JPH049356A - ジアルキルカーボネートの製造法 - Google Patents
ジアルキルカーボネートの製造法Info
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- JPH049356A JPH049356A JP2110563A JP11056390A JPH049356A JP H049356 A JPH049356 A JP H049356A JP 2110563 A JP2110563 A JP 2110563A JP 11056390 A JP11056390 A JP 11056390A JP H049356 A JPH049356 A JP H049356A
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- carbonate
- catalyst
- alcohol
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、ジアルキルカーボネートの製造法に関する。
さらに詳しくは、環状カーボネートとアルコールを反応
させることによるジアルキルカーボネートの製造法に関
する。
させることによるジアルキルカーボネートの製造法に関
する。
（従来の技術）
触媒の存在下に環状カーボネートとアルコールを反応さ
せることによるジアルキルカーボネートの製造法に関し
ては、種々の提案がなされている。
せることによるジアルキルカーボネートの製造法に関し
ては、種々の提案がなされている。
例えば、触媒として３級脂肪族アミンを用いる方法（特
公昭５９−２８５４２）、アルカリ金属またはアルカリ
金属化合物を使用する方法（米国特許第３６４２８５８
号）、タリウム化合物を使用する方法（特公昭６Ｏ−２
７６５８）、錫アルコキシド類を使用する方法（特公昭
５６−４０７０８）、ルイス酸と含窒素有機塩基からな
る複合触媒を使用する方法（特公昭６Ｏ−２２６９８）
、４級ホスホニウム塩を使用する方法（特開昭５６１０
１４４）、第４級アンモニウム基を交換基として有する
固体強塩基性アニオン交換体を用いる方法（特開昭６３
−２３８０４３）等が公知である。
公昭５９−２８５４２）、アルカリ金属またはアルカリ
金属化合物を使用する方法（米国特許第３６４２８５８
号）、タリウム化合物を使用する方法（特公昭６Ｏ−２
７６５８）、錫アルコキシド類を使用する方法（特公昭
５６−４０７０８）、ルイス酸と含窒素有機塩基からな
る複合触媒を使用する方法（特公昭６Ｏ−２２６９８）
、４級ホスホニウム塩を使用する方法（特開昭５６１０
１４４）、第４級アンモニウム基を交換基として有する
固体強塩基性アニオン交換体を用いる方法（特開昭６３
−２３８０４３）等が公知である。
（発明が解決しようとする課Ｂ）
環状カーボネートとアルコールの反応によるジアルキル
カーボネートの製造法において使用される触媒としては
、均一触媒が主に使用されており、生成物であるジアル
キルカーボネートを製品として得るためには、通常、分
離操作として蒸留が必要である。したがって、均一系触
媒を使用する場合には、触媒が残留したままで反応混合
物を加熱・蒸留することになる。その結果、副生成物で
あるグリコールの脱水縮合等が起こり、選択率が低下す
る。
カーボネートの製造法において使用される触媒としては
、均一触媒が主に使用されており、生成物であるジアル
キルカーボネートを製品として得るためには、通常、分
離操作として蒸留が必要である。したがって、均一系触
媒を使用する場合には、触媒が残留したままで反応混合
物を加熱・蒸留することになる。その結果、副生成物で
あるグリコールの脱水縮合等が起こり、選択率が低下す
る。
これを防ぐために、使用する触媒量を減少させる方法（
