JPH0466465B2 - - Google Patents
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- JPH0466465B2 JPH0466465B2 JP25730085A JP25730085A JPH0466465B2 JP H0466465 B2 JPH0466465 B2 JP H0466465B2 JP 25730085 A JP25730085 A JP 25730085A JP 25730085 A JP25730085 A JP 25730085A JP H0466465 B2 JPH0466465 B2 JP H0466465B2
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- Japan
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- thaq
- crude
- aliphatic alcohol
- naphthoquinone
- alcohol
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
［産業上の利用分野］
本発明は、粗製１，４，4a，9a−テトラヒド
ロアントラキノン（以下、THAQと略す。）の簡
便な精製法に関する。特に、ナフタレンの酸化反
応生成物から分離した粗製１，４−ナフトキノン
とブタジエンとのデイールス・アルダー反応によ
り得られた粗製THAQを精製する方法に関する。 THAQはパルプの蒸解助剤として最近注目さ
れており、またスレン系染料の中間体であるベン
ズアンスロンの製造原料、あるいは光電材料の原
料として工業的に重要な化合物である。 ［従来の技術］ 従来、THAQはナフタレンの接触気相酸化反
応等によつて得られた１，４−ナフトキノンとブ
タジエンとを芳香族炭化水素溶媒中でデイール
ス・アルダー反応せしめたのち、脱溶媒または晶
出せしめて製造されているが、一般的には１，４
−ナフトキノン中の不純物や反応による副生成物
が精製の際にTHAQと同じような挙動をするた
め、純度の高いTHAQを収率よく得ることは困
難であつた実際に、その精製法に関する提案もあ
まり多くはない。 例えば (1) 不純物を含む１，４−ナフトキノンとブタジ
エンとのデイールス・アルダー及び混合物をベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族化合物
溶媒中で80℃以上の温度で加熱処理したのち、
精製処理する方法（特開昭52−113953号） (2) デイールス・アルダー反応生成物をオルソキ
シレン等の溶媒中で酸化処理したのち、晶出す
る方法（特開昭56−104830号） 等がある。 ［発明が解決しようとする問題点］ しかしながら、(1)の方法ではTHAQのほとん
どが脱水素化され、得られる化合物は主として
１，４−ジヒドロアントラキノンであり、また(2)
の方法はTHAQの収率がせいぜい60％以下にす
ぎないという欠点があつた。 本発明の目的は、これらの欠点を克服し、従来
法に比べて収率がよく、かつ純度が高く、その上
処理方法が簡単な精製法を提供することにある。 ［問題点を解決するための手段］ 本発明者等はそれらの問題点の解決法について
鋭意検討した結果、粗製THAQを脂肪族アルコ
ールで処理することにより、収率よく、かつ高純
度のTHAQが得られることを見出し本発明を完
成した。 即ち本発明は、ナフタレンの酸化反応により製
造した１，４−ナフトキノンとブタジエンとのデ
イールス・アルダー反応により得られた粗製１，
４，4a，9a−テトラヒドロアントラキノンを精
製するにあたり、該粗製１，４，4a，9a−テト
ラヒドロアントラキノンを脂肪族アルコールを用
いて処理することを特徴とする粗製１，４，4a，
9a−テトラヒドロアントラキノンの精製方法で
ある。 本発明において、使用する１，４−ナフトキノ
ンはナフタレンの接触気相酸化反応、接触液相酸
化反応および電気化学的酸化反応等の酸化反応に
よつて得られる反応生成物から分離されるが、一
般的には接触気相酸化反応が工業的に実施されて
いる。 このナフタレンの接触気相酸化反応生成ガスか
ら１，４−ナフトキノンを分離する方法はすでに
数多く提案または実施されている。例えば、反応
生成ガスを水で捕集し、フタル酸水溶液中に沈澱
した１，４−ナフトキノンをろ過によつて分離す
る方法（特公昭45−29298号）、反応生成ガスをPH
３〜５の水性媒体（フタル酸ナトリウム水溶液）
で水洗捕集して得られた１，４−ナフトキノン含
有水性スラリーをろ過する方法（特公昭53−9209
