JPH0469368A - Ｎ―ジクロロベンジル―ｎ―フェノキシエチルアミンおよび農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、新規なＮ−ジクロロベンジル−Ｎフェノキジ
エチルアミンならびに新規な農園芸用殺菌剤に関する。

［従来の技術、発明が解決すべき問題点コ農作物の病害
の病原細菌に対する殺菌剤として、従来より無機あるい
は有機銅剤、ストレプトマイシンなどの抗生物質剤が用
いられてきた。

しかしながら、これらの従来の薬剤には、効力が、実用
上、十分ではないことおよび薬害の発生等の問題点があ
るため、さらに静菌作用乃至殺菌作用（両者を一括して
　抗菌作用　と記すこともある）が強く、薬害の発生の
少ない薬剤が望まれていた。

［課題を解決するための手段、作用コ 本発明者らは、前記の従来技術の問題点を解決すべく鋭
意研究を重ねた結果、新規なＮ−ジクロロベンジル−Ｎ
−フェノキシエチルアミンヲ発見し、しかも、これらの
化合物が農園芸病害の病原細菌に対して強い静菌作用乃
至殺菌作用を有することを発見して本発明に到達した。

すなわち、本第−発明は、一般式Ｉで示されるＮ−ジク
ロロベンジル−Ｎ−フェノキシエチルアミンおよびその
塩である。

本第−発明における一散大Ｉで示されるＮ−ジクロロベ
ンジル−Ｎ−フェノキシエチルアミンは、たとえば、つ
ぎのようにして製造することができる。

すなわち、 フェノール■とジブロモエタン■とを、水酸化す）　Ｉ
Ｊウム等の塩基存在下、水、アルコール、ジメチルスル
ホキシドまたはジメチルホルムアミド等の溶媒中で反応
せしめ、化合物■へ変換させた後、臭化水素補足剤の存
在下、アルコール、ジメチルスルホキシドまたはジメチ
ルホルムアミド等の溶媒中でこの化合物■とアミン■と
を反応させて、本発明のＮ−ジクロロベンジル−Ｎ−フ
ェノキシエチルアミン■が得られる。

本発明における一散大Ｉで示されるＮ−ジクロまた、本
第二発明は、一般式Ｉτ示されるＮジクロロペンシル−
Ｎ−フェノキンエチルアミンおよびその塩の少なくとも
１種を有効成分として含有することを特徴とする農園芸
用殺菌剤である。

一般式■で示されるＮ−ジクロロベンジル−Ｎ−フェノ
キシエチルアミンは、カンキツ潰瘍病菌などのＸａｎｔ
ｈｏｍｏｎａｓ属細菌およびトマト潰瘍病菌などのＣｏ
ｒｙｎｅｂａｃｔｅｒ　ｉｕｍ属細菌に対し強い静菌作
用乃至殺菌作用を示すばかりでなく、その他の農作物病
害の病原菌に対しても強い抗菌作用を示す。

コレラのＮ−ジクロロベンジル−Ｎ−フェノキシエチル
アミンは、いずれも化学的に安定であり、長期の保存に
も耐え得る。

従って、本第二発明の農園芸用殺菌剤は、これらのＮ−
ジクロロベンジル−Ｎ−フェノキシエチルアミンの強い
静菌作用乃至殺菌作用とあいまって、この化合物を有効
成分とする農園芸用殺菌剤は実用性の高いものである。

本第二発明の農園芸用殺菌剤は、その有効成分であるＮ
−ジクロロベンジル−Ｎ−フェノキシエチルアミンが、
いずれも広い抗菌スペクトラムを有している。従って、
本第二発明の農園芸用殺菌剤は、たとえば、カンキツ潰
瘍病、イネ白葉枯病、モモ穿孔細菌病、キャベツ黒腐病
、レタス斑点細菌病、メロン褐斑細菌病、ダイズ葉焼病
およびトマト潰瘍病などの各種病原菌による広範囲の病
害の防除に有効である。

本第二発明の農園芸用殺菌剤は、本第−発明の新規な化
合物を使用して、それ自体公知の方法により、水和剤、
液剤、乳剤、フロアブル（ゾル）剤、粉剤、ドリフトレ
ス（ＤＬ）粉剤および粒剤などの従来使用されている農
園芸用薬剤、特に殺菌剤として採用しつる任意の剤型に
調製することができる。

これらの製剤に使用される担体としては、農園公用薬剤
に通常使用されているものを使用することができ、特に
制限はない。

たとえば、固体担体の代表例としては、カオリン、ベン
トナイト、クレー、タルクおよびバーミキュライトなど
の鉱物質粉末、木粉、澱粉および結晶セルロースなどの
植物質粉末、石油樹脂、ポリ塩化ビニル、ケトン樹脂お
よびダンマルガムなどの高分子化合物などがある。

液体担体の代表例としては、水、メチルアルコール、エ
チルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、１ＳＯ−プ
ロピルアルコール、ブタノール、エチレンクリコールお
よびベンジルアルコールなどのアルコール類、トルエン
、ベンゼン、キシレン、エチルベンゼンおよびメチルナ
フタレンなどの芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩
化炭素、ジクロロメタン、クロルエチレン、モノクロル
ベンゼン、トリクロロフルオルメタンおよびジクロロフ
ルオルメタンなどのハロゲン化炭化水素類、エチルエー
テル、エチレンオキシドおよびジオキサンなどのエーテ
ル類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ンおよびメチルイソブチルケトンなどのケトン類、酢酸
エチル、酢酸ブチルおよびエチレングリコールアセテー
トなどのエステル類、ジメチルホルムアミドおよびジメ
チルアセトアミドなどの酸アミド類、ジメチルスルホキ
シドなどのスルホキシド類、エチレングリコールモノメ
チルエーテルおよびエチレンｆ　ＩＪ　Ｄ　−ルモノエ
チルエーテルなどのアルコールエーテル類、ｎ−ヘキサ
ンおよびシクロヘキサンなどの脂肪族または脂環式炭化
水素類、石油エーテルおよびソルベントナフサなどの工
業用ガソリンならびにパラフィン類、灯油および軽油な
どの石油留分などがある。

また、各種の界面活性剤を使用することもできる。代表
例としてポリオキシエチレンアルキルエーテルおよびポ
リオキシエチレンアルキルエステルなどの非イオン型界
面活性剤、アルキルベンゼンスルホネートおよびアルキ
ルサルフェートなどの陰イオン型界面活性剤、ラウリル
アミンおよびステアリルトリメチルアンモニウムクロリ
ドなどの陽イオン型界面活性剤ならびにベタイン型カル
ボン酸および硫酸エステルなどの両性型界面活性剤など
が挙げられる。

前記の製剤中の本第二発明の化合物の含有量には特に制
限はないが、実用上、通常は、０．００１〜・９５ｗｔ
％程度、好ましくは、０．０１〜９ｈｔ％程度とされる
。たとえば、実用上、通常は、粉剤、ＤＬ粉剤および粒
剤などでは０．０１〜５ｗｔ％程度きされ、また、水和
剤、液剤および乳剤などでは１〜７５ｗｔ％程度とされ
る。

このようにして調製された製剤は、たとえば、粉剤、ド
リフトレス剤および粒剤などでは、そのまま施用され、
水和剤、液剤、乳剤およびフロアブル剤などでは、水ま
たは適当な溶媒に希釈して施用される。

また、本第二発明の農園芸用殺菌剤は、他の農園芸用殺
菌剤、除草剤、殺虫剤および植物生長調整剤ならびに肥
料などと併用することができる。

本第二発明の農園芸用殺菌剤は、そのまま、または、希
釈して作物の茎葉に散布し、または、水面、水中、土壌
表面もしくは土壌内部に施用される。

本第二発明の農園芸用殺菌剤の施用量は、対象病害の種
類、罹病の程度、対象作物の種類、施用部位、施用法、
施用時期および剤型の種類などによって異なり、−概に
特定し得ないが、有効成分量として、本第二発明の一散
大Ｉで示される化合物として、１０アールあたり、粉剤
、ドリフトレス剤および粒剤（いずれも有効成分濃度３
ｗｔ％）などでは、２〜６ｋｇとされ、また、水和剤、
液剤、乳剤およびフロアブル剤（いずれも有効成分濃度
２０ｗｔ％）などでは、０．０５〜３　ｋｇを１００〜
５００１の水に希釈して使用される。

本第二発明の化合物は、抗菌作用が強く、しかも安定性
が大きいので施用適期が広く、また薬害が少ない。した
がって作物病害の治療のみならず、予防にも使用するこ
とが可能である。

［実施例］ 本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが、本発
明はこれらの実施例に限定されるものではない。

実施例ｌ Ｎ−２，４−ジクロロベンジル−Ｎ−２−（４クロロ−
２−メチルフェノキシ）エチルアミン（化合物１）の合
成 ２−　（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）エチルプ
ロミド４．９９ｇ　（２０，Ｏｍｍｏ　１）を５０ｍ１
のアセトニトリルに溶かし、これに、無水炭酸ナトリウ
ム４．２４ｇ　（４０，Ｏｍｍｏ　１）と２．４−ジク
ロロベンジルアミン６．３０ｇ（３５，８ｍｍｏ　１）
を加えて油浴上８時間加熱還流した。冷却後、反応混合
物を２００ｍ１の水に注ぎ、クロロホルム（４０ｍｌＸ
３）で抽出した。

有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開剤：メ
タノール／クロロホルム＝２／９８）で精製し、５．３
１ｇ（収率７７％）の標題化合物を無色油状物として得
た。

この化合物の物性は次の如くであった。

すなわち、 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ［＋３）　　； δ−１，９０（ｓ、　ＩＨ）、　２．１８　（、ｓ、　
３ｆｔ）、　３．０２　（ｔ、　Ｊ＝５Ｈｚ、　２１１
）。

３、９１　（ｓ、　２１４）、　４．０３　（ｔ、　Ｊ
＝５Ｈｚ、　２Ｈ）。

６、６−７、５　（ｍ、　６Ｈ）　ｐｐｍ。

赤外吸収スペクトル（油膜法）； ｖ　ｍａｘ　＝　２８４０ｓ、　１５８０’″、　１５
６０’″、　１４５０ｓ、　１３ｇ０Ｓ。

１２３５’、　１１８０５．１１２０’、　１０３５ｓ
。

８６０’、　８００’ｃｍ マススペクトル； ｍ／ｅ　＝３４７（Ｍ”＋４．２％）、　３４５　（Ｍ
＋＋２．１０％）。

３４３　（Ｍ”、　９％）、２０６（２％）、　　２０
４（１３％）。

２０３　（３％）、　２０２　（２１％）、１９２（９
％）、１９１（６％）。

１９０　（５３％）、１８９（８％＞、　１８８　（７
８％）、　１６３　（１２％）。

１６２　（５％＞、　１６１　（６５％）、１６０（９
％）、　１５９　（１００％）。

１２５　（９％）、１２４（３％）、１２３（７％）。

紫外吸収スペクトル（ＥｔＯＨ）　　；λｍａｘ　＝　
２０２（４８，９００）、　２２６（１８，１００）。

２７４′ｈ（１，３９０）、　２８０　（１，９００）
　。

２８７ｓｈ（１，３９０）　ｎｍ 元素分析；　Ｃ，、Ｈ，６Ｃ１３ＮＯとしての計算値Ｃ
：５５．７６　　　Ｈ：４．６８　　　Ｎ：４．０６（
％）実測値 Ｃ：５５．６１　　　Ｈ：４．９３　　　Ｎ：３．９１
（％）実施例２ Ｎ−３，４−ジクロロベンジル−Ｎ−２−（４−クロロ
−２−メチルフェノキシ）エチルアミン（化合物２）の
合成 ２−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）エチルプロ
ミド４．９９ｇ　（２０，Ｏｍｍｏ　Ｉ）を５０ｍ１の
エタノールに溶かし、これに無水炭酸ナトリウム４．　
２４ｇ　（４０，、Ｏｍｍｏ　１）と３．４−ジクロロ
ベンジルアミン６、　３０ｇ　（３５，８ｍｍｏｌ）を
加えて、油浴上６時間加熱還流した。冷却後、反応混合
物を２００ｍ１の水に注キ、クロロホルム（４０ｍｌＸ
３）で抽出した。

有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開剤：エ
タノール／クロロホルム−１７９９）で精製し、６．　
３４ｇ　（収率９２％）の標題化合物を白色固体として
得た。

この化合物の物性は次の如くであった。

すなわち、 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ＋３）　　； δ−１，’　４１　（ｓ、　ＬＨ）　、　２．１５　（
ｓ、　３旧。

２、９６　（ｔ、　Ｊ＝５Ｈｚ、　２Ｈ）　、　３．７
７　（ｓ、　２Ｈ）　。

３、９９　（ｔ、　Ｊ＝５Ｈｚ、　２１１）、　６．６
−７、４　（ｍ、　６Ｈ）　ｐｐｍ。

赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ）； ｖ　ｍａｘ　＝　２８４ＯＳ、　１５８０’、　１４５
０’、　１３９０ｓ、　１２４０Ｓ。

１１８５Ｓ、　１１２０”、　１０２５５．７９ＯＳ、
　７８ＯＳｃｍ−’マススペクトル： ｍ／ｅ　＝３４７（Ｍ’＋４．３％）、　３４５　（Ｍ
”＋２．９％）、　３４３　（Ｍ”、　９％）。

２０６　（５％）、　２０４　（２２％）、２０３（４
％＞、　２０２　（３３％）。

１９２　（７％）、１９１（４％）、　１９０（４３％
）、１８９（７％）。

１８８（７１％＞、　１６３　（１０％）、　１６２（
５％）、　１６０６９％）。

１６０　（８％）、　１５９（１００％）、１２５（９
％）、　１２４（６％）。

１２３　（９％）。

紫外吸収スペクトル（ＥｔＯＩＩ）　　；λｍａｘ　＝
　２０２（５５，０００）、　２２６（１７，９００）
。

２７４ｓｈ（１，５５０）、２８１（２，０００）。

２ｇ７５ｈ（１，４７０）ｎｍ 元素分析；　Ｃ＋ｓＨ＋ｇＣ１３ＮＯとしての計算値Ｃ
：５５．７６　　　旧４．６８　　　Ｎ：４．０６（％
）実測値 Ｃ：５５，７０　　　Ｈ：４．９７　　　Ｎ：３．８０
（％）実施例３ Ｎ−２，４−ジクロロベンジル−Ｎ−２−（４−クロロ
−３−メチルフェノキシ）エチルアミン（化合物３）の
合成 ２−　（４−クロロ−３−メチルフェノキシ）エチルプ
ロミド４．　９９　ｇ　（２０，０ｍｍｏ　１）を５０
ｍ１のアセトニトリルに溶かし、これに、無水炭酸ナト
リウム４．２４ｇ　（４０，０ｍｍｏｌ）ト２．４−ジ
クロロベンジルアミン６．３０ｇ（３５，８ｍｍｏ　１
）を加えて油浴上８時間加熱還流した。冷却後、反応混
合物を２００　ｍ　ｌの水に注ぎ、クロロホルム（４０
ｍｌｘ３）で抽出した。

有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開剤：メタ
ノール／クロロホルム＝　３　／９７）で精製し、さら
に、クーゲルロールで蒸留しくｂｐ＝２２０℃１０．０
３ｍｍＨｇ）　、４．ＯＯｇ（収率５８％）の標題化合
物を白色固体として得た。

この化合物の物性は次の如くであった。

すなわち、 ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１，）　　； δ＝　２．０３　（ｓ、　ＩＩ）　、　２．３２　（ｓ
、　３８）　。

２、９８　（ｔ、　Ｊ＝５Ｈｚ、　２Ｈ）　、　３．９
２　（ｓ、　２Ｈ）　。

４、０５　（ｔ、　Ｊ＝５Ｈｚ、　２Ｈ）　、　６．６
−７、５　（ｍ、　６ｆｔ）　ｐ［）ｍ。

赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ）； ｖ　ｍａｘ　＝　２８２０’、　１５６０”、　１４３
０’、　１２７０’、　１２３０’１１５５″’、　１
１１５’、　１０９０’、　１０２０’、　７９０ｃｍ
”　’マススペクトル； ｍ／ｅ　　＝３４７（Ｍ”＋４．２％＞、３４５（Ｍ”
＋２．６％）、３４３（Ｍ”、５％）。

２０６（１％）、２０４（８％＞、２０３（６％）、　
２０２　（１３％）。

１９２　（８％）、１９Ｎ５％）、　１９０　（５０％
＞、１８９（８％）。

１８８　（７８％）、　１６３（１１％）、　１６２（
５％）、　１６１　（６５％）。

１６０　（９％）、　１５９　（１００％）、　１２５
（９％）、　１２４（４％）。

１２３　（７％）。

紫外吸収スペクトル（ＥｔＯＨ）　　；λｍａｘ　＝　
２０２（５８，６００）、　２２６（２０，０００）。

２７４”（１，７００）、２８０（２，１６０）。

２８８ｓｈ（１，５８０）　ｎｍ 元素分析；Ｃ＋Ｊ＋５ＣＩＪＯとしての計算値Ｃ：５５
．７６　　　Ｈ：４．６８　　　Ｎ：４．０６（％）実
測値 Ｃ：５５．８９　　　Ｈ：４．９６　　　Ｎ：３．”８
８（％）実施例４ Ｎ−３，４−ジクロロベンジル−Ｎ−２−（４−クロロ
−３−メチルフェノキシ）エチルアミン（化合物４）の
合成 ２−（４−クロロ−３−メチルフェノキシ）エチルプロ
ミド４．　９９　ｇ　（２０，０ｍｍｏ　１）を５０ｍ
１のエタノールに溶かし、これに無水炭酸ナトリウム４
．２４ｇ　（４０，０ｍｍｏ　１）と３．４−ジクロロ
ベンジルアミン６、　３０ｇ　（３５，８ｍｍｏｌ）を
加えて、油浴上６時間加熱還流した。冷却後、反応混合
物を２００　ｍ　ｌの水に注ぎ、クロロホルム（４０ｍ
ｌｘ３）で抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後
、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（展開剤：エタノール／クロロホルム＝　１　／
９９）で精製し、４．４８ｇ（収率６５％）の標題化合
物を無色油状物として得た。

この化合物の物性は次の如くであった。

すなわち、 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　　； δ＝　１．２２　（ｓ、　ＩＨ）　、　１．３０　（ｓ
、　３ｆｔ）　。

２、９４　（ｔ、　Ｊ＝５Ｈｚ、　２ｔｌ）　、　３．
７７　（ｓ、　２Ｈ）　。

４、０１　（ｔ、　Ｊ＝５Ｈｚ、　２Ｈ）、　６．５−
７．４　（ｍ、　６）１）　Ｐｐｍ。

赤外吸収スペクトル（油膜法）； νｍａｘ　＝　２８２０’、　１５７０’、　１４５０
’、　１３９０″’、　１２７５’。

１２３０Ｓ、　１１６５’、　１１２０’、　１０２５
’、　８００’ｃｍススベクトル； ｍ／ｅ　＝３４７（Ｍ”４４．４％）、　３４５（Ｍ”
＋２．１１％）。

３４３（Ｍ”＋１１％）、２０６（２％）、　２０４　
（１４％）２０３　（７％）、　２０２　（２３％）、
１９２（９％）、１９Ｈ２％）。

１９０　（４９％）、　　１８９（７％）、　１８８　
（７８％＞、　１６３　（１１％）。

１６２（５％）、　１６１　（６７％＞、　１６０　（
１０％）。

１５９　（１００％）、　１２５（８％＞、　１２４（
６％）、１２３（８％）。

紫外吸収スペクトル（ＥｔＯＨ）　　；λｍａｘ　＝２
０２　（５４，０００）　、　２２６　（１９，１００
）　、　２７４Ｓｈ（１，４９０）　。

２８１（１，９２０）、　２８７″ｈ（１，４３０）ｎ
ｍ元素分析：　Ｃ＋５Ｈ１ｓｃ１３Ｎｏとしての計算値
Ｃ：５５．７６　　１１：４．６８　　　Ｎ：４．０６
（％）実測値 Ｃ：５５．９２　　　Ｈ：４．８９　　　Ｎ：３．９１
（％）製剤例１　（水和剤） 配合成分　　　　　　　　　　　　重量部化合物４　　
　　　　　　　　　２０ リグニンスルフオン酸　　　　　　　　３ポリオキシエ
チレンアルキル アリルエーテル　　　　　　　　　　２ケイソウ土　　
　　　　　　　　　７５上記成分を均一に混合して、有
効成分２０重量％を含む水和剤を得た。

製剤例２　（粉剤） 配合成分　　　　　　　　　　　　重量部化合物４３ ステ了リン酸カルシウム　　　　　　１無水ケイ酸粉末
　　　　　　　　　　１クレー　　　　　　　　　　　
　　　４８タルク　　　　　　　　　　　　　　４７上
記成分を均一に混合して、有効成分３重量％を含む粉剤
を得た。

試験例１　植物病原細菌に対する抗菌試験Ｎ−ジクロロ
ベンジル−Ｎ−フェノキシエチルアミンおよびＮ−ジク
ロロベンジル−Ｎ−フェノキシエチルアミンの塩につい
て各種植物病原菌に対する抗菌力を調べた。

すなわち、キャベツ黒腐病菌Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　
ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ、ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ、
カンキツ潰瘍病菌Ｘ。

ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ、　ｃｉｔｒｉ、イネ白葉
枯病菌Ｘ、　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ、ｏｒｙｚａ
ｅ　、モモ穿孔細菌病菌Ｘ、　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　
ｐｖ、　ｐｒｕｎｉ　　およびトマト潰瘍病菌Ｃｏｒｙ
ｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｅ　
ｐｖ、　ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｅを被検菌として、寒
天平板上における菌の生育阻害作用を調べた。

ペプトン加用ジャガイモ煎汁培地に供試化合物を混入し
て１１００ｐｐを最高濃度とする２倍希釈系列を作り、
ぺ）　ＩＪ皿に流し込んで寒天平板を作成した。

寒天平板上に被検菌を接種し、２８℃で２日間培養後、
菌の生育の有無を調査した。

結果を第２表に示す。

本発明の化合物は、いずれの病原菌に対しても強い抗菌
作用を示した。

第２表　植物病原細菌に対する抗菌試験最小阻止濃度　
（ｐｐｍ） （以下余白） しｍ：　トマト屓場胸困 試験例２　カンキツ潰瘍病防除試験 ナツミカン葉から約１ｃｍ角の葉片を切り取り、この葉
片を所定濃度に調製した薬液に２０分間浸漬した後、薬
液から葉片を取り出し、薬液を風乾後、カンキツ潰瘍病
菌懸濁液（約１０’／ｍｌ）を針接種した。

湿った濾紙を敷いたペトリ皿に接種葉片を入れ、２８℃
で１０日間インキュベートした後、発病を調査し、次式
にしたがって罹病度を算出した。

また、薬害の発生状況は、肉眼観察によって判定した。

結果を第３表に示す。

罹病度（％） 第３表 無処理 カンキツ潰瘍病防除試験 １６．７ １４．７ １３．３ １６．７ １３．３ ９．５ ７．４ ６６．７ ＋：楽書あり 試験例３　イネ白葉枯病防除試験 径６ｃｍのポットで育成した５葉期のイネ（品種コシヒ
カリ）に、所定濃度に調製した供試化合物の水溶液を散
布した。

１日後、１０”／ｍｌに調製したイネ白葉枯病菌懸濁液
を前葉接種した。

接種３週間後に病斑長を測定し、次式にしたがって防除
価を算出した。

防除価（％） 結果を第４表に示す。

第４表 イネ白葉枯病防除試験 ７５．６ ８０．２ ８２．７ ８９．５ ８３．７ ９１．０ ９２．３ ９６．３ ＊　塩酸塩 ＊＊市販対照薬剤 ：薬害なし ±：軽微だが薬害あり 十二薬害あり 試験例４　軟腐病防除試験 径２ｃｍ、厚さ１ｃｍのダイコンディスクを作成し、所
定濃度に調製した薬液に１時間浸漬した。

このダイコンディスクを供試化合物の水溶液から取り出
し、これを風乾後、ディスク中央部に菌液を懸滴し、２
８℃に２４時間保った後、発病程度を調査し、次式にし
たがって防除価を算出した。

第５表 軟腐病防除試験 （以下余白） ＊　塩酸塩 ＊＊市販対照薬剤 ：薬害なし ±：軽微だが薬害あり ＋：薬害あり ［発明の効果］ 本発明のＮ−ジクロロベンジル−Ｎ−フェノキシエチル
アミンおよびその塩は、いずれも新規化合物であり、製
造が容易で、安定性が大きく、また薬害も少ない。しか
も各種植物病原菌に対してすぐれた抗菌作用を示す。従
って、本発明の農園芸用殺菌剤は各種の植物病害の防除
に好適に使用される。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式 I で示されるＮ−ジクロロベンジル−Ｎ−
   フェノキシエチルアミンおよびその塩。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ２）一般式 I で示されるＮ−ジクロロベンジル−Ｎ−
   フェノキシエチルアミンおよびその塩の少なくとも１種
   を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺
   菌剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）