JPH0466541A - 有機化合物の分離方法及び分離剤 - Google Patents
有機化合物の分離方法及び分離剤Info
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- JPH0466541A JPH0466541A JP2176066A JP17606690A JPH0466541A JP H0466541 A JPH0466541 A JP H0466541A JP 2176066 A JP2176066 A JP 2176066A JP 17606690 A JP17606690 A JP 17606690A JP H0466541 A JPH0466541 A JP H0466541A
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- organic
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野コ
本発明は有機化合物の分離方法及び分離剤に係り、詳し
くは有機化合物の無機酸塩から有機化合物のみを選択的
に分離する分離方法及びそのための分離剤に関する。さ
らに詳しくは、イソチアゾロン系化合物の分離・精製に
好適な分離方法及び分離剤に関する。
くは有機化合物の無機酸塩から有機化合物のみを選択的
に分離する分離方法及びそのための分離剤に関する。さ
らに詳しくは、イソチアゾロン系化合物の分離・精製に
好適な分離方法及び分離剤に関する。
「従来の技術］
下記構造式ＥＩって示される５−クロロ−２−メチル−
４−イソチアゾリン−３−オン（以下ｒＣＭＩＪと略称
する。）に代表されるインチアゾロン系化合物は、工業
用抗菌剤として有用な物質であるが、その製造プロセス
において、ＩＱに塩酸塩の形態で提供される。
４−イソチアゾリン−３−オン（以下ｒＣＭＩＪと略称
する。）に代表されるインチアゾロン系化合物は、工業
用抗菌剤として有用な物質であるが、その製造プロセス
において、ＩＱに塩酸塩の形態で提供される。
従って、その使用に際しては、塩酸塩からイソチアゾロ
ン系化合物のみを分離する必要がある。
ン系化合物のみを分離する必要がある。
従来、イソチアゾロン系化合物の塩酸塩等の有機化合物
の無機酸塩からイソチアゾロン系化合物等の有機化合物
を分離する方法としては、通常、当該無機酸塩を水に溶
解させた後、その水溶液を塩基性物質で中和し・、その
後、有機溶媒を用いて有機化合物を抽出し、抽出液を濃
縮して有機化合物を回収する方法が採用されている。
の無機酸塩からイソチアゾロン系化合物等の有機化合物
を分離する方法としては、通常、当該無機酸塩を水に溶
解させた後、その水溶液を塩基性物質で中和し・、その
後、有機溶媒を用いて有機化合物を抽出し、抽出液を濃
縮して有機化合物を回収する方法が採用されている。
Ｕ究明か解決しようとする課題］
し５かし７１から、上記従来の有機化合物の無機酸塩か
ら１１機化合物を分離する方法では、次のような問題か
ある。
ら１１機化合物を分離する方法では、次のような問題か
ある。
■ ＣＭｌ等のインチアゾロン系化合物のように、塩基
性ないし中性状態で不安定となり分解し易い性質を有す
る有機化合物の場合、中和に細心の注意を要し、操作か
容易ではない ■ ＣＭＩ等のインチアゾロン系化合物は水溶性物質で
あるため、効率良く抽出を行なうためには、抽出効率の
高い有機溶媒を用いる必要かあり、有機溶媒の選定が難
しい。
性ないし中性状態で不安定となり分解し易い性質を有す
る有機化合物の場合、中和に細心の注意を要し、操作か
容易ではない ■ ＣＭＩ等のインチアゾロン系化合物は水溶性物質で
あるため、効率良く抽出を行なうためには、抽出効率の
高い有機溶媒を用いる必要かあり、有機溶媒の選定が難
しい。
本発明はト記従来の問題点を解決し、有機化合物の無機
酸塩から有機化合物のみを選択的かつ効率的に、容易に
分離することかできる有機化合物の分離方法及び分離剤
を提供することを目的とする。
酸塩から有機化合物のみを選択的かつ効率的に、容易に
分離することかできる有機化合物の分離方法及び分離剤
を提供することを目的とする。
［課題を解決するための手段］
請求項（１）の有機化合物の無機酸塩からの有機化合物
の分離方法は、有機化合物の無機酸塩の溶液に、無機酸
根か解離された前記有機化合物のみと反応して包接化合
物を形成する化合物を添加して、前記有機化合物を包接
化合物として沈殿させ、有機化合物と無機酸根とを分離
することを特徴とする 請求項（２）の有機化合物の無機酸塩から有機化合物を
分離するための分離剤は、有機化合物の無機酸塩と接触
