JPH0514270B2 - - Google Patents
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- JPH0514270B2 JPH0514270B2 JP23375488A JP23375488A JPH0514270B2 JP H0514270 B2 JPH0514270 B2 JP H0514270B2 JP 23375488 A JP23375488 A JP 23375488A JP 23375488 A JP23375488 A JP 23375488A JP H0514270 B2 JPH0514270 B2 JP H0514270B2
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- electrophotographic photoreceptor
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0681—Disazo dyes containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
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- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
［産業上の利用分野］
本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは特定
の分子構造を有するジスアゾ顔料を感光層中に含
有する電子写真感光体に関する。 ［従来の技術］ 電子写真法は米国特許第2297691号明細書に開
示されるように画像露光の間に受けた照射量に応
じてその電気抵抗が変化する暗所で絶縁性の物質
をコーテイングした支持体よりなる光導電性材料
を用いる。 この光導電性材料を用いた電子写真感光体に要
求される基本的な特性としては(1)暗所で適当な電
位に帯電できること、(2)暗所において電荷の逸散
が少ないこと、(3)光照射によつて速やかに電荷を
逸散せしめ得ることなどが挙げられる。 従来より電子写真感光体としてはセレン、酸化
亜鉛、硫化カドミウムなどの無機光導電性化合物
を主成分とする感光層を有する無機感光体が広く
用いられてきた。しかし、これらは前記(1)〜(3)の
条件は満足するが、熱安定性、耐湿性、耐久性な
どにおいて必ずしも満足し得るものではない。例
えば、セレンは結晶化すると感光体としての特性
が劣化してしまうため、製造上も難しく、また熱
や指紋などが原因となり結晶化し、感光体として
の性能が劣化してしまう。また硫化カドミウムで
は耐湿性や耐久性、酸化亜鉛では平滑性、硬度、
耐摩擦性に問題がある。 さらに無機感光体の多くは感光波長域が限定さ
れている。例えば、セレンでは感光波長域は青色
域であり、赤色域にほとんど感度を有さない。 そのため感光性は長波長域に広げるために種々
の方法が提案されている感光波長域の選択には制
約が多い。酸化亜鉛あるいは硫化カドミウムを感
光体として用いる場合も、それ自体の感光波長域
は狭く、種々の増感剤の添加が必要である。 これら無機感光体の有する欠点を克服する目的
で様々な有機光導電性化合物を主成分とする電子
写真感光体の開発が近年盛んに行なわれている。 例えば特公昭50−10496号公報、米国特許第
3484237号明細書にはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ールと２，４−トリニトロフルオレノン−９−オ
ンを含有する感光層を有する感光体、ポリ−Ｎ−
ビニルカルバゾールをピリリウム塩系色素で増感
したもの（特公昭48−25658号公報）などがある。 これらの有機電子写真感光体は前記無機電子写
真感光体の欠点をある程度改善したものの概して
光感度が低くなり、また繰り返し使用に適するも
のではなかつた。これらの欠点を克服するために
近年有機電子写真感光体として様々な感光体が提
案されているが中でも光を照射したとき電荷担体
を発生する物質（以下、電荷発生物質という）を
含む層（以下、電荷発生層という）と、電荷発生
層が発生した電荷担体を受けいれこれを搬送する
物質（以下、電荷搬送物質という）を主体とする
層（以下、電荷輸送層という）とからなる積層型
の感光体が従来の有機電子写真感光体に比べ、一
般に感度が高く、繰り返し使用に耐えるなどの点
から一部実用に供されているものがある。 例えば米国特許第3837851号明細書には電荷発
生層とトリアリルピラゾリンを含有する電荷輸送
層を有する感光体、米国特許第3871882号明細書
にはペリレン顔料の誘導体からなる電荷発生層と
３−ブロムピレンとホルムアルデヒドの縮合体か
らなる電荷輸送層とからなる感光体などが挙げら
れる。またジスアゾ顔料またはトリスアゾ顔料を
電荷発生物質として用いた感光体として特開昭59
−33445号公報、特開昭56−46237号公報、特開昭
60−111249号公報などがすでに公知である。しか
し、これらのジスアゾ顔料またはトリスアゾ顔料
は感度、残留電位あるいは繰り返し使用時の安定
性の特性において必ずしも満足し得るものではな
い。 ［発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は新規な光導電性材料を提供する
こと、熱および光に対して安定で、かつキヤリア
発生能に優れた特定のジスアゾ顔料を含有する電
子写真感光体を提供すること、現在するすべての
電子写真プロセスにおいても使用可能であり、実
用的な高感度特性と繰り返し使用における安定な
電位特性を有する電子写真感光体を提供すること
にある。 ［課題を解決する手段、作用］ 本発明は導電性支持体上に感光層を有する電子
写真感光体において、感光層に下記一般式(1)で示
すジスアゾ顔料を含有することを特徴とする電子
写真感光体から構成される。 式中、ＡおよびA′はフエノール性水酸基を有
するカプラー残基を示し、同一であつても異なつ
ていてもよく、 Ｚは−CH2−、
の分子構造を有するジスアゾ顔料を感光層中に含
有する電子写真感光体に関する。 ［従来の技術］ 電子写真法は米国特許第2297691号明細書に開
示されるように画像露光の間に受けた照射量に応
じてその電気抵抗が変化する暗所で絶縁性の物質
をコーテイングした支持体よりなる光導電性材料
を用いる。 この光導電性材料を用いた電子写真感光体に要
求される基本的な特性としては(1)暗所で適当な電
位に帯電できること、(2)暗所において電荷の逸散
が少ないこと、(3)光照射によつて速やかに電荷を
逸散せしめ得ることなどが挙げられる。 従来より電子写真感光体としてはセレン、酸化
亜鉛、硫化カドミウムなどの無機光導電性化合物
を主成分とする感光層を有する無機感光体が広く
用いられてきた。しかし、これらは前記(1)〜(3)の
条件は満足するが、熱安定性、耐湿性、耐久性な
どにおいて必ずしも満足し得るものではない。例
えば、セレンは結晶化すると感光体としての特性
が劣化してしまうため、製造上も難しく、また熱
や指紋などが原因となり結晶化し、感光体として
の性能が劣化してしまう。また硫化カドミウムで
は耐湿性や耐久性、酸化亜鉛では平滑性、硬度、
耐摩擦性に問題がある。 さらに無機感光体の多くは感光波長域が限定さ
れている。例えば、セレンでは感光波長域は青色
域であり、赤色域にほとんど感度を有さない。 そのため感光性は長波長域に広げるために種々
の方法が提案されている感光波長域の選択には制
約が多い。酸化亜鉛あるいは硫化カドミウムを感
光体として用いる場合も、それ自体の感光波長域
は狭く、種々の増感剤の添加が必要である。 これら無機感光体の有する欠点を克服する目的
で様々な有機光導電性化合物を主成分とする電子
写真感光体の開発が近年盛んに行なわれている。 例えば特公昭50−10496号公報、米国特許第
3484237号明細書にはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ールと２，４−トリニトロフルオレノン−９−オ
ンを含有する感光層を有する感光体、ポリ−Ｎ−
ビニルカルバゾールをピリリウム塩系色素で増感
したもの（特公昭48−25658号公報）などがある。 これらの有機電子写真感光体は前記無機電子写
真感光体の欠点をある程度改善したものの概して
光感度が低くなり、また繰り返し使用に適するも
のではなかつた。これらの欠点を克服するために
近年有機電子写真感光体として様々な感光体が提
案されているが中でも光を照射したとき電荷担体
を発生する物質（以下、電荷発生物質という）を
含む層（以下、電荷発生層という）と、電荷発生
層が発生した電荷担体を受けいれこれを搬送する
物質（以下、電荷搬送物質という）を主体とする
層（以下、電荷輸送層という）とからなる積層型
の感光体が従来の有機電子写真感光体に比べ、一
般に感度が高く、繰り返し使用に耐えるなどの点
から一部実用に供されているものがある。 例えば米国特許第3837851号明細書には電荷発
生層とトリアリルピラゾリンを含有する電荷輸送
層を有する感光体、米国特許第3871882号明細書
にはペリレン顔料の誘導体からなる電荷発生層と
３−ブロムピレンとホルムアルデヒドの縮合体か
らなる電荷輸送層とからなる感光体などが挙げら
れる。またジスアゾ顔料またはトリスアゾ顔料を
電荷発生物質として用いた感光体として特開昭59
−33445号公報、特開昭56−46237号公報、特開昭
60−111249号公報などがすでに公知である。しか
し、これらのジスアゾ顔料またはトリスアゾ顔料
は感度、残留電位あるいは繰り返し使用時の安定
性の特性において必ずしも満足し得るものではな
い。 ［発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は新規な光導電性材料を提供する
こと、熱および光に対して安定で、かつキヤリア
発生能に優れた特定のジスアゾ顔料を含有する電
子写真感光体を提供すること、現在するすべての
