JPH0480907B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明はネマチツク液晶組成物の成分として有
用な化合物および該化合物を含有する組成物に関
する。TN型表示装置は消費電力が極めて少な
く、かつ受光型表示であるため、見易く、疲れな
いなどの他の表示装置にないすぐれた特徴を有し
ている。それ故に腕時計や携帯用電卓などの製品
に応用されている。これらはいずれも水銀電池等
の小型電源を用いているので長期にわたる使用を
はかる為には、液晶表示装置の駆動電圧を低下し
て消費電力をなるべく小さくすることが望まれ
る。製造上の観点からも、さらに駆動電圧を低下
して1.5Vすなわち電池１つでダイナミツク駆動
ができる様な液晶表示装置が要望されている。 また、正の誘電異方性を有するネマチツク液晶
にカイラル物質を添加したカイラルネマチツク液
晶（コレステリツク液晶）が、電界によりコレス
テリツク相からネマチツク液晶に相転移すること
を利用したゲスト・ホスト型液晶カラー表示装置
は偏光板を使用せずにあざやかなカラー表示が可
能であることから最近注目をあびている。しかし
ながらこの表示方式はカイラル物質を添加するた
めに動作電圧が高くなるという実用上の大きな障
害をともなつている。従来、ｐ−シアノフエニル
−p′−アルキルベンゾアート、５−シアノ−２−
（４−アルキルフエニル）ピリミジンなどの様な
誘電異方性の大きな液晶材料を利用することによ
り、或いはそれ自体は液晶ではないがしきい電圧
を低下させる物質として、２−シアノ−４−
（4′−アルキルフエニル）フラン、２−シアノ−
５−（４−アルキルフエニル）チオフエンなどの
シアノ化合物をネマチツク液晶材料に添加するこ
とによつて、しきい電圧を低下することは可能で
はあつたものの、これらの物質を用いただけで所
望のしきい値電圧を有するネマチツク液晶材料を
構成することは、低温での結晶の析出および粘度
の増大に伴う応答性能の低下等に問題が残されて
いる。この様な情況に鑑みて本発明者らは正の誘
電異方性を有するネマチツク液晶材料を用いる表
示装置における駆動電圧の低下策をもとめて本発
明に到達した。 すなわち、本発明の目的は正の誘電異方性を有
するネマチツク液晶材料を使用して構成される液
晶表示装置において、低いしきい電圧を有し少な
い電力消費で作動できるものを実現できる様なネ
マチツク液晶材料を構成する成分を提供すること
にある。 本発明の第一は （式中、Ｒは炭素数１〜９のアルキル基またはア
ルコキシ基を表わし、

【式】はトランス −１，４−シクロヘキシレン基またはｐ−フエニ
レン基を表わす。）にて示される２，３−ジシア
ノ−５−置換ピラジン誘導体である。 本発明の第二は一般式（）（式中、Ｒ、

