JPH046208B2 - - Google Patents
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- JPH046208B2 JPH046208B2 JP58198120A JP19812083A JPH046208B2 JP H046208 B2 JPH046208 B2 JP H046208B2 JP 58198120 A JP58198120 A JP 58198120A JP 19812083 A JP19812083 A JP 19812083A JP H046208 B2 JPH046208 B2 JP H046208B2
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- Japan
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- acid
- bis
- oxazoline
- oxazolinyl
- mol
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/44—Polyester-amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L77/00—Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L77/12—Polyester-amides
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Description
本発明は熱硬化性樹脂の製造法に関する。
ジカルボン酸とビス（２−オキサゾリン）化合
物とをほぼ等モル量の割合で混合し、加熱すると
線状のポリエステルアミド得られることはすでに
知られたことである。しかし、ビス（２−オキサ
ゾリン）化合物を原料とした熱硬化性樹脂は今ま
でのところ、全く知られていない。 本発明者らは、ビス（２−オキサゾリン）化合
物とジカルボン酸とを用いて熱硬化性樹脂を得る
方法について鋭意研究した結果、オキサゾリン環
開環重合触媒を用いると極めて短時間に熱硬化性
樹脂が得られることを知見し、この知見にもとづ
き、本発明を完成するに至つた。 すなわち、本発明は、強酸、スルホン酸エステ
ル，硫酸エステルおよびハロゲン化アルキルから
選ばれるオキサゾリン環開環重合触媒の存在下、
ビス（２−オキサゾリン）化合物とジカルボン酸
とをビス（２−オキサゾリン）化合物１モルに対
してジカルボン酸を約１モル以下の割合で加熱反
応させることを特徴とする熱硬化性樹脂の製造法
である。 本発明に用いられるビス（２−オキサゾリン）
化合物としては、たとえば１，２−ビス（２−オ
キサゾリニル−２）エタン，１，４−ビス（２−
オキサゾリニル−２）ブタン，１，６−ビス（２
−オキサゾリニル−２）ヘキサン，１，８−ビス
（２−オキサゾリニル−２）オクタン，１，４−
ビス（２−オキサゾリニル−２）シクロヘキサン
などのアルキル鎖にオキサゾリン環が結合した化
合物、たとえば１，２−ビス（２−オキサゾリニ
ル−２）ベンゼン，１，３−ビス（２−オキサゾ
リニル−２）ベンゼン，１，４−ビス（２−オキ
サゾリニル−２）ベンゼン，５，5′−ジメチル−
２，2′−ビス（２−オキサゾリニル−２）ベンゼ
ン，４，４，4′，4′−テトラメチル−２，2′−ビ
ス（２−オキサゾリニル−２）ベンゼン，１，２
−ビス（５−メチル−２−オキサゾリニル−２）
ベンゼン，１，３−ビス（５−メチル−２−オキ
サゾリニル−２）ベンゼン，１，４−ビス（５−
メチル−２−オキサゾリニル−２）ベンゼンなど
の芳香核に２個のオキサゾリン環が結合したもの
および２，2′−ビス（２−オキサゾリン），２，
2′−ビス（４−メチル−２−オキサゾリン），２，
