JPH0468319B2 - - Google Patents
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- JPH0468319B2 JPH0468319B2 JP60108427A JP10842785A JPH0468319B2 JP H0468319 B2 JPH0468319 B2 JP H0468319B2 JP 60108427 A JP60108427 A JP 60108427A JP 10842785 A JP10842785 A JP 10842785A JP H0468319 B2 JPH0468319 B2 JP H0468319B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- antibiotic
- spectrum
- culture
- medium
- acetonitrile
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は、新規な抗生物質SK−1071およびそ
の製造法に関するものである。 （発明の構成） 本発明者らは、放線菌の生産する抗生物質の探
索の過程において、新たに土壌より分離した一放
線菌SK−1071が嫌気性細菌などに有効な新規抗
生物質を生産することを見い出した。本生産菌株
の同定および本物質を単離した後、理化学的およ
び生物学的性質を調べることにより本発明を完成
した。 本発明に係る構成物質SK−1071の理化学的性
状は、次のとおりである。 (1) 元素分析：C60.50％ H6.07％ (2) 分子量：630、高分解能マススペクトルでの
分子イオンピーク、ｍ／z630、2315、元素分析
およびＣ−13核磁気共嗚スペクトル（第４図）
から分子式C32H33O13が求められる。 (3) 融点：130−233℃ (4) 比旋光度：〔α〕18 D−0.1゜（Ｃ＝１、アセトニ
ト
リル） (5) 紫外線吸収スペクトル：50％アセトニトリル
水溶液中で277nmおよび350nmに吸収極大を示
し、分子吸光係数はそれぞれ6170、4660（第１
図）。 (6) 赤外線吸収スペクトル：第２図のとおりであ
る。（KBr法） (7) プロトン核磁気共嗚スペクトル：第３図のと
おりである。 (8) Ｃ−13核磁気共嗚スペクトル：第４図のとお
りである。 (9) 溶剤に対する溶解性は、アセトニトリル、ア
セトン、酢酸エチルに可溶であり、水、ｎ−ヘ
キサンに不溶である。 (10) 呈色反応は、過マンガン酸カリ、H2SO4に
陽性、ドラーゲンドルフ、ニンヒドリンに陰性
である。 (11) 酸性物質である。 上記の理化学的性質および後述する生物活性を
有する点で、既知の抗生物質は存在しないので、
本発明による新規抗生物質をSK−1071と命名し
た。 本物質の生物学的性質は、次のとおりである。 (1) 抗菌性 寒天希釈法による最小阻止濃度（MIC）は、
第１表に示すとおりである。
の製造法に関するものである。 （発明の構成） 本発明者らは、放線菌の生産する抗生物質の探
索の過程において、新たに土壌より分離した一放
線菌SK−1071が嫌気性細菌などに有効な新規抗
生物質を生産することを見い出した。本生産菌株
の同定および本物質を単離した後、理化学的およ
び生物学的性質を調べることにより本発明を完成
した。 本発明に係る構成物質SK−1071の理化学的性
状は、次のとおりである。 (1) 元素分析：C60.50％ H6.07％ (2) 分子量：630、高分解能マススペクトルでの
分子イオンピーク、ｍ／z630、2315、元素分析
およびＣ−13核磁気共嗚スペクトル（第４図）
から分子式C32H33O13が求められる。 (3) 融点：130−233℃ (4) 比旋光度：〔α〕18 D−0.1゜（Ｃ＝１、アセトニ
ト
リル） (5) 紫外線吸収スペクトル：50％アセトニトリル
水溶液中で277nmおよび350nmに吸収極大を示
し、分子吸光係数はそれぞれ6170、4660（第１
図）。 (6) 赤外線吸収スペクトル：第２図のとおりであ
る。（KBr法） (7) プロトン核磁気共嗚スペクトル：第３図のと
おりである。 (8) Ｃ−13核磁気共嗚スペクトル：第４図のとお
りである。 (9) 溶剤に対する溶解性は、アセトニトリル、ア
セトン、酢酸エチルに可溶であり、水、ｎ−ヘ
キサンに不溶である。 (10) 呈色反応は、過マンガン酸カリ、H2SO4に
陽性、ドラーゲンドルフ、ニンヒドリンに陰性
である。 (11) 酸性物質である。 上記の理化学的性質および後述する生物活性を
有する点で、既知の抗生物質は存在しないので、
本発明による新規抗生物質をSK−1071と命名し
た。 本物質の生物学的性質は、次のとおりである。 (1) 抗菌性 寒天希釈法による最小阻止濃度（MIC）は、
第１表に示すとおりである。
【表】
(2) 毒性