特公昭６ｌ−４５６１６）があるが、反応速度が低下し
てしまう。さらに、触媒として固体触媒を用いることに
より、分離操作時の副反応を実質的になくすこともでき
る。そのような可能性のある触媒としては、シリカ−チ
タニア固体酸触媒（特公昭６ｌ−５４６７）や、第３級
脂肪族アミン基を含有する弱塩基性交換樹脂（特公昭５
９−２８５４２）が知られているが、触媒活性が充分で
なく、反応速度が低い。
特公昭６ｌ−４５６１６）があるが、反応速度が低下し
てしまう。さらに、触媒として固体触媒を用いることに
より、分離操作時の副反応を実質的になくすこともでき
る。そのような可能性のある触媒としては、シリカ−チ
タニア固体酸触媒（特公昭６ｌ−５４６７）や、第３級
脂肪族アミン基を含有する弱塩基性交換樹脂（特公昭５
９−２８５４２）が知られているが、触媒活性が充分で
なく、反応速度が低い。
（課題を解決するための手段）
本発明者らは、環状カーボネートとアルコールを反応さ
せることによるジアルキルカーボネートの製造における
触媒を鋭意検討した結果、選択率が高（、高活性な触媒
を見出し、本発明に至った。
せることによるジアルキルカーボネートの製造における
触媒を鋭意検討した結果、選択率が高（、高活性な触媒
を見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は、鉛触媒の存在下に、環状カーボネ
ートとアルコールを反応させることを特徴とするジアル
キルカーボネートの製造方法を提供するものである。
ートとアルコールを反応させることを特徴とするジアル
キルカーボネートの製造方法を提供するものである。
本発明においては、下式に示すように、環状カーボネー
ト（Ａ）に２分子のアルコール（Ｂ）を反応させること
により、ジアルキルカーボネート（Ｃ）とグリコール（
Ｄ）を得る周知の反応をそのまま適用すればよい。
ト（Ａ）に２分子のアルコール（Ｂ）を反応させること
により、ジアルキルカーボネート（Ｃ）とグリコール（
Ｄ）を得る周知の反応をそのまま適用すればよい。
上記式中、Ｒ’は２価の基−（ＣＨ２）。
（ｍは２〜６の整数）、炭素数１〜８のアルキル基やア
リール基で置換されていてもよく、また、Ｒ２は炭素数
１〜１２の飽和あるいは不飽和炭化水素基等である。
リール基で置換されていてもよく、また、Ｒ２は炭素数
１〜１２の飽和あるいは不飽和炭化水素基等である。
本発明で使用される環状カーボネートとしては、例えば
、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等の
アルキレンカーボネートや、１３−ジオキサシクロヘキ
サ−２−オン、Ｉ、３−ジオキサシクロへブタ−２−オ
ンなどが好ましく用いられ、エチレンカーボネート、プ
ロピレンカーボネートが入手の容易さなどの点から特に
好ましく使用される。
、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等の
アルキレンカーボネートや、１３−ジオキサシクロヘキ
サ−２−オン、Ｉ、３−ジオキサシクロへブタ−２−オ
ンなどが好ましく用いられ、エチレンカーボネート、プ
ロピレンカーボネートが入手の容易さなどの点から特に
好ましく使用される。
また、アルコールとしては、例えば、メタノール、エタ
ノール、プロパツール、１−メチルエタノール、アリル
アルコール、ブタノール、２−ブタノール、２−メチル
−２−プロパツール、３ブテン−１−オール、シクロヘ
キサノール等の炭素数１〜１２のアルコールなどが好ま
しく使用される。
ノール、プロパツール、１−メチルエタノール、アリル
アルコール、ブタノール、２−ブタノール、２−メチル
−２−プロパツール、３ブテン−１−オール、シクロヘ
キサノール等の炭素数１〜１２のアルコールなどが好ま
しく使用される。
