JPH046181B2

JPH046181B2 -

Info

Publication number: JPH046181B2
Application number: JP58248303A
Authority: JP
Inventors: Junya Takahashi; Toshiro Kato; Hiroshi Noguchi; Yukio Oguri; Shigeo Yamamoto; Katsuzo Kamoshita
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1983-01-13
Filing date: 1983-12-29
Publication date: 1992-02-05
Also published as: JPS59176237A; JPH0450283B2; JPS59130202A; GB8300813D0

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は一般式〔〕〔式中、Ｘは低級フルオロアルキル基又は一般式

【式】−OR₃あるいは−CH₂R₄で表わされる基を示す（ここで、R₂は低級アルケニル基、
低級アルキニル基、シアノ基又は低級アルキルチ
オ基を示し、R₃は低級アルキルカルバモイル基、
低級アルケニル基、低級アルキニル基、シアノ
基、アシル基、低級アルコキシカルボニル基又は
水素原子を示すか、又は低級アルコキシ基、低級
アルキルチオ基、シアノ基、ハロゲン原子のうち
いずれかの基あるいは原子で置換された低級アル
キル基を示し、R₄はアシル基、低級アルキルチ
オ基、低級アルキルカルバモイルオキシ基又はア
シルオキシ基を示す。）。Ｙは低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロ
ゲン原子又は低級アルコキシメチル基を示す。Ｚは水素原子、水酸基、低級アルキル基、低級
アルケニル基、低級アルキニル基、低級アルコキ
シカルボニルアルキル基、又は一般式