号）、反応生成ガスを水洗捕集して得られたフタ
ル酸と１，４−ナフトキノンとの水性スラリーか
らベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素溶媒で１，４−ナフトキノンを抽出し、得ら
れた１，４−ナフトキノン−芳香族炭化水素溶液
を脱溶媒する方法（特公昭53−20026号）等が挙
げられる。特に最後の方法が工業的に有利に実施
されるが、本発明の目的にはどの方法によるもの
も使用することができる。 本発明において使用する粗製THAQは次のよ
うにして製造される。即ち、上記のナフタレンの
酸化で得られた１，４−ナフトキノンとブタジエ
ンとを不活性有機溶媒の存在下または不存在下、
一般にｔ−ブチルカテコール等の重合禁止剤の存
在下にデイールス・アルダー反応させる常法によ
つて容易に得られる。このデイールス・アルダー
反応を溶媒の存在下で実施した場合には、例えば
ベヌレス等の撹はん真空蒸発機、スプレードライ
ヤー等の瞬間真空蒸発器等を用いて脱溶媒するこ
とによつて粒状または粉末状の粗製THAQを得
ることができる。 本発明で使用する脂肪族アルコールとしては、
一般的には炭素数１〜８までのものが用いられる
が、回収のし易さやろ過性を考慮して炭素数６以
下の低級アルコールが用いられ、好ましくは炭素
数４以下のアルコールが挙げられる。例えば、メ
タノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソ
プロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノー
ル、ｔ−ブタノールが好ましい。 脂肪族アルコールとして、水溶性のアルコール
を用いる場合には含水アルコールを用いることも
できる。その水含有量は一般的には50％以下、好
ましくは30％以下である。 本発明において、粗製THAQを脂肪族アルコ
ールで処理する方法としては、粗製THAQの粉
体または粒状体を無水または含水脂肪族アルコー
ルに分散洗浄したのち、ろ過等の公知の分離手段
で精製THAQを分離する方法が採用される。 場合によつては粗製THAQとして、１，４−
ナフトキノンとブタジエンとのデイールス・アル
ダー反応溶液を濃縮し、冷却ろ過して得られる粗
製THAQのろ過ケーキをそのまま使用してもよ
く、さらにはそのろ過ケーキの上から該アルコー
ルを散布して洗浄する、いわゆる漏斗上洗浄法を
採用することも可能である。また、再結晶法も採
用し得るが、THAQの該アルコールに対する溶
解度が小さいため、多量の溶媒と比較的高い温度
が必要となるので必ずしも有利ではない。 脂肪族アルコールの使用量は原料の粗製
THAQに対して約0.5〜10重量倍、好ましくは0.8
〜２重量倍である。 処理温度は10〜100℃、通常は60℃以下、好ま
しくは常温〜40℃である。 処理時間は数分〜約１時間、好ましくは５〜約
40分あればよい。 脂肪族アルコールの使用量を多くするか、また
は処理温度を高くすると収率が急激に低下するの
で経済的ではない。 上述の処理条件は実質的に無水の脂肪族アルコ
ールの場合でも、含水脂肪族アルコールの場合で
も同様に実施できる。含水脂肪族アルコールの場
合、その水分含有量が一定量までは、ほとんど得
られる精製物の純度は低下せず、一方収率は向上
するので極めて経済的である。例えば含水メタノ
ールの場合、粗製THAQ（純度95.7％）を1.5重量
倍の溶媒を使用して処理すると10〜25重量％の水
分含有量まではほとんど純度の低下はみられない
のに対して収率は無水アルコールの場合に比べて
約６〜11％も向上する。 一般に本発明の原料とする粗製THAQ中には
重縮合物等の不純物のほかに、アントラキノン骨
格を有する１，４−ジヒドロアントラキノン（以
下、DHAQと略す。）を少量含んでいるが、用途
によつてはDHAQを含んでいても、アントラキ
ノン骨格を有する化合物の総含有量が高ければよ
い場合も多い。このような場合には、DHAQを
含む粗製THAQをそのまま、本発明の原料とす
ることができる。特に高度にDHAQを除去する
必要のある場合には、DHAQは一般に溶媒に対
する溶解度が小さいので、本発明の方法を実施す
るに先だち、予め公知の方法で適当な溶媒を用い
て溶解度の差を利用して除去しておくか、あるい
は本発明の方法で精製した後、更に溶解度差を利
用して除去すればよい。 ［作用および効果］ 以上述べたごとく、本発明によれば、一般の方
法では精製し難い粗製THAQを脂肪族アルコー
ルで処理することにより、極めて簡単な方法で収
率よくかつ純度よく精製することができる。 また、含水脂肪族アルコールを使用すると無水
のアルコールの場合に比較してより収率よく効果
