JPH0480892B2 - - Google Patents
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- JPH0480892B2 JPH0480892B2 JP58048004A JP4800483A JPH0480892B2 JP H0480892 B2 JPH0480892 B2 JP H0480892B2 JP 58048004 A JP58048004 A JP 58048004A JP 4800483 A JP4800483 A JP 4800483A JP H0480892 B2 JPH0480892 B2 JP H0480892B2
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明はジアリールケトン類の製造法に関する
ものである。更に詳しくはジアリールヨードニウ
ム塩からジアリールケトンおよびジアリールジケ
トンなどのジアリールケトン類を製造する方法に
関するものである。 ジアリールケトン及びジアリールジケトンは医
薬品、紫外線吸収剤などの合成中間体として使用
されているが、たとえばジアリールケトンは通常
塩化アルミニウム触媒を用いてフリーデルクラフ
ツ反応により、ベンゼンと塩化ベンゾイルあるい
はベンゼンとホスゲンから製造されていた。ま
た、ジアリールジケトンはベンゾインと硝酸とか
ら複雑な工程を経て合成されていた。 本発明者らはジアリールヨードニウム塩を出発
原料とすれば容易にジアリールケトン類が得られ
ることを見い出し本発明を完成させたものであ
る。 すなわち、本発明は、式（） ［Ar1−Ｉ −Ar2］Ｘ ……（） ここで、Ar1およびAr2は次式 ただし、ｎ個のＲは、それぞれ、水素原子、
C1〜C12のアルキル基、シクロヘキシル基、フエ
ニル基、ハロゲノアルキル基、ハロゲン原子、カ
ルボキシル基、アルコキシ基またはニトロ基であ
り同一でも異なつていてもよく、ｎは０〜３の整
数である、で示されるアリール基であり、同一で
も異なつていてもよく、Ｘ は反応に不活性な対
イオンである、で示されるジアリールヨードニウ
ム塩を、周期律表中第族に属する遷移金属触媒
並びに亜鉛、銅、錫、水銀および銀からなる群か
ら選ばれる還元性金属の存在下、溶媒中、一酸化
炭素と反応させることを特徴とする式（）およ
び／または式（） Ar3COAr4 ……（） Ar3COCOAr4 ……（） ここでAr3，Ar4はAr1またはAr2と同じアリー
ル基であり、同一でも異なつていてもよい、で示
されるジアリールケトン類の製造法に関する。 本発明においては上記（）式であらわされる
アリール基が置換基を有することのあるジアリー
ルヨードニユム塩を原料とする。アリール基は縮
合もしくは非縮合型の芳香族炭化水素の芳香族核
から水素原子が１個引き抜かれて誘導される一価
の置換基であつて、該芳香族炭化水素は任意の置
換基を有することができ、たとえばベンゼン、イ
ンダン、ナフタレンなどから誘導される。また、
２個のアリール基は同一でも、また異なつても良
い。 本発明のジアリールヨードニウム塩は次の式で
あらわされるようなジフエニルヨードニウム塩お
よびその置換体である。 （ここで、ｎ個のR4およびｍ個のR5は同一も
しくは異なり、かつ、それぞれ水素原子、C1〜
C12のアルキル基、シクロヘキシル基、フエニル
基、ハロゲノアルキル基、ハロゲン原子、カルボ
キシル基、アルコキシ基、ニトロ基またはアシル
アミノ基であつてｎ，ｍは０〜３の整数である。） かかるジアリールヨードニウム塩において、ア
リール基が同一であるような対称型のジアリール
ヨードニウム塩を例にとると、ジフエニルヨード
ニウム、ジトリルヨードニウムジクミルヨードニ
ウム、ジ（iso−ブチルフエニル）ヨードニウム、
ジ（ｔ−ブチルフエニル）ヨードニウムなどのジ
（アルキルフエニル）ヨードニウム、ジ（シクロ
ヘキシルフエニル）ヨードニウム、ジビフエニリ
ルヨードニウム、ジ（トリフロロメチルフエニ
ル）ヨードニウムなどのジ（ハロゲノアルキルフ
