JPS6115881A - 無水の安定したプラゾシン塩酸塩のδ型結晶体および該δ型結晶体の製造法 - Google Patents

無水の安定したプラゾシン塩酸塩のδ型結晶体および該δ型結晶体の製造法

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JPS6115881A
JPS6115881A JP59227640A JP22764084A JPS6115881A JP S6115881 A JPS6115881 A JP S6115881A JP 59227640 A JP59227640 A JP 59227640A JP 22764084 A JP22764084 A JP 22764084A JP S6115881 A JPS6115881 A JP S6115881A
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prazosin
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は無水の安定したプラゾシン塩酸塩すなわち２−
（４−（２−フロイル）−ピペラジン−１−イル１−４
−アミノ　−６，７−シメトキシキナゾリン塩酸塩のδ
型結晶体に関する。該δ型結晶体は選択された有機溶剤
の助けによって共沸蒸留により製造される。
［従来の技術］ プラゾシン塩酸塩は次式で示されるよく知られた血圧降
下剤である。
この化合物はたとえば米国特許第３，５１１，８３６号
（西ドイツ特許第１，６２０．１３８号）明細書に開示
されている。米国特許第４，０９２，３１５号（西ドイ
ツ特許第２．７０８．１９２号）明細書には、無定形無
水物のみならずα型、β型およびγ型などの結晶型の無
水のプラゾシン塩酸塩の結晶体が開示されている。
米国特許第４，０９２，３１５号（西ドイツ特許第２．
７０８，１９２号）明細−によれば、該α型結晶体は比
較的非吸湿性で安定している。したがって、プラゾシン
塩酸塩の他の型よりも取り扱い、貯蔵および製剤に有利
である。
米国特許第４，０９２，３１５号（西ドイツ特許第２．
７０８，１９２号）明細書の中で用いられている「比較
的非吸湿性」とは、最初に約０．５％以下の水を含むサ
ンプルを約３０日同温度約３７℃、相対湿度的７５％の
ちとに置いたときに、そのサンプルの含水量が７．５％
以下であることを意味する。
米国特許第４，０９２，３１５号（西ドイツ特許第２．
７０８，１９２号）明細書には、プラゾシン塩酸塩の無
定形無水物の製造法が開示されている。該無水物はプラ
ゾシン塩酸塩のポリ水和物のサンプルを減圧デシケータ
中で１２〜１５時間、１００℃にて乾燥させることによ
って製造される。そのようにして製造された無水物は約
１％の水を含んでおり無定形である。この無水物のサン
プルを室温下、７５％の相対湿度で貯蔵すると、ただち
に吸湿して約２４時間で２水和物（含水量８％）を形成
する。その後２水和物はゆっくりと水を吸収し続け、４
日後に含水量が平衡（１３，５％）に達する。このよう
にその無水物は不安定で吸湿性を有している。
東ドイツ特許第１５６．５３２号公報には、ジクロロメ
タン中でのプラゾシン塩酸塩の水和物の共沸蒸留による
プラゾシン塩酸塩のα型結晶体の製造法が開示されてい
る。
［発明が解決しようとする問題点］ 本発明は無水の安定したプラゾシン塩酸塩のδ型結晶体
および該δ型結晶体の製造法を提供することを目的とす
る。
［問題点を解決するための手段］ −４一 本発明はプラゾシン塩酸塩の水和物の結晶水を選択され
た有機溶剤を用いる共沸蒸留によって取り除くことによ
り無水の安定したプラゾシン塩酸塩のδ型結晶体をうろ
ことを特徴としている。該無水の安定したプラゾシン塩
酸塩のδ型結晶体は第１図に示す赤外吸収スペクトルお
よび第２図に示すＸ線回折の特性バンドを有している。
該δ型結晶体の赤外吸収スペクトルは第１表に示される
特性吸収バンドを有している。
第　　１　　表 また該δ型結晶体のＸ線回折では１０．５°、１２．０
”および１６．９°でシャープなバンド、２４．５°お
よび２６．５°で２重線のバンドによって特徴づけられ
ている。
［作用および実施例］ 赤外吸収スペクトルおよびＸ線回折における特性バンド
は、米国特許第４，０９２，３１５号（西ドイツ特許第
２．７０８．１９２号）明細書に開示された無定形無水
物のそれぞれの特性バンドと大きくは異ならない。しか
しながら、本発明の方法により製造された該δ型結晶体
は安定しておりかつ結晶性を有しており、米国特許第４
，０９２，３１５号（西ドイツ特許第２．７０８．１９
２号）明細書に開示された無水物は無定形で、不安定で
あり、かつ吸湿性を有している。
無水の、安定したプラゾシン塩酸塩のδ型結晶体は、ジ
