JPH0482875A - 安定性のすぐれた２―エチル―４―メチルイミダゾール含有組成物の製造法 - Google Patents
安定性のすぐれた２―エチル―４―メチルイミダゾール含有組成物の製造法Info
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- JPH0482875A JPH0482875A JP19595490A JP19595490A JPH0482875A JP H0482875 A JPH0482875 A JP H0482875A JP 19595490 A JP19595490 A JP 19595490A JP 19595490 A JP19595490 A JP 19595490A JP H0482875 A JPH0482875 A JP H0482875A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、安定性にすぐれた２−エチル−４−メチルイ
ミダゾール含有組成物の製造法に関する。更に詳しくは
ガラス、金属などをはじめとする各種基材用の塗料、接
着剤として用いられるエポキシ樹脂の硬化促進剤として
工業的に広く使用されている２−エチル−４−メチルイ
ミダゾール含有組成物の製造法に関する。
ミダゾール含有組成物の製造法に関する。更に詳しくは
ガラス、金属などをはじめとする各種基材用の塗料、接
着剤として用いられるエポキシ樹脂の硬化促進剤として
工業的に広く使用されている２−エチル−４−メチルイ
ミダゾール含有組成物の製造法に関する。
［従来の技術］
２−エチル−４−メチルイミダゾール（以下、２Ｅ４Ｍ
ｌと略記する）は、融点が４７〜４８℃であり、常温で
は結晶性物質であるが過冷却現象を起こしやすいため工
業的に製造された２ Ｅ ４ Ｍ Ｉは液状を呈するこ
とが多い。液状の２Ｅ４ＭＩは結晶状のものと比べて液
状であるエポキシ樹脂と相溶性の点で優れているのでそ
の商品価値が一層高いのであるが、かかる過冷却現象は
わずかな刺激によって破壊されて同化が起こったり、又
冬場等の低温雰囲気下では結晶が析出して貯蔵安定性に
乏しいという欠点がある。かかる対策として２ Ｅ ４
． Ｍ Ｉに４゜４′−メヂレンーピス（２−エチル−
５−メチルイミダゾール）を配合したり（特開昭６０−
２５２４２２号）、各種溶剤、例えばエチ１ノングリコ
ール、Ｎ、Ｎ−ツメチルホルムアミド、メチルセロソル
ブ等で希釈した溶液状態で貯蔵するのが現状である。
ｌと略記する）は、融点が４７〜４８℃であり、常温で
は結晶性物質であるが過冷却現象を起こしやすいため工
業的に製造された２ Ｅ ４ Ｍ Ｉは液状を呈するこ
とが多い。液状の２Ｅ４ＭＩは結晶状のものと比べて液
状であるエポキシ樹脂と相溶性の点で優れているのでそ
の商品価値が一層高いのであるが、かかる過冷却現象は
わずかな刺激によって破壊されて同化が起こったり、又
冬場等の低温雰囲気下では結晶が析出して貯蔵安定性に
乏しいという欠点がある。かかる対策として２ Ｅ ４
． Ｍ Ｉに４゜４′−メヂレンーピス（２−エチル−
５−メチルイミダゾール）を配合したり（特開昭６０−
２５２４２２号）、各種溶剤、例えばエチ１ノングリコ
ール、Ｎ、Ｎ−ツメチルホルムアミド、メチルセロソル
ブ等で希釈した溶液状態で貯蔵するのが現状である。
［発明が解決しようとする課題］
しかしながら、２Ｅ４ＭＩに４，４′−メチレン−ビス
（２−エチル−５−メチルイミダゾール）を配合して結
晶化を防止する方法は、別途該配合剤を製造したりする
等手間がかかる。又、溶剤の使用は高濃度の硬化剤が必
要な使用状態において、極めて多量の２Ｅ４ＭＩ溶液を
必要としたり、溶剤の種類によってはエポキシ樹脂に悪
影響を及ぼす場合もあり、いずれも有利であるとは言え
ない。それ故、特に溶剤等を使用しなくとも僅かな刺激
や低温条件下でも結晶化を起こさない安定性に優れた２
Ｅ４ＭＩが工業的に簡単に製造できれば産業上極めて有
用である。
（２−エチル−５−メチルイミダゾール）を配合して結