本抗生物質をマウス腹腔内投与した場合の
LD59は100mg／Kg以上である。 本発明の抗生物質SK−1071を生産するために
使用される微生物の実用的な例は、本発明者によ
つて土壌から分離された放線菌SK−1071株があ
げられる。この菌は、工業技術院微生物工業技術
研究所に受託番号「微工研菌寄第8107号」として
寄託されている。その菌学的性状は、次のとおり
である。 （） 形態的性状 SK−1071株の栄養菌糸は、各種寒天培地でよ
く発達し、通常は隔壁を有しない。気菌糸は各種
寒天培地で豊富に着先し、ビロード状あるいは粉
状を呈する。顕微鏡下の観察では、気菌糸は螺旋
状を呈し、20ケ以上の胞子による長い連鎖を形成
する。胞子は円筒形で、表面は毛状である。胞子
の大きさは1.2×0.7μmである。菌核、胞子のうお
よび遊走子は観察されない。 （） 各種培地上での培養性状 イ−・ビー・シヤーリング（E.B.Shirling）お
よびデイー・ゴツトリーブ（D.Gottlieb）の方法
〔インターナシヨナル・ジヤーナル・オブ・シス
テイマテツク・バクテリオロジ−（Int.J.Syst，
Bacteriol.）16，313（1966）〕によつて調べた本
生産菌の培養性状を次表に示す。色調は標準色と
して、カラー・ハーモニー・マニユアル（Color
Harmony Manual）第４版〔コンテナー・コー
ポレーシヨン・オブ・アメリカ（Container
Corporation of America）1958年〕を用いて決
定し、色票名とともに括弧内にそのコードを併せ
て記した。以下は特記しない限り、27℃、２週間
目の各培地における観察の結果である。
LD59は100mg／Kg以上である。 本発明の抗生物質SK−1071を生産するために
使用される微生物の実用的な例は、本発明者によ
つて土壌から分離された放線菌SK−1071株があ
げられる。この菌は、工業技術院微生物工業技術
研究所に受託番号「微工研菌寄第8107号」として
寄託されている。その菌学的性状は、次のとおり
である。 （） 形態的性状 SK−1071株の栄養菌糸は、各種寒天培地でよ
く発達し、通常は隔壁を有しない。気菌糸は各種
寒天培地で豊富に着先し、ビロード状あるいは粉
状を呈する。顕微鏡下の観察では、気菌糸は螺旋
状を呈し、20ケ以上の胞子による長い連鎖を形成
する。胞子は円筒形で、表面は毛状である。胞子
の大きさは1.2×0.7μmである。菌核、胞子のうお
よび遊走子は観察されない。 （） 各種培地上での培養性状 イ−・ビー・シヤーリング（E.B.Shirling）お
よびデイー・ゴツトリーブ（D.Gottlieb）の方法
〔インターナシヨナル・ジヤーナル・オブ・シス
テイマテツク・バクテリオロジ−（Int.J.Syst，
Bacteriol.）16，313（1966）〕によつて調べた本
生産菌の培養性状を次表に示す。色調は標準色と
して、カラー・ハーモニー・マニユアル（Color
Harmony Manual）第４版〔コンテナー・コー
ポレーシヨン・オブ・アメリカ（Container
Corporation of America）1958年〕を用いて決
定し、色票名とともに括弧内にそのコードを併せ
て記した。以下は特記しない限り、27℃、２週間
目の各培地における観察の結果である。
【表】
【表】
【表】
選定の培地
（） 生理学的諸性質 (1) メラニン色素の生成 (イ) チロシンン寒天 陰性 (ロ) ペプトン・イースト鉄寒天 陰性 (ハ) グルコース・ベプトン・ゼラチン培地 （穿刺（21〜23℃） 陰性 (ニ) トリプトン・イースト液 陰性 (2) チロシナーゼ反応 陰性 (3) 硫化水素の生産 陰性 (4) 硝酸塩の還元 陽性 (5) ゼラチンの液化（21〜23℃） （グルコース・ペプトン・ゼラチン培地）陰性 (6) スターチの加水分解 陽性 (7) 脱脂乳の凝固（37℃） 陰性 (8) 脱脂乳のペプトン化（37℃） 陽性 (9) 生育温度範囲 15〜45℃ (10) 炭素源の利用性 （プリーダム・コドリーブ寒天培地） 利用する：Ｄ−グリコース、Ｌ−アラビノー
ス、Ｄ−キシロース、ラフイノース、メ
リビオース、Ｄ−マンニトール、Ｄ−フ
ルクトース、Ｌ−ラムノース、ｉ−イノ
シトール、シユークロース (11) セルロースの分解 陰性 （） 細胞の化学成分 ジアミノピメリン酸はLL型であり、全菌体の
糖の分析ではアラビノースとガラクトースが認ら
れた。 以上、本菌の菌学的性状を要約すると、次のと
おりになる。 細胞壁組成としてLL−ジアミノピメリン酸を
有する。また、形態的には、螺旋状の胞子鎖を形
成し、胞子の表面は毛状である。培養上の諸性質
としては、栄養菌糸はバンプーあるいはライトア
イボリーの色調を呈し、気菌糸はプラウニツシユ
グレイの色調を呈する。可溶性色素は生産しな
い。 これらの結果から、本菌はStreptomyces属に
属し、テイー・ジー・プリドハム（T.G.