電子写真プロセスにおいても使用可能であり、実
用的な高感度特性と繰り返し使用における安定な
電位特性を有する電子写真感光体を提供すること
にある。 ［課題を解決する手段、作用］ 本発明は導電性支持体上に感光層を有する電子
写真感光体において、感光層に下記一般式(1)で示
すジスアゾ顔料を含有することを特徴とする電子
写真感光体から構成される。 式中、ＡおよびA′はフエノール性水酸基を有
するカプラー残基を示し、同一であつても異なつ
ていてもよく、 Ｚは−CH2−、
【式】
【式】を示し、
Arはアリーレン基または２価の複素環基を示
す。 ＡおよびA′の示すフエノール性水酸基を有す
るカプラー残基のより好ましい具体例としては、
下記一般式(2)〜(6)で示す残基が挙げられる。 式中、Ｘはベンゼン環と縮合してナフタレン
環、アントラセン環、カルバゾール環、ベンズカ
ルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾナフ
トフラン環、ジフエニレンサルフアイド環などの
多環芳香環あるいは複素環を形成するに必要な残
基であり、Ｘの縮合した環はナフタレン環、アン
トラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾー
ル環とすることがより好ましい。 R1およひR2は水素原子、置換基を有してもよ
いアルキル基、アリール基、アラルキル基、複素
環基、アリールカルバモイル基またはR1、R2の
結合する窒素原子を環内に含む環状アミノ基を示
し、アルキル基としてはメチル、エチル、プロピ
ル、ブチルなどの基、アリール基としてはフエニ
ル、ジフエニル、ナフチル、アンスリルなどの
基、アラルキル基としてはベンジル、フエネチ
ル、ナフチルメチルなどの基、複素環基としては
カルバゾール、ジベンゾフラン、ベンズイミダゾ
ロン、ベンズチアゾール、チアゾール、ピリジン
などの基が挙げられる。 式中、R3は水素原子、置換基を有してもよい
アルキル基、アリール基あるいはアラルキル基を
示す。R3の具体例は前記のR1、R2と同じ例によ
つて示される。 一般式(2)および(3)中の置換基R1〜R3の示すア
ルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキ
シ基、複素環基の有してもよい置換基としては、
例えばフツ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素
原子などのハロゲン原子、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチルなどのアルキル基、
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、フエノキシな
どのアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ジメチ
ルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフエニルアミ
ノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノなど置
換アミノ基などが挙げられる。 式中、Ｙは芳香族炭化水素の２価の基または窒
素原子を環内に含む複素環の２価の基を示し、芳
香族炭化水素の２価の基としてはｏ−フエニレン
などの単環芳香族炭化水素の２価の基、ｏ−ナフ
チレン、ペリナフチレン、１，２−アンスリレ
ン、９，10−フエナンスリレンなどの縮合多環芳
香族炭化水素の２価の基が挙げられ、窒素原子を
環内に含む複素環の２価の基としては、３，４−
ピラゾールジイル基、２，３−ピリジンジイル
基、４，５−ピリミジンジイル基、６，７−イン
ダゾールジイル基、６，７−キノリンジイル基な
どの２価の基が挙げられる。 式中、R4は置換基を有してもよいアリール基
または複素環基を示し、具体的にはフエニル、ナ
フチル、アンスリル、ピレニン、ピリジル、チエ
ニル、フリル、カルバゾリル基など挙げられる。 さらにアリール基、複素環基の置換基として
は、フツ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原
子などのハロゲン原子、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチルなどのアルキル基、メ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、フエノキシなど
のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ジメチル
アミノ、ジベンジルアミノ、ジフエニルアミノ、
モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノなど置換ア
ミノ基が挙げられる。 Ｘは前記一般式(2)中のＸと同義である。 式中、R5およびR6は水素原子、置換基を有し
てもよいアルキル基、アラルキル基、アリール
基、または複素環基を示し、具体的にはアルキル
基としてはメチル、エチル、プロピル、ブチル、
アラルキル基としてはベンジル、フエネチル、ナ
フチルメチル、アリール基としてはフエニル、ジ
フエニル、ナフチル、アンスリル、複素環基とし
てはカルバゾリル、チエニル、ピリジル、フリル
などの基が挙げられ、さらに、アルキル基、アラ
ルキル基、アリール基、複素環基の置換基として
は、フツ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原
子などのハロゲン原子、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチルなどのアルキル基、メ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、フエノキシなど
のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ジメチル
アミノ、ジベンジルアミノ、ジフエニルアミノ、
モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノなど置換ア
ミノ基が挙げられる。 Ｘは前記一般式(2)中のＸと同義である。 以下に一般式(1)で示すジスアゾ顔料の代表例を
列挙する。 記載方法としては基本型において変化する部分
を示すこととする。 上記例示顔料は、特許請求の範囲を限定するも
のではない。 本発明に用いられる一般式(1)のジスアゾ顔料の
一般的な製法について説明する。 一般式(1)で示すジスアゾ顔料のうち、Ａ，
A′が同一である場合、下記一般式(7)で示すジア
ミン を亜硝酸ソーダまたはニトロシル硫酸などを用い
常法によりテトラゾニウム塩とし、カプラー残基
Ａ，A′を有するカプラー成分と水系カツプリン
グを行なうか、あるいは得られたテトラゾニウム
塩をホウフツ化塩などの安定な塩として取り出し
た後、ジメチルホルムアミドなどの有機溶剤中で
カツプリングを行なうことで製造できる。 Ａ，A′が異なる場合は、カツプリング反応の
際、まず第一のカプラー成分とカツプリングを行
ない、モノアゾ体とした後、第二のカプラー成分
とカツプリングを行ないジスアゾ顔料とするか、
若しくは二つのカプラー成分を混合してカツプリ
ング反応を行なうことで製造できる。 さらに確実に非対称のジスアゾ顔料を得るため
には、以下の方法などによる二段階のカツプリン
グを行なう方法が好ましい。 即ち、下記一般式(8)で示すアセチルアミノ化合
物をジアゾ化し、フエノール性水酸基を有するカ
プラー成分とカツプリングさせた後、 塩酸などの鉱酸あるいは苛性ソーダなどのアルカ
リ類により加水分解し、下記一般式で示すアミノ
化合物を得、 （式中、Cpはフエノール性水酸基を有するカプ
ラー残基を示す） 再度ジアゾ化し、別のカプラー成分とカツプリ
ングし、非対称顔料を製造することできる。 前述の一般式(1)で示すジスアゾ顔料を含有する
被膜は、光導電性を示し、従つて電子写真感光体
の感光層に用いることができる。 即ち、本発明では導電性支持体上に前述の一般
式(1)で示すジスアゾ顔料を適当なバインダー中に
分散含有させて被膜形成することにより電子写真
感光体を構成することができる。 本発明の好ましい具体例では、電子写真感光体
の感光層を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離し
た電子写真感光体における電荷発生層として、前
述の光導電性被膜を適用することができる。 電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、で
きる限り多くの前述の光導電性を示すジスアゾ顔
料を含有し、かつ、発生した電荷キヤリア飛程を
短くするために薄膜層、例えば5μm以下、好まし
くは0.01〜1μmの膜厚をもつ薄膜層とすることが
望ましい。 電荷発生層は前述のように例えば一般式(1)で示
すジスアゾ顔料を適当なバインダーに分散させ、
これを導電性支持体の上に塗工することによつて
形成することができる。 電荷発生層を塗工によつて形成する際に用いう
るバインダーとしては広範な絶縁性樹脂から選択
でき、またポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリ
ビニルアントラセンやポリビニルピレンなどの有
機光導電性ポリマーから選択できる。好ましくは
ポリビニルブチラール、ポリビニルベンザール、
ポリアリレート（ビスフエノールＡとフタル酸の
縮重合体など）、ポリカーボネート、ポリエステ
ル、フエノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル
樹脂、ポリアクリルアミド、ポリアミド、ポリビ
ニルピリジン、セルロース系樹脂、ウレタン樹
脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニ
ルピロリドンなどの絶縁性樹脂を挙げることがで