エニル）ヨードニウム、ジ（クロロフエニル）ヨ
ードニウム、ジ（ブロモフエニル）ヨードニウム
などのジ（ハロゲノフエニル）ヨードニウム、ジ
（カルボキシルフエニル）ヨードニウム、ジ（メ
トキシフエニル）ヨードニウム、ジ（エトキシフ
エニル）ヨードニウムなどのジ（アルコキシフエ
ニル）ヨードニウム、ジ（ニトロフエニル）ヨー
ドニウム、ジ（アセチルアミノフエニル）ヨード
ニウムなどのジ（アシルアミノフエニル）ヨード
ニウムなどの塩がある。対称型のヨードニウム塩
を例にとり説明したが、もちろん、２個のアリー
ル基が異なる非対称のジアリールヨードニウム塩
であることもできる。 これらジアリールヨードニウムは前記式（）
および（）に示すごとく対イオンＸ とともに
塩を形成するが、対イオンＸ は本発明には本質
的ではない。したがつて、反応に不活性な任意の
陰イオンであつて良い。通常はヨードニウム塩を
得る方法によつて選択され、重硫酸イオン、塩素
イオン、臭素イオン、ヨウ素イオンなどの鉱酸の
陰イオンおよび四フツ化ホウ素イオン、六フツ化
燐イオン、六フツ化ヒ素イオン、六フツ化アンチ
モンイオンなどのハロゲン化金属イオンなどであ
る。これら対イオンは相互にイオン交換すること
ができるが、より好適な対イオンは臭素イオンな
どのハロゲンイオンである。 これらのジアリールヨードニウムのハロゲン塩
は、特開昭53−101331、特公昭57−53767、イギ
リス特許第1114950号に記載された方法およびJ.
Am.Chem.Soc.81，342（1959）に記載された
Beringerらの方法により製造することができる。
たとえば、ベンゼン、トルエン、iso−プロピル
ベンゼン、iso−ブチルベンゼン、ｔ−ブチルベ
ンゼンなどのアルキルベンゼン、インダン、クロ
ロベンゼン、プロモベンゼンなどのハロゲン化ベ
ンゼン、安息香酸、アニソール、ニトロベンゼ
ン、アセトアニリドおよびビフエニルなどから製
造することができ、ベンゼンからジフエニルヨー
ドニウム塩を製造する方法を例にとると、無水酢
酸中にベンゼンとヨー素酸カリウム（KIO3）を
加えて混合し、次に無水酢酸と濃硫酸の混合液を
滴下し攪拌し、その後、飽和塩化アンモニウム水
溶液を加えて沈殿を析出させ、ロ過、再結晶をす
ればジフエニルヨードニウムの塩酸塩を得ること
ができる。 本発明においては、上記ジアリールヨードニウ
ム塩を溶媒中で、遷移金属触媒および還元性金属
の存在下、一酸化炭素と反応させることにより式
（）であらわされるジアリールケトンおよび／
または式（）であらわされるジアリールジケト
ンが得られる。反応式で示すと次のようである。 ２〔Ar1−Ｉ −Ar2〕Ｘ ＋3CO→ Ar3COAr4＋Ar3COCOAr4＋2Ar−Ｉ ここで、得られるジアリールケトンおよびジア
リールジケトンのアリール基は原料のジアリール
ヨードニウム塩のアリール基と同一である。した
がつて、具体的には式（）のジアリールヨード
ニウム塩からジアリールケトンとしては次の３種
のジアリールケトンが生成する。 Ar1COAr1 Ar1COAr2 Ar2COAr2 また、ジアリールジケトンとしては同じく、 Ar1COCOAr1， Ar1COCOAr2 および Ar2COCOAr2 の３種が生成する。 すなわち、ジフエニルヨードニウム塩を例にと
ると、ベンゾフエノルおよび１，２−ジケトン体
であるジフエニルジケトンが生成する。 本発明の遷移金属触媒は、周期律表中第族元
素であつて、たとえば、パラジウム、ロジウム、
ルテニウム、白金、イリジウム、オスミウム、ニ
ツケルなどであるが、特にパラジウム系触媒が好
ましい。これらの遷移金属は種々の形態で触媒と
して用いることができる。すなわち、その酸化数
や錯体のいかんにかかわらず使用することができ
る。パラジウムを例にとると、 アルミナや活性炭は担持されたパラジウム、塩
化パラジウムなどのハロゲン化パラジウム、酸化
パラジウム、酢酸パラジウムなどの低級脂肪酸の
パラジウム塩などの２価のパラジウム、その他、
ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウムなど
の錯体も使用できる。ロジウムではカルボニル錯
体なども使用できる。 上記遷移金属とともに、還元性金属を用いる。
この金属としては遷移金属を還元し得る金属なら
ば、適宜の金属が使用することができ、たとえ
ば、亜鉛、銅、錫、水銀、銀から選ばれる１種ま
たは２種以上の金属が好ましく使用できる。合金
であつてもよい。特に、収率が良いので金属亜鉛
が好ましい。金属の使用量は、反応すべきジアリ
ールヨードニウム塩の対イオンを中和するに足る
量である。 また、使用する溶媒は、ジアリールヨードニウ
ム塩を少しでも溶解させ、かつ反応に関与しない
不活性な溶媒ならばいずれのものも使用できる。
たとえば、メタノール、エタノールなどの低級ア
ルコール、アセトン、メチルエチルケトンなどの
ケトン、ジメトキシエタン、ジオキサン、テトラ
ヒドロフランなどのエーテルのほか、ジメチルホ
ルムアミド（DMF）、ジメチルスルホオキシド
（DMSO）、アセトニトリル、など種々の極性溶
媒が適宜選択できる。 本発明の反応は温和ですみやかに進行するもの
で、反応温度、反応圧力は使用する溶媒などに応
じて適宜選択できる。すなわち、反応圧力は通
常、常圧で充分であり特に加圧する必要はない
が、一酸化炭素の飛散を防止するため加圧するこ
とができる。 反応温度は0°〜100℃の範囲にあればよいが、
高い選択率を得るためには０〜500℃の反応温度
が好ましい。また、反応時間は一酸化炭素の導入
速度にもよるが、通常一酸化炭素の導入後0.5〜
３時間で充分である。 反応終了後、水洗、エーテル抽出などをし、蒸
留または再結晶により目的物であるジアリールケ
トン類が得られる。 なお、本発明の反応においては前記した反応式
で示したように、ヨウ化アリール、たとえばヨー
ドベンゼンが副生する。 ヨウ素が高価なためにヨードベンゼンも高価な
ものであるので、本発明を経済的な安価な方法と
するためには、この副生するヨードベンゼンの利
用を考えなければならない。このヨウドベンゼン
の利用方法のひとつには、生成したヨードベンゼ
ンから、たとえば前述したBeringerらの方法ま
たは本出願人が先に特許出願した方法などによ
り、ジアリールヨードニウム塩を得る方法があ
る。かくの如く、副生したヨウ化アリールからジ
アリールヨードニウム塩を得るようにすれば、高
価なヨウ素、すなわち、ヨウ化アリールは循環し
て利用されるので、損失とならずに本発明の方法
は経済的で安価な方法となる。 次に実施例により本発明を詳述する。 実施例 １ フラスコを表１に示した溶媒（10ml）、酢酸パ
ラジウム触媒（0.1m mol）、ジアリールヨードニ
ウム塩（2m mol）、金属粉末（2m mol）を入れ
一酸化炭素を充填した後室温で攪拌し一酸化炭素
の吸収が終了するまで反応させた。一酸化炭素の
吸収は30分〜60分で終了したがさらにそのまま攪
拌を30分つづけ反応を終つた。触媒除去後生成物
を蒸留で分離しガスクロマトグラフイー、IR，
NMRで同定した。収率はガスクロマトグラフイ
ーによつて行つた。 結果は表１に示す。表中の収率はジアリールヨ
ードニウム塩に対するモル収率である。実施例中
番号１〜16の反応では表中の生成物の外にヨード
ニウム塩Ａでは沃化ベンゼン、ヨードニウム塩Ｂ
ではヨウ化トルエン、またヨードニウム塩Ｃでは
沃化−ｔ−ブチルベンゼンが93〜100％の収率で
副生していた。
ものである。更に詳しくはジアリールヨードニウ
ム塩からジアリールケトンおよびジアリールジケ
トンなどのジアリールケトン類を製造する方法に
関するものである。 ジアリールケトン及びジアリールジケトンは医
薬品、紫外線吸収剤などの合成中間体として使用
されているが、たとえばジアリールケトンは通常
塩化アルミニウム触媒を用いてフリーデルクラフ
ツ反応により、ベンゼンと塩化ベンゾイルあるい
はベンゼンとホスゲンから製造されていた。ま
た、ジアリールジケトンはベンゾインと硝酸とか
ら複雑な工程を経て合成されていた。 本発明者らはジアリールヨードニウム塩を出発
