JPH049361A - アミドアミン型化合物の製造方法 - Google Patents
アミドアミン型化合物の製造方法Info
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- JPH049361A JPH049361A JP11154890A JP11154890A JPH049361A JP H049361 A JPH049361 A JP H049361A JP 11154890 A JP11154890 A JP 11154890A JP 11154890 A JP11154890 A JP 11154890A JP H049361 A JPH049361 A JP H049361A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は両性界面活性剤として有用なアミドアミン型化
合物の効率的な製造方法に関する。
合物の効率的な製造方法に関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕近年、
洗浄剤などに用いられる界面活性剤には、安全性が高く
、眼や皮膚に対し低刺激であること、生分解性が良好で
あることが要望されている。これらの要望を満たす界面
活性剤の一つとして、イミダシリン型両性界面活性剤が
ある。イミダシリン型両性界面活性剤は、優れた起泡力
・洗浄力に加え、眼や皮膚に対しても刺激が極めて低い
ことから、近年低刺激性シャンプーなどの主要成分又は
添加剤としてその使用量が増大している。
洗浄剤などに用いられる界面活性剤には、安全性が高く
、眼や皮膚に対し低刺激であること、生分解性が良好で
あることが要望されている。これらの要望を満たす界面
活性剤の一つとして、イミダシリン型両性界面活性剤が
ある。イミダシリン型両性界面活性剤は、優れた起泡力
・洗浄力に加え、眼や皮膚に対しても刺激が極めて低い
ことから、近年低刺激性シャンプーなどの主要成分又は
添加剤としてその使用量が増大している。
イミダシリン型界面活性剤は、長い間イミダシリン骨格
を有するものと考えられてきたが、最近の研究によって
イミダシリン環が開裂した一般式（１）で表わされる３
級アミド型化合物及び一般式（ＩＩ）で表わされる２級
アミド型化合物の混合物であることが明らかになった。
を有するものと考えられてきたが、最近の研究によって
イミダシリン環が開裂した一般式（１）で表わされる３
級アミド型化合物及び一般式（ＩＩ）で表わされる２級
アミド型化合物の混合物であることが明らかになった。
〔式中、Ｒは炭素数７〜２３の直鎮又は分岐鎖のアルキ
ル、アルケニル、ヒドロキシアルキル又はアラルキル基
を示し、賛は水素原子、アルカリ金属原子、アンモニウ
ム基又はアルカノールアミンの陽イオン残基を示す〕 このような界面活性剤は、今日でも旧来の習慣からイミ
ダシリン型界面活性剤と呼称されているが、本明細書で
は正しい構造式に基いて「アミドアミン型界面活性剤」
と称する。
ル、アルケニル、ヒドロキシアルキル又はアラルキル基
を示し、賛は水素原子、アルカリ金属原子、アンモニウ
ム基又はアルカノールアミンの陽イオン残基を示す〕 このような界面活性剤は、今日でも旧来の習慣からイミ
ダシリン型界面活性剤と呼称されているが、本明細書で
は正しい構造式に基いて「アミドアミン型界面活性剤」
と称する。
３級アミド型化合物（Ｉ＞は、２級アミド型化合物（Ｉ
［）に比べ、粘度が低く取り扱いが容易であり、眼や皮
膚に対する刺激性が低いという特徴があり、界面活性剤
としてより有用である。
［）に比べ、粘度が低く取り扱いが容易であり、眼や皮
膚に対する刺激性が低いという特徴があり、界面活性剤
としてより有用である。
ところで、アミドアミン型界面活性剤は、一般に２−ア
ルキル（又は２−アルケニル）イミダシリン、その開溝
化合物又はそれらの混合物にモノハロゲン化酢酸又はそ
の塩を反応させることによって製造されているが、この
方法では前記３級アミド型化合物（１）と２級アミド型
