JPH0481993B2 - - Google Patents

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JPH0481993B2
JPH0481993B2 JP59227640A JP22764084A JPH0481993B2 JP H0481993 B2 JPH0481993 B2 JP H0481993B2 JP 59227640 A JP59227640 A JP 59227640A JP 22764084 A JP22764084 A JP 22764084A JP H0481993 B2 JPH0481993 B2 JP H0481993B2
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JP
Japan
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prazosin hydrochloride
organic solvent
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crystal
water
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JP59227640A
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Orofu Engeruberuto Rindohorumu Suchigu
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Orion Oyj
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Orion Yhtyma Oy
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］ 本発明は無水の安定したプラゾシン塩酸塩すな
わち２−［４−（２−フロイル）−ピペラジン−１
−イル］−４−アミノ−６，７−ジメトキシキナ
ゾリン塩酸塩のδ型結晶体に関する。該δ型結晶
体は選択された有機溶剤の助けによつて共沸蒸留
により製造される。 ［従来の技術］ プラゾシン塩酸塩は次式で示されるよく知られ
た血圧降下剤である。 この化合物はたとえば米国特許第3511836号
（西ドイツ特許第1620138号）明細書に開示されて
いる。米国特許第4092315号（西ドイツ特許第
2708192号）明細書には、無定形無水物のみなら
ずα型、β型およびγ型などの結晶型の無水のプ
ラゾシン塩酸塩の結晶体が開示されている。 米国特許第4092315号（西ドイツ特許第2708192
号）明細書によれば、該α型結晶体は比較的非吸
湿性で安定している。したがつて、プラゾシン塩
酸塩の他の型よりも取り扱い、貯蔵および製剤に
有利である。 米国特許第4092315号（西ドイツ特許第2708192
号）明細書の中で用いられている「比較的非吸湿
性」とは、最初に約0.5％以下の水を含むサンプ
ルを約30日間温度約37℃、相対湿度約75％のもと
に置いたときに、そのサンプルの含水量が1.5％
以下であることを意味する。 米国特許第4092315号（西ドイツ特許第2708192
号）明細書には、プラゾシン塩酸塩の無定形無水
物の製造法が開示されている。該無水物はプラゾ
シン塩酸塩のポリ水和物のサンプルを減圧デシケ
ータ中で12〜15時間、100℃にて乾燥させること
によつて製造される。そのようにして製造された
無水物は約１％の水を含んでおり無定形である。
この無水物のサンプルを室温下、75％の相対湿度
で貯蔵すると、ただちに吸湿して約24時間で２水
和物（含水量８％）を形成する。その後２水和物
はゆつくりと水を吸収し続け、４日後に含水量が
平衡（13.5％）に達する。このようにその無水物
は不安定で吸湿性を有している。 東ドイツ特許第156532号公報には、ジクロロメ
タン中でのブラゾシン塩酸塩の水和物の共沸蒸留
によるプラゾシン塩酸塩のα型結晶体の製造法が
開示されている。 ［発明が解決しようとする問題点］ 本発明は無水の安定したプラゾシン塩酸塩のδ
型結晶体および該δ型結晶体の製造法を提供する
ことを目的とする。 ［問題点を解決するための手段］ 本発明はプラゾシン塩酸塩の水和物の結晶水を
直鎖または分岐鎖を有するアルカン類およびシク
ロアルカン類、芳香族炭化水素類ならびにハロゲ