〔式中、ＷおよびR₇は前述と同じ意味を有する。〕

で示されるアルコールまたはチオアルコールとを
反応させる製造法。この反応は無溶媒またはベンゼン、トルエン、
キシレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、クロロホルム、四塩化炭素などの有機溶媒中
で、無触媒またはトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアニリン、１，４−ジアザビシクロ〔２，
２，２〕オクタンを触媒として行うことができ
る。反応は必要に応じて冷却または加熱（０〜50
℃）することにより、瞬時から10時間で完結し、
収率よく目的物を得ることができる。上記一般式〔〕で示されるフエニルイソシア
ネート誘導体又はフエニルイソチオシアネート誘
導体は、一般式〔〕〔式中、Ｘ、ＹおよびR₁は前述のとおりであ
る。〕で示されるアニリン誘導体とホスゲン又はチオホ
スゲンとを反応させることにより得ることができ
る。この反応はベンゼン、トルエン、キシレン、酢
酸エチル等の有機溶媒またはその混合物中で行わ
れる。反応は必要に応じて50℃から還流温度に加
熱することにより、瞬時より10時間で完結し、収
率よく目的物を得ることができる。さらに、本発明化合物は例えば次の方法によつ
て製造できる。方法(c) 一般式〔〕〔式中、Ｘ、Ｙ、R₁、ＡおよびＢは前述のとお
りである。〕で示される化合物と一般式〔〕Ｚ−R₉ 〔〕〔式中、Ｚは前述のとおりであるR₉は脱離基を
示す。〕で示される化合物とを反応させる製造法。上記製造法において、脱離基としてはハロゲン
原子、メシルオキシ基、トシルオキシ基等が挙げ
られる。この反応は、ベンゼン、トルエン、キシレン、
ジオキサンクロロホルム等の有機溶媒中、または
その混合物中において行われ、トリエチルアミ
ン、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム等を用
いることにより、収率よく目的物を得ることがで
きる。反応は０〜150℃で行われ、反応時間は12
時間以内である。次に製造例を示す。製造例１イソプロピルＮ−（３−アセチルオキシ−４，
５−ジエトキシフエニル）カーバメートの合成
（方法(a)による。）３−アセチルオキシ−４，５−ジエトキシアニ
リン（1.0ｇ）およびＮ，Ｎ−ジエチルアニリン
（0.70ｇ）をトルエン（15ml）に溶解し、イソプ
ロピルクロロホルメート（0.70ｇ）を氷冷下５分
間で滴下した。室温で12時間放置した後、氷水に
あけ、酢酸エチルで抽出した。抽出層を水洗し、
硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去
し、残渣をベンゼンとテトラヒドロフランの混合
溶媒によるシリカゲルクロマトグラフイーで精製
し、イソプロピルＮ−（３−アセチルオキシ−４，
５−ジエトキシフエニル）カーバメート（1.21
ｇ）を得た（収率88.9％）。物理定数 mp108〜109℃ NMRδ^CDCl3 _TMS1.25（ｄ、6H）、1.30（ｔ、3H）、
1.38（ｔ、3H）、2.27（ｓ、3H）、3.96（ｑ、2H）、
4.00（ｑ、2H）、4.95（ｍ、1H）、6.46（broad、
1H）、5.56（ｄ、1H）、6.92（ｄ、1H）実施例２Ｓ−エチルＮ−（３，４−ジエトキシ−５−
ジフルオロメトキシフエニル）チオカーバメート
の合成（方法(b)による。）３，４−ジエトキシ−５−ジフルオロメトキシ
アニリン（2.47ｇ）をトルエン20mlに溶かし、ホ
スゲン10ｇを含むトルエン溶液に10〜20℃で滴下
した。徐々に加熱し、30分還流した後、室温にも
どし減圧下に溶媒を留去して、３，４−ジエトキ
シ−５−ジフルオロメトキシフエニルイソシアネ
ートを得た。精製することなく、これをトリエチ
ルアミン1.0ｇとエチルメルカプタン（0.70ｇ）
を含む50mlのトルエン溶液に滴下した。室温下12
時間放置した後、氷水にあけ、酢酸エチルで抽出
した。抽出層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥
した。溶媒を減圧下留去し、残渣をトルエンと酢
酸エチルの混合溶媒によるシリカゲルクロマトグ
ラフイーで精製し、Ｓ−エチルＮ−（３，４−
ジエトキシ−５−ジフルオロメトキシフエニル）
チオカーバメート（3.03ｇ）を得た（収率90.5
％）。物理定数 n^25.0 _D1.5291 実施例３イソプロピルＮ−メチル−Ｎ−（３，４−ジエ
トキシ−５−ジフルオロメトキシフエニル）カー
バメートの合成（方法(c)による。）イソプロピルＮ−（３，４−ジエトキシ−５
−ジフルオロメトキシフエニル）カーバメート
（3.33ｇ）とヨウ化メチル（4.30ｇ）をテトラヒ
ドロフラン（10ml）に溶解した。この溶液を、水
酸化カリウム（1.68ｇ）とテトラ−ｎ−ブチルア
ンモニウムブロミド（1.0ｇ）を含むテトラヒド
ロフラン溶液（20ml）に滴下した。室温で12時間
撹拌した後、氷水にあけ、トルエンで抽出した。
抽出層を水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、
減圧下留去した。残渣をトルエンと酢酸エチルの
混合溶媒によるシリカゲルクロマトグラフイーで
精製し、イソプロピルＮ−メチルＮ−（３，４
−ジエトキシ−５−ジフルオロメトキシフエニ
ル）カーバメート（3.12ｇ）を得た（収率89.8
％）。物理定数 n^25.0 _D1.4842 このようにして得られた本発明化合物を第１表
に例示する。