Pridham）とエイチ・デー・トレスナー（H.D.
Tresner）の分類〔バージエーズ・マニユアル・
オブ・デタミネーテイブ・バクテリオロジイ
（Bergey′sManual of Determinative
Bacteriology）第８版，748〜829頁，1974年〕
によるグレイシリーズに属する菌種と考えられ
る。 上記菌株の変異株も本発明の方法に使用するこ
とができる。 培地としては、放線菌の培養に適する炭素源、
窒素源、無機物、必要に応じてその他の栄養物を
ほどよく含有する合成培地または天然培地を使用
することができる。 培地に使用される炭素源、窒素源は、使用菌株
の利用可能なものならばいずれの種類でもよい。
すなわち、炭素源としては、たとえば、グルコー
ス、グリセロール、フラクトース、マルトース、
マンニツト、キシロース、ガラクトース、リボー
ス、澱粉またはその加水分解物等の種々の炭水化
物が使用できる。その濃度は通常、培地に対して
0.1〜５％（グルコース換算）が好ましい。また、
グルコン酸、ピルビン酸、乳酸、酢酸等の各種有
機酸、グリシン、グルタミン酸、アラニン等の各
種アミノ酸、さらにはメタノール、エタノール等
のアルコール類や、ノルマルパラフイン等の各種
の非芳香族系炭化水素、あるいは植物性もしくは
動物性の各種油脂等も使用可能である。窒素源と
しては、アンモニア、塩化アンモニウム、燐酸ア
ンモニウム、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウ
ム等の各種の無機酸あるいは有機酸のアンモニウ
ム塩類、尿素、ペプトン、NZ−アミン、肉エキ
ス、酵母エキス、乾燥酵母、コーンスチープリカ
ー、カゼイン加水分解物、フイツシユミールある
いはその消化物、大豆粉あるいはその消化物、脱
脂大豆あるいはその消化物、蛹加水分解物等の含
窒素有機物質、さらにはグリシン、グルタミン
酸、アラニン等の各種アミノ酸が使用可能であ
る。 無機物としては各種燐酸塩、硫酸マグネシウ
ム、食塩等、さらに微量の重金属塩が使用され
る。 また、栄養要求性を示す変異株を用いる場合に
は、当然その栄養要求を満足させる物質を培地に
加えなければならないが、この種の栄養素は、天
然物を含む培地を使用する場合には、とくに添加
を必要としない場合がある。 発酵は振盪培養または通気撹拌深部培養等の好
気的条件下で行なう。培養温度は通常20〜40℃で
ある。培養期間は通常１〜８日で、菌体内外に抗
生物質SK−1071が生成蓄積する。 培養終了後に培養物より抗生物質SK−1071を、
たとえば、次の方法で採取する。培養物を遠心分
離により、液と沈澱物とに分離する。液から
は活性炭、多孔性合成高分子樹脂、イオン交換樹
脂等に吸着させ、溶出させることにより抽出す
る。沈澱物からは酢酸エチルまたはノルマルブタ
ノールや含水アセトン等の有機溶媒で抽出する。
抽出物を適宜濃縮乾固することにより、SK−
1071の粗物質を得る。粗物質はさらに、脂溶性物
質の精製において通常用いられる公知の方法、た
とえば、シリカゲルカラムクロマトグラフイー等
の濃縮法などを適宜組合わせることにより精製さ
れる。これらの精製方法で得られる活性画分を濃
縮乾固することにより、抗生物質SK−1071の粉
末を得ることができる。 本発明において、抗生物質SK−1071の検出お
よび定量は、シリカゲル薄層クロマトグラフイー
（メルク社製シリカゲル60F254、厚さ0.2nm、展
開溶媒ベンゼン／アセトン＝３：１、抗生物質
SK−1071のRf値0.40）およびクロストリジウ
ム・パーフリンゲンス（Clostridium perfri−
ngens）ATCC3624を用いる生物学的検定法によ
つた。 （発明の効果） 上記のとおり抗生物質SK−1071は毒性が低く、
主として嫌気性細菌に活性を示す。したがつて、
本物質は、ヒトおよび動物の微生物感染症に対す
る治療薬、予防薬としての使用が期待される。 （実施例） 次に、本発明の抗生物質SK−1071の実施例を
示すが、この実施例は単なる一例を示すものであ
