JPH0439450B2 - - Google Patents

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JPH0439450B2
JPH0439450B2 JP58037314A JP3731483A JPH0439450B2 JP H0439450 B2 JPH0439450 B2 JP H0439450B2 JP 58037314 A JP58037314 A JP 58037314A JP 3731483 A JP3731483 A JP 3731483A JP H0439450 B2 JPH0439450 B2 JP H0439450B2
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    • C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
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    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/30—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with halogen containing compounds, e.g. hypohalogenation

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Description

【発明の詳細な説明】
本発明はアリール基を有するアルデヒドの新規
な製法に関する。 アリール基を有するアルデヒドとして、たとえ
ば、洗剤、香粧品などの香料として用いられるイ
クラメンアルデヒドやリリーアルデヒドなどは、
クメン、ｔ−ブチルベンゼンなどに、アルデヒド
基を導入し、さらにプロピオンアルデヒドとアル
ドール縮合させ、ついで水素添加することにより
製造されている。このようにアリール基を有する
アルデヒドは従来比較的多数の工程を経て製造さ
れていた。 本発明者らはジアリールヨードニウム塩と不飽
和アルコールからの一段の工程で容易にアリール
基を有するアルデヒドが得られるという新規な方
法を見い出し本発明を完成した。 すなわち、本発明は、塩基を含む溶媒中で、式
(1)であらわされるジアリールヨードニウム塩に遷
移金属触媒存在下、式（）で示される不飽和ア
ルコールを反応させることを特徴とする式（）
で示されるアルデヒドの製造法に関する。 〔Ar1−Ｉ −Ar2〕Ｘ ……（） CHR1＝CR2−CH2−CH2OH ……（） Ar3−CHR1−CHR2−CHO ……（） ここで、上記３式において、Ar1およびAr2は
置換基を有することのあるアリール基であり、同
一でも異なつていてもよく、Ｘ は該反応に不活
性な対イオンであり、Ar3はAr1もしくはAr2と同
一のアリール基であつて、R1およびR2は水素原
子またはC1〜C12のアルキル基である。 本発明においては上記（）式で示されるアリ
ール基が置換基を有することのあるジアリールヨ
ードニウム塩を原料とする。アリール基は縮合も
しくは非縮合型の芳香族炭化水素の芳香族核から
１個の水素原子が引き抜かれた形の一価の置換基
であつて、該芳香族炭化水素は任意の置換基を有
することができ、たとえばベンゼン、インダン、
ナフタレンなどである。また、２ケのアリール基
は同一でも、また異ななつてもよい。 好ましいジアリールヨードニウム塩は次の式で
示されるようなジフエニルヨードニウム塩および
その置換体である。 ここで、ｎ個のR4およびｍ個のR5は同一もし
くは異なり、かつ、それぞれ水素原子、C1〜C12
のアルキル基、シクロヘキシル基、フエニル基、
ハロゲンアルキル基、ハロゲン原子、カルボキシ
基、アルコキシ基、ニトロ基またはアシルアミノ
基であつて、ｎ，ｍは０〜３の整数である。 すなわち、アリール基が同一であるような対称
型のジアリールヨードニウム塩を例にとると、ジ
フエニルヨードニウム、ジトリルヨードニウム、
ジクミルヨードニウム、ジ（iso−ブチルフエニ
ル）ヨードニウム、ジ（ｔ−ブチルフエニル）ヨ
ードニウムなどのジ（アルキルフエニル）ヨード
ニウム、ジ（シクロヘキシルフエニル）ヨードニ
ウム、ジビフエニリルヨードニウム、ジ（トリフ
ロロメチルフエニル）ヨードニウムなどのジ（ハ
ロゲノアルキルフエニル）ヨードニウム、ジ（ク
ロロフエニル）ヨードニウム、ジ（ブロモフエニ
ル）ヨードニウムなどのジ（ハロゲノフエニル）
ヨードニウム、ジ（カルボキシルフエニル）ヨー
ドニウム、ジ（メトキシフエニル）ヨードニウ
ム、ジ（エトキシフエニル）ヨードニウムなどの
ジ（アルコキシフエニル）ヨードニウム、ジ（ニ
トロフエニル）ヨードニウム、ジ（アセチルアミ
ノフエニル）ヨードニウムなどのジ（アシルアミ
ノフエニル）ヨードニウムなどの塩がある。対称
型のヨードニウム塩を例にとり説明したがもちろ
ん２個のアリール基が異なる非対称のジアリール
ヨードニウム塩であることもできる。 これらジアリールヨードニウムは前記式（）
および（）に示すごく対イオンＸ とともに塩
を形成するが、対イオンＸ は本発明には本質的
ではない。したがつて、反応不活性な任意の陰イ
オンであつてよい。通常はヨードニウム塩を得る
方法によつて選択され、重硫酸イオン、塩素イオ
ン、臭素イオン、ヨウ素イオンなどの鉱酸の陰イ
オンおよび四フツ化ホウ素イオン、六フツ化燐イ
オン、六フツ化ヒ素イオン、六フツ化アンチモン
イオンなどのハロゲン化金属イオンなどである。
これら対イオンは相互にイオン交換することがで
きるが、より好適な対イオンは臭素イオンなどの
ハロゲンイオンである。 これらのジアリールヨードニウムのハロゲン塩
は、特開昭53−101331、特開昭57−53767、イギ
リス特許第1114950号に記載された方法およびJ.
