JPH046700B2 - - Google Patents

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Publication number
JPH046700B2
JPH046700B2 JP59092769A JP9276984A JPH046700B2 JP H046700 B2 JPH046700 B2 JP H046700B2 JP 59092769 A JP59092769 A JP 59092769A JP 9276984 A JP9276984 A JP 9276984A JP H046700 B2 JPH046700 B2 JP H046700B2
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JP
Japan
Prior art keywords
formula
squarium
compound
atom
fluorine atom
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP59092769A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS60260547A (ja
Inventor
Satoru Saeki
Ishi Kin
Kaoru Torigoe
Hiroyuki Tanaka
Ryujun Fu
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fujifilm Business Innovation Corp
Original Assignee
Fuji Xerox Co Ltd
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Publication date
Application filed by Fuji Xerox Co Ltd filed Critical Fuji Xerox Co Ltd
Priority to JP59092769A priority Critical patent/JPS60260547A/ja
Priority to DE8585105887T priority patent/DE3574866D1/de
Priority to EP19850105887 priority patent/EP0161005B1/en
Publication of JPS60260547A publication Critical patent/JPS60260547A/ja
Priority to US07/232,990 priority patent/US5210301A/en
Publication of JPH046700B2 publication Critical patent/JPH046700B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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Classifications

    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Light Receiving Elements (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は電子写真用感光体の電荷発生物質とし
て、可視域から近赤外の波長域にわたつてフラツ
トな光感度を有する新規なスクエアリウム化合物
及びその製造方法に関する。
従来技術 従来、電子写真用感光材料として数多くの物質
が知られている。中でも、長波長域に光感度を示
すものとしてSe／Te、Se／As、CdSe、フタロ
シアニン化合物などがある。このうち、Se／Te
などの無機化合物は可視域から近赤外域にわたつ
てフラツトな感度を有する感光体を得ることが難
しく、また可撓性がないためベルト状に加工する
ことが困難であるなど多くの問題点がある。ま
た、有機化合物のフタロシアニン化合物は550nm
以下での光感度が低いことと、精製が困難である
ことが問題であり、可視域から近赤外域にわたつ
てフラツトな光感度を示す実用的な物質はみつか
つていない。
発明の目的 本発明の目的は可視域から近赤外の波長域の全
体にわたつてフラツトな光感度を有する新規なス
クエアリウム化合物を提供することにある。
発明の構成 本発明者等は鋭意検討の結果、前記の目的にか
なつた新規なスクエアリウム化合物及びその製造
方法を見出し、本発明を完成した。
すなわち本発明の第１の対象は下記一般式
（）で示されるスクエアリウム化合物である。
上記の式中、Ｘはフツ素原子又は塩素原子を表
わし、Ｙは水素原子又はフツ素原子を表わす。
本発明の第２の対象は式（） で示される３，４−ジヒドロキシ−３−シクロブ
テン−１，２−ジオン（以下、スクエアリン酸と
呼ぶ）と一般式（） （式中、Ｘ及びＹは前記と同じ意味を表わす。）
で示されるアニリン誘導体とを反応させることを
特徴とする前記の新規なスクエアリウム化合物の
製造方法である。
前記の新規スクエアリウム化合物は、スクエア
リン酸とアニリン誘導体を溶媒（例えば、ｎ−ブ
チルアルコールあるいはアミルアルコール）中
で、110〜140℃で３時間から５時間反応させるこ
とによつて得られる。得られた化合物は、洗浄後
さらに適当な溶媒で再結晶することによつて精製
される。
この様にして得られる本発明の新規なスクエア
リウム化合物の具体例を構造式で以下の表１に示
す。
このようにして製造される新規なスクエアリウ
ム化合物は、積層型感光体の電荷発生物質として
有効である。
また、分光感度は400〜850nmの範囲にわたつ
てフラツトな光感度を示し、全可視域及び近赤外
域において充分な光感度を有する。
発明の効果 従つて本発明のスクエアリウム化合物は通常の
電子写真用複写機のみならず、半導体レーザープ
リンターとしての応用が可能で、インテリジエン
ト複写機として広く用いることができる。また電
子写真分野以外にも、レーザーデイスクなどの光
学記録媒体としてや有機太陽電池などの様々な応
用が可能である。
次に本発明を実施例により説明する。
実施例 １ 化合物(1)の製造 Ｎ−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−メチル−ｎ
−トルイジン7.92ｇとスクエアリン酸2.0ｇをｎ
−ブチルアルコールとトルエンの混合溶媒中で撹
拌しながら100〜120℃にて５時間加熱した。冷却
後、析出した緑色結晶を過し、メタノールで洗
浄し、目的物をスクエアリウムを0.41ｇ（4.4％）
得た。
分解点：240〜241℃。
赤外吸収スペクトル（KBr錠剤法）： ν＝1630cm-1。
可視スペクトル：647nm（ジクロロメタン溶液中） 元素分析： 計算値 実測値 Ｃ 76.10％ 76.39％ Ｈ 5.63％ 5.42％ Ｎ 5.22％ 5.01％ 実施例 ２〜３ 相当するアニリン誘導体を用いて実施例１と同
様にして化合物(2)及び(3)を得た。
化合物(2)： 分解点：232.5〜233.5℃ 赤外吸収スペクトル（KBr錠剤法）： ν＝1590cm-1。
可視スペクトル：λmax＝647nm（ジクロロメタ
ン中）。
元素分析： 計算値 実測値 Ｃ 71.70％ 71.55％ Ｈ 5.31％ 5.28％ Ｎ 4.92％ 5.08％ 化合物(3)： 分解点：245.0〜245.5℃ 赤外吸収スペクトル（KBr錠剤法）： ν＝1590cm-1。
電子スペクトル：λmax＝639nm（ジクロロメタ
ン中）。
元素分析： 計算値 実測値 Ｃ 60.01％ 60.29％ Ｈ 3.26％ 3.19％ Ｎ 4.12％ 4.03％