クロロメタンの沸点（４２℃）よりも高い、沸点が５５
〜１６０℃の選択された有機溶剤の存在下で共沸蒸留に
より、プラゾシン塩酸塩の２水和物またはポリ水和物か
ら結晶水を取り除くことにより製造される。選択された
有機溶剤としては７０〜１１０℃の範囲の沸点を有する
ものが好ましい。そのような選択された有機溶剤の例と
しては、ヘキサン（ｂｐ６９℃）、ヘプタン（ｂｐ　　
９８℃）および対応するる直鎖または分岐鎖を有するア
ルカン類または高い沸点を有するシクロアルカン類であ
る。ベンゼン（ｂｐ　　７８℃）、トルエン（ｂｐ　　
１０８℃）、キシレン類（ｂｐ約１３７℃）だけでなく
、そのほかの高い沸点を有する芳香族炭化水素類も該δ
型結晶体の製造に有用である。また本発明の方法におい
ては、クロロホルム（ｂｐａｏ℃）、トリクロロエチレ
ン（ｂｐ　　８６℃）　、ｉ、１−ジクロロエタン（ｂ
ｐ　　５８’Ｃ）、７．２−ジクロロエタン（ｂｐ８４
℃）　、１，１゜１−トリクロロエタン（ｂｐ　　７２
℃）および＾い沸点を有する対応するハロゲン化炭化水
素類も用いられうる。
本発明の方法によって製造されるプラゾシン塩酸塩のδ
型結晶体は、米国特許第４，０９２，３１５号（西ドイ
ツ特許第２．７０８．１９２号）明細書の中における用
語の定義に照して比較的非吸湿性を有している。すなわ
ち、温度３７℃、相対湿度１５％で３０日間貯蔵したと
き、該δ型結晶体の含水量は「比較的非吸湿性」という
用語で定義された範囲内であった。
本発明の方法によって製造されたプラゾシン塩酸塩のδ
型結晶体は安定性もよい。たとえばサンプルを６０℃で
３カ月間貯蔵し、貯蔵後のサンプルの赤外吸収スペクト
ルをもとの赤外吸収スペクトルと比較したところ、変化
はみられなかった。さらに８０℃および１００℃で貯蔵
しても殆んど変化しなかった。また視覚的に高圧液体ク
ロマトグラフィで分析されたが、昼光の中で１力月貯蔵
したときにも、視覚的変化はなにも観察されなかった。
本発明の方法よれば、不純物を含まないδ型結晶体が安
定してえられるので有利である。用いられる溶剤は安価
であり容易に再生される。
つぎに本発明の方法を実施例に基づいて説明するが、本
発明はかかる実施例のみに限定されるものではない。
実施例１ 西ドイツ特許第３．００２．５５３号明細書に記載され
ている方法によって製造されたプラゾシン塩酸塩・２水
和物１００ｇを７．７．１−トリクロロエタン（ｂｐ　
７２℃）　１０００ｄ中に懸濁した。水分離器を反応容
器に連結し、混合物を水がもはや分離されなくなるまで
（１〜２時間）還流下で加熱した。沈殿物を濾過するこ
とにより単離し、７．１゜１−トリクロロエタンを減圧
下で蒸発した。
収量は９３ｇ（理論値の１００％）で、プラゾシン塩酸
塩のδ型結晶体であった。その赤外吸収スペクトルチャ
ートおよびＸ線回折図は第１図および第２図に示された
ものと同じであった。
実施例２ 含水している溶媒（含水率５５％）から直接採取された
未乾燥の洗浄済プラゾシン塩酸塩６４９をトルエン（ｂ
ｐ　ｔｏ８℃）　　７５Ｑｄに懸濁し、実施例１と同様
にして還流下で加熱して、δ型結晶体をえた。
収量は１９ｇ（理論値の１００％）で、プラゾシン塩酸
塩のδ型結晶体であった。赤外吸収スペクトルチャート
は第１図に示されている赤外線スペクトルと同じであっ
た。
実施例３ プラゾシン塩酸塩・１水和物２０９をヘキサン（ｂｐ　
６９℃）　　２００ｄ中に懸濁し、実施例１と同様にし
て還流下で加熱してプラゾシン塩酸塩のδ型結晶体をえ
た。収量は１９９（理論値の１００％）であった。
実施例４ プラゾシン塩酸塩・１水和物２０ｇをヘプタン（ｂｐ　
　９８℃＞　　２００ｄ中に懸濁し、実施例１と同様に
して還流下で加熱してプラゾシン塩酸塩のδ型結晶体を
えた。収量は１９ｇ（理論値の１００％）であった。
実施例５ プラゾシン塩酸塩・２水和物１００ｇをクロロホルム（
ｂｐ　９８℃）　　１００５Ｊ中に懸濁し、実施例１と
同様にして還流下で加熱してプラゾシン塩酸塩のδ型結
晶体をえた。収量は８４ｇ（理論値の８９％）であった
。
実施例６ プラゾシン塩酸塩・２水和物１００ｇを７．２−ジクロ
ロエタン（ｂｐ　　８４℃）　１ｏｏｏ−に懸濁し、実
施例１と同様にして還流下で加熱してプラゾシン塩酸塩
のδ型結晶体をえた。収量は９７．５９（理論値の９７
％）であった。
実施例７ プラゾシン塩酸塩・２水和物１００ｇをトリクロロエチ
レン（ｂｐ　　ａ６°Ｃ）１０００１ｄに懸濁し、実施
例１と同様にして還流下で加熱してプラゾシン塩酸塩の
δ型結晶体をえた。収量は９０．５９（理論値の９６％
）であった。
【図面の簡単な説明】
第１図は本発明のプラゾシン塩酸塩のδ型結晶体の赤外
吸収スペクトルチャート、第２図はそのＸ線回折図であ
る。 特許出願人　オリオンーユヒチュメ・オニ・＠　！！ｌ
　　＊＜×）