化合物（ＩＩ）の含有率をコントロールし、化合物（’
Ｉ）を高選択的に製造することは不可能であった。また
、特開昭６１−１４３３４７号公報においては、２−ア
ルキルイミダシリンとモノハロゲン化酢酸塩との反応に
際し、反応液のｐＨを７ないし１２の間の所望値になる
ように調整し、かつ反応中、反応液のｐＨを前記調整値
の近傍に保持することにより、３級アミド型化合物（Ｉ
）が選択的に得られると報告されている。
ルキル（又は２−アルケニル）イミダシリン、その開溝
化合物又はそれらの混合物にモノハロゲン化酢酸又はそ
の塩を反応させることによって製造されているが、この
方法では前記３級アミド型化合物（１）と２級アミド型
化合物（ＩＩ）の含有率をコントロールし、化合物（’
Ｉ）を高選択的に製造することは不可能であった。また
、特開昭６１−１４３３４７号公報においては、２−ア
ルキルイミダシリンとモノハロゲン化酢酸塩との反応に
際し、反応液のｐＨを７ないし１２の間の所望値になる
ように調整し、かつ反応中、反応液のｐＨを前記調整値
の近傍に保持することにより、３級アミド型化合物（Ｉ
）が選択的に得られると報告されている。
しかしながら、本発明者らがこの発明を追試し、その生
成物について高速液体クロマトグラフィー（以下、）Ｉ
ＰＬＣと略称する）を用いて詳細に組成分析を行った結
果、生成物は３級アミド型化合物（４）と２級アミド型
化合物（ＩＩ）の混合物であり、しかもその比率はＨＰ
ＬＣの面積比で５０１５０程度であった。さらにこの方
法は、反応中反応液のｐＨを一定の範囲にコントロール
する必要があり、工業的に実施するには操作が煩雑であ
った。
成物について高速液体クロマトグラフィー（以下、）Ｉ
ＰＬＣと略称する）を用いて詳細に組成分析を行った結
果、生成物は３級アミド型化合物（４）と２級アミド型
化合物（ＩＩ）の混合物であり、しかもその比率はＨＰ
ＬＣの面積比で５０１５０程度であった。さらにこの方
法は、反応中反応液のｐＨを一定の範囲にコントロール
する必要があり、工業的に実施するには操作が煩雑であ
った。
従って、界面活性剤として有用な３級アミド型化合物（
Ｉ）を、工業的に適用できる簡便な操作で選択的に製造
する方法の開発が望まれていた。
Ｉ）を、工業的に適用できる簡便な操作で選択的に製造
する方法の開発が望まれていた。
かかる現状において、本発明者らは鋭意研究した結果、
イミダシリンとモノハロゲン化酢酸との反応を、特定の
無機塩の存在下に行えば、選択的に３級アミド型化合物
が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
イミダシリンとモノハロゲン化酢酸との反応を、特定の
無機塩の存在下に行えば、選択的に３級アミド型化合物
が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
本発明は次の反応式で示される。
Ｃ２Ｈ，０）Ｉ
（Ｉ［［） （ＩＶ）（Ｉ）
〔式中、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｚはアルカリ金属原
子を示し、Ｒ及びＭは前記と同じ意味を有する〕 すなわち、本発明は式２Ｈ３Ｄ３、Ｚ２Ｓ２Ｏ，又はＺ
ＰＨ２０ｉ （式中、Ｚはアルカリ金属原子を示す）で
表わされる無機塩（以下、単に「無機塩」という）の存
在下、イミダシリン（Ｉ［Ｉ）にモノハロゲン化酢酸又
はその塩を反応させることを特徴とする、アミドアミン
型化合物（１）の製造方法である。
子を示し、Ｒ及びＭは前記と同じ意味を有する〕 すなわち、本発明は式２Ｈ３Ｄ３、Ｚ２Ｓ２Ｏ，又はＺ
ＰＨ２０ｉ （式中、Ｚはアルカリ金属原子を示す）で
表わされる無機塩（以下、単に「無機塩」という）の存
在下、イミダシリン（Ｉ［Ｉ）にモノハロゲン化酢酸又
はその塩を反応させることを特徴とする、アミドアミン
型化合物（１）の製造方法である。
原料の一つであるイミダシリン（Ｉ［Ｉ）としては、例
えば１−ヒドロキシエチル−２−ココイルイミダシリン