つて、本発明を限定するものではない。 放線菌SK−1071株（微工研寄第8107号）の斜
面培養から一白金耳を100mlの種培地（グルコー
ス0.1％、スターチ2.4％、ペプトン0.3％、肉エキ
ス0.3％、酵母エキス0.5％、炭酸カルシウム0.4
％）を入れた500ml容の坂口フラスコに接種し、
27℃で２日間振盪培養して種培養を得た。こ種培
養400mlを、40の生産培地（グルコース0.1％、
スターチ2.4％、ペプトン0.3％、肉エキス0.3％、
酵母エキス0.5％、炭酸カルシウム0.4％、硫酸第
一鉄７水塩１mg／、塩化マンガン４水塩１mg／
、硫酸亜鉛７水塩１mg／、硫酸銅５水塩１
mg／、塩化コバルト２水塩１mg／を入れた30
容ジヤーフアメンター２基に分けて接種し、27
℃で３日間通気撹拌培養（通気量10／mm、撹拌
250rpm）を行なつた。 培養液40をシヤープレス型遠心分離機を用い
て遠心分離し、菌体と培養上清に分離する。菌体
に90％アセトン溶液2.5を加え撹拌し、再抽出
を行なつた。 このアセトン溶液を減圧下で濃縮し、アセトン
を除去した後、培養上清18と合わせ、塩酸でPH
４に調整した。これを650mlのダイカイオンHp−
20を充填したカラムに通した後、70％アセトン水
で溶出し、１ずつ分画した。活性画分（No.１〜
３）を集めて減圧下濃縮し、アセトンを除去した
後、塩酸でPH３に調整し、１の酢酸エチルで回
抽出した。抽出液を減圧下で濃縮乾固することに
より、タール状物質840mgを得た。 タール状物質840mgをメタノールに溶解しセラ
イトと混合した後、濃縮乾固した。この粉末を３
mlベンゼンに懸濁し、あらかじめベンゼンに懸濁
させたシリカゲル（40ｇ、メルク社製，
Art.9385）を充填したカラム上端に添加した。カ
ラムをベンゼン／アセトン（４：１）で溶出し、
10mlずつ分画した。活性画分（No.23〜39）を集め
て減圧下で濃縮することにより、油状物質150mg
を得た。 油状物質150mgは1.5mlアセトニトリルに溶か
し、15回に分けて高速液体クロマトグラフイー
（カラム、山村化学研究所製YMC Ａ−324；展開
溶媒65％アセトニトリル水，流速３ml／mi，検
出 UV210nm；保持時間9.8分）を行なつた。こ
の活性分画を減圧下で濃縮乾固することにより、
白色粉末39mgを単離した。
（） 生理学的諸性質 (1) メラニン色素の生成 (イ) チロシンン寒天 陰性 (ロ) ペプトン・イースト鉄寒天 陰性 (ハ) グルコース・ベプトン・ゼラチン培地 （穿刺（21〜23℃） 陰性 (ニ) トリプトン・イースト液 陰性 (2) チロシナーゼ反応 陰性 (3) 硫化水素の生産 陰性 (4) 硝酸塩の還元 陽性 (5) ゼラチンの液化（21〜23℃） （グルコース・ペプトン・ゼラチン培地）陰性 (6) スターチの加水分解 陽性 (7) 脱脂乳の凝固（37℃） 陰性 (8) 脱脂乳のペプトン化（37℃） 陽性 (9) 生育温度範囲 15〜45℃ (10) 炭素源の利用性 （プリーダム・コドリーブ寒天培地） 利用する：Ｄ−グリコース、Ｌ−アラビノー
ス、Ｄ−キシロース、ラフイノース、メ
リビオース、Ｄ−マンニトール、Ｄ−フ
ルクトース、Ｌ−ラムノース、ｉ−イノ
シトール、シユークロース (11) セルロースの分解 陰性 （） 細胞の化学成分 ジアミノピメリン酸はLL型であり、全菌体の
糖の分析ではアラビノースとガラクトースが認ら
れた。 以上、本菌の菌学的性状を要約すると、次のと
おりになる。 細胞壁組成としてLL−ジアミノピメリン酸を
有する。また、形態的には、螺旋状の胞子鎖を形
成し、胞子の表面は毛状である。培養上の諸性質
としては、栄養菌糸はバンプーあるいはライトア
イボリーの色調を呈し、気菌糸はプラウニツシユ
グレイの色調を呈する。可溶性色素は生産しな
い。 これらの結果から、本菌はStreptomyces属に
属し、テイー・ジー・プリドハム（T.G.
Pridham）とエイチ・デー・トレスナー（H.D.
Tresner）の分類〔バージエーズ・マニユアル・
オブ・デタミネーテイブ・バクテリオロジイ