本発明で用いられる鉛触媒とは、鉛および鉛を含む化合
物であれば、どのようなものでもよいが特に好ましいの
は、塩基性または中性の鉛化合物である。このような鉛
化合物としては、例えば、ｐｂｏ 、 ｐｂｏ□、ｐｂ
、ｏ４などの酸化鉛類； ＰｂＳ、 ＰｂｚＳ３、ｐｂ
ｓ、などの硫化鉛類； Ｐｂ（ＯＨ）ｚ 、Ｐｂ３０□
（０）１）ｚ、Ｐｂ２［ＰｂＯ□（ＯＨ）ｚｌ、Ｐｂｚ
Ｏ（ＯＨ）ｚなどの水酸化鉛類；Ｎａ２ＰｂＯｚ 、Ｋ
ｚＰｂＯ２、ＮａＨＰｂＯｚ 、ＫＨＰｂＯｚなどの亜
ナマリ酸塩類； ＮａｚＰｂＯ，＋ 、ＮａｚＨ２Ｐｂ
Ｏａ 、ＫｚＰｂＯ：＋、Ｋ２［Ｐｂ（ＯＨ）６１ 、
ＫａＰｂＯａ、Ｃａ２Ｐｂ０４ 、ＣａＰｂ０ａなどの
鉛酸塩類； ｐｂｃｏｉ 、２ＰｂＣＯ，・Ｐｂ（Ｏｆ
（）ｚなどの鉛の炭酸塩およびその塩基性塩類、Ｐｂ（
ＯＣＩ（ｆｆ）２ 、（ＣＩ（：１０）Ｐｂ （ＯＰｈ
） 、Ｐｂ （ＯＰｈ） ｚなどのアルコキシ鉛類；ア
リールオキシ鉛類； Ｐｂ（ＯＣＯＣＨｉ）ｚ 、Ｐｂ
（ＯＣＯＣＨ３）ｔ、Ｐｂ（ＯＣＯＣＨ３） ！ ・
ｐｂｏ・３Ｈ２０などの有機酸の鉛塩およびその炭酸塩
や塩基性塩類ｉ ＢｕｍＰｂ 、 Ｐｈ４Ｐｂ、Ｂｕ３
ＰｂＣｌ 、 Ｐｈ：＋ＰｂＢｒ 、 Ｐｈ３Ｐｂ
（またはＰｈ６Ｐｂ２）、Ｂｕ３ＰｂＯｔ（、、Ｐｈｚ
ＰｂＯなとの有機鉛化合物類（Ｂｕはブチル基、ｐｈは
フェニル基を示す） ； Ｐｂ−Ｎａ、 ＰｂＣａ、
Ｐｂ−Ｂａ、 Ｐｂ−５ｎ、 Ｐｂ−５ｂなどの鉛の
合金類；ホウエン鉱、センアンエン鉱などの鉛鉱物類、
およびこれらの化合物の水和物などが好ましく用いられ
る。もちろん、これらの鉛の化合物が反応系中に存在す
る有機化合物、例えば、環状カーボネート、アルコール
、ジアルキルカ−ボネートリコールと反応したものであ
ってもよいし、反応に先立って原料や生成物で加熱処理
されたものであってもよい。
物であれば、どのようなものでもよいが特に好ましいの
は、塩基性または中性の鉛化合物である。このような鉛
化合物としては、例えば、ｐｂｏ 、 ｐｂｏ□、ｐｂ
、ｏ４などの酸化鉛類； ＰｂＳ、 ＰｂｚＳ３、ｐｂ
ｓ、などの硫化鉛類； Ｐｂ（ＯＨ）ｚ 、Ｐｂ３０□
（０）１）ｚ、Ｐｂ２［ＰｂＯ□（ＯＨ）ｚｌ、Ｐｂｚ
Ｏ（ＯＨ）ｚなどの水酸化鉛類；Ｎａ２ＰｂＯｚ 、Ｋ
ｚＰｂＯ２、ＮａＨＰｂＯｚ 、ＫＨＰｂＯｚなどの亜
ナマリ酸塩類； ＮａｚＰｂＯ，＋ 、ＮａｚＨ２Ｐｂ
Ｏａ 、ＫｚＰｂＯ：＋、Ｋ２［Ｐｂ（ＯＨ）６１ 、
ＫａＰｂＯａ、Ｃａ２Ｐｂ０４ 、ＣａＰｂ０ａなどの
鉛酸塩類； ｐｂｃｏｉ 、２ＰｂＣＯ，・Ｐｂ（Ｏｆ
（）ｚなどの鉛の炭酸塩およびその塩基性塩類、Ｐｂ（
ＯＣＩ（ｆｆ）２ 、（ＣＩ（：１０）Ｐｂ （ＯＰｈ
） 、Ｐｂ （ＯＰｈ） ｚなどのアルコキシ鉛類；ア
リールオキシ鉛類； Ｐｂ（ＯＣＯＣＨｉ）ｚ 、Ｐｂ
（ＯＣＯＣＨ３）ｔ、Ｐｂ（ＯＣＯＣＨ３） ！ ・
ｐｂｏ・３Ｈ２０などの有機酸の鉛塩およびその炭酸塩
や塩基性塩類ｉ ＢｕｍＰｂ 、 Ｐｈ４Ｐｂ、Ｂｕ３
ＰｂＣｌ 、 Ｐｈ：＋ＰｂＢｒ 、 Ｐｈ３Ｐｂ
（またはＰｈ６Ｐｂ２）、Ｂｕ３ＰｂＯｔ（、、Ｐｈｚ
ＰｂＯなとの有機鉛化合物類（Ｂｕはブチル基、ｐｈは
フェニル基を示す） ； Ｐｂ−Ｎａ、 ＰｂＣａ、
Ｐｂ−Ｂａ、 Ｐｂ−５ｎ、 Ｐｂ−５ｂなどの鉛の
合金類；ホウエン鉱、センアンエン鉱などの鉛鉱物類、
およびこれらの化合物の水和物などが好ましく用いられ
る。もちろん、これらの鉛の化合物が反応系中に存在す
る有機化合物、例えば、環状カーボネート、アルコール
、ジアルキルカ−ボネートリコールと反応したものであ
ってもよいし、反応に先立って原料や生成物で加熱処理
されたものであってもよい。
これらの中で特に好ましい触媒は、粉末状鉛、各種酸化
鉛類、水酸化鉛類、炭酸鉛および塩基性炭酸鉛類、アル
コキシ鉛類、アリールオキシ鉛類、亜ナマリ酸塩類およ