晶化を防止する方法は、別途該配合剤を製造したりする
等手間がかかる。又、溶剤の使用は高濃度の硬化剤が必
要な使用状態において、極めて多量の２Ｅ４ＭＩ溶液を
必要としたり、溶剤の種類によってはエポキシ樹脂に悪
影響を及ぼす場合もあり、いずれも有利であるとは言え
ない。それ故、特に溶剤等を使用しなくとも僅かな刺激
や低温条件下でも結晶化を起こさない安定性に優れた２
Ｅ４ＭＩが工業的に簡単に製造できれば産業上極めて有
用である。
そこで本発明者は、２ Ｅ ４ Ｍ Ｉが他成分を含む
と同化を起こしにくいとの知見のもと、先にアンモニア
、プロピオンアルデヒド、及びメチルグリオキザールを
反応させ２ Ｅ ４． Ｍ Ｉを製造する際に、生成液
系内に２．４−ジメチルイミダゾール及び／又は４−メ
チルイミダゾールを３０重量％以上７０重量％以下含有
させると安定性の優れた２Ｅ４ＭＩ含有組成物が得られ
ることを見出し特許出願した。
と同化を起こしにくいとの知見のもと、先にアンモニア
、プロピオンアルデヒド、及びメチルグリオキザールを
反応させ２ Ｅ ４． Ｍ Ｉを製造する際に、生成液
系内に２．４−ジメチルイミダゾール及び／又は４−メ
チルイミダゾールを３０重量％以上７０重量％以下含有
させると安定性の優れた２Ｅ４ＭＩ含有組成物が得られ
ることを見出し特許出願した。
しかしながら本発明者の更なる検討では、上記方法では
目的物である２ Ｅ ４ Ｍ Ｔ含有組成物の収率が５
０％程度で実用上問題が残っており、収率を向上させる
創意工夫が要求されることが明らかとなった。
目的物である２ Ｅ ４ Ｍ Ｔ含有組成物の収率が５
０％程度で実用上問題が残っており、収率を向上させる
創意工夫が要求されることが明らかとなった。
［課題を解決するための手段］
しかるに本発明者は上記課題を解決すべく鋭意研究を重
ねた結果、アンモニア、プロピオンアルデヒド、及びメ
チルグリオキザールを反応させて２，４−ジメチルイミ
ダゾール及び／又は４−メチルイミダゾールの含有量が
３０重量％以上７０重量％以下の２Ｅ４ＭＩ含有組成物
を製造する際に、反応時にホルムアルデヒド及びアセト
アルデヒドから選ばれるアルデヒドの少なくとも１種を
共存させると目的物である２、Ｅ ４ Ｍ ｒ含有組成
物の収率が著しく向上することを見出し本発明を完成す
るに至った。
ねた結果、アンモニア、プロピオンアルデヒド、及びメ
チルグリオキザールを反応させて２，４−ジメチルイミ
ダゾール及び／又は４−メチルイミダゾールの含有量が
３０重量％以上７０重量％以下の２Ｅ４ＭＩ含有組成物
を製造する際に、反応時にホルムアルデヒド及びアセト
アルデヒドから選ばれるアルデヒドの少なくとも１種を
共存させると目的物である２、Ｅ ４ Ｍ ｒ含有組成
物の収率が著しく向上することを見出し本発明を完成す
るに至った。
本発明は」二記の如く、アンモニア、プロピオンアルデ
ヒド、及びメチルグリオキザールを反応させる際にホル
ムアルデヒド及びアセトアルデヒドから選ばれるアルデ
ヒドの少なくとも１種を共存させるのであるが、アンモ
ニア、プロピオンアルデヒド、メチルグリオキザールの
望ましい反応比は２．０〜３．０ ＋ ０．５〜１５・
１．０、好ましくは２．０〜２．５ ： １．０〜１．
３ ： １．０である。
ヒド、及びメチルグリオキザールを反応させる際にホル
ムアルデヒド及びアセトアルデヒドから選ばれるアルデ
ヒドの少なくとも１種を共存させるのであるが、アンモ
ニア、プロピオンアルデヒド、メチルグリオキザールの
望ましい反応比は２．０〜３．０ ＋ ０．５〜１５・
１．０、好ましくは２．０〜２．５ ： １．０〜１．
３ ： １．０である。
又ホルムアルデヒド及びアセトアルデヒドから選ばれる
アルデヒドの少なくとも１種の添加量はメチルグリオキ
ザールに対して０．３〜０７倍モルである。ホルムアル
デヒドとアセトアルデヒドの混合割合比は任意であり、
少なくとも一方が反応系に共存していれば本願の効果は
得られる。
アルデヒドの少なくとも１種の添加量はメチルグリオキ
