JPS62178560A - ２，３−ジシアノ−１，４−ジヒドロキシナフタレン誘導体の製造方法 - Google Patents
２，３−ジシアノ−１，４−ジヒドロキシナフタレン誘導体の製造方法Info
- Publication number
- JPS62178560A JPS62178560A JP2069686A JP2069686A JPS62178560A JP S62178560 A JPS62178560 A JP S62178560A JP 2069686 A JP2069686 A JP 2069686A JP 2069686 A JP2069686 A JP 2069686A JP S62178560 A JPS62178560 A JP S62178560A
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- Japan
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- cyanide
- mol
- naphthoquinone
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
−〈産業上の利用分野〉
本発明は有機化合物の合成中間体として有用な２．３−
ジシアノ−１，４−ジヒドロキシナフタレン誘導体の改
良された製造方法に関する。
ジシアノ−１，４−ジヒドロキシナフタレン誘導体の改
良された製造方法に関する。
く従来の技山〉
シアノ七反応混合物中に残存する遊離シアン類は極めて
有毒であり、それを除去する方法として一般に過酸化水
素、塩素または次亜塩素酸す） ＩＪウムのごとき酸化
剤を用いて残存する遊離シアン類を分解して除去する方
法が知られている。
有毒であり、それを除去する方法として一般に過酸化水
素、塩素または次亜塩素酸す） ＩＪウムのごとき酸化
剤を用いて残存する遊離シアン類を分解して除去する方
法が知られている。
〈発明が解決しようとする問題点〉
しかし、２．８−ジハロゲノ−１，４−ナフトキノン誘
導体のシアノ化においては、反応混合物中に残存する遊
離シアン類を過酸化水素、塩素または次亜塩素酸ナトリ
ウムのごとき酸化剤を用いて除去を行なうＣと、憂目的
とする２、８−ジシアノ−１，４−ジヒドロキシナフタ
レン誘導体自身が不安定であるｔこめ分解してしまうと
いう問題点がある。
導体のシアノ化においては、反応混合物中に残存する遊
離シアン類を過酸化水素、塩素または次亜塩素酸ナトリ
ウムのごとき酸化剤を用いて除去を行なうＣと、憂目的
とする２、８−ジシアノ−１，４−ジヒドロキシナフタ
レン誘導体自身が不安定であるｔこめ分解してしまうと
いう問題点がある。
く問題を解決するための手段〉
本発明者らは上記問題を解決すべく鋭意検討の結果、遊
離シアン類にハロゲン化第一銅を作用させてシアン化銅
とし、これを除去する方法が適当であることを見い出し
た。
離シアン類にハロゲン化第一銅を作用させてシアン化銅
とし、これを除去する方法が適当であることを見い出し
た。
すなわち、本発明は、２．８−ジハロゲノ−１，４−ナ
フトキノン誘導体をシアノ化剤によりシアノ化して、２
．８−ジシアノ−１，４−ジヒドロキシナフタレン誘導
体を製造するに際し、反応終了後、反応混合物中に残存
する遊離シアン類をハロゲン化第一銅を添加してシアン
化銅として沈澱させ分離した後単離することを特徴とす
る２゜８−ジシアノ−１，４−ジヒドロキシナフタレン
詞導体の製造方法である。
フトキノン誘導体をシアノ化剤によりシアノ化して、２
．８−ジシアノ−１，４−ジヒドロキシナフタレン誘導
体を製造するに際し、反応終了後、反応混合物中に残存
する遊離シアン類をハロゲン化第一銅を添加してシアン
化銅として沈澱させ分離した後単離することを特徴とす
る２゜８−ジシアノ−１，４−ジヒドロキシナフタレン
詞導体の製造方法である。
本発明において、２．８−ジハロゲノ−１，４−ナフト
キノン誘導体としては、たとえば次のものをあげること
ができる。
キノン誘導体としては、たとえば次のものをあげること
ができる。
２．８−ジクロル−１，４−ナフトキノン２．８−ジブ
ロム−１，４−ナフトキノン２．８−ジクロル−５−二
トロー１，４−ナフトキノン ２．８−ジブロム−５−二トロー１．４−ナフト キ
ノ ン ２．８−ジクロル−６−二トロー１．４−ナフトキノン ２．３−ジブロム−６−二トロー１．４−ナフトキノン ２．８−ジクロル−５−クロル−１，４−ナフトキノン ２．８−シフロム−５−クロル−１，４−ナフトキノン 本発明において、ハロケン化第一銅としては、塩化第−
釦、臭化第一銅、ヨウ化第一銅があげられる。
ロム−１，４−ナフトキノン２．８−ジクロル−５−二
トロー１，４−ナフトキノン ２．８−ジブロム−５−二トロー１．４−ナフト キ
ノ ン ２．８−ジクロル−６−二トロー１．４−ナフトキノン ２．３−ジブロム−６−二トロー１．４−ナフトキノン ２．８−ジクロル−５−クロル−１，４−ナフトキノン ２．８−シフロム−５−クロル−１，４−ナフトキノン 本発明において、ハロケン化第一銅としては、塩化第−
釦、臭化第一銅、ヨウ化第一銅があげられる。
本発明において、シアノ化反応は、それ自体公知の方法
により行うことができ、たとえは次のように反応を行う
ことができる。
により行うことができ、たとえは次のように反応を行う
ことができる。
２．８−ジハロゲノ−１，４−ナフトキノン誘導体を、
約１−８倍（′Ｎ愈）、好ましくは２−４倍（重お）の
溶媒に溶解させたものに、２．１−ジハロゲノ−１，４
−ナフトキノン誘導体に対し℃で滴下した後、０−５０
℃、好ましくは１〇−８０℃で約０．５−５時間反応さ
せることにより２．８−ジシアノ−１，４−ジヒドロキ
シナフタレン誘導体とする。
約１−８倍（′Ｎ愈）、好ましくは２−４倍（重お）の
溶媒に溶解させたものに、２．１−ジハロゲノ−１，４
−ナフトキノン誘導体に対し℃で滴下した後、０−５０
℃、好ましくは１〇−８０℃で約０．５−５時間反応さ
せることにより２．８−ジシアノ−１，４−ジヒドロキ
シナフタレン誘導体とする。
このときに使用する溶媒としては、たとえば、エチルア
ルコール、メチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール
、ｉ−プロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、５
ｅｃ−ブチルアルコールなどのアルコール類をあげるこ
とができろ。
ルコール、メチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール
、ｉ−プロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、５
ｅｃ−ブチルアルコールなどのアルコール類をあげるこ
とができろ。
才だ、シアノ化剤としては、アルカリ金属のシアノ化物
、アルカリ土類を属のシアノ化物をあげることができ、
具体的にはシアン化ナトリウム、シアン化カリウム、シ
アン化バリウムがあげられる。
、アルカリ土類を属のシアノ化物をあげることができ、
具体的にはシアン化ナトリウム、シアン化カリウム、シ
アン化バリウムがあげられる。
反応終了後の反応混合物中には、シアン化ナトリウム、
シアン化水素、（ＯＮ）ｚなどの遊離シアン類が、通常
ＣＮ−として１０，０００−２０，０００ｐｐｍ位残存
している。これに、２．８−ジハロゲノ−１，４−ナフ
トキノン訊導体に対して約０．５−１０モル比、好まし
くは１−４モル比の水酸化ナトリウム水溶液を加えた後
、シアン類に対して、１−１〇モル比、好ましくは１−
２モル比のハロゲン化第一銅を添加し、約０−８０℃、
好ましくは１０−８０℃で約０．５−８００時間反応せ
る。
シアン化水素、（ＯＮ）ｚなどの遊離シアン類が、通常
ＣＮ−として１０，０００−２０，０００ｐｐｍ位残存
している。これに、２．８−ジハロゲノ−１，４−ナフ