、１−ヒドロキシエチル−２−ウンデシルイミダシリン
、１−ヒドロキシエチル−２−ヘプタデシルイミダシリ
ン等を挙げることができる。
えば１−ヒドロキシエチル−２−ココイルイミダシリン
、１−ヒドロキシエチル−２−ウンデシルイミダシリン
、１−ヒドロキシエチル−２−ヘプタデシルイミダシリ
ン等を挙げることができる。
また、モノハロゲン化酢酸（ＩＶ）又はその塩としては
、モノクロロ酢酸、モノブロモ酢酸又はこれらのナトリ
ウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩、アルカノールア
ミン塩等が挙げられる。
、モノクロロ酢酸、モノブロモ酢酸又はこれらのナトリ
ウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩、アルカノールア
ミン塩等が挙げられる。
本発明に用いられる無機塩の具体例としては、Ｎａ）Ｉ
ＳＯ，、Ｎａ２５ｚ［］ｓ 、 ＮａＰＨ２０ｚ
、 Ｋ）１３口３ 、 ＬＳｚＯｓ、ＫＰ）＋２０２
等が挙げられる。これらの無機塩は単独でも、２種以上
を混合して用いてもよい。かかる無機塩の添加量は、全
仕込み量に対し３００ｐｐｍ以上、特に５００ｐｐｍ以
上が好ましい。３００ｐｐｍ未満では充分な添加効果が
得られず、一方多い場合は特に反応上問題はないがコス
ト的に不利になり好ましくない。従って、特に好ましい
添加量は５００〜５．０００ｐｐｍ程度である。これら
無機塩は、イミダシリンの開環反応時及びモノハロゲン
化酢酸とイミダシリンとの反応時の両方に存在する必要
がある。従って、無機塩は反応系に最初から添加するの
が好ましく、イミダシリンの開環反応の途中で添加して
も充分な添加効果を奏さず、反応終了後添加しても何ら
効果は期待できない。
ＳＯ，、Ｎａ２５ｚ［］ｓ 、 ＮａＰＨ２０ｚ
、 Ｋ）１３口３ 、 ＬＳｚＯｓ、ＫＰ）＋２０２
等が挙げられる。これらの無機塩は単独でも、２種以上
を混合して用いてもよい。かかる無機塩の添加量は、全
仕込み量に対し３００ｐｐｍ以上、特に５００ｐｐｍ以
上が好ましい。３００ｐｐｍ未満では充分な添加効果が
得られず、一方多い場合は特に反応上問題はないがコス
ト的に不利になり好ましくない。従って、特に好ましい
添加量は５００〜５．０００ｐｐｍ程度である。これら
無機塩は、イミダシリンの開環反応時及びモノハロゲン
化酢酸とイミダシリンとの反応時の両方に存在する必要
がある。従って、無機塩は反応系に最初から添加するの
が好ましく、イミダシリンの開環反応の途中で添加して
も充分な添加効果を奏さず、反応終了後添加しても何ら
効果は期待できない。
なお、本発明においては、イミダシリン環の開裂反応を
促進させるたｔｌ例えば水酸化す） ＩＪウム、水酸化
カリウム、炭酸ナトリウム等のアルカリを添加するのが
好ましい。
促進させるたｔｌ例えば水酸化す） ＩＪウム、水酸化
カリウム、炭酸ナトリウム等のアルカリを添加するのが
好ましい。
本発明方法の好ましい反応手順は例えば、次の如くであ
る。まず、イミダシリン（■）、イミダシリン環の開環
に必要な最低量のアルカリ水溶液及び無機塩を添加し昇
温する。８０〜９０℃の温度で約１時間反応した後、予
約調製したモノクロロ酢酸塩水溶液を少なくとも２モル
、好ましくは２〜３モル仕込み、５０〜１００℃、好ま
しくは６０〜８０℃で攪拌しながら反応させ、続いて反
応が完結する様に適当量のアルカリ水溶液を滴下する。
る。まず、イミダシリン（■）、イミダシリン環の開環
に必要な最低量のアルカリ水溶液及び無機塩を添加し昇
温する。８０〜９０℃の温度で約１時間反応した後、予
約調製したモノクロロ酢酸塩水溶液を少なくとも２モル
、好ましくは２〜３モル仕込み、５０〜１００℃、好ま
しくは６０〜８０℃で攪拌しながら反応させ、続いて反
応が完結する様に適当量のアルカリ水溶液を滴下する。
反応温度は４０℃以下では原料のイミダシリン（ＩＩＩ
）が溶解しにくく、また両性化反応速度が遅くなる。ま
