JPH0448793B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0448793B2 JPH0448793B2 JP60023573A JP2357385A JPH0448793B2 JP H0448793 B2 JPH0448793 B2 JP H0448793B2 JP 60023573 A JP60023573 A JP 60023573A JP 2357385 A JP2357385 A JP 2357385A JP H0448793 B2 JPH0448793 B2 JP H0448793B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- omr
- antibiotic
- culture
- properties
- medium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は、新規な抗生物質OMR−59およびそ
の製造法に関するものである。 （発明の構成） 本発明者らは、放線菌の生産する抗生物質の探
索の過程において、新たに土壌より分離した一放
線菌OMR−59が嫌気性細菌などに有効な新規抗
生物質を生産することを見い出した。本生産菌株
の同定および本物質を単離した後、理化学的およ
び生物学的性質を調べることにより本発明を完成
した。 本発明に係る抗生物質OMR−59の構造式は、
次のとおりである。 本発明に係る構成物質OMR−59の理化学的性
状は、次のとおりである。 (1) 元素分析：C62.53％H6.23％ (2) 分子量：614、高分解能マススペクトルでの
分子イオンピーク、ｍ／z614、2362、元素分析
およびＣ−13核磁気共鳴スペクトル（第４図）
から分子式C32H38O12が求められる。 (3) 融点：230℃ (4) 比旋光度：〔α〕23 D0゜（Ｃ＝１、アセトニトリ
ル） (5) 紫外線吸収スペクトル：50％アセトニトリル
水溶液中で230（ｓ）ｎｍ、291nｍおよび347n
ｍに吸収極大を示し、分子吸光係数はそれぞれ
4770、5760（第１図）。 (6) 赤外線吸収スペクトル：第２図のとおりであ
る。（KBr法） (7) プロトン核磁気共鳴スペクトル：第３図のと
おりである。 (8) Ｃ−13核磁気共鳴スペクトル：第４図のとお
りである。 (9) 溶剤に対する溶解性は、アセトニトリル、ア
セトン、酢酸エチルに可溶であり、水、ｎ−ヘ
キサンに不溶である。 (10) 呈色反応は、ブロムフエノールブルー、過マ
ンガン酸カリ、H2SO4に陽性、ドラーゲンド
ルフ、ニンヒドリンに陰性である。 (11) 酸性物質である。 上記の理化学的性質および後述する生物活性を
有する点で、既知の抗生物質は存在しないので、
本発明による新規抗生物質をOMR−59と命名し
た。 本物質の生物学的性質は、次のとおりである。 (1) 抗菌性 寒天希釈法による最小阻止濃度（MIC）は、
第１表に示すとおりである。
の製造法に関するものである。 （発明の構成） 本発明者らは、放線菌の生産する抗生物質の探
索の過程において、新たに土壌より分離した一放
線菌OMR−59が嫌気性細菌などに有効な新規抗
生物質を生産することを見い出した。本生産菌株
の同定および本物質を単離した後、理化学的およ
び生物学的性質を調べることにより本発明を完成
した。 本発明に係る抗生物質OMR−59の構造式は、
次のとおりである。 本発明に係る構成物質OMR−59の理化学的性
状は、次のとおりである。 (1) 元素分析：C62.53％H6.23％ (2) 分子量：614、高分解能マススペクトルでの
