、ジベンズピレ
ンキノン顔料、ピラントロン顔料、トリスアゾ顔
料、ジスアゾ顔料、アゾ顔料、インジゴ顔料、キ
ナクリドン系顔料、非対称キノシアニン系染料、
キノシアニン系染料などの電荷発生物質から選ば
れる無機顔料又は有機顔料を前記バインダーに分
散させたものである。かかる電荷発生物質として
具体的に例示すれば次のとおりである。 (1)アモルフアスシリコン、(2)セレン−テルル、
(3)セレン−ヒ素、(4)硫酸カドミウム、 (63) スクエアリツク酸メチン染料 (64) インジゴ（C.I.No.78000） (65) チオインジゴ染料（C.I.No.78800） (66) 銅フタロシアニン (67) アズレニウム塩染料 電荷発生物質は本発明になるバインダーと共に
分散して塗工液を形成するが、その際有機溶剤と
してはアセトン、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノンなどのケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどの
アミド類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキ
シド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチ
レングリコールモノメチルエーテルなどのエーテ
ル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル
類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチ
レン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂
肪族ハロゲン化炭化水素類あるいはベンゼン、ト
ルエン、キシレン、リグロイン、モノクロルベン
ゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族類などを用
いることができる。 分数は上記溶剤、電荷発生物質、バインダーを
サンドミル、ボールミル、ロールミルやアトライ
ター等を用いて所定の粒子サイズになるまで破砕
して行なう。粒子サイズ、バインダー量は分散液
の安定性、感光体の特性に大きな影響を有してお
り十分な吟味が必要である。 塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーテ
イング法、スピンナーコーテイング法、ピードコ
ーテイング法、マイヤーコーテイング法、ブレー
ドコーテイング法、ローラーコーテイング法、カ
ーテンコーテイング法などのコーテイング法を用
いて行なうことができる。 塗工後の塗膜を乾燥は室温における指触乾燥後
加熱乾燥する方法が好ましい。加熱乾燥は30°〜
200℃で５分〜２時間行なうのが好ましい。 電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、で
きる限り多くの前記電荷発生物質を含有し、且つ
発生した電荷キヤリアの飛程を短かくするため
に、薄膜層、例えば５ミクロン以下、好ましくは
0.01ミクロン〜１ミクロンの膜厚をもつ薄膜層と
することが好ましい。このことは、入射光量の大
部分が電荷発生層で吸収されて、多くの電荷キヤ
リアを生成すること、さらに発生した電荷キヤリ
アを再結合や補獲（トラツプ）により失活するこ
となく電荷輸送層に注入する必要があることに帰
因している。 電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接
続されており、電界の存在下で電荷発生層から注
入された電荷キヤリアを受け取るとともに、これ
らの電荷キヤリアを表面まで輸送できる機能を有
している。この際、この電荷輸送層は、電荷発生
層の上に積層されていてもよくまたその下に積層
されていてもよい。しかし、電荷輸送層は、電荷
発生層の上に積層されていることが望ましい。 光導電体は、一般に電荷キヤリアを輸送する機
能を有しているので、電荷輸送層はこの光導電体
によつて形成できる。 電荷輸送層における電荷キヤリアを輸送する物
質（以下、単に電荷輸送物質という）は、前述の
電荷発生層が感応する電磁波の波長域に実質的に
非感応性であることが好ましい。ここで言う「電
磁波」とは、γ線、Ｘ線、紫外線、可視光線、近
赤外線、赤外線、遠赤外線などを包含する広義の
「光線」の定義を包含する。電荷輸送層の光感応
性波長域が電荷発生層のそれと一致またはオーバ
ーラツプする時には、両者で発生した電荷キヤリ
アが相互に補獲し合い、結果的には感度の低下の
原因となる。 電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸
送性物質があり、電子輸送性物質としては、クロ
ルアニル、ブロモアニル、テトラシアノエチレ
ン、テトラシアノキノジメタン、２，４，７−ト
リニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−
テトラニトロ−９−フルオレノン、２，４，７−
トリニトロ−９−ジシアノメチレンフルオレノ
ン、２，４，５，７−テトラニトロキサントン、
２，４，８−トリニトロチオキサントン等の電子
吸引性物質やこれら電子吸引物質を高分子化した