た１００℃以上では生成物の着色及び分解が激しくなる
ので好ましくない。
）が溶解しにくく、また両性化反応速度が遅くなる。ま
た１００℃以上では生成物の着色及び分解が激しくなる
ので好ましくない。
なお、本反応は水のみの系でもよいが、目的に応じアル
コール等の溶媒を加えても問題ない。
コール等の溶媒を加えても問題ない。
上述の反応によれば反応液中に３級アミド型アミドアミ
ン化合物（１）が主生成物として存在するので、これを
単離することもできるが、界面活性剤として使用する場
合、反応液から化合物（Ｉ）を何ら単離することなく反
応液をそのまま洗浄剤組成物等に配合することもできる
。またアミドアミン化合物＜Ｉ）は通常、アルカリ金属
塩として生産されるが、必要に応じてアルカリ金属を水
素原子、アンモニウム基、アルカノールアミンの陽イオ
ン残基へ交換したうえで使用することもできる。
ン化合物（１）が主生成物として存在するので、これを
単離することもできるが、界面活性剤として使用する場
合、反応液から化合物（Ｉ）を何ら単離することなく反
応液をそのまま洗浄剤組成物等に配合することもできる
。またアミドアミン化合物＜Ｉ）は通常、アルカリ金属
塩として生産されるが、必要に応じてアルカリ金属を水
素原子、アンモニウム基、アルカノールアミンの陽イオ
ン残基へ交換したうえで使用することもできる。
次に本発明を実施例を挙げて説明するが、本発明はこれ
らによって限定されるものではない。
らによって限定されるものではない。
参考例
攪拌機、温度計、還流冷却器、及び圧力計を備えた１１
容４ツロフラスコにラウリン酸２００ｇ（１モル）と了
ミノエチルエタノールアミン１３５、２ｇ （１，３モ
ル、以下ＡＢ巳Ａと略記）とを仕込んだ。還流冷却器に
８０℃の温水を通しながら、上記混合物を攪拌し１４０
℃へ加熱した。その後反応圧力を１時間かけて４００ｍ
ｍＨｇに設定し２時間反応させアミド化を行った。
容４ツロフラスコにラウリン酸２００ｇ（１モル）と了
ミノエチルエタノールアミン１３５、２ｇ （１，３モ
ル、以下ＡＢ巳Ａと略記）とを仕込んだ。還流冷却器に
８０℃の温水を通しながら、上記混合物を攪拌し１４０
℃へ加熱した。その後反応圧力を１時間かけて４００ｍ
ｍＨｇに設定し２時間反応させアミド化を行った。
次に反応温度を２００℃、圧力を２００ｍｍ１１ｇまで
１．５時間かけて設定し、この条件で１時間熟成を行っ
た。さらに圧力を１０ｍｍＨｇまで約２時間かけて下げ
、この条件で２時間反応を行い過剰のＡＲＥＡを除去し
た。この間、生成水及び＾Ｂ［’Ａの蒸気はドライアイ
ス／メタノール冷却トラップに捕集した。
１．５時間かけて設定し、この条件で１時間熟成を行っ
た。さらに圧力を１０ｍｍＨｇまで約２時間かけて下げ
、この条件で２時間反応を行い過剰のＡＲＥＡを除去し
た。この間、生成水及び＾Ｂ［’Ａの蒸気はドライアイ
ス／メタノール冷却トラップに捕集した。
この様にして、１−ヒドロキシエチル−２−ウンデシル
イミダシリンを得た。以下の実施例はすべてこの方法で
製造して得られたものを使用した。
イミダシリンを得た。以下の実施例はすべてこの方法で
製造して得られたものを使用した。
実施例１
攪拌機、冷却管、滴下漏斗、温度計を付した４ツロフラ
スコに、上記参考例で得られた１−ヒドワキシエチル−
２−ウンデシルイミダシリン２６８ｇ（１モル）、水９
０ｇ及び水酸化ナトリウム２ｇ及びＮａＨ３Ｏ５３ｇを
入れ、攪拌しながら８０℃まで加熱し、そのままの温度
で約２時間攪拌を続はイミダシリン環の開環を行った。
スコに、上記参考例で得られた１−ヒドワキシエチル−
２−ウンデシルイミダシリン２６８ｇ（１モル）、水９
０ｇ及び水酸化ナトリウム２ｇ及びＮａＨ３Ｏ５３ｇを
入れ、攪拌しながら８０℃まで加熱し、そのままの温度
で約２時間攪拌を続はイミダシリン環の開環を行った。
ここに、別に調製したモノクロロ酢酸ナトリウム２３３
ｇ（２モル）と水６６２ｇの溶液を仕込んだ。
ｇ（２モル）と水６６２ｇの溶液を仕込んだ。
次に溶液の温度を７０〜８０℃に保ちながら、４０％水