Am.Chem.Soc.81，342（1959）に記載された
Beringerらの方法により製造することができる。
たとえば、ベンゼン、トルエン、iso−プロピル
ベンゼン、iso−ブチルベンゼン、ｔ−ブチルベ
ンゼンなどのアルキルベゼン、インダン、クロロ
ベンゼン、ブロモベンゼンなどのハロゲン化ベン
ゼン、安息香酸、アニソール、ニトロベンゼン、
アセトアニリドおよびビフエニルなどから製造す
ることができる。ベンゼンからジフエニルヨード
ニウム塩を製造する方法を例に取ると、無水酢酸
中にベンゼンとヨー素酸カリウム（KIO3）を加
えて混合し、次に無水酢酸と濃硫酸の混合液を滴
下し撹拌し、その後、飽和塩化アンモニウム水溶
液を加えて沈澱を析出させ、ロ過、再結晶をすれ
ばジフエニルヨードニウムの塩酸塩を得ることが
できる。 ジアリールヨードニウム塩と反応させべき前記
式（）で示される不飽和アルコールにはアリル
アルコール、メタアリルアルコール、２−エチル
−２−プロペン−１−オール、２−ブテン−１−
オールなどがある。 本発明においては、上記ジアリールヨードニウ
ム塩と不飽和アルコールとを塩基を含む溶媒中
で、遷移金属触媒存在下反応させることにより前
記式（）のアルデヒドが得られる。反応式であ
らわすと次のように示せる。 〔Ar−Ｉ −Ar〕＋CHR＝CR−CH2OH →Ar−CHR−CHR−CHO＋Ar−Ｉ
……（） 得られるアルデヒドは前記式（）で示される
３−アリール−プロパナール、またはその置換体
である。アリール基はジアリールヨードニウム塩
の有するいずれかのアリール基に対応している。
したがつて、ジアリールヨードニウム塩として、
前記（）式のジフエニルヨードニウム塩を原料
とすると次の如きアルデヒドとなる。 ここで、R4，ｎは前記式（）の定義と、ま
たR1およびR2は前記式（）の定義と同じであ
る。 したがつて、ジ（４，4′−iso−プロピルフエ
ニル）ヨードニウム塩にメタアリルアルコールを
反応させればシクラメンアルデヒド〔３−（ｐ−
iso−プロピルフエニル）−２−メチルプロパナー
ル〕が、また、ジ（ｐ−ｔ−ブチルフエニル）ヨ
ードニウム塩に同じくメタアリルアルコールを反
応させるとリリーアルデヒド〔３−（ｐ−ｔ−ブ
チルフエニル）−２−メチルプロパナール〕がそ
れぞれ生成する。 本発明で使用する塩基は、遷移金属触媒を賦活
させるものであつて、反応を抑制しない塩基、す
なわち、触媒としての遷移金属に配位などして該
触媒を不活性にしない塩基であつて、使用する溶
媒に溶解するものであれば任意の塩基を使用する
ことができる。例えばトリエチルアミン、トリプ
ロピルアミン、トリブチルアミン、ジメチルアニ
リン、ジエチルアニリンなどの第三級アルキルア
ミン、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ギ酸ナト
リウム、ギ酸カリウムなどの低級脂肪酸のアルカ
リ金属塩、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ
金属の炭酸または重炭酸塩などがある。 塩基の使用量は、反応するジアリールヨードニ
ウム塩の対イオンを中和させるに足る量であれば
よい。したがつて、その使用量が化学量論量以下
のときは、目的とするアルデヒドの収率が低下す
るにすぎない。よつて、その量は適宜に選択する
ことができる。 また、使用する溶媒は、ジアリールヨードニウ
ム塩を少しでも溶解させ、かつ反応に関与しない
不活性な溶媒ならばいずれのものも使用できる。
たとえば、メタノール、エタノールなどの低級ア
ルコール、アセトン、メチルエチルケトンなどの
ケトン、ジメトキシエタン、ジオキサンなどのエ
ーテルのほかジメチルホルムアミド（DMF）、ジ
メチルスルホオキシド（DMSO）、アセトニトリ
ル、テトラヒドロフランなど種々の極性溶媒が適
宜選択できる。 なお、使用する触媒が溶媒ともなり得るときは
特に溶媒を用いる必要はない。 本発明の遷移金属触媒は、周期律表中第族元
素であつて、たとえば、パラジウム、ロジウム、
ルテニウム、白金、イリジウム、オスミウムなど
であつて、特にパラジウム系触媒が好ましい。こ
れらの遷移金属は種々の形態で触媒として用いる