原料とすれば容易にジアリールケトン類が得られ
ることを見い出し本発明を完成させたものであ
る。 すなわち、本発明は、式（） ［Ar1−Ｉ −Ar2］Ｘ ……（） ここで、Ar1およびAr2は次式 ただし、ｎ個のＲは、それぞれ、水素原子、
C1〜C12のアルキル基、シクロヘキシル基、フエ
ニル基、ハロゲノアルキル基、ハロゲン原子、カ
ルボキシル基、アルコキシ基またはニトロ基であ
り同一でも異なつていてもよく、ｎは０〜３の整
数である、で示されるアリール基であり、同一で
も異なつていてもよく、Ｘ は反応に不活性な対
イオンである、で示されるジアリールヨードニウ
ム塩を、周期律表中第族に属する遷移金属触媒
並びに亜鉛、銅、錫、水銀および銀からなる群か
ら選ばれる還元性金属の存在下、溶媒中、一酸化
炭素と反応させることを特徴とする式（）およ
び／または式（） Ar3COAr4 ……（） Ar3COCOAr4 ……（） ここでAr3，Ar4はAr1またはAr2と同じアリー
ル基であり、同一でも異なつていてもよい、で示
されるジアリールケトン類の製造法に関する。 本発明においては上記（）式であらわされる
アリール基が置換基を有することのあるジアリー
ルヨードニユム塩を原料とする。アリール基は縮
合もしくは非縮合型の芳香族炭化水素の芳香族核
から水素原子が１個引き抜かれて誘導される一価
の置換基であつて、該芳香族炭化水素は任意の置
換基を有することができ、たとえばベンゼン、イ
ンダン、ナフタレンなどから誘導される。また、
２個のアリール基は同一でも、また異なつても良
い。 本発明のジアリールヨードニウム塩は次の式で
あらわされるようなジフエニルヨードニウム塩お
よびその置換体である。 （ここで、ｎ個のR4およびｍ個のR5は同一も
しくは異なり、かつ、それぞれ水素原子、C1〜
C12のアルキル基、シクロヘキシル基、フエニル
基、ハロゲノアルキル基、ハロゲン原子、カルボ
キシル基、アルコキシ基、ニトロ基またはアシル
アミノ基であつてｎ，ｍは０〜３の整数である。） かかるジアリールヨードニウム塩において、ア
リール基が同一であるような対称型のジアリール
ヨードニウム塩を例にとると、ジフエニルヨード
ニウム、ジトリルヨードニウムジクミルヨードニ
ウム、ジ（iso−ブチルフエニル）ヨードニウム、
ジ（ｔ−ブチルフエニル）ヨードニウムなどのジ
（アルキルフエニル）ヨードニウム、ジ（シクロ
ヘキシルフエニル）ヨードニウム、ジビフエニリ
ルヨードニウム、ジ（トリフロロメチルフエニ
ル）ヨードニウムなどのジ（ハロゲノアルキルフ
エニル）ヨードニウム、ジ（クロロフエニル）ヨ
ードニウム、ジ（ブロモフエニル）ヨードニウム
などのジ（ハロゲノフエニル）ヨードニウム、ジ
（カルボキシルフエニル）ヨードニウム、ジ（メ
トキシフエニル）ヨードニウム、ジ（エトキシフ
エニル）ヨードニウムなどのジ（アルコキシフエ
ニル）ヨードニウム、ジ（ニトロフエニル）ヨー
ドニウム、ジ（アセチルアミノフエニル）ヨード
ニウムなどのジ（アシルアミノフエニル）ヨード
ニウムなどの塩がある。対称型のヨードニウム塩
を例にとり説明したが、もちろん、２個のアリー
ル基が異なる非対称のジアリールヨードニウム塩
であることもできる。 これらジアリールヨードニウムは前記式（）
および（）に示すごとく対イオンＸ とともに
塩を形成するが、対イオンＸ は本発明には本質
的ではない。したがつて、反応に不活性な任意の
陰イオンであつて良い。通常はヨードニウム塩を
得る方法によつて選択され、重硫酸イオン、塩素
イオン、臭素イオン、ヨウ素イオンなどの鉱酸の
陰イオンおよび四フツ化ホウ素イオン、六フツ化
燐イオン、六フツ化ヒ素イオン、六フツ化アンチ
モンイオンなどのハロゲン化金属イオンなどであ
る。これら対イオンは相互にイオン交換すること
ができるが、より好適な対イオンは臭素イオンな
どのハロゲンイオンである。 これらのジアリールヨードニウムのハロゲン塩
は、特開昭53−101331、特公昭57−53767、イギ
リス特許第1114950号に記載された方法およびJ.