ザールに対して０．３〜０７倍モルである。ホルムアル
デヒドとアセトアルデヒドの混合割合比は任意であり、
少なくとも一方が反応系に共存していれば本願の効果は
得られる。
かかる反応比を採用することによって、特定の安定化剤
を新たに加えるという操作も必要なく、冬場でも固化し
ない安定性に優れた２ Ｅ ４− Ｍ Ｉ含有組成物が
極めて収率良＜２Ｅ４．ＭＩの製造工程から一挙に得ら
れるので極めて工業的に有利となる。
を新たに加えるという操作も必要なく、冬場でも固化し
ない安定性に優れた２ Ｅ ４− Ｍ Ｉ含有組成物が
極めて収率良＜２Ｅ４．ＭＩの製造工程から一挙に得ら
れるので極めて工業的に有利となる。
４−メチルイミダゾール及び２．４−ジメチルイミダゾ
ールは２Ｅ４ＭＩと類似構造を持つため３０〜７０重量
％以内の範囲ではエポキシ樹脂に対する２ Ｅ ４．
Ｍ Ｉの硬化促進作用には悪影響を及ぼさない。即ち４
−メチルイミダゾール及び／又は２４−ジメチルイミダ
ゾールが３０重量％以下の場合は２Ｅ４ＭＩの結晶析出
の確率が高くなり、又４−メヂルイミダゾール及び／又
は２４−ジメチルイミダゾールが７０重量％以上の場合
は２Ｅ４ＭＩの純度が低くなる等の欠点を有する。
ールは２Ｅ４ＭＩと類似構造を持つため３０〜７０重量
％以内の範囲ではエポキシ樹脂に対する２ Ｅ ４．
Ｍ Ｉの硬化促進作用には悪影響を及ぼさない。即ち４
−メチルイミダゾール及び／又は２４−ジメチルイミダ
ゾールが３０重量％以下の場合は２Ｅ４ＭＩの結晶析出
の確率が高くなり、又４−メヂルイミダゾール及び／又
は２４−ジメチルイミダゾールが７０重量％以上の場合
は２Ｅ４ＭＩの純度が低くなる等の欠点を有する。
又、４−メチルイミダゾールと２４−ジメチルイミダゾ
ールの混合割合比は任意であり、少なくとも一方が３０
〜７０重量％存在すれば２Ｅ４ＭＩ含有量組成物の安定
性は保たれる。
ールの混合割合比は任意であり、少なくとも一方が３０
〜７０重量％存在すれば２Ｅ４ＭＩ含有量組成物の安定
性は保たれる。
本反応は水性媒体中で行われるが、必要であれば少量の
有機溶媒の使用も可能である。
有機溶媒の使用も可能である。
反応を行うに当たっては、まず水性媒体中にアンモニア
を仕込み、続いてプロピオンアルデヒド、ホルムアルか
かる反応時における反応温度としては、０〜４５℃、好
ましくは１５〜３０℃が適当であり、反応時間は０゜５
〜１．０時間程度が好ましい。
を仕込み、続いてプロピオンアルデヒド、ホルムアルか
かる反応時における反応温度としては、０〜４５℃、好
ましくは１５〜３０℃が適当であり、反応時間は０゜５
〜１．０時間程度が好ましい。
引き続いて系にメチルグリオキザールを仕込み反応を継
続する。仕込み方法は一括仕込み又は滴下仕込み、いず
れも可能であるが、好ましくは滴下仕込みが有利である
。
続する。仕込み方法は一括仕込み又は滴下仕込み、いず
れも可能であるが、好ましくは滴下仕込みが有利である
。
反応温度は１０〜７０℃、特に２５〜３５℃が好ましい
。反応時間は１．０〜５．０時間程度が実用的である。
。反応時間は１．０〜５．０時間程度が実用的である。
仕込みが終了してから０．５〜ｌ、０時間程度熟成すれ
ば、反応は完結する。
ば、反応は完結する。
反応生成液には２ｇ４ＭＩを主成分とし、４−メチルイ
ミダゾール及び／又は２．４−ジメチルイミダゾール、
その他の副生物、及び水が含まれている。この生成液を
減圧蒸留に付することによって、４−メチルイミダゾー
ル及び／又は２４−ジメチルイミダゾールを３０重量％
以上７０重量％以下含有する２ Ｅ ４． Ｍ Ｉ含有
組成物を収率良く製造するのである。尚、留出留分の捕
集量を適宜選択することによって本願の目的とする組成
範囲とする。
ミダゾール及び／又は２．４−ジメチルイミダゾール、
その他の副生物、及び水が含まれている。この生成液を
減圧蒸留に付することによって、４−メチルイミダゾー
ル及び／又は２４−ジメチルイミダゾールを３０重量％
以上７０重量％以下含有する２ Ｅ ４． Ｍ Ｉ含有