（Bergey′sManual of Determinative
Bacteriology）第８版，748〜829頁，1974年〕
によるグレイシリーズに属する菌種と考えられ
る。 上記菌株の変異株も本発明の方法に使用するこ
とができる。 培地としては、放線菌の培養に適する炭素源、
窒素源、無機物、必要に応じてその他の栄養物を
ほどよく含有する合成培地または天然培地を使用
することができる。 培地に使用される炭素源、窒素源は、使用菌株
の利用可能なものならばいずれの種類でもよい。
すなわち、炭素源としては、たとえば、グルコー
ス、グリセロール、フラクトース、マルトース、
マンニツト、キシロース、ガラクトース、リボー
ス、澱粉またはその加水分解物等の種々の炭水化
物が使用できる。その濃度は通常、培地に対して
0.1〜５％（グルコース換算）が好ましい。また、
グルコン酸、ピルビン酸、乳酸、酢酸等の各種有
機酸、グリシン、グルタミン酸、アラニン等の各
種アミノ酸、さらにはメタノール、エタノール等
のアルコール類や、ノルマルパラフイン等の各種
の非芳香族系炭化水素、あるいは植物性もしくは
動物性の各種油脂等も使用可能である。窒素源と
しては、アンモニア、塩化アンモニウム、燐酸ア
ンモニウム、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウ
ム等の各種の無機酸あるいは有機酸のアンモニウ
ム塩類、尿素、ペプトン、NZ−アミン、肉エキ
ス、酵母エキス、乾燥酵母、コーンスチープリカ
ー、カゼイン加水分解物、フイツシユミールある
いはその消化物、大豆粉あるいはその消化物、脱
脂大豆あるいはその消化物、蛹加水分解物等の含
窒素有機物質、さらにはグリシン、グルタミン
酸、アラニン等の各種アミノ酸が使用可能であ
る。 無機物としては各種燐酸塩、硫酸マグネシウ
ム、食塩等、さらに微量の重金属塩が使用され
る。 また、栄養要求性を示す変異株を用いる場合に
は、当然その栄養要求を満足させる物質を培地に
加えなければならないが、この種の栄養素は、天
然物を含む培地を使用する場合には、とくに添加
を必要としない場合がある。 発酵は振盪培養または通気撹拌深部培養等の好
気的条件下で行なう。培養温度は通常20〜40℃で
ある。培養期間は通常１〜８日で、菌体内外に抗
生物質SK−1071が生成蓄積する。 培養終了後に培養物より抗生物質SK−1071を、
たとえば、次の方法で採取する。培養物を遠心分
離により、液と沈澱物とに分離する。液から
は活性炭、多孔性合成高分子樹脂、イオン交換樹
脂等に吸着させ、溶出させることにより抽出す
る。沈澱物からは酢酸エチルまたはノルマルブタ
ノールや含水アセトン等の有機溶媒で抽出する。
抽出物を適宜濃縮乾固することにより、SK−
1071の粗物質を得る。粗物質はさらに、脂溶性物
質の精製において通常用いられる公知の方法、た
とえば、シリカゲルカラムクロマトグラフイー等
の濃縮法などを適宜組合わせることにより精製さ
れる。これらの精製方法で得られる活性画分を濃
縮乾固することにより、抗生物質SK−1071の粉
末を得ることができる。 本発明において、抗生物質SK−1071の検出お
よび定量は、シリカゲル薄層クロマトグラフイー
（メルク社製シリカゲル60F254、厚さ0.2nm、展
開溶媒ベンゼン／アセトン＝３：１、抗生物質
SK−1071のRf値0.40）およびクロストリジウ
ム・パーフリンゲンス（Clostridium perfri−
ngens）ATCC3624を用いる生物学的検定法によ
つた。 （発明の効果） 上記のとおり抗生物質SK−1071は毒性が低く、
主として嫌気性細菌に活性を示す。したがつて、
本物質は、ヒトおよび動物の微生物感染症に対す
る治療薬、予防薬としての使用が期待される。 （実施例） 次に、本発明の抗生物質SK−1071の実施例を
示すが、この実施例は単なる一例を示すものであ
つて、本発明を限定するものではない。 放線菌SK−1071株（微工研寄第8107号）の斜
面培養から一白金耳を100mlの種培地（グルコー
ス0.1％、スターチ2.4％、ペプトン0.3％、肉エキ