Am.Chem.Soc.81，342（1959）に記載された
Beringerらの方法により製造することができる。
たとえば、ベンゼン、トルエン、iso−プロピル
ベンゼン、iso−ブチルベンゼン、ｔ−ブチルベ
ンゼンなどのアルキルベンゼン、インダン、クロ
ロベンゼン、プロモベンゼンなどのハロゲン化ベ
ンゼン、安息香酸、アニソール、ニトロベンゼ
ン、アセトアニリドおよびビフエニルなどから製
造することができ、ベンゼンからジフエニルヨー
ドニウム塩を製造する方法を例にとると、無水酢
酸中にベンゼンとヨー素酸カリウム（KIO3）を
加えて混合し、次に無水酢酸と濃硫酸の混合液を
滴下し攪拌し、その後、飽和塩化アンモニウム水
溶液を加えて沈殿を析出させ、ロ過、再結晶をす
ればジフエニルヨードニウムの塩酸塩を得ること
ができる。 本発明においては、上記ジアリールヨードニウ
ム塩を溶媒中で、遷移金属触媒および還元性金属
の存在下、一酸化炭素と反応させることにより式
（）であらわされるジアリールケトンおよび／
または式（）であらわされるジアリールジケト
ンが得られる。反応式で示すと次のようである。 ２〔Ar1−Ｉ −Ar2〕Ｘ ＋3CO→ Ar3COAr4＋Ar3COCOAr4＋2Ar−Ｉ ここで、得られるジアリールケトンおよびジア
リールジケトンのアリール基は原料のジアリール
ヨードニウム塩のアリール基と同一である。した
がつて、具体的には式（）のジアリールヨード
ニウム塩からジアリールケトンとしては次の３種
のジアリールケトンが生成する。 Ar1COAr1 Ar1COAr2 Ar2COAr2 また、ジアリールジケトンとしては同じく、 Ar1COCOAr1， Ar1COCOAr2 および Ar2COCOAr2 の３種が生成する。 すなわち、ジフエニルヨードニウム塩を例にと
ると、ベンゾフエノルおよび１，２−ジケトン体
であるジフエニルジケトンが生成する。 本発明の遷移金属触媒は、周期律表中第族元
素であつて、たとえば、パラジウム、ロジウム、
ルテニウム、白金、イリジウム、オスミウム、ニ
ツケルなどであるが、特にパラジウム系触媒が好
ましい。これらの遷移金属は種々の形態で触媒と
して用いることができる。すなわち、その酸化数
や錯体のいかんにかかわらず使用することができ
る。パラジウムを例にとると、 アルミナや活性炭は担持されたパラジウム、塩
化パラジウムなどのハロゲン化パラジウム、酸化
パラジウム、酢酸パラジウムなどの低級脂肪酸の
パラジウム塩などの２価のパラジウム、その他、
ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウムなど
の錯体も使用できる。ロジウムではカルボニル錯
体なども使用できる。 上記遷移金属とともに、還元性金属を用いる。
この金属としては遷移金属を還元し得る金属なら
ば、適宜の金属が使用することができ、たとえ
ば、亜鉛、銅、錫、水銀、銀から選ばれる１種ま
たは２種以上の金属が好ましく使用できる。合金
であつてもよい。特に、収率が良いので金属亜鉛
が好ましい。金属の使用量は、反応すべきジアリ
ールヨードニウム塩の対イオンを中和するに足る
量である。 また、使用する溶媒は、ジアリールヨードニウ
ム塩を少しでも溶解させ、かつ反応に関与しない
不活性な溶媒ならばいずれのものも使用できる。
たとえば、メタノール、エタノールなどの低級ア
ルコール、アセトン、メチルエチルケトンなどの
ケトン、ジメトキシエタン、ジオキサン、テトラ
ヒドロフランなどのエーテルのほか、ジメチルホ
ルムアミド（DMF）、ジメチルスルホオキシド
（DMSO）、アセトニトリル、など種々の極性溶
媒が適宜選択できる。 本発明の反応は温和ですみやかに進行するもの
で、反応温度、反応圧力は使用する溶媒などに応
じて適宜選択できる。すなわち、反応圧力は通
常、常圧で充分であり特に加圧する必要はない
が、一酸化炭素の飛散を防止するため加圧するこ
とができる。 反応温度は0°〜100℃の範囲にあればよいが、
高い選択率を得るためには０〜500℃の反応温度
が好ましい。また、反応時間は一酸化炭素の導入
速度にもよるが、通常一酸化炭素の導入後0.5〜
３時間で充分である。 反応終了後、水洗、エーテル抽出などをし、蒸
留または再結晶により目的物であるジアリールケ
トン類が得られる。 なお、本発明の反応においては前記した反応式
で示したように、ヨウ化アリール、たとえばヨー
ドベンゼンが副生する。 ヨウ素が高価なためにヨードベンゼンも高価な
ものであるので、本発明を経済的な安価な方法と
するためには、この副生するヨードベンゼンの利
用を考えなければならない。このヨウドベンゼン