酸化ナトリウム２００ｇを約３時間かけて滴下した。
酸化ナトリウム２００ｇを約３時間かけて滴下した。
滴下終了後さらに７０〜８０℃の温度で４時間熟成を行
った。続いて加熱を停止し反応混合物を冷却した。この
様にして得られた化合物をＨＰＬＣにより詳細に分析し
た。その結果、３級アミド型であるＮ−ラウロイル−Ｎ
−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ’ Ｎ’ −ビス（
ナトリウムカルボキシメチル）エチレンジアミンと２級
アミド型であるＮ−ラウロイルーＮ’−（２−ヒドロキ
シエチル）−Ｎ′−ナトリウムカルボキシメチルエチレ
ンジアミンのＨＰＬＣでの面積比は９０／１０であった
。また、Ｂ型粘度計で粘度を測定（２５℃）したところ
、約５０ｃｐであった。
った。続いて加熱を停止し反応混合物を冷却した。この
様にして得られた化合物をＨＰＬＣにより詳細に分析し
た。その結果、３級アミド型であるＮ−ラウロイル−Ｎ
−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ’ Ｎ’ −ビス（
ナトリウムカルボキシメチル）エチレンジアミンと２級
アミド型であるＮ−ラウロイルーＮ’−（２−ヒドロキ
シエチル）−Ｎ′−ナトリウムカルボキシメチルエチレ
ンジアミンのＨＰＬＣでの面積比は９０／１０であった
。また、Ｂ型粘度計で粘度を測定（２５℃）したところ
、約５０ｃｐであった。
実施例２
実施例１のＮａＨ３Ｏ５の代わりにＮａ２５Ｊｓ ３
ｇを用いた。３級アミド型化合物／２級Ｔミド型化合物
の比率は９３／７であった。粘度は約４０ｃｐであった
。
ｇを用いた。３級アミド型化合物／２級Ｔミド型化合物
の比率は９３／７であった。粘度は約４０ｃｐであった
。
実施例３
実施例１のＮａＨ３Ｏ５の代わりにＮａＰＩｌｚＯ２３
ｇを用いた。３級アミド型化合物７２級アミド型化合物
の比率は８５／１５であった。粘度は約６０ｃｐであっ
た。
ｇを用いた。３級アミド型化合物７２級アミド型化合物
の比率は８５／１５であった。粘度は約６０ｃｐであっ
た。
比較例１
実施例１のＮａＨＳＯａを添加せずに反応を同一条件で
行った。３級アミド型化合物／２級アミド型化合物の比
率は５／９５であった。粘度は約１００．０００ｃｐで
あった。
行った。３級アミド型化合物／２級アミド型化合物の比
率は５／９５であった。粘度は約１００．０００ｃｐで
あった。
比較例２
特開昭６１−１４３３４７号の方法に準じ次の如く反応
を行った。
を行った。
実施例１で用いた反応容器に、モノクロロ酢酸ナトリウ
ム２３３ｇ（２モル）、水６６２ｇ及び１−ヒドロキシ
エチル−２−ウンデシルイミダシリン２６８ｇ（１モル
）を仕込み、攪拌しながら温度を７０℃まで昇温し、こ
の溶液に４０％水酸化ナトリウム２００ｇを約４時間か
け温度を保持しながら、ｐＨが７〜１２に保たれる様に
滴下した。滴下終了後同じ温度で約１時間熟成を行った
。この様にして得られた化合物を分析したところ３級ア
ミド型化合物／２級アミド型化合物の）ＩＰＬｃでの面
積比率は５０１５０であった。また粘度は約５００ｃｐ
であった。
ム２３３ｇ（２モル）、水６６２ｇ及び１−ヒドロキシ
エチル−２−ウンデシルイミダシリン２６８ｇ（１モル
）を仕込み、攪拌しながら温度を７０℃まで昇温し、こ
の溶液に４０％水酸化ナトリウム２００ｇを約４時間か
け温度を保持しながら、ｐＨが７〜１２に保たれる様に
滴下した。滴下終了後同じ温度で約１時間熟成を行った
。この様にして得られた化合物を分析したところ３級ア
ミド型化合物／２級アミド型化合物の）ＩＰＬｃでの面
積比率は５０１５０であった。また粘度は約５００ｃｐ
であった。
本発明によれば、従来製造が極めて困難であった低粘度
で皮膚刺激性が弱い界面活性剤として有用な３級アミド
型のアミドアミン化合物が、簡便な操作でしかも低コス
トで選択的に製造できるようになった。
で皮膚刺激性が弱い界面活性剤として有用な３級アミド
型のアミドアミン化合物が、簡便な操作でしかも低コス