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中、Ｘはフツ素原子又は塩素原子を表わ
    し、Ｙは水素原子又はフツ素原子を表わす。） で示されるスクエアリウム化合物。 ２ 式（） で示される３，４−ジヒドロキシ−３−シクロブ
    テン−１，２−ジオと一般式（） （式中、Ｘはフツ素原子又は塩素原子を表わ
    し、Ｙは水素原子又はフツ素原子を表わす。） で示されるアニリン誘導体とを反応させることを
    特徴とする一般式（） （式中、Ｘ及びＹは前記と同じ意味を表わす。） で示されるスクエアリウム化合物の製造方法。
JP59092769A 1984-05-11 1984-05-11 新規なスクエアリウム化合物およびその製造方法 Granted JPS60260547A (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP59092769A JPS60260547A (ja) 1984-05-11 1984-05-11 新規なスクエアリウム化合物およびその製造方法
DE8585105887T DE3574866D1 (de) 1984-05-11 1985-05-13 "squarium"-verbindungen, verfahren zu deren herstellung und elekatrophotographische photorezeptoren, die jene enthalten.
EP19850105887 EP0161005B1 (en) 1984-05-11 1985-05-13 Novel squarium compounds, process for preparing the same and electrophotographic photoreceptors containing the same
US07/232,990 US5210301A (en) 1984-05-11 1988-08-17 Squarium compounds, process for preparing the same and electrophotographic photoreceptors containing the same

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JP59092769A JPS60260547A (ja) 1984-05-11 1984-05-11 新規なスクエアリウム化合物およびその製造方法

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Publication Number Publication Date
JPS60260547A JPS60260547A (ja) 1985-12-23
JPH046700B2 true JPH046700B2 (ja) 1992-02-06

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JPS60260547A (ja) 1985-12-23

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