2′−ビス（５−メチル−２−オキサゾリン）など
があげられる。これらは二種以上混合して用いて
もよい。 本発明に用いられるジカルボン酸としては、マ
ロン酸，コハク酸，アジピン酸，ピメリン酸，ス
ベリン酸，アゼライン酸，セバシン酸，ドデカン
二酸，ダイマー酸，エイコサン二酸などの脂肪族
ジカルボン酸，たとえばフタル酸，イソフタル
酸，テレフタル酸，ナフタレンジカルボン酸，ジ
フエニルスルホンジカルボン酸，ジフエニルメタ
ンジカルボン酸などの芳香族ジカルボン酸などが
あげられる。これらは二種以上混合して用いても
よい。 ジカルボン酸のビス（２−オキサゾリン）化合
物に対する配合割合はビス（２−オキサゾリン）
化合物１モルに対してジカルボン酸が約１モル以
下、好ましくは約１〜0.2モル程度である。 ビス（２−オキサゾリン）化合物とジカルボン
酸との硬化反応に用いられる触媒としては、たと
えば強酸，スルホン酸エステル，硫酸エステルお
よびハロゲン化アルキルなどのオキサゾリン環の
開環重合触媒があげられる（例；高分子，
vol.22，No.252，P159−164（1973），講座重合反応
論７「開環重合」P165，化学同人（1973）など
参照）。 強酸としては、たとえばリン酸，硫酸，硝酸，
などのオキソ酸，たとえば塩酸，硫化水素などの
水素酸などの鉱酸，たとえばフエニルリン酸，メ
タンスルホン酸，ベンゼンスルホン酸，パラトル
エンスルホン酸，ドデシルベンゼンスルホン酸，
ナフタリンα−スルホン酸，ナフタリン−β−ス
ルホン酸，スルフアニル酸，フエニルホスホン酸
などの有機酸があげられる。 スルホン酸エステルとしては、たとえばパラト
ルエンスルホン酸メチル，パラトルエンスルホン
酸エチルなどがあげられる。 硫酸エステルとしては、たとえばジメチル硫
酸，ジエチル硫酸などがあげられる。 ハロゲン化アルキルとしては、たとえばヨウ化
メチル，塩化ブチル，臭化ブチル，ヨウ化ブチ
ル，臭化ラウリル，臭化アリル，臭化ベンジル，
パラジクロロメチルベンゼン，４臭化エタンなど
のハロゲンによつて置換されたアルキルやこのア
ルキルが更に水酸基やカルボキシル基で置換され
た、たとえばα−臭化プロピオン酸，２，３−ジ
ブロモプロパノール，α−臭化酪酸などがあげら
れる。 上記の触媒のなかで強酸，硫酸エステルおよび
スルホン酸エステルが好ましく、そのなかでも特
にスルホン酸エステルが好ましい。 触媒の量は樹脂原料に対し約0.1重量％以上、
好ましくは約0.3重量％以上である。 ビス（２−オキサゾリン）化合物，ジカルボン
酸および前記のようなオキサゾリン環開環重合触
媒を均一に溶解し、加熱反応させることにより熱
硬化性樹脂が得られる。 ビス（２−オキサゾリン）化合物とジカルボン
酸とは、最初から混合しておいて加熱溶融しても
よいし、それぞれ加熱溶融し、しかる後混合して
もよい。触媒は、加熱前に加えてもよいし融解途
中、または融解後でも随時加えてもよい。 反応温度は約100℃以上、好ましくは約130゜〜
230℃程度である。反応時間は反応温度，触媒の
種類や樹脂原料などにより異なるが、通常は約10
秒から３時間程度である。 本発明の方法は次のような特徴を有している。 １ 20秒前後でゲル化する速硬化性をもつてお
り、RIM成型が可能である。 ２ 用いられる原料の種類や使用量をかえること
によつて非常に広範囲な機械的物性，耐熱性な
どを持つた熱硬化性樹脂が得られる。 本発明によつて得られる熱硬化性樹脂は、たと
えばロール，歯車，軸受などの機械部品やプリン
ト基板などの電気部品、歯科材料などに有利に用
いることができる。 つぎに実施例をあげ、本発明を更に具体的に説
明する。 実施例 １ １，３−ビス（２−オキサゾリニル−２）ベン
ゼン32.4ｇ（0.15モル）とアジピン酸14.6ｇ（0.1
モル），触媒として硝酸，リン酸，ベンゼンスル
ホン酸，スルフアニル酸、パラトルエンスルホン