もの等がある。 正孔輸送性物質としては、ピレン、Ｎ−エチル
カルバゾール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、
Ｎ−メチル−Ｎ−フエニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−エチルカルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフ
エニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチル
カルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−
３−メチリデン−10−エチルフエノチアジン、
Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−３−メチリデン
−10−エチルフエノキサジン、Ｐ−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラ
ゾン、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ
−α−ナフチル−Ｎ−フエニルヒドラゾン、Ｐ−
ピロリジノベンズ−アルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエ
ニルヒドラゾン、１，３，３−トリメチルインド
レニン−ω−アルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒ
ドラゾン、Ｐ−ジエチルベンズアルデヒド−３−
メチルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾン等の
ヒドラゾン類、２，５−ビス（Ｐ−ジエチルアミ
ノフエニル）−１，３，４−オキサジアゾール、
１−フエニル−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾ
リン、１−〔キノリル(2)〕−３−（Ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン、１−〔ピリジル(2)〕−３−（Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−〔６−メトキシ
−ピリジル(2)〕−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾ
リン、１−〔ピリジル(3)〕−３−（Ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン、１−〔レピジル(2)〕−３−（Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル(2)〕−
３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル
−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリ
ン、１−〔ピリジル(2)〕−３−（α−メチル−Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−フエニル−３−
（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−５
−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、
１−フエニル−３−（α−ベンジル−Ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフ
エニル）ピラゾリン、スピロピラゾリンなどのピ
ラゾリン類、２−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−６−ジエチルアミノベンズオキサゾール、２−
（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）−４−（Ｐ−ジエ
チルアミノフエニル）−−５−（２−クロロフエニ
ル）オキサゾール等のオキサゾール系化合物、２
−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジエチル
アミノベンゾチアゾール等のチアゾール系化合
物、ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフエ
ニル）−フエニルメタン等のトリアリールメタン
系化合物、１，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノ−２−メチルフエニル）ヘプタン、１，
１，２，２−テトラキス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ−２−メチルフエニル）エタン等のポリア
リールアルカン類、トリフエニルアミン、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポ
リビニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、
ポリ−９−ビニルフエニルアントラセン、ピレン