した際、無機酸根か解離された前記有機化合物のみと反
応して包接化合物を形成することができる化合物からな
ることを特徴とする。
の分離方法は、有機化合物の無機酸塩の溶液に、無機酸
根か解離された前記有機化合物のみと反応して包接化合
物を形成する化合物を添加して、前記有機化合物を包接
化合物として沈殿させ、有機化合物と無機酸根とを分離
することを特徴とする 請求項（２）の有機化合物の無機酸塩から有機化合物を
分離するための分離剤は、有機化合物の無機酸塩と接触
した際、無機酸根か解離された前記有機化合物のみと反
応して包接化合物を形成することができる化合物からな
ることを特徴とする。
以下に本発明の詳細な説明する。
本発明において、被処理対象とする有機化合物の無機酸
塩としては特に制限はないが、本発明は、前記■、■の
理由から従来法による分離が困難なもの、即ち、中性な
いし塩基性で不安定となるため中和下行に注意を要する
もの、或いは、水溶＋ｔであるため抽出有機溶媒の選定
か難しいもの、に棒め゛Ｃ有効である。特に、イソチア
ゾロン系化合物の無機酸塩、例えば、下記一般式［＋１
］で７Ｊ＼さねるインチアゾロン系化合物の、塩酸塩、
硫酸塩、砧酸塩等の無機酸塩に極めて有効である。
塩としては特に制限はないが、本発明は、前記■、■の
理由から従来法による分離が困難なもの、即ち、中性な
いし塩基性で不安定となるため中和下行に注意を要する
もの、或いは、水溶＋ｔであるため抽出有機溶媒の選定
か難しいもの、に棒め゛Ｃ有効である。特に、イソチア
ゾロン系化合物の無機酸塩、例えば、下記一般式［＋１
］で７Ｊ＼さねるインチアゾロン系化合物の、塩酸塩、
硫酸塩、砧酸塩等の無機酸塩に極めて有効である。
イソデアゾロン系化合物としては、具体的には、次の■
〜■等か挙げられる。
〜■等か挙げられる。
■ ＣＭＩ
■ ２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン■ ２
−才クチル−４−インデアゾリン−３−オン ■ ４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−インチアゾ
リン−３−オン ■ １．２−ヘンジイソチアゾリン−３−オン本発明に
おいては、これらのうち、特にＣＭＩの無機酸塩に有効
であるか、その他、アミン系化合物の無機酸塩から、当
該アミン系化合物を分離する場合にも通用可能である。
−才クチル−４−インデアゾリン−３−オン ■ ４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−インチアゾ
リン−３−オン ■ １．２−ヘンジイソチアゾリン−３−オン本発明に
おいては、これらのうち、特にＣＭＩの無機酸塩に有効
であるか、その他、アミン系化合物の無機酸塩から、当
該アミン系化合物を分離する場合にも通用可能である。
方、有機化合物の無機酸塩に対して、無機酸根か解離さ
れた有機化合物のみと反応して包接化合物を形成する化
合物（以下、「ポスト化合物」と称する場合かある。）
としては、当該有機化合物に対して選択的な包接能を有
するものであれば良く、特に制限はないが、例えば、フ
ェノール系、ハイドロキノン系、カルビノール系、又は
アミド系化合物等のホスト化合物を用いることができる
。特に、有機化合物の無機酸塩がイソデアゾロン系化合
物の無機酸塩である場合、ホスト化合物としては、具体
的には、次の■〜の等の多分子系ホスト化合物を用いる
ことができる。
れた有機化合物のみと反応して包接化合物を形成する化
合物（以下、「ポスト化合物」と称する場合かある。）
としては、当該有機化合物に対して選択的な包接能を有
するものであれば良く、特に制限はないが、例えば、フ
ェノール系、ハイドロキノン系、カルビノール系、又は
アミド系化合物等のホスト化合物を用いることができる
。特に、有機化合物の無機酸塩がイソデアゾロン系化合
物の無機酸塩である場合、ホスト化合物としては、具体
的には、次の■〜の等の多分子系ホスト化合物を用いる
ことができる。
■ １．１．６．６−テトラフエニルー２．４へキサジ
イン−１，６−ジオール ■ １．１−ビス（２，４−ジメチルフェニル）２−プ
ロピン−１−オール ■ １．１．４．４−テトラフェニル−２−ブチル−１
，４−ジオール ■ １，１°−ビー２−ナフトール ■ １，１，６．６−テトラキス（２，４−ジメチルフ
ェニル）−２，４−ヘキサジイン−１６−ジオール ■ ９．１０−ビス（４−メチルフェニル）９１０−ジ
ヒドロアントラセン−９，１０ジオール ■ １．１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘ
キサン ■ Ｎ、Ｎ、Ｎ’ 、Ｎ’−テトラ（シクロヘキシル）