酸，パラトルエンスルホン酸メチル，ジメチル硫
酸をそれぞれ0.4ｇ試験管にとり、80℃の油浴中
で撹拌しながら加熱した。内温が150℃になつた
時間からゲル化するまでの時間を測定した。 硝酸45秒，リン酸45秒，ベンゼンスルホン酸30
秒，スルフアニル酸１分０秒，ハラトルエンスル
ホン酸30秒，パラトルエンスルホン酸メチル20
秒，ジメチル硫酸15秒 実施例 ２ １，３−ビス（２−オキサゾリニル−２）ベン
ゼン65ｇ（0.3モル）とアジピン酸22ｇ（0.15モ
ル）を120℃に加熱溶解し、表１に示した種々の
触媒を加え、よく混合し、あらかじめ200℃に加
温した型（空間部0.3cm×19cm×12cm）に流しこ
み、200℃の乾燥機に30分放置して硬化させた。
この注型板を用いて物性を測定した。
物とをほぼ等モル量の割合で混合し、加熱すると
線状のポリエステルアミド得られることはすでに
知られたことである。しかし、ビス（２−オキサ
ゾリン）化合物を原料とした熱硬化性樹脂は今ま
でのところ、全く知られていない。 本発明者らは、ビス（２−オキサゾリン）化合
物とジカルボン酸とを用いて熱硬化性樹脂を得る
方法について鋭意研究した結果、オキサゾリン環
開環重合触媒を用いると極めて短時間に熱硬化性
樹脂が得られることを知見し、この知見にもとづ
き、本発明を完成するに至つた。 すなわち、本発明は、強酸、スルホン酸エステ
ル，硫酸エステルおよびハロゲン化アルキルから
選ばれるオキサゾリン環開環重合触媒の存在下、
ビス（２−オキサゾリン）化合物とジカルボン酸
とをビス（２−オキサゾリン）化合物１モルに対
してジカルボン酸を約１モル以下の割合で加熱反
応させることを特徴とする熱硬化性樹脂の製造法
である。 本発明に用いられるビス（２−オキサゾリン）
化合物としては、たとえば１，２−ビス（２−オ
キサゾリニル−２）エタン，１，４−ビス（２−
オキサゾリニル−２）ブタン，１，６−ビス（２
−オキサゾリニル−２）ヘキサン，１，８−ビス
（２−オキサゾリニル−２）オクタン，１，４−
ビス（２−オキサゾリニル−２）シクロヘキサン
などのアルキル鎖にオキサゾリン環が結合した化
合物、たとえば１，２−ビス（２−オキサゾリニ
ル−２）ベンゼン，１，３−ビス（２−オキサゾ
リニル−２）ベンゼン，１，４−ビス（２−オキ
サゾリニル−２）ベンゼン，５，5′−ジメチル−
２，2′−ビス（２−オキサゾリニル−２）ベンゼ
ン，４，４，4′，4′−テトラメチル−２，2′−ビ
ス（２−オキサゾリニル−２）ベンゼン，１，２
−ビス（５−メチル−２−オキサゾリニル−２）
ベンゼン，１，３−ビス（５−メチル−２−オキ
サゾリニル−２）ベンゼン，１，４−ビス（５−
メチル−２−オキサゾリニル−２）ベンゼンなど
の芳香核に２個のオキサゾリン環が結合したもの
および２，2′−ビス（２−オキサゾリン），２，
2′−ビス（４−メチル−２−オキサゾリン），２，
2′−ビス（５−メチル−２−オキサゾリン）など
があげられる。これらは二種以上混合して用いて
もよい。 本発明に用いられるジカルボン酸としては、マ
ロン酸，コハク酸，アジピン酸，ピメリン酸，ス
ベリン酸，アゼライン酸，セバシン酸，ドデカン
二酸，ダイマー酸，エイコサン二酸などの脂肪族
ジカルボン酸，たとえばフタル酸，イソフタル
酸，テレフタル酸，ナフタレンジカルボン酸，ジ
フエニルスルホンジカルボン酸，ジフエニルメタ
ンジカルボン酸などの芳香族ジカルボン酸などが
あげられる。これらは二種以上混合して用いても
よい。 ジカルボン酸のビス（２−オキサゾリン）化合
物に対する配合割合はビス（２−オキサゾリン）
化合物１モルに対してジカルボン酸が約１モル以
下、好ましくは約１〜0.2モル程度である。 ビス（２−オキサゾリン）化合物とジカルボン
酸との硬化反応に用いられる触媒としては、たと
えば強酸，スルホン酸エステル，硫酸エステルお
よびハロゲン化アルキルなどのオキサゾリン環の