び鉛酸塩類、酢酸鉛および塩基性酢酸鉛などである。
鉛類、水酸化鉛類、炭酸鉛および塩基性炭酸鉛類、アル
コキシ鉛類、アリールオキシ鉛類、亜ナマリ酸塩類およ
び鉛酸塩類、酢酸鉛および塩基性酢酸鉛などである。
このような鉛または鉛化合物から成る触媒は、１種類で
もよいし、２種類以上を混合して用いることもできる。
もよいし、２種類以上を混合して用いることもできる。
これらの触媒は、反応条件において反応液に溶解し得る
ものであっても、溶解し得ないものであってもよい。ま
た、これらの触媒は、反応に不活性な化合物や担体と混
合したり、あるいはこれらに担持させて使用することも
できる。
ものであっても、溶解し得ないものであってもよい。ま
た、これらの触媒は、反応に不活性な化合物や担体と混
合したり、あるいはこれらに担持させて使用することも
できる。
また、鉛触媒の使用量については特に制限はないが、通
常、環状カーボネートに対して０．００００１〜１００
倍モル好ましくは０．００１〜２倍モルの範囲で用いら
れる。
常、環状カーボネートに対して０．００００１〜１００
倍モル好ましくは０．００１〜２倍モルの範囲で用いら
れる。
反応の様式としては、流動床式、固定床式、あるいは攪
拌式等、一般に用いられる方法を使用することができる
。また、流通式、回分式、いずれの方法であってもよい
。
拌式等、一般に用いられる方法を使用することができる
。また、流通式、回分式、いずれの方法であってもよい
。
本発明を実施するに当たり、反応温度は、通常３０〜３
００°Ｃ、好ましくは５０〜２６０°Ｃである。ただし
、使用する触媒が固有の耐用温度をもつ場合には、それ
以下の温度範囲で行うことが好ましい。
００°Ｃ、好ましくは５０〜２６０°Ｃである。ただし
、使用する触媒が固有の耐用温度をもつ場合には、それ
以下の温度範囲で行うことが好ましい。
反応時間は原料である環状カーボネートおよびアルコー
ルの種類および組成比や、反応温度によっても変わり得
るが、例えば、流通反応を行う場合の全供給液に対する
液時空間速度（ＬＨＳＶ）で表現して、通常０．０５〜
４０ｈｒ−１、好ましくは０． １〜２０ｈｒ−’、
さらに好ましくは０．２〜１０ｈｒ−’が使用される。
ルの種類および組成比や、反応温度によっても変わり得
るが、例えば、流通反応を行う場合の全供給液に対する
液時空間速度（ＬＨＳＶ）で表現して、通常０．０５〜
４０ｈｒ−１、好ましくは０． １〜２０ｈｒ−’、
さらに好ましくは０．２〜１０ｈｒ−’が使用される。
また、回分式反応の場合には、通常０．０５〜６０時間
、好ましくは０。
、好ましくは０。
１〜４０時間、さらに好ましくは０．２〜２０時間が使
用される。
用される。
原料である環状カーボネートとアルコールの量比は、広
い範囲で用いることができる。しかしながら、環状カー
ボネートに対するアルコールのモル比が大きすぎる場合
には、回収するアルコール量が過大となり現実的でない
。また、モル比が小さすぎる場合には、環状カーボネー
トの転化率が低くなるため回収量が増大して、やはり現
実的ではない。したがって、原料である環状カーボネー
トに対するアルコールのモル比は、通常０．０５〜１０
０が用いられ、好ましくは０．１〜４０、さらには好ま
しくは０．２〜２０が使用される。
い範囲で用いることができる。しかしながら、環状カー
ボネートに対するアルコールのモル比が大きすぎる場合
には、回収するアルコール量が過大となり現実的でない
。また、モル比が小さすぎる場合には、環状カーボネー
トの転化率が低くなるため回収量が増大して、やはり現
実的ではない。したがって、原料である環状カーボネー
トに対するアルコールのモル比は、通常０．０５〜１０
０が用いられ、好ましくは０．１〜４０、さらには好ま
しくは０．２〜２０が使用される。
（実施例）
