JPH058163B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は一般式〔〕 〔式中、R¹はハロゲン原子、低級アルキル基、
低級アルケニル基、低級シアノアルケニル基、低
級アルキニル基、シアノ基、または、ハロゲン原
子、水酸基もしくはシアノ基のうち少なくとも１
個の原子もしくは置換基で置換された低級アルキ
ル基、または一般式−CH₂OR⁴， −COOR⁴，

【式】

【式】 COR⁴，−CH＝Ｎ−OR⁴，−CO−NR⁴R⁵で示され
る置換基を表わす。 ここで、R⁴は低級アルキル基、低級アルケニ
ル基、低級アルキニル基または低級ハロアルキル
基を表わし、R⁵は水素原子または、低級アルキ
ル基を表わし、ｎは２，３または４の整数を表わ
す。R²は低級アルキル基、低級アルケニル基、
低級アルキニル基、または、ハロゲン原子、低級
アルコキシ基もしくは低級シクロアルキル基のう
ち少なくとも１個の原子もしくは置換基で置換さ
れた低級アルキル基を表わす。ただし、R₂はジ
フルオロメチル基および２，２，２−トリフルオ
ロエチル基ではない。R³はC₁〜C₈のアルキル基、
C₃〜C₈のアルケニル基、C₃〜C₈のアルキニル基、
低級シクロアルキル基、低級ハロアルケニル基、
低級ハロアルキニル基、低級アラルキル基、また
は、ハロゲン原子、シアノ基、低級アルコキシ
基、低級アルケニルオキシ基、低級ハロアルコキ
シ基、フエノキシ基、低級アラルキルオキシ基も
しくは低級シクロアルキル基のうち少なくとも１
個の原子もしくは置換基で置換された低級アルキ
ル基を表わす。ＸおよびＹは同一または相異な
り、酸素原子または硫黄原子を表わす。Ｚは水素
原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基、低級シクロアルキル基、低級ハロ
アルキル基、または、ハロゲン原子、シアノ基、
低級アルコキシ基もしくは低級アルコキシカルボ
ニル基のうち少なくとも１個の原子もしくは置換
基で置換された低級アルキル基、または、一般式
−COR⁶または−SO₂R⁶で示される置換基を表わ
す。ここで、R⁶は低級アルキル基、低級アルケ
ニル基、低級アルキニル基、低級シクロアルキル
基、低級ハロアルケニル基、または、ハロゲン原
子、シアノ基、低級アルコキシ基、低級シクロア
ルキル基、フエノキシ基あるいは少なくとも１個
のハロゲン原子、もしくは低級アルキル基で置換
されたフエノキシ基のうち少なくとも１個の原子
もしくは置換基で置換された低級アルキル基、フ
エニル基、または、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、トリフルオロメチル基、低級アルキル基
もしくは低級アルコキシ基のうち少なくとも１個
の原子もしくは置換基で置換されたフエニル基、
フリル基、チエニル基、アラルキル基、または、
少なくとも１個のハロゲン原子もしくは低級アル
キル基で置換されたアラルキル基を表わす。〕 で示されるＮ−フエニルカーバメート系化合物を
有効成分として含有することを特徴とする農園芸
用殺菌組成物、および一般式〔〕 〔式中、R¹′はC₂〜C₄アルキル基、低級アルケ
ニル基、低級シアノアルケニル基、低級アルキニ
ル基、または、水酸基もしくはシアノ基のうち少
なくとも１個の置換基で置換された低級アルキル
基、または一般式−CH₂OR⁴，−COOR⁴，

【式】

【式】 COR⁴，−CH＝Ｎ−OR⁴，−CO−NR⁴R⁵で示され
る置換基を表わす。 ここで、R⁴は低級アルキル基、低級アルケニ
ル基、低級アルキニル基、低級ハロアルキル基を
表わし、R⁵は水素原子または低級アルキル基を
表わし、ｎは２，３または４の整数を表わす。
R²は低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基、または、ハロゲン原子、低級アル
コキシ基もしくは低級シクロアルキル基のうち少
なくとも１個の原子もしくは置換基で置換された
低級アルキル基を表わす。ただし、R²はジフル
オロメチル基および２，２，２−トリフルオロエ
チル基ではない。R³はC₁〜C₈のアルキル基、C₃
〜C₈のアルケニル基、C₃〜C₈のアルキニル基、
低級シクロアルキル基、低級ハロアルケニル基、
低級ハロアルキニル基、低級アラルキル基、また
は、ハロゲン原子、シアノ基、低級アルコキシ
基、低級アルケニルオキシ基、低級ハロアルコキ
シ基、フエノキシ基、低級アラルキルオキシ基も
しくは低級シクロアルキル基のうち少なくとも１
個の原子もしくは置換基で置換された低級アルキ
ル基を表わす。ＸおよびＹは同一または相異な
り、酸素原子または硫黄原子を表わす。Ｚは水素
原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基、低級シクロアルキル基、低級ハロ
アルキル基、または、ハロゲン原子、シアノ基、
低級アルコキシ基もしくは低級アルコキシカルボ
ニル基のうち少なくとも１個の原子もしくは置換
基で置換された低級アルキル基、または一般式−
COR⁶または−SO₂R⁶で示される置換基を表わす。 ここで、R⁶は低級アルキル基、低級アルケニ
ル基、低級アルキニル基、低級シクロアルキル
基、低級ハロアルケニル基、または、ハロゲン原
子、シアノ基、低級アルコキシ基、低級シクロア
ルキル基、フエノキシ基あるいは少なくとも１個
のハロゲン原子もしくは低級アルキル基で置換さ
れたフエノキシ基のうち少なくとも１個の原子も
しくは置換基で置換された低級アルキル基フエニ
ル基、または、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、トリフルオロエチル基、低級アルキル基もし
くは低級アルコキシ基のうち少なくとも１個の原
子もしくは置換基で置換されたフエニル基、フリ
ル基、チエニル基、アラルキル基、または、少な
くとも１個のハロゲン原子もしくは低級アルキル
基で置換されたアラルキル基を表わす。〕 で示される新規なＮ−フエニルカーバメート系化
合物およびその製造法に関する。 本発明者らは、先に一般式〔Ａ〕 〔式中、Ｙは同一または相異なり、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を示
す。Ｒはメチル基またはエチル基を示す。ただ
し、Ｙは同時に塩素原子または臭素原子をとるこ
とはない。〕 で示されるＮ−フエニルカーバメート系化合物が
後述するようなベンズイミダゾール・チオフアネ
ート系殺菌剤、および環状イミド系殺菌剤に耐性
を示す植物病原菌、及びその他の糸状菌（以下薬
剤耐性菌と呼ぶ）に対し、選択的に強い殺菌効果
を示すことを見出した。その後さらに検討を行つ
た結果前記一般式〔〕で示されるＮ−フエニル
カーバメート系化合物もまた薬剤耐性菌に対して
有効であることを見出し、本発明を完成した。 一般式〔〕で示されるＮ−フエニルカーバメ
ート系化合物は、ベノミル〔メチル １−（ブチ
ルカルバモイル）ベンズイミダゾール−２−イル
カーバメート〕、フベリダゾール〔２−（２−フリ
ル）ベンズイミダゾール〕、チアベンダゾール
〔２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾール〕、
カルベンダジム〔メチル ベンズイミダゾール−
２−イルカーバメート〕、チオフアネート メチ
ル〔１，２−ビス（３−メトキシカルボニル−２
−チオウレイド）ベンゼン〕、チオフアネート
〔１，２−ビス（３−エトキシカルボニル−２−
チオウレイド）ベンゼン〕などのベンズイミダゾ
ール・チオフアネート系殺菌剤またはＮ−（3′，
5′−ジクロルフエニル）−１，２−ジメチルシク
ロプロパン−１，２−ジカルボキシイミド、３−
（3′，5′−ジクロルフエニル）−１−イソプロピル
カルバモイルイミダゾリジン−２，４−ジオン、
３−（3′，5′−ジクロルフエニル）−５−メチル−
５−ビニルオキサゾリジン−２，４−ジオン、エ
チル（RS）−３−（3′，5′−ジクロルフエニル）−
５−メチル−２，４−ジオキソオキサゾリジン−
５−カルボキシレートなどの環状イミド系殺菌剤
に耐性を示す薬剤耐性菌に対し、選択的に強い殺
菌効果を示すことを特徴としている。 前述のベンズイミダゾール・チオフアネート系
殺菌剤は、農園芸作物に寄生する種々の病原菌に
対し優れた防除効果を示し、1970年頃より農園芸
用殺菌剤として広く一般に使用され、作物増産に
大きく寄与してきた。ところがこれらの殺菌剤を
連続して作物に散布すると、薬剤耐性菌が蔓延
し、薬剤の除草効果が下がり、実際上使用し得な
い状況となることがしばしば起るようになつてき
た。殺菌剤を散布しても期待どおりの防除効果が
得られず、病害の発生を抑えることができない場
合、農家等薬剤の使用者が受ける被害は甚大であ
る。さらにベンズイミダゾール・チオフアネート
系殺菌剤のうちいずれかの殺菌剤に耐性を示す菌
は、この群の他の殺菌剤にも耐性となり、いわゆ
る交差耐性を示すことが知られている。したがつ
て、たとえばベノミルを散布しても防除効果の認
められない圃場では他のベンズイミダゾール・チ
オフアネート系殺菌剤を散布しても防除効果を期
待することができない。薬剤耐性菌の蔓延した圃
場ではベンズイミダゾール・チオフアネート系殺
菌剤の使用を中止せざるを得ないが、使用を中止
しても薬剤耐性菌の密度が減少しない事例が多く
知られており、一旦薬剤耐性菌が発生するとその
後長い間その影響を受けることになる。また、そ
のような圃場では薬剤耐性菌が交差耐性を示さな
い他の系統の殺菌剤を散布することにより対象と
なる病害を防除する訳であるが、ベンズイミダゾ
ール・チオフアネート系殺菌剤ほど優れた防除効
果を示すものは極めて少なく、適確な防除が困難
となつている。 環状イミド系殺菌剤は各種作物の灰色かび病、
灰星病、菌核病等の防除に優れた効果を発揮する