ス0.3％、酵母エキス0.5％、炭酸カルシウム0.4
％）を入れた500ml容の坂口フラスコに接種し、
27℃で２日間振盪培養して種培養を得た。こ種培
養400mlを、40の生産培地（グルコース0.1％、
スターチ2.4％、ペプトン0.3％、肉エキス0.3％、
酵母エキス0.5％、炭酸カルシウム0.4％、硫酸第
一鉄７水塩１mg／、塩化マンガン４水塩１mg／
、硫酸亜鉛７水塩１mg／、硫酸銅５水塩１
mg／、塩化コバルト２水塩１mg／を入れた30
容ジヤーフアメンター２基に分けて接種し、27
℃で３日間通気撹拌培養（通気量10／mm、撹拌
250rpm）を行なつた。 培養液40をシヤープレス型遠心分離機を用い
て遠心分離し、菌体と培養上清に分離する。菌体
に90％アセトン溶液2.5を加え撹拌し、再抽出
を行なつた。 このアセトン溶液を減圧下で濃縮し、アセトン
を除去した後、培養上清18と合わせ、塩酸でPH
４に調整した。これを650mlのダイカイオンHp−
20を充填したカラムに通した後、70％アセトン水
で溶出し、１ずつ分画した。活性画分（No.１〜
３）を集めて減圧下濃縮し、アセトンを除去した
後、塩酸でPH３に調整し、１の酢酸エチルで回
抽出した。抽出液を減圧下で濃縮乾固することに
より、タール状物質840mgを得た。 タール状物質840mgをメタノールに溶解しセラ
イトと混合した後、濃縮乾固した。この粉末を３
mlベンゼンに懸濁し、あらかじめベンゼンに懸濁
させたシリカゲル（40ｇ、メルク社製，
Art.9385）を充填したカラム上端に添加した。カ
ラムをベンゼン／アセトン（４：１）で溶出し、
10mlずつ分画した。活性画分（No.23〜39）を集め
て減圧下で濃縮することにより、油状物質150mg
を得た。 油状物質150mgは1.5mlアセトニトリルに溶か
し、15回に分けて高速液体クロマトグラフイー
（カラム、山村化学研究所製YMC Ａ−324；展開
溶媒65％アセトニトリル水，流速３ml／mi，検
出 UV210nm；保持時間9.8分）を行なつた。こ
の活性分画を減圧下で濃縮乾固することにより、
白色粉末39mgを単離した。
第１図は抗生物質SK−1071の紫外線吸収スペ
クトル（50％アセトニトリル水溶液中の測定）、
第２図は赤外線吸収スペクトル（KBr法）、第３
図はプロトン核磁気共嗚スペクトル（重クロロホ
ルム中で測定）、第４図はＣ−13核磁気共嗚スペ
クトル（重アセトン中で測定）を示す。
クトル（50％アセトニトリル水溶液中の測定）、
第２図は赤外線吸収スペクトル（KBr法）、第３
図はプロトン核磁気共嗚スペクトル（重クロロホ
ルム中で測定）、第４図はＣ−13核磁気共嗚スペ
クトル（重アセトン中で測定）を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の理化学的性質を有し、分子式C32H38O13
で表される抗生物質SK−1071。 比旋光度：〔α〕18 D−0.1゜（Ｃ＝１、アセトニト
リル） 紫外線吸収スペクトル：λCH 3 CN naxnm（ε）277
（6170）、350（4660）に吸収帯を有する。 赤外線吸収スペクトル：3400，1760，1740，
1710，1640，1600cm-1に吸収帯を有する。 Ｃ−13核磁気共嗚スペクトル：重アセトン中
のケミカルシフト ppm172.3（ｓ），157.5
（ｄ），144.0（ｓ），139.5（ｓ），135.3（ｓ），
131.6（ｄ），125.7（ｄ），123.4（ｄ），98.4（ｄ）
，
88.9（ｄ），79.5（ｄ），76.8（ｓ），74.3（ｄ），73
.6
（ｔ），69.7（ｄ），67.4（ｄ），66.3（ｄ），63.3
（ｔ），61.0（ｑ），59.6（ｑ），46.5（ｄ），39.6
（ｄ），38.3（ｔ），38.0（ｄ），34.5（ｔ），33.5
（ｔ），30.3（ｄ），19.8（ｔ），15.9（ｑ） ｓ：singlet，ｄ：doublet，ｔ：triplet， ｑ：qultet ２ 下記の理化学的性質を有し、分子式
C32H38O13で表される抗生物質SK−1071を生産