ことができる。すなわち、その酸化数や錯体のい
かんにかかわらず使用することができる。パラジ
ウムを例にとると、アルミナや活性炭に担持され
たパラジウム、塩化パラジウムなどのハロゲン化
パラジウム、酸化パラジウム、酢酸パラジウムな
どの低級脂肪酸のパラジウム塩などの２価のパラ
ジウム、その他、ビス（ジベンジリデンアセト
ン）パラジウムなどの錯体なども使用できる。ロ
ジウムではカルボニル錯体なども使用できる。 本発明の反応は温和ですみやかに進行するもの
で、反応圧力、反応温度は原料などに応じて、適
宜選択できる。すなわち、反応圧力は通常、常圧
で充分であり、特に加圧する必要はない。しかし
ながら、原料アルコールの沸点が低い場合には蒸
発損失を防ぐ目的で加圧することはかまわない。
反応温度は常温〜100℃の範囲にあればよく、使
用する溶媒の沸点以下であることが好ましい。ま
た反応時間は通常0.5〜10時間程度で十分である。 反応終了後、十分水洗し、エーテル抽出などで
分離し、蒸留または再結晶すれば本発明の目的物
たるアルデヒドが得られる。 なお、本発明の反応においては前記した反応式
で示したようにヨウ化アリール、たとえばヨード
ベンゼンが副生する。ヨウ素が高価なためにヨー
ドベンゼンも高価なものであるので、本発明を経
済的な安価な方法にするためにはこの副生するヨ
ウ化アリールの利用を考えなければならない。こ
の副生ヨウ化アリールの利用方法のひとつには、
生成したヨウ化アリールからたとえば前述した
Beringerらの方法または本出願人が同日に特許
出願した特願昭58−37315号（特開昭59−163330
号公報）の明細書に記載したようにしてジアリー
ルヨードニウム塩を得る方法がある。すなわち、
副生したヨウ化アリールからジアリールヨードニ
ウム塩を得るようにすれば高価なヨウ素すなわ
ち、ヨウ化アリールは循環して利用されるので、
損失となることがなく、本発明の方法は経済的
で、安価な方法となる。 このように、副生ヨウ化アリールを循環して利
用するためには、本発明の方法では、使用するジ
アリールヨードニウム塩と当量の量を大巾に越え
る過剰の塩基を使用することは好ましくない。過
剰の塩基が存在すると副生したヨウ化アリール
は、不飽和アルコールが存在しているとこれとさ
らに反応し、その結果、ヨウ化アリール中のヨウ
素はもはやジアリールヨードニウム塩へとと変換
できないヨウ化物になるからである。 したがつて、副生するヨウ化アリールを循環し
て、再利用して、本発明を安価な方法とするため
には、塩基は、使用するジアリールヨードニウム
塩と当量を大巾に越えない量で使用するか、不飽
和アルコールを同じく使用するジアリールヨード
ニウム塩と等モルを越えない量で加えることのい
ずれか、またはその両方の条件を満足させるべき
である。 次に実施例により本発明を詳述する。 実施例 １ 次式のジアリールヨードニウムの臭酸塩を前述
のBeringerらの方法により合成した。結果を表
１に示す。
【表】 次に、三つ口フラスコに溶媒（100ml）、塩基
（100ｍmol）、および表１のジアリールヨードニ
ウム塩（100ｍmol）を入れ、窒素ガスで十分置
換した後、触媒（５ｍmol）を加えて所定温度
（50℃）にした。その後、アリリツクアルコール
（100ｍmol）を一度に加え、所定時間反応させ
た。反応終了後、水洗、エーテル抽出を繰返して
精製した。得られた生成物についてガスクロマト
グラフイーで分析をした。なお、赤外スペクト
ル、nmrスペクトルによつても化合物を同定し
た。結果を表２に示す。 なお、本実施例および後述の実施例２におい
て、それぞれ対応するヨウ化アリールがほぼ定量
的に副生していた。
【表】 実施例 ２ 次に、やはりBeringerらの方法により合成し
た次のジアリールヨードニウムの臭素塩を実施例
１と同様にして反応させた。結果を表３に示す。 ジアリールヨードニウム Ｆ：ジ（ｐ−クロロフエニル）ヨードニウム Ｇ：ジ（ｐ−メトキシフエニル）ヨードニウム Ｈ：ジ（ｐ−ニトロフエニル）ヨードニウム
【表】 実施例 ３ 後述の遷移金属触媒の調製法により調製した遷
移金属触媒を用いたほかは、実施例１のRun No.