の利用方法のひとつには、生成したヨードベンゼ
ンから、たとえば前述したBeringerらの方法ま
たは本出願人が先に特許出願した方法などによ
り、ジアリールヨードニウム塩を得る方法があ
る。かくの如く、副生したヨウ化アリールからジ
アリールヨードニウム塩を得るようにすれば、高
価なヨウ素、すなわち、ヨウ化アリールは循環し
て利用されるので、損失とならずに本発明の方法
は経済的で安価な方法となる。 次に実施例により本発明を詳述する。 実施例 １ フラスコを表１に示した溶媒（10ml）、酢酸パ
ラジウム触媒（0.1m mol）、ジアリールヨードニ
ウム塩（2m mol）、金属粉末（2m mol）を入れ
一酸化炭素を充填した後室温で攪拌し一酸化炭素
の吸収が終了するまで反応させた。一酸化炭素の
吸収は30分〜60分で終了したがさらにそのまま攪
拌を30分つづけ反応を終つた。触媒除去後生成物
を蒸留で分離しガスクロマトグラフイー、IR，
NMRで同定した。収率はガスクロマトグラフイ
ーによつて行つた。 結果は表１に示す。表中の収率はジアリールヨ
ードニウム塩に対するモル収率である。実施例中
番号１〜16の反応では表中の生成物の外にヨード
ニウム塩Ａでは沃化ベンゼン、ヨードニウム塩Ｂ
ではヨウ化トルエン、またヨードニウム塩Ｃでは
沃化−ｔ−ブチルベンゼンが93〜100％の収率で
副生していた。
【表】
【表】
実施例 ２
実施例１の番号１の実験において、金属または
酢酸パラジウムを表２に記載のものにかえたほか
は、それぞれ同様にして反応させた。結果は表２
に示す。
酢酸パラジウムを表２に記載のものにかえたほか
は、それぞれ同様にして反応させた。結果は表２
に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（） ［Ar1−Ｉ −Ar2］Ｘ ……（） ここで、Ar1およびAr2は次式 ただし、ｎ個のＲは、それぞれ、水素原子、
C1〜C12のアルキル基、シクロヘキシル基、フエ
ニル基、ハロゲノアルキル基、ハロゲン原子、カ
ルボキシル基、アルコキシ基またはニトロ基であ
り同一でも異なつていてもよく、ｎは０〜３の整
数である、で示されるアリール基であり、同一で
も異なつていてもよく、Ｘ は反応に不活性な対
イオンである、で示されるジアリールヨードニウ
ム塩を、周期律表中第族に属する遷移金属触媒
並びに亜鉛、銅、錫、水銀および銀からなる群か
ら選ばれる還元性金属の存在下、溶媒中、一酸化
炭素と反応させることを特徴とする式（）およ
び／または式（） Ar3COAr4 ……（） Ar3COCOAr4 ……（） ここでAr3，Ar4はAr1またはAr2と同じアリー
ル基であり、同一でも異なつていてもよい、で示
されるジアリールケトン類の製造法。 ２ 前記遷移金属が、パラジウム系触媒である特
許請求の範囲第１項記載のジアリールケトン類の
製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58048004A JPS59175447A (ja) | 1983-03-24 | 1983-03-24 | ジアリ−ルケトン類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58048004A JPS59175447A (ja) | 1983-03-24 | 1983-03-24 | ジアリ−ルケトン類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59175447A JPS59175447A (ja) | 1984-10-04 |
| JPH0480892B2 true JPH0480892B2 (ja) | 1992-12-21 |
Family
ID=12791152
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58048004A Granted JPS59175447A (ja) | 1983-03-24 | 1983-03-24 | ジアリ−ルケトン類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59175447A (ja) |
-
1983
- 1983-03-24 JP JP58048004A patent/JPS59175447A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59175447A (ja) | 1984-10-04 |
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