開環重合触媒があげられる（例；高分子，
vol.22，No.252，P159−164（1973），講座重合反応
論７「開環重合」P165，化学同人（1973）など
参照）。 強酸としては、たとえばリン酸，硫酸，硝酸，
などのオキソ酸，たとえば塩酸，硫化水素などの
水素酸などの鉱酸，たとえばフエニルリン酸，メ
タンスルホン酸，ベンゼンスルホン酸，パラトル
エンスルホン酸，ドデシルベンゼンスルホン酸，
ナフタリンα−スルホン酸，ナフタリン−β−ス
ルホン酸，スルフアニル酸，フエニルホスホン酸
などの有機酸があげられる。 スルホン酸エステルとしては、たとえばパラト
ルエンスルホン酸メチル，パラトルエンスルホン
酸エチルなどがあげられる。 硫酸エステルとしては、たとえばジメチル硫
酸，ジエチル硫酸などがあげられる。 ハロゲン化アルキルとしては、たとえばヨウ化
メチル，塩化ブチル，臭化ブチル，ヨウ化ブチ
ル，臭化ラウリル，臭化アリル，臭化ベンジル，
パラジクロロメチルベンゼン，４臭化エタンなど
のハロゲンによつて置換されたアルキルやこのア
ルキルが更に水酸基やカルボキシル基で置換され
た、たとえばα−臭化プロピオン酸，２，３−ジ
ブロモプロパノール，α−臭化酪酸などがあげら
れる。 上記の触媒のなかで強酸，硫酸エステルおよび
スルホン酸エステルが好ましく、そのなかでも特
にスルホン酸エステルが好ましい。 触媒の量は樹脂原料に対し約0.1重量％以上、
好ましくは約0.3重量％以上である。 ビス（２−オキサゾリン）化合物，ジカルボン
酸および前記のようなオキサゾリン環開環重合触
媒を均一に溶解し、加熱反応させることにより熱
硬化性樹脂が得られる。 ビス（２−オキサゾリン）化合物とジカルボン
酸とは、最初から混合しておいて加熱溶融しても
よいし、それぞれ加熱溶融し、しかる後混合して
もよい。触媒は、加熱前に加えてもよいし融解途
中、または融解後でも随時加えてもよい。 反応温度は約100℃以上、好ましくは約130゜〜
230℃程度である。反応時間は反応温度，触媒の
種類や樹脂原料などにより異なるが、通常は約10
秒から３時間程度である。 本発明の方法は次のような特徴を有している。 １ 20秒前後でゲル化する速硬化性をもつてお
り、RIM成型が可能である。 ２ 用いられる原料の種類や使用量をかえること
によつて非常に広範囲な機械的物性，耐熱性な
どを持つた熱硬化性樹脂が得られる。 本発明によつて得られる熱硬化性樹脂は、たと
えばロール，歯車，軸受などの機械部品やプリン
ト基板などの電気部品、歯科材料などに有利に用
いることができる。 つぎに実施例をあげ、本発明を更に具体的に説
明する。 実施例 １ １，３−ビス（２−オキサゾリニル−２）ベン
ゼン32.4ｇ（0.15モル）とアジピン酸14.6ｇ（0.1
モル），触媒として硝酸，リン酸，ベンゼンスル
ホン酸，スルフアニル酸、パラトルエンスルホン
酸，パラトルエンスルホン酸メチル，ジメチル硫
酸をそれぞれ0.4ｇ試験管にとり、80℃の油浴中
で撹拌しながら加熱した。内温が150℃になつた
時間からゲル化するまでの時間を測定した。 硝酸45秒，リン酸45秒，ベンゼンスルホン酸30
秒，スルフアニル酸１分０秒，ハラトルエンスル
ホン酸30秒，パラトルエンスルホン酸メチル20
秒，ジメチル硫酸15秒 実施例 ２ １，３−ビス（２−オキサゾリニル−２）ベン
ゼン65ｇ（0.3モル）とアジピン酸22ｇ（0.15モ
ル）を120℃に加熱溶解し、表１に示した種々の
触媒を加え、よく混合し、あらかじめ200℃に加
温した型（空間部0.3cm×19cm×12cm）に流しこ
み、200℃の乾燥機に30分放置して硬化させた。
この注型板を用いて物性を測定した。
【表】
実施例 ３
１，３−ビス（２−オキサゾリニル−２）ベン
ゼン97ｇ（0.45モル）とアジピン酸44ｇ（0.30モ
ル）を120℃に加温して溶解し、同温度を保ちつ
つアルミナ140ｇついでパラトルエンスルホン酸
メチル1.4ｇを加えよく混合し、200℃にあらかじ
め加温しておいた型（0.3cm）に流し込んだ後、
200℃で１時間硬化させた。この充填剤補強注型
板の物性を測定した。 硬度（バーコル）59，比重1.92，曲げ強さ12Kg
ｆ／mm2，曲げ弾性率790Kgｆ／mm2，熱変形温度
（18.6Kg）99℃，耐摩耗性（テーバー式，CS−17
荷重１Kg1000rpm）0.9×10-2cm3，吸水率0.58％ 実施例 ４ １，３−ビス（２−オキサゾリニル−２）ベン
ゼン110ｇ（0.51モル）とアジピン酸44ｇ（0.30
モル）を120℃に加温して溶解し1.5ｇのα−ブロ
モプロピオン酸を加えよく混合し、あらかじめ
200℃に加温しておいた型（厚さ0.3cm）に流しこ
んだ後、200℃にて１時間硬化させた。この注型
板の物性を測定した。 熱変形温度（18.6Kg）100℃，吸水率（23℃×
24Hrs）1.5％、曲げ強さ22Kgｆ／mm2，曲げ弾性
率490Kgｆ／mm2 実施例 ５ １，３−ビス（２−オキサゾリニル−２）ベン
ゼン71ｇ（0.33モル）とアジピン酸22ｇ（0.15モ
ル）を120℃に加温して溶解し、1.8ｇのパラトル
エンスルホン酸メチルを加え、均一に混合し、あ
らかじめ200℃に保つておいた型（厚み３mm）に
すばやく入れ、200℃で１分間硬化させ、冷却し、
直ちに取り出した。硬化片は十分に硬まつてお
り、次の物性値であつた。 熱変形温度（18.6Kg）138℃ 実施例 ６ １，３−ビス（２−オキサゾリニル−２）ベン
ゼン65ｇ（0.3モル）とアジピン酸22ｇ（0.15モ
ル）を120℃に加熱溶解し、パラトルエンスルホ
ン酸メチル0.4ｇを加え、均一に混合し、あらか
じめ140℃に加温した型に流しこみ、140℃で３時
間硬化させた。十分に硬化しており、物性値は次
の通りであつた。 熱変形温度（18.6Kg）132℃，曲げ強さ22Kg
ｆ／mm2，曲げ弾性率440Kgｆ／mm2 実施例 ７ １，３−ビス（２−オキサゾリニル−２）ベン
ゼン31.5ｇ（0.15モル）とテレフタル酸12.1ｇ
（0.07モル）をビーカーにはかりとり均一に融解
し140℃に保つ（Ａ液）。１，３−ビス（２−オキ
サゾリニル−２）ベンゼン1.7ｇ（0.008モル）と
ドデカン二酸9.8ｇ（0.04モル）をビーカーには
かりとり均一に融解し140℃に保つ（Ｂ液）。この
Ａ，Ｂ液および0.25ｇのパラトルエンスルホン酸
メチルを140℃油浴上でよく混合する。３分５秒
後にゲル化した。
ゼン97ｇ（0.45モル）とアジピン酸44ｇ（0.30モ
ル）を120℃に加温して溶解し、同温度を保ちつ
つアルミナ140ｇついでパラトルエンスルホン酸
メチル1.4ｇを加えよく混合し、200℃にあらかじ
め加温しておいた型（0.3cm）に流し込んだ後、
200℃で１時間硬化させた。この充填剤補強注型
板の物性を測定した。 硬度（バーコル）59，比重1.92，曲げ強さ12Kg
ｆ／mm2，曲げ弾性率790Kgｆ／mm2，熱変形温度
（18.6Kg）99℃，耐摩耗性（テーバー式，CS−17
荷重１Kg1000rpm）0.9×10-2cm3，吸水率0.58％ 実施例 ４ １，３−ビス（２−オキサゾリニル−２）ベン
ゼン110ｇ（0.51モル）とアジピン酸44ｇ（0.30
モル）を120℃に加温して溶解し1.5ｇのα−ブロ
モプロピオン酸を加えよく混合し、あらかじめ
200℃に加温しておいた型（厚さ0.3cm）に流しこ
んだ後、200℃にて１時間硬化させた。この注型
板の物性を測定した。 熱変形温度（18.6Kg）100℃，吸水率（23℃×
24Hrs）1.5％、曲げ強さ22Kgｆ／mm2，曲げ弾性
率490Kgｆ／mm2 実施例 ５ １，３−ビス（２−オキサゾリニル−２）ベン
ゼン71ｇ（0.33モル）とアジピン酸22ｇ（0.15モ
ル）を120℃に加温して溶解し、1.8ｇのパラトル
エンスルホン酸メチルを加え、均一に混合し、あ
らかじめ200℃に保つておいた型（厚み３mm）に
すばやく入れ、200℃で１分間硬化させ、冷却し、
直ちに取り出した。硬化片は十分に硬まつてお
り、次の物性値であつた。 熱変形温度（18.6Kg）138℃ 実施例 ６ １，３−ビス（２−オキサゾリニル−２）ベン
ゼン65ｇ（0.3モル）とアジピン酸22ｇ（0.15モ
ル）を120℃に加熱溶解し、パラトルエンスルホ
ン酸メチル0.4ｇを加え、均一に混合し、あらか
じめ140℃に加温した型に流しこみ、140℃で３時
間硬化させた。十分に硬化しており、物性値は次
の通りであつた。 熱変形温度（18.6Kg）132℃，曲げ強さ22Kg
ｆ／mm2，曲げ弾性率440Kgｆ／mm2 実施例 ７ １，３−ビス（２−オキサゾリニル−２）ベン
ゼン31.5ｇ（0.15モル）とテレフタル酸12.1ｇ
（0.07モル）をビーカーにはかりとり均一に融解
し140℃に保つ（Ａ液）。１，３−ビス（２−オキ
サゾリニル−２）ベンゼン1.7ｇ（0.008モル）と
ドデカン二酸9.8ｇ（0.04モル）をビーカーには
かりとり均一に融解し140℃に保つ（Ｂ液）。この
Ａ，Ｂ液および0.25ｇのパラトルエンスルホン酸
メチルを140℃油浴上でよく混合する。３分５秒
後にゲル化した。
Claims (1)
- １ 強酸，スルホン酸エステル，硫酸エステルお
よびハロゲン化アルキルから選ばれるオキサゾリ
ン環開環重合触媒の存在下、ビス（２−オキサゾ
リン）化合物とジカルボン酸とをビス（２−オキ
サゾリン）化合物１モルに対してジカルボン酸を
約１モル以下の割合で加熱反応させることを特徴
とする熱硬化性樹脂の製造法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58198120A JPS6088038A (ja) | 1983-10-21 | 1983-10-21 | 熱硬化性樹脂の製造法 |
| US06/660,487 US4579937A (en) | 1983-10-21 | 1984-10-11 | Catalytic process for producing cross-linked polyesteramide from bis-oxazoline and dicarboxylic acid |
| DE8484112560T DE3478751D1 (en) | 1983-10-21 | 1984-10-18 | Process for producing cross-linked polyesteramides |
| EP84112560A EP0140291B1 (en) | 1983-10-21 | 1984-10-18 | Process for producing cross-linked polyesteramides |
| CA000465869A CA1226991A (en) | 1983-10-21 | 1984-10-19 | Process for producing cross-linked polyesteramides |
| KR1019840006546A KR850003144A (ko) | 1983-10-21 | 1984-10-20 | 가교폴리 에스테르 아미드의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58198120A JPS6088038A (ja) | 1983-10-21 | 1983-10-21 | 熱硬化性樹脂の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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