的に精製することができる。 ［実施例］ 次に実施例により、本発明を詳細に説明する。 実施例１および比較例１ ナフタレンを接触気相酸化することにより生成
した反応生成ガスを水洗捕集した。得られたフタ
ル酸と1.4−ナフトキノンの水性スラリーからオ
ルソキシレンで１，４−ナフトキノンを選択的に
抽出した。該１，４−ナフトキノン溶液を約80℃
の温水で洗浄し、得られた１，４−ナフトキノン
溶液を使用して常法に従つてブタジエンとデイー
ルス・アルダー反応を行なつた。過剰のブタジエ
ンを留去したのち脱溶媒して得られた固形分を粉
砕して純度（以下、純度はすべてアントラキノン
骨格を有する化合物の含有量で表わす。）約95.7
％の粗製THAQの粉末を得た。なお、該粗製
THAQ中の各成分の含有量は約 THAQ 90.1
％、DHAQ5.4％、AQ 0.2％、その他の不純分
4.3％であつた。（但し、AQはアントラキノンを
表わす。） 該粗製THAQ50ｇを、第１表の各種の脂肪族
アルコール溶媒と比較の溶媒75ｇ（粗製THAQ
に対して1.5重量倍）にそれぞれ入れ、常温で約
0.5時間撹はんしスラリー化した。該スラリーを
減圧ろ過したのち、約0.5重量倍の同じ溶媒でろ
過ケーキ中の残存溶液を押し出し洗浄した。得ら
れた湿潤ケーキを減圧下に乾燥し、精製THAQ
を得た。得られた該精製THAQの収率、純度お
よび外観を第１表に示す。 実施例 ２ 実施例１における溶媒の代わりに、第２表の含
水メタノールを使用し、実施例１と同様に処理し
て、第２表の結果を得た。
ロアントラキノン（以下、THAQと略す。）の簡
便な精製法に関する。特に、ナフタレンの酸化反
応生成物から分離した粗製１，４−ナフトキノン
とブタジエンとのデイールス・アルダー反応によ
り得られた粗製THAQを精製する方法に関する。 THAQはパルプの蒸解助剤として最近注目さ
れており、またスレン系染料の中間体であるベン
ズアンスロンの製造原料、あるいは光電材料の原
料として工業的に重要な化合物である。 ［従来の技術］ 従来、THAQはナフタレンの接触気相酸化反
応等によつて得られた１，４−ナフトキノンとブ
タジエンとを芳香族炭化水素溶媒中でデイール
ス・アルダー反応せしめたのち、脱溶媒または晶
出せしめて製造されているが、一般的には１，４
−ナフトキノン中の不純物や反応による副生成物
が精製の際にTHAQと同じような挙動をするた
め、純度の高いTHAQを収率よく得ることは困
難であつた実際に、その精製法に関する提案もあ
まり多くはない。 例えば (1) 不純物を含む１，４−ナフトキノンとブタジ
エンとのデイールス・アルダー及び混合物をベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族化合物
溶媒中で80℃以上の温度で加熱処理したのち、
精製処理する方法（特開昭52−113953号） (2) デイールス・アルダー反応生成物をオルソキ
シレン等の溶媒中で酸化処理したのち、晶出す
る方法（特開昭56−104830号） 等がある。 ［発明が解決しようとする問題点］ しかしながら、(1)の方法ではTHAQのほとん
どが脱水素化され、得られる化合物は主として
１，４−ジヒドロアントラキノンであり、また(2)
の方法はTHAQの収率がせいぜい60％以下にす
ぎないという欠点があつた。 本発明の目的は、これらの欠点を克服し、従来
法に比べて収率がよく、かつ純度が高く、その上
処理方法が簡単な精製法を提供することにある。 ［問題点を解決するための手段］ 本発明者等はそれらの問題点の解決法について
鋭意検討した結果、粗製THAQを脂肪族アルコ
ールで処理することにより、収率よく、かつ高純
度のTHAQが得られることを見出し本発明を完
成した。 即ち本発明は、ナフタレンの酸化反応により製
造した１，４−ナフトキノンとブタジエンとのデ
イールス・アルダー反応により得られた粗製１，
４，4a，9a−テトラヒドロアントラキノンを精
製するにあたり、該粗製１，４，4a，9a−テト
ラヒドロアントラキノンを脂肪族アルコールを用
いて処理することを特徴とする粗製１，４，4a，
9a−テトラヒドロアントラキノンの精製方法で
ある。 本発明において、使用する１，４−ナフトキノ
ンはナフタレンの接触気相酸化反応、接触液相酸
化反応および電気化学的酸化反応等の酸化反応に
よつて得られる反応生成物から分離されるが、一
般的には接触気相酸化反応が工業的に実施されて
いる。 このナフタレンの接触気相酸化反応生成ガスか
ら１，４−ナフトキノンを分離する方法はすでに
数多く提案または実施されている。例えば、反応
生成ガスを水で捕集し、フタル酸水溶液中に沈澱
した１，４−ナフトキノンをろ過によつて分離す
る方法（特公昭45−29298号）、反応生成ガスをPH
