JPH045699B2 - - Google Patents
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- JPH045699B2 JPH045699B2 JP58045367A JP4536783A JPH045699B2 JP H045699 B2 JPH045699 B2 JP H045699B2 JP 58045367 A JP58045367 A JP 58045367A JP 4536783 A JP4536783 A JP 4536783A JP H045699 B2 JPH045699 B2 JP H045699B2
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- Japan
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- dye
- alkoxy
- fastness
- polyester fibers
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
- C09B29/0074—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
- C09B29/0077—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms containing a five-membered heterocyclic ring with one nitrogen and one sulfur as heteroatoms
- C09B29/0085—Thiazoles or condensed thiazoles
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S534/00—Organic compounds -- part of the class 532-570 series
- Y10S534/02—Azo compounds containing chains of eight or more carbon atoms not provided for elsewhere in this class
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
本発明はポリエステル繊維用モノアゾゾ染料に
関するものであり、詳しくはポリエステル繊維
を、諸堅牢度、特に耐光堅牢度、耐昇華堅牢度、
耐洗濯堅牢度、耐汗堅牢度および耐水堅牢度に優
れた青色に染色し、かつ耐熱性およびアルカり防
抜染性に優れたモノアゾ染料に関するものであ
る。 最近、ポリエステル繊維の新しい染色加工法と
して、アルカリ防抜染加工が多く実施されるよう
になつた。アルカリ防抜染の原理はアルカリによ
つて染料を加水分解し、ポリエステル繊維に対す
る親和性を失わせしめることである。 従つて、当目的に使用する染料は、その骨核中
に親水性が大きくかつアルカリと反応しやすいカ
ルボン酸エステル基、水酸基等を保有している。
そのため、耐洗濯堅牢度、耐汗堅牢度および耐水
堅牢度等の湿潤堅牢度、さらには耐熱性が劣ると
いう欠点があつた。我々は良好なアルカリ防抜染
性を有し、かつ良好な湿潤堅牢度および耐熱性を
有する青色染料の開発を鋭意検討した所、この相
反する原理的矛盾を解決し、本発明に到達したの
である。 特開昭55−133457号公報により、本発明に類似
の構造を有する染料が知られているが、表１の比
較例が示す通り良好なアルカリ抜染性を繊持する
とともに湿潤堅牢度および耐熱性において本発明
の染料がはるかに優れていることは明白である。
関するものであり、詳しくはポリエステル繊維
を、諸堅牢度、特に耐光堅牢度、耐昇華堅牢度、
耐洗濯堅牢度、耐汗堅牢度および耐水堅牢度に優
れた青色に染色し、かつ耐熱性およびアルカり防
抜染性に優れたモノアゾ染料に関するものであ
る。 最近、ポリエステル繊維の新しい染色加工法と
して、アルカリ防抜染加工が多く実施されるよう
になつた。アルカリ防抜染の原理はアルカリによ
つて染料を加水分解し、ポリエステル繊維に対す
る親和性を失わせしめることである。 従つて、当目的に使用する染料は、その骨核中
に親水性が大きくかつアルカリと反応しやすいカ
ルボン酸エステル基、水酸基等を保有している。
そのため、耐洗濯堅牢度、耐汗堅牢度および耐水
堅牢度等の湿潤堅牢度、さらには耐熱性が劣ると
いう欠点があつた。我々は良好なアルカリ防抜染
性を有し、かつ良好な湿潤堅牢度および耐熱性を
有する青色染料の開発を鋭意検討した所、この相
反する原理的矛盾を解決し、本発明に到達したの
である。 特開昭55−133457号公報により、本発明に類似
の構造を有する染料が知られているが、表１の比
較例が示す通り良好なアルカリ抜染性を繊持する
とともに湿潤堅牢度および耐熱性において本発明
の染料がはるかに優れていることは明白である。
【表】
【表】
以下に本発明を詳細に説明する。
本発明に係る染料は、下記一般式〔〕
（式中、Ｘは水素原子、塩素原子、メチル基、
C1〜C4アルコキシ基またはC1〜C4アルコキシC1
〜C4アルコキシ基を表わし、Ｙは水素原子、メ
チル基、メトキシ基、塩素原子、アセチルアミノ
基、エチルカルボニルアミノ基、クロロアセチル
アミノ基、クロロプロピオニルアミノ基、オクチ
ルカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミ
ノ基、エチルカルバモイルアミノ基、メチルスル
ホニルアミノ基、またはベンゾイルアミノ基を表
わし、R1はC6〜C13アルキル基、C6〜C13アルコ
キシエチル基、C6〜C13アルコキシエトキシエチ
ル基またはベンジルオキシエチル基を表わす。）
で示されるポリエステル繊維用モノアゾ染料であ
る。 前示一般式〔〕で示される染料は、２−アミ
ノ−５−ニトロチアゾールをジアゾ化し、下記一
般式〔〕 （式中、Ｘ，ＹおよびR1は前記定義に同じ。）
