JPH0480839B2 - - Google Patents
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- JPH0480839B2 JPH0480839B2 JP58197613A JP19761383A JPH0480839B2 JP H0480839 B2 JPH0480839 B2 JP H0480839B2 JP 58197613 A JP58197613 A JP 58197613A JP 19761383 A JP19761383 A JP 19761383A JP H0480839 B2 JPH0480839 B2 JP H0480839B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- recording paper
- color
- ester
- methyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、改善された性質を有する感熱記録紙
に関する。 エレクトロニクスの進歩による記録装置の進歩
はめざましく、各種計測器用の熱ペン式記録計、
コンピユーターのサーマルプリンター、感熱式自
動券売機、フアクシミリなど広範囲に感熱記録紙
が普及している。特にフアクシミリなどの情報関
係の機器には高速記録の性能が要求れているが、
これに使用する感熱記録紙もまた速やかに濃密な
記録像を発現する性能を持たねばならない。 感熱記録紙は発色剤及び顕色剤を支持体上に塗
布したものであるが、感熱記録紙が前記の性能を
有するためには顕色剤が微少の熱量で溶解し、発
色反応を起こすことが必要である。顕色剤として
多く用いられているフエノール化合物の中で高速
感熱記録に適する顕色剤としては、パラヒドロキ
シ安息香酸エステル特にパラヒドロキシ安息香酸
ベンジルエステルが知られている(特開昭52−
140483号、同56−144193号、同57−82089号及び
同57−107883号各公報参照)。 これらの顕色剤を含む感熱記録紙は発色性能が
良く、高濃度で鮮明な記録像が得られるとともに
地肌カブリが少ないことなど多くの特色を有して
いる。しかし発色後の記録像の安定性は必ずしも
十分でなく、発色記録像の退色及び白ぬけ現象が
起こることが知られている。その理由は明らかで
ないが、発色剤とパラヒドロキシ安息香酸エステ
ルとの電荷移動錯体からパラヒドロキシ安息香酸
エステルが脱離結晶化して、退色ないし白ぬけ現
象が起こるものと考えられる。この結晶化を阻止
するため、ある種の化合物を添加する方法が知ら
れているが、必ずしも満足できる結果が得られて
いない。 本発明者らはこれらの事情にかんがみ、研究し
た結果、感熱記録紙において、退色ないし白ぬけ
現象を阻止しうる化合物を得ることに成功した。 本発明は、無色ないし淡色の発色剤、この物質
を熱時発色させる顕色剤及び一般式 (式中R1は水素原子又はメチル基、R2は水素
原子、メチル基又は基 を示し、※の方がフエニル基と結合していること
を示す)で表される芳香族ヒドロキシカルボン酸
フエニルメチルエステルを含有する感熱層を有す
る感熱記録紙である。 式の化合物は文献未載の新規化合物であつ
て、下記のエステル反応及びエーテル化反応を用
いることにより製造できる。 (1) 一般式 (式中R1は前記の意味を有する)で表される
フエニルメチルアルコールと一般式 (式中T及びR2は前記の意味を有する)で表
されるカルボン酸との直接エステル化反応。 (2) 一般式 (式中Zはハロゲン原子を示し、R1は前記の
意味を有する)で表されるハロゲン化フエニルメ
チルと式の化合物のアルカリ塩との脱ハロゲン
化水素反応。 (3) 式のフエニルメチルアルコールと式の化
合物のアルキルエステルとのエステル交換反
応。 (4) 2−ヒドロキシ−ナフタレン−6−カルボン
酸のアルカリ塩に式の化合物を作用させ、エ
ステル化及びエーテル化反応を行う方法。 (5) ニトロ安息香酸のアルカリ塩を式の化合物
と反応させ、得られた生成物をエーテル化する
方法。 式の化合物としては例えば2−フエニルメメ
トキシ−ナフタリン−6−カルボン酸フエニルメ
チルエステル、2−パラメチルフエニルメトキシ
−ナフタリン−6−カルボン酸フエニルメチルエ
ステル、2−フエニルメトキシ−ナフタリン−6
−カルボン酸−パラメチル−フエニルメチルエス
テル、2−パラメチルフエニルメトキシ−ナフタ
リン−6−カルボン酸−パラメチル−フエニルメ