３〜５の水性媒体（フタル酸ナトリウム水溶液）
で水洗捕集して得られた１，４−ナフトキノン含
有水性スラリーをろ過する方法（特公昭53−9209
号）、反応生成ガスを水洗捕集して得られたフタ
ル酸と１，４−ナフトキノンとの水性スラリーか
らベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素溶媒で１，４−ナフトキノンを抽出し、得ら
れた１，４−ナフトキノン−芳香族炭化水素溶液
を脱溶媒する方法（特公昭53−20026号）等が挙
げられる。特に最後の方法が工業的に有利に実施
されるが、本発明の目的にはどの方法によるもの
も使用することができる。 本発明において使用する粗製THAQは次のよ
うにして製造される。即ち、上記のナフタレンの
酸化で得られた１，４−ナフトキノンとブタジエ
ンとを不活性有機溶媒の存在下または不存在下、
一般にｔ−ブチルカテコール等の重合禁止剤の存
在下にデイールス・アルダー反応させる常法によ
つて容易に得られる。このデイールス・アルダー
反応を溶媒の存在下で実施した場合には、例えば
ベヌレス等の撹はん真空蒸発機、スプレードライ
ヤー等の瞬間真空蒸発器等を用いて脱溶媒するこ
とによつて粒状または粉末状の粗製THAQを得
ることができる。 本発明で使用する脂肪族アルコールとしては、
一般的には炭素数１〜８までのものが用いられる
が、回収のし易さやろ過性を考慮して炭素数６以
下の低級アルコールが用いられ、好ましくは炭素
数４以下のアルコールが挙げられる。例えば、メ
タノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソ
プロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノー
ル、ｔ−ブタノールが好ましい。 脂肪族アルコールとして、水溶性のアルコール
を用いる場合には含水アルコールを用いることも
できる。その水含有量は一般的には50％以下、好
ましくは30％以下である。 本発明において、粗製THAQを脂肪族アルコ
ールで処理する方法としては、粗製THAQの粉
体または粒状体を無水または含水脂肪族アルコー
ルに分散洗浄したのち、ろ過等の公知の分離手段
で精製THAQを分離する方法が採用される。 場合によつては粗製THAQとして、１，４−
ナフトキノンとブタジエンとのデイールス・アル
ダー反応溶液を濃縮し、冷却ろ過して得られる粗
製THAQのろ過ケーキをそのまま使用してもよ
く、さらにはそのろ過ケーキの上から該アルコー
ルを散布して洗浄する、いわゆる漏斗上洗浄法を
採用することも可能である。また、再結晶法も採
用し得るが、THAQの該アルコールに対する溶
解度が小さいため、多量の溶媒と比較的高い温度
が必要となるので必ずしも有利ではない。 脂肪族アルコールの使用量は原料の粗製
THAQに対して約0.5〜10重量倍、好ましくは0.8
〜２重量倍である。 処理温度は10〜100℃、通常は60℃以下、好ま
しくは常温〜40℃である。 処理時間は数分〜約１時間、好ましくは５〜約
40分あればよい。 脂肪族アルコールの使用量を多くするか、また
は処理温度を高くすると収率が急激に低下するの
で経済的ではない。 上述の処理条件は実質的に無水の脂肪族アルコ
ールの場合でも、含水脂肪族アルコールの場合で
も同様に実施できる。含水脂肪族アルコールの場
合、その水分含有量が一定量までは、ほとんど得
られる精製物の純度は低下せず、一方収率は向上
するので極めて経済的である。例えば含水メタノ
ールの場合、粗製THAQ（純度95.7％）を1.5重量
倍の溶媒を使用して処理すると10〜25重量％の水
分含有量まではほとんど純度の低下はみられない
のに対して収率は無水アルコールの場合に比べて
約６〜11％も向上する。 一般に本発明の原料とする粗製THAQ中には
重縮合物等の不純物のほかに、アントラキノン骨
格を有する１，４−ジヒドロアントラキノン（以
下、DHAQと略す。）を少量含んでいるが、用途
によつてはDHAQを含んでいても、アントラキ
ノン骨格を有する化合物の総含有量が高ければよ
い場合も多い。このような場合には、DHAQを
含む粗製THAQをそのまま、本発明の原料とす
ることができる。特に高度にDHAQを除去する
必要のある場合には、DHAQは一般に溶媒に対
する溶解度が小さいので、本発明の方法を実施す
るに先だち、予め公知の方法で適当な溶媒を用い
て溶解度の差を利用して除去しておくか、あるい
は本発明の方法で精製した後、更に溶解度差を利
用して除去すればよい。 ［作用および効果］ 以上述べたごとく、本発明によれば、一般の方
法では精製し難い粗製THAQを脂肪族アルコー
ルで処理することにより、極めて簡単な方法で収
