JPS58150526A - 光学活性プロパルギルアルコ−ル類およびその製法 - Google Patents
光学活性プロパルギルアルコ−ル類およびその製法Info
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- JPS58150526A JPS58150526A JP57033011A JP3301182A JPS58150526A JP S58150526 A JPS58150526 A JP S58150526A JP 57033011 A JP57033011 A JP 57033011A JP 3301182 A JP3301182 A JP 3301182A JP S58150526 A JPS58150526 A JP S58150526A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、光学活性を有する新規なプロパルギルアルコ
ール類、およびその製法に関するものである。
ール類、およびその製法に関するものである。
ラセミ体の分割は、工業的には光学活性な分割試薬を用
いるジアステレオマー法が一般的である。
いるジアステレオマー法が一般的である。
しかし分割試薬の種類に応じて、ジアステレオマー全形
成するラセミ体は限定されるため１種々光学活性を有す
る分割試薬の開発が望１れる。
成するラセミ体は限定されるため１種々光学活性を有す
る分割試薬の開発が望１れる。
本発明者らは、この実情に鑑み、光学活性な新規化合物
を見い出すことを目的とし、鋭意研究を行った結果１次
の一般式〔１〕で表わされる新規な光学活性プロパルギ
ルアルコール類の合成に成功した。
を見い出すことを目的とし、鋭意研究を行った結果１次
の一般式〔１〕で表わされる新規な光学活性プロパルギ
ルアルコール類の合成に成功した。
■
ｘ−ｃ−ｃ＝ｃｎ −−（１）Ｈ
〔たたし９式中Ｘはフェニル基またはチェニル基を示し
、Ｒは低級アルキル基、ハロゲン化メチルまたはフェニ
ル基（フェニル基の水素原子は。
、Ｒは低級アルキル基、ハロゲン化メチルまたはフェニ
ル基（フェニル基の水素原子は。
ハロゲン原子または低級アルキル基で置換されていても
よい。）を示す。〕 この光学活性プロパルギルアルコール類は、やはり前記
一般式〔ｌ〕で表わされるプロパルギルアルコール類の
ラセミ体を、有機溶媒中で１−プルシンと接触させ、得
られるジアステレオマーをその溶解度の差を利用して分
離した後、そのジアステレオマーを分解することによっ
て製造することかできる。
よい。）を示す。〕 この光学活性プロパルギルアルコール類は、やはり前記
一般式〔ｌ〕で表わされるプロパルギルアルコール類の
ラセミ体を、有機溶媒中で１−プルシンと接触させ、得
られるジアステレオマーをその溶解度の差を利用して分
離した後、そのジアステレオマーを分解することによっ
て製造することかできる。
すなわち本発明は、前記一般式（１）で表わされる新規
な光学活性プロパルギルアルコール類を提供し、さらに
前記その製法を提供するものである。
な光学活性プロパルギルアルコール類を提供し、さらに
前記その製法を提供するものである。
本発明の光学活性プロパルギルアルコール類は。
種々ラセミ体の分割試薬、あるいは医薬、農薬。
香料などの出発原料など、多くの用途勿有している。
本発明における製法につき、詳述する。
分割試薬として用いる１−プルシンは、マチン科植物の
種子中など天然に存在し９次の構造式を有している。
種子中など天然に存在し９次の構造式を有している。
！−プルシンの構造式：
まず、該１−プルシンを有機溶媒に溶かす。有機溶媒と
しては、１−プルシンを溶がすものであればいずれも有
用であるが、なかでもアセトン。
しては、１−プルシンを溶がすものであればいずれも有
用であるが、なかでもアセトン。
メタノール、酢酸エチルなどを用いるのが好ましい。そ
の使用音は、ｊ！−プルシンを溶かすに必要な量ないし
その量よりやや過剰用いれば十分である。
の使用音は、ｊ！−プルシンを溶かすに必要な量ないし
その量よりやや過剰用いれば十分である。
次イテ、 １− フルシンの有機溶媒溶液中に、ｌ−
プルシンとほぼ等モルの前記一般式〔１〕で表わされる
プロパルギルアルコール類のラセミ体を加え１両者を接
触させる。接触は、１０〜５０’Ｃの温度１通常室温で
１〜３０時間行うのがよい。
プルシンとほぼ等モルの前記一般式〔１〕で表わされる
プロパルギルアルコール類のラセミ体を加え１両者を接
触させる。接触は、１０〜５０’Ｃの温度１通常室温で
１〜３０時間行うのがよい。