−［１，１”−ビフェニル］−２，２’ジカルホキシア
ミト ■ ２，２°−メチレンビス（４−クロロフェノール） ■ デオキシコール酸 ■ ２．５−シーｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン■ α
、α、α°、α −テトラフェニル−１゜１゛−ビフェ
ニル−２，２°−ジメタツール上記■〜■等のホスト化
合物で、ＣＭｌ等のイソチアゾロン系化合物を包接して
得られる包接化合物は、通常固体状であり、一般に、包
接化合物中のＣＭＩ含有量は、１０〜４０重量％、ホス
ト化合物含有量は、６０〜９０重量％である。
イン−１，６−ジオール ■ １．１−ビス（２，４−ジメチルフェニル）２−プ
ロピン−１−オール ■ １．１．４．４−テトラフェニル−２−ブチル−１
，４−ジオール ■ １，１°−ビー２−ナフトール ■ １，１，６．６−テトラキス（２，４−ジメチルフ
ェニル）−２，４−ヘキサジイン−１６−ジオール ■ ９．１０−ビス（４−メチルフェニル）９１０−ジ
ヒドロアントラセン−９，１０ジオール ■ １．１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘ
キサン ■ Ｎ、Ｎ、Ｎ’ 、Ｎ’−テトラ（シクロヘキシル）
−［１，１”−ビフェニル］−２，２’ジカルホキシア
ミト ■ ２，２°−メチレンビス（４−クロロフェノール） ■ デオキシコール酸 ■ ２．５−シーｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン■ α
、α、α°、α −テトラフェニル−１゜１゛−ビフェ
ニル−２，２°−ジメタツール上記■〜■等のホスト化
合物で、ＣＭｌ等のイソチアゾロン系化合物を包接して
得られる包接化合物は、通常固体状であり、一般に、包
接化合物中のＣＭＩ含有量は、１０〜４０重量％、ホス
ト化合物含有量は、６０〜９０重量％である。
本発明の方法を実施するには、まず、有機化合物の無機
酸塩を水又は適当な水溶性有機溶媒の水ｍン夜、例えば
、メタノール、エタノール、アセトン等の極性溶媒と水
との混合溶媒に溶解させる。
酸塩を水又は適当な水溶性有機溶媒の水ｍン夜、例えば
、メタノール、エタノール、アセトン等の極性溶媒と水
との混合溶媒に溶解させる。
そして、この溶液に、上述のようなホスト化合物の所定
量を添加して攪拌し、このホスト化合物で、無機酸根が
解離された有機化合物のみを選択的に包接させて包接化
合物を形成させる。これにより包接化合物の沈殿か析出
するため、これを濾過等の常法に従って分離する。こう
して分離された包接化合物はこのまま使用しても良いし
、必要により、更に包接化合物から有機化合物を分離し
ても良い。この場合、分離した包接化合物を水中に静置
及び／又は攪拌したり、ホスト化合物のみを溶解する溶
媒に加え、更に濾過等により有機化合物を分離すること
により、包接されている有機化合物を回収することがで
きる。
量を添加して攪拌し、このホスト化合物で、無機酸根が
解離された有機化合物のみを選択的に包接させて包接化
合物を形成させる。これにより包接化合物の沈殿か析出
するため、これを濾過等の常法に従って分離する。こう
して分離された包接化合物はこのまま使用しても良いし
、必要により、更に包接化合物から有機化合物を分離し
ても良い。この場合、分離した包接化合物を水中に静置
及び／又は攪拌したり、ホスト化合物のみを溶解する溶
媒に加え、更に濾過等により有機化合物を分離すること
により、包接されている有機化合物を回収することがで
きる。
［作用コ
本発明の方法においては、
（Ａ） 有機化合物の無機酸塩の溶液にホスト化合物
を添加して包接化合物を沈殿させる。
を添加して包接化合物を沈殿させる。
（Ｂ） 該包接化合物を分離する。
という極めて簡便な操作のみで、有機化合物の無機酸塩
から有機化合物のみを分離することができる。
から有機化合物のみを分離することができる。
即ち、無機酸根が解離された有機化合物は、ホスト化合
物により選択的かつ安定に包接されて包接化合物として
効率的に無機酸根から分離される。
物により選択的かつ安定に包接されて包接化合物として
効率的に無機酸根から分離される。
従って、本発明の方法によれば、従来の分離方法で必要
とされていた中和工程及び抽出工程か排除され、結果と
して、 ■ 中和工程で分解し易い有機化合物であっても、分解
させることなく、高い収率て分離することができる。
とされていた中和工程及び抽出工程か排除され、結果と
して、 ■ 中和工程で分解し易い有機化合物であっても、分解
させることなく、高い収率て分離することができる。
■ 抽出溶媒か不要となり、抽出工程のための煩雑な溶
媒選定及び油田作業か解消される。
媒選定及び油田作業か解消される。
等の作用効果か奏される。
また、ＣＭｌ等の極めて分解し易い有機化合物を包接化
合物として安定化させることかできるという効果も奏さ
れる。
合物として安定化させることかできるという効果も奏さ
れる。
しかして、本発明の分離剤によれは、このような本発明
の分離方法を容易に実施することかできる。
の分離方法を容易に実施することかできる。
［実施例コ
以下に実施例及び比較例を挙げて本発明をより具体的に
説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の
実施例に限定されるものではない。
説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の
実施例に限定されるものではない。
説明の便宜上、まず、比較例について説明する。
比較例１
インチアゾロン塩酸塩（２−メチル−４−イソチアゾソ
ンー３−オンとＣＭＩとの混合物の塩酸塩。ＣＭＩ含有
率５５重量％）を水に溶解させ、こねに重曹を添加して
中和した。この水溶液をジクロロメタンで抽出し、ジク
ロロメタン層を分取し、濃縮したところ、塩酸を含有し
ないＣＭＩ粗結晶（ＣＭＩ含有率９３重量％）が得られ
た。
ンー３−オンとＣＭＩとの混合物の塩酸塩。ＣＭＩ含有
率５５重量％）を水に溶解させ、こねに重曹を添加して
中和した。この水溶液をジクロロメタンで抽出し、ジク
ロロメタン層を分取し、濃縮したところ、塩酸を含有し
ないＣＭＩ粗結晶（ＣＭＩ含有率９３重量％）が得られ
た。
このＣＭＩ粗結晶１．ＯＯｇをジクロロメタン２．７ｇ
に溶解させ、５〜１０℃で攪拌下に２２−メチレンビス
（４−クロロフェノール）１．９ｇを粉末のまま加えた
。反応混合物は同温度で更に３０分攪拌を１＃続した後
、析出した沈殿を減圧下に吸引濾過した。得られた固形
物はジクロロメタン５ｍｕで洗浄した後、室温に放置し
て？Ｚ煙１−た。このものはＣＭＩの包接化合物２．４
ｇ（ＣＭＩ含有率３４重量％）で、その赤外線吸収（Ｉ
Ｒ）スペクトルは第３図に示す通りてあった。
に溶解させ、５〜１０℃で攪拌下に２２−メチレンビス
（４−クロロフェノール）１．９ｇを粉末のまま加えた
。反応混合物は同温度で更に３０分攪拌を１＃続した後
、析出した沈殿を減圧下に吸引濾過した。得られた固形
物はジクロロメタン５ｍｕで洗浄した後、室温に放置し
て？Ｚ煙１−た。このものはＣＭＩの包接化合物２．４
ｇ（ＣＭＩ含有率３４重量％）で、その赤外線吸収（Ｉ
Ｒ）スペクトルは第３図に示す通りてあった。
実施例１
比較例１て用いたイソチアゾロン塩酸塩１００ｇを水２
．５ｍｆｌに溶解し、２５℃、攪拌下に２．２′−メチ
レンビス（４−クロロフェノール）１．１２ｇを粉末の
まま加えた。更に同温度で３０分攪拌を継続して、析出
した沈殿を減圧下に吸引濾過した。得られた固形物を水
１ｍに１て洗浄した後、室温に放置して乾燥し、ＣＭＩ
の包接化合物１．４５８ （ＣＭＩ含有率２５重量％）
を得た。
．５ｍｆｌに溶解し、２５℃、攪拌下に２．２′−メチ
レンビス（４−クロロフェノール）１．１２ｇを粉末の
まま加えた。更に同温度で３０分攪拌を継続して、析出
した沈殿を減圧下に吸引濾過した。得られた固形物を水
１ｍに１て洗浄した後、室温に放置して乾燥し、ＣＭＩ
の包接化合物１．４５８ （ＣＭＩ含有率２５重量％）
を得た。
このもののＩＲスペクトルは第１図に示す通りてあり、
塩酸が存在しない系で合成した比較例１の包接化合物の
ＩＲスペクトル（第３図）と一致し、本実施例で得られ
た包接化合物には塩酸か含有されていないことか確認さ
れた。
塩酸が存在しない系で合成した比較例１の包接化合物の
ＩＲスペクトル（第３図）と一致し、本実施例で得られ
た包接化合物には塩酸か含有されていないことか確認さ
れた。
実施例２
比較例１て用いたＭＩＴ塩酸塩１．ＯＯｇを８５体積％
メタノール水溶液２．５ｍ℃に溶解し１．５へ・１０℃
、攪拌下に２，２′−メチレンビス（４−クロロフコ−
ノール）１．１２ｇを粉末のまま加えた。更に同温度で
３０分攪拌を継続しで、析出し２だ沈殿を減圧下に吸引
濾過した。得ら４］た固形物を水１ｍρで洗浄した後、
室温に放置ｌ７．て乾燥１−、、ＣＭＩの包接化合物１
．３５ｇ（ＣＭ Ｔ−Ｑ有事３４重工％）を得た。
メタノール水溶液２．５ｍ℃に溶解し１．５へ・１０℃
、攪拌下に２，２′−メチレンビス（４−クロロフコ−
ノール）１．１２ｇを粉末のまま加えた。更に同温度で
３０分攪拌を継続しで、析出し２だ沈殿を減圧下に吸引
濾過した。得ら４］た固形物を水１ｍρで洗浄した後、