きる。 電荷発生層中に含有する樹脂は、80重量％以
下、好ましくは40重量％以下が適している。 これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類に
よつて異なり、また下述する電荷輸送層や下引層
を溶解しないものから選択することが好ましい。 具体的な有機溶剤としてはメタノール、エタノ
ール、イソプロパノールなどのアルコール類、ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、ジクロルヘキサノンなどのケトン類、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホ
キシドなどのスルホキシド類、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、エチレングリコールモノメチル
エテールなどのエテール類、酢酸メチル、酢酸エ
チルなどのエステル類、クロロホルム、塩化メチ
レン、ジクロエチレン、四塩化炭素、トリクロル
エチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類ある
いはベンゼン、トルエン、キシレン、リグロイ
ン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなど
の芳香族類などを用いることができる。 塗工は浸漬コーテイング法、スプレーコーテイ
ング法、スピンナーコーテイング法、ビードコー
テイング法、マイヤーバーコーテイング法、ブレ
ードコーテイング法、ローラーコーテイング法、
カーテンコーテイング法などのコーテイング法を
用いて行なうことができる。 乾燥は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥す
る方法が好ましい。加熱乾燥は30〜200℃の温度
で５分〜２時間の範囲で静止または送風下で行な
うことができる。 電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接
続されており、電界の存在下で電荷発生層から注
入された電荷キヤリアを受け取るとともに、これ
らの電荷キヤリアを表面まで輸送できる機能を有
している。この際、電荷輸送層は、導電性基板よ
りみて、電荷発生層より遠い側に位置していても
よく、また導電性基板と電荷発生層の間に位置し
ていてもよい。 電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸
送性物質があり、電子輸送性物質としてはクロル
アニル、ブロモアニル、テトラシアノエチレン、
テトラシアノキノジメタン、２，４，７−トリニ
トロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−テト
ラニトロ−９−フルオレノン、２，４，７ートリ
ニトロー９ージシアノメチレンフルオレノン、
２，４，５，７−テトラニトロキサントン、２，
４，８−トリニトロチオキサントンなどの電子吸
引性物質やこれら電子吸引性物質を高分子化した
ものなどがある。 正孔輸送性物質としてはピレン、Ｎ−エチルカ
ルバゾール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、Ｎ
−メチル−Ｎ−フエニルヒドラジノ−３−メチリ
デン−９−エチルカルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフエ
ニルヒドラジノ−３−メチリデン−10−エチルフ
エノチアジンＮ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−３
−メチリデン−10−エチルフエノキサジン、ｐ−
ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフ
エニルヒドラゾン、ｐ−ジエチルアミノベンズア
ルデヒド−Ｎ−α−ナフチル−Ｎ−フエニルヒド
ラゾン、ｐ−ピロリンジノベンズアルデヒド−
Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラゾン、１，３，３−ト
リメチルインドレニン−ω−アルデヒド−Ｎ，Ｎ
−ジフエニルヒドラゾン、ｐ−ジエチルベンズア
ルデヒド−３−メチルベンズチアゾリノン−２−
ヒドラゾンなどのヒドラゾン系化合物、２，５−
ビス（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−１，３，
４−オキサジアゾール、１−フエニル−３−（ｐ
−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチル
アミノフエニル）ピラゾリン、１−［キノリル
（２）］−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５
−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、
１−［ピリジル（２）］−３−（ｐ−ジエチルアミノ
スチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）
ピラゾリン、１−［６−メトキシ−ピリジル
（２）］−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５
−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、
１−［ピリジル（３）］−３−（ｐ−ジエチルアミノ
スチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）
ピラゾリン、１−［レピジル（２）］−３−（ｐ−ジ
エチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミ
ノフエニル）ピラゾリン、１−［ピリジル（２）］
−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル−４−メチ
ル−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾ
リン、１−［ピリジル（２）］−３−（α−メチル−
ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチ
ルアミノフエニル）ピラゾリン、１−フエニル−
３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル
−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリ
ン、１−フエニル−３−（α−ベンジル−ｐ−ジ
エチルアミノスチリル）−５−（ｐ−シエチルアミ
ノフエニル）ピラゾリン、スピロピラゾリンなど
のピラゾリン系化合物、α−フエニル−４−Ｎ，
Ｎ−ジフエニルアミノスチルベン、Ｎ−エチル−
３−（α−フエニルスチリル）カルバゾール、９
−ｐ−ジベンジルアミノベンジリデン−9H−フ
ルオレノン、５−ｐ−ジトリルアミノベンジリデ
ン−5H−ジベンゾ［ａ，ｄ］シクロヘプテンな
どのスチリル系化合物、２−（ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−６−ジエチルアミノベンズオキサ
ゾール、２−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−４
−（ｐ−ジメチルアミノフエニル）−５−（２−ク
ロロフエニル）オキサゾールなどのオキサゾール
系化合物、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−
６−ジエチルアミノベンゾチアゾールなどのチア
ゾール系化合物、ビス（４−ジエチルアミノ−２
−メチルフエニル）フエニルメタンなどのトリア
リールメタン系化合物、１，１−ビス（４−Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノ−２メチルフエニル）ヘプタ
ン、１，１，２，２テトラキス（４−Ｎ，Ｎ−ジ
メトルアミノ−２−メチルフエニル）エタンなど
のポリアリールアルカン類、トリフエニルアミ
ン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニル
ピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルア
クリジン、ポリ−９−ビニルアントラセン、ピレ
ンーホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾール
ホルムアルデヒド樹脂などが挙げられる。 これらの有機電荷輸送物質の他にセレン、セレ
ンーテルル、アモルフアスシリコン、硫化カドミ
ウムなどの無機材料も用いることができる。 また、これらの電荷輸送物質は、１種または２
種以上組合せて用いることができる。 電荷輸送物質が成膜性を有していないときには
適当なバインダーを選択することによつて被膜形
成できる。バインダーとして使用できる樹脂は、
例えばアクリル樹脂、ポリアリレート、ポリエス
テル、ポリカーボネート、ポリスチレン、アクリ
ロニトリルースチレンコポリマー、アクリロニト
リルーブタジエンコポリマー、ポリビニルブチラ
ール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、ポ
リアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなど
の絶縁性樹脂あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレ
ンなどの有機光導電性ポリマーなど挙げられる。 電荷輸送層は、電荷キヤリアを輸送できる限界
があるので、必要以上に膜厚を厚くすることがで
きない。一般的には５〜40μmであるが、好まし