この接触によって１−プルシンとｄ−プロパルギルアル
コール類とのジアステレオマー、および１−プルシンと
１−グロパルギルアルコール類トのジアステレオマーが
形成される。この二つのジアステレオマーは、有機溶媒
に対する溶解度の差カ大キく、どちらか一方だけのジア
ステレオマーだけが晶出するため１例えば沢過、遠心分
離などの簡単な操作によシ両者を容易に分離することが
できる。なお、有機溶媒に対する溶解度が小さくて晶出
してくるジアステレオマーは、使用に供するラセミ体の
種類に応じて、ｄ−プロパルギルアルコール類のジアス
テレオマーであったり、または１−プロパルギルアルコ
ール類のジアステレオマーであったシする。
コール類とのジアステレオマー、および１−プルシンと
１−グロパルギルアルコール類トのジアステレオマーが
形成される。この二つのジアステレオマーは、有機溶媒
に対する溶解度の差カ大キく、どちらか一方だけのジア
ステレオマーだけが晶出するため１例えば沢過、遠心分
離などの簡単な操作によシ両者を容易に分離することが
できる。なお、有機溶媒に対する溶解度が小さくて晶出
してくるジアステレオマーは、使用に供するラセミ体の
種類に応じて、ｄ−プロパルギルアルコール類のジアス
テレオマーであったり、または１−プロパルギルアルコ
ール類のジアステレオマーであったシする。
該分離された両ジアステレオマーを１通常の分割試薬を
離脱させる操作によって分解することにより、ｄ−４−
ｚ−のグロパルギルアルコール類ヲ別々に取得すること
ができる。
離脱させる操作によって分解することにより、ｄ−４−
ｚ−のグロパルギルアルコール類ヲ別々に取得すること
ができる。
例えは、Ｐ集した一方のジアステレオマーを水に不溶な
溶媒に溶解させた後、鉱酸水溶液と接触させることによ
り、ジアステレオマーを分解することができる。また、
他方のジアステレオマーを含むｐ液は、場合によシ有機
溶媒をある程度蒸発させ濃縮した後、水に不溶な溶媒を
加え１次いで鉱酸水溶液と接触させることにょシ、ジア
ステレオマーを分解することができる。
溶媒に溶解させた後、鉱酸水溶液と接触させることによ
り、ジアステレオマーを分解することができる。また、
他方のジアステレオマーを含むｐ液は、場合によシ有機
溶媒をある程度蒸発させ濃縮した後、水に不溶な溶媒を
加え１次いで鉱酸水溶液と接触させることにょシ、ジア
ステレオマーを分解することができる。
使用に供される水に不溶な溶媒としては１例えばペンセ
ン、トルエン、キシレンなトカ挙ケラレ。
ン、トルエン、キシレンなトカ挙ケラレ。
これらは分解して得られる光学活性プロパルギルアルコ
ール類を十分溶解させるに必要な量程度用いればよい。
ール類を十分溶解させるに必要な量程度用いればよい。
また使用に供される鉱酸水溶液としては１例えば塩酸、
硝酸、硫酸などの水溶液が挙げられ、その濃褪には特別
の規定はないが９通常１〜３０ｗｔ％の濃度で使用する
ことができる。ジアステレオマーの鉱酸水溶液による分
解は１通常１０〜５０゛Ｃの温度で５〜６０分間両者を
接触させることによって行われる。
硝酸、硫酸などの水溶液が挙げられ、その濃褪には特別
の規定はないが９通常１〜３０ｗｔ％の濃度で使用する
ことができる。ジアステレオマーの鉱酸水溶液による分
解は１通常１０〜５０゛Ｃの温度で５〜６０分間両者を
接触させることによって行われる。
このようにしてジアステレオマーを分解した後。
ｄ−または１−のプロパルギルアルコ−＃ｉＵ水に不溶
な溶媒、すなわち有機層に移行し、１〜ブルシンは鉱酸
水溶液、すなわち水層に移行する。
な溶媒、すなわち有機層に移行し、１〜ブルシンは鉱酸
水溶液、すなわち水層に移行する。
従って１両層を例えば分液によって分離した後。
有機層を蒸留することにより、目的物のｄ−と１−のプ
ロパルギルアルコール類を各々取得することかできる。
ロパルギルアルコール類を各々取得することかできる。
一方、水層にはアルカリ物質を加えて処理することによ
り１−ブルシンを晶出させ、これを１果１回収し、再び
本発明における製法の分割試薬として利用することもで
きる。
り１−ブルシンを晶出させ、これを１果１回収し、再び
本発明における製法の分割試薬として利用することもで
きる。
なお１本発明における光学活性プロパルギルアルコール
類の製法において、出発原料として用いるラセミ体は９
例えば次式に示す反応に従って。
類の製法において、出発原料として用いるラセミ体は９
例えば次式に示す反応に従って。
容易に合成することができる。
Ｍ
（ただし１式中ＸおよびＲは前記とｌ”Ｊじ意味を有す
。） すなわち、ケトン類とナトリウムアセチリドを液体アン
モニア中、常圧下に反応させた後１反応系を常温に保持
することによってアンモニアを気散させ１次いで得られ
るラセミ体であるプロパルギルアルコール類のナトリウ
ム塩を加水分解することによって得ることができる。な
おナトリウムアセチリドは１通常ナトリウムアミドの液
体アンモニア溶液中に、アセチレンを通ずることによっ
て合成されるので、この反応系にケトン類を加え前記処
理を施すこともできる。
。） すなわち、ケトン類とナトリウムアセチリドを液体アン
モニア中、常圧下に反応させた後１反応系を常温に保持
することによってアンモニアを気散させ１次いで得られ
るラセミ体であるプロパルギルアルコール類のナトリウ
ム塩を加水分解することによって得ることができる。な
おナトリウムアセチリドは１通常ナトリウムアミドの液
体アンモニア溶液中に、アセチレンを通ずることによっ
て合成されるので、この反応系にケトン類を加え前記処
理を施すこともできる。
次に、その合成例を示す。
合成例１
約−６５℃に保持した液体アンモニア１５００−中に、
ナトリウムアミド８０９を加えた後、アセチレンガスを
１０００ ｍｌ／ ｍｉｎ の速度で１２０分間吹き
込んだ。得られたナトリウムアセチリド含有液体アンモ
ニア溶液に、ｔ−プチルフェニルクトン５００ｐを加え
、約−６５℃で１２０分間反応を行った後１反応液を室
温にしアンモニアガスを気散させた。次いで加水分解処
理を行った後。
ナトリウムアミド８０９を加えた後、アセチレンガスを
１０００ ｍｌ／ ｍｉｎ の速度で１２０分間吹き
込んだ。得られたナトリウムアセチリド含有液体アンモ
ニア溶液に、ｔ−プチルフェニルクトン５００ｐを加え
、約−６５℃で１２０分間反応を行った後１反応液を室
温にしアンモニアガスを気散させた。次いで加水分解処
理を行った後。
蒸１１１．沸点１１２℃（８ａｊ＋Ｈｆ）含有する１−
ｔ〜ブチル〜ｌ−７エニルプロパルギルアルコールのラ
セミ体５ｏ５９を得た。
ｔ〜ブチル〜ｌ−７エニルプロパルギルアルコールのラ
セミ体５ｏ５９を得た。
合成例２〜２４
ｔ−グチルフェニルクトン５００Ｆの代りに。
第１表に示す各種フェニルケトン類５００２を用いた他
は１合成例１の操作に準じて各種プロパルギルアルコー
ル類のラセミ体を合成した。
は１合成例１の操作に準じて各種プロパルギルアルコー
ル類のラセミ体を合成した。
合成例１〜２４の結果を、第１表に示す。
第１表
第１表のつつき
第１表のつづき
次に１本発明における光学活性プロパルギルアルコール
類の製法の実施例を挙げる。
類の製法の実施例を挙げる。
実施例１
１−ブルシン２８２をアセトン３ ’ＯＯｒｎｌに溶解
させた後、前記合成例１によって取得した１−ｔ−ブｆ
ルー１−フェニルプロパルギルアルコールのラセミ体１
３２を加え、室温で２４時間靜装した。
させた後、前記合成例１によって取得した１−ｔ−ブｆ
ルー１−フェニルプロパルギルアルコールのラセミ体１
３２を加え、室温で２４時間靜装した。
次いで、晶出した無色プリズム状の１−プルシン（！：
ｄ−１−ブチルー１−フェニルプロパルギルアルコール
とのジアステレオマー２０．１ｉｉ’を沢果した。この
Ｐ果物をベンゼン３０Ｔｎｌに溶解すせ。
ｄ−１−ブチルー１−フェニルプロパルギルアルコール
とのジアステレオマー２０．１ｉｉ’を沢果した。この
Ｐ果物をベンゼン３０Ｔｎｌに溶解すせ。
希塩酸水溶液（濃度１００ ｔ／ｌ ） ３０−を加え
室温で５分間攪拌を行いジアステレオマーを分Ｗした後
１分液によって得たベンゼン層を蒸留し、ｄ−１−ｔ−
ブチル−１−フェニルプロパルギルアルコール６．５２
を得た。
室温で５分間攪拌を行いジアステレオマーを分Ｗした後
１分液によって得たベンゼン層を蒸留し、ｄ−１−ｔ−
ブチル−１−フェニルプロパルギルアルコール６．５２
を得た。
一方、１−プルシンと２−１−ｔ−ブチル−１〜７１エ
ニルブロパルギルアルコールとのジアステレオマーヲ言
むｆ＋液に、ベンゼン３０ｒｎｌおよヒ希塩酸水溶液（
濃度１００ ？／ｌ ） ３０ ｍｌを加え、室温で５
分間攪拌を行いジアステレオマーを分解した後９分液に
よって得たベンゼン層を蒸留し、１−１−ｔ−プｆルー
ｌ−フェニルプロパルギルアルコール６．８２を得た。
ニルブロパルギルアルコールとのジアステレオマーヲ言
むｆ＋液に、ベンゼン３０ｒｎｌおよヒ希塩酸水溶液（
濃度１００ ？／ｌ ） ３０ ｍｌを加え、室温で５
分間攪拌を行いジアステレオマーを分解した後９分液に
よって得たベンゼン層を蒸留し、１−１−ｔ−プｆルー
ｌ−フェニルプロパルギルアルコール６．８２を得た。
実施例２〜２４
１−ｔ−ブチル−１−フェニルプロパルギルアルコール
のラセミ体に代えて、前記合成例２〜２４によって取得
した各種ラセミ体を所定量（第２表参照）を用いた池は
、実施例１の操作に準じて１−ブルシンとのジアステレ
オマーを得１次いで各種光学活性プロパルギルアルコー
ルｅＡ ｋ 得た。
のラセミ体に代えて、前記合成例２〜２４によって取得
した各種ラセミ体を所定量（第２表参照）を用いた池は
、実施例１の操作に準じて１−ブルシンとのジアステレ
オマーを得１次いで各種光学活性プロパルギルアルコー
ルｅＡ ｋ 得た。
実施例１〜２４の結果を、第２表に示す。
７゛′／
／／
Claims (2)
- （１） 一般式 ％式％ 〔ただし９式中Ｘはフェニル基またはチェニル基を示し
、Ｒは低級アルキル基、・・ロゲン化メチルまたはフェ
ニル基（フェニル基の水素原子は。 ハロゲン原子または低級アルキル基で置換されていても
よい。）を示す。〕 で表わされる光学活性プロパルギルアルコール類０ - （２） 一般式 ％式％ 〔ただし９式中Ｘはフェニル基またはチェニル基を示し
、Ｒは低級アルキル基、）・ロゲン化メチルまたはフェ
ニル基（フェニル基の水素原子は。 ハロゲン原子または低級アルキル基で置換されていても
よい。〕を示す。〕 で表わされるプロパルギルアルコール類（Ｄ ラセミ体
を、有機溶媒中で１−プルシンと接触させ。 得られる・ジアステレオマーをその溶解度の差を利用し
て分離した後、そのジアステレオマーを分解することを
特徴とする。前記一般式で表わされる光学活性プロパル
ギルアルコール類の製法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57033011A JPS58150526A (ja) | 1982-03-04 | 1982-03-04 | 光学活性プロパルギルアルコ−ル類およびその製法 |
| US06/553,644 US4467102A (en) | 1982-03-04 | 1983-11-21 | Optically active propargyl alcohol derivative and a method for preparation of the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57033011A JPS58150526A (ja) | 1982-03-04 | 1982-03-04 | 光学活性プロパルギルアルコ−ル類およびその製法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28483788A Division JPH01156936A (ja) | 1988-11-12 | 1988-11-12 | プロパルギルアルコール化合物の光学活性体の製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58150526A true JPS58150526A (ja) | 1983-09-07 |
Family
ID=12374877
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57033011A Pending JPS58150526A (ja) | 1982-03-04 | 1982-03-04 | 光学活性プロパルギルアルコ−ル類およびその製法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4467102A (ja) |
| JP (1) | JPS58150526A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62246530A (ja) * | 1986-04-01 | 1987-10-27 | Daicel Chem Ind Ltd | 光学活性１−ブチン−３−オ−ルの製造方法 |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0178331A4 (en) * | 1984-03-26 | 1987-01-20 | Kyowa Hakko Kogyo Kk | ALKYNOL COMPOUNDS AND ALCOHOL SEPARATING AGENTS. |
| US4918190A (en) * | 1986-08-06 | 1990-04-17 | Ube Industries, Ltd. | Crystalline complex compounds of propargyl alcohols and tertiary diamines, and process of separation and purification of propargyl alcohols using the same |
| JP3128281B2 (ja) * | 1991-09-09 | 2001-01-29 | ダイセル化学工業株式会社 | 新規な化合物及び分離剤 |
| US20070043100A1 (en) | 2005-08-16 | 2007-02-22 | Hagen Eric J | Novel polymorphs of azabicyclohexane |
| AU2006275870B2 (en) | 2005-07-27 | 2013-01-10 | Otsuka America Pharmaceutical, Inc. | Novel 1-aryl-3-azabicyclo[3.1.0]hexanes: preparation and use to treat neuropsychiatric disorders |
| US20080045725A1 (en) * | 2006-04-28 | 2008-02-21 | Murry Jerry A | Process For The Synthesis of (+) And (-)-1-(3,4-Dichlorophenyl)-3-Azabicyclo[3.1.0]Hexane |
| US20080269348A1 (en) * | 2006-11-07 | 2008-10-30 | Phil Skolnick | Novel Arylbicyclo[3.1.0]Hexylamines And Methods And Compositions For Their Preparation And Use |
| US8138377B2 (en) * | 2006-11-07 | 2012-03-20 | Dov Pharmaceutical, Inc. | Arylbicyclo[3.1.0]hexylamines and methods and compositions for their preparation and use |
| US9133159B2 (en) | 2007-06-06 | 2015-09-15 | Neurovance, Inc. | 1-heteroaryl-3-azabicyclo[3.1.0]hexanes, methods for their preparation and their use as medicaments |
| EP2167083B1 (en) * | 2007-06-06 | 2015-10-28 | Euthymics Bioscience, Inc. | 1- heteroaryl-3-azabicyclo[3.1.0]hexanes, methods for their preparation and their use as medicaments |
| US20140206740A1 (en) | 2011-07-30 | 2014-07-24 | Neurovance, Inc. | Use Of (1R,5S)-(+)-(Napthalen-2-yl)-3-Azabicyclo[3.1.0]Hexane In The Treatment Of Conditions Affected By Monoamine Neurotransmitters |
-
1982
- 1982-03-04 JP JP57033011A patent/JPS58150526A/ja active Pending
-
1983
- 1983-11-21 US US06/553,644 patent/US4467102A/en not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| CHEMICAL ABSTRACTS=1958 * |
| CHEMICAL ABSTRACTS=1967 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62246530A (ja) * | 1986-04-01 | 1987-10-27 | Daicel Chem Ind Ltd | 光学活性１−ブチン−３−オ−ルの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4467102A (en) | 1984-08-21 |
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