14と同様にしてジ（イソプロピルフエニル）ヨー
ドニウム塩とメタアリルアルコールとを反応さ
せ、シクラメンアルデヒドを得た。 各遷移金属触媒毎のシクラメンアルデヒドの収
率は、下記表４に示すとおおりであつた。 （遷移金属触媒の調製法） 活性炭粉末に塩化ルテニウム、塩化オスミウ
ム、ヘキサクロロ白金酸およびヘキサクロロイリ
ジウム酸の各塩酸溶液をそれぞれ含浸させ、乾燥
後200℃の水素雰囲気下で還元し、遷移金属触媒
として遷移金属が５重量％担持された粉末触媒を
得た。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 塩基を含む溶媒中で、式(1)で示されるジアリ
    ールヨードニウム塩に、遷移金属触媒存在下、式
    （）で示される不飽和アルコールを反応させる
    ことを特徴とする式（）であらわされるアルデ
    ヒドの製造法。 〔Ar1−Ｉ −Ar2〕Ｘ ……（） CHR1＝CR2−CH2−OH ……（） Ar3−CHR1−CHR2−CHO ……（） ここで、上記３式において、Ar1およびAr2は
    置換基を有することのあるアリール基であり、同
    一でも異なつていてもよく、Ｘ は該反応に不活
    性な対イオンであり、Ar3はAr1もしくはAr2と同
    一のアリール基であつて、R1およびR2は水素原
    子またはC1〜C12のアルキル基である。 ２ 前記アリール基が、式【式】 ここで、ｎ個のR4はそれぞれ水素原子、C1〜
    C12のアルキル基、シクロヘキシル基、フエニル
    基、ハロゲノアルキル基、ハロゲン原子、カルボ
    キシル基、アルコキシ基、ニトロ基またはアシル
    アミノ基であり、同一でも異なつていてもよく、
    ｎは０〜３の整数である、で示される特許請求の
    範囲第１項記載のアルデヒドの製造法。 ３ 前記遷移金属触媒がパラジウム系触媒である
    特許請求の範囲第１項または第２項記載のアルデ
    ヒドの製造法。
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3722807A1 (de) * 1987-07-10 1989-01-19 Hoechst Ag Neue 3,5-dihydroxycarbonsaeuren und deren derivate, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung als arzneimittel, pharmazeutische praeparate und zwischenprodukte
EP1084456A1 (en) * 1998-04-24 2001-03-21 Ciba SC Holding AG Heavy metal-free coating formulations
JP4474773B2 (ja) * 1998-12-11 2010-06-09 日産化学工業株式会社 （ｐ−クロロフェニル）プロパノール誘導体の製造法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2878293A (en) * 1953-09-03 1959-03-17 Chilean Nitrate Sales Corp Iodonium compounds
NL102791C (ja) * 1957-08-01
GB1063183A (en) * 1965-04-08 1967-03-30 Ici Ltd Iodonium salts and conversion products thereof
ZA741203B (en) * 1973-03-23 1975-01-29 Smithkline Corp Veterinary feed compositions for inhibiting rumen microbial deamination
IE43648B1 (en) * 1974-10-30 1981-04-22 Ici Ltd Methods and compositions for use in animal husbandry
US4070374A (en) * 1975-06-16 1978-01-24 Givaudan Corporation Process for the preparation of aryl substituted aldehydes, ketones and alcohols
US4151175A (en) * 1976-12-09 1979-04-24 General Electric Company Method for making diarylhalonium salts
US4238394A (en) * 1978-10-30 1980-12-09 General Electric Company Method for making diaryliodonium salts

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US4590281A (en) 1986-05-20
JPS59163336A (ja) 1984-09-14
DE3461459D1 (en) 1987-01-15
EP0119067B1 (en) 1986-11-26
EP0119067A1 (en) 1984-09-19

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