JPH0489468A - 新規ベタイン化合物及びその製造方法並びにそれを含有する界面活性剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なベタイン化合物及びその製造方法に関す
るものである。更に詳細には、皮膚に対して温和な作用
を有し、しかも優れた起泡力、洗浄力を有する頭髪又は
身体洗浄用界面活性剤として有用な新規ベタイン化合物
及びその製造方法に関するものである。

〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題］近年、
洗浄剤などに使用される界面活性剤は、界面活性能の他
に生分解性、安全性、眼や皮膚に対する低刺激性などの
緒特性に優れているものが要望されている。これらの要
求を満たす界面活性剤としてアシル化アミノ酸型界面活
性剤やイミダシリン型界面活性剤が広く使用されるよう
になってきた。

しかしこれらの界面活性剤は一般的に、安全性等に優れ
る反面、界面活性能として特に重要である起泡力、洗浄
力が劣る為に、それ自体シャンプー等の成分として単独
で用いられることは少なく、アルキルエーテルサルフェ
ート、アルキルサルフェート等のアニオン型界面活性剤
との併用が一般的である。

かかるアニオン型界面活性剤は皮膚に対する刺激性が強
い為に、皮膚を荒らす恐れがある。

この為、起泡力、洗浄力に優れ、且つ、安全性の高い活
性剤の出現が強く望まれている。

〔課題を解決するための手段〕

本発明者らは上記現状に鑑み、頭髪・身体洗浄用として
洗浄力、起泡力に優れ、且つ安全性の高い界面活性剤を
得るべく鋭意検討を行った結果、本発明の目的に合致す
る新規ベタイン化合物を見出し、本発明を完成させるに
至った。

即ち本発明は、−形成（１） 〔式中、Ｒ１は直鎖又は分岐鎖の炭素数８〜２２のアル
キル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基、Ｘは
Ｈ又はヒドロキシル基、Ｒ２−Ｒ４はそれぞれ炭素数１
〜４のアルキル基、Ｙは−ｃｌｈｃＨ（ＯＨ）Ｃ１２Ｓ
Ｏ３又は−（ＣＨ２）Ｚ〜５Ｓ０３を示す。ｎはＯ又は
１〜５の整数を示し、ｎ＝１の場合はＸ＝）ｌ又はヒド
ロキシル基を示し、ｎ＝ｏ、２，３，４．５の場合はＸ
＝Ｈを示す。〕で表される新規なヘタイン化合物とその
製造方法及びそれを含有する界面活性剤を提供するもの
である。

以下、本発明について詳細に説明する。

前記−形成（１）で表されるヘタイン化合物に関する報
告は従来の文献、特許等になく、かかる本発明のヘタイ
ン化合物は新規である。

上記−形成（１）で表される本発明のヘタイン化合物は
、次の２つの製造方法〈１〉又は〈２〉にて製造するこ
とができる。

製造方法く１〉 「アミノ化」 一般式（２） ％式％（２） 〔式中、Ｒ１は前記の意味を有する。〕で表される第一
級アルコールとアクリロニトリルを塩基性触媒の存在下
に反応させてエーテルニトリルを形成させた後、水素化
触媒の存在下に水素化を行い、−形成（３） ％式％（３） 〔式中、「は前記の意味を有する。〕 で表されるエーテルアミンを得、かかるエーテルアミン
に対して一般式（４） ％式％ 〔式中、Ｚはハロゲン原子、ＡはＯＨ、ハロゲン原子又
は炭素数１〜４のアルキル硫酸基を示し、Ｘ、　Ｒ”〜
Ｒ’、　ｎは前記と同じ意味を有する。］ で表される化合物を１〜３倍モル用いて反応させて、−
形成（５） ％式％ 〔式中、Ｒ’＋Ｘ、Ｒ”〜Ｒ’＋Ａ、ｎは前記と同し意
味を有する。〕 で表される化合物を生成せしめる。