分子イオンピーク、ｍ／z614、2362、元素分析
およびＣ−13核磁気共鳴スペクトル（第４図）
から分子式C32H38O12が求められる。 (3) 融点：230℃ (4) 比旋光度：〔α〕23 D0゜（Ｃ＝１、アセトニトリ
ル） (5) 紫外線吸収スペクトル：50％アセトニトリル
水溶液中で230（ｓ）ｎｍ、291nｍおよび347n
ｍに吸収極大を示し、分子吸光係数はそれぞれ
4770、5760（第１図）。 (6) 赤外線吸収スペクトル：第２図のとおりであ
る。（KBr法） (7) プロトン核磁気共鳴スペクトル：第３図のと
おりである。 (8) Ｃ−13核磁気共鳴スペクトル：第４図のとお
りである。 (9) 溶剤に対する溶解性は、アセトニトリル、ア
セトン、酢酸エチルに可溶であり、水、ｎ−ヘ
キサンに不溶である。 (10) 呈色反応は、ブロムフエノールブルー、過マ
ンガン酸カリ、H2SO4に陽性、ドラーゲンド
ルフ、ニンヒドリンに陰性である。 (11) 酸性物質である。 上記の理化学的性質および後述する生物活性を
有する点で、既知の抗生物質は存在しないので、
本発明による新規抗生物質をOMR−59と命名し
た。 本物質の生物学的性質は、次のとおりである。 (1) 抗菌性 寒天希釈法による最小阻止濃度（MIC）は、
第１表に示すとおりである。
【表】
(2) 毒性
本抗生物質をマウス腹腔内投与した場合の
LD50は100mg／Kg以上である。 本発明の抗生物質OMR−59を生産するため
に使用される微生物の実用的な例は、本発明者
によつて土壌から分離された放線菌OMR−59
株があげられる。この菌は、工業技術微生物工
業技術研究所に受託番号「微工研菌寄第7988
号」として寄託されている。その菌学的性状
は、次のとおりである。 () 形態的性質 栄養菌糸は、各種寒天培地上でよく発達
し、気菌糸はスターチ・無機塩寒天培地とグ
リセロール・アスパラギン寒天培地で豊富に
着生するが、他の培地では着生しないか、あ
るいは貧弱な着生である。顕微鏡下の観察で
は、胞子柄は直線状を呈し、10ケ以上の胞子
の連鎖が認められる。 () 各種培地上での性状 イー・ビー・シヤーリング（E.B.
Shirling）とデイー・ゴツトリーブ（D.
Gottlieb）の方法（インターナシヨナル・ジ
ヤーナル・オブ・システイマテツク・バクテ
リオロジー，16巻、313頁、1966年）によつ
て調べた本生産菌の培養性状を第２表に示
す、色調は標準色として、カラーハーモニ
ー・マニユアル第４版（コンテナー・コーポ
レーシヨン・オブ・オメリカ・シカゴ、1958
年）を用いて決定し、色票名とともに括弧内
にそのコードを併せて記した。以下は特記し
ない限り27℃、２週間目の各培地における観
察の結果である。
LD50は100mg／Kg以上である。 本発明の抗生物質OMR−59を生産するため
に使用される微生物の実用的な例は、本発明者
によつて土壌から分離された放線菌OMR−59
株があげられる。この菌は、工業技術微生物工
業技術研究所に受託番号「微工研菌寄第7988
号」として寄託されている。その菌学的性状
は、次のとおりである。 () 形態的性質 栄養菌糸は、各種寒天培地上でよく発達
し、気菌糸はスターチ・無機塩寒天培地とグ
リセロール・アスパラギン寒天培地で豊富に
着生するが、他の培地では着生しないか、あ
るいは貧弱な着生である。顕微鏡下の観察で
は、胞子柄は直線状を呈し、10ケ以上の胞子
の連鎖が認められる。 () 各種培地上での性状 イー・ビー・シヤーリング（E.B.
Shirling）とデイー・ゴツトリーブ（D.