【表】

【表】このようにして得られた本発明化合物を実際に
施用する際には、他成分を加えずに純粋な形で使
用できるし、また殺菌剤として使いやすくするた
め担体と混合して施用することができ、通常使用
される形態たとえば粉剤、水和剤、油剤、乳剤、
錠剤、粒剤、微粒剤、エアゾール、フロアブルな
どのいずれとしても使用できる。上記製剤中には一般に活性化合物（混合成分を
含める）を重量にして1.0〜95.0％、好ましくは
2.0〜80.0％を含み、通常10アールあたり10〜100
ｇの施用量が適当である。さらにその使用濃度は
0.005〜0.5％の範囲が望ましいが、これらの使用
量、濃度は剤型、施用時期、方法、場所、対象病
害、対象作物等によつても異なるため前記範囲に
拘わることなく増減ずることは何ら差し支えな
い。さらに他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤お
よび殺虫剤と混合して使用することができる。次に製剤例を示す。製剤例１粉剤本発明化合物(1)２部、クレー88部およびタルク
10部をよく粉砕混合すれば、主剤含有量２％の粉
剤を得る。製剤例２水和剤本発明化合物(3)30部、珪藻土45部、ホワイトカ
ーボン20部、湿潤剤（ラウリル硫酸ソーダ）３部
および分散剤（リグニンスルホン酸カルシウム）
２部をよく粉砕混合すれば、主剤含有量30％の水
和剤を得る。製剤例３水和剤本発明化合物（17）50部、珪藻土45部、湿潤剤
（アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム）2.5部
および分散剤（リグニンスルホン酸カルシウム）
2.5部をよく粉砕混合すれば、主剤含有量50％の
水和剤を得る。製剤例４乳剤本発明化合物（14）10部、シクロヘキサノン80
部および乳化剤（ポリオキシエチレンアルキルア
リルエーテル）10部を混合すれば主剤含有量10％
の乳剤を得る。次に試験例をあげ、本発明化合物の農園芸用殺
菌剤としての有用性をさらに明らかにする。なお、対照化合物は第２表の一般名で表示す
る。

【表】

【表】注(1) 市販除草剤注(2) 市販殺菌剤
試験例１キユウリうどんこ病防除効果 90ml容のプラスチツク製ポツトに砂壌土をつ
め、キユウリ（品種：相模半白）を播種した。こ
れを室温で８日間栽培し、子葉が展開したキユウ
リ幼苗を得た。この幼苗に製剤例４に準じて調製
した下記本発明化合物の乳剤および対照化合物の
水和剤の水希釈液を液滴が葉面に十分量付着する
まで茎葉散布した。薬液風乾後、幼苗に薬剤耐性
または感受性のキユウリうどんこ病菌
（Sphaerotheca fuliginea）の分生胞子懸濁液を
噴霧接種した。これを室温で10日間栽培し発病さ
せた後、発病状態を観察した。発病度は下記の方法によつて算出した。すなわち、調査葉の病斑出現に応じが、０、
0.5、１、２、４の指数に分類し、次式によつて
発病度を算出した。（発病指数）（発病状態）０……葉面上に菌叢または病斑を認めない。 0.5……葉面上に葉面積の５％未満に菌叢また
は病斑を認める。１……葉面上に葉面積の20％未満に菌叢または
病斑を認める。２……葉面上に葉面積の50％未満に菌叢または
病斑を認める。４……葉面上に葉面積の50％以上に菌叢または
病斑を認める。発病度（％）＝Σ｛（発病指数）
×（葉数）｝／（調査葉数）×４×100 つづいて防除価を次式より求めた。防除価＝100−（化合物処理区の発病度）／（無処理区
の発病度）×100 その結果、第３表のように本発明化合物は薬剤
耐性菌を接種した場合優れた防除効果を示し、薬
剤感受性菌を接種した場合防除効果を示さなかつ
た。一方、市販殺菌剤のベノミル、チオフアネー
トメチル、カルベンダジムのいずれも、薬剤耐性
菌を接種した場合防除効果を示さず、薬剤感受性
菌を接種した場合優れた防除効果を示した。化学構造類似の市販除草剤はいずれの菌を接種
した場合もほとんど防除効果を示さなかつた。

【表】

【表】試験例２テンサイ褐斑病防除効果 90ml容のプラスチツク製ポツトに砂壌土をつ
め、テンサイ（品種：デトロイトダークレツド）
を播種した。温室で20日間栽培したのち得られた
幼苗に、製剤例４に準じて調製した下記本発明化
合物の乳剤および対照化合物の水和剤の水希釈液
を液滴が葉面に十分付着するまで茎葉散布した。
薬液風乾後幼苗に薬剤耐性または感受性のテンサ
イ褐斑病菌（Cercospora beticola）の分生胞子
懸濁液を噴霧接種した。これにビニールカバーを
かぶせて多湿条件とし、温室で10日間栽培したの
ち、発病状態を観察した。発病調査方法および防除価の算出は試験例１と
同様に行つた。その結果第４表のように試験例１の結果と同様
に、本発明化合物は薬剤耐性菌を接種した場合に
優れた防除効果を示し、逆に市販殺菌剤のベノミ
ルおよびチオフアネートメチル、カルベンダジム
は薬剤感受性菌を接種した場合に優れた防除効果
を示した。化学構造類似の市販除草剤はいずれの
菌を接種した場合もほとんど防除効果を示さなか
つた。