い範囲は15〜30μmである。塗工によつて電荷輸
送層を形成する際には、前述したような適当なコ
ーテイング法を用いることができる。 このような電荷発生層と電荷輸送層の積層構造
からなる感光層は導電性支持体上に設けられる。 導電性支持体としては、支持体自体が導電性を
有する、例えばアルミニウム、アルミニウム合
金、銅、亜鉛、ステンレス、バナジウム、モリブ
デン、クロム、チタン、ニツケル、インジウム、
金や白金などを用いることができ、その他には、
アルミニウム、アルミニウム合金、酸化インジウ
ム、酸化銀、酸化インジウム一酸化錫合金などを
真空蒸着法によつて被膜形成された層を有するプ
ラスチツク（例えばポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレー
ト、アクリル樹脂、ポリフツ化エチレンなど）、
導電性粒子（例えばカーボンブラツク、銀粒子な
ど）を適当なバインダーとともにプラスチツクの
上に被覆した支持体、導電性粒子をプラスチツク
や紙に含浸した支持体や導電性ポリマーを有する
プラスチツクなどを用いることができる。 導電性支持体と感光層の中間にバリヤー機能と
接着機能を有する下引層を設けることもできる。
下引層はカゼイン、ポリビニルアルコール、ニト
ロセルロース、エチレンーアクリル酸コポリマ
ー、ポリアミド、（ナイロン６、ナイロン66、ナ
イロン610、共重合ナイロン、アルコキシメチル
化ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、酸
化アルミニウムなどによつて形成できる。 下引層の膜厚は、5μm以下、好ましくは0.1〜
3μmが適当である。 導電性支持体、電荷発生層、電荷輸送層の順に
位置した感光体を使用する場合において電荷輸送
物質が電子輸送性物質からなるときは、電荷輸送
層表面を正に帯電する必要があり、帯電後露光す
ると露光部では電荷発生層において生成した電子
が電荷輸送層に注入され、その後、表面に達して
正電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ、未露光
部との間に静電コントラストが生じる。 このようにしてできた静電潜像を負荷電性のト
ナーで現像すれば、可視像が得られる。これを直
接定着するか、あるいはトナー像を紙やプラスチ
ツクフイルムなどに転写後、現像し、定着するこ
とができる。 また感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に
転写後、現像し、定着する方法もとれる。現像剤
の種類や現像方法、定着方法は公知の剤や公知の
方法のいずれを採用してもよく、特定のものに限
定されない。 一方、電荷輸送物質が正孔輸送性物質からなる
場合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があ
り、帯電後、露光すると露光部では電荷発生層に
おいて生成した正孔が電荷輸送層に注入され、そ
の後、表面に達して負電荷を中和し、表面電位の
減衰が生じ、未露光部との間に静電コントラスト
が生じる。 現像時には電子輸送性物質を用いた場合とは逆
に正荷重性トナーを用いる必要がある。 導電性支持体、電荷輸送層、電荷発生層の順に
位置した感光体を使用する場合 電荷輸送物質が電子輸送性物質からなるとき
は、電荷発生層表面を負に帯電する必要があり、
帯電後露光すると露光部では電荷発生層において
生成した電子が電荷輸送層に注入され、その後導
電性支持体に達する。 一方、電荷発生層において生成した正孔は表面
に達し表面電位の減衰が生じ、未露光部との間に
静電コントラストが生じる。 このようにしてできた静電潜像を正荷電性のト
ナーで現像すれば、可視像が得られる。これを直
接定着するか、あるいはトナー像を紙やプラスチ
ツクフイルムなどに転写後、現像し、定着するこ
とができる。 また感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に
転写後、現像し、定着する方法もとれる。現像剤
の種類や現像方法、定着方法は公知の剤や公知の
方法のいずれを採用してもよく、特定のものに限
定されない。 これに対して、電荷輸送物質が正孔輸送性物質
からなるときは、電荷発生層表面を正に帯電する
必要があり、帯電後、露光すると露光部では電荷
発生層において生成した正孔が電荷輸送層に注入
され、その後、導電性支持体に達する。 一方、電荷発生層において生成した電子は表面
に達し、表面電位の減衰が生じ、未露光部との間
に静電コントラストが生じる。現像時には電子輸
送性物質を用いた場合とは逆に負荷電性トナーを
用いる必要がある。 また本発明の別の具体例では、前述のヒドラゾ
ン系化合物、ピラゾリン系化合物、スチリル系化
合物、オキサゾール系化合物、チアゾール系化合
物、トリアリールメタン系化合物、ポリアリール
アルカン系化合物、トリフエニルアミン、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール系化合物など有機光導電
性物質や酸化亜鉛、硫化カドミウム、セレンなど
の無機光導電性物質の増感剤として前述の一般式
(1)で示すジスアゾ顔料を含有させた感光被膜とす
ることができる。この感光被膜は、これら光導電
性物質と前述の一般式(1)で示すジスアゾ顔料をバ
インダーとともに塗工によつて被膜形成される。 さらに本発明の電子写真感光体として、前述の
一般式(1)で示すジスアゾ顔料を電荷輸送物質とと
もに同一層に含有させた電子写真感光体を挙げる
ことができる。 この際、前期電荷輸送物質の他にポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾールとトリニトロフルオレノンから
なる電荷移動錯化合物を用いることができる。 この例の電子写真感光体は前述の一般式(1)で示
すジスアゾ顔料と電荷移動錯化合物をテトラヒド
ロフランに溶解されたポリエステル溶液中に分散
させた後、被膜形成させて製造される。 いずれの電子写真感光体においても用いる顔料
は一般式(1)で示すジスアゾ顔料から選ばれる少な
くとも１種類の顔料を含有し、その結晶形は、非
晶質、結晶質のいずれでもよい。 また必要に応じ、光吸収の異なる顔料を組合せ
て使用し感光体の感度を高めたり、パンクロマチ
ツクな感光体を得るなどの目的で、前記一般式(1)
で示すジスアゾ顔料を２種類以上組合せたり、ま
たは公知の染料、顔料から選ばれた電荷発生物質
と組合せて使用することも可能である。 本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に
使用する他、レーザービームプリンター、CRT
プリンター、LEDプリンター、液晶プリンター、
レーザー製版等の電子写真応用分野にも広く使用
することができる。 ［実施例］ 実施例 １〜19 アルミ板上に、0.1μmの塩化ビニル−無水マレ
イン酸−酢酸ビニル共重合樹脂よりなる下引層を
設けた。 次に前記例示顔料２７を５ｇをシクロヘキサノ
ン95mlにブチラール樹脂（ブチラール化度63モル
％、数平均分子量２万）の２ｇを溶かした液に加
え、サンドミルで20時間分散した。 この分散液を先に形成した下引層の上に乾燥後
の膜厚が0.5μmとなるようにマイヤーバーで塗布
し乾燥して電荷発生層を形成した。 次に、 のヒドラゾン化合物５ｇとポリメチルメタクリレ
ート（数平均分子量10万）５ｇをクロロベンゼン
70mlに溶解し、この液を電荷発生層の上に乾燥後
の膜厚が20μmとなるようにマイヤーバーで塗布
市、乾燥して電荷輸送層を形成し、こうして実施
例１の電子写真感光体を作成した。 実施例１で用いた例示顔料２７に代えて下記の
例示顔料を用い、他の条件は実施例１と同様にし
て、実施例２〜19に対応する電子写真感光体を全
く同様にして作成した。 このようにして作成した電子写真感光体を静電
複写紙試験装置（川口電機(株)製Model SP−428）
を用いたスタテイツク方式で−5.5KVでコロナ帯
電し、暗所で１秒間保持した後、照度２ルツクス
で露光し、帯電特性を調べた。 帯電特性としては表面電位（V0）と１秒間暗
減衰させた時の電位を1/2に減衰するに必要な露
光量（E1／２）を測定した。結果を示す。
す。 ＡおよびA′の示すフエノール性水酸基を有す
るカプラー残基のより好ましい具体例としては、
下記一般式(2)〜(6)で示す残基が挙げられる。 式中、Ｘはベンゼン環と縮合してナフタレン
環、アントラセン環、カルバゾール環、ベンズカ
ルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾナフ
トフラン環、ジフエニレンサルフアイド環などの
多環芳香環あるいは複素環を形成するに必要な残
基であり、Ｘの縮合した環はナフタレン環、アン
トラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾー
ル環とすることがより好ましい。 R1およひR2は水素原子、置換基を有してもよ
いアルキル基、アリール基、アラルキル基、複素
環基、アリールカルバモイル基またはR1、R2の
結合する窒素原子を環内に含む環状アミノ基を示
し、アルキル基としてはメチル、エチル、プロピ
ル、ブチルなどの基、アリール基としてはフエニ
ル、ジフエニル、ナフチル、アンスリルなどの
基、アラルキル基としてはベンジル、フエネチ
ル、ナフチルメチルなどの基、複素環基としては
カルバゾール、ジベンゾフラン、ベンズイミダゾ
ロン、ベンズチアゾール、チアゾール、ピリジン
などの基が挙げられる。 式中、R3は水素原子、置換基を有してもよい
アルキル基、アリール基あるいはアラルキル基を
示す。R3の具体例は前記のR1、R2と同じ例によ
つて示される。 一般式(2)および(3)中の置換基R1〜R3の示すア
ルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキ
シ基、複素環基の有してもよい置換基としては、
例えばフツ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素
