JPH0250099B2 - - Google Patents
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- JPH0250099B2 JPH0250099B2 JP10477984A JP10477984A JPH0250099B2 JP H0250099 B2 JPH0250099 B2 JP H0250099B2 JP 10477984 A JP10477984 A JP 10477984A JP 10477984 A JP10477984 A JP 10477984A JP H0250099 B2 JPH0250099 B2 JP H0250099B2
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- hydrogen
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Landscapes
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Description
産業上の利用分野
本発明は、電子写真用感光体の電荷発生物質と
して有用なスクエアリウム化合物の合成原料であ
る新規なアニリン誘導体およびその製造方法に関
する。 従来技術 従来、電子写真用感光体材料として数多くの物
質が知られている。中でも、長波長域に光感度を
示すものとしてSe／Te、Se／As、CaSe、フタ
ロシアニン化合物などがある。このうち、Se／
Teなどの無機化合物は可視域から近赤外域にわ
たつてフラツトな光感度を有する感光体を得るこ
とが難しく、また可撓性がないためベルト状に加
工することが困難であるなど多くの問題点があ
る。また、有機化合物のフタロシアニン化合物は
550nm以下での光感度が低いことと精製が困難で
あることが問題であり、可視域から近赤外域にわ
たつてフラツトな光感度を示す実用的な物質はみ
つかつていなかつた。しかし本発明者が鋭意検討
の結果可視域から近赤外の波長域の全体にわたつ
てフラツトな光感度を有する新規なスクエアリウ
ム化合物を見出した。 発明の目的 本発明の目的は電子写真用感光体の電荷発生物
質として有用なスクエアリウム化合物の合成原料
である新規なアニリン誘導体を提供することにあ
る。 発明の構成 本発明は第１の対象は一般式（） で示されるアニリン誘導体である。 上記式中、X1はフツ素、ニトロ基、カルボキ
シル基またはエトキシカルボニル基を表わした、
X2は水素またはフツ素を表わし、Ｙは水素また
はメチル基を表わす。但しX1がニトロ基で、か
つX2が水素を表わす場合にはＹは水素でないも
のとする。本発明の第２の対象は式（） （式中、Ｙは前記と同じ意味を表わす。） で示されるＮ−メチルアニリン誘導体と式（） （式中、X1およびX2は前記と同じ意味を表わ
す。） で示される前記一般式（）で示される新規なア
ニリン誘導体の製造方法である。 前記の新規なアニリン誘導体は、式（）のＮ
−メチルアニリン誘導体と式（）の置換ベンジ
ルブロマイドとをＮ−メチルアニリン誘導体の過
剰または適当な塩基の存在下溶媒（たとえばトル
エン）中で0.2〜３時間100〜120℃にて反応させ、
冷却後分離精製を行うことにより得られる。 この様にして得られる本発明の新規なアニリン
誘導体の具体例を構造式で表１に示す。
して有用なスクエアリウム化合物の合成原料であ
る新規なアニリン誘導体およびその製造方法に関
する。 従来技術 従来、電子写真用感光体材料として数多くの物
質が知られている。中でも、長波長域に光感度を
示すものとしてSe／Te、Se／As、CaSe、フタ
ロシアニン化合物などがある。このうち、Se／
Teなどの無機化合物は可視域から近赤外域にわ
たつてフラツトな光感度を有する感光体を得るこ
とが難しく、また可撓性がないためベルト状に加
工することが困難であるなど多くの問題点があ
る。また、有機化合物のフタロシアニン化合物は
550nm以下での光感度が低いことと精製が困難で
あることが問題であり、可視域から近赤外域にわ
たつてフラツトな光感度を示す実用的な物質はみ
つかつていなかつた。しかし本発明者が鋭意検討
の結果可視域から近赤外の波長域の全体にわたつ
てフラツトな光感度を有する新規なスクエアリウ
ム化合物を見出した。 発明の目的 本発明の目的は電子写真用感光体の電荷発生物
質として有用なスクエアリウム化合物の合成原料
である新規なアニリン誘導体を提供することにあ
る。 発明の構成 本発明は第１の対象は一般式（） で示されるアニリン誘導体である。 上記式中、X1はフツ素、ニトロ基、カルボキ
シル基またはエトキシカルボニル基を表わした、
X2は水素またはフツ素を表わし、Ｙは水素また
はメチル基を表わす。但しX1がニトロ基で、か
つX2が水素を表わす場合にはＹは水素でないも
のとする。本発明の第２の対象は式（） （式中、Ｙは前記と同じ意味を表わす。） で示されるＮ−メチルアニリン誘導体と式（） （式中、X1およびX2は前記と同じ意味を表わ
す。） で示される前記一般式（）で示される新規なア
ニリン誘導体の製造方法である。 前記の新規なアニリン誘導体は、式（）のＮ
−メチルアニリン誘導体と式（）の置換ベンジ
ルブロマイドとをＮ−メチルアニリン誘導体の過
剰または適当な塩基の存在下溶媒（たとえばトル
エン）中で0.2〜３時間100〜120℃にて反応させ、
冷却後分離精製を行うことにより得られる。 この様にして得られる本発明の新規なアニリン
誘導体の具体例を構造式で表１に示す。
【表】
【表】
発明の効果
本発明により得られる新規なアニリン誘導体と
３，４−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−１，
２−ジオンとから合成される新規なスクエアリウ
ム化合物は電子写真用感光材料として有用であ
る。すなわち、分光感度は400〜850nmの範囲に
わたつてフラツトな光感度を示し、全可視域及び
近赤外域において充分な光感度を有する。従つて
通常の電子写真用複写機のみならず、半導体レー
ザー用プリンターとしての応用が可能で、インテ
リジエントコピアとして広く用いることができ
る。また電子写真分野以外にも、レーザーデイス
クなどの光学記録媒体としてや有機太陽電池など
の様々な応用が可能である。 次に本発明の実施例を説明する。 実施例１ 化合物(4)の製造 Ｎ，３−ジメチルアニリン20.43ｇと２，３，
４，５，６−ペンタフルオロベンジルブロマイド
20.00ｇとをトルエン中で30分間還流し、析出し
た白色結晶を別した。液を水洗し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥後溶媒を留去した。得られた白色
固体をメタノールで再結晶して白色針状の表題化
合物(4)の結晶を21.27ｇ（92％）得た。 mp：71〜72.5゜。 元素分析： 計算値(%) 実測値(%) Ｃ 59.80 60.01 Ｈ 4.02 3.98 Ｎ 4.65 4.49 実施例 ２〜５ 化合物(1)、(2)、(3)及び(5)も対応するＮ−メチル
アニリン誘導体と置換ベンジルブロマイドとから
実施例１と同様の反応により得られた。 化合物 (1) mp：146〜147℃。 元素分析： 計算値(%) 実測値(%) Ｃ 74.67 74.49 Ｈ 6.27 6.11 Ｎ 5.80 5.92 化合物 (2) bp：145゜／0.6mmHg。 元素分析： 計算値(%) 実測値(%) Ｃ 75.81 75.93 Ｈ 7.11 7.08 Ｎ 5.20 5.14 化合物 (3) bp：174〜175℃／0.095mmHg。 元素分析： 計算値(%) 実測値(%) Ｃ 70.29 70.14 Ｈ 6.29 6.35 Ｎ 10.93 10.79 化合物 (5) mp：42〜43.5℃。 元素分析： 計算値(%) 実測値(%) Ｃ 58.54 58.69 Ｈ 3.51 3.48 Ｎ 4.88 4.77
３，４−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−１，
２−ジオンとから合成される新規なスクエアリウ
ム化合物は電子写真用感光材料として有用であ
る。すなわち、分光感度は400〜850nmの範囲に
わたつてフラツトな光感度を示し、全可視域及び
近赤外域において充分な光感度を有する。従つて
通常の電子写真用複写機のみならず、半導体レー
ザー用プリンターとしての応用が可能で、インテ
リジエントコピアとして広く用いることができ
る。また電子写真分野以外にも、レーザーデイス
クなどの光学記録媒体としてや有機太陽電池など
の様々な応用が可能である。 次に本発明の実施例を説明する。 実施例１ 化合物(4)の製造 Ｎ，３−ジメチルアニリン20.43ｇと２，３，
４，５，６−ペンタフルオロベンジルブロマイド
20.00ｇとをトルエン中で30分間還流し、析出し
た白色結晶を別した。液を水洗し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥後溶媒を留去した。得られた白色
固体をメタノールで再結晶して白色針状の表題化
合物(4)の結晶を21.27ｇ（92％）得た。 mp：71〜72.5゜。 元素分析： 計算値(%) 実測値(%) Ｃ 59.80 60.01 Ｈ 4.02 3.98 Ｎ 4.65 4.49 実施例 ２〜５ 化合物(1)、(2)、(3)及び(5)も対応するＮ−メチル
アニリン誘導体と置換ベンジルブロマイドとから
実施例１と同様の反応により得られた。 化合物 (1) mp：146〜147℃。 元素分析： 計算値(%) 実測値(%) Ｃ 74.67 74.49 Ｈ 6.27 6.11 Ｎ 5.80 5.92 化合物 (2) bp：145゜／0.6mmHg。 元素分析： 計算値(%) 実測値(%) Ｃ 75.81 75.93 Ｈ 7.11 7.08 Ｎ 5.20 5.14 化合物 (3) bp：174〜175℃／0.095mmHg。 元素分析： 計算値(%) 実測値(%) Ｃ 70.29 70.14 Ｈ 6.29 6.35 Ｎ 10.93 10.79 化合物 (5) mp：42〜43.5℃。 元素分析： 計算値(%) 実測値(%) Ｃ 58.54 58.69 Ｈ 3.51 3.48 Ｎ 4.88 4.77
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中、X1はフツ素、ニトロ基、カルボキシ
ル基またはエトキシカルボニル基を表わし、X2
は水素またはフツ素を表わし、Ｙは水素またはメ
チル基を表わす。但しX1がニトロ基で、かつX2
が水素を表わす場合にはＹは水素ではないものと
する。） で示されるアニリン誘導体。 ２ 式（） （式中、Ｙは水素またはメチル基を表わす。） で示されるＮ−メチルアニリン誘導体と式（） （式中、X1はフツ素、ニトロ基、カルボキシ
ル基またはエトキシカルボニル基を表わし、X2
は水素または水素を表わす。 で示される置換ベンジルブロマイドとを反応させ
ることを特徴とする一般式（） （式中、X1、X2およびＹは前記と同じ意味を
表わす。但しX1がニトロ基で、かつX2が水素を
表わす場合にはＹは水素ではないものとする。） で示されるアニリン誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10477984A JPS60260545A (ja) | 1984-05-25 | 1984-05-25 | 新規なアニリン誘導体およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10477984A JPS60260545A (ja) | 1984-05-25 | 1984-05-25 | 新規なアニリン誘導体およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60260545A JPS60260545A (ja) | 1985-12-23 |
| JPH0250099B2 true JPH0250099B2 (ja) | 1990-11-01 |
Family
ID=14389958
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10477984A Granted JPS60260545A (ja) | 1984-05-25 | 1984-05-25 | 新規なアニリン誘導体およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60260545A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0507488A1 (en) * | 1991-03-27 | 1992-10-07 | Merck & Co. Inc. | Inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase |
-
1984
- 1984-05-25 JP JP10477984A patent/JPS60260545A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60260545A (ja) | 1985-12-23 |
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