チルエステル、4,4′−エチレンジオキシ−ビス
−安息香酸ジフエニルメチルエステル、4,4′−
エチレンジオキシ−ビス−安息香酸−ジ−(パラ
メチル)−フエニルメチルエステルなどがあげら
れる。 本発明の感熱記録紙を製造するに際しては、ま
ず発色剤、顕色剤及び式の化合物を配合する。
その配合比率は発色剤100重量部に対して好まし
くは顕色剤100〜1000重量部である。式の化合
物は顕色剤100重量部に対して1〜200重量部配合
することが好ましい。 無色ないし淡色の発色剤としては、フタリド
系、フルオラン系等のロイコ染料、例えばクリス
タルバイオレツトラクトン、ベンゾイルロイコメ
チレンブルー、3−ジエチルアミノ−6−メチル
−7−アニリノフルオラン、3−ジエチルアミノ
−6−メチル−7−クロロフルオラン、3−(N
−シクロヘキシル−N−メチルアミノ)−6−メ
チル−7−アニリノフルオラン、3−ジエチルア
ミノ−7−(オルト−クロロアニリノ)フルオラ
ン、3−(N−エチル−パラトルイジノ)−6−メ
チル−7−アニリノフルオラン、3−ジエチルア
ミノ−7−〔メタ(トリフルオロメチル)アニリ
ノ〕フルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチ
ル−7−(オルト−パラ−ジメチルアニリノ)フ
ルオラン、3−ピロリジノ−6−メチル−7−ア
ニリノフルオラン、3−ピペリジノ−6−メチル
−7−アニリノフルオラン、3−ジエチルアミノ
−6−メチルフルオラン、3−シクロヘキシルア
ミノ−6−クロロフルオランなどがあげられる。 顕色剤としてはパラヒドロキシ安息香酸エステ
ル、例えばパラヒドロキシ安息香酸メチル、−エ
チル、−プロピル、−イソプロピル、−ブチル、−イ
ソブチル、−ヘキシル、−ベンジル、−フエネチル、
−フエニル、−ナフチルなどがあげられる。 これらの材料は水を媒体としてボールミル、ア
トライター、サンドグラインダーなどの磨砕機又
は適当な乳化装置によつて微粒化し、目的に応じ
て各種の添加材料を加えて塗液とする。 添加材料としては、ポリビニルアルコール、ヒ
ドロキシエチルセルローズ、メチルセルローズ、
澱粉類、スチレン−無水マレイン酸共重合体、酢
酸ビニル−無水マレイン酸共重合体、スチレン−
ブタジエン共重合体などの結合剤、カオリン、珪
藻土、タルク、酸化チタン、炭酸カルシウム、炭
酸マグネシウム、水酸化アルミニウムなどの充填
剤、脂肪酸金属塩、例えばステアリン酸亜鉛、ス
テアリン酸アルミニウム、ステアリン酸カルシウ
ム、オレイン酸亜鉛などの賦形剤、ワツクス類、
例えばパラフインワツクス、カウナバロウワツク
ス、ポリエチレンワツクスなどの滑剤、ベンゾフ
エノン系やトリアゾール系の紫外線吸収剤、クリ
オキザールなどの耐水化剤、分散液、消泡剤など
があげられる。 これらの添加材料を加えた塗液を紙、フイルム
などの支持体に塗布することによつて、本発明の
感熱記録紙が得られる。 本発明の感熱記録紙は発色性、高速記録性及び
地肌の安定性を有しており、しかも記録像の退色
及び白ぬけが改善され、安定性が優れている。 実施例 1 2−フエニルメトキシ−ナフタリン−6−カル
ボン酸フエニルメチルエステルの合成 2−ヒドロキシ−ナフタリン−6−カルボン酸
188.2g(1.0モル)、炭酸ナトリウム212.0g(2.0モ
ル)及びフエニルメチルクロライド253.2g(2.0モ
ル)にジメチルホルムアミド470.5gを加え、100
℃で3時間加熱した。反応後、ジメチルホルムア
ミドを留去し、トルエン−水混液を加え、70℃で
分液した。次いでトルエン層をアルカリ洗浄し、
水洗したのち、再びトルエン−水混液を加え、70
℃で分液し、トルエン層を冷却後濾過することに
より融点96.7〜98.0℃の無色結晶332g(収率90%)
を得た。 元素分析値:C25H20O3として C H 理論値(%) 81.50 5.47 実験値(%) 81.41 5.51 実施例 2 4,4′−エチレンジオキシ−ビス−安息香酸−
ジフエニルメチルエステルの合成 4,4′−エチレンジオキシ−ビス−安息香酸−
ジメチルエステル66.0g(0.2モル)とフエニルメ
チルアルコール86.4g(4.0モル)にジブチルチン
オキサイド1.32gを加え、メタノールを留去しな
がら190〜200℃で2時間加熱した。反応後、ジブ
チルチンオキサイドを留去し、得られた粗結晶を
アセトンより再結晶して融点108.5〜110.2℃の無