Gottlieb）の方法（インターナシヨナル・ジ
ヤーナル・オブ・システイマテツク・バクテ
リオロジー，16巻、313頁、1966年）によつ
て調べた本生産菌の培養性状を第２表に示
す、色調は標準色として、カラーハーモニ
ー・マニユアル第４版（コンテナー・コーポ
レーシヨン・オブ・オメリカ・シカゴ、1958
年）を用いて決定し、色票名とともに括弧内
にそのコードを併せて記した。以下は特記し
ない限り27℃、２週間目の各培地における観
察の結果である。
【表】
【表】
【表】
() 生理学的諸性質
(1) メラニン色素の生成
(イ) チロシン寒天 陽性
(ロ) ペプトン・イースト鉄寒天 陰性
(ハ) グルコース・ペプトン・ゼラチン培地
穿刺（21〜23℃） 陰性 (ニ) トリプトン・イースト液 陰性 (2) チロシナーゼ反応 陽性 (3) 硫化水素の生産 陰性 (4) 硝酸塩の還元 陽性 (5) ゼラチンの液化（21〜23℃）（グルコー
ス・ペプトン・ゼラチン培地） 陰性 (6) スターチの加水分解 陽性 (7) 脱脂乳の凝固（37℃） 陰性 (8) 脱脂乳のプペトン化（37℃） 陽性 (9) 生育温度範囲 15〜38℃ (10) 炭素源の利用性 （フリーダム・ゴドリーブ寒天培地） 利用する：Ｄ−グルコース、Ｌ−アラビ
ノース、Ｄ−キシロース 利用しない：Ｄ−フラクトース、ラムノ
ース、シユークロース、Ｄ−マンニトー
ル、ラフイノース、メリビオース、ｉ−イ
ノシトール (11) セルロースの分解 陰性 （） 細胞の化学組成 細胞壁のジアミノピメリン酸はLL型であ
り、全菌体の糖組成として、マンノース、リ
ボースおよびアラビノースを有する。 以上、本菌の菌学的性状を要約すると、次のと
おりになる。 細胞壁のジアミノピメリン酸はLL型であり、
全菌体の糖組成として、アラビノースを有する。
形態的には、直線状の長い胞子鎖を形成する。栄
養菌糸は、ライトアイボリーあるいはブラウンの
色調を呈し、気菌糸はホワイトあるいはグレイの
色調を呈する。チロシン寒天培地でメラニン色素
を生産し、その他の可溶性色素としては、黄色系
の色素を生産する。 これらの結果から、本菌株は、全菌体の糖組成
においてアラビノースを有していることから、通
常のStreptomyces属とは一致しないが、形態お
よびジアミノピメリン酸型においては、
Streptomyces属によく類似している放線菌であ
るといえる。 上記菌株の変異株も本発明の方法に使用するこ
とができる。 培地としては、放線菌の培養に適する炭素源、
窒素源、無機物、必要に応じてその他の栄養物を
ほどよく含有する合成培地または天然培地を使用
することができる。 培地に使用される炭素源、窒素源は、使用菌株
の利用可能なものならばいずれの種類でもよい。 すなわち炭素源としては、たとえば、グルコー
ス、グリセロール、フラクトース、マルトース、
マンニツト、キシロース、ガラクトース、リボー
ス、澱粉またはその加水分解物等の種々の炭水化
物が使用できる。その濃度は通常、培地に対して
0.1〜５％（グルコース換算）が好ましい。また、
グルコン酸、ピルビン酸、乳酸、酢酸等の各種有
機酸、グリシン、グルタミン酸、アラニン等の各
種アミノ酸、さらにはメタノール、エタノール等
のアルコール類や、ノルマルパラフイン等の各種
の非芳香族系炭化水素、あるいは植物性もしくは
動物性の各種油脂等も使用可能である。窒素源と
しては、アンモニア、塩化アンモニウム、燐酸ア
ンモニウム、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウ
ム等の各種の無機酸あるいは有機酸のアモニウム
塩類、尿素、ペプトン、NZ−アミン、肉エキス、
酵母エキス、乾燥酵母、コーンスチープリカー、
カゼイン加水分解物、フイツシユミールあるいは
その消化物、大豆粉あるいはその消化物、脱脂大
豆あるいはその消化物、蛹加水分解物等の含窒素