ことにより、農園芸用殺菌剤として広く一般に使
用され、作物増産に大きく寄与している。近年、
石油価格の高騰によりハウス栽培等施設園芸では
暖房のための石油消費を節約せざるを得なくな
り、その結果低温で活発な灰色かび病菌が激しく
発生し問題となつた。このような状況下にあつて
灰色かび病防除の特効薬である環状イミド系殺菌
剤は重大な役割を果している。またこの系統の殺
菌剤に代替できるほど灰色かび病防除に卓効を示
す実用的な殺菌剤は知られていない。 ところが、一般に同一系統の殺菌剤を連続して
使用すると薬剤に耐性を示す菌が発生し、薬剤の
病害防除効果が低下すると言われており、環状イ
ミド系殺菌剤の場合もその例外ではないことが明
らかとなつてきた。 すなわち、前記環状イミド系殺菌剤のいずれか
を灰色かび病防除のために連続して作物に施用す
ると環状イミド殺菌剤のいずれに対しても耐性を
示す灰色カビ病菌が発生し、防除効果の低下した
例が認められつつある。 本発明者らは前記の事情を考慮し、薬剤耐性菌
に対し選択的に殺菌効果を示す殺菌剤があれば薬
剤耐性菌発生圃場で高い病害防除効果が期待でき
ることからそのような性質を持つ殺菌剤の発明に
鋭意努力した。 その結果、前述のＮ−フエニルカーバメート系
化合物が薬剤耐性菌に撰択的に強い殺菌効果を示
す殺菌剤であることが判明した。 すなわち、本発明化合物は後述の試験例からも
明らかなように、ベンズイミダゾール・チオフア
ネート系殺菌剤に感受性な野性菌あるいは環状イ
ミド系殺菌剤に感受性な野性菌（以下薬剤感受性
菌と呼ぶ）による病害に対し何ら防除効果を示さ
ないが、薬剤耐性菌による病害に対しては優れた
防除効果を示し、本発明化合物の薬剤耐性菌に対
する殺菌力は極めて選択性の高いものであつた。 前述のベンズイミダゾール・チオフアネート系
殺菌剤耐性菌のある種のものに対し、除草剤であ
るバーバン〔４−クロロ−２−ブチニルＮ−（３
−クロロフエニル）カーバメート〕、クロルブフ
アム〔１−メチル−２−プロピニルＮ−（３−ク
ロロフエニル）カーバメート〕、クロルプロフア
ム〔イソプロピルＮ−（３−クロロフエニル）カ
ーバメート〕、プロフアム〔イソプロピルＮ−フ
エニルカーバメート〕が選択的に殺菌力を示すこ
とがすでに報告されている（C.R.Acad，Sc.
Daris，t.289，S′erie D691頁〜693頁、1979年） しかしながら、本発明化合物は、後述試験例か
らも明らかなように、これらの除草剤に比べてベ
ンズイミダゾール・チオフアネート系殺菌剤耐性
菌に対しはるかに優れた防除効果を示し、かつ環
状イミド系殺菌剤耐性菌に対しても優れた防除効
果を示し、なおかつ農園芸作物に対する薬害作用
もほとんどなく、実用価値の高いものである。 一方、前述の除草剤は除草剤としての性質から
も明らかなように、茎葉散布した場合、農園芸作
物に対する薬害作用が強く、さらにベンズイミダ
ゾール・チオフアネート系殺菌剤耐性菌に対する
殺菌作用も実用に供し得るほど強いものではな
い。 本発明化合物は前述のようにベンズイミダゾー
ル・チオフアネート系殺菌剤、あるいは環状イミ
ド系殺菌剤に耐性を示す菌に対し選択的に強い殺
菌効果を示すが故に、前記薬剤が使用されること
により出現が予想され、または出現した薬剤耐性
菌の防除に使用することができる。たとえば、リ
ンゴのうどんこ病菌
（Podosphaeraleucotricha）、黒星病菌
（Venturia inaequalis）、黒点病菌
（Mycosphaerella pomi）、褐斑病菌
（Marssorina mali）、モニリア病菌（Sclerotinia
mali）、カキのうどんこ病菌（Phyllactinia
kakicola）、炭そ病菌（Gloeosporium kaki）、
モモの灰星病菌（Sclerotinia cinerea）、黒星病
菌（Cladosporium carpophilum）、フオモプシ
ス腐敗病菌（Phomopsis sp.）、ブドウの灰色か
び病菌（Botrytis cinerea）、褐斑病菌
（Cercospora viticola）、うどんこ病菌
（Uncinula necator）、黒とう病菌（Elsinoe
ampelina）、晩腐病菌（Glomerella cingulata）、
テンサイの褐斑病菌（Cercospora beticola）、ピ
ーナツツの褐斑病菌（Cercospora
arachidicola）、黒渋病菌
（Cercosporapersonata）、オオムギのうどんこ病
菌（Erysiphe graminis f.sp.hordei）、アイ・ス
ポツト病菌（Cercosporella herpotrichoides）、
紅色雪腐病菌（Fusarium nivale）、コムギのう
どんこ病菌（Erysiphe graminis f.sp.tritici）、
キユウリのうどんこ病菌（Sphaerotheca
fuliginea）、つる枯病菌（Mycosphaerella
melohis）、菌核病菌（Sclerotinia
sclerotiorum）、灰色かび病菌（Botrytis
cinerea）、黒星病菌（Cladosporium
cucumerinum）、トマトの葉かび病菌
（Cladosporium fulvum）、灰色かび病菌
（Botrytis cinerea）、ナスの黒枯病菌
（Coryhespora melongenae）、イチゴのうどんこ
病菌（Sphaerotheca humuli）、萎黄病菌
（Fusarium oxysporum f.sp.fragariae）、タマネ
ギの灰色腐敗病菌（Botrytis alli）、レタスの菌
核病菌（Sclerotinia sclerotiorum）、セルリーの
斑点病菌（Cercospora apii）、インゲンマメの角
斑病菌（Phaeoisariopsis griseola）、ホツプの灰
色かび病菌（Botrytis cinerea）、タバコのうど
んこ病菌（Erysiphe cichoracearum）、バラの黒
星病菌（Diplocarpon rosae）、ミカンのそうか
病菌（Elsinoe fawcetti）、青かび病菌
（Penicillium italicum）、緑かび病菌
（Penicillium digitatum）などの薬剤耐性菌の防
除に使用することができる。 実際の圃場において、薬剤耐性菌と感受性菌と
が混在している場合には、ベンズイミダゾール・