【表】試験例３ナシ黒星病防除効果 90ml容プラスチツク製ポツトにピートモスと砂
壌土の混合土壌をつめ、ナシの果実（品種：長十
郎）より採取した種子を播いた。これを室温で20
日間栽培し得られた幼苗に製剤例４に準じて調製
した下記本発明化合物の乳剤および下記対照化合
物の水和剤の水希釈液を液滴が葉面に十分付着す
るまで茎葉散布した。葉液風乾後幼苗に薬剤耐性または感受性のナシ
黒星病菌（Venturia nashicola）の分生胞子懸
濁液を噴霧接種した。これを20℃多湿条件下に３
日間置き、つづいて20℃蛍光灯照明下に20日間栽
培して発病させた。発病調査方法および防除価の算出は試験例１と
同様にした。その結果、第５表のように本発明化合物は薬剤
耐性菌を接種した場合優れた防除効果を示し、逆
に市販殺菌剤のベノミルおよびチオフアネートメ
チルは薬剤感受性菌を接種した場合優れた防除効
果を示した。

【表】試験例４ピーナツツ褐斑病防除効果 100ml容のプラスチツク製ポツトに砂壌土をつ
め、ピーナツツ（品種：千葉半立性）を播種し
た。温室で14日間栽培したのち得られた幼苗に、
製剤例４に準じて調製した下記本発明化合物の乳
剤および下記対照化合物の水和剤の水希釈液をポ
ツトあたり10ml茎葉散布した。薬液風乾後、幼苗
に薬剤耐性または感受性のピーナツツ褐斑病菌
（Cercospora arachidicola）の胞子懸濁液を噴霧
接種した。これにビニールカバーをかぶせて多湿
条件とし、温室で10日間栽培した後、発病状態を
観察した。発病調査方法および防除価の算出は試
験例１と同様に行つた。その結果、第６表のように本発明化合物は薬剤
耐性菌を接種した場合優れた防除効果を示し、逆
に市販殺菌剤のベノミルおよびチオフアネートメ
チルは薬剤感受性菌を接種した場合優れた防除効
果を示した。

【表】試験例５キユウリ灰色カビ病防除効果 90ml容のプラスチツク製ポツトに砂壌土をつ
め、キユウリ（品種：相模半白）を播種した。こ
れを温室で８日間栽培し、子葉が展開したキユウ
リを得た。この幼苗に製剤例４に準じて調製した
下記本発明化合物の乳剤および下記対照化合物の
水和剤の水希釈液をポツトあたり10ml茎葉散布し
た。薬液風乾後、幼苗に薬剤耐性または感受性の
キユウリ灰色カビ病菌（Botrytis cinerea）の菌
叢切版（直径５mm）を葉面上にはり付けて接種し
た。これを20℃多湿条件下に３日間置いて発病さ
せた後、発病状態を観察した。発病調査方法およ
び防除価の算出は試験例１と同様に行つた。その結果、第７表のように本発明化合物は薬剤
耐性菌を接種した場合優れた防除効果を示し、逆
に市販殺菌剤のベノミルおよびチオフアネートメ
チルは薬剤感受性菌を接種した場合優れた防除効
果を示した。