組成物を収率良く製造するのである。尚、留出留分の捕
集量を適宜選択することによって本願の目的とする組成
範囲とする。
かくして得られた２ｇ４ＭＩ含有組成物は、安定性に優
れ結晶化が起こりにくいのでエポキシ樹脂の硬化促進剤
等に有用される。
れ結晶化が起こりにくいのでエポキシ樹脂の硬化促進剤
等に有用される。
［作 用］
本発明は特定の安定化剤を新たに加えるという操作も必
要なく、冬場でも固化しない安定性に優れた２ｇ４ＭＩ
含有組成物が極めて収率良＜ ２ｇ４ＭＩの製造工程か
ら一挙に製造できる。
要なく、冬場でも固化しない安定性に優れた２ｇ４ＭＩ
含有組成物が極めて収率良＜ ２ｇ４ＭＩの製造工程か
ら一挙に製造できる。
［実施例］
次に実施例を挙げて本発明の方法を更に具体的に説明す
る。「％」は重量基準である。
る。「％」は重量基準である。
実施例１
１ρ容セパラブルフラスコに２５％のアンモニア水３０
６ｙ（４，，５モル）を供給し、水冷してプロピオンア
ルデヒド９８．６ｇ（１，７モル）及びアセトアルデヒ
ド２６．４９（０，６モル）を３０分にわたり滴下した
。ついで上記混合物を内温５０℃に昇温した後４．０％
メヂルグリオキザール３６０９（２，０モル）を９０分
かけて滴下した。滴下終了後、同温度で０．５時間熟成
した後、得られた生成液を減圧蒸留に付し、４−メチル
イミダゾール５０％、２．４−ジメチルイミダゾール３
０％、２ｇ４Ｍ１ ６５％の２ Ｅ ４− Ｍ Ｉ含有
組成分を得た。この組成物を０〜２℃で３０日間保管し
ても結晶は全く析出せず、この２ｇ４ＭＩ含有組成物を
ガスクロマトグラフィーにより分析すると、原料メチル
グリオキザールに対する収率（組成物の総合収率、以下
同様）は７３．１０％であった。
６ｙ（４，，５モル）を供給し、水冷してプロピオンア
ルデヒド９８．６ｇ（１，７モル）及びアセトアルデヒ
ド２６．４９（０，６モル）を３０分にわたり滴下した
。ついで上記混合物を内温５０℃に昇温した後４．０％
メヂルグリオキザール３６０９（２，０モル）を９０分
かけて滴下した。滴下終了後、同温度で０．５時間熟成
した後、得られた生成液を減圧蒸留に付し、４−メチル
イミダゾール５０％、２．４−ジメチルイミダゾール３
０％、２ｇ４Ｍ１ ６５％の２ Ｅ ４− Ｍ Ｉ含有
組成分を得た。この組成物を０〜２℃で３０日間保管し
ても結晶は全く析出せず、この２ｇ４ＭＩ含有組成物を
ガスクロマトグラフィーにより分析すると、原料メチル
グリオキザールに対する収率（組成物の総合収率、以下
同様）は７３．１０％であった。
実施例２
実施例１において、アセトアルデヒドをホルムアルデヒ
ドに変更した以外は同例に準じて反応を行う４−メチル
イミダゾール３５％、２．４−ジメチルイミダゾール４
％、２ｇ４ＭＩ ６１％の２ Ｅ４． Ｍ Ｉ含有組
成物が得られ、０〜２℃で３０日間保管しても結晶は全
く析出しなかった。この２ｇ４ＭＩ含有組成物の原料メ
チルグリオキザールに対する収率は７５．２％であった
。
ドに変更した以外は同例に準じて反応を行う４−メチル
イミダゾール３５％、２．４−ジメチルイミダゾール４
％、２ｇ４ＭＩ ６１％の２ Ｅ４． Ｍ Ｉ含有組
成物が得られ、０〜２℃で３０日間保管しても結晶は全
く析出しなかった。この２ｇ４ＭＩ含有組成物の原料メ
チルグリオキザールに対する収率は７５．２％であった
。
実施例３
実施例１において、アセトアルデヒド１３．２＠（０゜
３モル）のみを反応系に共存させていたのをアセトアル
デヒド１３．２９Ｃ０，３モル）及びホルムアルデヒド
３７％、２４．．３ｇＣ０，３モル）を併用した以外は
同例に準じて反応を行うと４−メチルイミダゾール！６
％、２４−ジメチルイミダゾール１５％、２ｇ４Ｍ１
６９％の２ｇ４ＭＩ含有組成物が得られ、０〜２℃で３
０日間保管しても結晶は全く析出しなかった。この２
Ｅ ４ Ｍ Ｉ含有組成物の原料メチルグリオキザール
に対する収率は７６％であった。
３モル）のみを反応系に共存させていたのをアセトアル
デヒド１３．２９Ｃ０，３モル）及びホルムアルデヒド