で示されるアニリン類とカツプリングさせること
により製造される。R1で示されるC6〜C13アルキ
ル基、C6〜C13アルコキシエチル基およびC6〜C13
アルコキシエトキシエチル基は直鎖状または分岐
鎖状のいずれでもかまわない。Ｘで表わされるア
ルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基、ブトキシ基等が挙げられ、アルコキ
シアルコキシ基としては、メトキシエトキシ基、
エトキシエトキシ基、ブトキシエトキシ基等が挙
げられる。 本発明のモノアゾ染料により染色し得る繊維類
としては、ポリエチレンテレフタレート、テレフ
タル酸と１，４−ビス−（ヒドロキシメチル）シ
クロヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエス
テル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊
維と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品が
挙げられる。 本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色
するには、常法により、ナフタレンスルホン酸と
ホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコール硫
酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩
等の分散剤を使用し、前示一般式〔〕で示され
る染料を水性媒体中に分散させて染色浴または捺
染糊を調製し、浸染または捺染を行なえばよい。
たとえば、浸染を行なう場合には、高温染色法、
キヤリヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常
の染色処理法を適用することにより、ポリエステ
ル繊維ないしはその混紡、混織品に堅牢度のすぐ
れた染色を施こすことができる。また、場合によ
り、染色浴に蟻酸、酢酸、燐酸あるいは硫酸アン
モニウムなどの酸性物質を添加しておくことによ
り、さらに好結果が得られることがある。 本発明のモノアゾ染料は同系統の染料あるいは
他系統の染料と併用してもよく、特に前示一般式
〔〕で示される染料相互の配合により染色性の
向上等、好結果が得られることがある。 次に本発明を実施例により更に具体的に説明す
る。 実施例 １ で表わされるモノアゾ染料0.5ｇをナフタレンス
ルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物1.0ｇおよび
高級アルコール硫酸エステル２ｇを含む水３中
に分散させて染色浴を調製した。この染色浴にポ
リエステル布100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色
した後、ソーピング、水洗および乾燥を行なつた
ところ、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度および湿潤堅
牢度の良好な黄色に染色されたポリエステル布が
得られた。 本実施例で使用した染料は３−Ｎ−２−エチル
ヘキシルオキシカルボニルエチルアミノ−４−エ
トキシアセトアニリド7.56ｇをメタノール100ml
に溶解させ、５−ニトロ−２−アミノチアゾール
29ｇを硫酸中、ニトロシル硫酸を用いてジアゾ化
して得られるジアゾ液を滴下し、析出結晶を
別、水洗、乾燥して得た（対理論収率60％）本品
のλmax（アセトン）は624nmであつた。 実施例 ２ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物0.5ｇと混合し、ペイン
トシエーカーで微粉砕し、微粒子化染料を得た。
下記の組成からなる元糊と充分混合し、 カルボキシメチルセルロース系糊剤 30ｇ 酒石酸 0.2ｇ 芳香族系キヤリヤー 0.3ｇ 水 69.5ｇ 色糊100ｇを得た。 この色糊をポリエステル繊維上に印捺し、100
℃にて中間乾燥を行ない、ついで170℃の過熱水
蒸気中にて７分間保持し発色させた後、ソーピン
グ、水洗および乾燥を行なつたところ、耐光堅牢
度、耐昇華堅牢度および湿潤堅牢度の良好な赤味
青色に捺染されたポリエステル布が得られた。本
品のλmax（アセトン）は、565nmであつた。 実施例 ３ 実施例１と同様の方法により、下記表に示した
染料を用いてポリエステル繊維を染色し、表２に
示す色調の染色物を得た。
C1〜C4アルコキシ基またはC1〜C4アルコキシC1
〜C4アルコキシ基を表わし、Ｙは水素原子、メ
チル基、メトキシ基、塩素原子、アセチルアミノ
基、エチルカルボニルアミノ基、クロロアセチル
アミノ基、クロロプロピオニルアミノ基、オクチ
ルカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミ
ノ基、エチルカルバモイルアミノ基、メチルスル
ホニルアミノ基、またはベンゾイルアミノ基を表
わし、R1はC6〜C13アルキル基、C6〜C13アルコ
キシエチル基、C6〜C13アルコキシエトキシエチ
ル基またはベンジルオキシエチル基を表わす。）
で示されるポリエステル繊維用モノアゾ染料であ
る。 前示一般式〔〕で示される染料は、２−アミ
ノ−５−ニトロチアゾールをジアゾ化し、下記一
般式〔〕 （式中、Ｘ，ＹおよびR1は前記定義に同じ。）
で示されるアニリン類とカツプリングさせること
により製造される。R1で示されるC6〜C13アルキ
ル基、C6〜C13アルコキシエチル基およびC6〜C13
アルコキシエトキシエチル基は直鎖状または分岐
鎖状のいずれでもかまわない。Ｘで表わされるア
ルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基、ブトキシ基等が挙げられ、アルコキ
シアルコキシ基としては、メトキシエトキシ基、
エトキシエトキシ基、ブトキシエトキシ基等が挙
げられる。 本発明のモノアゾ染料により染色し得る繊維類
としては、ポリエチレンテレフタレート、テレフ
タル酸と１，４−ビス−（ヒドロキシメチル）シ
クロヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエス
テル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊
維と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品が
挙げられる。 本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色
するには、常法により、ナフタレンスルホン酸と
ホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコール硫
酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩
等の分散剤を使用し、前示一般式〔〕で示され
る染料を水性媒体中に分散させて染色浴または捺
染糊を調製し、浸染または捺染を行なえばよい。
たとえば、浸染を行なう場合には、高温染色法、
キヤリヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常
の染色処理法を適用することにより、ポリエステ
ル繊維ないしはその混紡、混織品に堅牢度のすぐ
れた染色を施こすことができる。また、場合によ
り、染色浴に蟻酸、酢酸、燐酸あるいは硫酸アン
モニウムなどの酸性物質を添加しておくことによ
り、さらに好結果が得られることがある。 本発明のモノアゾ染料は同系統の染料あるいは
他系統の染料と併用してもよく、特に前示一般式
〔〕で示される染料相互の配合により染色性の
向上等、好結果が得られることがある。 次に本発明を実施例により更に具体的に説明す
る。 実施例 １ で表わされるモノアゾ染料0.5ｇをナフタレンス
ルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物1.0ｇおよび
高級アルコール硫酸エステル２ｇを含む水３中
に分散させて染色浴を調製した。この染色浴にポ
リエステル布100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色
した後、ソーピング、水洗および乾燥を行なつた
ところ、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度および湿潤堅
牢度の良好な黄色に染色されたポリエステル布が
得られた。 本実施例で使用した染料は３−Ｎ−２−エチル
ヘキシルオキシカルボニルエチルアミノ−４−エ
トキシアセトアニリド7.56ｇをメタノール100ml
に溶解させ、５−ニトロ−２−アミノチアゾール
29ｇを硫酸中、ニトロシル硫酸を用いてジアゾ化
して得られるジアゾ液を滴下し、析出結晶を
別、水洗、乾燥して得た（対理論収率60％）本品
のλmax（アセトン）は624nmであつた。 実施例 ２ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物0.5ｇと混合し、ペイン
トシエーカーで微粉砕し、微粒子化染料を得た。
下記の組成からなる元糊と充分混合し、 カルボキシメチルセルロース系糊剤 30ｇ 酒石酸 0.2ｇ 芳香族系キヤリヤー 0.3ｇ 水 69.5ｇ 色糊100ｇを得た。 この色糊をポリエステル繊維上に印捺し、100
℃にて中間乾燥を行ない、ついで170℃の過熱水
蒸気中にて７分間保持し発色させた後、ソーピン
グ、水洗および乾燥を行なつたところ、耐光堅牢
度、耐昇華堅牢度および湿潤堅牢度の良好な赤味
青色に捺染されたポリエステル布が得られた。本
品のλmax（アセトン）は、565nmであつた。 実施例 ３ 実施例１と同様の方法により、下記表に示した
染料を用いてポリエステル繊維を染色し、表２に
示す色調の染色物を得た。
【表】
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｘは水素原子、塩素原子、メチル基、
C1〜C4アルコキシ基またはC1〜C4アルコキシC1
〜C4アルコキシ基を表わし、Ｙは水素原子、メ
チル基、メトキシ基、塩素原子、アセチルアミノ
基、エチルカルボニルアミノ基、クロロアセチル
アミノ基、クロロプロピオニルアミノ基、オクチ
ルカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミ
ノ基、エチルカルバモイルアミノ基、メチルスル
ホニルアミノ基またはベンゾイルアミノ基を表わ
し、R1はC6〜C13アルキル基、C6〜C13アルコキ
シエチル基、C6〜C13アルコキシエトキシエチル
基またはベンジルオキシエチル基を表わす） で示されるポリエステル繊維用モノアゾ染料。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58045367A JPS59170143A (ja) | 1983-03-18 | 1983-03-18 | ポリエステル繊維用モノアゾ染料 |
| DE8484102930T DE3464374D1 (en) | 1983-03-18 | 1984-03-16 | Monoazo dyestuffs for polyester fibers |
| EP84102930A EP0122482B1 (en) | 1983-03-18 | 1984-03-16 | Monoazo dyestuffs for polyester fibers |
| US06/788,501 US4642339A (en) | 1983-03-18 | 1985-10-18 | Thiazoleazophenylaminoethyl carbonyloxy-C8 -C10 -alkyl compounds useful as dyes for polyester fibers |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58045367A JPS59170143A (ja) | 1983-03-18 | 1983-03-18 | ポリエステル繊維用モノアゾ染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59170143A JPS59170143A (ja) | 1984-09-26 |
| JPH045699B2 true JPH045699B2 (ja) | 1992-02-03 |
Family
ID=12717299
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58045367A Granted JPS59170143A (ja) | 1983-03-18 | 1983-03-18 | ポリエステル繊維用モノアゾ染料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4642339A (ja) |
| EP (1) | EP0122482B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59170143A (ja) |
| DE (1) | DE3464374D1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3724058A1 (de) * | 1986-08-01 | 1988-02-11 | Sandoz Ag | Verfahren zum faerben von polyester-fasermaterial aus waessrigem medium |
| CH674987A5 (ja) * | 1986-08-01 | 1990-08-15 | Sandoz Ag | |
| US5652344A (en) * | 1996-09-25 | 1997-07-29 | Allied Industrial Corp., Ltd. | 2-amino-5-nitrothiazole derived monoazo disperse dyes |
| WO1998023690A1 (en) | 1996-11-27 | 1998-06-04 | Eastman Chemical Company | Method for preparing light-absorbing polymeric compositions |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2683708A (en) * | 1951-12-21 | 1954-07-13 | Eastman Kodak Co | Azo compounds prepared from a 2-amino-5-nitrothiazole and an nu-monosubstituted aniline compound |
| DE2254017C2 (de) * | 1972-11-04 | 1981-10-29 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Wasserunlösliche Azofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| JPS55133457A (en) * | 1979-04-04 | 1980-10-17 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Monoazo dye for synthetic fiber |
| US4271071A (en) * | 1979-08-02 | 1981-06-02 | Eastman Kodak Company | Heterocyclic monoazo compounds from alkyl-3-(phenylamino)butyrates |
| JPS5838754A (ja) * | 1981-09-01 | 1983-03-07 | Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | ポリエステル繊維用アゾ染料 |
| JPS58179268A (ja) * | 1982-04-15 | 1983-10-20 | Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | ポリエステル繊維用モノアゾ染料 |
| JPS59213765A (ja) * | 1983-05-18 | 1984-12-03 | Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | ポリエステル繊維用モノアゾ染料 |
-
1983
- 1983-03-18 JP JP58045367A patent/JPS59170143A/ja active Granted
-
1984
- 1984-03-16 EP EP84102930A patent/EP0122482B1/en not_active Expired
- 1984-03-16 DE DE8484102930T patent/DE3464374D1/de not_active Expired
-
1985
- 1985-10-18 US US06/788,501 patent/US4642339A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3464374D1 (en) | 1987-07-30 |
| EP0122482A1 (en) | 1984-10-24 |
| EP0122482B1 (en) | 1987-06-24 |
| JPS59170143A (ja) | 1984-09-26 |
| US4642339A (en) | 1987-02-10 |
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