【表】

【表】試験例６キユウリつる枯病防除効果 90ml容のプラスチツク製ポツトに砂壌土をつ
め、キユウリ（品種：相模半白）を播種した。こ
れを温室で８日間栽培し、子葉が展開したキユウ
リを得た。この幼苗に製剤例４に準じて調製した
下記本発明化合物の乳剤および下記対照化合物の
水和剤の水希釈液をポツトあたり10ml茎葉散布し
た。薬液風乾後、幼苗に薬剤耐性または感受性の
キユウリつる枯病菌（Mycosphaerella melonis）
の菌叢切版（直径５mm）を葉面上にはり付けて接
種した。これを20℃多湿条件下に３日間置いて発
病させた後、発病状態を観察した。発病調査方法
および防除価の算出は試験例１と同様に行つた。その結果、第８表のように本発明化合物は薬剤
耐性菌を接種した場合優れた防除効果を示し、逆
に市販殺菌剤のベノミルおよびチオフアネートメ
チルは薬剤感受性菌を接種した場合優れた防除効
果を示した。

【表】試験例７ミカン青かび病防除効果ミカン果実（品種：温州）をよく水洗し、風乾
した後、製剤例４に準じて調製した下記本発明化
合物の乳剤および下記対照市販薬剤を水で希釈し
所定濃度とした薬液に１分間浸漬した。風乾後、薬剤耐性または感受性のミカン青カビ
病菌（Penicillium italicum）分生胞子を水に懸
濁し、果実表面に噴霧接種した。接種後14日間湿室においたのち、発病程度を下
記のように０、１、２、３、４、５の発病指数を
用いて調査した。（発病状態）（発病指数）病斑が認められない０果実表面積の20％未満に病斑が認められる１〃 20〜40％未満に病斑が認められる２〃 40〜60％〃３〃 60〜80％〃４〃 80％以上に病斑が認められる５発病度および防除価の算出は試験例１と同様に
行つた。その結果、第９表のように本発明化合物は薬剤
耐性菌を接種した場合優れた防除効果を示し、逆
に市販殺菌剤のベノミルおよびチオフアネートメ
チルは薬剤感受性菌を接種した場合優れた防除効
果を示した。

【表】試験例８作物に対する薬害試験 150ml容のプラスチツク製ポツトに砂壌土をつ
め、コムギ（品種：農林61号）、リンゴ（品種：
紅玉）、ピーナツツ（品種：千葉半立性）のそれ
ぞれを播種し、温室で栽培した。得られた幼苗に
製剤例４に準じて調製した下記本発明化合物の乳
剤および下記対照化合物の水和剤の水希釈液を茎
葉散布した。散布後再び温室に置き、10日間栽培
後、薬害発生の有無を以下の基準により調査し
た。薬害程度の基準（程度）（症状） − 異常なし。＋作物の一部に薬害による異常が認められる。作物の全体に薬害による異常が認められる。薬害によつて枯死となる。その結果、第10表から明らかなように、本発明
化合物には作物に対する害作用は認められず、対
照に用いた化学構造類似の市販除草剤に薬害作用
が認められた。