−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホ
ルムアルデヒド樹脂等がある。 これらの有機電荷輸送物質の他に、セレン、セ
レン−テルルアモルフアスシリコン、硫化カドミ
ウムなどの無機材料も用いることができる。 また、これらの電荷輸送物資は、１種または２
種以上組合せて用いることができる。 電荷輸送物質に成膜性を有していない時には、
適当なバインダーを選択することによつて被膜形
成できる。バインダーとして使用できる樹脂は、
例えばアクリル樹脂、ポリアリレート、ポリエス
テル、ポリカーボネート、ポリスチレン、アクリ
ロニトリル−スチレンコポリマー、アクリロニト
リル−ブタジエンコポリマー、ポリビニルブチラ
ール、ポリビニルホルマール、ポリスルホンポリ
アクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなどの
絶縁性樹脂、あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレ
ンなどの有機光導電性ポリマーを挙げることがで
きる。 電荷輸送層は、電荷キヤリアを輸送できる限界
があるので、必要以上に膜厚を厚くすることがで
きない。一般的には、５ミクロン〜30ミクロンで
あるが、好ましい範囲は８ミクロン〜20ミクロン
である。塗工によつて電荷輸送層を形成する際に
は、前述した様な適当なコーテイング法を用いる
ことができる。 この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造か
らなる感光層は、導電層を有する基体の上に設け
られる。導電層の有する基体としては、基体自体
が導電性をもつもの、例えばアルミニウム、アル
ミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、バナジウ
ム、モリブデン、クロム、チタン、ニツケル、イ
ンジウム、金や白金などを用いることができ、そ
の他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イ
ンジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金
などを真空蒸着法によつて被膜形成された層を有
するプラスチツク（例えば、ポリエチレン、ポリ
プロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレ
フタレート、アクリル樹脂、ポリフツ化エチレン
など）、あるいは導電性粒子（例えば、カーボン
ブラツク、銀粒子など）を適当なバインダーとと
もにプラスチツクの上に被覆した基体、導電性粒
子をプラスチツクや紙に含侵した基体や導電性ポ
リマーを有するプラスチツクなどを用いることが
できる。 導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着
機能をもつ下引層を設けることもできる。下引層
は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポ
リアミド（ナイロン６、ナイロン66、ナイロン
610、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイ
ロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、酸化アル
ミニウムなどによつて形成できる。 下引層の薄厚は、0.1ミクロン〜５ミクロン、
好ましくは0.5ミクロン〜３ミクロンが適当であ
る。 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において電荷輸送物質が
電子輸送性物資質らなるときは、電荷輸送層表面
を正に帯電する必要があり、帯電後露光すると露
光部では電荷発生層において生成した電子が電荷
輸送層に注入され、そのあと表面に達して正電荷
を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間
に静電コントラストが生じる。この様にしてでき
た静電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視
像が得られる。これを直接定着するか、あるいは
トナー像を紙やプラスチツクフイルム等に転写
後、現像し定着することができる。 また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上
に転写後現像し、定着する方法もとれる。現像剤
の種類や現像方法、定着方法は公知のものや公知
の方法のいずれを採用しても良く、特定のものに
限定されるものではない。 一方、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場
合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、
帯電後、露光すると露光部では電荷発生層におい
て生成した正孔が電荷輸送層に注入され、その後
表面に達して負電荷を中和し、表面電位の減衰が
生じ未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。現像時には電子輸送物質を用いた場合とは逆