原子などのハロゲン原子、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチルなどのアルキル基、
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、フエノキシな
どのアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ジメチ
ルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフエニルアミ
ノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノなど置
換アミノ基などが挙げられる。 式中、Ｙは芳香族炭化水素の２価の基または窒
素原子を環内に含む複素環の２価の基を示し、芳
香族炭化水素の２価の基としてはｏ−フエニレン
などの単環芳香族炭化水素の２価の基、ｏ−ナフ
チレン、ペリナフチレン、１，２−アンスリレ
ン、９，10−フエナンスリレンなどの縮合多環芳
香族炭化水素の２価の基が挙げられ、窒素原子を
環内に含む複素環の２価の基としては、３，４−
ピラゾールジイル基、２，３−ピリジンジイル
基、４，５−ピリミジンジイル基、６，７−イン
ダゾールジイル基、６，７−キノリンジイル基な
どの２価の基が挙げられる。 式中、R4は置換基を有してもよいアリール基
または複素環基を示し、具体的にはフエニル、ナ
フチル、アンスリル、ピレニン、ピリジル、チエ
ニル、フリル、カルバゾリル基など挙げられる。 さらにアリール基、複素環基の置換基として
は、フツ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原
子などのハロゲン原子、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチルなどのアルキル基、メ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、フエノキシなど
のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ジメチル
アミノ、ジベンジルアミノ、ジフエニルアミノ、
モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノなど置換ア
ミノ基が挙げられる。 Ｘは前記一般式(2)中のＸと同義である。 式中、R5およびR6は水素原子、置換基を有し
てもよいアルキル基、アラルキル基、アリール
基、または複素環基を示し、具体的にはアルキル
基としてはメチル、エチル、プロピル、ブチル、
アラルキル基としてはベンジル、フエネチル、ナ
フチルメチル、アリール基としてはフエニル、ジ
フエニル、ナフチル、アンスリル、複素環基とし
てはカルバゾリル、チエニル、ピリジル、フリル
などの基が挙げられ、さらに、アルキル基、アラ
ルキル基、アリール基、複素環基の置換基として
は、フツ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原
子などのハロゲン原子、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチルなどのアルキル基、メ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、フエノキシなど
のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ジメチル
アミノ、ジベンジルアミノ、ジフエニルアミノ、
モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノなど置換ア
ミノ基が挙げられる。 Ｘは前記一般式(2)中のＸと同義である。 以下に一般式(1)で示すジスアゾ顔料の代表例を
列挙する。 記載方法としては基本型において変化する部分
を示すこととする。 上記例示顔料は、特許請求の範囲を限定するも
のではない。 本発明に用いられる一般式(1)のジスアゾ顔料の
一般的な製法について説明する。 一般式(1)で示すジスアゾ顔料のうち、Ａ，
A′が同一である場合、下記一般式(7)で示すジア
ミン を亜硝酸ソーダまたはニトロシル硫酸などを用い
常法によりテトラゾニウム塩とし、カプラー残基
Ａ，A′を有するカプラー成分と水系カツプリン
グを行なうか、あるいは得られたテトラゾニウム
塩をホウフツ化塩などの安定な塩として取り出し
た後、ジメチルホルムアミドなどの有機溶剤中で
カツプリングを行なうことで製造できる。 Ａ，A′が異なる場合は、カツプリング反応の
際、まず第一のカプラー成分とカツプリングを行
ない、モノアゾ体とした後、第二のカプラー成分
とカツプリングを行ないジスアゾ顔料とするか、
若しくは二つのカプラー成分を混合してカツプリ
ング反応を行なうことで製造できる。 さらに確実に非対称のジスアゾ顔料を得るため
には、以下の方法などによる二段階のカツプリン
グを行なう方法が好ましい。 即ち、下記一般式(8)で示すアセチルアミノ化合
物をジアゾ化し、フエノール性水酸基を有するカ
プラー成分とカツプリングさせた後、 塩酸などの鉱酸あるいは苛性ソーダなどのアルカ
リ類により加水分解し、下記一般式で示すアミノ
化合物を得、 （式中、Cpはフエノール性水酸基を有するカプ
ラー残基を示す） 再度ジアゾ化し、別のカプラー成分とカツプリ
ングし、非対称顔料を製造することできる。 前述の一般式(1)で示すジスアゾ顔料を含有する
被膜は、光導電性を示し、従つて電子写真感光体
の感光層に用いることができる。 即ち、本発明では導電性支持体上に前述の一般
式(1)で示すジスアゾ顔料を適当なバインダー中に
分散含有させて被膜形成することにより電子写真
感光体を構成することができる。 本発明の好ましい具体例では、電子写真感光体
の感光層を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離し
た電子写真感光体における電荷発生層として、前
述の光導電性被膜を適用することができる。 電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、で
きる限り多くの前述の光導電性を示すジスアゾ顔
料を含有し、かつ、発生した電荷キヤリア飛程を
短くするために薄膜層、例えば5μm以下、好まし
くは0.01〜1μmの膜厚をもつ薄膜層とすることが
望ましい。 電荷発生層は前述のように例えば一般式(1)で示
すジスアゾ顔料を適当なバインダーに分散させ、
これを導電性支持体の上に塗工することによつて
形成することができる。 電荷発生層を塗工によつて形成する際に用いう
るバインダーとしては広範な絶縁性樹脂から選択
でき、またポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリ
ビニルアントラセンやポリビニルピレンなどの有
機光導電性ポリマーから選択できる。好ましくは
ポリビニルブチラール、ポリビニルベンザール、
ポリアリレート（ビスフエノールＡとフタル酸の
縮重合体など）、ポリカーボネート、ポリエステ
ル、フエノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル
樹脂、ポリアクリルアミド、ポリアミド、ポリビ
ニルピリジン、セルロース系樹脂、ウレタン樹
脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニ
ルピロリドンなどの絶縁性樹脂を挙げることがで
きる。 電荷発生層中に含有する樹脂は、80重量％以
下、好ましくは40重量％以下が適している。 これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類に
よつて異なり、また下述する電荷輸送層や下引層
を溶解しないものから選択することが好ましい。 具体的な有機溶剤としてはメタノール、エタノ
ール、イソプロパノールなどのアルコール類、ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、ジクロルヘキサノンなどのケトン類、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホ
キシドなどのスルホキシド類、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、エチレングリコールモノメチル
エテールなどのエテール類、酢酸メチル、酢酸エ
チルなどのエステル類、クロロホルム、塩化メチ
レン、ジクロエチレン、四塩化炭素、トリクロル
エチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類ある
いはベンゼン、トルエン、キシレン、リグロイ
ン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなど
の芳香族類などを用いることができる。 塗工は浸漬コーテイング法、スプレーコーテイ
ング法、スピンナーコーテイング法、ビードコー
テイング法、マイヤーバーコーテイング法、ブレ
ードコーテイング法、ローラーコーテイング法、
カーテンコーテイング法などのコーテイング法を
用いて行なうことができる。 乾燥は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥す
る方法が好ましい。加熱乾燥は30〜200℃の温度
で５分〜２時間の範囲で静止または送風下で行な
うことができる。 電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接
続されており、電界の存在下で電荷発生層から注
入された電荷キヤリアを受け取るとともに、これ
らの電荷キヤリアを表面まで輸送できる機能を有
している。この際、電荷輸送層は、導電性基板よ
りみて、電荷発生層より遠い側に位置していても
よく、また導電性基板と電荷発生層の間に位置し