有機物質、さらにはグリシン、グルタミン酸、ア
ラニン等の各種アミン酸が使用可能である。 無機物としては各種燐酸塩、硫酸マグネシウ
ム、食塩等、さらに微量の重金属塩が使用され
る。 また栄養要求性を示す変異株を用いる場合に
は、当然その栄養要求を満足させる物質を培地に
加えなければならないが、この種の栄養素は、天
然物を含む培地を使用する場合にはとくに添加を
必要としない場合がある。 醗酵は振盪培養または通気撹拌深部培養等の好
気的条件下で行なう。培養温度は通常20〜40℃で
ある。培養期間は通常の１〜８日で、菌体内外に
抗生物質OMR−59が生成蓄積する。 培養終了後に培養物より抗生物質OMR−59
を、たとえば、次の方法で採取する。培養物を遠
心分離により、濾液と沈澱物とに分離する。濾液
からは活性炭、多孔性合成高分子樹脂、イオン交
換樹脂等に吸着させ、溶出させることにより抽出
する。 沈澱物からは酢酸エチルまたはノルマルブタノ
ールや含水アセトン等の有機溶媒で抽出する。抽
出物を適宜濃縮乾固することにより、OMR−59
の粗物質を得る。粗物質はさらに、脂溶性物質の
精製において通常用いられる公知の方法、たとえ
ば、シリカゲルカラムクロマトグラフイー等の濃
縮法などを適宜組合わせることにより精製され
る。これらの精製方法で得られる活性画分を濃縮
乾固することにより、抗生物質OMR−59の粉末
を得ることができる。 本発明において、抗生物質OMR−59の検出お
よび定量は、シリカゲル薄膜クロマトグラフイー
（メルク社製シリカゲル60F254、厚さ0.2nｍ、展
開溶媒ベンゼン／アセトン＝３：１、抗生物質
OMR−59のRf値0.44）およびクロストリジウ
ム・パーフリンゲンス（Clostridium
perfringens）ATCC3624を用いる生物学的検定
法によつた。 （発明の効果） 上記のとおり抗生物質OMR−59は毒性が低
く、主として嫌気性細菌に活性を示す。したがつ
て、本物質は、ヒトおよび動物の微生物感染症に
対する治療薬、予防薬としての使用が期待され
る。 （実施例） 次に、本発明の抗生物質OMR−59の実施例を
示すが、この実施例は単なる一例を示すものであ
つて、本発明のを限定するものではない。 放線菌OMR−59株（微工研寄第7988号）の斜
面培養から一白金耳を100mlの種培値（グルコー
ス0.1％、スターチ2.4％、ペプトン0.3％、肉エキ
ス0.3％、酵母エキス0.5％、炭酸カルシウム0.4
％）を入れた500ml容の坂口フラスコに接種し、
27℃で２日間振盪培養して種培養を得た。この種
培養400mlを、20の生産培地（グルコース0.1
％、スターチ2.4％、ペプトン、0.3％、肉エキス
0.3％、酵母エキス0.5％、炭酸カルシウム0.4％、
塩化コバルト６水塩20mg／、寒天0.1％）を入
れた30容ジヤーフアメンターに接種し、27℃で
２日間通気撹拌培養（通気量10／min、撹拌
300rpm）を行なつた。 培養液20をシヤープレス型遠心分離機を用い
て遠心分離し、菌体と培養上清に分離する。菌体
に90％アセトン溶液2.5を加え撹拌し、再抽出
を行なつた。 このアセトン溶液を源圧下で濃縮し、アセトン
を除去した後、培養上清18と合わせた、塩酸で
PH４に調整した。これを750mlのダイカイオンHp
−20を充填したカラムに通した後、80％アセトン
で溶出し、１ずつ分画した。活性画分（No.２〜
６）を集めて減圧下濃縮し、アセトンを除去した
後、塩酸でPH３に調整し、800mlの酢酸エチルで
２回抽出した。抽出液を減圧下で濃縮乾固するこ
とにより、タール状物質１ｇを得た。 タール状質１ｇを３mlベンゼンに溶解し、あら
かじめベンゼンに懸濁させたシリカゲル（40ｇ、
メルク社製、Art.9385）を充填したカラム上端に
添加した。カラムをベンゼン／アセトン（５：
１）で溶出し、10mlずつ分画した。活性画分（No.