に正電荷性トナーを用いる必要がある。 正負いずれの帯電の電子写真感光体においても
帯電前に光照射を受けると光の照射された部分の
電子写真特性が光の照射のない部分の特性と異な
る、いわゆるフオトメモリー性が現れることが多
い。 本発明によれば、高感度の電子写真感光体を与
えることができ、また繰り返し帯電および露光を
行なつた時の明部電位と暗部電位の変動が小さ
く、しかもフオトメモリー性を有効に改善できる
利点を有している。 以下、本発明を実施例に従つて説明する。 実施例 １ アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カ
ゼイン11.2ｇと28％アンモニア水１ｇと水222ml
に溶解）をワイヤーラウンドバーを用いて乾燥後
の薄厚が1.0ミクロンとなる様に塗布し乾燥した。 次に下記構造のジスアゾ顔料（製造方法は公開
特許公報56−116039参照） ５ｇを、前記樹脂例No.１の３ｇをメチルエチルケ
トン90mlに溶かした液に加え、アトライターで２
時間分散した。この分散液を先に形成したカゼイ
ン層の上に乾燥後の膜厚が0.3ミクロンとなる様
にワイヤ・ラウンドバーで塗布し、70℃で乾燥し
て電荷発生層を形成した。 次に下記構造のヒドラゾン化合物（製造方法は
公開特許公報57−101844参照） ５ｇとポリメチルメタクリレート樹脂（数平均分
子量100000）５ｇをトルエン70mlに溶解し、これ
を電荷発生層上に乾燥後の膜厚が15ミクロンとな
る様にワイヤーラウンドバーで塗布し、乾燥して
電荷輸送層を形成し実施例１試料とした。 次に比較例として上記の合成ポリビニルブチラ
ール樹脂No.１の代りに積水化学工業株式会社製の
ブチラール樹脂エスレツクBM−２を用いて上記
と全く同様の処理により電子写真感光体比較試料
を作成した。 この様にして作成した電子写真感光体を川口電
機(株)製静電複写紙試験装置Model SP−428を用
いてスタチツク方式で−5kVでコロナ帯電し、暗
所で10秒間保持した後、照度5luxで露光し帯電特
性を調べた。 帯電特性としては表面電位（V0）と暗所で10
秒間減衰させた時の電位を1/2に減衰するのに必
要な露光量（E1/2）を測定した。更に電子写真感
光体を照度600luxで３分間露光した後、暗所で１
分経過後再び帯電特性を調べ、その時の表面電位
V0′と初期のV0の差、即ちV0−V0′をもつてフオ
トメモリー性を評価した。この結果を第１表に示
す。
【表】
第１表から明らかなように実施例１の試料は比
較とした市販のバインダーを用いた試料に比べ、
感度、フオトメモリー共に良好である。 更に繰り返し使用時の安定性を評価する為、本
実施例で作成した感光体をキヤノン(株)製PPC複
写機NP−150Zの感光ドラム用シリンダーに貼り
付けて、同機で10000枚複写を行ない、初期と
10000枚複写後の明部電位（VL）、及び暗部電位
（VD）の変動を測定した。比較試料についても同
様の操作を行なつた。結果を第２表に示す。
較とした市販のバインダーを用いた試料に比べ、
感度、フオトメモリー共に良好である。 更に繰り返し使用時の安定性を評価する為、本
実施例で作成した感光体をキヤノン(株)製PPC複
写機NP−150Zの感光ドラム用シリンダーに貼り
付けて、同機で10000枚複写を行ない、初期と
10000枚複写後の明部電位（VL）、及び暗部電位
（VD）の変動を測定した。比較試料についても同
様の操作を行なつた。結果を第２表に示す。
【表】
第２表から実施例１の試料は比較例の試料に比
べ耐久安定性においても優れていることが明らか
である。 実施例 ２〜５ 無水フタル酸148ｇ、尿素180ｇ、無水塩化第１
銅25ｇ、モリブテン酸アンモニウム0.3ｇと安息
香酸370ｇを190℃で3.5時間加熱撹拌下で反応さ
せた。反応終了後安息香酸を減圧蒸留した後、水
洗過、酸洗過、水洗過を順次行ない粗製銅
フタロシアニン130ｇを得た。 この粗製フタロシアニンを濃硫酸1300ｇに溶解
し、常温で２時間撹拌した後、多量の氷水中に注
入し、折出した顔料を別した後、中性になるま
で水洗した。 次にDMF2.6で６回撹拌過し、更に
MEK2.6で２回撹拌過した後、水2.6で２
回撹拌過し、真空乾燥して精製銅フタロシアニ
ン115ｇを得た。前述の合成ポリビニルブチラー
ル樹脂No.２を添加量を変えてTHF54ｇとシクロ
ヘキサノン25ｇの混合溶媒に溶解し、上記銅フタ
ロシアニン５ｇを加えて実施例１と同様の操作で
まず電荷発生層を作成した。次に実施例１のヒド
ラゾン化合物の代りに下記構造のピラゾリン化合
物を用いて15ミクロンの電荷輸送層を積層して電
子写真感光体とした。 各感光体の帯電特性と耐久性を実施例１と同様
の方法によつて測定した。これらの結果を第３表
にまとめて示す。
べ耐久安定性においても優れていることが明らか
である。 実施例 ２〜５ 無水フタル酸148ｇ、尿素180ｇ、無水塩化第１
銅25ｇ、モリブテン酸アンモニウム0.3ｇと安息
香酸370ｇを190℃で3.5時間加熱撹拌下で反応さ
せた。反応終了後安息香酸を減圧蒸留した後、水
洗過、酸洗過、水洗過を順次行ない粗製銅
フタロシアニン130ｇを得た。 この粗製フタロシアニンを濃硫酸1300ｇに溶解
し、常温で２時間撹拌した後、多量の氷水中に注
入し、折出した顔料を別した後、中性になるま
で水洗した。 次にDMF2.6で６回撹拌過し、更に
MEK2.6で２回撹拌過した後、水2.6で２
回撹拌過し、真空乾燥して精製銅フタロシアニ
ン115ｇを得た。前述の合成ポリビニルブチラー
ル樹脂No.２を添加量を変えてTHF54ｇとシクロ
ヘキサノン25ｇの混合溶媒に溶解し、上記銅フタ
ロシアニン５ｇを加えて実施例１と同様の操作で
まず電荷発生層を作成した。次に実施例１のヒド
ラゾン化合物の代りに下記構造のピラゾリン化合
物を用いて15ミクロンの電荷輸送層を積層して電
子写真感光体とした。 各感光体の帯電特性と耐久性を実施例１と同様
の方法によつて測定した。これらの結果を第３表
にまとめて示す。
【表】
実施例 ６
実施例１で用いたジスアゾ顔料の代りにクロロ
ジアンブル−５ｇを用い合成ポリビニルブチラー
ル樹脂No.１を2.5ｇ用いた他は全く同様の方法に
より電荷発生層を作成した。その電荷発生層の上
に、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン
５ｇとポリ−４，4′−ジオキシジフエニル−２，
2′−プロパンカーポネート（分子量300000）５ｇ
をテトラヒドロフラン70mlに溶解して作成した塗
布液を乾燥後の塗工量が10ｇ／m2となる様に塗布
し、乾燥した。 こうして作成した電子写真感光体を実施例１と
同様の方法で帯電測定を行なつた。この時、帯電
極性はとなるように静電複写紙試験装置は設定
を変え、またNP−150Zは改造を加えた。この結
果を第４表に示す。
ジアンブル−５ｇを用い合成ポリビニルブチラー
ル樹脂No.１を2.5ｇ用いた他は全く同様の方法に
より電荷発生層を作成した。その電荷発生層の上
に、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン
５ｇとポリ−４，4′−ジオキシジフエニル−２，
2′−プロパンカーポネート（分子量300000）５ｇ
をテトラヒドロフラン70mlに溶解して作成した塗
布液を乾燥後の塗工量が10ｇ／m2となる様に塗布
し、乾燥した。 こうして作成した電子写真感光体を実施例１と
同様の方法で帯電測定を行なつた。この時、帯電
極性はとなるように静電複写紙試験装置は設定
を変え、またNP−150Zは改造を加えた。この結
果を第４表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 導電性支持体上に少なくとも電荷発生層と電
荷輸送層とを設けた電子写真感光体において、該
電荷発生層にバインダーとしてポリビニルアルコ
ールと下記構造式(1)又は(2)のアルデヒド化合物
（ブチル基はハロゲンで置換されてもよい）との
アセタール化反応により得られるポリビニルアセ
タール樹脂を含有させてなる電子写真感光体：
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27179484A JPS61149959A (ja) | 1984-12-25 | 1984-12-25 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27179484A JPS61149959A (ja) | 1984-12-25 | 1984-12-25 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61149959A JPS61149959A (ja) | 1986-07-08 |
| JPH0448213B2 true JPH0448213B2 (ja) | 1992-08-06 |
Family
ID=17504940
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27179484A Granted JPS61149959A (ja) | 1984-12-25 | 1984-12-25 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61149959A (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62160455A (ja) * | 1986-01-09 | 1987-07-16 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| DE69131004T2 (de) * | 1990-12-26 | 1999-10-07 | Canon K.K., Tokio/Tokyo | Elektrophotographisches, lichtempfindliches Element und elektrophotographisches Gerät sowie Vorrichtungseinheit und Faksimile-Gerät unter Verwendung desselben |
-
1984
- 1984-12-25 JP JP27179484A patent/JPS61149959A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61149959A (ja) | 1986-07-08 |
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