する能力を有するストレプトミセス属に属する微
生物を培地に好気的に培養し、該抗生物質SK−
1071を生産蓄積させ、これを採取することを特徴
とする抗生物質SK−1071の製造法。 比旋光度：〔α〕18 D−0.1゜（Ｃ＝１、アセトニト
リル） 紫外線吸収スペクトル：λCH 3 CN naxnm（ε）277
（6170）、350（4660）に吸収帯を有する。 赤外線吸収スペクトル：3400，1760，1740，
1710，1640，1600cm-1に吸収帯を有する。 Ｃ−13核磁気共嗚スペクトル：重アセトン中
のケミカルシフト ppm172.3（ｓ），157.5
（ｄ），144.0（ｓ），139.5（ｓ），135.3（ｓ），
131.6（ｄ），125.7（ｄ），123.4（ｄ），98.4（ｄ）
，
88.9（ｄ），79.5（ｄ），76.8（ｓ），74.3（ｄ），73
.6
（ｔ），69.7（ｄ），67.4（ｄ），66.3（ｄ），65.3
（ｔ），61.0（ｑ），59.6（ｑ），46.5（ｄ），39.6
（ｄ），38.3（ｔ），38.0（ｄ），34.5（ｔ），33.5
（ｔ），30.3（ｄ），19.8（ｔ），15.9（ｑ） ｓ：singlet，ｄ：doublet，ｔ：triplet， ｅ：qultet
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60108427A JPS61268187A (ja) | 1985-05-22 | 1985-05-22 | 新規抗生物質ｓｋ−１０７１およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60108427A JPS61268187A (ja) | 1985-05-22 | 1985-05-22 | 新規抗生物質ｓｋ−１０７１およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61268187A JPS61268187A (ja) | 1986-11-27 |
| JPH0468319B2 true JPH0468319B2 (ja) | 1992-11-02 |
Family
ID=14484493
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60108427A Granted JPS61268187A (ja) | 1985-05-22 | 1985-05-22 | 新規抗生物質ｓｋ−１０７１およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61268187A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106918612A (zh) * | 2017-02-23 | 2017-07-04 | 南昌大学 | 一种基于Fe纳米探针筛选厌氧菌中药抑制剂的方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| CN106918613A (zh) * | 2017-02-23 | 2017-07-04 | 南昌大学 | 一种基于FeZrO纳米探针筛选厌氧菌中药抑制剂的方法 |
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-
1985
- 1985-05-22 JP JP60108427A patent/JPS61268187A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106918612A (zh) * | 2017-02-23 | 2017-07-04 | 南昌大学 | 一种基于Fe纳米探针筛选厌氧菌中药抑制剂的方法 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61268187A (ja) | 1986-11-27 |
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