「ベタイン化」 次いで前記−形成（５）で表される化合物と、−形成（
６） ％式％（６） 〔式中、Ｚは前記と同じ意味を有し、旧よアルカリ金属
を示す。〕 で表される３−ハロー２−ヒドロキシプロピレンスルホ
ン酸の金属塩を、前記−形成（５）で表される化合物に
対して１〜３倍モル用いて反応せしめるか、又は前記−
形成（５）で表される化合物と、−形成（７） Ｚ（ＣＨｚ）ｚ〜ＳＳＯ，Ｍ　　　　　　　　　（７）
［式中、Ｚ及び旧よ前記と同じ意味を有する。］で表さ
れるハロアルキレンスルホン酸の金属塩を、前記−形成
（５）で表される化合物に対して１〜３倍モル用いて反
応せしめることにより前記−形成（１）で表されるヘタ
イン化合物を製造することができる。

本発明の反応例を式で具体的に示せば以下の様である。

ＣＨ。

ｅ　　　　　　θ Ｒ’０ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２＋　　ＣＩＣＨ２ＣＨ
ＣＨ２−Ｎ−ＣＨ３Ｃ１（３）　　　　　　　　　　　
　　０）Ｉ　　　　ＣＨｚ（４゛） ＯＨＣＨ３ （５′） （式中、Ｒ１は前記と同じ意味を有する。）エーテルア
ミンと前記−形成（４）で表される化合物（化合物（４
）と略記する）との反応は、通常化合物（４）の水溶液
にエーテルアミンを滴下した後に、ｐＨを８〜１２に保
つことが好ましく、その為に水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム等のアルカリ溶液を必要に応じて反応溶液中に
仕込むことが行われる。反応時、反応系のｐＨを前記範
囲に維持するのは、エーテルアミンと化合物（４）とを
反応させる為である。それには反応速度の点でｐＨ８以
上のアルカリ側であることが好ましく、またｐＨ１２を
超えると化合物（４）の加水分解を起こすので好ましく
ない。

反応は、常温でも進行するが、温度が高いほど反応は速
くなる。しかし、温度、ｐＨが高いと化合物（４）の加
水分解が促進される為、１００°Ｃ以下、好ましくは９
０゛Ｃ以下である。

本発明方法において、化合物（４）とエーテルアミンと
のモル比は、通常１／１〜３／１であり、好ましくは１
．１／１〜１．５／１である。この範囲より化合物（４
）が少ない場合は反応率が低下し、この範囲より化合物
（４）が多い場合には化合物（４）又は化合物（４）の
加水分解物が反応混合物中に多（残存するので好ましく
ない。

エーテルアミンと化合物（４）との反応終点は、反応液
中のエーテルアミン残量を高速液体クロマトグラフィー
を用いて分析することにより確認することができるので
、反応が終了したならば、続いて予め調整しておいた一
般式（６）又は（７）で示される化合物（以下化合物（
６）　、　（７）と略記する）の水溶液を滴下してベタ
イン化を行う。その後、前述のアルカリ水溶液をｐＨ８
〜１２、好ましくはｐＨ９〜１１になるように仕込み、
その間、温度は５０〜１００″Ｃ１好ましくは７０〜９
０°Ｃに保つ。温度が５０°Ｃ以下ではヘタイン化の速
度が遅く、又１００°Ｃ以上では化合物（６）又は（７
）の加水分解が促進される。

本発明方法において化合物（６）又は（７）と前記ベタ
イン化合物前駆体である一般式（５）で示される化合物
（以下化合物（５）と略記する）とのモル比は、通常１
／１〜３／１であり、好ましくは１．１／１〜１．５／
１である。この範囲より化合物（６）又は（７）が少な
い場合は反応率が低下し、この範囲より化合物（６）又
は（７）が多い場合は化合物（６）又は（７）、あるい
は化合物（６）又は（７）の加水分解物が反応混合物中
に多く残存するので好ましくない。

本発明方法におけるアミノ化の反応時間は、適用された
温度、ｐ）ｌによって異なるが、一般的にはｌ乃至１２
時間を要する。また後段のベタイン化の反応時間も同様
に適用された温度、ｐＨによって異なるが、一般的には
１乃至１２時間を要する。

本発明方法における反応溶液は、水溶液、又は水溶液と
エタノール、イソプロビルアルコ−ル等の低級アルコー
ルや、１，３−プロパンジオール、プロピレングリコー
ル等のジオール類との混合溶液の何れでも差し支えない
。