ていてもよい。 電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸
送性物質があり、電子輸送性物質としてはクロル
アニル、ブロモアニル、テトラシアノエチレン、
テトラシアノキノジメタン、２，４，７−トリニ
トロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−テト
ラニトロ−９−フルオレノン、２，４，７ートリ
ニトロー９ージシアノメチレンフルオレノン、
２，４，５，７−テトラニトロキサントン、２，
４，８−トリニトロチオキサントンなどの電子吸
引性物質やこれら電子吸引性物質を高分子化した
ものなどがある。 正孔輸送性物質としてはピレン、Ｎ−エチルカ
ルバゾール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、Ｎ
−メチル−Ｎ−フエニルヒドラジノ−３−メチリ
デン−９−エチルカルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフエ
ニルヒドラジノ−３−メチリデン−10−エチルフ
エノチアジンＮ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−３
−メチリデン−10−エチルフエノキサジン、ｐ−
ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフ
エニルヒドラゾン、ｐ−ジエチルアミノベンズア
ルデヒド−Ｎ−α−ナフチル−Ｎ−フエニルヒド
ラゾン、ｐ−ピロリンジノベンズアルデヒド−
Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラゾン、１，３，３−ト
リメチルインドレニン−ω−アルデヒド−Ｎ，Ｎ
−ジフエニルヒドラゾン、ｐ−ジエチルベンズア
ルデヒド−３−メチルベンズチアゾリノン−２−
ヒドラゾンなどのヒドラゾン系化合物、２，５−
ビス（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−１，３，
４−オキサジアゾール、１−フエニル−３−（ｐ
−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチル
アミノフエニル）ピラゾリン、１−［キノリル
（２）］−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５
−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、
１−［ピリジル（２）］−３−（ｐ−ジエチルアミノ
スチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）
ピラゾリン、１−［６−メトキシ−ピリジル
（２）］−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５
−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、
１−［ピリジル（３）］−３−（ｐ−ジエチルアミノ
スチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）
ピラゾリン、１−［レピジル（２）］−３−（ｐ−ジ
エチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミ
ノフエニル）ピラゾリン、１−［ピリジル（２）］
−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル−４−メチ
ル−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾ
リン、１−［ピリジル（２）］−３−（α−メチル−
ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチ
ルアミノフエニル）ピラゾリン、１−フエニル−
３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル
−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリ
ン、１−フエニル−３−（α−ベンジル−ｐ−ジ
エチルアミノスチリル）−５−（ｐ−シエチルアミ
ノフエニル）ピラゾリン、スピロピラゾリンなど
のピラゾリン系化合物、α−フエニル−４−Ｎ，
Ｎ−ジフエニルアミノスチルベン、Ｎ−エチル−
３−（α−フエニルスチリル）カルバゾール、９
−ｐ−ジベンジルアミノベンジリデン−9H−フ
ルオレノン、５−ｐ−ジトリルアミノベンジリデ
ン−5H−ジベンゾ［ａ，ｄ］シクロヘプテンな
どのスチリル系化合物、２−（ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−６−ジエチルアミノベンズオキサ
ゾール、２−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−４
−（ｐ−ジメチルアミノフエニル）−５−（２−ク
ロロフエニル）オキサゾールなどのオキサゾール
系化合物、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−
６−ジエチルアミノベンゾチアゾールなどのチア
ゾール系化合物、ビス（４−ジエチルアミノ−２
−メチルフエニル）フエニルメタンなどのトリア
リールメタン系化合物、１，１−ビス（４−Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノ−２メチルフエニル）ヘプタ
ン、１，１，２，２テトラキス（４−Ｎ，Ｎ−ジ
メトルアミノ−２−メチルフエニル）エタンなど
のポリアリールアルカン類、トリフエニルアミ
ン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニル
ピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルア
クリジン、ポリ−９−ビニルアントラセン、ピレ
ンーホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾール
ホルムアルデヒド樹脂などが挙げられる。 これらの有機電荷輸送物質の他にセレン、セレ
ンーテルル、アモルフアスシリコン、硫化カドミ
ウムなどの無機材料も用いることができる。 また、これらの電荷輸送物質は、１種または２
種以上組合せて用いることができる。 電荷輸送物質が成膜性を有していないときには
適当なバインダーを選択することによつて被膜形
成できる。バインダーとして使用できる樹脂は、
例えばアクリル樹脂、ポリアリレート、ポリエス
テル、ポリカーボネート、ポリスチレン、アクリ
ロニトリルースチレンコポリマー、アクリロニト
リルーブタジエンコポリマー、ポリビニルブチラ
ール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、ポ
リアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなど
の絶縁性樹脂あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレ
ンなどの有機光導電性ポリマーなど挙げられる。 電荷輸送層は、電荷キヤリアを輸送できる限界
があるので、必要以上に膜厚を厚くすることがで
きない。一般的には５〜40μmであるが、好まし
い範囲は15〜30μmである。塗工によつて電荷輸
送層を形成する際には、前述したような適当なコ
ーテイング法を用いることができる。 このような電荷発生層と電荷輸送層の積層構造
からなる感光層は導電性支持体上に設けられる。 導電性支持体としては、支持体自体が導電性を
有する、例えばアルミニウム、アルミニウム合
金、銅、亜鉛、ステンレス、バナジウム、モリブ
デン、クロム、チタン、ニツケル、インジウム、
金や白金などを用いることができ、その他には、
アルミニウム、アルミニウム合金、酸化インジウ
ム、酸化銀、酸化インジウム一酸化錫合金などを
真空蒸着法によつて被膜形成された層を有するプ
ラスチツク（例えばポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレー
ト、アクリル樹脂、ポリフツ化エチレンなど）、
導電性粒子（例えばカーボンブラツク、銀粒子な
ど）を適当なバインダーとともにプラスチツクの
上に被覆した支持体、導電性粒子をプラスチツク
や紙に含浸した支持体や導電性ポリマーを有する
プラスチツクなどを用いることができる。 導電性支持体と感光層の中間にバリヤー機能と
接着機能を有する下引層を設けることもできる。
下引層はカゼイン、ポリビニルアルコール、ニト
ロセルロース、エチレンーアクリル酸コポリマ
ー、ポリアミド、（ナイロン６、ナイロン66、ナ
イロン610、共重合ナイロン、アルコキシメチル
化ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、酸
化アルミニウムなどによつて形成できる。 下引層の膜厚は、5μm以下、好ましくは0.1〜
3μmが適当である。 導電性支持体、電荷発生層、電荷輸送層の順に
位置した感光体を使用する場合において電荷輸送
物質が電子輸送性物質からなるときは、電荷輸送
層表面を正に帯電する必要があり、帯電後露光す
ると露光部では電荷発生層において生成した電子
が電荷輸送層に注入され、その後、表面に達して
正電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ、未露光
部との間に静電コントラストが生じる。 このようにしてできた静電潜像を負荷電性のト
ナーで現像すれば、可視像が得られる。これを直
接定着するか、あるいはトナー像を紙やプラスチ
ツクフイルムなどに転写後、現像し、定着するこ
とができる。 また感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に