色結晶50.8g(収率77%)を得た。 元素分析値:C30H26O6として C H 理論値(%) 74.67 5.43 実験値(%) 74.49 5.48 実施例 3 A液 (染料分散液) 3−(N−シクロヘキシル−N−メチルアミノ)
−6−メチル−7−アニリノフルオラン 4.0部 10%ポリビニルアルコール水溶液 9.2部 水 5.0部 B液 (顕色剤分散液) パラヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル
6.0部 2−フエニルメトキシ−ナフタレン−6−カル
ボン酸フエニルメチルエステル 0.6部 10%ポリビニルアルコール水溶液 30.0部 前記組成の各液をボールミルで粉砕混合する。
次いでA液1.0部とB液4.0部を混合して塗液を調
整し、この塗液をワイヤーバーにより、上質紙に
塗布することにより感熱記録紙を得た(塗布量
6g/m2)。 実施例 4 実施例3のB液における2−フエニルメトキシ
−ナフタリン−6−カルボン酸フエニルメチルエ
ステルの代わりに2−パラメチルフエニルメトキ
シ−ナフタリン−6−カルボン酸−パラメチル−
フエニルメチルエステルを用い、その他は実施例
3と同様にして感熱記録紙を得た。 実施例 5 実施例3のB液における2−フエニルメトキシ
−ナフタリン−6−カルボン酸フエニルメチルエ
ステルの代わりに4,4′−エチレンジオキシ−ビ
ス−安息香酸ジフエニルメチルエステルを用い、
その他は実施例3と同様にして感熱記録紙を得
た。 比較例 1 実施例3のB液において2−フエニルメトキシ
−ナフタリン−6−カルボン酸フエニルメチルエ
ステルを使用することなく、その他は実施例3と
同様にして感熱記録紙を得た。 比較例 2 実施例3のB液における2−フエニルメトキシ
−ナフタリン−6−カルボン酸フエニルメチルエ
ステルの代わりに市販の画像保存剤の一種である
4,4′−メチレン−ビス−(2,6−三級ブチル
フエノール)を用い、その他は実施例3と同様に
して感熱記録紙を得た。 試験例 1 実施例3〜4及び比較例1の3種の感熱記録紙
について地肌濃度及び120℃で発色させた時の画
像濃度を測定した。また発色後の感熱記録紙を40
℃、湿度90%又は60℃の条件でそれぞれ24時間放
置し、地肌濃度及び画像濃度変化を測定した。そ
の結果を第1表に示す。
に関する。 エレクトロニクスの進歩による記録装置の進歩
はめざましく、各種計測器用の熱ペン式記録計、
コンピユーターのサーマルプリンター、感熱式自
動券売機、フアクシミリなど広範囲に感熱記録紙
が普及している。特にフアクシミリなどの情報関
係の機器には高速記録の性能が要求れているが、
これに使用する感熱記録紙もまた速やかに濃密な
記録像を発現する性能を持たねばならない。 感熱記録紙は発色剤及び顕色剤を支持体上に塗
布したものであるが、感熱記録紙が前記の性能を
有するためには顕色剤が微少の熱量で溶解し、発
色反応を起こすことが必要である。顕色剤として
多く用いられているフエノール化合物の中で高速
感熱記録に適する顕色剤としては、パラヒドロキ
シ安息香酸エステル特にパラヒドロキシ安息香酸
ベンジルエステルが知られている(特開昭52−
140483号、同56−144193号、同57−82089号及び
同57−107883号各公報参照)。 これらの顕色剤を含む感熱記録紙は発色性能が
良く、高濃度で鮮明な記録像が得られるとともに
地肌カブリが少ないことなど多くの特色を有して
いる。しかし発色後の記録像の安定性は必ずしも
十分でなく、発色記録像の退色及び白ぬけ現象が
起こることが知られている。その理由は明らかで
ないが、発色剤とパラヒドロキシ安息香酸エステ
ルとの電荷移動錯体からパラヒドロキシ安息香酸
エステルが脱離結晶化して、退色ないし白ぬけ現
象が起こるものと考えられる。この結晶化を阻止
するため、ある種の化合物を添加する方法が知ら
れているが、必ずしも満足できる結果が得られて
いない。 本発明者らはこれらの事情にかんがみ、研究し
た結果、感熱記録紙において、退色ないし白ぬけ
現象を阻止しうる化合物を得ることに成功した。 本発明は、無色ないし淡色の発色剤、この物質
を熱時発色させる顕色剤及び一般式 (式中R1は水素原子又はメチル基、R2は水素
原子、メチル基又は基 を示し、※の方がフエニル基と結合していること
を示す)で表される芳香族ヒドロキシカルボン酸
フエニルメチルエステルを含有する感熱層を有す
る感熱記録紙である。 式の化合物は文献未載の新規化合物であつ
て、下記のエステル反応及びエーテル化反応を用
いることにより製造できる。 (1) 一般式 (式中R1は前記の意味を有する)で表される