製造方法〈２〉 「アミノ化」 前記−形成（２）で表される第一級アルコールとアクリ
ロニトリルを塩基性触媒の存在下に反応させてエーテル
ニトリルを形成させた後、水素化触媒の存在下に水素化
を行い、前記−形成（３）で表されるエーテルアミンを
得、かかるエーテルアミンと、−形成（８）〔式中、Ｒ
２〜Ｒ’、Ａは前記の意味を有する。〕で表されるグリ
シジルトリアルキルアンモニウム塩とを反応させて、−
ｉ式（９） ％式％（９） 〔式中、Ｒ１，ＲＺ〜Ｒ’、Ａは前記の意味を有する。

〕で示される化合物を得る。

次いで、上記製造方法〈１〉で記載したのと同一条件で
ヘタイン化を行い、−形成（１０）〔式中、Ｒ’、　Ｒ
２〜Ｒ’、Ｙは前記の意味を有する。〕で表されるヘタ
イン化合物を得る。

本製造方法を式で具体的に示せば以下の様である。

Ｒ”ＯＨ＋　ＣＨｚ　＝　ＣＨＣＮ−→Ｒ０ＣＨｚＣｔ
ｈＣＮＨ０ −ｎ　　　Ｒ’ＯＣＨ，ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ’２ｚ （８゛） ＯＨＣＨ３ （５“） ０■ ＣＨ （１゛） （式中、Ｒ１は前記と同じ意味を有する）−形成（８）
で示されるグリシジルトリアルキルアンモニウム塩（以
下化合物（８）と略記する）とエーテルアミンとの反応
において、化合物（８）とエーテルアミンとのモル比は
１／１〜３／１である。モル比がこの範囲を下廻る場合
は反応率が低下し、又モル比がこの範囲を超える場合に
は反応混合物中に化合物（８）又は化合物（８）の加水
分解物が多く残存するので好ましくない。又反応温度は
３０〜１２０°Ｃ１好ましくは５０〜９０°Ｃである。

反応温度がこの範囲を下廻る場合は反応速度が遅く、こ
の範囲を超える場合には着色等が起こるので好ましくな
い。エーテルアミンと化合物（８）との反応は、反応性
を確保し、一定の反応を進行させる為には、適当量のア
ルカリ水溶液を仕込みｐＨを８〜１２に維持することが
好ましい。ｐｌ＋がこの範囲未満の場合は反応速度が遅
くなり、この範囲を超える場合は副生成物が多く生成し
収率が低下する。

又本製造方法く２〉においてベタイン化の条件は製造方
法く１〉に記載した通りである。

本発明の反応はすべて空気中で行っても良いし、不活性
ガス雰囲気中で行っても良いが、着色等の点で不活性ガ
ス雰囲気下が好ましい。

本発明に用いられる前記−形成（２）で表される脂肪族
第一級アルコールとしては、例えばオクチルアルコール
、デシルアルコール、ドデシルアルコール、テトラデシ
ルアルコール、ヘキサデシルアルコール、オレイルアル
コール、ベヘニルアルコール、イソステアリルアルコー
ル、ヤシ脂肪族アルコール等を挙げることが出来る。

本発明方法によって取得された前記−形成（１）で表さ
れるベタイン化合物は界面活性を有し、かかる化合物を
主成分とした界面活性剤は起泡力、洗浄力に優れ、且つ
低刺激性である為に頭髪洗浄用基剤としてのみでなく、
身体洗浄用基剤としても供することができる。

〔実施例］ 次に、本発明を実施例に基づいて詳細に説明するが、本
発明の範囲はこれらによって限定されるものではない。

実施例１ アミノ　　　入　（５）のム 撹拌機、冷却管、温度計、滴下ロートを備えた１１容−
４ツロフラスコに、ドデシルアルコール（１１８６）　
１８６ｇと水酸化カリウム（１５６，１）３．４ｇを仕
込んだ。その後、上記混合物を攪拌しながら１００°Ｃ
へ加熱し、この温度を保持しながら反応系を減圧（３０
ｍｍＨｇ）にし、水酸化カリウムが溶解するのを確認し
た後に温度を６０゛Ｃまで低下させ、窒素にて常圧に戻
した。次にアクリロニトリル（ＭＷ　５３．１）５３ｇ
を６０°Ｃ近傍に温度を保持しながら約１時間かけて滴
下した後、１時間熟成を行った。後に上記反応物を取り
出し、全量を１１のオートクレーブに、１０％カセイソ
ーダ水溶液５ｇ、ラネーＮｉ触媒１．５ｇと共に仕込ん
だ。その後、水素を導入し、圧力を２５ａ　ｔｍに維持
する様に圧力弁を調整し、攪拌しながら温度を１３０°
Ｃへ加熱し、この温度を保持しながら３時間反応を行い
冷却した。次に反応混合物を濾過した後に蒸留を行い、
Ｎ−（３−ドブシロキシプロピル）アミン２００ｇを得
た。