ン化炭化水素類からなる群より選ばれた55〜160
℃の範囲の沸点を有する有機溶剤を用いる共沸蒸
留によつて取り除くことにより無水の安定したプ
ラゾシン塩酸塩のδ型結晶体をうることを特徴と
している。該無水の安定したプラゾシン塩酸塩の
δ型結晶体は第１図に示す赤外吸収スペクトルお
よび第２図に示すＸ線回折の特性バンドを有して
いる。該δ型結晶体の赤外吸収スペクトルは第１
表に示される特性吸収バンドを有している。
【表】 また該δ型結晶体のＸ線回折では10.5°、12.0°
および16.9°でシヤープなバンド、24.5°および
26.5°で２重線のバンドによつて特徴づけられて
いる。さらに該δ型結晶体は、最初に0.5％以下
の水を含む該結晶体を30日間温度37℃、相対湿度
75％のもとに置いたときに、該結晶体の含水量が
1.5％以下で、比較的非吸湿性を有することを特
徴とする。 ［作用および実施例］ 赤外吸収スペクトルおよびＸ線回折における特
性バンドは、米国特許第4092315号（西ドイツ特
許第2708192号）明細書に開示された無定形無水
物のそれぞれの特性バンドと大きくは異ならな
い。しかしながら、本発明の方法により製造され
た該δ型結晶体は安定しておりかつ結晶性を有し
ており、米国特許第4092315号（西ドイツ特許第
2708192号）明細書に開示された無水物は無定形
で、不安定であり、かつ吸湿性を有している。 無水の、安定したプラゾシン塩酸塩のδ型結晶
体は、ジクロロメタンの沸点（42℃）よりも高
い、沸点が55〜160℃の選択された有機溶剤の存
在下で共沸蒸留により、プラゾシン塩酸塩の２水
和物またはポリ水和物から結晶水を取り除くこと
により製造される。選択された有機溶剤としては
70〜110℃の範囲の沸点を有するものが好ましい。
そのような選択された有機溶剤の例としては、ヘ
キサン（bp 69℃）、ヘプタン（bp 98℃）および
これらに類する直鎖または分岐鎖を有するアルカ
ン類または高い沸点を有するシクロアルカン類で
ある。ベンゼン（bp 78℃）、トルエン（bp 108
℃）、キシレン類（bp約137℃）だけでなく、そ
のほかの高い沸点を有する芳香族炭化水素類も該
δ型結晶体の製造に有用である。また本発明の方
法においては、クロロホルム（bp 60℃）、トリ
クロロエチレン（bp 86℃）、１，１−ジクロロ
エタン（bp 58℃）、１，２−ジクロロエタン
（bp 84℃）、１，１，１−トリクロロエタン（bp
72℃）および高い沸点を有するこれらに類するハ
ロゲン化炭化水素類も用いられうる。 本発明の方法によつて製造されるプラゾシン塩
酸塩のδ型結晶体は、米国特許第4092315号（西
ドイツ特許第2708192号）明細書の中における用
語の定義に照して比較的非吸湿性を有している。
すなわち、温度37℃、相対湿度75％で30日間貯蔵
したとき、該δ型結晶体の含水量は「比較的非吸
湿性」という用語で定義された範囲内であつた。 本発明の方法によつて製造されたプラゾシン塩
酸塩のδ型結晶体は安定性もよい。たとえばサン
プルを60℃で３カ月間貯蔵し、貯蔵後のサンプル
の赤外吸収スペクトルをもとの赤外吸収スペクト
ルと比較したところ、変化はみられなかつた。さ
らに80℃および100℃で貯蔵しても殆んど変化し
なかつた。また視覚的に高圧液体クロマトグラフ
イで分析されたが、昼光の中で１カ月貯蔵したと
きにも、視覚的変化はなにも観察されなかつた。 本発明の方法よれば、不純物を含まないδ型結
晶体が安定してえられるので有利である。用いら
れる溶剤は安価であり容易に再生される。 つぎに本発明の方法を実施例に基づいて説明す
るが、本発明はかかる実施例のみに限定されるも
のではない。 実施例 １ 西ドイツ特許第3002553号明細書に記載されて
いる方法によつて製造されたプラゾシン塩酸塩・
２水和物100ｇを１，１，１−トリクロロエタン
（bp 72℃）1000ml中に懸濁した。水分離器を反
応容器に連結し、混合物を水がもはや分離されな
くなるまで（１〜２時間）還流下で加熱した。沈
殿物を濾過することにより単離し、１，１，１−
トリクロロエタンを減圧下で蒸発した。 収量は93ｇ（理論値の100％）で、プラゾシン
塩酸塩のδ型結晶体であつた。その赤外吸収スペ
クトルチヤートおよびＸ線回折図は第１図および
第２図に示されたものと同じであつた。 実施例 ２ 含水している溶媒（含水率55％）から直接採取
された未乾燥の洗浄済プラゾシン塩酸塩64ｇをト
ルエン（bp 108℃）750mlに懸濁し、実施例１と
同様にして還流下で加熱して、δ型結晶体をえ
た。 収量は19ｇ（理論値の100％）で、プラゾシン
塩酸塩のδ型結晶体であつた。赤外吸収スペクト
ルチヤートは第１図に示されている赤外線スペク
トルと同じであつた。 実施例 ３ プラゾシン塩酸塩・１水和物20ｇをヘキサン
（bp 69℃）200ml中に懸濁し、実施例１と同様に
して還流下で加熱してプラゾシン塩酸塩のδ型結
晶体をえた。収量は19ｇ（理論値の100％）であ
つた。 実施例 ４ プラゾシン塩酸塩・１水和物20ｇをヘプタン
（bp 98℃）200ml中に懸濁し、実施例１と同様に
して還流下で加熱してプラゾシン塩酸塩のδ型結
晶体をえた。収量は19ｇ（理論値の100％）であ
つた。 実施例 ５ プラゾシン塩酸塩・２水和物100ｇをクロロホ
ルム（bp 98℃）100ml中に懸濁し、実施例１と
同様にして還流下で加熱してプラゾシン塩酸塩の
δ型結晶体をえた。収量は84ｇ（理論値の89％）
であつた。 実施例 ６ プラゾシン塩酸塩・２水和物100ｇを１，２−
ジクロロエタン（bp 84℃）1000mlに懸濁し、実
施例１と同様にして還流下で加熱してプラゾシン
塩酸塩のδ型結晶体をえた。収量は91.5ｇ（理論
値の97％）であつた。 実施例 ７ プラゾシン塩酸塩・２水和物100ｇをトリクロ
ロエチレン（bp 86℃）1000mlに懸濁し、実施例
１と同様にして還流下で加熱してプラゾシン塩酸
塩のδ型結晶体をえた。収量は90.5ｇ（理論値の
96％）であつた。
【図面の簡単な説明】
第１図は本発明のプラゾシン塩酸塩のδ型結晶
体の赤外吸収スペクトルチヤート、第２図はその
Ｘ線回折図である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 無水の安定したプラゾシン塩酸塩の結晶体で
    あつて、臭化カリウムを用いて測定した赤外吸収
    スペクトルが第１図に示すとおり波長7.95μおよ
    び13.3μでシヤープな吸収バンドならびに波長
    9.95μで３重線を有し、Ｘ線回折法で測定した特
    性バンドが第２図に示すとおり10.5°、12.0°およ
    び16.9°でシヤープなバンドならびに24.5°および
    26.5°で２重線を有し、かつ最初に0.5％以下の水
    を含む該結晶体を30日間温度37℃、相対湿度75％
    のもとに置いたときに、該結晶体の含水量が1.5
    ％以下で、比較的非吸湿性を有することを特徴と
    する無水の安定したプラゾシン塩酸塩のδ型結晶
    体。 ２ プラゾシン塩酸塩の水和物の結晶水を直鎖ま
    たは分岐鎖を有するアルカン類およびシクロアル
    カン類、芳香族炭化水素類ならびにハロゲン化炭
    化水素類からなる群より選ばれた55〜160℃の範
    囲の沸点を有する有機溶剤を用いる共沸蒸留によ
    つて取り除くことを特徴とする無水の安定したプ
    ラゾシン塩酸塩のδ型結晶体の製造法。 ３ 前記選択された有機溶剤が70〜110℃の範囲
    の沸点を有する特許請求の範囲第２項記載の方
    法。 ４ 前記有機溶剤がヘキサン、ヘプタンおよび直
    鎖または分岐鎖を有するこれらに類するアルカン
    類およびシクロアルカン類よりなる群から選ばれ
    たものである特許請求の範囲第２項または第３項
    記載の方法。 ５ 前記有機溶剤がベンゼン、トルエンおよびこ
    れらに類する芳香族炭化水素類よりなる群から選
    ばれたものである特許請求の範囲第２項または第
    ３項記載の方法。 ６ 前記有機溶剤がクロロホルム、トリクロロエ
    チレン、１，１−ジクロロエタン、１，２−ジク
    ロロエタン、１，１，１−トリクロロエタンおよ
    びこれらに類するハロゲン化炭化水素類よりなる
    群から選ばれたものである特許請求の範囲第２項
    または第３項記載の方法。
JP59227640A 1984-06-25 1984-10-29 無水の安定したプラゾシン塩酸塩のδ型結晶体および該δ型結晶体の製造法 Granted JPS6115881A (ja)

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DE (1) DE3429415A1 (ja)
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