率よくかつ純度よく精製することができる。 また、含水脂肪族アルコールを使用すると無水
のアルコールの場合に比較してより収率よく効果
的に精製することができる。 ［実施例］ 次に実施例により、本発明を詳細に説明する。 実施例１および比較例１ ナフタレンを接触気相酸化することにより生成
した反応生成ガスを水洗捕集した。得られたフタ
ル酸と1.4−ナフトキノンの水性スラリーからオ
ルソキシレンで１，４−ナフトキノンを選択的に
抽出した。該１，４−ナフトキノン溶液を約80℃
の温水で洗浄し、得られた１，４−ナフトキノン
溶液を使用して常法に従つてブタジエンとデイー
ルス・アルダー反応を行なつた。過剰のブタジエ
ンを留去したのち脱溶媒して得られた固形分を粉
砕して純度（以下、純度はすべてアントラキノン
骨格を有する化合物の含有量で表わす。）約95.7
％の粗製THAQの粉末を得た。なお、該粗製
THAQ中の各成分の含有量は約 THAQ 90.1
％、DHAQ5.4％、AQ 0.2％、その他の不純分
4.3％であつた。（但し、AQはアントラキノンを
表わす。） 該粗製THAQ50ｇを、第１表の各種の脂肪族
アルコール溶媒と比較の溶媒75ｇ（粗製THAQ
に対して1.5重量倍）にそれぞれ入れ、常温で約
0.5時間撹はんしスラリー化した。該スラリーを
減圧ろ過したのち、約0.5重量倍の同じ溶媒でろ
過ケーキ中の残存溶液を押し出し洗浄した。得ら
れた湿潤ケーキを減圧下に乾燥し、精製THAQ
を得た。得られた該精製THAQの収率、純度お
よび外観を第１表に示す。 実施例 ２ 実施例１における溶媒の代わりに、第２表の含
水メタノールを使用し、実施例１と同様に処理し
て、第２表の結果を得た。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ナフタレンの酸化反応により製造した１，４
−ナフトキノンとブタジエンとのデイールス・ア
ルダー反応により得られた粗製１，４，4a，9a
−テトラヒドロアントラキノンを精製するにあた
り、該粗製１，４，4a，9a−テトラヒドロアン
トラキノンを脂肪族アルコールを用いて処理する
ことを特徴とする粗製１，４，4a，9a−テトラ
ヒドロアントラキノンの精製法。 ２ 脂肪族アルコールの炭素数が１〜６の低級ア
ルコールである特許請求の範囲第１項記載の方
法。 ３ 低級アルコールがメタノール、エタノール、
ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタ
ノール、イソブタノールまたはｔ−ブタノールで
ある特許請求の範囲第２項記載の方法。 ４ 脂肪族アルコールが含水脂肪族アルコールで
ある特許請求の範囲第１項記載の方法。 ５ 含水脂肪族アルコールの含水量が30％以下で
ある特許請求の範囲第４項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25730085A JPS62116538A (ja) | 1985-11-16 | 1985-11-16 | 粗製１，４，４ａ，９ａ―テトラヒドロアントラキノンの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25730085A JPS62116538A (ja) | 1985-11-16 | 1985-11-16 | 粗製１，４，４ａ，９ａ―テトラヒドロアントラキノンの精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62116538A JPS62116538A (ja) | 1987-05-28 |
| JPH0466465B2 true JPH0466465B2 (ja) | 1992-10-23 |
Family
ID=17304447
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25730085A Granted JPS62116538A (ja) | 1985-11-16 | 1985-11-16 | 粗製１，４，４ａ，９ａ―テトラヒドロアントラキノンの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62116538A (ja) |
-
1985
- 1985-11-16 JP JP25730085A patent/JPS62116538A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62116538A (ja) | 1987-05-28 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |