JPH0472834B2 - - Google Patents
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- JPH0472834B2 JPH0472834B2 JP16167483A JP16167483A JPH0472834B2 JP H0472834 B2 JPH0472834 B2 JP H0472834B2 JP 16167483 A JP16167483 A JP 16167483A JP 16167483 A JP16167483 A JP 16167483A JP H0472834 B2 JPH0472834 B2 JP H0472834B2
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- JP
- Japan
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- compound
- solution
- following general
- general formula
- formula
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- Furan Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
本発明は下記の一般式（）で表わされ化合物
を処理して、下記の一般式（）で表わされる
8β、12−エポキシ−13、14、15、16、17−ペン
タノルラブダンを製造する方法に関する。化合式
（）はケミカル・アブストラクト誌の命名法で
は、ドデカヒドロ−６、６、9a−トリメチルナ
フト〔２、1b〕フランである。 化合物（）は、優れたアンバー香を持つ香料
として有用である。 アンバー香を持つ香料としては、アンブロツク
スと呼ばれる化合物が、マヌール、スクレラオー
ルを原料として製造されているが、これらは、共
に、ニユージーランド産針葉樹から抽出して得ら
れる化合物で、生産量が少なく、高価である。 本発明の目的は、生産量が多く安価な生松ヤニ
からアンバー香を持つ化合物（）を製造する方
法を提供することであるが、さらに正確に表現す
ると、下記化合物（）（化合物（ａ）、同（
ｂ）を含む。）から化合物（）を製造する方法
を提供することであつて、生松ヤニに拘らない。 生松ヤニには種種の化合物が含まれるが、その
主成分はレボピマル酸（下記化合物（ａ））で
ある。その含量は約15％から50％に及び、例え
ば、オルガニク・シンセシス（Organic
Synthesis，Collective Volume Ｖ，699頁）に
記載の方法で容易に精製できる。化合物（ａ）
をジアゾメタンと反応させると、レボピマル酸メ
チル（下記化合物（ｂ））が得られる。化合物
（ｂ）を酸化すると、化合物（ａ）が得られ
る。酸化法としては、例えば、オゾン酸化とジヨ
ーンズ酸化とを組合わせて用いる。この場合オゾ
ン酸化には、酢酸エチルまたは塩化メチレン−メ
チルアルコール混合液などを溶媒に用い、５℃以
下、特に−70℃でオゾンを含むガスによりオゾニ
ドを生成させ、オゾニドをヨウ化カリウムまたは
ジメチルスルフイドにより分解する。このオゾン
酸化を行つた生成物中に上記化合物（ａ）が含
まれているが、生成物をさらにジヨーンズ酸化す
ることにより、すなわち、生成物をアセトンに溶
解し、ジヨーンズ試薬（クロム酸−硫酸水溶液）
を−10℃〜20℃で加え反応させることにより化合
物（ａ）の収量を増すことができる。ジヨーン
ズ酸化した生成物から、化合物（ａ）をケン化
物として抽出した後、ジアゾメタンと反応させ、
化合物（ｂ）に変えると、シリカゲルカラムク
ロマトグラフイーによる精製が容易となる。化合
物（ｂ）を還元剤、例えば、水素化リチウムア
ルミニウムを用い、溶媒、例えば、テトラヒドロ
フラン、エチルエーテルなどの中で約０〜60℃、
約0.5〜12時間反応させると、化合物（）が得
られる。 化合物（）をピリジンなどの塩基性溶媒に溶
解し、メタンスルホニルクロリドと反応させると
化合物（ａ）が得られ、この際の反応温度は０
〜50℃、反応時間は６〜48時間が望ましい。 また化合物（）を上記と同様の条件でＰ−ト
ルエンスルホニルクロリドと反応させると化合物
（ｂ）が得られる。 化合物（ａ）または同（ｂ）を還元剤で処
理すると、化合物（）が得られる。還元剤とし
ては、例えば、ヨウ化ナトリウム−亜鉛末が用い
られ、この場合、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、燐酸ヘキサメチルトリアミドなどの中で、80
〜140℃、１〜12時間反応させるのが適当である。 また、化合物（ａ）または同（ｂ）から化
合物（）を得るのに、次の別法もある。すなわ
ち、これらを酸性条件、あるいは塩基性条件で加
水分解すると、化合物（ｃ）が得られ、これを
酸化剤を用いて酸化すると、化合物（ｄ）が得
られるが、この際の酸化剤としては、例えばピリ
ジニウムクロロクロメートまたはクロム酸−ピリ
ジン錯体を用い、０〜30℃、0.5〜５時間反応さ
せる。 化合物（ｄ）をボルフ・キシナー還元する
と、化合物（）が得られる。すなわち、化合物
（ｄ）のアルデヒド基をヒドラゾンまたはセミ
カルバゾンとし、アルカリ金属アルコキシドなど
の強塩基の存在の下で加熱すると、化合物（）
が得られる。 また化合物（ｄ）を、酸触媒を用いてエタン
ジチオールと反応させてチオケタール化して化合
物（ｅ）とし、さらに還元剤、例えばラネーニ
ツケルを用いて脱硫還元することによつても、化
合物（）を得ることができる。 また、化合物（ｂ）から化合物（ｃ）、ま
た同（ａ）、または同（ｂ）を得るのに次の
別法がある。すなわち、化合物（ｂ）を塩基性
条件下で水素化ホウ素ナトリウムを用いて還元す
ると化合物（）が得られる。このものをジボラ
ンを用いて還元すると、化合物（ｆ）が得られ
る。化合物（ｆ）を水素化リチウムアルミニウ
ムを用いて還元すると、化合物（ｃ）が得られ
る。このものをピリジンなどの塩基性溶媒に溶解
し、メタンスルホニルクロリドと反応させると化
合物（ａ）が得られ、同様に、化合物（ｃ）
とＰ−トルエンスルホニルクロリドとを反応させ
ると化合物（ｂ）が得られる。 また、化合物（ｂ）をトルエン、ベンゼン等
の溶剤に溶かし、ジメチルスルホキシドとクロロ
トリメチルシランとを加え、15〜110℃で10分〜
24時間反応させることによつても化合物（ｃ）
が得られる。 こうして得られた化合物（ｃ）、または同
（ａ）、または同（ｂ）は、すでに述べた方法
で化合物（）に導くことができる。 ここで、化合物（）、同（ａ）、同（
ｂ）；化合物（）、同（ａ）、同（ｂ）；化合
物（）；化合物（）、同（ａ）、同（ｂ）、
同（ｃ）、同（ｄ）、同（ｅ）、同（ｆ）；
化合物（）；化合物（）の化学式を、一括し
て示す。ただし、R1は、CO2HまたはCO2CH3基
を、R2はCHO、CO2HおよびCO2CH3基中のいず
れか１つ、R3は、CO2H、CO2CH3、CH2OH、
CH2OSO2CH3、
を処理して、下記の一般式（）で表わされる
8β、12−エポキシ−13、14、15、16、17−ペン
タノルラブダンを製造する方法に関する。化合式
（）はケミカル・アブストラクト誌の命名法で
は、ドデカヒドロ−６、６、9a−トリメチルナ
フト〔２、1b〕フランである。 化合物（）は、優れたアンバー香を持つ香料
として有用である。 アンバー香を持つ香料としては、アンブロツク
スと呼ばれる化合物が、マヌール、スクレラオー
ルを原料として製造されているが、これらは、共
に、ニユージーランド産針葉樹から抽出して得ら
れる化合物で、生産量が少なく、高価である。 本発明の目的は、生産量が多く安価な生松ヤニ
からアンバー香を持つ化合物（）を製造する方
法を提供することであるが、さらに正確に表現す
ると、下記化合物（）（化合物（ａ）、同（
ｂ）を含む。）から化合物（）を製造する方法
を提供することであつて、生松ヤニに拘らない。 生松ヤニには種種の化合物が含まれるが、その
主成分はレボピマル酸（下記化合物（ａ））で
ある。その含量は約15％から50％に及び、例え
ば、オルガニク・シンセシス（Organic
Synthesis，Collective Volume Ｖ，699頁）に
記載の方法で容易に精製できる。化合物（ａ）
をジアゾメタンと反応させると、レボピマル酸メ
チル（下記化合物（ｂ））が得られる。化合物
（ｂ）を酸化すると、化合物（ａ）が得られ
る。酸化法としては、例えば、オゾン酸化とジヨ
ーンズ酸化とを組合わせて用いる。この場合オゾ
ン酸化には、酢酸エチルまたは塩化メチレン−メ
チルアルコール混合液などを溶媒に用い、５℃以
下、特に−70℃でオゾンを含むガスによりオゾニ
ドを生成させ、オゾニドをヨウ化カリウムまたは
ジメチルスルフイドにより分解する。このオゾン
酸化を行つた生成物中に上記化合物（ａ）が含
まれているが、生成物をさらにジヨーンズ酸化す
ることにより、すなわち、生成物をアセトンに溶
解し、ジヨーンズ試薬（クロム酸−硫酸水溶液）
を−10℃〜20℃で加え反応させることにより化合
物（ａ）の収量を増すことができる。ジヨーン
ズ酸化した生成物から、化合物（ａ）をケン化
物として抽出した後、ジアゾメタンと反応させ、
化合物（ｂ）に変えると、シリカゲルカラムク
ロマトグラフイーによる精製が容易となる。化合
物（ｂ）を還元剤、例えば、水素化リチウムア
ルミニウムを用い、溶媒、例えば、テトラヒドロ
フラン、エチルエーテルなどの中で約０〜60℃、
約0.5〜12時間反応させると、化合物（）が得
られる。 化合物（）をピリジンなどの塩基性溶媒に溶
解し、メタンスルホニルクロリドと反応させると
化合物（ａ）が得られ、この際の反応温度は０
〜50℃、反応時間は６〜48時間が望ましい。 また化合物（）を上記と同様の条件でＰ−ト
ルエンスルホニルクロリドと反応させると化合物
（ｂ）が得られる。 化合物（ａ）または同（ｂ）を還元剤で処
理すると、化合物（）が得られる。還元剤とし
ては、例えば、ヨウ化ナトリウム−亜鉛末が用い
られ、この場合、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、燐酸ヘキサメチルトリアミドなどの中で、80
〜140℃、１〜12時間反応させるのが適当である。 また、化合物（ａ）または同（ｂ）から化
合物（）を得るのに、次の別法もある。すなわ
ち、これらを酸性条件、あるいは塩基性条件で加
水分解すると、化合物（ｃ）が得られ、これを
酸化剤を用いて酸化すると、化合物（ｄ）が得
られるが、この際の酸化剤としては、例えばピリ
ジニウムクロロクロメートまたはクロム酸−ピリ
ジン錯体を用い、０〜30℃、0.5〜５時間反応さ
せる。 化合物（ｄ）をボルフ・キシナー還元する
と、化合物（）が得られる。すなわち、化合物
（ｄ）のアルデヒド基をヒドラゾンまたはセミ
カルバゾンとし、アルカリ金属アルコキシドなど
の強塩基の存在の下で加熱すると、化合物（）
が得られる。 また化合物（ｄ）を、酸触媒を用いてエタン
ジチオールと反応させてチオケタール化して化合
物（ｅ）とし、さらに還元剤、例えばラネーニ
ツケルを用いて脱硫還元することによつても、化
合物（）を得ることができる。 また、化合物（ｂ）から化合物（ｃ）、ま
た同（ａ）、または同（ｂ）を得るのに次の
別法がある。すなわち、化合物（ｂ）を塩基性
条件下で水素化ホウ素ナトリウムを用いて還元す
ると化合物（）が得られる。このものをジボラ
ンを用いて還元すると、化合物（ｆ）が得られ
る。化合物（ｆ）を水素化リチウムアルミニウ
ムを用いて還元すると、化合物（ｃ）が得られ
る。このものをピリジンなどの塩基性溶媒に溶解
し、メタンスルホニルクロリドと反応させると化
合物（ａ）が得られ、同様に、化合物（ｃ）
とＰ−トルエンスルホニルクロリドとを反応させ
ると化合物（ｂ）が得られる。 また、化合物（ｂ）をトルエン、ベンゼン等
の溶剤に溶かし、ジメチルスルホキシドとクロロ
トリメチルシランとを加え、15〜110℃で10分〜
24時間反応させることによつても化合物（ｃ）
が得られる。 こうして得られた化合物（ｃ）、または同
（ａ）、または同（ｂ）は、すでに述べた方法
で化合物（）に導くことができる。 ここで、化合物（）、同（ａ）、同（
ｂ）；化合物（）、同（ａ）、同（ｂ）；化合
物（）；化合物（）、同（ａ）、同（ｂ）、
同（ｃ）、同（ｄ）、同（ｅ）、同（ｆ）；
化合物（）；化合物（）の化学式を、一括し
て示す。ただし、R1は、CO2HまたはCO2CH3基
を、R2はCHO、CO2HおよびCO2CH3基中のいず
れか１つ、R3は、CO2H、CO2CH3、CH2OH、
CH2OSO2CH3、
【式】
CH3OSO2C6CH4CH3基から選んだいずれか１つ
の基を示す。 R1がCO2Hの場合化合物（ａ）、R1が