トキノン訊導体に対して約０．５−１０モル比、好まし
くは１−４モル比の水酸化ナトリウム水溶液を加えた後
、シアン類に対して、１−１〇モル比、好ましくは１−
２モル比のハロゲン化第一銅を添加し、約０−８０℃、
好ましくは１０−８０℃で約０．５−８００時間反応せ
る。
反応後の反応混合物中の遊離シアン類の濃度はＯＮ−と
じて５０ ｐｐｍ以下位まで減少させることができる。
じて５０ ｐｐｍ以下位まで減少させることができる。
反応混合物を沖過してシアン化銅を除去し、沖液から酸
析Ｉたは塩析等の方法で、２．８−ジシアノ−１，４−
ジヒドロキシナフタレン誘導体を単離することができる
。
析Ｉたは塩析等の方法で、２．８−ジシアノ−１，４−
ジヒドロキシナフタレン誘導体を単離することができる
。
く本発明の効果〉
本発明によれば、２，８−ジシアノ−１，４−ジヒドロ
キシナフタレン！／ＩＩｆ１体を分解することなく残存
する有害な遊離シアン類を回収することが可能となり、
その工業的な価値は大きい。
キシナフタレン！／ＩＩｆ１体を分解することなく残存
する有害な遊離シアン類を回収することが可能となり、
その工業的な価値は大きい。
〈実施例〉
実施例１
２．８−ジクロル−５−二トロー１．４−ナフトキノン
１８．６？（０，０５モル）を８２Ｐのエチルアルコー
ルにａ濁させたものに、シアン化ナトリウム９．８５’
（０，２０モル）を８２１の水に溶解させたものを５〜
ｌＯ℃で１時間かけて滴下した後、２０〜２５℃で２時
間攪拌した。この時の残存する遊離シアン類の濃度は、
ＯＮ−とじてｔ ８５００ ｐｐｍであった。反応混合
物に１．５％水酸化ナトリウム水溶液１８８Ｐ（０，０
５モル）を２０〜２５℃で２０分かけて滴下した後、塩
化第−ｍ１０Ｐ（０，１０モル）を添加し、２６℃で８
時間攪拌する。反応混合物中の残存する遊離シアン類の
濃度はＣＮ−として８５ ＰＰｍまで減少した。
１８．６？（０，０５モル）を８２Ｐのエチルアルコー
ルにａ濁させたものに、シアン化ナトリウム９．８５’
（０，２０モル）を８２１の水に溶解させたものを５〜
ｌＯ℃で１時間かけて滴下した後、２０〜２５℃で２時
間攪拌した。この時の残存する遊離シアン類の濃度は、
ＯＮ−とじてｔ ８５００ ｐｐｍであった。反応混合
物に１．５％水酸化ナトリウム水溶液１８８Ｐ（０，０
５モル）を２０〜２５℃で２０分かけて滴下した後、塩
化第−ｍ１０Ｐ（０，１０モル）を添加し、２６℃で８
時間攪拌する。反応混合物中の残存する遊離シアン類の
濃度はＣＮ−として８５ ＰＰｍまで減少した。
次いで濾過によりシアン化銅を濾過残渣として分離し、
を液を酸析する。２，８−ジシアノ−６−二トロー１．
４−ジヒドロキシナフタレンの粗ケーキ９．２５ Ｆが
得られた。酢酸エチルで再結晶し精製ケーキ７、６７
Ｐが得られた。収率６０．１％。
を液を酸析する。２，８−ジシアノ−６−二トロー１．
４−ジヒドロキシナフタレンの粗ケーキ９．２５ Ｆが
得られた。酢酸エチルで再結晶し精製ケーキ７、６７
Ｐが得られた。収率６０．１％。
融点２８ｇ−２４０℃。
実施例２
２．８−ジクロル−５−二トロー１．４−ナフトキノン
１１６ｊ’を８２１のエチルアルコールに懸濁させたも
のに、シアン化ナトリウム９．８ Ｐ Ｃ０，２０モル
）を８２Ｆの水に溶解させたものを５〜ｌＯ℃で１時間
かけて滴下した後、２０〜２６℃で２時間攪拌した。こ
の時の残存する遊離シアン類の濃度はＯＮ−として１ｓ
２００ ＰＰｍでありた。その反応混合物に５％水酸
化す） ＩＪウム水溶液１６０Ｐ（０，２０モル）を２
０〜２５℃で２０分かけて滴下した後、塩化第一銅８０
５１’（０，８０モル）を加え２５℃、８時間攪拌する
。反応混合物中に残存する遊離シアン類の濃度はＯＮ−
として２０ ｐｐｍまで減少した。次いで濾過により、
シアン化銅をｔ過残渣として分離し、ｐ液を酸析する。
１１６ｊ’を８２１のエチルアルコールに懸濁させたも
のに、シアン化ナトリウム９．８ Ｐ Ｃ０，２０モル
）を８２Ｆの水に溶解させたものを５〜ｌＯ℃で１時間
かけて滴下した後、２０〜２６℃で２時間攪拌した。こ
の時の残存する遊離シアン類の濃度はＯＮ−として１ｓ
２００ ＰＰｍでありた。その反応混合物に５％水酸
化す） ＩＪウム水溶液１６０Ｐ（０，２０モル）を２
０〜２５℃で２０分かけて滴下した後、塩化第一銅８０
５１’（０，８０モル）を加え２５℃、８時間攪拌する
。反応混合物中に残存する遊離シアン類の濃度はＯＮ−
として２０ ｐｐｍまで減少した。次いで濾過により、
シアン化銅をｔ過残渣として分離し、ｐ液を酸析する。
２．８−ジシアノ−５−二トロー１．４−ジヒドロキシ
ナフタレンの粗ケーキ８．３ＩＰが得られた。
ナフタレンの粗ケーキ８．３ＩＰが得られた。
酢酸エチルで再結晶し、精製ケーキ７、１５ Ｐが得ト
キノン１８．６Ｆ（０，０５モル）を８２？のエタノー
ルに懸濁させたものに、シアン化カリウム１８．０ＰＣ
０，２０モル）を８２？の水に溶解させたものを６〜１
０℃で１時間かけて滴下した後、２０〜２５℃で２時間
攪拌した。この時に、反応混合物中に残存する遊離シア
ン類の濃度はＯＮ−として１２８００ ｐｐｍであった
。反応混合物に１．５％水酸化ナトリウム水溶液１８８
ＰＣ０，０５モル）を２０〜２５℃で２０分かけて滴下
した後、塩化第一銅１０Ｐ（０，１０モル）を添加し、
２５℃８時間攪拌する。反応混合物中に残存する遊離シ
アン類の濃度はＣＮ−としてｓａｐｐｍまで減少した。
キノン１８．６Ｆ（０，０５モル）を８２？のエタノー
ルに懸濁させたものに、シアン化カリウム１８．０ＰＣ
０，２０モル）を８２？の水に溶解させたものを６〜１
０℃で１時間かけて滴下した後、２０〜２５℃で２時間
攪拌した。この時に、反応混合物中に残存する遊離シア
ン類の濃度はＯＮ−として１２８００ ｐｐｍであった
。反応混合物に１．５％水酸化ナトリウム水溶液１８８
ＰＣ０，０５モル）を２０〜２５℃で２０分かけて滴下
した後、塩化第一銅１０Ｐ（０，１０モル）を添加し、
２５℃８時間攪拌する。反応混合物中に残存する遊離シ
アン類の濃度はＣＮ−としてｓａｐｐｍまで減少した。
次に濾過によりシアン化銅を濾過残液として分離し、ｒ
液を酸析する。２．８−ジシアノ−５−二トロー１．４
−ジヒドロキシナフタレンの粗ケーキ８．９２Ｆが得ら
れた。酢酸エチルで再結晶し精製ケーキ７、８９ Ｐが
得られた。収率５７．９％融点２８７−２４０℃ 実施例４ ２．８−ジクロル−１，４−ナフトキノン１１゜４Ｐ（
０，０５モル）を８２１のエチルアルコールに懸濁させ
たものに、シアン化ナトリウム９．８Ｐ（０，２０モル
）を８２？の水に溶解させたものを５〜１０℃で１時間
かけて滴下した後、２０〜２５℃で２時間攪拌した。こ
の時、反応混合物中に残存する遊離シアン類の濃度はＯ
Ｎ−として１８９００ ｐｐｍであった。反応混合物に
１．５％水酸化ナトリウム水溶液１８８ Ｐ （０，０
５モル）を２０〜２５℃で２０分かけて滴下した後、塩
化第一銅ｔｏｆＰ（ｏ、ｔｏモル）を添加し、２５℃８
時間攪拌する。反応混合物中に残存する遊離シアン類の
濃度はＯＮ−として８５ ＰＰｍまで減少した。次に濾
過によりシアン化銅を濾過残渣として分離し、を液を酸
析する。２．８−ジシアノ−１，４−ジヒドロキシナフ
タレンの粗ケーキ１０．５０Ｐが（Ｇられた。酢酸エチ
ルで再結晶し、精製ケーキ８．９８１が得られた。収率
８５．０％。融点８００℃以上。
液を酸析する。２．８−ジシアノ−５−二トロー１．４
−ジヒドロキシナフタレンの粗ケーキ８．９２Ｆが得ら
れた。酢酸エチルで再結晶し精製ケーキ７、８９ Ｐが
得られた。収率５７．９％融点２８７−２４０℃ 実施例４ ２．８−ジクロル−１，４−ナフトキノン１１゜４Ｐ（
０，０５モル）を８２１のエチルアルコールに懸濁させ
たものに、シアン化ナトリウム９．８Ｐ（０，２０モル
）を８２？の水に溶解させたものを５〜１０℃で１時間
かけて滴下した後、２０〜２５℃で２時間攪拌した。こ
の時、反応混合物中に残存する遊離シアン類の濃度はＯ
Ｎ−として１８９００ ｐｐｍであった。反応混合物に
１．５％水酸化ナトリウム水溶液１８８ Ｐ （０，０
５モル）を２０〜２５℃で２０分かけて滴下した後、塩
化第一銅ｔｏｆＰ（ｏ、ｔｏモル）を添加し、２５℃８
時間攪拌する。反応混合物中に残存する遊離シアン類の
濃度はＯＮ−として８５ ＰＰｍまで減少した。次に濾
過によりシアン化銅を濾過残渣として分離し、を液を酸
析する。２．８−ジシアノ−１，４−ジヒドロキシナフ
タレンの粗ケーキ１０．５０Ｐが（Ｇられた。酢酸エチ
ルで再結晶し、精製ケーキ８．９８１が得られた。収率
８５．０％。融点８００℃以上。
実施例５
２．８−ジブロム−５−二トロー１．４−ナフトキノン
１８．０Ｐ（０，０５モル）を８２Ｆのエチルアルコー
ルに溶解させたものに、シアン化ナトリウム９．８Ｐ（
０，２０モル）を８２１の水に溶解させたものを５〜１
０℃で１時間かけて滴下した後、２０〜２５℃で２時間
攪拌した。この時、反応混合物中に残存する遊離シアン
類はＯＮ−として１８８００ ＰＰｍであった。その反
応混合物に２％水酸化ナトリウム水溶液１００５’（０
，０５モル〕を２０〜２５℃で２０分かけて滴下した後
、塩化第−ｆ５ｉ１０Ｆ（０，１０モル）を添加し、２
６℃８時間攪拌すると反応混合物中に残存する遊離シア
ン類の濃度はＯＮ−として８０Ｐｐｍまで減少した。そ
の後沖過によりシアン化銅を沖過残渣とし、て分離し、
ｐ液を酸析する。２．３−ジシアノ−５−二トロー１．
４−ジヒドロキシナフタレンの粗ケーキ９．２０ Ｐが
得られた。酢酸エチルより再結晶して精製ケーキ７、５
９ Ｐが得られた。収率６９．６％。融点２ ａ ７−
２４０℃。
１８．０Ｐ（０，０５モル）を８２Ｆのエチルアルコー
ルに溶解させたものに、シアン化ナトリウム９．８Ｐ（
０，２０モル）を８２１の水に溶解させたものを５〜１
０℃で１時間かけて滴下した後、２０〜２５℃で２時間
攪拌した。この時、反応混合物中に残存する遊離シアン
類はＯＮ−として１８８００ ＰＰｍであった。その反
応混合物に２％水酸化ナトリウム水溶液１００５’（０
，０５モル〕を２０〜２５℃で２０分かけて滴下した後
、塩化第−ｆ５ｉ１０Ｆ（０，１０モル）を添加し、２
６℃８時間攪拌すると反応混合物中に残存する遊離シア
ン類の濃度はＯＮ−として８０Ｐｐｍまで減少した。そ
の後沖過によりシアン化銅を沖過残渣とし、て分離し、
ｐ液を酸析する。２．３−ジシアノ−５−二トロー１．
４−ジヒドロキシナフタレンの粗ケーキ９．２０ Ｐが
得られた。酢酸エチルより再結晶して精製ケーキ７、５
９ Ｐが得られた。収率６９．６％。融点２ ａ ７−
２４０℃。
実施例６
２．８−ジクロル−６−二トロー１．４−ナフトキノン
１８．６ＰＣ０，０５モル）を８２１のエチルアルコー
ルに懸濁させたものに、シアン化ナトリウム９．８Ｐ（
０，２０モル）を８２Ｆの水に溶解させたものを５〜１
０℃で１時間かけて滴下した後、２０〜２５℃で２時間
攪拌した。この時の残存する遊離シアン類の壊変は、Ｃ
Ｎ−として１８２００ｐｐｎｌであった。反応混合物に
１．６％水酸化ナトリウム水溶液１３Ｂ’（０，０５モ
ル〕を２０〜２５℃で２０分かけて滴下した後、塩化第
一銅１０５１’（０，１０モル）を添加し、２５℃で８
時間攪拌する。反応混合物中に残存する遊離シアン類の
υ度はＯＮ−として８５ｐｐｍまで減少した。
１８．６ＰＣ０，０５モル）を８２１のエチルアルコー
ルに懸濁させたものに、シアン化ナトリウム９．８Ｐ（
０，２０モル）を８２Ｆの水に溶解させたものを５〜１
０℃で１時間かけて滴下した後、２０〜２５℃で２時間
攪拌した。この時の残存する遊離シアン類の壊変は、Ｃ
Ｎ−として１８２００ｐｐｎｌであった。反応混合物に
１．６％水酸化ナトリウム水溶液１３Ｂ’（０，０５モ
ル〕を２０〜２５℃で２０分かけて滴下した後、塩化第
一銅１０５１’（０，１０モル）を添加し、２５℃で８
時間攪拌する。反応混合物中に残存する遊離シアン類の
υ度はＯＮ−として８５ｐｐｍまで減少した。
次いで沖過によりシアン化銅をｒ過残渣として分離し、
沖液を酸析し、２，８−ジシアノ−６−二トロー１．４
−ジヒドロキシナフタレンの粗ケーキ８．９ Ｉ Ｐが
得られた。酢酸エチルで再結晶し、精製ケーキ７、４５
Ｐが得られた。収’＄ ５８．４９ル。
沖液を酸析し、２，８−ジシアノ−６−二トロー１．４
−ジヒドロキシナフタレンの粗ケーキ８．９ Ｉ Ｐが
得られた。酢酸エチルで再結晶し、精製ケーキ７、４５
Ｐが得られた。収’＄ ５８．４９ル。
融点２８２−２８４℃。
Claims (1)
- ２，３−ジハロゲノ−１，４−ナフトキノン誘導体をシ
アノ化剤によりシアノ化して、２，８−ジシアノ−１，
４−ジヒドロキシナフタレン誘導体を製造するに際し、
反応終了後、反応混合物中に残存する遊離シアン類をハ
ロゲン化第一銅を添加してシアン化銅として沈澱させ分
離した後単離することを特徴とする２，３−ジシアノ−
１，４−ジヒドロキシナフタレン誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2069686A JPH0662539B2 (ja) | 1986-01-31 | 1986-01-31 | ２，３−ジシアノ−１，４−ジヒドロキシナフタレン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2069686A JPH0662539B2 (ja) | 1986-01-31 | 1986-01-31 | ２，３−ジシアノ−１，４−ジヒドロキシナフタレン誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62178560A true JPS62178560A (ja) | 1987-08-05 |
| JPH0662539B2 JPH0662539B2 (ja) | 1994-08-17 |
Family
ID=12034315
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2069686A Expired - Lifetime JPH0662539B2 (ja) | 1986-01-31 | 1986-01-31 | ２，３−ジシアノ−１，４−ジヒドロキシナフタレン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0662539B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008222700A (ja) * | 2006-04-17 | 2008-09-25 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 多環式プロリン誘導体またはその酸付加塩の製造方法 |
| CN106631892A (zh) * | 2016-12-15 | 2017-05-10 | 苏州汉德创宏生化科技有限公司 | 1,4‑二羟基‑2,3‑萘二腈及其衍生物的合成方法 |
-
1986
- 1986-01-31 JP JP2069686A patent/JPH0662539B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008222700A (ja) * | 2006-04-17 | 2008-09-25 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 多環式プロリン誘導体またはその酸付加塩の製造方法 |
| CN106631892A (zh) * | 2016-12-15 | 2017-05-10 | 苏州汉德创宏生化科技有限公司 | 1,4‑二羟基‑2,3‑萘二腈及其衍生物的合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0662539B2 (ja) | 1994-08-17 |
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