JPH0344587B2 - - Google Patents
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- JPH0344587B2 JPH0344587B2 JP58239815A JP23981583A JPH0344587B2 JP H0344587 B2 JPH0344587 B2 JP H0344587B2 JP 58239815 A JP58239815 A JP 58239815A JP 23981583 A JP23981583 A JP 23981583A JP H0344587 B2 JPH0344587 B2 JP H0344587B2
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- squarium
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- Expired - Lifetime
Links
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Light Receiving Elements (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は電子写真用感光体の電荷発生物質とし
て、可視域から近赤外の波長域にわたつて光感度
を有する新規なスクエアリウム化合物及びその製
造方法に関する。 従来、電子写真用感光体用材料として数多くの
物質が知られている。中でも、長波長域に光感度
を示すものとしてSe／Te，Se／As，CdSeなど
の無機化合物がある。これら無機化合物の多くは
毒物、劇物あるいは特定化学物質に指定され、そ
の取り扱い、特に廃棄には注意を要するととも
に、製造がむずかしく、製造コストが高い、可撓
性がなくベルト状に加工することが困難であるな
ど多くの問題点がある。また、有機化合物として
はフタロシアニン化合物があり、毒性がなく、安
価であるが、550nm以下での光感度が低いこと
と、精製が困難であることが問題であり、可視域
から近赤外域にわたつてフラツトな光感度を示す
実用的な物質はみつかつていない。 本発明は可視域から近赤外の波長域の全体にわ
たつてフラツトな光感度を有する新規なスクエア
リウム化合物を提供したものである。 すなわち本発明の第１の対象は下記一般式
（）で示されるスクエアリウム化合物である。 （式中、Ｘは水酸基、メトキシ基又はハロゲン
原子を表わす。） 本発明の第２の対象は式（） で示される３，４−ジヒドロキシ−３−シクロブ
テン−１，２−ジオン（以下スクエアリツクシツ
ドと呼ぶ。）と一般式（） （式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。） で示されるアニリン誘導体とを反応させることを
特徴とする前記の新規なスクエアリウム化合物の
製造方法である。 前記の新規スクエアリウム化合物はスクエアリ
ツクアシツドとアニリン誘導体を溶媒（例えば、
ｎ−ブタノール、あるいはアミルアルコール）中
で、120〜140℃にて３時間から５時間反応させる
ことによつて得られる。得られた化合物は洗浄
後、さらに適当な溶媒で再結晶することにより精
製される。 この様にして得られる本発明の新規スクエアリ
ウム化合物の具体例を構造式で以下の表１に示
す。
て、可視域から近赤外の波長域にわたつて光感度
を有する新規なスクエアリウム化合物及びその製
造方法に関する。 従来、電子写真用感光体用材料として数多くの
物質が知られている。中でも、長波長域に光感度
を示すものとしてSe／Te，Se／As，CdSeなど
の無機化合物がある。これら無機化合物の多くは
毒物、劇物あるいは特定化学物質に指定され、そ
の取り扱い、特に廃棄には注意を要するととも
に、製造がむずかしく、製造コストが高い、可撓
性がなくベルト状に加工することが困難であるな
ど多くの問題点がある。また、有機化合物として
はフタロシアニン化合物があり、毒性がなく、安
価であるが、550nm以下での光感度が低いこと
と、精製が困難であることが問題であり、可視域
から近赤外域にわたつてフラツトな光感度を示す
実用的な物質はみつかつていない。 本発明は可視域から近赤外の波長域の全体にわ
たつてフラツトな光感度を有する新規なスクエア
リウム化合物を提供したものである。 すなわち本発明の第１の対象は下記一般式
（）で示されるスクエアリウム化合物である。 （式中、Ｘは水酸基、メトキシ基又はハロゲン
原子を表わす。） 本発明の第２の対象は式（） で示される３，４−ジヒドロキシ−３−シクロブ
テン−１，２−ジオン（以下スクエアリツクシツ
ドと呼ぶ。）と一般式（） （式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。） で示されるアニリン誘導体とを反応させることを
特徴とする前記の新規なスクエアリウム化合物の
製造方法である。 前記の新規スクエアリウム化合物はスクエアリ
ツクアシツドとアニリン誘導体を溶媒（例えば、
ｎ−ブタノール、あるいはアミルアルコール）中
で、120〜140℃にて３時間から５時間反応させる
ことによつて得られる。得られた化合物は洗浄
後、さらに適当な溶媒で再結晶することにより精
製される。 この様にして得られる本発明の新規スクエアリ
ウム化合物の具体例を構造式で以下の表１に示
す。
【表】
【表】
この様にして製造される新規なスクエアリウム
化合物は積層型感光体の電荷発生物質として有効
である。 また、分光感度は400〜850nmの範囲にわたつ
てフラツトな光感度を示し、全可視域及び近赤外
域において、充分な光感度を有する。 従つて、通常の電子写真複写機のみならず、半
導体レーザープリンターとしての応用が可能でイ
ンテリジエントコピアとして広く用いられる。ま
た、電子写真分野以外にも、レーザーデイスクな
どの光学記録媒体としてや有機太陽電池など様々
な応用が可能である。 次に本発明を実施例により説明する。 実施例１ 化合物(1)の製造 Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−メチル−アニリン
5.3ｇと33，４−ジヒドロキシ−３−シクロブテ
ン1.0ｇをｎ−ブタノール35ml中に加え、撹拌し
ながら、120〜130℃で、5.5時間加熱した。冷却
後析出した青緑色の結晶を過し、メタノールで
洗浄後、クロロエタノールから再結晶し、乾燥し
て、目的物のスクエアリウム色素を1.3ｇ（38.0
％）得た。 分解点：260℃。 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）： νOH＝3370cm-1 νC＝Ｏ＝1590cm-1。 元素分析： 実測値 理論値 Ｃ 69.26％ 69.46％ Ｈ 6.40％ 6.36％ Ｎ 7.21％ 7.36％ 可視吸収スペクトル： λnax＝633nm（ジクロメタン溶液中）。 実施例 ２〜４ アニリンの誘導体をかえて、実施例１と同様に
して３，４−ジヒドロキシ−３−シクロブテンと
アニリン誘導体を反応させた。表２に生成した各
化合物の分解点、赤外吸収スペクトルおよび可視
吸収スペクトルの数値を示し、表３に元素分析の
結果を示した。
化合物は積層型感光体の電荷発生物質として有効
である。 また、分光感度は400〜850nmの範囲にわたつ
てフラツトな光感度を示し、全可視域及び近赤外
域において、充分な光感度を有する。 従つて、通常の電子写真複写機のみならず、半
導体レーザープリンターとしての応用が可能でイ
ンテリジエントコピアとして広く用いられる。ま
た、電子写真分野以外にも、レーザーデイスクな
どの光学記録媒体としてや有機太陽電池など様々
な応用が可能である。 次に本発明を実施例により説明する。 実施例１ 化合物(1)の製造 Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−メチル−アニリン
5.3ｇと33，４−ジヒドロキシ−３−シクロブテ
ン1.0ｇをｎ−ブタノール35ml中に加え、撹拌し
ながら、120〜130℃で、5.5時間加熱した。冷却
後析出した青緑色の結晶を過し、メタノールで
洗浄後、クロロエタノールから再結晶し、乾燥し
て、目的物のスクエアリウム色素を1.3ｇ（38.0
％）得た。 分解点：260℃。 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）： νOH＝3370cm-1 νC＝Ｏ＝1590cm-1。 元素分析： 実測値 理論値 Ｃ 69.26％ 69.46％ Ｈ 6.40％ 6.36％ Ｎ 7.21％ 7.36％ 可視吸収スペクトル： λnax＝633nm（ジクロメタン溶液中）。 実施例 ２〜４ アニリンの誘導体をかえて、実施例１と同様に
して３，４−ジヒドロキシ−３−シクロブテンと
アニリン誘導体を反応させた。表２に生成した各
化合物の分解点、赤外吸収スペクトルおよび可視
吸収スペクトルの数値を示し、表３に元素分析の
結果を示した。
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中、Ｘは水酸基、メトキシ基又はハロゲン
原子を表わす。） で示されるスクエアリウム化合物。 ２ 式（） で示される３，４−ジヒドロキシ−３−シクロブ
テン−１，２−ジオンと一般式（） （式中、Ｘは水酸基、メトキシ基又はハロゲン
原子を表わす。） で示されるアニリン誘導体とを反応させることを
特徴とする一般式（） （式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。） で示されるスクエアリウム化合物の製造方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58239815A JPS60132945A (ja) | 1983-12-21 | 1983-12-21 | 新規なスクエアリウム化合物およびその製造方法 |
| US06/682,211 US4700001A (en) | 1983-12-16 | 1984-12-17 | Novel squarylium compound and photoreceptor containing same |
| US06/946,641 US4707427A (en) | 1983-12-16 | 1986-12-29 | Squarylium compound in an electrophotographic element |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58239815A JPS60132945A (ja) | 1983-12-21 | 1983-12-21 | 新規なスクエアリウム化合物およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60132945A JPS60132945A (ja) | 1985-07-16 |
| JPH0344587B2 true JPH0344587B2 (ja) | 1991-07-08 |
Family
ID=17050257
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58239815A Granted JPS60132945A (ja) | 1983-12-16 | 1983-12-21 | 新規なスクエアリウム化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60132945A (ja) |
-
1983
- 1983-12-21 JP JP58239815A patent/JPS60132945A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60132945A (ja) | 1985-07-16 |
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