CO2CH3の場合化合物（ｂ） R1がCO2CH3、R2がCO2Hの場合、化合物（
ａ）；R1がCO2CH3、R2がCO2CH3の場合、化合
物（ｂ） R3がCH2OSO2CH2の場合、化合物（ａ）；
R3がCH2OSO2C6H4CH3の場合、化合物（
ｂ）；R3がCH2OHの場合、化合物（ｃ）；R3が
CHOの場合、化合物（ｄ）；R3が
の基を示す。 R1がCO2Hの場合化合物（ａ）、R1が
CO2CH3の場合化合物（ｂ） R1がCO2CH3、R2がCO2Hの場合、化合物（
ａ）；R1がCO2CH3、R2がCO2CH3の場合、化合
物（ｂ） R3がCH2OSO2CH2の場合、化合物（ａ）；
R3がCH2OSO2C6H4CH3の場合、化合物（
ｂ）；R3がCH2OHの場合、化合物（ｃ）；R3が
CHOの場合、化合物（ｄ）；R3が
【式】の場合、化合物（ｅ）；R3が
CO2CH3の場合、化合物（ｆ）
次に本発明の実施例を述べるが、本発明はこれ
らにより限定されるものではない。 実施例 (1) 化合物（ｂ）から化合物（ｂ）の製造 レボピマル酸メチル（化合物（ｂ）2.5ｇを
塩化メチレン20mlに溶解し、メチルアルコール10
mlを加えた。この溶液をドライアイスーアセトン
寒剤で−70℃に冷却しながら、オゾン−酸素混合
ガスを１時間吹込んだ。次いで、窒素ガスを吹込
み、過剰のオゾンを除いた後、ジメチルスルフイ
ド2.5mlを加え室温に戻した。 反応液を減圧濃縮した後、アセトン50mlに溶解
し、氷冷下、ジヨーンズ試薬（クロム酸13.3ｇを
硫酸12ml−水25mlに溶かしたもの）５mlを滴下
し、滴下後、氷冷下１時間撹拌した。イソプロピ
ルアルコール２mlを加えて過剰の酸化剤を分解し
た参、水200mlとエチルエーテル200mlを加え、エ
ーテル抽出を行つた。エーテル層に2N水酸化カ
リウム水溶液200mlを加え、ケン化物を水層へ抽
出した。ケン化物を抽出した水層を塩酸を加えて
酸性にし、エチルエーテルを加え、ケン化物をエ
ーテル層に抽出した。このエーテル層を、飽和塩
ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で脱水した後、ジアゾメタンのエチルエーテル溶
液を加えて、カルボン酸をメチルエステルにし
た。反応液を減圧濃縮し、得られた残渣を、シリ
カゲルを用いてカラムクロマトグラフイー（ヘキ
サン：酢酸エチル５：１）にかけて化合物（
ｂ）1.2ｇを得た。 化合物（ｂ）：淡黄色油状物C17H26O5（分子
量310）収率48.9％（対化合物（ｂ））、
IR：1730cm-1；13C−NMR：209.6ppm（Ｃ−
８、＝０）、178.4ppm（Ｃ−18、−COO−）、
173.4ppm（Ｃ−12、−COO−）、52.1ppm（−
OCH3）、51.7ppm（−OCH3） (2) 化合物（ｂ）→化合物（ａ） 窒素ガス雰囲気中で、水素化リチウムアルミニ
ウム2.7ｇのテトラヒドロフラン200ml懸濁液に、
室温で化合物（ｂ）7.0ｇのテトラヒドロフラ
ン30ml溶液を撹拌しながら滴下し、その後１時間
還流した。放冷後、飽和硫酸ナトリウム水溶液を
加え、白色の沈殿物を濾去した。濾液を減圧濃縮
し、化合物（）の粗製物を得た。これをピリジ
ン200mlに溶解し、氷冷下、メタンスルホニルク
ロリド5.0mlを加え、その後室温で２日間静置し
た。この液にエーテル500mlと水500mlとを加え、
エーテル抽出を行つた。エーテル層を希塩酸、飽
和塩化ナトリウム水で洗浄した後、無水硫酸ナト
リウムで脱水した。さらに減圧濃縮して得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフイー（ヘ
キサン：酢酸エチル３：１）にかけて、化合物
（ａ）1.8ｇを得た。 化合物（ａ）：淡黄色油状物、C16H28O4S（分
子量316）、収率25.2％（対化合物（ｂ）） IR：1350cm-1、1175cm-1、（−
OSO2CH3）13CNMR77.7ppm（Ｃ−18、−CH2
−OSO2−）、77.3ppm（Ｃ−８、CH−Ｏ
−）、66.2ppm（Ｃ−12、−CH2−Ｏ−）、
37.0ppm（−OSO2CH3） (3) 化合物（ａ）→化合物（） 化合物（ａ）6.0ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド50mlに溶かし、亜鉛末（酸洗浄により活