転写後、現像し、定着する方法もとれる。現像剤
の種類や現像方法、定着方法は公知の剤や公知の
方法のいずれを採用してもよく、特定のものに限
定されない。 一方、電荷輸送物質が正孔輸送性物質からなる
場合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があ
り、帯電後、露光すると露光部では電荷発生層に
おいて生成した正孔が電荷輸送層に注入され、そ
の後、表面に達して負電荷を中和し、表面電位の
減衰が生じ、未露光部との間に静電コントラスト
が生じる。 現像時には電子輸送性物質を用いた場合とは逆
に正荷重性トナーを用いる必要がある。 導電性支持体、電荷輸送層、電荷発生層の順に
位置した感光体を使用する場合 電荷輸送物質が電子輸送性物質からなるとき
は、電荷発生層表面を負に帯電する必要があり、
帯電後露光すると露光部では電荷発生層において
生成した電子が電荷輸送層に注入され、その後導
電性支持体に達する。 一方、電荷発生層において生成した正孔は表面
に達し表面電位の減衰が生じ、未露光部との間に
静電コントラストが生じる。 このようにしてできた静電潜像を正荷電性のト
ナーで現像すれば、可視像が得られる。これを直
接定着するか、あるいはトナー像を紙やプラスチ
ツクフイルムなどに転写後、現像し、定着するこ
とができる。 また感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に
転写後、現像し、定着する方法もとれる。現像剤
の種類や現像方法、定着方法は公知の剤や公知の
方法のいずれを採用してもよく、特定のものに限
定されない。 これに対して、電荷輸送物質が正孔輸送性物質
からなるときは、電荷発生層表面を正に帯電する
必要があり、帯電後、露光すると露光部では電荷
発生層において生成した正孔が電荷輸送層に注入
され、その後、導電性支持体に達する。 一方、電荷発生層において生成した電子は表面
に達し、表面電位の減衰が生じ、未露光部との間
に静電コントラストが生じる。現像時には電子輸
送性物質を用いた場合とは逆に負荷電性トナーを
用いる必要がある。 また本発明の別の具体例では、前述のヒドラゾ
ン系化合物、ピラゾリン系化合物、スチリル系化
合物、オキサゾール系化合物、チアゾール系化合
物、トリアリールメタン系化合物、ポリアリール
アルカン系化合物、トリフエニルアミン、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール系化合物など有機光導電
性物質や酸化亜鉛、硫化カドミウム、セレンなど
の無機光導電性物質の増感剤として前述の一般式
(1)で示すジスアゾ顔料を含有させた感光被膜とす
ることができる。この感光被膜は、これら光導電
性物質と前述の一般式(1)で示すジスアゾ顔料をバ
インダーとともに塗工によつて被膜形成される。 さらに本発明の電子写真感光体として、前述の
一般式(1)で示すジスアゾ顔料を電荷輸送物質とと
もに同一層に含有させた電子写真感光体を挙げる
ことができる。 この際、前期電荷輸送物質の他にポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾールとトリニトロフルオレノンから
なる電荷移動錯化合物を用いることができる。 この例の電子写真感光体は前述の一般式(1)で示
すジスアゾ顔料と電荷移動錯化合物をテトラヒド
ロフランに溶解されたポリエステル溶液中に分散
させた後、被膜形成させて製造される。 いずれの電子写真感光体においても用いる顔料
は一般式(1)で示すジスアゾ顔料から選ばれる少な
くとも１種類の顔料を含有し、その結晶形は、非
晶質、結晶質のいずれでもよい。 また必要に応じ、光吸収の異なる顔料を組合せ
て使用し感光体の感度を高めたり、パンクロマチ
ツクな感光体を得るなどの目的で、前記一般式(1)
で示すジスアゾ顔料を２種類以上組合せたり、ま
たは公知の染料、顔料から選ばれた電荷発生物質
と組合せて使用することも可能である。 本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に
使用する他、レーザービームプリンター、CRT
プリンター、LEDプリンター、液晶プリンター、
レーザー製版等の電子写真応用分野にも広く使用
することができる。 ［実施例］ 実施例 １〜19 アルミ板上に、0.1μmの塩化ビニル−無水マレ
イン酸−酢酸ビニル共重合樹脂よりなる下引層を
設けた。 次に前記例示顔料２７を５ｇをシクロヘキサノ
ン95mlにブチラール樹脂（ブチラール化度63モル
％、数平均分子量２万）の２ｇを溶かした液に加
え、サンドミルで20時間分散した。 この分散液を先に形成した下引層の上に乾燥後
の膜厚が0.5μmとなるようにマイヤーバーで塗布
し乾燥して電荷発生層を形成した。 次に、 のヒドラゾン化合物５ｇとポリメチルメタクリレ
ート（数平均分子量10万）５ｇをクロロベンゼン
70mlに溶解し、この液を電荷発生層の上に乾燥後
の膜厚が20μmとなるようにマイヤーバーで塗布
市、乾燥して電荷輸送層を形成し、こうして実施
例１の電子写真感光体を作成した。 実施例１で用いた例示顔料２７に代えて下記の
例示顔料を用い、他の条件は実施例１と同様にし
て、実施例２〜19に対応する電子写真感光体を全
く同様にして作成した。 このようにして作成した電子写真感光体を静電
複写紙試験装置（川口電機(株)製Model SP−428）
を用いたスタテイツク方式で−5.5KVでコロナ帯
電し、暗所で１秒間保持した後、照度２ルツクス
で露光し、帯電特性を調べた。 帯電特性としては表面電位（V0）と１秒間暗
減衰させた時の電位を1/2に減衰するに必要な露
光量（E1／２）を測定した。結果を示す。
【表】
【表】
実施例 20〜23
実施例１，６，９，14で作成した電子写真感光
体を用い、繰り返し使用時の明部電位と暗部電位
の変動を測定した。 測定方法は、−6KVのコロナ帯電器、露光光学
系、現像器、転写帯電器、除電露光光学系および
クリーナーを備えた電子写真複写機のシリンダー
に感光体を貼り付けた。この複写機はシリンダー
の駆動に伴い、転写紙上に画像が得られる構成に
なつている。 この複写機を用いて、初期の明部電位（VL）
と暗部電位（VD）を、それぞれ−100V、−600V
付近に設定し、5000回使用した後の明部電位
（VL）と暗部電位（VD）を測定した。結果を示
す。
体を用い、繰り返し使用時の明部電位と暗部電位
の変動を測定した。 測定方法は、−6KVのコロナ帯電器、露光光学
系、現像器、転写帯電器、除電露光光学系および
クリーナーを備えた電子写真複写機のシリンダー
に感光体を貼り付けた。この複写機はシリンダー
の駆動に伴い、転写紙上に画像が得られる構成に
なつている。 この複写機を用いて、初期の明部電位（VL）
と暗部電位（VD）を、それぞれ−100V、−600V
付近に設定し、5000回使用した後の明部電位
（VL）と暗部電位（VD）を測定した。結果を示
す。
【表】
この結果から感度、耐久使用時の電位安定性が
良好である。 実施例 24 厚さ100μmのアルミ板上に、可溶性ナイロン
（６−66−610−12四元ナイロン共重合体）のメタ
ノール溶液を塗布し、乾燥して膜厚0.5μmの下引
層を形成した。 次に、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレ
ノン５ｇとポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（数平
均分子量30万）５ｇをテトラヒドロフラン70mlに
溶かして電荷移動錯化合物を調製した。 この電荷移動錯化合物と例示顔料３１の１ｇを
ポリメタルメタクリレートースチレン共重合樹脂
（分子量25万）５ｇをテトラヒドロフラン70mlに
溶かした液に加え、分散した。この分散液を下引
層の上に乾燥後の膜厚が20μmとなるように塗布
し乾燥した。 こうして作成した電子写真感光体の帯電特性を
実施例１と同様の方法により測定した。但し、帯
電極性は＋とした。結果を示す。 V0：＋580V E1／２：2.0lux，sec 比較例 実施例１で用いたジスアゾ顔料に代えて特開昭
59−204840号公報に記載の下記ジスアゾ顔料を用
い、他は実施例１と全く同様にして電子写真感光
体を作成し、電子写真特性を測定した。 結果を示す。 V0：−590V E1／２：2.5lux，sec さらに、実施例20と同様にして耐久特性を測定
した。結果を示す。 初期 ５千枚耐久後 VD(-V) VL(-V) VD(-V) VL(-V) 600 105 570 135 実施例 25 実施例１で形成した電荷発生層の上に、２，
４，７−トリニトロ−９−フルオレノン５ｇとポ
リ−４，4′−ジオキシジフエニル−２，２−プロ
パンカーボネート（分子量30万）５ｇをテトラヒ
ドロフラン70mlに溶解して調製した塗布液を乾燥
後の塗工量が10ｇ／m2となるように塗布し乾燥し
た。 こうして作成した電子写真感光体を実施例１と
同様の方法で帯電特性を測定した。 この時の帯電極性は＋とした。結果を示す。 V0：＋650V E1／２：1.8lux，sec 実施例 26 アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフイル
ムのアルミ面上に膜厚0.5μmのポリビニルアルコ
ールの被膜を形成した。 次に、実施例２で用いた例示顔料５のジスアゾ
顔料の分散液を先に形成したポリビニルアルコー
ル層の上に乾燥後の膜厚が0.5μmとなるようにマ
イヤーバーで塗布し乾燥して電荷発生層を形成し
た。 次に、構造式 のベンジリデン化合物５ｇとビスフエノールＺ型
ポリカーボネート（粘度平均分子量３万）５ｇを
クロロベンゼン32.5mlに溶かした液を電荷発生層
の上に乾燥後の膜厚が20μmとなるように塗布し、
乾燥して電荷輸送層を形成した。 こうして作成した電子写真感光体の帯電特性お
よび耐久特性を実施例１および実施例20と同様の