得られたＮ−（３−ドブシロキシプロピル）アミン２０
０ｇ（０，８２モル）を撹拌機、冷却管、滴下ロートを
備えた１１容−４ツロフラスコに、イオン交換水２００
　ｇ、エタノール１００　ｇと共に仕込んだ。その後、
上記混合物を攪拌しなから７５°Ｃへ加熱した。次に、
上記温度を保持しながら、ｐＨ電極を液中に挿入し、４
０％水酸化ナトリウム水溶液を滴下しｐＨを１０とした
。次に、３クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリメチル
アンモニウムクロライド（ＭＷ　１８８）の５０％水溶
液３０９ｇを２時間で滴下した。この間、ｐＨ１０を維
持する為、４０％水酸化ナトリウムを適宜滴下した。

３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモ
ニウムクロライドの滴下が終了した後、ｐＨ１ｏを維持
しながら加温と攪拌を継続し、１時間毎に高速液体クロ
マトグラフィーにてＮ−（３ドデシロキシブロピル）ア
ミンの残量を確認した。

３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモ
ニウムクロライドの滴下が終了した６時間後にＮ−（３
−ドブシロキシプロピル）アミンの系内濃度が１％にな
り、次の工程であるベタイン化へ進んだ。

ベタイン　　　入　（１）の入 次に、上記混合物を８０°Ｃへ加温した後、予め調整し
ておいた３−クロロ−２−ヒドロキシプロピレンスルホ
ン酸ソーダ（ＭＷ　１９６．５）の３０％水溶液５３７
ｇを２時間で滴下した。この間、ｐＨ１０を維持する為
、４０％アルカリ水溶液を適宜滴下した。ｐＨ１０を維
持し、加温、攪拌を継続しながら、高速液体クロマトグ
ラフィーにてベタイン前駆体化合物（５）の系内濃度が
１％になるまで反応を行った後、反応を終了した。

この反応液を電気透析装置を用いて精製した後、一部を
蒸発乾固し、ＩＲ分析、質量分析により前記−形成（１
）の化合物、Ｎ−（３−Ｆデシロキシプロピル）−Ｎ−
（３−）サメチルアンモニオ−２−ヒドロキシプロピル
）アミノ２−ヒドロキシプロピレンスルホネート（下記
構造式を有する）が得られた。

ＯＨＣ１（３ Ｃ＋　２Ｈ２５０（ＣＨ２）　３−Ｎ−ＣＨ２ＣＨＣＨ
２−Ｎ−ＣＨ３＜ＩＲ分析〉 １２００ｃｍ−’　（８，３３μ）においてスルホン酸
イオン特有の強い吸収が認められた。

〈質量分析〉 装　　置；日本電子昧製　５Ｘ−１０２型質量分析型 測定条件；導入方法　直接 ：イオン化法　Ｆ　Ａ　Ｂ　（Ｆａｓｔ　ＡｔｏｍＢｏ
ｍｂｅｒｄｍｅｎｔ） 分析結果；フラグメント イオンの分子量 主要ピーク３本が認められ、４９７は団＋１）の親イオ
ンピークであり、上記構造のベタイン化合物であること
を確認した。

実施例２ 原料アルコールとしてドデシルアルコールの代わりにテ
トラデシルアルコールを用いる以外は実施例１と同様に
行い、取得された化合物は下記の構造を有するものであ
ることを実施例１と同様の方法で確認した。

ＯＨＣＨ：Ｉ Ｃｌ４Ｈ２９０（ＣＨ２）３−Ｎ−ＣＨ２ＣＨＣＨ２−
Ｎ−ＣＨ３ＨｚＣＨ３ ＩＯ−ＣＨ−ＣＨ２ＳＯ３゜ 実施例３ ベタイン化の原料として、３−クロロ−２−ヒドロキシ
プロピレンスルホン酸ソーダの代ｔ）りに２−ブロモエ
タンスルホン酸ソータヲ用いる以外は実施例１と同様の
条件で行った。取得された化合物は下記の構造を有する
ものであることを確認した。