【式】は前記の意味をもつ。）で示され る２，３−ジシアノ−５−置換ピラジン誘導体を
少くとも１種含有することを特徴とする液晶組成
物である。 本発明において用いるネマチツク液晶組成物は
特に限定されるものではない。本発明の化合物を
液晶組成物に添加することにより、該液晶組成物
を用いる液晶表示装置の駆動電圧を低下でき、ま
た該表示装置の透過率対印加電圧曲線における急
峻度を改善できる。この様に秀れた特徴を有する
本発明の化合物は次に示す反応によつて製造する
ことができる。 先ず公知の方法により製造される４−置換アセ
トフエノン（）に二酸化セレン等の酸化剤を反
応させ４−置換フエニルグリオキザール（）を
得る。次に（）とジアミノマレオニトリル
（）とを硫酸、塩酸等の酸触媒を用い縮合反応
させる。縮合反応中に生成する水はベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の不活性有機溶媒との供沸混
合物として除去する。反応生成物に溶剤抽出、水
洗、再結晶との一連の精製処理を施すことによ
り、目的の式（）の化合物を単離できる。 以下実施例により本発明の化合物（）及びそ
の応用例を詳細に説明する。 実施例 １ ２，３−ジシアノ−５−［ｐ−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）フエニル］ピラジン 二酸化セレン11.1g（0.1モル）をｐ−ジオキサ
ン100ml、水５mlの混合溶液に加え、60℃にて加
熱溶解した。次にトランス−４−プロピルシクロ
ヘキシルアセトフエノン24.4g（0.1モル）をｐ−
ジオキサン30mlに溶解した溶液を３分間で加え
た。この混合物を還流下に４時間加熱反応させ
た。反応後室温まで放冷し、析出したセレンをろ
過し、ろ液をからｐ−ジオキサンを溜去した。残
つた抽状物をエチルアルコール30mlから再結晶を
行ない、トランス−４−プロピルシクロヘキシル
フエニルグリオキザールの１水和物19.8gを得た。
融点は68℃であつた。この１水和物13.0g（0.05モ
ル）とジアミノマレオニトリル5.4g（0.05モル）
をベンゼン100mlに溶解し、これにｐ−トルエン
スルホン酸0.05gを加え、生成する水をデイー
ン・スターク装置により除去しながら３時間で反
応を完結させた。 反応終了後室温まで放冷し、水100mlを加え、
有機層を分離した。分離した有機層を５％炭酸水
素ナトリウム溶液100mlで洗浄後、水で洗浄液が
中性になるまで洗浄した。この有機層を無水硫酸
マグネシウムで乾燥後、ベンゼンを減圧にて溜去
した。残渣をｎ−ヘキサン／酢酸エチル容量比
95／５の混合溶媒に溶解し、シリカゲルカラムク
ロマトグラフイにより、TLCで１スポツトを示
す溜分を集めた。この溜出液から溶媒を溜去し、
残渣を酢酸エチル30mlから再結晶して２，３−ジ
シアノ−５−［ｐ−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）フエニル］ピラジン6.2gを得た。こ
の物は液晶性を示し、 mp：100.3〜100.8℃ （NI：23.0〜23.3℃） であつた。 実施例 ２ 実施例１に準じた方法により２，３−ジシアノ
−５−（4′−ペンチルビフエニル−４−イル）ピ
ラジンを製造した。この物は mp：113.0〜113.7℃ （NI：37.0〜37.4℃）を示した。 実施例３ （応用例）

【式】 ８重量部

【式】 40重量部

【式】 25重量部

【式】 16重量部 11重量部 からなるネマチツク液晶組成物(A)のネマチツク−
透明点は63℃である。これを用いてYN型表示素
子を作成し、透過光量の印加電圧依存性を調べ
た。透過光量がその飽和値の10％に達する時の電
圧V₁₀をもつてしきい電圧と定め、飽和値の50％
および90％に達する時の電圧をそれぞれV₅₀およ
びV₉₀とし、これらの測定結果を第１表の対照例
に示した。次にこの液晶組成物(A)95重量％に実施
例１にて製造した本発明の化合物５重量％を添加
して作つた液晶組成物について、同様に透明点と
該組成物を用いた表示素子のV₁₀，V₅₀、および
V₉₀を測定し、結果を第１表に示した。 また、比較のため、従来駆動電圧低下剤として
使用されている化合物を５重量％だけ液晶組成物
(A)に添加した場合の表示素子の特性を測定し、第
１表に掲げた。

【表】 第１表から判るように、本発明の化合物を５重
量％添加しただけでしきい電圧を0.35Vも低下す
ることができ、従来から使用されている電圧低下
剤と比べても遜色のないことが判る。第１表中、
V₅₀／V₁₀は液晶表示素子の透過率対印加電圧曲
線の急崚度を表わし、その値が１に近い値である
ことから、表示素子をダイナミツク駆動により作
動させる場合にも好適な液晶組成物が本発明の化
合物の添加により得られたことが示されている。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは炭素数１〜９のアルキル基または
   アルコキシ基を表わし、【式】はトラン ス−１，４−シクロヘキシレン基またはｐ−フエ
   ニレン基を表わす。）で示される２，３−ジシア
   ノ−５−置換ピラジン誘導体。 ２ 一般式 （式中、Ｒは炭素数１〜９のアルキル基または
   アルコキシ基を表わし、【式】はトラン ス−１，４−シクロヘキシレン基またはｐ−フエ
   ニレン基を表わす。）で示される２，３−ジシア
   ノ−５−置換ピラジン誘導体を少なくとも１種含
   有することを特徴とする液晶組成物。