方法で測定した。結果を示す。 V0：−600V、 E1／２：1.8lux，sec 耐久特性 初期 VD：−600 VL：−100 ５千枚耐久後 VD：−600 VL：−105 実施例 27 実施例24で用いたナイロン層を施したアルミ基
板のナイロン層の上に実施例１と同様の電荷輸送
層と電荷発生層を順次積層し、層構成を逆にする
他は実施例１と同様にして電子写真感光体を作成
した。 実施例１と同様の方法で帯電特性を測定した。 但し、帯電極性は＋とした。結果を示す。 V0：＋600V、 E1／２：1.4lux，sec， ［発明の効果］ 本発明の電子写真感光体は、特定のジスアゾ顔
料を感光層に用いたことにより、感光層内部にお
けるキヤリア発生効率ないしはキヤリア輸送効率
のいずれか一方または双方が良くなることが推察
され、結果的に高感度で耐久性、とりわけ耐久使
用時における電位安定性に優れた電子写真感光体
である。
良好である。 実施例 24 厚さ100μmのアルミ板上に、可溶性ナイロン
（６−66−610−12四元ナイロン共重合体）のメタ
ノール溶液を塗布し、乾燥して膜厚0.5μmの下引
層を形成した。 次に、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレ
ノン５ｇとポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（数平
均分子量30万）５ｇをテトラヒドロフラン70mlに
溶かして電荷移動錯化合物を調製した。 この電荷移動錯化合物と例示顔料３１の１ｇを
ポリメタルメタクリレートースチレン共重合樹脂
（分子量25万）５ｇをテトラヒドロフラン70mlに
溶かした液に加え、分散した。この分散液を下引
層の上に乾燥後の膜厚が20μmとなるように塗布
し乾燥した。 こうして作成した電子写真感光体の帯電特性を
実施例１と同様の方法により測定した。但し、帯
電極性は＋とした。結果を示す。 V0：＋580V E1／２：2.0lux，sec 比較例 実施例１で用いたジスアゾ顔料に代えて特開昭
59−204840号公報に記載の下記ジスアゾ顔料を用
い、他は実施例１と全く同様にして電子写真感光
体を作成し、電子写真特性を測定した。 結果を示す。 V0：−590V E1／２：2.5lux，sec さらに、実施例20と同様にして耐久特性を測定
した。結果を示す。 初期 ５千枚耐久後 VD(-V) VL(-V) VD(-V) VL(-V) 600 105 570 135 実施例 25 実施例１で形成した電荷発生層の上に、２，
４，７−トリニトロ−９−フルオレノン５ｇとポ
リ−４，4′−ジオキシジフエニル−２，２−プロ
パンカーボネート（分子量30万）５ｇをテトラヒ
ドロフラン70mlに溶解して調製した塗布液を乾燥
後の塗工量が10ｇ／m2となるように塗布し乾燥し
た。 こうして作成した電子写真感光体を実施例１と
同様の方法で帯電特性を測定した。 この時の帯電極性は＋とした。結果を示す。 V0：＋650V E1／２：1.8lux，sec 実施例 26 アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフイル
ムのアルミ面上に膜厚0.5μmのポリビニルアルコ
ールの被膜を形成した。 次に、実施例２で用いた例示顔料５のジスアゾ
顔料の分散液を先に形成したポリビニルアルコー
ル層の上に乾燥後の膜厚が0.5μmとなるようにマ
イヤーバーで塗布し乾燥して電荷発生層を形成し
た。 次に、構造式 のベンジリデン化合物５ｇとビスフエノールＺ型
ポリカーボネート（粘度平均分子量３万）５ｇを
クロロベンゼン32.5mlに溶かした液を電荷発生層
の上に乾燥後の膜厚が20μmとなるように塗布し、
乾燥して電荷輸送層を形成した。 こうして作成した電子写真感光体の帯電特性お
よび耐久特性を実施例１および実施例20と同様の
方法で測定した。結果を示す。 V0：−600V、 E1／２：1.8lux，sec 耐久特性 初期 VD：−600 VL：−100 ５千枚耐久後 VD：−600 VL：−105 実施例 27 実施例24で用いたナイロン層を施したアルミ基
板のナイロン層の上に実施例１と同様の電荷輸送
層と電荷発生層を順次積層し、層構成を逆にする
他は実施例１と同様にして電子写真感光体を作成
した。 実施例１と同様の方法で帯電特性を測定した。 但し、帯電極性は＋とした。結果を示す。 V0：＋600V、 E1／２：1.4lux，sec， ［発明の効果］ 本発明の電子写真感光体は、特定のジスアゾ顔
料を感光層に用いたことにより、感光層内部にお
けるキヤリア発生効率ないしはキヤリア輸送効率
のいずれか一方または双方が良くなることが推察
され、結果的に高感度で耐久性、とりわけ耐久使
用時における電位安定性に優れた電子写真感光体
である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 導電性支持体上に感光層を有する電子写真感
光体において、感光層に下記一般式(1)で示すジス
アゾ顔料を含有することを特徴とする電子写真感
光体。 式中、ＡおよびA′はフエノール性水酸基を有
するカプラー残基を示し、同一であつても異なつ
ていてもよく、 Ｚは−CH2、【式】【式】【式】 【式】を示し、 Arはアリーレン基ま たは２価の複素環基を示す。 ２ 一般式(1)においてＡまたはA′の一方または
双方が下記一般式(2)で示すフエノール性水酸基を
有するカプラー残基である請求項１記載の電子写
真感光体。 式中、Ｘはベンゼン環と縮合して多環芳香環あ
るいは複素環を形成するに必要な残基であり、
R1およびR2は水素原子、置換基を有してもよい
アルキル基、アリール基、アラルキル基、複素環
基、アリールカルバモイル基またはR1，R2の結
合する窒素原子を環内に含む環状アミノ基を示
す。 ３ 一般式(1)においてＡまたはA′の一方または
双方が下記一般式(3)で示すフエノール性水酸基を
有するカプラー残基である請求項１記載の電子写
真感光体。 式中、R3は置換基を有してもよいアルキル基、
アリール基あるいはアラルキル基を示す。 ４ 一般式(1)においてＡまたはA′の一方または
双方が下記一般式(4)で示すフエノール性水酸基を
有するカプラー残基である請求項１記載の電子写
真感光体。 式中、Ｙは芳香族炭化水素の２価の基または窒
素原子を環内に含む複素環の２価の基を示す。 ５ 一般式(1)においてＡまたはA′の一方または
双方が下記一般式(5)で示すフエノール性水酸基を
有するカプラー残基である請求項１記載の電子写
真感光体。 式中、R4は置換基を有してもよいアリール基
または複素環基を示し、Ｘは前記一般式(2)中のＸ
と同義である。 ６ 一般式(1)においてＡまたはA′の一方または
双方が下記一般式(6)で示すフエノール性水酸基を
有するカプラー残基である請求項１記載の電子写
真感光体。 式中、R5およびR6は水素原子、置換基を有し
てもよいアルキル基、アラルキル基、アリール基
または複素環基を示し、Ｘは前記一般式(2)中のＸ
と同義である。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23375488A JPH0282259A (ja) | 1988-09-20 | 1988-09-20 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23375488A JPH0282259A (ja) | 1988-09-20 | 1988-09-20 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0282259A JPH0282259A (ja) | 1990-03-22 |
| JPH0514270B2 true JPH0514270B2 (ja) | 1993-02-24 |
Family
ID=16960057
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23375488A Granted JPH0282259A (ja) | 1988-09-20 | 1988-09-20 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0282259A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0487050B1 (en) * | 1990-11-21 | 1997-01-29 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, and electrophotographic apparatus and facsimile machine employing the same |
| US5272032A (en) * | 1993-01-04 | 1993-12-21 | Eastman Kodak Company | Multiactive electrophotographic elements containing electron transport agents |
-
1988
- 1988-09-20 JP JP23375488A patent/JPH0282259A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0282259A (ja) | 1990-03-22 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080224 Year of fee payment: 15 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090224 Year of fee payment: 16 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 16 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090224 |