60〜100）を集めて減圧下で濃縮することにより、
油状物質150mgを得た。 油状物質150mgは1.5mlアセトニルトリルに溶か
し、15回に分け速液体クロマトグラフイー（カラ
ム、山村化学研究所製YMC Ａ−324；展開溶媒
65％アセトニトリル水、流速３ml／min；検出
UV210nｍ；保持時間13分）を行なつた。この活
性分画を減圧下で濃縮乾固することにより、白色
粉末50mgを単離した、さらに、クロロホルムより
結晶化することにより、抗生物質OMR−59を無
色針状晶40mgとして単離した。
穿刺（21〜23℃） 陰性 (ニ) トリプトン・イースト液 陰性 (2) チロシナーゼ反応 陽性 (3) 硫化水素の生産 陰性 (4) 硝酸塩の還元 陽性 (5) ゼラチンの液化（21〜23℃）（グルコー
ス・ペプトン・ゼラチン培地） 陰性 (6) スターチの加水分解 陽性 (7) 脱脂乳の凝固（37℃） 陰性 (8) 脱脂乳のプペトン化（37℃） 陽性 (9) 生育温度範囲 15〜38℃ (10) 炭素源の利用性 （フリーダム・ゴドリーブ寒天培地） 利用する：Ｄ−グルコース、Ｌ−アラビ
ノース、Ｄ−キシロース 利用しない：Ｄ−フラクトース、ラムノ
ース、シユークロース、Ｄ−マンニトー
ル、ラフイノース、メリビオース、ｉ−イ
ノシトール (11) セルロースの分解 陰性 （） 細胞の化学組成 細胞壁のジアミノピメリン酸はLL型であ
り、全菌体の糖組成として、マンノース、リ
ボースおよびアラビノースを有する。 以上、本菌の菌学的性状を要約すると、次のと
おりになる。 細胞壁のジアミノピメリン酸はLL型であり、
全菌体の糖組成として、アラビノースを有する。
形態的には、直線状の長い胞子鎖を形成する。栄
養菌糸は、ライトアイボリーあるいはブラウンの
色調を呈し、気菌糸はホワイトあるいはグレイの
色調を呈する。チロシン寒天培地でメラニン色素
を生産し、その他の可溶性色素としては、黄色系
の色素を生産する。 これらの結果から、本菌株は、全菌体の糖組成
においてアラビノースを有していることから、通
常のStreptomyces属とは一致しないが、形態お
よびジアミノピメリン酸型においては、
Streptomyces属によく類似している放線菌であ
るといえる。 上記菌株の変異株も本発明の方法に使用するこ
とができる。 培地としては、放線菌の培養に適する炭素源、
窒素源、無機物、必要に応じてその他の栄養物を
ほどよく含有する合成培地または天然培地を使用
することができる。 培地に使用される炭素源、窒素源は、使用菌株
の利用可能なものならばいずれの種類でもよい。 すなわち炭素源としては、たとえば、グルコー
ス、グリセロール、フラクトース、マルトース、
マンニツト、キシロース、ガラクトース、リボー
ス、澱粉またはその加水分解物等の種々の炭水化
物が使用できる。その濃度は通常、培地に対して
0.1〜５％（グルコース換算）が好ましい。また、
グルコン酸、ピルビン酸、乳酸、酢酸等の各種有
機酸、グリシン、グルタミン酸、アラニン等の各
種アミノ酸、さらにはメタノール、エタノール等
のアルコール類や、ノルマルパラフイン等の各種
の非芳香族系炭化水素、あるいは植物性もしくは
動物性の各種油脂等も使用可能である。窒素源と
しては、アンモニア、塩化アンモニウム、燐酸ア
ンモニウム、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウ
ム等の各種の無機酸あるいは有機酸のアモニウム
塩類、尿素、ペプトン、NZ−アミン、肉エキス、
酵母エキス、乾燥酵母、コーンスチープリカー、
カゼイン加水分解物、フイツシユミールあるいは
その消化物、大豆粉あるいはその消化物、脱脂大
豆あるいはその消化物、蛹加水分解物等の含窒素
有機物質、さらにはグリシン、グルタミン酸、ア