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １　臭化カリウムを用いて測定した赤外吸収スペクトル
    が第１図に示すとおり波長７．９５μおよび１３．３μ
    でシャープな吸収バンドならびに波長９．９５μで３重
    線を有し、かつＸ線回折法で測定した特性バンドが第２
    図に示すとおり１０．５°、１２．０°および１６．９
    °でシャープなバンドならびに２４．５°および２６．
    ５°で２重線をすることを特徴とする無水の安定したプ
    ラゾシン塩酸塩のδ型結晶体。 ２　プラゾシン塩酸塩の水和物の結晶水を選択された有
    機溶剤を用いる共沸蒸留によって取り除くことを特徴と
    する無水の安定したプラゾシン塩酸塩のδ型結晶体の製
    造法。 ３　前記選択された有機溶剤が５５〜１６０℃の範囲の
    沸点を有する特許請求の範囲第２項記載の方法。 ４　前記選択された有機溶剤が７０〜１１０℃の範囲の
    沸点を有する特許請求の範囲第２項または第３項記載の
    方法。 ５　前記有機溶剤がヘキサン、ヘプタンおよび対応する
    直鎖および分岐鎖を有するアルカン類およびシクロアル
    カン類よりなる群から選ばれたものである特許請求の範
    囲第２項、第３項または第４項記載の方法。 ６　前記有機溶剤がベンゼン、トルエンおよび対応する
    芳香族炭化水素類よりなる群から選ばれたものである特
    許請求の範囲第２項、第３項または第４項記載の方法。 ７　前記有機溶剤がクロロホルム、トリクロロエチレン
    、１，１−ジクロロエタン、１，２−ジクロロエタン、
    １，１，１−トリクロロエタンおよび対応するハロゲン
    化炭化水素類よりなる群から選ばれたものである特許請
    求の範囲第２項、第３項または第４項記載の方法。
JP59227640A 1984-06-25 1984-10-29 無水の安定したプラゾシン塩酸塩のδ型結晶体および該δ型結晶体の製造法 Granted JPS6115881A (ja)

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DE (1) DE3429415A1 (ja)
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NL (1) NL8403250A (ja)
NZ (1) NZ209962A (ja)
PT (1) PT79411B (ja)
ZA (1) ZA85910B (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03206088A (ja) * 1989-12-28 1991-09-09 Yodogawa Seiyaku Kk 無水のε型結晶体２―〔４―（２―フロイル）ピペラジン―１―イル〕―４―アミノ―６，７―ジメトキシキナゾリン塩酸塩及びその製造方法

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0237608B1 (de) * 1986-03-21 1992-01-29 HEUMANN PHARMA GMBH & CO Kristalline, wasserfreie Sigma -Form von 2-[4-(2-Furoyl-(2-piperazin)-1-yl]-4-amino-6,7-dimethoxychinazolinhydrochlorid und Verfahren zu ihrer Herstellung
JPH07206857A (ja) * 1993-12-28 1995-08-08 Synthelabo Sa アルフゾシン塩酸塩の二水和物
EE05643B1 (et) * 2001-02-24 2013-04-15 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Ksantiini derivaadid, nende valmistamine ja kasutamine ravimina
US7407955B2 (en) 2002-08-21 2008-08-05 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co., Kg 8-[3-amino-piperidin-1-yl]-xanthines, the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions
US7501426B2 (en) * 2004-02-18 2009-03-10 Boehringer Ingelheim International Gmbh 8-[3-amino-piperidin-1-yl]-xanthines, their preparation and their use as pharmaceutical compositions
DE102004054054A1 (de) 2004-11-05 2006-05-11 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Verfahren zur Herstellung chiraler 8-(3-Amino-piperidin-1-yl)-xanthine
DE102005035891A1 (de) * 2005-07-30 2007-02-08 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg 8-(3-Amino-piperidin-1-yl)-xanthine, deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel
EP1852108A1 (en) 2006-05-04 2007-11-07 Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co.KG DPP IV inhibitor formulations
CN102838599A (zh) 2006-05-04 2012-12-26 贝林格尔.英格海姆国际有限公司 多晶型
PE20080251A1 (es) 2006-05-04 2008-04-25 Boehringer Ingelheim Int Usos de inhibidores de dpp iv
AU2008290582B2 (en) * 2007-08-17 2014-08-14 Boehringer Ingelheim International Gmbh Purin derivatives for use in the treatment of fab-related diseases
PE20091730A1 (es) 2008-04-03 2009-12-10 Boehringer Ingelheim Int Formulaciones que comprenden un inhibidor de dpp4
PE20100156A1 (es) * 2008-06-03 2010-02-23 Boehringer Ingelheim Int Tratamiento de nafld
KR20200118243A (ko) 2008-08-06 2020-10-14 베링거 인겔하임 인터내셔날 게엠베하 메트포르민 요법이 부적합한 환자에서의 당뇨병 치료
UY32030A (es) 2008-08-06 2010-03-26 Boehringer Ingelheim Int "tratamiento para diabetes en pacientes inapropiados para terapia con metformina"
MX370599B (es) * 2008-08-15 2019-12-18 Boehringer Ingelheim Int Derivados de purina para su uso en el tratamiento de enfermedades relacionadas con fab.
BRPI0919288A2 (pt) 2008-09-10 2015-12-15 Boehring Ingelheim Internat Gmbh teriapia de combinação para tratamento de diabetes e condições relacionadas.
US20200155558A1 (en) 2018-11-20 2020-05-21 Boehringer Ingelheim International Gmbh Treatment for diabetes in patients with insufficient glycemic control despite therapy with an oral antidiabetic drug
EA022310B1 (ru) 2008-12-23 2015-12-30 Бёрингер Ингельхайм Интернациональ Гмбх Солевые формы органического соединения
AR074990A1 (es) 2009-01-07 2011-03-02 Boehringer Ingelheim Int Tratamiento de diabetes en pacientes con un control glucemico inadecuado a pesar de la terapia con metformina
NZ599298A (en) 2009-11-27 2014-11-28 Boehringer Ingelheim Int Treatment of genotyped diabetic patients with dpp-iv inhibitors such as linagliptin
WO2011138421A1 (en) 2010-05-05 2011-11-10 Boehringer Ingelheim International Gmbh Combination therapy
NZ603319A (en) 2010-06-24 2015-04-24 Boehringer Ingelheim Int Diabetes therapy
AR083878A1 (es) 2010-11-15 2013-03-27 Boehringer Ingelheim Int Terapia antidiabetica vasoprotectora y cardioprotectora, linagliptina, metodo de tratamiento
CA2841552C (en) 2011-07-15 2020-06-23 Boehringer Ingelheim International Gmbh Substituted quinazolines, the preparation thereof and the use thereof in pharmaceutical compositions
US9555001B2 (en) 2012-03-07 2017-01-31 Boehringer Ingelheim International Gmbh Pharmaceutical composition and uses thereof
US20130303554A1 (en) 2012-05-14 2013-11-14 Boehringer Ingelheim International Gmbh Use of a dpp-4 inhibitor in sirs and/or sepsis
EP3685839A1 (en) 2012-05-14 2020-07-29 Boehringer Ingelheim International GmbH Linagliptin for use in the treatment of albuminuria and kidney related diseases
WO2013174767A1 (en) 2012-05-24 2013-11-28 Boehringer Ingelheim International Gmbh A xanthine derivative as dpp -4 inhibitor for use in modifying food intake and regulating food preference
ES2950384T3 (es) 2014-02-28 2023-10-09 Boehringer Ingelheim Int Uso médico de un inhibidor de DPP-4
WO2017211979A1 (en) 2016-06-10 2017-12-14 Boehringer Ingelheim International Gmbh Combinations of linagliptin and metformin

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS52105206A (en) * 1976-03-01 1977-09-03 Pfizer Novel crystal form of 22*44*22froyl*piperazinee11il**44aminoo6* 77dimethoxychinazolin hydrochloride

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE156532C (ja) *
US2969375A (en) * 1961-01-24 Certification of correction
NL54420C (ja) * 1937-05-25
GB1156973A (en) * 1965-07-06 1969-07-02 Quinazoline Derivatives
US3433788A (en) * 1966-04-27 1969-03-18 Union Carbide Corp Process for recovery of amines from aqueous solutions by solvent treatment and distillation
US3421983A (en) * 1967-03-07 1969-01-14 Lummus Co Azeotropic distillation of aqueous toluene diamine
US3511836A (en) * 1967-12-13 1970-05-12 Pfizer & Co C 2,4,6,7-tetra substituted quinazolines
US3743672A (en) * 1970-05-27 1973-07-03 Halcon International Inc Separation of water in alkylene glycol mono and diester purification by azeotropic distillation
GB1308718A (en) * 1970-07-01 1973-03-07 Sir Soc Italiana Resine Spa Method of separating vinyl acetate from liquid mixtures
IT956765B (it) * 1972-06-22 1973-10-10 Montedison Spa Procedimento per la purificazione di 1 3 diossolano
US3935213A (en) * 1973-12-05 1976-01-27 Pfizer Inc. Process for hypotensive 4-amino-2-(piperazin-1-yl) quinazoline derivatives
US4026894A (en) * 1975-10-14 1977-05-31 Abbott Laboratories Antihypertensive agents
US4001237A (en) * 1976-02-18 1977-01-04 Bristol-Myers Company Oxazole, isoxazole, thiazole and isothiazole amides
FI67699C (fi) * 1979-01-31 1985-05-10 Orion Yhtymae Oy Foerfarande foer framstaellning av 6,7-dimetoxi-4-amino-2-(4-(2-furoyl)-1-piperazinyl)kinazolinhydroklorid med blodtryckssaenkande verkan
FI64367C (fi) * 1980-02-26 1986-08-05 Orion Yhtymae Oy Foerfarande foer framstaellning av alfa-form av prazosinhydroklorid

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS52105206A (en) * 1976-03-01 1977-09-03 Pfizer Novel crystal form of 22*44*22froyl*piperazinee11il**44aminoo6* 77dimethoxychinazolin hydrochloride

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03206088A (ja) * 1989-12-28 1991-09-09 Yodogawa Seiyaku Kk 無水のε型結晶体２―〔４―（２―フロイル）ピペラジン―１―イル〕―４―アミノ―６，７―ジメトキシキナゾリン塩酸塩及びその製造方法

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