以下に実施例を示し、本発明を具体的に述べる。
実施例１
容量３００ｄのオートクレーブへエチレンカーボネート
１．０モルとメタ７ノール２．０モルおよびＰｂ０
０．００５モルを加え、系内をＮｚＷ換後、攪拌・加熱
を開始し、反応温度を１００°Ｃとした。１時間後、オ
ートクレーブを冷却した後、反応液を常圧および減圧下
に蒸留することにより、留出液と蒸留残渣を得た。留出
液にはエチレンカーボ＊ート０．６１モル、ジメチルカ
ーボネート０、３８モル、エチレングリコール０．３８
モルが含まれていた。また、蒸留残渣中にはエチレンカ
ーボネート０．０１１モルのみが存在していた。
１．０モルとメタ７ノール２．０モルおよびＰｂ０
０．００５モルを加え、系内をＮｚＷ換後、攪拌・加熱
を開始し、反応温度を１００°Ｃとした。１時間後、オ
ートクレーブを冷却した後、反応液を常圧および減圧下
に蒸留することにより、留出液と蒸留残渣を得た。留出
液にはエチレンカーボ＊ート０．６１モル、ジメチルカ
ーボネート０、３８モル、エチレングリコール０．３８
モルが含まれていた。また、蒸留残渣中にはエチレンカ
ーボネート０．０１１モルのみが存在していた。
この結果は、エチレンカーボネート転化率が３８％、ジ
メチルカーボネートの選択率が９９％以上、エチレング
リコールの選択率が９９％以上であることを示す。
メチルカーボネートの選択率が９９％以上、エチレング
リコールの選択率が９９％以上であることを示す。
比較例Ｉ
Ｐｂ００代わりにジーｎーブチルジメトキシ錫０。
００５モルを用いた他は、実施例１と同様の方法で反応
を行った。この反応液を常圧および減圧下に蒸留するこ
とにより、留出液と蒸留残渣を得た。
を行った。この反応液を常圧および減圧下に蒸留するこ
とにより、留出液と蒸留残渣を得た。
留出液にはエチレンカーボ不ー１ー０．６４モル、ジメ
チルカーボネート０．３４モル、エチレングリコール０
．３３モルが含まれていた。また、蒸留残渣中には、エ
チレンカーボネー１−０．０１０モルと高沸点副生成物
が含まれていた。この結果は、エチレンカーボネート転
化率が３５％、ジメチルカーボネートの選択率が９７％
、エチレングリコールの選択率が９４％であることを示
す。
チルカーボネート０．３４モル、エチレングリコール０
．３３モルが含まれていた。また、蒸留残渣中には、エ
チレンカーボネー１−０．０１０モルと高沸点副生成物
が含まれていた。この結果は、エチレンカーボネート転
化率が３５％、ジメチルカーボネートの選択率が９７％
、エチレングリコールの選択率が９４％であることを示
す。
実施例２〜９
Ｐｂ００代わりに種々の鉛化合物または鉛を用いる以外
は、実施例１と同様な方法によって反応を行った。２−
時間後の反応結果を第１表に示す。なお、これらの実施
例において、触媒は０．００５モルまたは鉛として０．
００５グラム原子を用いた。
は、実施例１と同様な方法によって反応を行った。２−
時間後の反応結果を第１表に示す。なお、これらの実施
例において、触媒は０．００５モルまたは鉛として０．
００５グラム原子を用いた。
びエチレングリコールの選択率は、それぞれ９９％、９
９％であった。
９％であった。
実施例１１
エチレンカーボネートの代わりにプロピレンカーボネー
トを使用した他は、実施例１と同一の方法で反応を行っ
た。プロピレンカーボネートの転化率は４２％、ジメチ
ルカーボネートおよびプロピレングリコールの選択率は
、それぞれ９９％、９９％であった。
トを使用した他は、実施例１と同一の方法で反応を行っ
た。プロピレンカーボネートの転化率は４２％、ジメチ
ルカーボネートおよびプロピレングリコールの選択率は
、それぞれ９９％、９９％であった。
（発明の効果）
本発明の方法により、環状カーボネートとアルコールを
原料として、ジアルキルカーボネートを高収率、高選択
率で得ることができる。