チオフアネートメチル系殺菌剤あるいは環状イミ
ド系殺菌剤の１種類以上と、本発明化合物〔〕
で示されるＮ−フエニルカーバメート系化合物の
１種類以上とを混合して使用することにより薬剤
耐性菌も感受性菌も同時に防除することが可能で
ある。 一般式〔〕で示されるＮ−フエニルカーバメ
ート系化合物の殺菌活性についてさらに検討した
結果、薬剤耐性の有無にかかわらずある種の病害
防除に有効であることが判明した。本発明化合物
は、たとえばイネのいもち病菌（Pyricularia
oryzae）、キユウリのべと病菌
（Pseudoperonospora cubensis）、ブドウのべと
病菌（Plasmopara viticola）、ジヤガイモの疫
病菌（Phytophthora infestans）などの防除に使
用することができる。 一方、本発明化合物は人畜、魚類に対して高い
安全性を有し、かつ農業上有用な作物に対して実
際の使用上なんら害を及ぼすことなく使用できる
ことも明らかとなつた。 一般式〔〕で示される本発明化合物の中でＮ
−（３−トリフルオロメチル−４−アルコキシフ
エニル）カーバメート系化合物および、Ｎ−（３
−クロロ−４−アルコキシフエニル）カーバメー
ト系化合物のいくつかは公知である。たとえば、
イソプロピル Ｎ−（３−トリフルオロメチル−
４−メトキシフエニル）カーバメート（英国特許
1021945号明細書）、２−フルオロエチル Ｎ−
（３−トリフルオロメチル−４−メトキシフエニ
ル）カーバメート（西独特許2016678号明細書）、
イソプロピルＮ−（３−クロロ−４−プロパルギ
ルオキシフエニル）カーバメート（米国特許第
3933470号明細書）、メチル Ｎ−〔３−クロロ−
４−（２−フルオロエトキシ）フエニル〕カーバ
メート（特開昭52−139721号公報）、メチル Ｎ
−（３−クロロ−４−ジフルオロメトキシフエニ
ル）チオールカーバメート（西独特許2921130号
明細書）等は公知であり、除草活性または殺虫活
性を示すことが知られている。しかし、これらの
化合物が殺菌活性を有することおよび殺菌剤とし
て有用であることについては知られておらず、ま
た、何ら記載されていない。 本発明化合物〔〕は次の方法により製造でき
る。 (a) 一般式〔〕 〔式中、R¹′，R²′およびＺは前述と同じ意
味を有する。〕 で示されるアニリン誘導体と、一般式〔〕 〔式中、R³，ＸおよびＹは前述と同じ意味
を有する。〕 で示されるクロロホーメートまたはクロロチオ
ホーメートとを反応させる製造法。 この反応はベンゼン、トルエン、キシレン、
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、クロロホルム、四塩化炭素、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルホルムアミド等の有機
溶媒またはその混合物中において行われ、ピリ
ジン、トリエチルアミン、ジエチルアニリン、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の脱塩化
水素剤を用いることにより、反応を高収率で行
うことができる。反応は必要に応じて、冷却ま
たは加熱（０〜150℃）することにより、瞬時
から12時間で完結し、収率よく目的物を得るこ
とができる。 (b) 一般式〔〕で示される本発明化合物のうち
Ｚが水素原子である場合、一般式〔〕 〔式中、R¹′，R²およびＸは前述と同じ意味
を有する。〕 で示されるフエニルイソシアネートまたはイソ
チオシアネートと、一般式〔〕 HYR³ 〔〕 〔式中、R³およびＹは前述と同じ意味を有
する。〕 で示されるアルコールまたはチオールとを反応
させる製造法。 この反応は無溶媒またはベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、クロロホルム、四塩化炭素などの有
機溶媒中で、無触媒またはトリエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，４−ジアザビ
シクロ−（２，２，２）オクタンを触媒として
行うことができる。 反応は必要に応じて冷却または加熱（０〜50
℃）することにより、瞬時から12時間で完結
し、収率よく目的物を得ることができる。 (c) 一般式〔〕で示される本発明化合物のう
ち、Ｚが水素原子でない場合、一般式〔〕 〔式中、R¹′，R²，R³，ＸおよびＹは前述と
同じ意味を有する。〕 で示されるＮ−フエニルカーバメート系化合物
と一般式〔〕 Ａ−Z′ 〔〕 〔式中、Ａはハロゲン原子を示し、Z′は前述
と同じ意味を有する。〕 で示されるハライドとを反応させる製造法。 この反応はベンゼン、トルエン、キシレン、
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、クロロホルム、四塩化炭素、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルホルムアミド等の有機
溶媒またはその混合物中において行われ、ピリ
ジン、トリエチルアミン、ジエチルアニリン、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナ
トリウム等の脱ハロゲン化水素剤や、テトラブ
チルアンモニウムブロミド等の触媒を用いるこ
とにより、反応を高収率で行うことができる。
反応は必要に応じて、冷却または加熱（0°〜
150℃）することにより、瞬時から12時間で完
結し、収率よく目的物を得ることができる。 一般式〔〕で示されるＮ−フエニルカーバメ
ート系化合物の中で優れた殺菌活性を示すのに好
適なものは、R¹がC₂〜C₄アルキル基、C₃〜C₄ア
ルケニル基、エチニル基、シアノメチル基、メト
キシメチル基、エトキシメチル基、メトキシカル
ボニル基、エトキシカルボニル基、ジメトキシメ
チル基、メチレンジオキシメチル基、アセチル
基、プロピオニル基、メトキシイミノメチル基ま
たはＮ−エチルカルバモイル基を表わし、R²が、
C₁〜C₃アルキル基、アリル基、プロパルギル基、
２−クロロエチル基、２−フルオロエチル基、２
−メトキシエチル基または２−シクロプロピルエ
チル基を表わし、R³がC₁〜C₈アルキル基、C₃〜
C₈アルケニル基、C₃〜C₈アルキニル基、シクロ
ブチル基、４−クロロ−２−ブテニル基、４−ク
ロロ−２−ブチニル基、１−フエニルエチル基、