フエニルメチルアルコールと一般式 (式中T及びR2は前記の意味を有する)で表
されるカルボン酸との直接エステル化反応。 (2) 一般式 (式中Zはハロゲン原子を示し、R1は前記の
意味を有する)で表されるハロゲン化フエニルメ
チルと式の化合物のアルカリ塩との脱ハロゲン
化水素反応。 (3) 式のフエニルメチルアルコールと式の化
合物のアルキルエステルとのエステル交換反
応。 (4) 2−ヒドロキシ−ナフタレン−6−カルボン
酸のアルカリ塩に式の化合物を作用させ、エ
ステル化及びエーテル化反応を行う方法。 (5) ニトロ安息香酸のアルカリ塩を式の化合物
と反応させ、得られた生成物をエーテル化する
方法。 式の化合物としては例えば2−フエニルメメ
トキシ−ナフタリン−6−カルボン酸フエニルメ
チルエステル、2−パラメチルフエニルメトキシ
−ナフタリン−6−カルボン酸フエニルメチルエ
ステル、2−フエニルメトキシ−ナフタリン−6
−カルボン酸−パラメチル−フエニルメチルエス
テル、2−パラメチルフエニルメトキシ−ナフタ
リン−6−カルボン酸−パラメチル−フエニルメ
チルエステル、4,4′−エチレンジオキシ−ビス
−安息香酸ジフエニルメチルエステル、4,4′−
エチレンジオキシ−ビス−安息香酸−ジ−(パラ
メチル)−フエニルメチルエステルなどがあげら
れる。 本発明の感熱記録紙を製造するに際しては、ま
ず発色剤、顕色剤及び式の化合物を配合する。
その配合比率は発色剤100重量部に対して好まし
くは顕色剤100〜1000重量部である。式の化合
物は顕色剤100重量部に対して1〜200重量部配合
することが好ましい。 無色ないし淡色の発色剤としては、フタリド
系、フルオラン系等のロイコ染料、例えばクリス
タルバイオレツトラクトン、ベンゾイルロイコメ
チレンブルー、3−ジエチルアミノ−6−メチル
−7−アニリノフルオラン、3−ジエチルアミノ
−6−メチル−7−クロロフルオラン、3−(N
−シクロヘキシル−N−メチルアミノ)−6−メ
チル−7−アニリノフルオラン、3−ジエチルア
ミノ−7−(オルト−クロロアニリノ)フルオラ
ン、3−(N−エチル−パラトルイジノ)−6−メ
チル−7−アニリノフルオラン、3−ジエチルア
ミノ−7−〔メタ(トリフルオロメチル)アニリ
ノ〕フルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチ
ル−7−(オルト−パラ−ジメチルアニリノ)フ
ルオラン、3−ピロリジノ−6−メチル−7−ア
ニリノフルオラン、3−ピペリジノ−6−メチル
−7−アニリノフルオラン、3−ジエチルアミノ
−6−メチルフルオラン、3−シクロヘキシルア
ミノ−6−クロロフルオランなどがあげられる。 顕色剤としてはパラヒドロキシ安息香酸エステ
ル、例えばパラヒドロキシ安息香酸メチル、−エ
チル、−プロピル、−イソプロピル、−ブチル、−イ
ソブチル、−ヘキシル、−ベンジル、−フエネチル、
−フエニル、−ナフチルなどがあげられる。 これらの材料は水を媒体としてボールミル、ア
トライター、サンドグラインダーなどの磨砕機又
は適当な乳化装置によつて微粒化し、目的に応じ
て各種の添加材料を加えて塗液とする。 添加材料としては、ポリビニルアルコール、ヒ
ドロキシエチルセルローズ、メチルセルローズ、
澱粉類、スチレン−無水マレイン酸共重合体、酢
酸ビニル−無水マレイン酸共重合体、スチレン−
ブタジエン共重合体などの結合剤、カオリン、珪
藻土、タルク、酸化チタン、炭酸カルシウム、炭
酸マグネシウム、水酸化アルミニウムなどの充填
剤、脂肪酸金属塩、例えばステアリン酸亜鉛、ス
テアリン酸アルミニウム、ステアリン酸カルシウ
ム、オレイン酸亜鉛などの賦形剤、ワツクス類、
例えばパラフインワツクス、カウナバロウワツク
ス、ポリエチレンワツクスなどの滑剤、ベンゾフ
エノン系やトリアゾール系の紫外線吸収剤、クリ
オキザールなどの耐水化剤、分散液、消泡剤など
があげられる。 これらの添加材料を加えた塗液を紙、フイルム
などの支持体に塗布することによつて、本発明の
感熱記録紙が得られる。 本発明の感熱記録紙は発色性、高速記録性及び
地肌の安定性を有しており、しかも記録像の退色
及び白ぬけが改善され、安定性が優れている。 実施例 1 2−フエニルメトキシ−ナフタリン−6−カル
ボン酸フエニルメチルエステルの合成 2−ヒドロキシ−ナフタリン−6−カルボン酸
188.2g(1.0モル)、炭酸ナトリウム212.0g(2.0モ
ル)及びフエニルメチルクロライド253.2g(2.0モ