【表】

Claims

【特許請求の範囲】１一般式〔〕〔式中、Ｘは低級フルオロアルキル基又は一般式
【式】−OR₃あるいは−CH₂R₄で表わされる基を示す（ここで、R₂は低級アルケニル基、
低級アルキニル基、シアノ基又は低級アルキルチ
オ基を示し、R₃は低級アルキルカルバモイル基、
低級アルケニル基、低級アルキニル基、シアノ
基、アシル基、低級アルコキシカルボニル基又は
水素原子を示すか、又は低級アルコキシ基、低級
アルキルチオ基、シアノ基、ハロゲン原子のうち
いずれかの基あるいは原子で置換された低級アル
キル基を示し、R₄はアシル基、低級アルキルチ
オ基、低級アルキルカルバモイルオキシ基又はア
シルオキシ基を示す。）。Ｙは低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロ
ゲン原子又は低級アルコキシメチル基を示す。Ｚは水素原子、水酸基、低級アルキル基、低級
アルケニル基、低級アルキニル基、低級アルコキ
シカルボニルアルキル基又は一般式【式】あるいは−Ｓ−R₆で表わされる基を示す（ここ
で、R₅は低級アルキル基、低級シクロアルキル
基又はフエニル基を示し、R₆は低級アルキル基、
低級アルコキシカルボニル基又はフエニル基を示
す。）。 R₁は低級アルキル基、低級アルケニル基、低
級アルキニル基又はシアノ基を示すか、又はハロ
ゲン原子、低級アルコキシ基、シアノ基、低級シ
クロアルキルアルキル基のうちいずれかの基ある
いは原子で置換された低級アルキル基を示す。Ａは酸素原子又は硫黄原子を示す。Ｂは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
シクロアルキル基、フエニル基又は一般式−
WR₇で表わされる置換基を示す（ここで、Ｗは
酸素原子又は硫黄原子を示し、R₇は低級シクロ
アルキル基、低級アルキル基、低級アルケニル
基、低級アルキニル基、低級ハロアルケニル基、
低級ハロアルキニル基又は低級シクロアルキルア
ルキル基を示すか、又はハロゲン原子、シアノ
基、低級アルコキシ基、フエニル基、低級アルケ
ニルオキシ基、低級ハロアルコキシ基、フエノキ
シ基、低級アラルキルオキシ基のうち少なくとも
１つの基あるいは原子で置換された低級アルキル
基を示す。〕で示されるアニリン誘導体。２上記一般式〔〕において、Ｘがフルオロメ
チル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチ
ル基、メチルチオカルボニル基、アリルオキシ
基、プロパルギルオキシ基、メトキシメトキシ
基、メチルチオメトキシ基、ジフルオロメトキシ
基又は２−クロロエトキシ基であり、Ｙがメチル
基、メトキシ基、エトキシ基、塩素原子、臭素原
子又はメトキシメチル基であり、Ｚが水素原子で
あり、Ａが酸素原子であり、かつＢが炭素数１〜
５のアルコキシ基、炭素数２〜５のアルケニルオ
キシ基、炭素数２〜５のアルキニルオキシ基、炭
素数１〜５のハロアルコキシ基、炭素数２〜５の
ハロアルケニルオキシ基、炭素数２〜５のハロア
ルキニルオキシ基又は炭素数１〜５のシアノアル
コキシ基である特許請求の範囲第１項に記載のア
ニリン誘導体。３一般式〔式中、Ｘは低級フルオロアルキル基又は一般式
【式】−OR₃あるいは−CH₂R₄で表わされる基を示す（ここで、R₂は低級アルケニル基、
低級アルキニル基、シアノ基又は低級アルキルチ
オ基を示し、R₃は低級アルキルカルバモイル基、
低級アルケニル基、低級アルキニル基、シアノ
基、アシル基、低級アルコキシカルボニル基又は
水素原子を示すか、又は低級アルコキシ基、低級
アルキルチオ基、シアノ基、ハロゲン原子のうち
いずれかの基あるいは原子で置換された低級アル
キル基を示し、R₄はアシル基、低級アルキルチ
オ基、低級アルキルカルバモイルオキシ基又はア
シルオキシ基を示す。）。Ｙは低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロ
ゲン原子又は低級アルコキシメチル基を示す。Ｚは水素原子、水酸基、低級アルキル基、低級
アルケニル基、低級アルキニル基、低級アルコキ
シカルボニルアルキル基、又は一般式
【式】あるいは−Ｓ−R₆で表わされる基を示す（ここで、R₅は低級アルキル基、低級シク
ロアルキル基又はフエニル基を示し、R₆は低級
アルキル基、低級アルコキシカルボニル基又はフ
エニル基を示す。）。 R₁は低級アルキル基、低級アルケニル基、低
級アルキニル基又はシアノ基を示すか、又はハロ
ゲン原子、低級アルコキシ基、シアノ基、低級シ
クロアルキルアルキル基のうちいずれかの基ある
いは原子で置換された低級アルキル基を示す。〕で示される化合物と一般式〔式中、Ａは酸素原子又は硫黄原子を示す。Ｂは
低級アルキル基、低級アルケニル基、低級シクロ
アルキル基、フエニル基又は一般式−WR₇で表
わされる置換基を示す（ここで、Ｗは酸素原子又
は硫黄原子を示し、R₇は低級シクロアルキル基、
低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキ
ニル基、低級ハロアルケニル基、低級ハロアルキ
ニル基又は低級シクロアルキルアルキル基を示す
か、又はハロゲン原子、シアノ基、低級アルコキ
シ基、フエニル基、低級アルケニルオキシ基、低
級ハロアルコキシ基、フエノキシ基、低級アラル
キルオキシ基のうち少なくとも１つの基あるいは
原子で置換された低級アルキル基を示す。）。R₈
はハロゲン原子を示す。〕で示される化合物又は一般式〔式中、Ａは前述のとおりである。B′は低級ア
ルキル基、低級アルケニル基、低級シクロアルキ
ル基又はフエニル基を示す。〕で示される化合物とを反応させることを特徴とす
る、一般式〔式中、Ｘ，Ｙ，Ｚ，R₁，ＡおよびＢは前述の
とおりである。〕で示される化合物の製造法。４一般式〔式中、Ｘは低級フルオロアルキル基又は一般式
【式】−OR₃あるいは−CH₂R₄で表わされる基を示す（ここで、R₂は低級アルケニル基、
低級アルキニル基、シアノ基又は低級アルキルチ
オ基を示し、R₃は低級アルキルカルバモイル基、
低級アルケニル基、低級アルキニル基、シアノ
基、アシル基、低級アルコキシカルボニル基又は
水素原子を示すか、又は低級アルコキシ基、低級
アルキルチオ基、シアノ基、ハロゲン原子のうち
いずれかの基あるいは原子で置換された低級アル
キル基を示し、R₄はアシル基、低級アルキルチ
オ基、低級アルキルカルバモイルオキシ基又はア
シルオキシ基を示す。）。Ｙは低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロ
ゲン原子又は低級アルコキシメチル基を示す。 R₁は低級アルキル基、低級アルケニル基、低
級アルキニル基又はシアノ基を示すか、又はハロ
ゲン原子、低級アルコキシ基、シアノ基、低級シ
クロアルキルアルキル基のうちいずれかの基ある
いは原子で置換された低級アルキル基を示す。Ａは酸素原子又は硫黄原子を示す。〕で示される化合物と一般式Ｈ−Ｗ−R₇ 〔式中、Ｗは酸素原子又は硫黄原子を示す。R₇
は低級シクロアルキル基、低級アルキル基、低級
アルケニル基、低級アルキニル基、低級ハロアル
ケニル基、低級ハロアルキニル基又は低級シクロ
アルキルアルキル基を示すか、又はハロゲン原
子、シアノ基、低級アルコキシ基、フエニル基、
低級アルケニルオキシ基、低級ハロアルコキシ
基、フエノキシ基、低級アラルキルオキシ基のう
ち少なくとも１つの基あるいは原子で置換された
低級アルキル基を示す。〕で示される化合物とを反応させることを特徴とす
る一般式〔式中、Ｘ，Ｙ，R₁，Ａ、ＷおよびR₇は前述の
とおりである。〕で示されるアニリン誘導体の製造法。５一般式〔式中、Ｘは低級フルオロアルキル基又は一般式
【式】−OR₃あるいは−CH₂R₄で表わされる基を示す（ここで、R₂は低級アルケニル基、
低級アルキニル基、シアノ基又は低級アルキルチ
オ基を示し、R₃は低級アルキルカルバモイル基、
低級アルケニル基、低級アルキニル基、シアノ
基、アシル基、低級アルコキシカルボニル基又は
水素原子を示すか、又は低級アルコキシ基、低級
アルキルチオ基、シアノ基、ハロゲン原子のうち
いずれかの基あるいは原子で置換された低級アル
キル基を示し、R₄はアシル基、低級アルキルチ
オ基、低級アルキルカルバモイルオキシ基又はア