２−フルオロエチル基、１−（クロロメチル）エ
チル基、２−シアノエチル基、１−（メトキシメ
チル）エチル基、２−クロロ−１−（メトキシメ
チル）エチル基、１−（アリルオキシメチル）エ
チル基、１−（２−クロロエトキシメチル）エチ
ル基、１−（フエノキシメチル）エチル基、１−
（ベンジルオキシメチル）エチル基または１−（シ
クロプロピル）エチル基を表わし、ＸおよびＹが
同一又は相異なり、酸素原子または硫黄原子を表
わし、Ｚが水素原子、メチル基、アリル基、プロ
パルギル基、シアノメチル基、エトキシカルボニ
ルメチル基、アセチル基、２−メチルブタノイル
基、シクロプロパンカルボニル基、クロロアセチ
ル基、ベンゾイル基、２−クロロベンゾイル基ま
たはメチルスルホニル基を表わすＮ−フエニルカ
ーバメート系化合物などが挙げられ、特に好適に
は、R¹がエチル基、プロピル基、アリル基、メ
トキシメチル基、エトキシメチル基またはエトキ
シカルボニル基を表わし、R²がエチル基、プロ
ピル基、アリル基、プロパルギル基または２−ク
ロロエチル基を表わし、R³がメチル基、エチル
基、イソプロピル基、sec−ブチル基、１−メチ
ル−２−プロペニル基、１−メチル−２−プロピ
ニル基、４−クロロ−２−ブチニル基、１−フエ
ニルエチル基、２−フルオロエチル基、１−（ク
ロロメチル）エチル基、２−シアノエチル基また
は１−（メトキシメチル）エチル基を表わし、Ｘ
が酸素原子を表わし、Ｙが酸素原子または、硫黄
原子を表わし、Ｚが水素原子、アセチル基または
ベンゾイル基を表わすＮ−フエニルカーバメート
系化合物などが挙げられ、最も好適な化合物とし
ては、イソプロピル Ｎ−（３−エチル−４−エ
トキシフエニル）カーバメート、イソプロピル
Ｎ−（３−プロピル−４−エトキシフエニル）カ
ーバメート、１−メチル−２−プロピニル Ｎ−
（３−プロピル−４−エトキシフエニル）カーバ
メート、イソプロピル Ｎ−（３−メトキシメチ
ル−４−エトキシフエニル）カーバメート、sec
−ブチル Ｎ−（３−メトキシメチル−４−エト
キシフエニル）カーバメート、１−（メトキシメ
チル）エチル Ｎ−（３−メトキシメチル−４−
エトキシフエニル）カーバメートまたはイソプロ
ピル Ｎ−（３−エトキシメチル−４−エトキシ
フエニル）カーバメートなどが挙げられる。 次に実施例により、本発明をさらに詳しく説明
する。 合成例 １ イソプロピル Ｎ−（３−エチル−４−エトキ
シフエニル）カーバメートの合成（方法(a)によ
る） ３−エチル−４−エトキシアニリン1.7ｇおよ
びＮ，Ｎ−ジエチルアニリン1.5ｇをトルエン20
mlに溶解し、氷冷下イソプロピルクロロホルメー
ト1.2ｇを５分間で滴下した。 室温下12時間放置した後、氷水にあけ、トルエ
ンで抽出した。溶媒を水洗し、硫酸マグネシウム
で乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣
をトルエンを溶媒としたシリカゲルカラムクロマ
トグラフイーで精製しイソプロピル Ｎ−（３−
エチル−４−エトキシフエニル）カーバメート
2.2ｇを得た。 （収率88％）融点81〜82℃ 元素分析値 Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%) 計算値 66.90 8.42 5.57 （C₁₄H₂₁NO₃として） 実測値 66.97 8.33 5.62 合成例 ２ イソプロピル Ｎ−（３−メトキシメチル−４
−エトキシフエニル）カーバメートの合成（方
法(b)による） ３−メトキシメチル−４−エトキシアニリン
1.8ｇをトルエン20mlに溶解し、10ｇのホスゲン
を含むトルエン溶液に10〜20℃で滴下した。徐々
に加熱し、30分間還流した。室温にもどし、溶媒
を減圧下に留去し、３−メトキシメチル−４−エ
トキシフエニルイソシアネート得た。これを精製
することなく、トリエチルアミン１ｇを含むイソ
プロパノール20ml中に添加した。 室温下12時間放置した後、氷水にあけ、トルエ
ンで抽出した。溶媒を水洗し、硫酸マグネシウム
で乾燥した。 溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣をトルエ
ンを溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフ
イーで精製しイソプロピル Ｎ−（３−メトキシ
メチル−４−エトキシフエニル）カーバメート
2.4ｇを得た。（収率90％）融点41〜42.5℃ 元素分析値 Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%) 計算値 62.90 7.92 5.27 （C₁₄H₂₁NO₄として） 実測値 62.66 7.96 5.41 合成例 ３ イソプロピル Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３−メ
トキシメチル−４−エトキシフエニル）カーバ
メートの合成（方法(c)による） イソプロピル Ｎ−（３−メトキシメチル−４
−エトキシフエニル）カーバメート2.7ｇをジメ
チルホルムアミド50mlに溶解し、その中へ水素化
ナトリウム（50％）0.5ｇを加えた。混合物を60
℃で15分間加熱した後塩化ベンゾイル1.4ｇを加
え更に30分間加熱した。反応終了後、反応混合物
を氷水にあけ、エーテルで抽出した。溶媒を重層
水および飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残
渣をヘキサン−アセトンの混合溶媒によるシリカ
ゲルカラムクロマトグラフイーにより精製し、イ
ソプロピル Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３−メトキ
シメチル−４−エトキシフエニル）カーバメート
2.6ｇを得た。（収率68％） 融点87〜89℃ 元素分析 Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%) 計算値 67.90 6.78 3.77 （C₂₁H₂₅NO₅として） 実測値 67.70 6.81 3.80 次に一般式〔〕で示される本発明化合物を例
示すると以下のようになるが、本発明化合物はこ
れらのみに限定されるものではない。 なお、ここに示す化合物番号は以下の配合例お
よび試験例において共通に使用される。

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】 本発明化合物、もしくは本発明殺菌組成物を実
際に施用する際には、他成分を加えずに純粋な形
で使用できるし、また殺菌剤として使いやすくす
るため担体と混合して施用することができ、通常
使用される形態たとえば粉剤、水和剤、油剤、乳
剤、錠剤、粒剤、微粒剤、エアゾール、フロアブ
ルなどのいずれとしても使用できる。 前記製剤中には一般に活性化合物（混合成分を
含めて）を重量にして1.0〜95.0％、好ましくは
2.0〜80.0％を含み、通常10アールあたり２〜100
ｇの施用量が適当である。さらにその使用濃度は
0.005％〜0.5％の範囲が望ましいが、これらの使
用量、濃度は剤型、施用時間、方法、場所、対象
病害、対象作物等によつても異なるため前記範囲
に拘わることなく増減することは何ら差し支えな
い。 さらに他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤お
よび殺虫剤と混合して使用することができ、たと
えばＳ−ノルマル−ブチルＳ−パラーターシヤリ
−ブチルベンジルジチオカーボンイミデート、
０，０−ジメチルＯ−（２，６−ジクロロ−４−
メチルフエニル）ホスホロチオエート、Ｎ−トリ
クロロメチルチオ−４−シクロヘキセン−１，２
−ジカルボキシイミド、シス−Ｎ−（１，１，２，
２−テトラクロロエチルチオ）−４−シクロヘキ
セン−１，２−ジカルボキシイミド、ポリオキシ
ン、ストレプトマイシン、ジンクエチレンビスジ
チオカーバメート、ジンクジメチルチオカーバメ
ート、マンガンエチレンビスジチオカーバメー
ト、ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイル）
ジサルフアイド、テトラクロロイソフタロニトリ
ル、８−ヒドロキシキノリン、ドデシルグアニジ
ンアセテート、５，６−ジヒドロ−２−メチル−
１，４−オキサチイン−３−カルボキサニリド、
N′−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ，Ｎ−ジ
メチル−N′−フエニルスルフアミド、１−（４−
クロロフエノキシ）−３，３−ジメチル−１−
（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブ
タノン、メチルＮ−（２，６−ジメチルフエニル）
−Ｎ−メトキシアセチル−２−メチルグリシネー
ト、アルミニウムエチルホスフアイト等の殺菌
剤、２，４−ジクロルフエノキシ酢酸、２−メチ
ル−４−クロルフエノキシ酪酸、２−メチル−４
−クロルフエノキシ酢酸（エステル、塩類を含
む）等のフエノキシ系除草剤、２，４−ジクロル
フエニル4′−ニトロフエニルエーテル、２，４，
６−トリクロロフエニル4′−ニトロフエニルエー
テル、２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエ
ニル3′−エトキシ−4′−ニトロフエニルエーテ
ル、２，４−ジクロロフエニル4′−ニトロ−3′−
メトキシフエニルエーテル、２，４−ジクロロフ
エニル3′−メトキシカルボニル−4′−ニトロフエ
ニルエーテル等のジフエニルエーテル系除草剤、
２−クロル−４，６−ビスエチルアミノ−１，
３，５−トリアジン、２−クロル−４−エチルア
ミノ−６−イソプロピルアミノ−１，３，５−ト
リアジン、２−メチルチオ−４，６−ビスエチル
アミノ−１，３，５−トリアジン、２−メチルチ
オ−４，６−ビスイソプロピルアミノ−１，３，
５−トリアジン等のトリアジン系除草剤、３−
（３，４−ジクロロフエニル）−１，１−ジメチル
ウレア、３−（３，４−ジクロロフエニル）−１−
メトキシ−１−メチルウレア、１−（α，α−ジ
メチルベンジル）−３−ｐ−トリルウレア、１−
（２−ベンゾチアゾリル）−１，３−ジメチルウレ
ア等の尿素系除草剤、イソプロピルＮ−（３−ク
ロルフエニル）カーバメート、メチルＮ−（３，
４−ジクロルフエニル）カーバメート等のカーバ
メート系除草剤、Ｓ−（４−クロルベンジル）Ｎ，
Ｎ−ジエチルチオールカーバメート、Ｓ−エチル
Ｎ，Ｎ−ヘキサメチレンチオールカーバメート等
のチオールカーバメート系除草剤、３，４−ジク
ロルプロピオンアニリド、２−クロロ−Ｎ−メト
キシメチル−2′，6′−ジエチルアセトアニリド、
２−クロロ−2′，6′−ジエチル−Ｎ−（ブトキシ
メチル）−アセトアニリド、２−クロル−2′，
6′−ジエチル−Ｎ−（ｎ−プロポキシエチル）ア
セトアニリド、Ｎ−クロルアセチル−Ｎ−（２，
６−ジエチルフエニル）グリシンエチルエステル
等の酸アニリド系除草剤、５−ブロモ−３−セカ
ンダリーブチル−６−メチルウラシル、３−シク
ロヘキシル−５，６−トリメチレンウラシル等の
ウラシル系除草剤、１，1′−ジメチル−４，4′−
ビピリジニウムクロライド等のピリジニウム塩系
除草剤、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン、Ｎ，
Ｎ−ビス（ホスホノメチル）グリシン、Ｏ−エチ
ルＯ−（２−ニトロ−５−メチルフエニル）Ｎ−
セカンダリーブチルホスホロアミドチオエート、
Ｓ−（２−メチル−１−ピペリジルカルボニルメ
チル）０，０−ジ−ｎ−プロピルジチオホスフエ
ート、Ｓ−（２−メチル−１−ピペリジルカルボ
ニルメチル）０，０−ジフエニルまたはジ−ｎ−
プロピルジチオホスフエート等のリン系除草剤、
α，α，α−トリフルオロ−２，６−ジニトロ−
Ｎ，Ｎ−ジプロピル−ｐ−トルイジン等のトルイ
ジン系除草剤、５−ターシヤリーブチル−３−
（２，４−ジクロル−５−イソプロポキシフエニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾリン−２−オン、
３−イソプロピル−（1H）−２，１，３−ベンゾ
チアジアジン−（3H）−オン−２，２−ジオキシ
ド、α−（β−ナフトキシ）プロピオンアニライ
ド、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３
−ジメチルピラゾール−５−イルｐ−トルエンス
ルホネート、３−（メトキシカルボニルアミノ）
フエニル３−メチルフエニルカーバメート、４−
アミノ−３−メチル−６−フエニル−１，２，４
−トリアジン、０，０−ジメチルＯ−（４−ニト
ロ−３−メチルフエニル）ホスホロチオエート、
０−（４−シアノフエニル）０，０−ジメチルホ
スホロチオエート、０−（４−シアノフエニル）
０−エチルフエニルホスホノチオエート、０，０
−ジメチルＳ−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）
ホスホロジチオエート、２−メトキシ−4H−１，
３，２−ベンゾジオキサホスホリン−２−スルフ
イド、０，０−ジメチルＳ−（１−エトキシカル
ボニル−１−フエニルメチル）ホスホロジチオエ
ーテル等の有機リン系殺虫剤、α−シアノ−３−
フエノキシベンジル２−（４−クロロフエニル）
イソバレレート、３−フエノキシベンジル２，２
−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）シ
クロプロパンカルボキシレート、α−シアノ−３
−フエノキシベンジル２，２−ジメチル−３−
（２，２−ジブロモビニル）シクロプロパンカル
ボキシレート等のピレスロイド系殺虫剤等と混合
して使用することができ、いずれも各単剤の防除
効果を減ずることはなく、さらに混合による相乗
効果も期待されるものである。 次に試験例および配合例をあげ、本発明化合物
の農園芸用殺菌剤としての有用性をさらに明らか
にする。 次の試験例１から９までで用いられる市販殺菌
剤および対照化合物は、第２表の通りである。

【表】

【表】

【表】

【表】 試験例１ キユウリうどんこ病防除効果 90ml容のプラスチツク製ポツトに砂壌土をつ
め、キユウリ（品種：相模半白）を播種した。こ
れを室温で８日間栽培し、子葉が展開したキユウ
リ幼苗を得た。この幼苗に乳剤または水和剤形態
の供試化合物の水希釈液を液滴が葉面に十分量付
着するまで茎葉散布した。薬液風乾後、幼苗に薬
剤耐性または感受性のキユウリうどんこ病菌
（Sphaerotheca fuliginea）の分生胞子懸濁液を
噴霧接種した。これを温室に置いて10日間栽培し
発病させた後、発病状態を観察した。 発病度は下記の方法によつて算出した。すなわ
ち、調査葉の病斑出現に応じて、０，0.5，１，
２，４の指数に分類し、次式によつて発病度を算
出した。 （発病指数） （発病状態） ０……葉面上に菌叢または病斑を認め ない。 0.5……葉面上に葉面積の５％未満に菌 叢または病斑を認める。 １……葉面上に葉面積の20％未満に 菌叢または病斑を認める。 ２……葉面上に葉面積の50％未満に 菌叢または病斑を認める。 ４……葉面上に葉面積の50％以上に 菌叢または病斑を認める。 発病度＝Σ｛（発病指数）×（葉数）｝／（調査葉数
）×４×100 つづいて防除価を次式より求めた。 防除価＝100−（化合物処理区の発病度）／（無処理
区の発病度×100 その結果、第３表のように本発明化合物は薬剤
耐性菌を接種した場合優れた防除効果を示し薬剤
感受性菌を接種した場合防除効果を示さなかつ
た。一方、市販殺菌剤のベノミル、チオフアネー
トメチル、カルベンダジムのいずれも薬剤耐性菌
を接種した場合に於ては防除効果を示さず、薬剤
感受性菌を接種した場合優れた防除効果を示し
た。 比較対照のために供試した化学構造類似の化合
物および化学構造類似の市販除草剤はいずれの菌
を接種した場合でもほとんど防除効果を示さなか
つた。

【表】

【表】

【表】 試験例２ テンサイ褐斑病防除効果 90ml容のプラスチツク製ポツトに砂壌土をつ
め、テンサイ（品種：デトロイトダークレツド）
を播種した。温室で20日間栽培したのち得られた
幼苗に乳剤または水和剤形態の供試化合物の水希
釈液を液滴が葉面に十分付着するまで茎葉散布し
た。薬液風乾後幼苗に薬剤耐性または感受性のテ
ンサイ褐斑病菌（Cercospora beticola）の分生
胞子懸濁液を噴霧接種した。これにビニールカバ
ーをかぶせて多湿条件とし、温室で10日間栽培し
たのち、発病状態を観察した。 発病調査方法および防除価の算出は試験例１と
同様に行つた。 その結果、第４表のように試験例１の結果と同
様に、本発明化合物は薬剤耐性菌を接種した場合
に優れた防除効果を示し、逆に市販殺菌剤のベノ
ミルおよびチオフアネートメチルおよびカルベン
ダジムは薬剤感受性菌を接種した場合優れた防除
効果を示した。比較対照のために供試した化学構
造類似の化合物および化学構造類似の市販除草剤
はいずれの菌を接種した場合も、ほとんど除草効
果を示さなかつた。

【表】

【表】 試験例３ ナシ黒星病防除効果 90ml容プラスチツク製ポツトにピートモスと砂
壌土の混合土壌をつめ、ナシの果実、（品種：長
十郎）より採種した種子を播いた。これを温室で
20日間栽培し得られた幼苗に乳剤または水和剤形
態の供試化合物の水希釈液を液滴が葉面に十分付
着するまで茎葉散布した。 薬液風乾後幼苗に薬剤耐性または感受性のナシ
黒星病菌（Venturia nashicola）の分生胞子懸
濁液を噴霧接種した。これを20℃多湿条件下に３
日間置き、つづいて20℃螢光灯照明下に20日間栽
培して発病させた。 発病調査方法および防除価の算出は試験例１と
同様にした。 その結果、第５表のように本発明化合物は薬剤
耐性菌を接種した場合優れた防除効果を示し、逆
に市販殺菌剤のベノミルおよびチオフアネートメ
チルは薬剤感性菌を接種した場合優れた防除効果
を示した。

【表】 試験例４ キユウリ灰色カビ病防除効果 90ml容のプラスチツク製ポツトに砂壌土をつ
め、キユウリ（品種：相模半白）を播種した。こ
れを温室で８日間栽培し、子葉が展開したキユウ
リを得た。この幼苗に乳剤または水和剤形態の供
試化合物の水希釈液をポツトあたり10mlあて、茎
葉散布した。薬液風乾後、幼苗に薬剤耐性または
感受性のキユウリ灰色カビ病菌（Botrytis
cinerea）の菌叢切片（直径５mm）を葉面上には
り付けて接種した。これを20℃多湿条件下に３日
間置いて発病させた後、発病状態を観察した。発
病調査方法および防除価の算出は試験例１と同様
に行つた。 その結果、第６表のように本発明化合物は薬剤
耐性菌を接種した場合、優れた防除効果を示し、
逆に市販殺菌剤のベノミルおよびチオフアネート
メチルは薬剤感受性菌を接種した場合優れた防除
効果を示した。

【表】

【表】

【表】 次に本発明化合物であるＮ−フエニルカーバメ
ート化合物〔〕と、ベンズイミダゾール・チオ
フアネート系殺菌剤および環状イミド系殺菌剤と
の混合剤について述べる。次の試験例および配合
例で用いられるベンズイミダゾール・チオフアネ
ート系殺菌剤および環状イミド系殺菌剤は第７表
のとおりである。

【表】

【表】 試験例５ キユウリうどんこ病防除効果 90ml容のプラスチツク製ポツトに砂壌土をつ
め、キユウリ（品種：相模半白）を播種した。こ
れを室温で８日間栽培し、子葉が展開したキユウ
リ幼苗を得た。この幼苗に乳剤または水和剤形態
の供試化合物の水希釈液を液滴が葉面に十分量付
着するまで茎葉散布した。薬液風乾後、幼苗にキ
ユウリうどんこ病菌（Sphaerotheca fulinginea）
の薬剤耐性菌および感受性菌を混合して得られた
分生胞子懸濁液を噴霧接種した。 これを温室に置いて10日間栽培し発病させた
後、発病状態を観察した。 発病調査方法および防除価の算出は試験例１と
同様に行つた。 その結果、第８表のように、本発明化合物のい
ずれかと、化合物Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄ，Ｅ，Ｆ，Ｇ，
Ｈのいずれかと混合して散布した場合、それらを
単独で散布した場合に比べ、優れた防除効果が認
められた。

【表】

【表】

【表】 試験例６ トマト灰色カビ病防除効果 90ml容のプラスチツク製ポツトに砂壌土をつ
め、トマト（品種：福寿２号）を播種した。これ
を温室で４週間栽培し、４葉期のトマト苗を得
た。これに乳剤または水和剤形態の供試化合物の
水希釈液をポツトあたり10mlあて茎葉散布した。
薬液風乾後、灰色カビ病菌（Botrytis cinerea）
の葉剤耐性菌および感受性菌を混合して得られた
分生胞子液を噴霧接種した。 これを20℃湿室条件下に５日間置いたのち発病
状態を観察した。 発病調査方法および防除価の算出は試験例１と
同様に行つた。 その結果、第９表のように本発明化合物のいず
れかと、化合物Ｉ，Ｊ，Ｋ，Ｌのいずれかと混合
して散布した場合、それらを単独で散布した場合
に比べ、優れた防除効果が得られた。

【表】

【表】

【表】 配合例１ 粉剤 化合物４（２部）、クレー（88部）およびタルク
（10部）をよく粉砕混合すれば、主剤含有量２％
の粉剤を得る。 配合例２ 水和剤 化合物64（50部）、珪藻土（45部）、湿潤剤（ア
ルキルベンゼンスルホン酸カルシウム）（2.5部）
および分散剤（リグニンスルホン酸カルシウム）
（2.5部）をよく粉砕混合すれば主剤含有量50％の
水和剤を得る。 配合例３ 乳剤 化合物94（10部）、シクロヘキサノン（80部）お
よび乳化剤（ポリオキシエチレンアルキルアリル
エーテル）（10部）を混合すれば主剤含有量10％
の乳剤を得る。 配合例４ 粉剤 化合物52（１部）、化合物Ｉ（１部）、クレー（88
部）およびタルク（10部）をよく粉砕混合すれ
ば、主剤含有量２％の粉剤を得る。 配合例５ 水和剤 化合物38（20部）、化合物Ｊ（10部）、珪藻土（45
部）、ホワイトカーボン（20部）、湿潤剤（ラウリ
ル硫酸ソーダ）（３部）および分散剤（リグニン
スルホン酸カルシウム）（２部）をよく粉砕混合
すれば主剤含有量30％の水和剤を得る。 配合例６ 水和剤 化合物51（10部）、化合物Ｂ（40部）、珪藻土（45
部）、湿潤剤（アルキルベンゼンスルホン酸カル
シウム）（2.5部）および分散剤（リグニンスルホ
ン酸カルシウム）（2.5部）をよく粉砕混合すれば
主剤含有量50％の水和剤を得る。 配合例７ 水和剤 化合物29（25部）、化合物Ｉ（50部）、珪藻土（18
部）、湿潤剤（アルキルベンゼンスルホン酸カル
シウム）（3.5部）および分散剤（リグニンスルホ
ン酸カルシウム）（3.5部）をよく粉砕混合すれば
主剤含有量75％の水和剤を得る。 配合例８ 水和剤 化合物25（20部）、化合物Ａ（30部）、粉状シヨ糖
（40部）、ホワイトカーボン（５部）、湿潤剤（ラ
ウリル硫酸ソーダ）（３部）および分散剤（リグ
ニンスルホン酸カルシウム）（２部）をよく粉砕
混合すれば主剤含有量50％の水和剤を得る。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、R¹はハロゲン原子、低級アルキル基、
   低級アルケニル基、低級シアノアルケニル基、低
   級アルキニル基、シアノ基、または、ハロゲン原
   子、水酸基もしくはシアノ基のうち少なくとも１
   個の原子もしくは置換基で置換された低級アルキ
   ル基、または−CH₂OR⁴，−COOR⁴， 【式】【式】 COR⁴，−CH＝Ｎ−OR⁴， −CO−NR⁴R⁵ で示される置換基を表わす。ここで、R⁴は低級
   アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル
   基または低級ハロアルキル基を表わし、R⁵は水
   素原子または低級アルキル基を表わし、ｎは２，
   ３または４の整数を表わす。R²は低級アルキル
   基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、また
   は、ハロゲン原子、低級アルコキシ基もしくは低
   級シクロアルキル基のうち少なくとも１個の原子
   もしくは置換基で置換された低級アルキル基を表
   わす。ただし、R²はジフルオロメチル基および
   ２，２，２−トリフルオロエチル基ではない。
   R³はC₁〜C₈のアルキル基、C₃〜C₈のアルケニル
   基、C₃〜C₈のアルキニル基、低級シクロアルキ
   ル基、低級ハロアルケニル基、低級ハロアルキニ
   ル基、低級アラルキル基、または、ハロゲン原
   子、シアノ基、低級アルコキシ基、低級アルケニ
   ルオキシ基、低級ハロアルコキシ基、フエノキシ
   基、低級アラルキルオキシ基もしくは低級シクロ
   アルキル基のうち少なくとも１個の原子もしくは
   置換基で置換された低級アルキル基を表わす。Ｘ
   およびＹは同一または相異なり、酸素原子または
   硫黄原子を表わす。Ｚは水素原子、低級アルキル
   基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級
   シクロアルキル基、低級ハロアルキル基、また
   は、ハロゲン原子、シアノ基、低級アルコキシ基
   もしくは低級アルコキシカルボニル基のうち少な
   くとも１個の原子もしくは置換基で置換された低
   級アルキル基、または、一般式−COR⁶または−
   SO₂R⁶で示される置換基を表わす。ここで、R⁶
   は低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アル
   キニル基、低級シクロアルキル基、低級ハロアル
   ケニル基、または、ハロゲン原子、シアノ基、低
   級アルコキシ基、低級シクロアルキル基、フエノ
   キシ基あるいは少なくとも１個のハロゲン原子も
   しくは低級アルキル基で置換されたフエノキシ基
   のうち少なくとも１個の原子もしくは置換基で置
   換された低級アルキル基、フエニル基、または、
   ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオ
   ロメチル基、低級アルキル基もしくは低級アルコ
   キシ基のうち少なくとも１個の原子もしくは置換
   基で置換されたフエニル基、フリル基、チエニル
   基、アラルキル基、または、少なくとも１個のハ
   ロゲン原子もしくは低級アルキル基で置換された
   アラルキル基を表わす。〕で示されるＮ−フエニ
   ルカーバメート系化合物を有効成分として含有す
   ることを特徴とする農園芸用殺菌組成物。