ラニン等の各種アミン酸が使用可能である。 無機物としては各種燐酸塩、硫酸マグネシウ
ム、食塩等、さらに微量の重金属塩が使用され
る。 また栄養要求性を示す変異株を用いる場合に
は、当然その栄養要求を満足させる物質を培地に
加えなければならないが、この種の栄養素は、天
然物を含む培地を使用する場合にはとくに添加を
必要としない場合がある。 醗酵は振盪培養または通気撹拌深部培養等の好
気的条件下で行なう。培養温度は通常20〜40℃で
ある。培養期間は通常の１〜８日で、菌体内外に
抗生物質OMR−59が生成蓄積する。 培養終了後に培養物より抗生物質OMR−59
を、たとえば、次の方法で採取する。培養物を遠
心分離により、濾液と沈澱物とに分離する。濾液
からは活性炭、多孔性合成高分子樹脂、イオン交
換樹脂等に吸着させ、溶出させることにより抽出
する。 沈澱物からは酢酸エチルまたはノルマルブタノ
ールや含水アセトン等の有機溶媒で抽出する。抽
出物を適宜濃縮乾固することにより、OMR−59
の粗物質を得る。粗物質はさらに、脂溶性物質の
精製において通常用いられる公知の方法、たとえ
ば、シリカゲルカラムクロマトグラフイー等の濃
縮法などを適宜組合わせることにより精製され
る。これらの精製方法で得られる活性画分を濃縮
乾固することにより、抗生物質OMR−59の粉末
を得ることができる。 本発明において、抗生物質OMR−59の検出お
よび定量は、シリカゲル薄膜クロマトグラフイー
（メルク社製シリカゲル60F254、厚さ0.2nｍ、展
開溶媒ベンゼン／アセトン＝３：１、抗生物質
OMR−59のRf値0.44）およびクロストリジウ
ム・パーフリンゲンス（Clostridium
perfringens）ATCC3624を用いる生物学的検定
法によつた。 （発明の効果） 上記のとおり抗生物質OMR−59は毒性が低
く、主として嫌気性細菌に活性を示す。したがつ
て、本物質は、ヒトおよび動物の微生物感染症に
対する治療薬、予防薬としての使用が期待され
る。 （実施例） 次に、本発明の抗生物質OMR−59の実施例を
示すが、この実施例は単なる一例を示すものであ
つて、本発明のを限定するものではない。 放線菌OMR−59株（微工研寄第7988号）の斜
面培養から一白金耳を100mlの種培値（グルコー
ス0.1％、スターチ2.4％、ペプトン0.3％、肉エキ
ス0.3％、酵母エキス0.5％、炭酸カルシウム0.4
％）を入れた500ml容の坂口フラスコに接種し、
27℃で２日間振盪培養して種培養を得た。この種
培養400mlを、20の生産培地（グルコース0.1
％、スターチ2.4％、ペプトン、0.3％、肉エキス
0.3％、酵母エキス0.5％、炭酸カルシウム0.4％、
塩化コバルト６水塩20mg／、寒天0.1％）を入
れた30容ジヤーフアメンターに接種し、27℃で
２日間通気撹拌培養（通気量10／min、撹拌
300rpm）を行なつた。 培養液20をシヤープレス型遠心分離機を用い
て遠心分離し、菌体と培養上清に分離する。菌体
に90％アセトン溶液2.5を加え撹拌し、再抽出
を行なつた。 このアセトン溶液を源圧下で濃縮し、アセトン
を除去した後、培養上清18と合わせた、塩酸で
PH４に調整した。これを750mlのダイカイオンHp
−20を充填したカラムに通した後、80％アセトン
で溶出し、１ずつ分画した。活性画分（No.２〜
６）を集めて減圧下濃縮し、アセトンを除去した
後、塩酸でPH３に調整し、800mlの酢酸エチルで
２回抽出した。抽出液を減圧下で濃縮乾固するこ
とにより、タール状物質１ｇを得た。 タール状質１ｇを３mlベンゼンに溶解し、あら
かじめベンゼンに懸濁させたシリカゲル（40ｇ、
メルク社製、Art.9385）を充填したカラム上端に
添加した。カラムをベンゼン／アセトン（５：
１）で溶出し、10mlずつ分画した。活性画分（No.