室温に放置ｌ７．て乾燥１−、、ＣＭＩの包接化合物１
．３５ｇ（ＣＭ Ｔ−Ｑ有事３４重工％）を得た。
このもののＩＲスペクトルは第２図に示す通り′ｒあり
、塩酸が存在しない系で合成した比較例１の包接化合物
のＩＲスペクトル（第３図）と一致１２、本実施例で得
られた包接化合物には塩酸か含イ１さねていないことか
確認された。
、塩酸が存在しない系で合成した比較例１の包接化合物
のＩＲスペクトル（第３図）と一致１２、本実施例で得
られた包接化合物には塩酸か含イ１さねていないことか
確認された。
［発明の効果コ
以上詳述した通り、本発明のも機化合物の無機酸塩から
の有機化合物の分離方法及びそのための分出ＩＩ剤によ
れは、無機酸塩から有機化合物のみを、選択的に、当該
有機化合物の分解、変質等をひき起こすことなく、容易
かつ効率的に、安定な形態で分賄同収することかてぎる
。
の有機化合物の分離方法及びそのための分出ＩＩ剤によ
れは、無機酸塩から有機化合物のみを、選択的に、当該
有機化合物の分解、変質等をひき起こすことなく、容易
かつ効率的に、安定な形態で分賄同収することかてぎる
。
第１図、第２図及び第３図は、各々、実施例１、実施例
２及び比較例１て得られた包接化合物のＩＲスペクトル
線図である。
２及び比較例１て得られた包接化合物のＩＲスペクトル
線図である。
Claims (2)
- （１）有機化合物の無機酸塩の溶液に、無機酸根が解離
された前記有機化合物のみと反応して包接化合物を形成
する化合物を添加して、前記有機化合物を包接化合物と
して沈殿させ、有機化合物と無機酸根とを分離すること
を特徴とする有機化合物の無機酸塩からの有機化合物の
分離方法。 - （２）有機化合物の無機酸塩と接触した際、無機酸根が
解離された前記有機化合物のみと反応して包接化合物を
形成することができる化合物からなる有機化合物の無機
酸塩から有機化合物を分離するための分離剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2176066A JPH0466541A (ja) | 1990-07-03 | 1990-07-03 | 有機化合物の分離方法及び分離剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2176066A JPH0466541A (ja) | 1990-07-03 | 1990-07-03 | 有機化合物の分離方法及び分離剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0466541A true JPH0466541A (ja) | 1992-03-02 |
Family
ID=16007121
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2176066A Pending JPH0466541A (ja) | 1990-07-03 | 1990-07-03 | 有機化合物の分離方法及び分離剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0466541A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995000465A1 (en) * | 1993-06-23 | 1995-01-05 | Nippon Soda Co., Ltd. | Novel clathrate compound, process for producing the same, and antifouling agent |
| WO2010113857A1 (ja) * | 2009-03-31 | 2010-10-07 | ナガセケムテックス株式会社 | 殺微生物剤 |
-
1990
- 1990-07-03 JP JP2176066A patent/JPH0466541A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995000465A1 (en) * | 1993-06-23 | 1995-01-05 | Nippon Soda Co., Ltd. | Novel clathrate compound, process for producing the same, and antifouling agent |
| WO2010113857A1 (ja) * | 2009-03-31 | 2010-10-07 | ナガセケムテックス株式会社 | 殺微生物剤 |
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