ＯＨＣＨ３ ＣＩ　２ＨｚｓＯ（ＣＨｚ）ｚ−Ｎ−ＣＨｚＣＨＣＨｚ
−Ｎ−ＣＩ（３ＣＨ，ＣＨ３ ＣＨ２−５Ｏ，。

Ｉ　　Ｒ３、′ ＜ＩＲ分析〉 １２００ｃｍ−’　（８，３３ｕ　）においてスルホン
酸イオン特有の強い吸収が認められた。

く質量分析〉 実施例１と同様の条件で行った。

親イオンピークである４６７（Ｍ＋１）が認められ、上
記構造のベタイン化合物であることを確認した。

試験例 実施例１〜３で得られた本発明のヘタイン化合物、及び
対照化合物として、従来皮膚に対して極めて温和である
ことが知られている化合物（下記対照化合物１及び２）
と、従来起泡力が優れていることが知られている化合物
（下記対照化合物３）について、皮膚刺激性、起泡力、
洗浄力を下記方法により試験した。

その結果を第１表に示す。

〈対照化合物〉 対照化合物１： 用研■製ソフタゾリンＣＨ（Ｎ−ココイル−Ｎ゛ヒドロ
キシエチルＮ’−ナトリウムカルボキシメチルエチレン
ジアミン） 対照化合物２： 用研■製アラノンＡＬＥ　（Ｎ−ラウロイル−Ｎメチル
−β−アラニンナトリウム） 対照化合物３： 花王■製エマールＴＤ　（ラウリル硫酸トリエタノール
アミン） 〈試験方法〉 ・皮膚刺激性の試験方法 皮膚刺激性の試験方法としては、ヒトに対する２４時間
閉鎖貼付試験を行った。即ち、２０人の被検者に界面活
性剤を有効分として０．２％の水溶液０．１１ＩＩＩｌ
をしみ込ませたパッチテスト用絆創膏を２４時間貼付し
、貼付除去後２４時間後に刺激性を判定した。判定結果
ははっきりした紅斑を示したものを陽性とし、その陽性
率で示した。

・起泡力 界面活性剤有効分として最終濃度０．２％となるよう４
°Ｄ）ｌ硬水で希釈し、反転攪拌法により測定した。測
定はラノリン０．３％添加、４０°Ｃで行い、結果は泡
量（−）で示した。

・洗浄力試験 ５ｃｍＸ５ｃｎ＋のウールモスリン布にカーボンブラッ
ク２％を含む頭皮脂とほぼ同組成の汚しくハラフィン１
２％、ワックスエステル２１％、トリグリセリド２６％
、高級脂肪酸３２％、コレステロール５％、モノグリセ
リド２％）ヲ均一に塗布し、乾燥させる。この汚染布を
活性剤有効分０．６％、ｐｕ　７．０．４°ＤＨの洗浄
剤液５００−が入った約１０００ｄのステンレス製シリ
ンダー中に入れ、４０°Ｃの恒温槽中で６分間振盪し、
汚染布を流水中でよくすすぎ、乾燥させた後に反射率を
測定する。次式によって洗浄率を求める。