３７％、２４．．３ｇＣ０，３モル）を併用した以外は
同例に準じて反応を行うと４−メチルイミダゾール！６
％、２４−ジメチルイミダゾール１５％、２ｇ４Ｍ１
６９％の２ｇ４ＭＩ含有組成物が得られ、０〜２℃で３
０日間保管しても結晶は全く析出しなかった。この２
Ｅ ４ Ｍ Ｉ含有組成物の原料メチルグリオキザール
に対する収率は７６％であった。
対照例１
実施例１において、アセトアルデヒドを反応系に共存さ
せずに反応を行うと原料メヂルグリオキザールに対する
収率は５０％に低下した。
せずに反応を行うと原料メヂルグリオキザールに対する
収率は５０％に低下した。
［効 果］
本発明は特定の安定化剤を新たに加えるという操作も必
要なく、冬場でも固化しない安定性に優れた２ Ｅ ４
． Ｍ■含有組成物が極めて収率良＜ ２ｇ４ＭＩの製
造工程から一挙に製造できるので工業的に極めて有利で
ある。
要なく、冬場でも固化しない安定性に優れた２ Ｅ ４
． Ｍ■含有組成物が極めて収率良＜ ２ｇ４ＭＩの製
造工程から一挙に製造できるので工業的に極めて有利で
ある。
Claims (1)
- アンモニア、プロピオンアルデヒド、及びメチルグリオ
キザールを反応させて、２，４−ジメチルイミダゾール
及び／又は４−メチルイミダゾールの含有量が３０重量
％以上７０重量％以下の２−エチル−４−メチルイミダ
ゾール含有組成物を製造する際、反応時にホルムアルデ
ヒド及びアセトアルデヒドから選ばれるアルデヒドの少
なくとも１種を共存させることを特徴とする安定性にす
ぐれた２−エチル−４−メチルイミダゾール含有組成物
の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19595490A JPH0482875A (ja) | 1990-07-24 | 1990-07-24 | 安定性のすぐれた２―エチル―４―メチルイミダゾール含有組成物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19595490A JPH0482875A (ja) | 1990-07-24 | 1990-07-24 | 安定性のすぐれた２―エチル―４―メチルイミダゾール含有組成物の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0482875A true JPH0482875A (ja) | 1992-03-16 |
Family
ID=16349739
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19595490A Pending JPH0482875A (ja) | 1990-07-24 | 1990-07-24 | 安定性のすぐれた２―エチル―４―メチルイミダゾール含有組成物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0482875A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6177575B1 (en) * | 1998-06-12 | 2001-01-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for manufacture of imidazoles |
-
1990
- 1990-07-24 JP JP19595490A patent/JPH0482875A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6177575B1 (en) * | 1998-06-12 | 2001-01-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for manufacture of imidazoles |
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