ル)にジメチルホルムアミド470.5gを加え、100
℃で3時間加熱した。反応後、ジメチルホルムア
ミドを留去し、トルエン−水混液を加え、70℃で
分液した。次いでトルエン層をアルカリ洗浄し、
水洗したのち、再びトルエン−水混液を加え、70
℃で分液し、トルエン層を冷却後濾過することに
より融点96.7〜98.0℃の無色結晶332g(収率90%)
を得た。 元素分析値:C25H20O3として C H 理論値(%) 81.50 5.47 実験値(%) 81.41 5.51 実施例 2 4,4′−エチレンジオキシ−ビス−安息香酸−
ジフエニルメチルエステルの合成 4,4′−エチレンジオキシ−ビス−安息香酸−
ジメチルエステル66.0g(0.2モル)とフエニルメ
チルアルコール86.4g(4.0モル)にジブチルチン
オキサイド1.32gを加え、メタノールを留去しな
がら190〜200℃で2時間加熱した。反応後、ジブ
チルチンオキサイドを留去し、得られた粗結晶を
アセトンより再結晶して融点108.5〜110.2℃の無
色結晶50.8g(収率77%)を得た。 元素分析値:C30H26O6として C H 理論値(%) 74.67 5.43 実験値(%) 74.49 5.48 実施例 3 A液 (染料分散液) 3−(N−シクロヘキシル−N−メチルアミノ)
−6−メチル−7−アニリノフルオラン 4.0部 10%ポリビニルアルコール水溶液 9.2部 水 5.0部 B液 (顕色剤分散液) パラヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル
6.0部 2−フエニルメトキシ−ナフタレン−6−カル
ボン酸フエニルメチルエステル 0.6部 10%ポリビニルアルコール水溶液 30.0部 前記組成の各液をボールミルで粉砕混合する。
次いでA液1.0部とB液4.0部を混合して塗液を調
整し、この塗液をワイヤーバーにより、上質紙に
塗布することにより感熱記録紙を得た(塗布量
6g/m2)。 実施例 4 実施例3のB液における2−フエニルメトキシ
−ナフタリン−6−カルボン酸フエニルメチルエ
ステルの代わりに2−パラメチルフエニルメトキ
シ−ナフタリン−6−カルボン酸−パラメチル−
フエニルメチルエステルを用い、その他は実施例
3と同様にして感熱記録紙を得た。 実施例 5 実施例3のB液における2−フエニルメトキシ
−ナフタリン−6−カルボン酸フエニルメチルエ
ステルの代わりに4,4′−エチレンジオキシ−ビ
ス−安息香酸ジフエニルメチルエステルを用い、
その他は実施例3と同様にして感熱記録紙を得
た。 比較例 1 実施例3のB液において2−フエニルメトキシ
−ナフタリン−6−カルボン酸フエニルメチルエ
ステルを使用することなく、その他は実施例3と
同様にして感熱記録紙を得た。 比較例 2 実施例3のB液における2−フエニルメトキシ
−ナフタリン−6−カルボン酸フエニルメチルエ
ステルの代わりに市販の画像保存剤の一種である
4,4′−メチレン−ビス−(2,6−三級ブチル
フエノール)を用い、その他は実施例3と同様に
して感熱記録紙を得た。 試験例 1 実施例3〜4及び比較例1の3種の感熱記録紙
について地肌濃度及び120℃で発色させた時の画
像濃度を測定した。また発色後の感熱記録紙を40
℃、湿度90%又は60℃の条件でそれぞれ24時間放
置し、地肌濃度及び画像濃度変化を測定した。そ
の結果を第1表に示す。
【表】
*:○はほとんど変化なし
△はまだらに消色
△はまだらに消色
【表】
試験例 2
実施例3〜4及び比較例1の3種の感熱記録紙
について120℃で発色後、60℃、湿度90%の過酷
な条件でそれぞれ24時間放置し、画像濃度変化を
測定した。その結果を第2表に示す。
について120℃で発色後、60℃、湿度90%の過酷
な条件でそれぞれ24時間放置し、画像濃度変化を
測定した。その結果を第2表に示す。
【表】
*:○はほとんど変化なし
×は結晶が白く析出するか
又はまだらに消色
試験例 3 実施例5及び比較例1〜2の3種の感熱記録紙
について地肌濃度及び120℃で発色させた時の画
像濃度を測定した。また発色後の感熱記録紙を60
℃、湿度90%の過酷な条件でそれぞれ24時間放置
し、地肌濃度及び画像濃度変化を測定した。その
結果を第3表に示す。
×は結晶が白く析出するか
又はまだらに消色
試験例 3 実施例5及び比較例1〜2の3種の感熱記録紙
について地肌濃度及び120℃で発色させた時の画
像濃度を測定した。また発色後の感熱記録紙を60
℃、湿度90%の過酷な条件でそれぞれ24時間放置