トで選択的に製造できるようになった。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式ＺＨＳＯ＿３、Ｚ＿２Ｓ＿２Ｏ＿５又はＺＰＨ＿
２Ｏ＿２（式中、Ｚはアルカリ金属原子を示す）で表わ
される無機塩の存在下、一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｒは炭素数７〜２３の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル、アルケニル、ヒドロキシアルキル又はアラルキル基
を示す〕 で表わされるイミダゾリンに次の一般式 （IV） Ｘ−ＣＨ＿２ＣＯＯＨ（IV） 〔式中、Ｘはハロゲン原子を示す〕 で表わされるモノハロゲン化酢酸又はその塩を反応させ
ることを特徴とする、一般式 （ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を示し、Ｍは水素原子、ア
ルカリ金属原子、アンモニウム基又はアルカノールアミ
ンの陽イオン残基を示す〕 で表わされるアミドアミン型化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11154890A JP2780126B2 (ja) | 1990-04-26 | 1990-04-26 | アミドアミン型化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11154890A JP2780126B2 (ja) | 1990-04-26 | 1990-04-26 | アミドアミン型化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH049361A true JPH049361A (ja) | 1992-01-14 |
| JP2780126B2 JP2780126B2 (ja) | 1998-07-30 |
Family
ID=14564176
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11154890A Expired - Lifetime JP2780126B2 (ja) | 1990-04-26 | 1990-04-26 | アミドアミン型化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2780126B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2760453A1 (fr) * | 1997-02-21 | 1998-09-11 | Kao Corp | Procede de production de tensioactifs a groupe(s) amido |
-
1990
- 1990-04-26 JP JP11154890A patent/JP2780126B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2760453A1 (fr) * | 1997-02-21 | 1998-09-11 | Kao Corp | Procede de production de tensioactifs a groupe(s) amido |
| ES2142266A1 (es) * | 1997-02-21 | 2000-04-01 | Kao Corp | Procedimiento para la produccion de tensoactivos que contienen un grupo amido. |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2780126B2 (ja) | 1998-07-30 |
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