性化したもの）6.0ｇとヨウ化ナトリウム11ｇと
を加え、115℃に加熱し６時間撹拌した。放冷後
酢酸エチル100mlを加え濾過した。濾液をチオ硫
酸ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液
で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで脱水した。
さらに減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルク
ロマトグラフイー（ヘキサン：酢酸エチル20：
１）にかけて化合物（）すなわち8β、12−エ
ポキシ−13、14、15、16、17−ペンタノルラブダ
ン2.2ｇと化合物（ａ）2.4ｇを得た。 化合物（）：無色結晶融点54℃〜55℃ C15H26O（分子量222）収率52.2％（対化合物
（ａ））、IR：1040cm-1 13CNMR77.8ppm（Ｃ−８、CHO）、66.4ppm
（Ｃ−12、−CH2O−）、33.8ppm（Ｃ−18、−
CH3）、22.2ppm（Ｃ−19、−CH3）、15.5ppm
（Ｃ−20、−CH3）
らにより限定されるものではない。 実施例 (1) 化合物（ｂ）から化合物（ｂ）の製造 レボピマル酸メチル（化合物（ｂ）2.5ｇを
塩化メチレン20mlに溶解し、メチルアルコール10
mlを加えた。この溶液をドライアイスーアセトン
寒剤で−70℃に冷却しながら、オゾン−酸素混合
ガスを１時間吹込んだ。次いで、窒素ガスを吹込
み、過剰のオゾンを除いた後、ジメチルスルフイ
ド2.5mlを加え室温に戻した。 反応液を減圧濃縮した後、アセトン50mlに溶解
し、氷冷下、ジヨーンズ試薬（クロム酸13.3ｇを
硫酸12ml−水25mlに溶かしたもの）５mlを滴下
し、滴下後、氷冷下１時間撹拌した。イソプロピ
ルアルコール２mlを加えて過剰の酸化剤を分解し
た参、水200mlとエチルエーテル200mlを加え、エ
ーテル抽出を行つた。エーテル層に2N水酸化カ
リウム水溶液200mlを加え、ケン化物を水層へ抽
出した。ケン化物を抽出した水層を塩酸を加えて
酸性にし、エチルエーテルを加え、ケン化物をエ
ーテル層に抽出した。このエーテル層を、飽和塩
ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で脱水した後、ジアゾメタンのエチルエーテル溶
液を加えて、カルボン酸をメチルエステルにし
た。反応液を減圧濃縮し、得られた残渣を、シリ
カゲルを用いてカラムクロマトグラフイー（ヘキ
サン：酢酸エチル５：１）にかけて化合物（
ｂ）1.2ｇを得た。 化合物（ｂ）：淡黄色油状物C17H26O5（分子
量310）収率48.9％（対化合物（ｂ））、
IR：1730cm-1；13C−NMR：209.6ppm（Ｃ−
８、＝０）、178.4ppm（Ｃ−18、−COO−）、
173.4ppm（Ｃ−12、−COO−）、52.1ppm（−
OCH3）、51.7ppm（−OCH3） (2) 化合物（ｂ）→化合物（ａ） 窒素ガス雰囲気中で、水素化リチウムアルミニ
ウム2.7ｇのテトラヒドロフラン200ml懸濁液に、
室温で化合物（ｂ）7.0ｇのテトラヒドロフラ
ン30ml溶液を撹拌しながら滴下し、その後１時間
還流した。放冷後、飽和硫酸ナトリウム水溶液を
加え、白色の沈殿物を濾去した。濾液を減圧濃縮
し、化合物（）の粗製物を得た。これをピリジ
ン200mlに溶解し、氷冷下、メタンスルホニルク
ロリド5.0mlを加え、その後室温で２日間静置し
た。この液にエーテル500mlと水500mlとを加え、
エーテル抽出を行つた。エーテル層を希塩酸、飽
和塩化ナトリウム水で洗浄した後、無水硫酸ナト
リウムで脱水した。さらに減圧濃縮して得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフイー（ヘ
キサン：酢酸エチル３：１）にかけて、化合物
（ａ）1.8ｇを得た。 化合物（ａ）：淡黄色油状物、C16H28O4S（分
子量316）、収率25.2％（対化合物（ｂ）） IR：1350cm-1、1175cm-1、（−
OSO2CH3）13CNMR77.7ppm（Ｃ−18、−CH2