洗浄率（％） 第　　　１　　　表

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔式中、Ｒ＾１は直鎖又は分岐鎖の炭素数８〜２２のア
   ルキル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基、Ｘ
   はＨ又はヒドロキシル基、Ｒ＾２〜Ｒ＾４はそれぞれ炭
   素数１〜４のアルキル基、Ｙは−ＣＨ＿２ＣＨ（ＯＨ）
   ＣＨ＿２ＳＯ＿３又は−（ＣＨ＿２）＿２＿〜＿５ＳＯ
   ＿３を示す。ｎは０又は１〜５の整数を示し、ｎ＝１の
   場合はＸ＝Ｈ又はヒドロキシル基を示し、ｎ＝０、２、
   ３、４、５の場合はＸ＝Ｈを示す。〕で表されるベタイ
   ン化合物。 ２、一般式（２） Ｒ＾１ＯＨ（２） 〔式中、Ｒ＾１は直鎖又は分岐鎖の炭素数８〜２２のア
   ルキル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基を示
   す。〕 で表される脂肪族第一級アルコールとアクリロニトリル
   を反応させた後に水素化を行い、一般式（３） Ｒ＾１ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＮＨ＿２（３）〔式
   中、Ｒ＾１は前記と同様の意味を示す。〕で表されるエ
   ーテルアミンを生成せしめ、次いでこのエーテルアミン
   と、一般式（４） ▲数式、化学式、表等があります▼（４） 〔式中、Ｚはハロゲン原子、ＸはＨ又はヒドロキシル基
   、Ｒ＾２〜Ｒ＾４はそれぞれ炭素数１〜４のアルキル基
   、ＡはＯＨ、ハロゲン原子又は炭素数１〜４のアルキル
   硫酸基を示す。ｎは０又は１〜５の整数を示し、ｎ＝１
   の場合はＸ＝Ｈ又はヒドロキシル基を示し、ｎ＝０、２
   、３、４、５の場合はＸ＝Ｈを示す。〕 で表される化合物とを反応させて、一般式（５）▲数式
   、化学式、表等があります▼（５） 〔式中、Ｒ＾１、Ｘ、Ｒ＾２〜Ｒ＾４、Ａ、ｎは前記と
   同じ意味を有する。〕 で示される化合物を生成せしめ、次いでこの化合物と一
   般式（６） ＺＣＨ＿２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ＿２ＳＯ＿３Ｍ（６）〔式
   中、Ｚは前記と同じ意味を有し、Ｍはアルカリ金属を示
   す。〕 で表される３−ハロ−２−ヒドロキシプロピレンスルホ
   ン酸の金属塩を反応せしめるか、又は一般式（７） Ｚ（ＣＨ＿２）＿２＿〜＿５ＳＯ＿３Ｍ（７）〔式中、
   Ｚ及びＭは前記と同じ意味を有する。〕で表されるハロ
   アルキレンスルホン酸の金属塩を反応せしめることを特
   徴とする請求項１記載のベタイン化合物の製造方法。 ３、一般式（２） Ｒ＾１ＯＨ（２） 〔式中、Ｒ＾１は直鎖又は分岐鎖の炭素数８〜２２のア
   ルキル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基を示
   す。〕 で表される脂肪族第一級アルコールとアクリロニトリル
   を反応させた後に水素化を行い、一般式（３） Ｒ＾１ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＮＨ＿２（３）（式
   中、Ｒ＾１は前記と同様の意味を示す。〕で表されるエ
   ーテルアミンを生成せしめ、次いでこのエーテルアミン
   と、一般式（８） ▲数式、化学式、表等があります▼（８） 〔式中、Ｒ＾２〜Ｒ＾４はそれぞれ炭素数１〜４のアル
   キル基、ＡはＯＨ、ハロゲン原子又は炭素数１〜４のア
   ルキル硫酸基を示す。〕 で表されるグリシジルトリアルキルアンモニウム塩とを
   反応させて、一般式（９） ▲数式、化学式、表等があります▼（９） 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２〜Ｒ＾４、Ａは前記と同様の意
   味を有する。〕 で示される化合物を生成せしめ、次いでこの化合物と、
   一般式（６） ＺＣＨ＿２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ＿２ＳＯ＿３Ｍ（６）〔式
   中、Ｚはハロゲン原子、Ｍはアルカリ金属を示す。〕 で表される３−ハロ−２−ヒドロキシプロピレンスルホ
   ン酸の金属塩を反応せしめるか、又は一般式（７） Ｚ（ＣＨ＿２）＿２＿〜＿５ＳＯ＿３Ｍ（７）〔式中、
   Ｚ及びＭは前記と同じ意味を有する。〕で表されるハロ
   アルキレンスルホン酸の金属塩を反応せしめることを特
   徴とする一般式（１０）▲数式、化学式、表等がありま
   す▼（１０） 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４は前記と同じ
   意味を有し、Ｙは−ＣＨ＿２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ＿２ＳＯ
   ＿３又は−（ＣＨ＿２）＿２＿〜＿５ＳＯ＿３を示す。 〕 で表されるベタイン化合物の製造方法。 ４、請求項１記載のベタイン化合物を含有する界面活性
   剤。