し、地肌濃度及び画像濃度変化を測定した。その
結果を第3表に示す。
【表】
*:○はほとんど変化なし
×は結晶が白く析出するか又はまだらに
消色
×は結晶が白く析出するか又はまだらに
消色
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 無色ないし淡色の発色剤、この物質を熱時発
色させる顕色剤及び一般式 (式中R1は水素原子又はメチル基、R2は水素
原子、メチル基又は基 を示し、※の方がフエニル基と結合していること
を示す)で表わされる芳香族ヒドロキシカルボン
酸フエニルメチルエステルを含有する感熱層を有
する感熱記録紙。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58197613A JPS6089449A (ja) | 1983-10-24 | 1983-10-24 | 感熱記録紙 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58197613A JPS6089449A (ja) | 1983-10-24 | 1983-10-24 | 感熱記録紙 |
Related Child Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3318579A Division JPH05155818A (ja) | 1991-11-07 | 1991-11-07 | 芳香族ヒドロキシカルボン酸フェニルメチルエステル誘導体 |
| JP4190244A Division JPH0662510B2 (ja) | 1992-06-25 | 1992-06-25 | 芳香族ヒドロキシカルボン酸フェニルメチルエステル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6089449A JPS6089449A (ja) | 1985-05-20 |
| JPH0480839B2 true JPH0480839B2 (ja) | 1992-12-21 |
Family
ID=16377383
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58197613A Granted JPS6089449A (ja) | 1983-10-24 | 1983-10-24 | 感熱記録紙 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6089449A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60193692A (ja) * | 1984-03-15 | 1985-10-02 | Honshu Paper Co Ltd | 感熱記録体 |
| JPS62121088A (ja) * | 1985-11-20 | 1987-06-02 | Ricoh Co Ltd | 感熱記録材料 |
| JPS6374682A (ja) * | 1986-09-18 | 1988-04-05 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感熱記録材料 |
| CA1294954C (en) * | 1986-12-26 | 1992-01-28 | Masakatsu Nakatsuka | Optically active naphthalene derivatives |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57148688A (en) * | 1981-03-11 | 1982-09-14 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | Heat-sensitive recording paper |
| JPS58162379A (ja) * | 1982-03-20 | 1983-09-27 | Ricoh Co Ltd | 感熱記録材料 |
-
1983
- 1983-10-24 JP JP58197613A patent/JPS6089449A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6089449A (ja) | 1985-05-20 |
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