60〜100）を集めて減圧下で濃縮することにより、
油状物質150mgを得た。 油状物質150mgは1.5mlアセトニルトリルに溶か
し、15回に分け速液体クロマトグラフイー（カラ
ム、山村化学研究所製YMC Ａ−324；展開溶媒
65％アセトニトリル水、流速３ml／min；検出
UV210nｍ；保持時間13分）を行なつた。この活
性分画を減圧下で濃縮乾固することにより、白色
粉末50mgを単離した、さらに、クロロホルムより
結晶化することにより、抗生物質OMR−59を無
色針状晶40mgとして単離した。
第１図は抗生物質OMR−59の紫外線吸収スペ
クトル（50％アセトニトリル水溶液中の測定）、
第２図は赤外線吸収スペクトル（KBr法）、第３
図はプロトン核磁気共鳴スペクトル（重クロロホ
ルム中で測定）、第４図はＣ−13核磁気共鳴スペ
クトル（重クロロホルム中で測定）を示す。
クトル（50％アセトニトリル水溶液中の測定）、
第２図は赤外線吸収スペクトル（KBr法）、第３
図はプロトン核磁気共鳴スペクトル（重クロロホ
ルム中で測定）、第４図はＣ−13核磁気共鳴スペ
クトル（重クロロホルム中で測定）を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の構造式で表される抗生物質OMR−59。 ２ 次の構造式で表される抗生物質OMR−59を
生産する能力を有する放線菌を培地に好気的に培
養し、該抗生物質OMR−59を生産蓄積させ、こ
れを採取することを特徴とする抗生物質OMR−
59の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60023573A JPS61185191A (ja) | 1985-02-12 | 1985-02-12 | 新規抗生物質ｏｍｒ−５９およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60023573A JPS61185191A (ja) | 1985-02-12 | 1985-02-12 | 新規抗生物質ｏｍｒ−５９およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61185191A JPS61185191A (ja) | 1986-08-18 |
| JPH0448793B2 true JPH0448793B2 (ja) | 1992-08-07 |
Family
ID=12114284
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60023573A Granted JPS61185191A (ja) | 1985-02-12 | 1985-02-12 | 新規抗生物質ｏｍｒ−５９およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61185191A (ja) |
-
1985
- 1985-02-12 JP JP60023573A patent/JPS61185191A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61185191A (ja) | 1986-08-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0468319B2 (ja) | ||
| US4460765A (en) | Enzyme inhibitor produced by cultivation of streptomyces microorganisms | |
| US4107297A (en) | Antibiotic compound | |
| CA1209935A (en) | Biologically active ws 6049 substances, a process for the production thereof and their pharmaceutical compositions | |
| DE3873845T2 (de) | Antimikrobielles agens, fr 109 615 und seine herstellung. | |
| EP0004128B1 (en) | Frenolicin b, process for preparation thereof and pharmaceutical compositions containing it | |
| US4423218A (en) | Antibiotic neplanocin A | |
| CA1338261C (en) | Ws-9326a, ws-9326b and their derivatives | |
| JPH10130269A (ja) | カルボリン誘導体 | |
| US4292309A (en) | Antibiotics C-14482 B1, B2 and B3 | |
| JPH0448793B2 (ja) | ||
| JPS5823077B2 (ja) | 抗生物質ａｍ−３６０３およびその製造方法 | |
| JP2868237B2 (ja) | 新規生理活性物質ｏｍ―６５１９およびその製造法 | |
| US4661352A (en) | WS 7739 substances, their preparation and pharmaceutical composition containing the same | |
| JP3530563B2 (ja) | Ｋｏ−８１１９物質及びその製造法 | |
| US4194064A (en) | Production of nanaomycin B | |
| JP2971204B2 (ja) | 新規物質ｗｋ−２９５５およびその製造法 | |
| JPS632266B2 (ja) | ||
| JPH10114777A (ja) | 抗生物質スピロキシマイシンとその製造法 | |
| JPH05331181A (ja) | ファルネシルトランスフェラーゼ阻害物質ｏｈ−４６５２物質およびその製造法 | |
| JPS62186787A (ja) | 新規な微生物 | |
| JPS6322799B2 (ja) | ||
| JPH0637519B2 (ja) | 新規抗生物質グロボペプチンおよびその製造法 | |
| JPH0365347B2 (ja) | ||
| JPS63290891A (ja) | Ｆｒ−９００８４８物質およびその製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |