JPH0460989B2 - - Google Patents
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- JPH0460989B2 JPH0460989B2 JP57173155A JP17315582A JPH0460989B2 JP H0460989 B2 JPH0460989 B2 JP H0460989B2 JP 57173155 A JP57173155 A JP 57173155A JP 17315582 A JP17315582 A JP 17315582A JP H0460989 B2 JPH0460989 B2 JP H0460989B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oxadiazin
- dihydro
- general formula
- sodium
- compound
- Prior art date
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式［Ｉ］
［式中、R1は水素原子またはメチル基を、R2は
水素原子を、R3はアセチルアミノ基、３−イソ
プロピルアミノ−２−ヒドロキシプロポキシ基ま
たは２，３−エポキシプロポキシ基を示す。］ で表わされるオキサジアジン誘導体に関する。 オキサジアジンに関しては、その化学的、物理
的性質に関していくつかの報告が有る。オキサジ
アジンの数種の異性体のうち、本発明に関係する
１，３，４−オキサジアジン−２−オン誘導体に
関しては、例えばM.Rosenblumらにより、その
化学的性質および熱による異性化などの研究が報
告されている［J.Amer.Chem.Soc.、85、3874（’
63）、ibid.、87、5716（’65）］。また、D.G.
Hollandらによるオキサジアジン誘導体に関する
合成報告がある〔Rec.Trav.Chem.、83、1047
（’64）〕。また、G.E.社はオキサジアジン誘導体
に関して、熱可塑性有機重合体の発泡剤として使
用できることを開示している〔特開昭52−35264、
特開昭52−36678〕。しかしながら、いずれの場合
もオキサジアジン誘導体の医薬的有用性について
はふれられていない。 本発明者らは、前記したオキサジアジン誘導体
について鋭意検討の結果、新規化合物が存在する
こと、及びそれらの化合物が医薬的に有用である
ことを見出し本発明に到達した。すなわち、本発
明化合物は後に詳述するように、血小板凝集抑制
作用、抗高血圧作用などの薬理作用を有し、抗血
栓剤、抗高血圧剤などの循環用器薬として有用で
ある。 なお、一般式［Ｉ］で表わされるオキサジアジ
ン誘導体のR3の置換基の位置については２，３，
４位のいずれかをも含む。 一般式［Ｉ］の化合物は、例えば以下の方法で
合成できる。 ［式中、R1およびR3は前と同じ意味を有する。］
すなわち、一般式［］で表わされるヒドラゾン
誘導体を適当な塩基、例えば、ナトリウム金属、
ナトリウムハイドライド、ナトリウムアルコキシ
ド、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、炭酸水素ナトリウムなどの存在下、適当
な溶媒、例えば水、アルコール、DMF、アセト
ン、エーテル、ベンゼンなどに溶解させて反応を
進行させる。この際、反応温度は０〜100℃の範
囲が望ましい。このようにして生成した［］の
化合物は一般式［Ｉ］に含まれるものであるが、
さらに一般式［Ｉ］のR2の置換基を導入する場
合は、まず一般式［］の化合物をナトリウムハ
イドライド、ナトリウムアルコキシドなどでナト
リウム塩とし、さらに相当する試薬、例えばエチ
レンカーボネート、ジエチルアミノエチルクロラ
イドなどと反応させることにより得られる。な
お、一般式［］の化合物はそれ自体は新規化合
物であるが、合成は公知の方法で行うことがで
き、例えば下記の反応例によつて合成される。 ［式中、R1およびR3は前と同じ意味を有し、Ｘ
はハロゲンを表わす。］ 本発明の一般式［Ｉ］で表わされるオキサジア
ジン誘導体には、医薬として許容されうる塩、例
えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩などの無機酸との
塩、酢酸、シユウ酸、コハク酸、マレイン酸など
の有機酸との塩、ナトリウム、カリウム、カルシ
ウムなどとの金属塩などが含まれる。 以上のようにして製造される一般式［Ｉ］の化
合物は、哺乳動物、例えばヒト、サル、イヌ、ウ
サギ、ラツトなどに対して血圧降下作用を有し、
さらにこれら哺乳動物の血小板凝集抑制作用をも
有する。このことより、一般式［Ｉ］の化合物お
よびその塩は循環器用薬として有益であるが、こ
れを医薬として用いる場合には、それ自体あるい
は適当な薬理学的に許容される担体、賦形剤、希
釈剤と混合して粉末、顆粒、錠剤、カプセル剤、
注射剤などの形で、経口的または非経口的に投与
することができる。投与量は対象疾患、症状、投
与対象、投与方法などによつて異なるが、成人に
対して高血圧治療薬、血液凝固阻止薬などの循環
器用薬として投与する場合には、経口投与では１
日量１〜200mg、静注では１日量１〜200mgを２〜
３回に分けて投与するのが好ましい。 以下、実施例を挙げ本発明をさらに詳しく説明
する。実施例記載の化合物の中いくつかは、熱に
より発泡分解して明確な融点を示さないので、か
かる化合物の融点は掲載していない。 参考例 １ α−ヒドロキシ−ｐ−クロロアセトフエノン−
Ｎ−カ−ボエトキシヒドラゾン２ｇをエタノール
20mlに溶解し、水素化ナトリウム（50％水溶液）
100mgを加えた後、室温で１日攪拌した。溶媒を
留去し、水を５ml加え、2N塩酸で中和した後、
塩化メチレン50mlにより抽出し、抽出液を無水硫
酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し、残渣
をメチレン−ヘキサンより再結晶し、無色プリズ
ム晶として融点219〜220℃の５−（４−クロロフ
エニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキ
サジアジン−２−オンが1.2ｇ得られた。 参考例１と同様の反応によつて、以下の化合物
（実施例１〜９）が得られた。 実施例 １ ５−（４−アセトアミノフエニル）−３，６−ジ
ヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オ
ン：融点242〜244℃（分解） 実施例 ２ ５−（４−アセトアミノフエニル）−６−メチル
−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジア
ジン−２−オン：融点214〜215℃（分解） 実施例 ３ ５−（３−アセトアミノフエニル）−６−メチル
−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジア
ジン−２−オン 実施例 ４ ５−（４−ヒドロキシフエニル）−３，６−ジヒ
ドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン
1.0ｇをメチルエチルケトン20mlおよびDMF10ml
の混合溶媒に溶解し、エプブロモヒドリン1.0ｇ
および炭酸カリウム720mgを添加した後、80℃で
１日攪拌した。析出塩を濾去し、母液を減圧乾固
させ、アルコールより再結晶し、融点142〜144℃
の５−［４−（２，３−エポキシプロポキシ）フエ
ニル］−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサ
ジアジン−２−オンが0.9ｇ得られた。 実施例 ５ 実施例４と同様な反応により、５−［４−（２，
３−エポキシプロポキシ）フエニル］−６−メチ
ル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジア
ジン−２−オンが得られた。 実施例 ６ 実施例４と同様な反応により、５−［２−（２，
３−エポキシプロポキシ）フエニル］−６−メチ
ル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジア
ジン−２−オンが得られた。 実施例 ７ ５−［４−（２，３−エポキシプロポキシ）フエ
ニル］−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサ
ジアジン−２−オン0.9ｇをメタノール30mlに溶
解し、イソプロピルアミン２mlを添加した後、２
時間加熱還流した。反応液を減圧乾固し、残渣を
シリカゲルカラム上で精製し、融点148〜151℃の
５−［４−（３−イソプロピルアミノ−２−ヒドロ
キシプロポキシ）フエニル］−３，６−ジヒドロ
−１，３，４−オキサジアジン−２−オンが0.62
ｇ得られた。 実施例 ８ 実施例７と同様な反応により、５−［４−（３−
イソプロピルアミノ−２−ヒドロキシプロポキ
シ）フエニル］−６−メチル−３，６−ジヒドロ
−１，３，４−オキサジアジン−２−オンを得
た。 実施例 ９ 実施例７と同様な反応により、５−［２−（３−
イソプロピルアミノ−２−ヒドロキシプロポキ
シ）フエニル］−６−メチル−３，６−ジヒドロ
−１，３，４−オキサジアジン−２−オンを得
た。 評価例 本発明の化合物の薬理作用は、例えば以下の方
法で試験した。 １ コラーゲン誘発血小板凝集の抑制作用 健常な日本白色種のウサギを無麻酔下で背位
に固定し、頸動脈にカニユーレを挿入して採血
した。血液はカニユーレから直接3.8％クエン
酸ナトリウム溶液中に採り、遠心分離する事に
より多血小板血漿（PRP）を分取した。血小
板凝集の測定にはBryston社製アグリゴメータ
ーを使用し、一定量のPRP中に本発明の化合
物または対照薬としてのアスピリンの一定モル
量を一定量の緩衝液とDMFの混合溶媒に溶解
した液を加え、一定量のコラーゲンを添加し、
血小板凝集を誘発させた。凝集抑制作用の強さ
は光の透過度の変化より算出した。結果の一部
を表１に示した。ただし、記号は以下の意味を
表わす。 ±；アスピリン以下、 ＋；アスピリン程度、 ＋＋；アスピリンの２〜10倍、 ＋＋＋；アスピリンの10〜100倍 ２ 抗高血圧作用 雄性20週令以上の高血圧発症後の高血圧自然
発症ラツト（SHR）を17時間絶食して使用し
た。無麻酔下、尾動脈の収縮期血圧を悲観血的
方法により薬物投与前、投与後、１、２、４、
６および24時間後に測定した。また対照薬とし
てヒドララジンを用いた。収縮期血圧が190mm
Hgまたはそれ以上の３〜５匹のラツトを一群
とし、被検体を0.2％CMC溶液に溶解または懸
濁させ、経口投与した。結果の一部を表１に示
した。 【表】
水素原子を、R3はアセチルアミノ基、３−イソ
プロピルアミノ−２−ヒドロキシプロポキシ基ま
たは２，３−エポキシプロポキシ基を示す。］ で表わされるオキサジアジン誘導体に関する。 オキサジアジンに関しては、その化学的、物理
的性質に関していくつかの報告が有る。オキサジ
アジンの数種の異性体のうち、本発明に関係する
１，３，４−オキサジアジン−２−オン誘導体に
関しては、例えばM.Rosenblumらにより、その
化学的性質および熱による異性化などの研究が報
告されている［J.Amer.Chem.Soc.、85、3874（’
63）、ibid.、87、5716（’65）］。また、D.G.
Hollandらによるオキサジアジン誘導体に関する
合成報告がある〔Rec.Trav.Chem.、83、1047
（’64）〕。また、G.E.社はオキサジアジン誘導体
に関して、熱可塑性有機重合体の発泡剤として使
用できることを開示している〔特開昭52−35264、
特開昭52−36678〕。しかしながら、いずれの場合
もオキサジアジン誘導体の医薬的有用性について
はふれられていない。 本発明者らは、前記したオキサジアジン誘導体
について鋭意検討の結果、新規化合物が存在する
こと、及びそれらの化合物が医薬的に有用である
ことを見出し本発明に到達した。すなわち、本発
明化合物は後に詳述するように、血小板凝集抑制
作用、抗高血圧作用などの薬理作用を有し、抗血
栓剤、抗高血圧剤などの循環用器薬として有用で
ある。 なお、一般式［Ｉ］で表わされるオキサジアジ
ン誘導体のR3の置換基の位置については２，３，
４位のいずれかをも含む。 一般式［Ｉ］の化合物は、例えば以下の方法で
合成できる。 ［式中、R1およびR3は前と同じ意味を有する。］
すなわち、一般式［］で表わされるヒドラゾン
誘導体を適当な塩基、例えば、ナトリウム金属、
ナトリウムハイドライド、ナトリウムアルコキシ
ド、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、炭酸水素ナトリウムなどの存在下、適当
な溶媒、例えば水、アルコール、DMF、アセト
ン、エーテル、ベンゼンなどに溶解させて反応を
進行させる。この際、反応温度は０〜100℃の範
囲が望ましい。このようにして生成した［］の
化合物は一般式［Ｉ］に含まれるものであるが、
さらに一般式［Ｉ］のR2の置換基を導入する場
合は、まず一般式［］の化合物をナトリウムハ
イドライド、ナトリウムアルコキシドなどでナト
リウム塩とし、さらに相当する試薬、例えばエチ
レンカーボネート、ジエチルアミノエチルクロラ
イドなどと反応させることにより得られる。な
お、一般式［］の化合物はそれ自体は新規化合
物であるが、合成は公知の方法で行うことがで
き、例えば下記の反応例によつて合成される。 ［式中、R1およびR3は前と同じ意味を有し、Ｘ
はハロゲンを表わす。］ 本発明の一般式［Ｉ］で表わされるオキサジア
ジン誘導体には、医薬として許容されうる塩、例
えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩などの無機酸との
塩、酢酸、シユウ酸、コハク酸、マレイン酸など
の有機酸との塩、ナトリウム、カリウム、カルシ
ウムなどとの金属塩などが含まれる。 以上のようにして製造される一般式［Ｉ］の化
合物は、哺乳動物、例えばヒト、サル、イヌ、ウ
サギ、ラツトなどに対して血圧降下作用を有し、
さらにこれら哺乳動物の血小板凝集抑制作用をも
有する。このことより、一般式［Ｉ］の化合物お
よびその塩は循環器用薬として有益であるが、こ
れを医薬として用いる場合には、それ自体あるい
は適当な薬理学的に許容される担体、賦形剤、希
釈剤と混合して粉末、顆粒、錠剤、カプセル剤、
注射剤などの形で、経口的または非経口的に投与
することができる。投与量は対象疾患、症状、投
与対象、投与方法などによつて異なるが、成人に
対して高血圧治療薬、血液凝固阻止薬などの循環
器用薬として投与する場合には、経口投与では１
日量１〜200mg、静注では１日量１〜200mgを２〜
３回に分けて投与するのが好ましい。 以下、実施例を挙げ本発明をさらに詳しく説明
する。実施例記載の化合物の中いくつかは、熱に
より発泡分解して明確な融点を示さないので、か
かる化合物の融点は掲載していない。 参考例 １ α−ヒドロキシ−ｐ−クロロアセトフエノン−
Ｎ−カ−ボエトキシヒドラゾン２ｇをエタノール
20mlに溶解し、水素化ナトリウム（50％水溶液）
100mgを加えた後、室温で１日攪拌した。溶媒を
留去し、水を５ml加え、2N塩酸で中和した後、
塩化メチレン50mlにより抽出し、抽出液を無水硫
酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し、残渣
をメチレン−ヘキサンより再結晶し、無色プリズ
ム晶として融点219〜220℃の５−（４−クロロフ
エニル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキ
サジアジン−２−オンが1.2ｇ得られた。 参考例１と同様の反応によつて、以下の化合物
（実施例１〜９）が得られた。 実施例 １ ５−（４−アセトアミノフエニル）−３，６−ジ
ヒドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オ
ン：融点242〜244℃（分解） 実施例 ２ ５−（４−アセトアミノフエニル）−６−メチル
−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジア
ジン−２−オン：融点214〜215℃（分解） 実施例 ３ ５−（３−アセトアミノフエニル）−６−メチル
−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジア
ジン−２−オン 実施例 ４ ５−（４−ヒドロキシフエニル）−３，６−ジヒ
ドロ−１，３，４−オキサジアジン−２−オン
1.0ｇをメチルエチルケトン20mlおよびDMF10ml
の混合溶媒に溶解し、エプブロモヒドリン1.0ｇ
および炭酸カリウム720mgを添加した後、80℃で
１日攪拌した。析出塩を濾去し、母液を減圧乾固
させ、アルコールより再結晶し、融点142〜144℃
の５−［４−（２，３−エポキシプロポキシ）フエ
ニル］−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサ
ジアジン−２−オンが0.9ｇ得られた。 実施例 ５ 実施例４と同様な反応により、５−［４−（２，
３−エポキシプロポキシ）フエニル］−６−メチ
ル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジア
ジン−２−オンが得られた。 実施例 ６ 実施例４と同様な反応により、５−［２−（２，
３−エポキシプロポキシ）フエニル］−６−メチ
ル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサジア
ジン−２−オンが得られた。 実施例 ７ ５−［４−（２，３−エポキシプロポキシ）フエ
ニル］−３，６−ジヒドロ−１，３，４−オキサ
ジアジン−２−オン0.9ｇをメタノール30mlに溶
解し、イソプロピルアミン２mlを添加した後、２
時間加熱還流した。反応液を減圧乾固し、残渣を
シリカゲルカラム上で精製し、融点148〜151℃の
５−［４−（３−イソプロピルアミノ−２−ヒドロ
キシプロポキシ）フエニル］−３，６−ジヒドロ
−１，３，４−オキサジアジン−２−オンが0.62
ｇ得られた。 実施例 ８ 実施例７と同様な反応により、５−［４−（３−
イソプロピルアミノ−２−ヒドロキシプロポキ
シ）フエニル］−６−メチル−３，６−ジヒドロ
−１，３，４−オキサジアジン−２−オンを得
た。 実施例 ９ 実施例７と同様な反応により、５−［２−（３−
イソプロピルアミノ−２−ヒドロキシプロポキ
シ）フエニル］−６−メチル−３，６−ジヒドロ
−１，３，４−オキサジアジン−２−オンを得
た。 評価例 本発明の化合物の薬理作用は、例えば以下の方
法で試験した。 １ コラーゲン誘発血小板凝集の抑制作用 健常な日本白色種のウサギを無麻酔下で背位
に固定し、頸動脈にカニユーレを挿入して採血
した。血液はカニユーレから直接3.8％クエン
酸ナトリウム溶液中に採り、遠心分離する事に
より多血小板血漿（PRP）を分取した。血小
板凝集の測定にはBryston社製アグリゴメータ
ーを使用し、一定量のPRP中に本発明の化合
物または対照薬としてのアスピリンの一定モル
量を一定量の緩衝液とDMFの混合溶媒に溶解
した液を加え、一定量のコラーゲンを添加し、
血小板凝集を誘発させた。凝集抑制作用の強さ
は光の透過度の変化より算出した。結果の一部
を表１に示した。ただし、記号は以下の意味を
表わす。 ±；アスピリン以下、 ＋；アスピリン程度、 ＋＋；アスピリンの２〜10倍、 ＋＋＋；アスピリンの10〜100倍 ２ 抗高血圧作用 雄性20週令以上の高血圧発症後の高血圧自然
発症ラツト（SHR）を17時間絶食して使用し
た。無麻酔下、尾動脈の収縮期血圧を悲観血的
方法により薬物投与前、投与後、１、２、４、
６および24時間後に測定した。また対照薬とし
てヒドララジンを用いた。収縮期血圧が190mm
Hgまたはそれ以上の３〜５匹のラツトを一群
とし、被検体を0.2％CMC溶液に溶解または懸
濁させ、経口投与した。結果の一部を表１に示
した。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式［Ｉ］ ［式中、R1は水素原子またはメチル基を、R2は
水素原子を、R3はアセチルアミノ基、３−イソ
プロピルアミノ−２−ヒドロキシプロポキシ基ま
たは２，３−エポキシプロポキシ基を示す。］ で表わされるオキサジアジン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17315582A JPS5962578A (ja) | 1982-10-04 | 1982-10-04 | オキサジアジン誘導体およびそれを含有する医薬組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17315582A JPS5962578A (ja) | 1982-10-04 | 1982-10-04 | オキサジアジン誘導体およびそれを含有する医薬組成物 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14204792A Division JPH0676325B2 (ja) | 1992-05-08 | 1992-05-08 | オキサジアジン誘導体を有効成分として含有する抗血栓剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5962578A JPS5962578A (ja) | 1984-04-10 |
| JPH0460989B2 true JPH0460989B2 (ja) | 1992-09-29 |
Family
ID=15955118
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17315582A Granted JPS5962578A (ja) | 1982-10-04 | 1982-10-04 | オキサジアジン誘導体およびそれを含有する医薬組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5962578A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19929787A1 (de) * | 1999-06-29 | 2001-01-04 | Bayer Ag | Neue 4-(2-Oxodihydrooxadiazinylphenyl)amide und ihre Verwendung |
| WO2020157188A1 (en) | 2019-02-01 | 2020-08-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Dihydrooxadiazinones for the treatment of hyperproliferative diseases |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4097671A (en) * | 1975-08-28 | 1978-06-27 | General Electric Company | Dihydrooxadiazinones and method for making |
| GB1562616A (en) * | 1975-08-28 | 1980-03-12 | Gen Electric | Thermoplastic blends |
| EP0052442B1 (en) * | 1980-11-14 | 1985-09-11 | Imperial Chemical Industries Plc | Heterocyclic compounds |
| US4495185A (en) * | 1981-11-12 | 1985-01-22 | Imperial Chemical Industries, Plc | 1,2,4-Triazin-3(2H) ones |
-
1982
- 1982-10-04 JP JP17315582A patent/JPS5962578A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5962578A (ja) | 1984-04-10 |
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