−OSO2−）、77.3ppm（Ｃ−８、CH−Ｏ
−）、66.2ppm（Ｃ−12、−CH2−Ｏ−）、
37.0ppm（−OSO2CH3） (3) 化合物（ａ）→化合物（） 化合物（ａ）6.0ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド50mlに溶かし、亜鉛末（酸洗浄により活
性化したもの）6.0ｇとヨウ化ナトリウム11ｇと
を加え、115℃に加熱し６時間撹拌した。放冷後
酢酸エチル100mlを加え濾過した。濾液をチオ硫
酸ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液
で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで脱水した。
さらに減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルク
ロマトグラフイー（ヘキサン：酢酸エチル20：
１）にかけて化合物（）すなわち8β、12−エ
ポキシ−13、14、15、16、17−ペンタノルラブダ
ン2.2ｇと化合物（ａ）2.4ｇを得た。 化合物（）：無色結晶融点54℃〜55℃ C15H26O（分子量222）収率52.2％（対化合物
（ａ））、IR：1040cm-1 13CNMR77.8ppm（Ｃ−８、CHO）、66.4ppm
（Ｃ−12、−CH2O−）、33.8ppm（Ｃ−18、−
CH3）、22.2ppm（Ｃ−19、−CH3）、15.5ppm
（Ｃ−20、−CH3）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記の一般式（）で表わされる化合物を酸
化剤で処理して下記の一般式（）で表わされる
化合物とし、これを還元剤および脱水剤で処理し
て下記の一般式（）で表わされる化合物とし、
これをさらに還元剤、または加水分解後に酸化剤
および還元剤で処理することを特徴とする下記の
一般式（）で表わされる8β、12−エポキシ−
13、14、15、16、17−ペンタノルラブダンの製造
方法。 （式中のR1は−CO2Hまたは−CO2CH3；R2は
−CHO、−CO2Hまたは−CO2CH3；R3は−
CO2H、−CO2CH3、−CH2OH、−CH2OSO2CH3ま
たは−CH2OSO2C6H4CH3を表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16167483A JPS6054377A (ja) | 1983-09-01 | 1983-09-01 | ８β，１２−エポキシ−１３，１４，１５，１６，１７−ペンタノルラブダンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16167483A JPS6054377A (ja) | 1983-09-01 | 1983-09-01 | ８β，１２−エポキシ−１３，１４，１５，１６，１７−ペンタノルラブダンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6054377A JPS6054377A (ja) | 1985-03-28 |
| JPH0472834B2 true JPH0472834B2 (ja) | 1992-11-19 |
Family
ID=15739683
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16167483A Granted JPS6054377A (ja) | 1983-09-01 | 1983-09-01 | ８β，１２−エポキシ−１３，１４，１５，１６，１７−ペンタノルラブダンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6054377A (ja) |
-
1983
- 1983-09-01 JP JP16167483A patent/JPS6054377A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6054377A (ja) | 1985-03-28 |
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