シルオキシ基を示す。）。Ｙは低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロ
ゲン原子又は低級アルコキシメチル基を示す。 R₁は低級アルキル基、低級アルケニル基、低
級アルキニル基又はシアノ基を示すか、又はハロ
ゲン原子、低級アルコキシ基、シアノ基、低級シ
クロアルキルアルキル基のうちいずれかの基ある
いは原子で置換された低級アルキル基を示す。Ａは酸素原子又は硫黄原子を示す。Ｂは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
シクロアルキル基、フエニル基又は一般式−
WR₇で表わされる置換基を示す（ここで、Ｗは
酸素原子又は硫黄原子を示し、R₇は低級シクロ
アルキル基、低級アルキル基、低級アルケニル
基、低級アルキニル低級ハロアルケニル基、低級
ハロアルキニル基又は低級シクロアルキルアルキ
ル基を示すか、又はハロゲン原子、シアノ基、低
級アルコキシ基、フエニル基、低級アルケニルオ
キシ基、低級ハロアルコキシ基、フエノキシ基、
低級アラルキルオキシ基のうち少なくとも１つの
基あるいは原子で置換された低級アルキル基を示
す。〕で示される化合物と一般式Ｚ−R₉ 〔式中、Ｚは水素原子、水酸基、低級アルキル
基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級
アルコキシカルボニルアルキル基、又は一般式
【式】あるいは−Ｓ−R₆で表わされる基を示す（ここで、R₅は低級アルキル基、低級シク
ロアルキル基又はフエニル基を示し、R₆は低級
アルキル基、低級アルコキシカルボニル基又はフ
エニル基を示す。）。R₉は脱離基を示す。〕で示される化合物とを反応させることを特徴とす
る一般式〔式中、Ｘ，Ｙ，Ｚ，R₁，ＡおよびＢは前述の
とおりである。〕で示されるアニリレ誘導体の製造法。６一般式〔式中、Ｘは低級フルオロアルキル基又は一般式
【式】−OR₃あるいは−CH₂R₄で表わされる基を示す（ここで、R₂は低級アルケニル基、
低級アルキニル基、シアノ基又は低級アルキルチ
オ基を示し、R₃は低級アルキルカルバモイル基、
低級アルケニル基、低級アルキニル基、シアノ
基、アシル基、低級アルコキシカルボニル基又は
水素原子を示すか、又は低級アルコキシ基、低級
アルキルチオ基、シアノ基、ハロゲン原子のうち
いずれかの基あるいは原子で置換された低級アル
キル基を示し、R₄はアシル基、低級アルキルチ
オ基、低級アルキルカルバモイルオキシ基又はア
シルオキシ基を示す。）。Ｙは低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロ
ゲン原子又は低級アルコキシメチル基を示す。Ｚは水素原子、水酸基、低級アルキル基、低級
アルケニル基、低級アルキニル基、低級アルコキ
シカルボニルアルキル基又は一般式【式】あるいは−Ｓ−R₆で表わされる基を示す（ここ
で、R₅は低級アルキル基、低級シクロアルキル
基又はフエニル基を示し、R₆は低級アルキル基、
低級アルコキシカルボニル基又はフエニル基を示
す。）。 R₁は低級アルキル基、低級アルケニル基、低
級アルキニル基又はシアノ基を示すか、又はハロ
ゲン原子、低級アルコキシ基、シアノ基、低級シ
クロアルキルアルキル基のうちいずれかの基ある
いは原子で置換された低級アルキル基を示す。Ａは酸素原子又は硫黄原子を示す。Ｂは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
シクロアルキル基、フエニル基又は一般式−
WR₇で表わされる置換基を示す（ここで、Ｗは
酸素原子又は硫黄原子を示し、R₇は低級シクロ
アルキル基、低級アルキル基、低級アルケニル
基、低級アルキニル基、低級ハロアルケニル基、
低級ハロアルキニル基又は低級シクロアルキルア
ルキル基を示すか、又はハロゲン原子、シアノ
基、低級アルコキシ基、フエニル基、低級アルケ
ニルオキシ基、低級ハロアルコキシ基、フエノキ
シ基、低級アラルキルオキシ基のうち少なくとも
１つの基あるいは原子で置換された低級アルキル
基を示す。〕で示されるアニリン誘導体を有効成分として含有
することを特徴とする農園芸用殺菌剤。