原料として、ジアルキルカーボネートを高収率、高選択
率で得ることができる。
第 １ 表
実施例１０
Claims (2)
- （１）鉛触媒の存在下に、環状カーボネートとアルコー
ルを反応させることを特徴とするジアルキルカーボネー
トの製造法。 - （２）鉛触媒が鉛および、中性または塩基性の鉛化合物
である請求項１記載のジアルキルカーボネートの製造法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2110563A JPH0791232B2 (ja) | 1990-04-27 | 1990-04-27 | ジアルキルカーボネートの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2110563A JPH0791232B2 (ja) | 1990-04-27 | 1990-04-27 | ジアルキルカーボネートの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH049356A true JPH049356A (ja) | 1992-01-14 |
| JPH0791232B2 JPH0791232B2 (ja) | 1995-10-04 |
Family
ID=14539006
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2110563A Expired - Lifetime JPH0791232B2 (ja) | 1990-04-27 | 1990-04-27 | ジアルキルカーボネートの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0791232B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5430170A (en) * | 1992-11-25 | 1995-07-04 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Process for preparing dialkyl carbonates |
| CN1095396C (zh) * | 2000-06-21 | 2002-12-04 | 中国科学院山西煤炭化学研究所 | 一种负载无机钾化合物的催化剂 |
| CN106883126A (zh) * | 2017-03-09 | 2017-06-23 | 铜陵金泰化工股份有限公司 | 一种碳酸二甲酯的制备方法 |
-
1990
- 1990-04-27 JP JP2110563A patent/JPH0791232B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5430170A (en) * | 1992-11-25 | 1995-07-04 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Process for preparing dialkyl carbonates |
| CN1095396C (zh) * | 2000-06-21 | 2002-12-04 | 中国科学院山西煤炭化学研究所 | 一种负载无机钾化合物的催化剂 |
| CN106883126A (zh) * | 2017-03-09 | 2017-06-23 | 铜陵金泰化工股份有限公司 | 一种碳酸二甲酯的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0791232B2 (ja) | 1995-10-04 |
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